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TERPENIDES

Terpenides so compostos derivados de uma combinao de dois ou mais unidades de isopreno. Isopreno uma unidade de cinco carbonos, quimicamente conhecido como 2-metil-1 ,3-butadieno. De acordo com a regra de isopreno proposto por Leopold Ruzicka, os terpenides surgem da juno de cabea-de-cauda de unidades deisopreno. Carbono 1 chamado de 'cabea' e carbono 4 o "rabo". Por exemplo, a mirceno um terpenide simples 10 contendo carbono formado a partir de a-headto cauda unio de duas unidades de isopreno do seguinte modo

Terpenides so encontrados em todas as partes de plantas superiores, e ocorrem em musgos, hepticas, algas e lquenes. Terpenides de origens de insetos e microrganismos tambm foram encontrados.

CLASSIFICAO
Terpenides so classificados de acordo com o nmero de unidades de isopreno envolvidos na formao destes compostos.

BIOSSNTESE
3R-()-cido mevalnico o precursor de todos os terpenides. As enzimas mevalonato quinase e phosphomevalonate catalisar a fosforilao da cinase de cido mevalnico para produzir cido 3R-()-5-difosfato mevalnico, que finalmente transformado em difosfato de isopentenilo, tambm conhecido como pirofosfato de isopentenilo (IPP), atravs da eliminao de um grupo carboxilo e um grupo hidroxilo de so mediada isopentenilo combinados pela descarboxilase por mevalonato isomerase por de 5-difosfato. isopentenil dimetilalil Pirofosfato DMAPP isomerizado

dimethylallylpyrophosphate (DMAPP). Uma unidade de IPP e de uma unidade de cabea cauda transferase para formar pirofosfato de geranilo, o qual finalmente hidrolisado em geraniol, um monoterpeno simples. Pirofosfato de geranilo o precursor de todos os monoterpenos.

Em formas semelhantes, a via principal at C25 compostos (cinco unidades isopreno) formado atravs da adio sequencial de C5 pores derivadas de IPP para uma unidade de partida derivado de DMAPP. Assim, so formados sesquiterpenos formar o 2E precursor, 6E-farnesil-pirofosfato pirofosfato (FPP) Os e diterpenos pais de de 2E, 6E, e 10E-geranilgeranil (GGPP). triterpenos

tetraterpenes so formadas por acoplamento redutivo de dois ou FPPs GGPPs, Respectivamente. Borrachas e outros polyisoprenoids so produzidos a partir de repetidas adies de C5 unidades ao GGPP unidade de partida.

MONOTERPENOS
Monoterpenos, limoneno terpenides 10 contendo carbono, so compostos por duas de unidades de isopreno, e encontrados em abundncia nas plantas, por exemplo, ()-

leo de limo, e (?)-linalol a partir de leo de rosas. Muitos so os monoterpenos constituintes dos leos volteis de plantas ou de leos essenciais. Estes compostos so particularmente importante como agentes aromatizantes em produtos farmacuticos, produtos e perfume. No entanto, uma de srie de monoterpenos confeitaria mostram vrios

tipos de bioactividade e so utilizados em preparaes farmacuticas. Por exemplo, a cnfora utilizada em linimentos contra dor reumtica, o mentol utilizado em pomadas e linimentos como um remdio contra a coceira, a laranja-amarga casca usado como um tnico amargo e aromtico como um remdio para falta de apetite e timol e carvacrol so utilizados em preparaes bactericidas.

TIPOS DE MONOTERPENO
Monoterpenos ocorrem em plantas em vrias formas estruturais, alguns so cclicos enquanto que os outros so acclico. Eles tambm contem diversos tipos de grupo funcional, e dependendo dos seus grupos funcionais que podem ser classificados como hidrocarbonetos simples, lcoois, cetonas, aldedos, cidos ou fenis. Alguns exemplos so citados abaixo.

FONTES BOTNICAS
Um certo nmero de plantas produz uma grande variedade de monoterpenos. A tabela a seguir lista apenas algumas destas fontes, e sua principal monoterpeno componentes.

SESQUITERPENOS
Sesquiterpenos, terpenides 15 contendo carbono, so compostas por trs unidades de isopreno, e encontrados em abundncia nas plantas, por exemplo, artemisinina de Artemisia annua e (?)-A-bisabolol de Matricaria recutita (German camomila). (FPP), o Alm de IPP de para todos GPP os produz 2E, farnesilpirofosfato-6E farnesilpirofosfato precursor sesquiterpenos.

pode ciclizar por enzimas ciclase, de vrias maneiras diferentes, levando produo de uma variedade de sesquiterpenos. Alguns destes so sesquiterpenos medicinalmente importantes compostos bioativos. Por exemplo, (?)-A-bisabolol e os seus derivados tm potentes propriedades anti-inflamatrias e espasmoltica, e artemisinina uma droga anti-malria.

