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QUMICA ORGNICA

Teoria Geral
Tipos de Carbono
Dependendo do nmero de ligaes que o tomo de carbono faz com outros carbonos, podemos
classic-los como:
! Primrio: ligado diretamente a, no mximo, um tomo de carbono (C1);
! Secundrio: ligado diretamente a dois tomos de carbono (C2);
! Tercirio: ligado diretamente a trs tomos de carbono (C3);
! Quaternrio: ligado diretamente a quatro tomos de carbono (C4).
Exemplo:
C
1
: A, B, D, G, H, I
C2: E
C3: C
C
4
: F
Classicao das cadeias carbnicas
I. CADEIA ABERTA (ALIFTICA)
! Quanto sequncia carbnica:
SATURADA
Apresenta somente ligaes simples entre carbonos.
INSATURDA
Apresente pelo menos uma ligao dupla e/ou uma ligao
tripla.
! Quanto ao tipo de ligao entre tomos de carbono:
Observao: Para uma cadeia ser insaturada a insaturao deve estar entre tomos de carbono, assim as
estruturas como! H2C=O, HCN! no conguram cadeias carbnicas insaturadas.
HOMOGNEA
No apresenta nenhum elemento diferente do
carbono entre dois carbonos.
HETEROGNEA
Apresenta pelo menos um elemento diferente
do carbono entre dois carbonos. Esse tomo
chamado de heterotomo.
Quanto presena de tomos diferentes no meio da sequncia carbnica:
LINEAR NORMAL
Apresenta uma cadeia com duas extremidades de carbono.
RAMIFICADA
Quando a sequncia carbnica apresenta mais que duas
extremidades. Em geral com carbono tercirio e/ou
quaternrio.
Classicao das cadeias carbnicas
II. CADEIA FECHADA (CCLICA)
Quanto presena de anel aromtico:
Aromtica Cadeia constituda por compostos que apresentam o anel benznico em sua
estrutura.
Alicclica - Cadeia cclica constituda por compostos que no apresentam o anel aromtico (benznico) em
sua estrutura.
As cadeias cclicas tambm podem ser classicadas como homogneas ou heterogneas e saturadas ou
insaturadas.
Exemplos:
Estrutura I cclica, aromtica, insaturada e homognea.
Estrutura II aberta, ramicada, saturada e heterognea.
Estrutura III cclica, alicclica, saturada e homognea.
Estrutura IV aberta, normal, insaturada e homognea.
Devido ao imenso nmero de compostos orgnicos existentes e por esses
apresentarem certas similaridades estruturais e de comportamento qumico, uma
prtica comum agrup-los de acordo com suas caractersticas.
Grupos Funcionais
Funes Orgnicas
Hidrocarbonetos
Alcanos
Alcanos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligaes simples. O alcano mais simples o
metano, CH4 (gs natural). Exemplos: metano, etano, propano, butano.
Frmula geral: CnH2n+2 , em que n = nmero de tomos de carbono, e 2n+2 = nmero de tomos de hidrognio.
Alcenos
So hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligao dupla entre carbonos. Exemplos: etileno
(eteno), propileno (propeno).
Frmula geral: CnH2n
Alcinos
So hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligao tripla entre carbonos. Exemplo:
acetileno (etino).
Frmula geral: CnH2n-2
Ciclo alcanos
So hidrocarbonetos saturados que apresentam cadeia fechada. Nesse caso, o representante mais simples dever ter no
mnimo trs carbonos. Exemplos: ciclo propano, ciclo butano, ciclo pentano, ciclo hexano.
Ciclo alcenos
So hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligao dupla entre carbonos. Exemplos: ciclo penteno,
ciclo hexeno.
Aromticos
Constituem um tipo de hidrocarbonetos especiais, do qual o representante mais simples o benzeno, isto , as ligaes
entre os carbonos devem alternar entre simples e dupla, formando o anel aromtico. Exemplos: tolueno, naftaleno,
antraceno.
Funes Orgnicas Oxigenadas

lcoois - presena de hidroxila ( )


! Quando um ou mais grupos hidroxilas estiverem ligados diretamente a carbonos saturados, dizemos tratar-
se de um lcool. O representante mais simples dessa classe de compostos o metanol, porm o importante,
economicamente, o lcool etlico.
! Os alcois podem ser classicados de acordo com o carbono qual a hidroxila est ligada. Se for a um
carbono primrio, o lcool considerado primrio; se for a um carbono secundrio, o lcool secundrio, e se
for a um carbono tercirio, o lcool considerado tercirio.
! No existe lcool com hidroxila ligada a carbono quaternrio, pois esse tipo de carbono pela prpria
denio est ligado a quatro carbonos, no tendo, portanto, ligao disponvel para qualquer outro elemento
qumico.
Funes Orgnicas Oxigenadas

Fenois - presena de hidroxila ( )


! Fenis so substncias que trazem o grupo hidroxila ligado diretamente a um anel aromtico. Com raras
excees, a funo fenol aparece junto com outras funes, formando uma funo mista.
Funes Orgnicas Oxigenadas

Aldedo - presena de carbonila


! Quando a carbonila estiver em alguma extremidade da cadeia carbnica, ento estaremos diante de um
aldedo.

