ORGANK KMYA

HDROKARBONLAR ALKOLLER VE ETERLER ALDEHTLER VE KETONLAR KARBOKSLL ASTLER ESTERLER KARBONHDRATLAR ALFATK AMONYAK TREVLER AROMATK BLEKLER Ahmetaragan42@ hotmail.com

HDROKARBONLAR

Organik bileiklerin birou sadece C ve H elementlerinden olumutur. Sadece C ve H elementleri ieren bileiklere, hidrokarbonlar denir. Hidrokarbonlar, alifatik ve aromatik hidrokarbonlar olmak zere iki ana gruba ayrlr. Alifatik hidrokarbonlar zincirli ya da halkal yapda olabilir.

Alifatik bir hidrokarbonda C atomlar birbirine tek ba ile balysa, bu tr hidrokarbonlara doymu hidrokarbonlar denir. Doymu hidrokarbonlara alkan ad verilir.

CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3

C atomlar arasnda ift ya da l ba varsa, bu tr hidrokarbonlara da doymam hidrokarbonlar ad verilir.ift ba bulunduran doymam hidrokarbonlara alken, l ba bulunduran doymam hidrokarbonlara da alkin ad verilir.

CH2 CH CH3
CH3 C C CH3

HDROKARBONLAR
Alifatik Hidrokarbonlar
Aromatik Hidrokarbonlar

Doymu Hidrokarbonlar

Doymam Hidrokarbonlar

ALKANLAR (Parafinler) a. Dz Zincir Yapl Cn H2n+2 b. Dallanm zincir Yapl Cn H2n+2 c. Halkal Yapl Cn H2n

ALKENLER ---- ALKNLER a. Dz Zincir Yapl Cn H2n ---- Cn H2n-2 b. Dallanm Zincir Yapl Cn H2n ---- Cn H2n-2 c. Halkal Yapl Cn H2n-2 ---- Cn H2n-4

ALKANLAR

a. GENEL BLG Ak zincirli alkanlarn genel formlleri CnH2n+2 dr. Alkanlarda btn karbon atomlar, birbirine tek balarla ( sigma balar ile) balanmlardr. Karbon atomlar sp3 hibritlemesi yapmtr. Kimyasal tepkimelere kar ilgileri yok denecek kadar azdr. Bu nedenle parafinler olarak adlandrlr.

 Ak zincirli alkanlarda C atomlar sp3 hibrit orbitalleri ile ba yaptndan dzgn drt yzl sz konusudur.
H H C H H
H H C H H C H H

Metan

Etan

* erdikleri karbon atomu says ardk olan iki alkan moleklnn formlleri arasnda CH2 kadar fark vardr.Formller arasnda CH2 kadar fark bulunan bileiklere homolog, bunlarn oluturduu seriye homolog seri denir.
* Herhangi bir homolog serinin genel zellikleri yledir: Serideki tm yeler ayn genel formle ve ayn fonksiyonel gruba sahiptir. Serideki tm bileikler benzer kimyasal zellikler gsterir. Seri yelerine ilikin fiziksel sabitler, yelerin artan mol ktlelerine paralel olarak artar.

b. ADLANDIRMA
Ad Metan Etan Propan Btan Pentan Forml CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 Ad Heksan Heptan Oktan Nonan Dekan Forml C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

H H

H H

H C H H
Etan CH3-CH3 C2H6

H C H H

Metan CH4

H C H H

H H H C C H H

H C H H

H H C C H H

H C H H

Propan CH3CH2CH3 CH3 -CH2 -CH3

Btan CH3CH2CH2CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH3

ALKL GRUPLARI

Tanm : Alkan molekllerinden teorik olarak bir hidrojen karldnda, geriye kalan ksma alkil grubu(R-) denir. Adlandrma :Alkan adnn sonundaki an eki kaldrlp yerine il eki getirilerek adlandrlr.

ALKL KKLER
Ad Metan Etan Propan Btan Pentan Forml CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 Ad Metil Etil Propil Btil Pentil Forml CH3C2H5C3H7C4H9C5H11-

Hidrokarbonlar dz ve dallanm zincirli olabilirler. Bu bileikleri birbirinden ayrt etmek iin, Uluslar Aras Kuramsal ve Uygulamal Kimya Birlii (IUPAC) tarafndan bir adlandrma yntemi gelitirilmitir. Bu adlandrmada aada belirtilen yol izlenir:

Molekldeki en uzun karbon zinciri (ana zincir) belirlenir. En uzun karbon zinciri, dallanmaya en yakn utan balanmak zere numaralanr. Uzun zincire balanan alkil, atom ya da gruplar her iki utan eit uzaklkta ise, alfabetik sralamada adnn ilk harfi nce gelen alkil, atom ya da grubun yakn olduu utan balanarak numara verilir.

