Aislamiento de cinamaldehdo de la canela por destilacin al vapor

Isabela Fuentes Guerra a, Ana Mara Herrera Marn a isa-295@hotmail.com , banita-1514@hotmail.com Universidad del valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica, Cali Colombia. Fecha de realizacin: 28 de agosto del 2012 Fecha de entrega: 11 de septiembre del 2012

1. Datos, Clculos y Resultados Se extrajo cinamaldehdo a partir de astillas de canela diluidas en agua usando la destilacin al vapor como mtodo de extraccin. Se utiliz hexano para capturar el cinamaldehdo y lograr separarlo del agua, luego se adicion sulfato de sodio anhidro para absorber el exceso de agua en la mezcla, y se evapor el hexano con calentamiento en la campana de extraccin, obteniendo un poco de aceite identificado como cinamaldehdo por su contextura olor y color.

Tabla 1. Observaciones a la reaccin teniendo en cuenta la temperatura. TEMPERATURA 50 C CARACTERISTICAS Se observ un sudor de vapor de agua en las paredes del baln. 70 C El agua empez a hervir pero sin observarse ningn signo de destilacin. 80 C Se observ que empez a caer la primera gota de destilado. 96 C Es entonces cuando comienza la destilacin observndose una sustancia de apariencia lechosa y aceitosa (Agua + Cinamaldehido).

Tabla 2. Caractersticas fsicas del Cinamaldehido Obtenido

CINAMALDEHIDO Olor Color Textura Fuerte y agradable aroma a canela Amarrillo claro Aceitoso.

Tabla 3. ndice de refraccin del cinemaldehido EXPERIMENTAL 1.597 TERICO 1.6

2. Anlisis y/o Discusin de resultados. Al finalizar la prctica del laboratorio se obtuvo una pequea cantidad de cinamaldehido que aunque combinada con la obtenida por los otros grupos de trabajo, fue suficiente para medir el ndice de refraccin. La obtencin de una pequea cantidad de cinamaldehido ocurri debido a que la cantidad de canela era muy poca, adems este fue expuesto durante un largo tiempo al calor lo cual posiblemente permiti que el cinamaldehido se perdiera junto al agua y posteriormente junto al hexano. Otros factores que afectaron el resultado fue el escape de cinamaldehdo al momento de destapar el destilador para agregarle agua a la mezcla, adems que la destilacin no ocurri a una temperatura constante, si no con una gran variacin en ella, y porque en las extracciones con el hexano no se trasvas completamente la fase orgnica. Es importante nombrar y destacar que el ndice de refraccin de una sustancia indica que tan pura es esta, por ello se hizo esta prueba en el cinamaldehdo y Con los resultados obtenidos se puede afirmar que el ndice de refraccin fue 1.597 lo que indica que la pureza del aceite que se extrajo fue cercana a la del cinamaldehdo que se produce en industrias, donde el ndice de refraccin es de 1.6 en promedio a 20C. En general el resultado puede variar segn la cantidad de errores que se cometan durante la realizacin de la prctica, si se hubiese extrado las sustancia con mejores condiciones y con mayor precaucin tal vez el ndice de error fuera menor, finalmente, el cinamaldehdo obtenido se caracteriza por el olor agradable al olfato y por no presentar aspecto graso al tacto, el color que present fue amarillo y tericamente y experimentalmente se pudo deducir que el cinamaldehdo es un aldehdo.

3. Solucin a las preguntas de la gua. A. Exprese en palabras la ltima ecuacin de la teora

Donde Pa y Pb es la presin de vapor, Ma y Mb es el peso molecular y Wa y Wb es el peso de las sustancias que se ponen en destilacin. Dicha ecuacin significa que conociendo las presiones de vapor a cierta temperatura del compuesto a extraer y del agua, y los pesos moleculares respectivos, puede hallarse la relacin en pesos que hay entre el agua y el compuesto, es decir, que por tantos gramos de compuesto se necesitan tantos gramos de agua. Esta ecuacin permite predecir la cantidad de agua que se necesita para realizar la destilacin de cierta cantidad de compuesto. B. Describa el procedimiento para realizar una destilacin al vapor a macroescala. La destilacin al vapor hecha a macro escala es algo parecida a la que se desarrolla en un laboratorio, esta consiste en la destilacin que ocurre repetidas veces por etapas en los platos de la torre de destilacin, para permitir que la sustancia del producto que se desea extraer sea arrastrada por vapor de agua de una manera ms eficiente, teniendo la sustancia a extraer propiedades afines con el vapor de agua obteniendo mejores resultados en cuanto a cantidad y pureza. Generalmente el equipo de destilacin est compuesto por torre de destilacin, tuberas, bombas, condensadores, intercambiadores entre otros. C. Realice una comparacin entre el anterior proceso y el realizado en esta prctica. Tanto en el proceso de destilacin al vapor por arrastre desarrollado en el laboratorio como el descrito anteriormente a macroescala, son utilizados en la separacin y purificacin de un compuesto con la ayuda del vapor generado, principalmente vapor de agua. La diferencia que se puede encontrar entre los dos procesos radica solamente en el fenmeno de la transferencia de masa, ya que habitualmente a nivel industrial se maneja una torre de destilacin que le permite al proceso de transferencia de masas ser ms eficiente y ms rentable, alcanzando mejor proporcin y cantidad del compuesto, ya que el destilado presenta mayores caractersticas de pureza en la sustancia, generando mayor rentabilidad a nivel econmico y productivo. D. Qu desventajas podran citarse de la destilacin al vapor, considerada como mtodo de separacin y purificacin? Las desventajas que podran presentarse con respecto a la destilacin al vapor como mtodo de separacin y purificacin radica en que la mayora de los compuestos orgnicos que se