Cetona
! Quando a carbonila estiver localizada no meio da cadeia carbnica a funo passar a ser identicada
como cetona; sendo assim, uma cetona dever ter, no mnimo, trs carbonos. A mais simples das cetonas
propanona, cujo nome comercial acetona, produto muito usado como solvente de esmaltes e tintas.
Funes Orgnicas Oxigenadas

teres
! So compostos que apresentam o oxignio situado entre carbono formando uma cadeia carbnica
heterognea. Os teres costumam representados por R- O - R', em que R e R' so substituintes orgnicos.

cidos Carboxlicos - presena de carboxila


! Quando um grupo carbonila aparece ligado a uma hidroxila, temos, ento, outro tipo de grupo funcional,
chamado carboxila.
! A presena desse grupo funcional mostra-nos que a molcula pertence outra funo, a dos cidos
carboxlicos. Essa classe de compostos tem o cido frmico (cido metanoico) como seu representante mais
simples.
Funes Orgnicas Oxigenadas

steres -
! Podemos considerar um ster como um derivado do cido carboxlico, em que o hidrognio ionizvel foi
substitudo por um grupamento orgnico.
Funes Orgnicas Nitrogenadas

Aminas
! A amina pode ser entendida como um derivado da amnia na qual o(s) hidrognio(s) foi (foram) trocado(s)
por grupamento(s) carbnico(s).
! Havendo a troca de um hidrognio da amnia por um substituinte orgnico, a substncia obtida ser
classicada como amina primria; a troca de dois hidrognios da amnia por grupamentos carbnicos produz
uma amina secundria, e, por m, a substituio dos trs hidrognios da amnia por grupamentos carbnicos
forma uma amina terciria.
Funes Orgnicas Nitrogenadas

Aminas
! A amina mais simples que existe a metil-amina. H outras mais complexas e to Importantes quanto,
como, por exemplo: a anfetamma, que age como um estimulante; a trimetil-amina, que responsvel pelo
odor de peixe podre e que tambm secretada pelo coiote e pelos ces e a putrescina, responsvel pelo
cheiro desagradvel de carne apodrecida.
! Uma caracterstica muito importante das aminas a presena de um par de eltrons livres no nitrognio.
Esse par de eltrons pode se coordenar com outras espcies formando uma ligao. Quando isso acontece
temos a formao de sais de amnio.
Funes Orgnicas Nitrogenadas

Amidas
So compostos que apresentam o grupo funcional:
A amida mais conhecida a ureia, primeiro composto orgnico sintetizado em laboratrio, cuja obteno foi responsvel
por mudanas conceituais em Qumica Orgnica.
Grupos Funcionais
Funes Orgnicas
Devido ao imenso nmero de compostos orgnicos existentes e por esses apresentarem certas similaridades
estruturais e de comportamento qumico, uma prtica comum agrup-los de acordo com suas caractersticas.
Funo Grupo Funcional Representante Uso/Caractersticas
Hidrocarboneto
composto por apenas
carbono e hidrognio.
CXHY derivados do
petrleo
Como solvente e
combustvel, dentre
outros.
lcool
Hidroxila
CH3CH2OH lcool
etlico (etanol)
Como solvente,
combustvel e
componente de
bebidas alcolicas,
dentre outros.
Aldedo
Carbonila Formaldedo
Em mistura aquosa,
(formol) usado para
conservar peas
anatmicas.
Cetona
Carbonila Acetona
Como solvente.

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uevldo ao lmenso numero de composLos orgnlcos exlsLenLes e por esses apresenLarem cerLas slmllarldades
esLruLurals e de comporLamenLo qulmlco, uma prLlca comum e agrup-los de acordo com suas caracLerlsLlcas.


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7,8)&+-)9&#02&'
L composLo por
apenas carbono e
hldrognlo
C
x
P
?
derlvados do
peLrleo
Como solvenLe e
combusLlvel, denLre
ouLros.
:.+&&.' (hldroxlla)
CP
3
CP
2
CP lcool
eLlllco (eLanol)
Como solvenLe,
combusLlvel e
componenLe de
bebldas alcollcas,
denLre ouLros.
;.8068&'
(carbonlla)
O
H H
lormaldeldo
Lm mlsLura aquosa,
(formol) e usado para
conservar peas
anaLmlcas.
502&#-'
(carbonlla)
O
C H
3
CH
3
AceLona
Como solvenLe
<20)'
(oxlgnlo
como heLeroLomo)
CP
3
CP
2
- C - CP
2
CP
3
LLer LLlllco
Como anesLeslco e
solvenLe
<120)'
O
O

C H
3
C
O
CH
2
C H
3
O

AceLaLo de eLlla
Como solvenLe e
aromaLlzanLe.
:+,8&'5-)9&=6.,+&'

(carboxlla)
C H
3
OH
O

cldo AceLlco
Lm soluo aquosa
(vlnagre), e usado no
preparo de allmenLos.
;>,#-'
N
(llgado, pelo
menos, a um carbono)
CP
3
nP
2
meLll - amlna
Lm geral apresenLa
chelro desagradvel.
;>,8-'
N
O

C H
3
NH
O
CH
3
MeLll - aceLamlna
Como adoanLe,
analgeslco e sedaLlvo,
denLre ouLros.

O
O
O
OH
OH
O
H H
O
C H
NH
O
CH
Grupos Funcionais
Funo Grupo Funcional Representante Uso/Caractersticas
ter
Oxignio como
heterotomo
CH3CH2 - O - CH2CH3
ter Etlico
Como analgsico e
solvente.
ster
Acetato de Etila
Como solvente e
aromatizante.
cido Carboxlico
Carboxila cido actico
Em soluo aquosa
(vinagre), usado no
preparo de alimentos.
Amina
Ligado, pelo menos, a
um carbono
CH3NH2
Metilamina
Em geral apresenta
cheiro agradvel.
Amida
Metil-acetamida
Como adoante,
analgsico e sedativo,
dentre outros.

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Eteres
So composLos que apresenLam o oxlgnlo slLuado enLre carbono formando uma cadela carbnlca heLerognea.
Cs eLeres cosLumam represenLados por 8- C - 8', em que 8 e 8' so subsLlLulnLes orgnlcos.

CH
3
O
C H
3
meLxl - meLano,
eLer dlmeLlllco
O C H
3
CH
3
eLxl - eLano,
eLer dleLlllco



cido Carboxlico - presena da carboxila


Cuando um grupo carbonlla aparece llgado a uma hldroxlla, Lemos, enLo, ouLro Llpo de grupo funclonal,
chamado carboxlla.
A presena desse grupo funclonal mosLra-nos que a molecula perLence a ouLra funo, a dos cldos carboxlllcos.
Lssa classe de composLos Lem o cldo frmlco (cldo meLanolco) como seu represenLanLe mals slmples.