En uzun zincire bal olan atom ya da gruplarn karbon numaras yazlarak tire (-) konulur. Sonra atom grup ve ya alkilin ad yazlr. En uzun zincire bal olan atom ya da gruplarn says birden fazla ise, bunlarn saylar greke olarak belirtilir (di,tri, tetra, penta vb.) Ayn cins grup veya atomlar ayn veya farkl C atomlarna balanmsa, ilgili C atomlarnn numaralar aralarna virgl (,) konulup yan yana yazlarak belirtilir. En uzun karbon zincirine karlk gelen alkann ad yazlr.

RNEK 1:

CH3 CH3 CH

CH2

CH3

Bileiinin, IUPAC sistemine gre ad nedir?

zm 1 :

CH3 CH3 CH 1 2 CH2 3 CH3 4

( 2 metilbtan )

RNEK 2 :
CH3 CH3 CH3 C CH3

CH

CH3

Bileiinin, IUPAC sistemine gre ad nedir?

zm 2 :
CH3 CH3 CH3
1 2

C CH3

CH

CH3
4

( 2,2,3- trimetilbtan )

RNEK 3 :

CH3 CH3 CH

Br CH CH3

CH2

Bileiinin, IUPAC sistemine gre ad nedir?

zm 3 :

CH3
5

Br
3

CH3 CH
4

CH2

CH
2

CH3

( 2- brom - 4 metilpentan )

RNEK 4 :
C2H5 CH3 CH CH Cl

CH3 CH CH3

Bileiinin, IUPAC sistemine gre ad nedir?

zm 4 :
H3C CH2 CH3 CH CH 3 4 Cl
( 3- klor- 2,4- dimetilheksan )
6 5

CH3 CH 1 3 CH 2

SORU 5 :

Aada isimleri verilen alkanlarn yap formllerini yaznz? 2- brom- 3,4- dimetilpentan 3- etil- 2,2 diflor -5- metilheksan

a. b.

zm 5 :
CH3
5

Br
3

CH3 CH
4

CH CH3

CH
2

CH3

F
1

C2H5
3

CH3
6

CH3

C F

CH 4CH2 5 CH

CH3

HALKALI ALKANLAR ( Sikloalkanlar )

Hidrokarbonlarda karbon zinciri bir halka oluturabilir. Halkal alkanlara sikloalkanlar ad verilir. Genel formlleri CnH2n dir. Sikloalkanlarn ilk yesi karbonludur. Bu bileiklerde tm karbon atomlarna ikier tane hidrojen atomu balanmtr. Ksa olarak okgen formlleriyle gsterilirler.

H2 C

veya
H2C CH2

Siklopropan Siklopropan

H2C H2C

CH2 CH2

veya

Siklobtan Siklobtan

Sikloalkanlarn Adlandrlmas

Halkadaki karbon atomlar zdetir. Bu nedenle halkaya tek atom ya da grup bal ise numaralama gerekmez. Halkaya bal olan atom ya da grubun adndan sonra sikloalkann ad yazlr.

RNEK :

CH2CH3

Br

Etilsikloheksan

Bromsikloheksan

Eer halkaya birden fazla grup ya da atom balysa, bunlar en kk numaray alacak ekilde, daha nce belirtilen adlandrma kurallarna uyularak adlandrlr:
4 3 5 1 2

CH3

5 6

3 2

CH3

CH3
1,2- dimetilsiklopentan

Br

1- brom-3- metilsikloheksan

c. ALKANLARDA ZOMER

Ayn molekl formlne sahip olmalarna

karn, molekldeki atomlarn farkl ekilde dzenlenmesine izomeri, oluan farkl maddelere izomer bileikler denir.

* Yap izomerisi :
Molekl formlleri ayn, yap formlleri farkl olan bileiklere yap izomerleri denir. Drt karbonlu alkanlardan itibaren yap izomerisi sz konusudur.