arrastran por corriente de vapor no son completamente inmiscibles en agua, es decir, una mnima parte de los compuestos orgnicos puede mezclarse con el agua de forma homognea, particularmente a la temperatura de destilacin, causando una ligera disminucin en la eficacia calculada para el proceso. Para este caso de destilacin no es posible la separacin y purificacin completa de toda la sustancia, siendo esta destilacin til para separar sustancias con puntos de ebullicin elevados, particularmente cuando la sustancia hierve por encima de 100C a presin atmosfrica o ligeramente debajo de esta. E. A 50C la presin de vapor de agua es de 94mmHg, y la del bromobenceno de 17mmHg. Calcule la composicin del destilado en el arrastre con vapor de bromobenceno a la presin de 110mmHg, y compare el resultado con el que se obtiene en la destilacin en las mismas condiciones a la presin atmosfrica.

Ma y Mb son los pesos moleculares del agua y del bromobenceno respectivamente Pa y Pb son las presiones en las que se encuentran el agua y el bromobenceno respectivamente Bromobenceno: C6H5Br Agua: H2O Bromobenceno a 17mmHg

= 0.63 (Composicin del destilado)

Bromobenceno a 110mmHg

= 0.097 (Composicin del destilado)

Bromobenceno a 760mmHg

= 0.014 (Composicin del destilado)

F. Cundo se utiliza la destilacin al vapor para separar y purificar sustancias? Este mtodo se aplica para separar sustancias insolubles en agua y ligeramente voltiles de otras que no lo son. Es una tcnica muy utilizada para aislar productos naturales de sus fuentes de origen. Para que una destilacin por arrastre sea exitosa, el componente a aislar debe tener una presin de vapor mayor que la de cualquier otro componente en la mezcla (como material polimrico, sales inorgnicas, etc.).Tambin se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullicin de slidos que no se arrastran. G. cundo la destilacin al vapor sustituye a la destilacin al vaco? Muchas sustancias no pueden purificarse por destilacin a la presin atmosfrica porque se descomponen antes de alcanzar su temperatura de ebullicin normal, en otros casos las sustancias tienen puntos de ebullicin muy altos y su destilacin es difcil a presin atmosfrica, o finalmente poseen problemas de equilibrio liquidovapor, en consecuencia se emplea el mtodo de destilacin al vaco o a presin reducida, se sabe que un lquido empieza a hervir cuando su presin de vapor se iguala a la presin atmosfrica, por lo tanto si se reduce la presin se obtiene la ebullicin a temperaturas bajas, a mayor grado de vaco menor es la temperatura de destilacin. Este procedimiento es usado generalmente en la industria para purificar productos inestables por ejemplo las vitaminas, en donde se necesita que la prdida del producto obtenido sea mnima 4. Conclusiones La destilacin al vapor es una tcnica funcional, en mtodos de separacin de compuestos orgnicos inmiscibles en agua y con altos puntos de ebullicin, considerada como un proceso eficaz y productivo. La pureza y el rendimiento de la sustancia destilada dependern de la tcnica que se utilice para el aislamiento y la cantidad de errores cometidos durante el proceso. La destilacin con arrastre de vapor es un proceso de separacin muy ptimo para la extraccin de diversas sustancias como los aceites esenciales, en otros que se encuentran en nuestro medio de forma natural como la canela, clavos, flores y frutas adems la obtencin de estos aceites esenciales son importantes debido a su gran aplicacin en la industria y el consumo humano como saborizantes, perfumes, medicina, repelentes, entre otras.

5. Bibliografa BERNTHSEN, A. A Textbook of Organic Chemistry. 4aed. D Van Nostrand Company, Inc. New York.566 597 pp. GALAGOVSKY, L. 1991 Qumica orgnica. Fundamentos terico-prcticos para el laboratorio. Editorial Universitaria de Buenos Aires. Quinta Edicin. Pgina 95. George, T. Manual de procesos qumicos en la industria. Mxico, Editorial McGraw-Hill. Tomo II, Quinta Edicin, 2001, Pginas 573-579 Morrison, R; Boyd, R. Quimica Organica. 5ta edicion. Boston. Copyright. 1987. 28-29 http://www.lluche.com/cas/ficha.php?n=00244QQQQL (Consultada el 0909-2012) http://www.computerhuesca.es/~fvalles/tabldensi.htm (Consultada el 09-092012) http://www.botanical-online.com/medicinalscanela.htm (Consultada el 0909-2012) http://www.iocd.unam.mx/organica/1311/1311pdf10.pdf 09-2012) http://www.quimica.uns.edu.ar/Edicion/Apuntes/21/Guia%20de%20TP%20d e%20P_Q_O_2009.pdf (Consultada el 09-09-2012) (Consultada el 09-