H
OH
O
OH
O
C H
3
OH
O C H
3
cldo meLanolco
(frmlco)
cldo eLanolco
(aceLlco)
cldo penLanolco
(valerlco)



Esteres -


odemos conslderar um esLer como um derlvado do cldo carboxlllco, em que o hldrognlo lonlzvel fol
subsLlLuldo por um grupamenLo orgnlco.

LLanoaLo de penLlla AceLaLo de benzlla
C H
3
O
O
CH
3
C H
3
O
O






OH
O
O
O
R

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uiupos Funcionais
Funes Urgnicas
uevldo ao lmenso numero de composLos orgnlcos exlsLenLes e por esses apresenLarem cerLas slmllarldades
esLruLurals e de comporLamenLo qulmlco, uma prLlca comum e agrup-los de acordo com suas caracLerlsLlcas.


Iuno Grupo Iunc|ona| kepresentante Usos]Caracter|st|cas
n|drocarboneto
L composLo por
apenas carbono e
hldrognlo
C
x
P
?
derlvados do
peLrleo
Como solvenLe e
combusLlvel, denLre
ouLros.
|coo| (hldroxlla)
CP
3
CP
2
CP lcool
eLlllco (eLanol)
Como solvenLe,
combusLlvel e
componenLe de
bebldas alcollcas,
denLre ouLros.
A|de|do
(carbonlla)
O
H H
lormaldeldo
Lm mlsLura aquosa,
(formol) e usado para
conservar peas
anaLmlcas.
Cetona
(carbonlla)
O
C H
3
CH
3
AceLona
Como solvenLe
Lter
(oxlgnlo
como heLeroLomo)
CP
3
CP
2
- C - CP
2
CP
3
LLer LLlllco
Como anesLeslco e
solvenLe
Lster
O
O

C H
3
C
O
CH
2
C H
3
O

AceLaLo de eLlla
Como solvenLe e
aromaLlzanLe.
c|do Carbox|||co

(carboxlla)
C H
3
OH
O

cldo AceLlco
Lm soluo aquosa
(vlnagre), e usado no
preparo de allmenLos.
Am|na
N
(llgado, pelo
menos, a um carbono)
CP
3
nP
2
meLll - amlna
Lm geral apresenLa
chelro desagradvel.
Am|da
N
O

C H
3
NH
O
CH
3
MeLll - aceLamlna
Como adoanLe,
analgeslco e sedaLlvo,
denLre ouLros.

O
O
O
OH
OH
O

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uiupos Funcionais
Funes Urgnicas
uevldo ao lmenso numero de composLos orgnlcos exlsLenLes e por esses apresenLarem cerLas slmllarldades
esLruLurals e de comporLamenLo qulmlco, uma prLlca comum e agrup-los de acordo com suas caracLerlsLlcas.


Iuno Grupo Iunc|ona| kepresentante Usos]Caracter|st|cas
n|drocarboneto
L composLo por
apenas carbono e
hldrognlo
C
x
P
?
derlvados do
peLrleo
Como solvenLe e
combusLlvel, denLre
ouLros.
|coo| (hldroxlla)
CP
3
CP
2
CP lcool
eLlllco (eLanol)
Como solvenLe,
combusLlvel e
componenLe de
bebldas alcollcas,
denLre ouLros.
A|de|do
(carbonlla)
O
H H
lormaldeldo
Lm mlsLura aquosa,
(formol) e usado para
conservar peas
anaLmlcas.
Cetona
(carbonlla)
O
C H
3
CH
3
AceLona
Como solvenLe
Lter
(oxlgnlo
como heLeroLomo)
CP
3
CP
2
- C - CP
2
CP
3
LLer LLlllco
Como anesLeslco e
solvenLe
Lster
O
O

C H
3
C
O
CH
2
C H
3
O

AceLaLo de eLlla
Como solvenLe e
aromaLlzanLe.
c|do Carbox|||co

(carboxlla)
C H
3
OH
O

cldo AceLlco
Lm soluo aquosa
(vlnagre), e usado no
preparo de allmenLos.
Am|na
N
(llgado, pelo
menos, a um carbono)
CP
3
nP
2
meLll - amlna
Lm geral apresenLa
chelro desagradvel.
Am|da
N
O

C H
3
NH
O
CH
3
MeLll - aceLamlna
Como adoanLe,
analgeslco e sedaLlvo,
denLre ouLros.

O
O
O
OH
OH
O
H H
O
C H
NH
O
CH
3

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uiupos Funcionais
Funes Urgnicas
uevldo ao lmenso numero de composLos orgnlcos exlsLenLes e por esses apresenLarem cerLas slmllarldades
esLruLurals e de comporLamenLo qulmlco, uma prLlca comum e agrup-los de acordo com suas caracLerlsLlcas.


Iuno Grupo Iunc|ona| kepresentante Usos]Caracter|st|cas
n|drocarboneto
L composLo por
apenas carbono e
hldrognlo
C
x
P
?
derlvados do
peLrleo
Como solvenLe e
combusLlvel, denLre
ouLros.
|coo| (hldroxlla)
CP
3
CP
2
CP lcool
eLlllco (eLanol)
Como solvenLe,
combusLlvel e
componenLe de
bebldas alcollcas,
denLre ouLros.
A|de|do
(carbonlla)
O
H H
lormaldeldo
Lm mlsLura aquosa,
(formol) e usado para
conservar peas
anaLmlcas.
Cetona
(carbonlla)
O
C H
3
CH
3
AceLona
Como solvenLe
Lter
(oxlgnlo
como heLeroLomo)
CP
3
CP
2
- C - CP
2
CP
3
LLer LLlllco
Como anesLeslco e
solvenLe
Lster
O
O

C H
3
C
O
CH
2
C H
3
O

AceLaLo de eLlla
Como solvenLe e
aromaLlzanLe.
c|do Carbox|||co

(carboxlla)
C H
3
OH
O

cldo AceLlco
Lm soluo aquosa
(vlnagre), e usado no
preparo de allmenLos.
Am|na
N
(llgado, pelo
menos, a um carbono)
CP
3
nP
2
meLll - amlna
Lm geral apresenLa
chelro desagradvel.
Am|da
N
O

C H
3
NH
O
CH
3
MeLll - aceLamlna
Como adoanLe,
analgeslco e sedaLlvo,
denLre ouLros.