* zo : ki numaral karbon atomuna bir metil grubu balysa;

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
n- btan ( normal btan ) izobtan ( 2- metilpropan )

CH3

Neo : ki numaral karbon atomuna iki metil grubu balysa neo n eki kullanlr.
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3

n- pentan C5H12

\ 2- metilbtan \ 2,2- dimetlpropan ( izopentan ) ( neopentan ) C5H12 C5H12

d. Tabiatta Bulunular ve Genel Elde Edilme Yollar

Tabiatta Bulunular :

a. Petrolden, ayrmsal damtma yoluyla eitli hidrokarbonlar elde edilir. b. Metan gazna ta kmr yataklarnda rastlanr.

 Genel Elde Edilme Yollar :

Wurtz ( Vrtz ) Sentezi, Grignard (Grinyar ) Bileiklerinden, Karboksilli Asitlerin Dekarboksilasyonu ile, Doymam Hidrokarbonlarn Hidrojenasyonu ile.

d.1. Wurtz ( Vrtz ) Sentezi :

R X + R X + 2Na H3C Cl + H3C Cl + 2Na

R R + 2NaX

H3C CH3 + 2NaCl

Alkil halojenrlerin ( R-X) sodyum ( Na ) metali ile tepkimesinden alkanlar elde edilir.

d.2. Grignard (Grinyar ) Bileiklerinden :

R X + Mg H3C Cl + Mg

kuru eter

R MgX

R MgX + HX H3C MgCl + HCl

R H + MgX 2 H3C H + MgCl2

kuru eter

H3C MgCl

Alkil halojenrlerin kuru eter iindeki zeltilerine, metalik magnezyum paralar ilave edildiinde, iddetli bir tepkime olur. Bu tepkime sonunda Grignard bileii elde edilir. Grignard bileiinin H2O veya halojen asitleriyle tepkimesinden alkan elde edilir.

d.3.Karboksilli Asitlerin Dekarboksilasyonu ile

R COO Na
+

+ NaOH + NaOH

ISI ISI

R H + Na2CO3 C3H7 H + Na2CO3

C3H7 COO Na

Karboksilli asitlerin Na ve K tuzlar, NaOH veya KOH ile stlrsa alkan elde edilir.

d.4.Doymam Hidrokarbonlarn Hidrojenasyonu ile:

CnH2n alken CnH2n-2 + 2H2 alkin

H2

Pt

CnH2n+2 alkan Pt CnH2n+2 alkan

Doymam hidrokarbonlarn platin, paladyum ve nikel gibi katalizrler yardmyla hidrojenlenmesinden alkanlar elde edilir.

e. Genel zellikleri :

1. Fiziksel zellikleri

2. Kimyasal zellikleri

e. 1. Fiziksel zellikleri :

Alkan moleklleri apolar olduundan, molekller aras kuvvetler yalnz van der waals kuvvetleridir. Alkanlar su gibi polar zclerde znmezler. Karbon says 1,2,3,4 olanlar gaz, 5 ten 17ye kadar olanlar sv, daha ok sayda C atomu tayan alkanlar kat, haldedir.

e. 2. Kimyasal zellikleri :

Alkanlardaki C-C ve C-H balar ok salam balardr. Bu yzden alkanlar kolay tepkime vermezler. Ancak H atomlar kopartlrsa, yerine baka atom ya da grup balanabilir. En nemli tepkimeleri, yer deitirme ( sbstitsyon) ve yanma tepkimeleridir.

e.2.1. Yer Deitirme Gnes Tepkimeleri :isigi CH Cl + CH + Cl

4 2 3

monoklormetan CH2Cl2 + diklormetan CHCl3 + kloroform

HCl HCl HCl

CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 +

Cl2 Cl2 Cl2

Gnes isigi

Gnes isigi Gnes isigi

+ HCl CCl4 karbon tetraklorr

e.2.2. Yanma Tepkimeleri :

CnH2n+2 + ( 3n+1 / 2 ) O2 n CO2 + ( n+1 ) H2O

C4H10

+ (13 / 2 ) O2

4 CO2 + 5 H2O

Alkanlar yeteri kadar oksijen ile yakldklarnda CO2 ve H2O oluur.

f. Kullanld yerler :

Alkanlarn baz ayrt edici zelliklerinin benzerlik gstermesi, karmlarndan ayrlmalarn gletirir. Bunun iin genellikle karm halinde bulunurlar. Yakldklarnda byk miktarda s aa ktndan yakt olarak kullanlrlar.

Kaynak : Ertrk, A.T.,Kemik,A.,Kimya 3, Milli Eitim Bakanl Yaynlar,2001. Sunumu Hazrlayan: Ahmet ARAAN ( Kimya retmeni) Cumhuriyet Lisesi (VAN) ahmetaragan42@hotmail.com