TIPOS ESTRUTURAIS
Sesquiterpenos podem ser de vrios tipos estruturais, alguns dos quais so com exemplos especficos apresentados na tabela a seguir.

FONTES BOTNICAS
As plantas produzem uma grande variedade de sesquiterpenos. A tabela a seguir lista apenas um algumas destas fontes, e os seus componentes principais de sesquiterpeno.

DITERPENOS
Os diterpenides constituem um grande grupo de 20 compostos contendo carbono derivado de 2E, 6E, 10E-pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), ou sua allico geranil ismero linaloyl atravs da condensao de IPP com 2E, 6EFPP. Eles so encontrados em plantas superiores, insectos e fungos, organismos marinhos. Uma das mais simples e mais significativa dos diterpenos fitol, um forma reduzida de geranilgeraniol, que constitui a cadeia lateral lipoflicadas clorofilas. Fitol tambm forma uma parte da vitamina E (tocoferis) e Molculas Kb. A vitamina A tambm um composto de 20-contendo carbono, e pode ser considerado como um diterpeno. No entanto, a vitamina A formado a partir de uma clivagem de um tetraterpene. Entre os diterpenos medicinalmente importantes, paclitaxel, isolado de Taxus brevifolia (famlia Taxaceae), um dos mais sucesso drogas anticncer dos tempos modernos.

PRINCIPAIS TIPOS ESTRUTURAIS


Embora haja um nmero de diterpenos acclicos tais como fitol, ciclizao destes diterpenos acclicos, impulsionado por vrias enzimas, conduz formao de diterpenos cclicos. Um nmero de reaces biogenticos outros, Por exemplo oxidao, tambm trazem a variao entre estes diterpenos cclicos. Alguns dos tipos estruturais principais encontradas em diterpenos so mostrados abaixo.

FONTES BOTNICAS
Diterpenos so encontrados na natureza, principalmente em plantas, mas tambm em outros fontes naturais, por exemplo micro-organismos e insetos. A tabela a seguir apresenta apenas algumas destas fontes, e sua principal diterpenoidal componentes.

TRITERPENOS
Os triterpenides abrangem um grupo grande e diverso de ocorrncia natural 30 tomo de carbono-contendo compostos derivados de esqualeno, ou, no caso de 3b-hydroxytriterpenoids, a 3S-ismero de 2,3-epxido de esqualeno. Duas molculas de pirofosfato de farnesilo so unidas cauda-a-cauda, para se obter o esqualeno. A conformao que todo-trans-2,3-epxido de esqualeno adopta, quando o primeira ciclizao tem lugar, determina a estereoqumica das junes de anel nas triterpenides resultantes. O catio intermedirio formado inicialmente pode submeter-se a uma srie de migraes 1,2-hidreto e metilo, vulgarmente chamado rearranjos de backbone, para fornecer uma variedade de tipos de esqueletos. Uma srie de triterpenides so compostos bioactivos e so utilizados em medicina. Por exemplo, o cido fusdico um metabolito fngico antimicrobiana, Isolado a partir de Fusidium coccineum, e triterpenides dimricas citotxicos, crellastatins, so isolados a partir de espcies de esponjas marinhas Crella.

PRINCIPAIS TIPOS ESTRUTURAIS


Enquanto o esqualeno, o pai de todos os triterpenides, um composto acclico linear, A maioria dos triterpeneoids estruturais existir levar a em vrias formas classes cclicas, penta-e de triterpenos tetracclicos sendo os principais tipos. Dentro destes triterpenides cclicos distintas abaixo. variaes estruturais triterpenides. Alguns dos principais tipos de estruturas de triterpenides so mostrados

FONTES BOTNICAS
As plantas so as principais fontes de triterpenos naturais. No entanto, so tambm encontrados em outras fontes naturais, por exemplo fungo. A tabela a seguir apresenta apenas algumas destas fontes, e os seus principais componentes triterpnicas.

TETRATERPENOS
Os tetraterpenos surgir pela cauda-a-cauda de acoplamento de dois

geranylgeranylpyrophosphate (GGPP) molculas. Tetraterpenes so representados pelos carotenoides e os seus anlogos, por exemplo, b-caroteno, um pigmento de cor laranja cenoura (Daucus carota, famlia Apiaceae), licopeno, um pigmento caracterstico em frutos de tomate maduro (Lycopersicon esculente, famlia Solanaceae), e capsantina, o pigmento vermelho brilhante de pimentas (Capsicum annuum famlia, Solanaceae).