O
O
O
OH
OH
O
Regras para Nomenclatura

Determinar a cadeia principal


Quando a cadeia for ramicada devemos achar a cadeia principal. Para se determinar a cadeia principal:
1-!Se saturada (s ligaes simples) a cadeia dever conter a maior sequncia de carbonos.
Observao: havendo mais de uma sequncia a cadeia principal dever conter o maior nmero de radicais.
2-!Se a cadeia for insaturada (ligaes duplas e/ou triplas) a cadeia principal dever conter as
insaturaes. 3-! Se a cadeia apresenta grupos funcionais, eles devero estar na cadeia principal.

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Regias paia a nomenclatuia:
Determinar a cadeia principal
Cuando a cadela for ramlflcada devemos achar a cadela prlnclpal. ara se deLermlnar a cadela prlnclpal:
1- Se saLurada (s llgaes slmples) a cadela dever conLer a malor sequncla de carbonos.

Cbservao: havendo mals de uma sequncla a cadela prlnclpal dever conLer o malor numero de radlcals.

2- Se a cadela for lnsaLurada (llgaes duplas e/ou Lrlplas) a cadela prlnclpal dever conLer as lnsaLuraes.
3- Se a cadela apresenLa grupos funclonals, eles devero esLar na cadela prlnclpal.
C H
3
P
P P
CH
3
C H
3
P P
CH
3
P

C H
2
P
P
P P
CH
3
P
CH
3

C H
3
P
P
P
CH
3
P
P
O H


= CAuLlA 8lnClAL

Regras para numerar a cadeia:

1- Se saLurada lnlcla-se pela exLremldade mals prxlma do radlcal.


2- Se lnsaLurada lnlcla-se a numerao pela exLremldade mals prxlma da lnsaLurao.
C H
2
1
2
3
CH
3
4
CH
3

3- Caso exlsLa um grupo funclonal, o carbono da exLremldade mals prxlma a ele dever ser o numero um.
C H
3
2 3
4
CH
3
5
1
O H

4- Ccorrncla de heLeroLomo na cadela.


Cbservao: a lnsaLurao Lem preferncla sobre o radlcal na numerao, e o grupo funclonal Lem preferncla sobre a
lnsaLurao.
C H
3
1
2
3 4
5 6
CH
3
7
C H
3
CH
3
Regras para Nomenclatura

Regras para numerar a cadeia


1-!Se saturada inicia-se pela extremidade mais prxima do radical.
2-!Se insaturada inicia-se a numerao pela extremidade mais prxima da insaturao.
4-!Ocorrncia de heterotomo na cadeia.
3-!Caso exista um grupo funcional, o carbono da extremidade mais prxima a ele dever ser o nmero um.
Observao: a insaturao tem preferncia sobre o radical na numerao, e o grupo funcional tem
preferncia sobre a insaturao.

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Regias paia a nomenclatuia:
Determinar a cadeia principal
Cuando a cadela for ramlflcada devemos achar a cadela prlnclpal. ara se deLermlnar a cadela prlnclpal:
1- Se saLurada (s llgaes slmples) a cadela dever conLer a malor sequncla de carbonos.

Cbservao: havendo mals de uma sequncla a cadela prlnclpal dever conLer o malor numero de radlcals.

2- Se a cadela for lnsaLurada (llgaes duplas e/ou Lrlplas) a cadela prlnclpal dever conLer as lnsaLuraes.
3- Se a cadela apresenLa grupos funclonals, eles devero esLar na cadela prlnclpal.
C H
3
P
P P
CH
3
C H
3
P P
CH
3
P

C H
2
P
P
P P
CH
3
P
CH
3

C H
3
P
P
P
CH
3
P
P
O H


= CAuLlA 8lnClAL

Regras para numerar a cadeia:

1- Se saLurada lnlcla-se pela exLremldade mals prxlma do radlcal.


2- Se lnsaLurada lnlcla-se a numerao pela exLremldade mals prxlma da lnsaLurao.
C H
2
1
2
3
CH
3
4
CH
3

3- Caso exlsLa um grupo funclonal, o carbono da exLremldade mals prxlma a ele dever ser o numero um.
C H
3
2 3
4
CH
3
5
1
O H

4- Ccorrncla de heLeroLomo na cadela.


Cbservao: a lnsaLurao Lem preferncla sobre o radlcal na numerao, e o grupo funclonal Lem preferncla sobre a
lnsaLurao.
C H
3
1
2
3 4
5 6
CH
3
7
C H
3
CH
3

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Regias paia a nomenclatuia:
Determinar a cadeia principal
Cuando a cadela for ramlflcada devemos achar a cadela prlnclpal. ara se deLermlnar a cadela prlnclpal:
1- Se saLurada (s llgaes slmples) a cadela dever conLer a malor sequncla de carbonos.

Cbservao: havendo mals de uma sequncla a cadela prlnclpal dever conLer o malor numero de radlcals.

2- Se a cadela for lnsaLurada (llgaes duplas e/ou Lrlplas) a cadela prlnclpal dever conLer as lnsaLuraes.
3- Se a cadela apresenLa grupos funclonals, eles devero esLar na cadela prlnclpal.
C H
3
P
P P
CH
3
C H
3
P P
CH
3
P

C H
2
P
P
P P
CH
3
P
CH
3

C H
3
P
P
P
CH
3
P
P
O H


= CAuLlA 8lnClAL

Regras para numerar a cadeia:

1- Se saLurada lnlcla-se pela exLremldade mals prxlma do radlcal.


2- Se lnsaLurada lnlcla-se a numerao pela exLremldade mals prxlma da lnsaLurao.
C H
2
1
2
3
CH
3
4
CH
3

3- Caso exlsLa um grupo funclonal, o carbono da exLremldade mals prxlma a ele dever ser o numero um.
C H
3
2 3
4
CH
3
5
1
O H

4- Ccorrncla de heLeroLomo na cadela.


Cbservao: a lnsaLurao Lem preferncla sobre o radlcal na numerao, e o grupo funclonal Lem preferncla sobre a
lnsaLurao.
C H
3
1
2
3 4
5 6
CH
3
7
C H
3
CH
3

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Regias paia a nomenclatuia:
Determinar a cadeia principal
Cuando a cadela for ramlflcada devemos achar a cadela prlnclpal. ara se deLermlnar a cadela prlnclpal:
1- Se saLurada (s llgaes slmples) a cadela dever conLer a malor sequncla de carbonos.

Cbservao: havendo mals de uma sequncla a cadela prlnclpal dever conLer o malor numero de radlcals.

2- Se a cadela for lnsaLurada (llgaes duplas e/ou Lrlplas) a cadela prlnclpal dever conLer as lnsaLuraes.
3- Se a cadela apresenLa grupos funclonals, eles devero esLar na cadela prlnclpal.
C H
3
P
P P
CH
3
C H
3
P P
CH
3
P

C H
2
P
P
P P
CH
3
P
CH
3

C H
3
P
P
P
CH
3
P
P
O H


= CAuLlA 8lnClAL

Regras para numerar a cadeia:

1- Se saLurada lnlcla-se pela exLremldade mals prxlma do radlcal.


2- Se lnsaLurada lnlcla-se a numerao pela exLremldade mals prxlma da lnsaLurao.
C H
2
1
2
3
CH
3
4
CH
3

3- Caso exlsLa um grupo funclonal, o carbono da exLremldade mals prxlma a ele dever ser o numero um.
C H
3
2 3
4
CH
3
5
1
O H

4- Ccorrncla de heLeroLomo na cadela.


Cbservao: a lnsaLurao Lem preferncla sobre o radlcal na numerao, e o grupo funclonal Lem preferncla sobre a
lnsaLurao.
C H
3
1
2
3 4
5 6
CH
3
7
C H
3
CH
3
Regras para Nomenclatura

Regras para numerar a cadeias cclicas


1-!Se a cadeia for ramicada inicia-se a numerao pelo carbono que possuir o menor radical, sendo que
os demais radicais devem receber a menor numerao possvel. Exemplo:
2-!Se a cadeia for insaturada numera-se pelo carbono da insaturao.
4-!Se houver uma cadeia fechada ela ser como um radical.
3-!Se a cadeia for ramicada e insaturada, a insaturao tem preferncia.

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Para cadeia cclica ou fecbada:
Se a cadela for ramlflcada lnlcla-se a numerao pelo carbono que possulr o menor radlcal, sendo que os
demals radlcals devem receber a menor numerao posslvel. Lxemplo:
CH
3
CH
3
CH
3
2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano
1
2
3
4
5
6

Se a cadela for lnsaLurada numera-se pelo carbono da lnsaLurao.
3
2
4
1
5
6

Se a cadela for ramlflcada e lnsaLurada, a lnsaLurao Lem preferncla.
6
1
5
2
4
3
C H
3

Se houver uma cadela fechada ela ser como um radlcal.
C H
2
CH
CH
2
C H
2
CH
2
CH
3
eLll - clclo - buLano

Clclos de carbono malores do que a frmula geral C
n
P
n
ou C
n
P
n+1
so chamados []anulenos, represenLa o
numero de carbonos no anel. Anulenos com um numero lmpar de Lomos de carbono so alnda
caracLerlzadas pelo slmbolo para o slnal presena de um Lomo de hldrognlo especlal chamado
'hldrognlo lndlcado'. LsLe slmbolo e lnseparvel do preflxo.
Lxemplos:
6
7
5
1
4
3
2
1H-[7]anuleno
5
4
6
1
2
3
ciclohexano
benzeno
7
8
6
5
1
4
2
3
[8]anuleno

A numerao dos PldrocarboneLos monoclcllcos no e flxa, como qualquer Lomo de carbono pode receber
o numero '1'. reflxos no desLacvels Lm prlorldade para os mals balxos numeros, e se esLe e o
"hldrognlo lndlcado" deve receber o numero '1'. A lmporLncla da presena de um 'hldrognlo lndlcado' e
evldenLe nos anels subsLlLuldos.
Lxemplos:
6
7
5
1
4
3
2
CH
3
2-metil-1H-[7]anuleno
2
3
1
4
6
5
CH
3
etilbenzeno


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Para cadeia cclica ou fecbada:
Se a cadela for ramlflcada lnlcla-se a numerao pelo carbono que possulr o menor radlcal, sendo que os
demals radlcals devem receber a menor numerao posslvel. Lxemplo:
CH
3
CH
3
CH
3
2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano
1
2
3
4
5
6

Se a cadela for lnsaLurada numera-se pelo carbono da lnsaLurao.
3
2
4
1
5
6

Se a cadela for ramlflcada e lnsaLurada, a lnsaLurao Lem preferncla.
6
1
5
2
4
3
C H
3

Se houver uma cadela fechada ela ser como um radlcal.
C H
2
CH
CH
2
C H
2
CH
2
CH
3
eLll - clclo - buLano