Os carotenides encontram-se abundantemente nas plantas, e tm sido utilizados como corantes agentes de alimentos, bebidas, produtos de confeitaria e drogas. O grupo A de vitamina. Os compostos so metabolitos importantes de carotenides, por exemplo, vitamina A1 (retinol).

QUMICA DE VISO: O PAPEL DA VITAMINA A


b-caroteno convertido em vitamina A1 (retinol) no nosso fgado. A vitamina A1 um lipossolvel vitamina encontrada em produtos de origem animal, por exemplo, ovos, produtos lcteos, fgados e rins. oxidado a um aldedo chamado cido todo-trans-retinal, e depois isomerizado para produzir 11-cis-retinal, que sensvel luz, o pigmento presente nos sistemas visuais de todos os seres vivos. Bastonetes e cones so as clulas receptoras de luz da retina sensveis do olho humano. Cerca de trs milhes bastonetes so responsveis pela nossa viso em luz fraca, enquanto que os cem milhes de clulas cone, responsveis por nossa viso na luz brilhante e para a percepo de cores brilhantes. Na haste clulas, vnculo 11-cis-retinal ocorre, e convertido (metarodopsina para II) a rodopsina. formado. este Quando a luz atinge as clulas bastonetes, isomerizao da dupla C-11/C-12 trans-rodopsina cis-trans de isomerizao acompanhada por uma alterao na molecular geometria, o que gera um impulso nervoso para ser enviado para o crebro, resultando na percepo de viso. Metarodopsina II reciclado de volta para rodopsina

por uma sequncia de mltiplos passos que envolve a clivagem de cido todo-trans-retinal e isomerizao cis-trans de volta a 11-cis-retinal.

Uma deficincia de vitamina A, conduz a defeitos de viso, por exemplo, cegueira noturna. A vitamina A bastante instvel e sensvel oxidao e luz. Excessiva ingesto de vitamina, contudo, pode conduzir a efeitos adversos, por exemplo, patolgico alteraes na pele, perda de cabelo, dores de cabea e viso turva.

ESTERIDES
Voc certamente se deparar com os itens de notcias que aparecem com bastante frequncia nos meios de comunicao, ligados atletas de classe mundial e personalidades do exporte abusando esterides anabolizantes, por exemplo nandrolona, para melhorar o desempenho e tambm para melhorar a aparncia fsica. Quais so essas substncias? Bem, todas essas drogas e muitos outros frmacos importantes pertencem classe de compostos chamados de esterides. Os esterides so mensageiros qumicos, tambm conhecidos como harmnios. Eles so sintetizados em glndulas e entregue pela corrente sangunea para atingir tecidos para estimular ou inibir algum processo. Os esterides so lpidos no polares e, portanto, Seu carcter apolar lhes permite atravessar

as membranas celulares, para que eles possam deixar as clulas em que so sintetizadas e entrar nas clulas-alvo.

ESTRUTURA
Estruturalmente, um esteride um lpido caracterizado por um esqueleto de carbono com quatro anis fundidos. Todos os esterides so derivados a partir da via biossinttica da acetil-CoA. Centenas de esterides distintas foram identificadas em plantas, animais e fungos, e a maioria deles tm actividade biolgica interessante. Eles tm um comum estruturas anelares bsicas, anis fundidos de trs ciclo-hexano, junto da parte fenantreno, fundido a um anel ciclopentano sistema, conhecido como cyclopentaphenanthrene. Os quatro anis so letras A, B, C e D, e os tomos de carbono so incio numerados em que o anel A como se mostra na gonane. Esses anis fundidos podem ser fundidos trans ou cis fundidos. Em esterides, os anis B, C e D so sempre trans fundidos. Na maioria dos esterides que ocorrem naturalmente, os anis A e B so tambm trans fundidos. Diferentes esterides variam nos grupos funcionais ligados a estes anis. Gonane

Todos os esterides possuem pelo menos 17 tomos de carbono. Muitos esterides tm grupos metilo em C-10 e C-13 posies. Estes so chamados de grupos metilo angular. Os esterides tambm podem ter uma cadeia lateral ligada a C-17 e uma srie relacionada de esterides so nomeados aps seus sistemas de anis fundamentais, que so mostrados nas seguintes estruturas.

Muitos esterides possuem um grupo hidroxilo alcolico, ligado ao sistema de anel, e so conhecidos como os esterroes. O esterol colesterol mais comum, que ocorre na maior parte dos tecidos animais. Existem diversos harmnios esterides, e o colesterol o precursor de todos eles. Colesterol tambm o precursor de vitamina D.

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