Clclos de carbono malores do que a frmula geral C
n
P
n
ou C
n
P
n+1
so chamados []anulenos, represenLa o
numero de carbonos no anel. Anulenos com um numero lmpar de Lomos de carbono so alnda
caracLerlzadas pelo slmbolo para o slnal presena de um Lomo de hldrognlo especlal chamado
'hldrognlo lndlcado'. LsLe slmbolo e lnseparvel do preflxo.
Lxemplos:
6
7
5
1
4
3
2
1H-[7]anuleno
5
4
6
1
2
3
ciclohexano
benzeno
7
8
6
5
1
4
2
3
[8]anuleno

A numerao dos PldrocarboneLos monoclcllcos no e flxa, como qualquer Lomo de carbono pode receber
o numero '1'. reflxos no desLacvels Lm prlorldade para os mals balxos numeros, e se esLe e o
"hldrognlo lndlcado" deve receber o numero '1'. A lmporLncla da presena de um 'hldrognlo lndlcado' e
evldenLe nos anels subsLlLuldos.
Lxemplos:
6
7
5
1
4
3
2
CH
3
2-metil-1H-[7]anuleno
2
3
1
4
6
5
CH
3
etilbenzeno


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Para cadeia cclica ou fecbada:
Se a cadela for ramlflcada lnlcla-se a numerao pelo carbono que possulr o menor radlcal, sendo que os
demals radlcals devem receber a menor numerao posslvel. Lxemplo:
CH
3
CH
3
CH
3
2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano
1
2
3
4
5
6

Se a cadela for lnsaLurada numera-se pelo carbono da lnsaLurao.
3
2
4
1
5
6

Se a cadela for ramlflcada e lnsaLurada, a lnsaLurao Lem preferncla.
6
1
5
2
4
3
C H
3

Se houver uma cadela fechada ela ser como um radlcal.
C H
2
CH
CH
2
C H
2
CH
2
CH
3
eLll - clclo - buLano

Clclos de carbono malores do que a frmula geral C
n
P
n
ou C
n
P
n+1
so chamados []anulenos, represenLa o
numero de carbonos no anel. Anulenos com um numero lmpar de Lomos de carbono so alnda
caracLerlzadas pelo slmbolo para o slnal presena de um Lomo de hldrognlo especlal chamado
'hldrognlo lndlcado'. LsLe slmbolo e lnseparvel do preflxo.
Lxemplos:
6
7
5
1
4
3
2
1H-[7]anuleno
5
4
6
1
2
3
ciclohexano
benzeno
7
8
6
5
1
4
2
3
[8]anuleno

A numerao dos PldrocarboneLos monoclcllcos no e flxa, como qualquer Lomo de carbono pode receber
o numero '1'. reflxos no desLacvels Lm prlorldade para os mals balxos numeros, e se esLe e o
"hldrognlo lndlcado" deve receber o numero '1'. A lmporLncla da presena de um 'hldrognlo lndlcado' e
evldenLe nos anels subsLlLuldos.
Lxemplos:
6
7
5
1
4
3
2
CH
3
2-metil-1H-[7]anuleno
2
3
1
4
6
5
CH
3
etilbenzeno

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Para cadeia cclica ou fecbada:
Se a cadela for ramlflcada lnlcla-se a numerao pelo carbono que possulr o menor radlcal, sendo que os
demals radlcals devem receber a menor numerao posslvel. Lxemplo:
CH
3
CH
3
CH
3
2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano
1
2
3
4
5
6

Se a cadela for lnsaLurada numera-se pelo carbono da lnsaLurao.
3
2
4
1
5
6

Se a cadela for ramlflcada e lnsaLurada, a lnsaLurao Lem preferncla.
6
1
5
2
4
3
C H
3

Se houver uma cadela fechada ela ser como um radlcal.
C H
2
CH
CH
2
C H
2
CH
2
CH
3
eLll - clclo - buLano

Clclos de carbono malores do que a frmula geral C
n
P
n
ou C
n
P
n+1
so chamados []anulenos, represenLa o
numero de carbonos no anel. Anulenos com um numero lmpar de Lomos de carbono so alnda
caracLerlzadas pelo slmbolo para o slnal presena de um Lomo de hldrognlo especlal chamado
'hldrognlo lndlcado'. LsLe slmbolo e lnseparvel do preflxo.
Lxemplos:
6
7
5
1
4
3
2
1H-[7]anuleno
5
4
6
1
2
3
ciclohexano
benzeno
7
8
6
5
1
4
2
3
[8]anuleno

A numerao dos PldrocarboneLos monoclcllcos no e flxa, como qualquer Lomo de carbono pode receber
o numero '1'. reflxos no desLacvels Lm prlorldade para os mals balxos numeros, e se esLe e o
"hldrognlo lndlcado" deve receber o numero '1'. A lmporLncla da presena de um 'hldrognlo lndlcado' e
evldenLe nos anels subsLlLuldos.
Lxemplos:
6
7
5
1
4
3
2
CH
3
2-metil-1H-[7]anuleno
2
3
1
4
6
5
CH
3
etilbenzeno

Regras para Nomenclatura

Regras para numerar a cadeias cclicas


5- Ciclos de carbono maiores do que a frmula geral CnHn ou CnHn+1 so chamados [x]anulenos, x
representa o nmero de carbonos no anel. Anulenos com um nmero mpar de tomos de carbono so
ainda caracterizadas pelo smbolo H para o sinal presena de um tomo de hidrognio especial chamado
hidrognio indicado. Este smbolo inseparvel do prexo.
Exemplos:

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Para cadeia cclica ou fecbada:
Se a cadela for ramlflcada lnlcla-se a numerao pelo carbono que possulr o menor radlcal, sendo que os
demals radlcals devem receber a menor numerao posslvel. Lxemplo:
CH
3
CH
3
CH
3
2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano
1
2
3
4
5
6

Se a cadela for lnsaLurada numera-se pelo carbono da lnsaLurao.
3
2
4
1
5
6

Se a cadela for ramlflcada e lnsaLurada, a lnsaLurao Lem preferncla.
6
1
5
2
4
3
C H
3

Se houver uma cadela fechada ela ser como um radlcal.
C H
2
CH
CH
2
C H
2
CH
2
CH
3
eLll - clclo - buLano

Clclos de carbono malores do que a frmula geral C
n
P
n
ou C
n
P
n+1
so chamados []anulenos, represenLa o
numero de carbonos no anel. Anulenos com um numero lmpar de Lomos de carbono so alnda
caracLerlzadas pelo slmbolo para o slnal presena de um Lomo de hldrognlo especlal chamado
'hldrognlo lndlcado'. LsLe slmbolo e lnseparvel do preflxo.
Lxemplos:
6
7
5
1
4
3
2
1H-[7]anuleno
5
4
6
1
2
3
ciclohexano
benzeno
7
8
6
5
1
4
2
3
[8]anuleno

A numerao dos PldrocarboneLos monoclcllcos no e flxa, como qualquer Lomo de carbono pode receber
o numero '1'. reflxos no desLacvels Lm prlorldade para os mals balxos numeros, e se esLe e o
"hldrognlo lndlcado" deve receber o numero '1'. A lmporLncla da presena de um 'hldrognlo lndlcado' e
evldenLe nos anels subsLlLuldos.
Lxemplos:
6
7
5
1
4
3
2
CH
3
2-metil-1H-[7]anuleno
2
3
1
4
6
5
CH
3
etilbenzeno


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Para cadeia cclica ou fecbada:
Se a cadela for ramlflcada lnlcla-se a numerao pelo carbono que possulr o menor radlcal, sendo que os
demals radlcals devem receber a menor numerao posslvel. Lxemplo:
CH
3
CH
3
CH
3
2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano
1
2
3
4
5
6

Se a cadela for lnsaLurada numera-se pelo carbono da lnsaLurao.
3
2
4
1
5
6

Se a cadela for ramlflcada e lnsaLurada, a lnsaLurao Lem preferncla.
6
1
5
2
4
3
C H
3

Se houver uma cadela fechada ela ser como um radlcal.
C H
2
CH
CH
2
C H
2
CH
2
CH
3
eLll - clclo - buLano

Clclos de carbono malores do que a frmula geral C
n
P
n
ou C
n
P
n+1
so chamados []anulenos, represenLa o
numero de carbonos no anel. Anulenos com um numero lmpar de Lomos de carbono so alnda
caracLerlzadas pelo slmbolo para o slnal presena de um Lomo de hldrognlo especlal chamado
'hldrognlo lndlcado'. LsLe slmbolo e lnseparvel do preflxo.
Lxemplos:
6
7
5
1
4
3
2
1H-[7]anuleno
5
4
6
1
2
3
ciclohexano
benzeno
7
8
6
5
1
4
2
3
[8]anuleno

A numerao dos PldrocarboneLos monoclcllcos no e flxa, como qualquer Lomo de carbono pode receber
o numero '1'. reflxos no desLacvels Lm prlorldade para os mals balxos numeros, e se esLe e o
"hldrognlo lndlcado" deve receber o numero '1'. A lmporLncla da presena de um 'hldrognlo lndlcado' e
evldenLe nos anels subsLlLuldos.
Lxemplos:
6
7
5
1
4
3
2
CH
3
2-metil-1H-[7]anuleno
2
3
1
4
6
5
CH
3
etilbenzeno

A numerao dos Hidrocarbonetos monocclicos no xa, como qualquer tomo de carbono pode
receber o nmero 1. Prexos no destacveis tm prioridade para os mais baixos nmeros, e se este o
"hidrognio indicado" deve receber o nmero 1. A importncia da presena de um hidrognio indicado
evidente nos anis substitudos.
Exemplos:
Regras para Nomenclatura

Regras para numerar a cadeias cclicas


6- Ocorrncia de heterotomo na cadeia.

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6- Ccorrncla de heLeroLomo na cadela.
5
N
H
1
4
2
3
5
O
1
4
2
3
3
2
4
N
1
5
6
5
S
1
4
2
3


ref|xos que |nformam o nmero de carbonos

de C Nome do pref|xo

de C Nome do pref|xo
1 meL 7 hepL
2 eL 8 ocL
3 prop 9 non
4 buL 10 dec
3 penL 11 undec
6 hex 12 dodec


r|nc|pa|s kad|ca|s
Grupo Nome
C H
3

MeLll
C H
3
CH
2

LLll
C H
3
CH
2
CH
2

ropll
C H
3
CH CH
3

lsopropll
CH
2
CH
C H
2

Clclopropll
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2

8uLll
C H
3
C CH
3
CH
3

1erc-buLll ou L-buLll
C H
3
CH CH
2
CH
3

Sec-buLll ou s-buLll
C H
3
CH CH
2
CH
3

lsobuLll

lenll
CH
2

8enzll
C H
2
C
H

vlnll (LLlnll)


Regras para Nomenclatura
Prexos que informam o nmero de
carbonos
Prexos que informam o nmero de
carbonos
Prexos que informam o nmero de
carbonos
Prexos que informam o nmero de
carbonos
N de C
Nome do
prexo
N de C
Nome do
prexo
1 met 7 hept
2 et 8 oct
3 prop 9 non
4 but 10 dec
5 pent 11 undec
6 hex 12 dodec
Tipos de ligao entre carbonos Tipos de ligao entre carbonos
Simples
an
(alcanos)
Dupla
en
(alcenos, enol)
Tripla
in
(alcinos)
Terminao (suxo) que indica a
funo orgnica
Terminao (suxo) que indica a
funo orgnica
Hidrocarboneto - o
cidos carboxlicos -
oico
lcool - ol steres - oato + ila
Aldedo - al Amina - amina
Cetona - ona Amida - amida
2 2 2
C H
3
C CH
3
CH
3

C CH CH CH
Principais Radicais Principais Radicais Principais Radicais Principais Radicais
Grupo Nome Grupo Nome
Metil
Terc-butil
ou t-butil
Etil
Sec-butil
ou s-butil
Propil Isobutil
Isopropil Fenil
Ciclopropil Benzil
Butil Vinil (Etinil)
Regras para Nomenclatura

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6- Ccorrncla de heLeroLomo na cadela.
5
N
H
1
4
2
3
5
O
1
4
2
3
3
2
4
N
1
5
6
5
S
1
4
2
3


ref|xos que |nformam o nmero de carbonos

de C Nome do pref|xo

de C Nome do pref|xo
1 meL 7 hepL
2 eL 8 ocL
3 prop 9 non
4 buL 10 dec
3 penL 11 undec
6 hex 12 dodec


r|nc|pa|s kad|ca|s
Grupo Nome
C H
3

MeLll
C H
3
CH
2

LLll
C H
3
CH
2
CH
2

ropll
C H
3
CH CH
3

lsopropll
CH
2
CH
C H
2

Clclopropll
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2

8uLll
C H
3
C CH
3
CH
3

1erc-buLll ou L-buLll
C H
3
CH CH
2
CH
3

Sec-buLll ou s-buLll
C H
3
CH CH
2
CH
3

lsobuLll

lenll
CH
2

8enzll
C H
2
C
H

vlnll (LLlnll)



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6- Ccorrncla de heLeroLomo na cadela.
5
N
H
1
4
2
3
5
O
1
4
2
3
3
2
4
N
1
5
6
5
S
1
4
2
3


ref|xos que |nformam o nmero de carbonos

de C Nome do pref|xo

de C Nome do pref|xo
1 meL 7 hepL
2 eL 8 ocL
3 prop 9 non
4 buL 10 dec
3 penL 11 undec
6 hex 12 dodec


r|nc|pa|s kad|ca|s
Grupo Nome
C H
3

MeLll
C H
3
CH
2

LLll
C H
3
CH
2
CH
2

ropll
C H
3
CH CH
3

lsopropll
CH
2
CH
C H
2

Clclopropll
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2

8uLll
C H
3
C CH
3
CH
3

1erc-buLll ou L-buLll
C H
3
CH CH
2
CH
3

Sec-buLll ou s-buLll
C H
3
CH CH
2
CH
3

lsobuLll

lenll
CH
2

8enzll
C H
2
C
H

vlnll (LLlnll)



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6- Ccorrncla de heLeroLomo na cadela.
5
N
H
1
4
2
3
5
O
1
4
2
3
3
2
4
N
1
5
6
5
S
1
4
2
3


ref|xos que |nformam o nmero de carbonos

de C Nome do pref|xo

de C Nome do pref|xo
1 meL 7 hepL
2 eL 8 ocL
3 prop 9 non
4 buL 10 dec
3 penL 11 undec
6 hex 12 dodec


r|nc|pa|s kad|ca|s
Grupo Nome
C H
3

MeLll
C H
3
CH
2

LLll
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3
CH
2
CH
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ropll
C H
3
CH CH
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lsopropll
CH
2
CH
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Clclopropll
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CH
2
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8uLll
C H
3
C CH
3
CH
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1erc-buLll ou L-buLll
C H
3
CH CH
2
CH
3

Sec-buLll ou s-buLll
C H
3
CH CH
2
CH
3

lsobuLll

lenll
CH
2

8enzll
C H
2
C
H

vlnll (LLlnll)



Culmlca Sem Segredos
www.qulmlcasemsegredos.com
6- Ccorrncla de heLeroLomo na cadela.
5
N
H
1
4
2
3
5
O
1
4
2
3
3
2
4
N
1
5
6
5
S
1
4
2
3


ref|xos que |nformam o nmero de carbonos

de C Nome do pref|xo

de C Nome do pref|xo
1 meL 7 hepL
2 eL 8 ocL
3 prop 9 non
4 buL 10 dec
3 penL 11 undec
6 hex 12 dodec


r|nc|pa|s kad|ca|s
Grupo Nome
C H
3

MeLll
C H
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CH
2

LLll
C H
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ref|xos que |nformam o nmero de carbonos

de C Nome do pref|xo

de C Nome do pref|xo
1 meL 7 hepL
2 eL 8 ocL
3 prop 9 non
4 buL 10 dec
3 penL 11 undec
6 hex 12 dodec


r|nc|pa|s kad|ca|s
Grupo Nome
C H
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MeLll
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ref|xos que |nformam o nmero de carbonos

de C Nome do pref|xo

de C Nome do pref|xo
1 meL 7 hepL
2 eL 8 ocL
3 prop 9 non
4 buL 10 dec
3 penL 11 undec
6 hex 12 dodec


r|nc|pa|s kad|ca|s
Grupo Nome
C H
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MeLll
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Regras para Nomenclatura

Regras para nomear a cadeia


Sequncia para a nomenclatura: posio do radical tipo do radical posio da insaturao prexo
(nmero de tomos de carbono na cadeia principal) tipo de ligao (/=/) grupo funcional.
Cadeias no ramicadas

Cadeias abertas: nmero de carbonos + ligao predominante + terminao o


I-! But + an + o Butano
II-! Et + in + o Etino

Cadeias fechadas: ciclo + nmero de carbonos + ligao predominante + terminao o


III-! Ciclo + hex + en + o Ciclo hexeno (cicloexeno)
Hidrocarbonetos
Cadeias ramicadas

Cadeias abertas: localizao tipo de ramicao nmeros de carbonos + ligao predominante + o


IV-! 2 metil but + an + o 2 metil butano
V-! 4 metil pent 1 eno (4 metil 1 pentano)

Cadeias fechadas: localizao tipo de ramicao ciclo nmeros de carbonos + ligao


predominante + o
VI- ! etil ciclo butano
Cadeias ramicadas derivadas do benzeno
VII-! localizao tipo de ramicao + benzeno
Demais funes orgnicas: dado seguindo os mesmos critrios dos hidrocarbonetos, mas levando
em considerao a posio do grupo funcional correspondente.
Produo: Gabriel A. Vilella
Copyright Qumica Sem Segredos
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