EXERCCIOS DE REVISO 2 ANO TURMA 1321 e 2321 COLGIO SANTA MNICA

01 - (Unesp SP/2006) Qual das molculas apresentadas possui frmula mnima diferente das demais? a) butan-2-ol. b) but-2-en-1-ol. c) but-3-en-1-ol. d) Butanal. e) Butanona. 02 - (Mackenzie SP/2006) A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem frmula molecular C3H6O, idntica do propanal. Esses compostos a) apresentam a mesma frmula estrutural. b) so ismeros de cadeia. c) apresentam isomeria cis-tras ou geomtrica. d) so ismeros de funo. e) possuem cadeia carbnica insaturada. 03 - (Furg RS/2005) A frmula C4H8O pode representar dois ismeros funcionais como: a) metoxipropano e 1-butanol. b) butanona e butanal. c) butan-1-ol e butan-2-ol. d) butan-2-ol e butanona. e) etoxi-etano e butanal. 04 - (Unesp SP/2007) Uma das principais fraes obtidas nas colunas de destilao de uma refinaria de petrleo aquela correspondente gasolina. Essa frao uma mistura composta de hidrocarbonetos C5 C10 com faixa de ebulio de 38 a 177 C. Para assegurar o funcionamento correto do motor de combusto interna, a gasolina tem que ter volatilidade (facilidade de vaporizao) adequada, o que obtido pela mistura de hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos pontos de ebulio dos hidrocarbonetos a massa molar. Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas frmulas estruturais esto representadas a seguir.

06 - (Mackenzie SP/2006) Luvas cirrgicas, bales e chupetas so feitos de poliisopreno, material obtido na polimerizao do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial metil-but-1,3dieno, a) tem frmula molecular C4H6. b) ismero do ciclopenteno. c) ismero do 3-metil-pent-1-ino. d) possui cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada. e) possui dois carbonos tercirios. 07 - (Uem PR/2006) Dados os compostos abaixo, responda as alternativas, indicando todos os tomos envolvidos e os tipos de ligaes entre os tomos (simples, duplas ou triplas ligaes). I) Propanoato de metila II) Butano III) Etanoato de etila IV) Butanal a) Forme um par de compostos que apresente algum tipo de isomeria de cadeia, de posio, tautomeria (ou dinmica), de compensao (ou metameria) ou de funo e d o nome desse tipo de isomeria. b) Escreva a reao de formao do butano a partir da hidrogenao cataltica de um composto de frmula molecular C4H8. 08 - (Udesc SC/2006) Dados os compostos (I, II, III e IV),
(I) CH3 Cl C H
(II) CH 3 Cl C H

OH C CH3
H C CH3 CH 2 O CH3

CH2

CH3

(III) CH3

Cl C H

H C CH3
OH C

OH CH CH3

(I) H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (II) H3C-CH2-CH2-CH2-CH3

(IV) CH3

Cl C

CH3

CH3 CH3

Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais voltil a gasolina, justificando sua resposta, e represente a frmula estrutural de um ismero de cadeia do hidrocarboneto (II). 05 - (Uem PR/2006) Escreva apenas uma das possveis estruturas para cada frmula molecular abaixo e atribua o nome (usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os tomos envolvidos e os tipos de ligaes entre os tomos (ligaes simples, ligaes duplas ou ligaes triplas). a) C7H6O2 b) C3H5ON

assinale a alternativa CORRETA, em relao a esses compostos. a) II e IV apresentam tautomeria e II e III so ismeros de cadeia. b) I e II so ismeros de funo e I e IV so ismeros de cadeia. c) I e III so ismeros de cadeia e II e IV so ismeros de compensao. d) II e III so ismeros de posio e III e IV so ismeros de cadeia. e) I e III so enantimeros e III e IV so ismeros de funo.

e) compensao, tautomeria, funo, cadeia, posio.

09 - (Uftm MG/2004) O ter etlico, etxi-etano, um composto orgnico, empregado na medicina, e que tem efeito anestsico. Os compostos que apresentam com o etxi-etano isomeria de funo e metameria so, respectivamente: a) butanol e metxi-propano. b) butanona e butanol. c) etanoato de etila e butanal. d) butano e butanol. e) metxi-propano e butanal. 10 - (IME RJ/2007) Quantos ismeros existem para o diclorofenol ? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 11 - (Ufjf MG/2005) A substncia 2-pentanona possui ismeros de posio, de cadeia e de funo. Estes ismeros podem ser, respectivamente: a) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal. b) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol. c) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol. d) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal. e) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol. 12 - (Ufsc SC/2004) Alcinos so Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo etnica. Os alcadienos so tambm Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo dietnica. Ambos possuem a mesma frmula geral. Considerando um alcino e um alcadieno com trs tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposio(es): 01. Ambos possuem 4 tomos de hidrognio. 02. Ambos so ismeros de funo. 04. Ambos so ismeros de cadeia. 08. O alcino tem mais ligaes que o alcadieno. 16. Ambos so ismeros de compensao. 32. As frmulas estruturais so diferentes. 13 - (Uepb PB/2003) Observe o esquema abaixo:
S e q F u n e s d i f e r e n t e s C e q e r i a a C a d M f u e s m a n o D d M p e m u i l b o u m i l b r Ai o

14 - (Puc SP/2003) A seguir so apresentados alguns pares de estruturas:

I) II) III)
I V H 3) H C C

H3C CH2 OH HO CH2 CH3 H3C CH2 OH CH3 O CH3

CH3 CH2 CH3 CH2 = CH CH3

C H
3H H 3

C C H

H C

C
3H

H) H

C C C
O O C

3H

C l

H H

C C
O

l C 3H

HI 3 )

CC

3H

2H C

3H

Os pares de estruturas que so ismeros entre si so: a) b) c) d) e) II, IV e VI. I, II e VI. I, II e IV. I, II, IV e V. II, IV, V e VI.

15 - (Unitins TO/2001) Analise as frmulas a seguir apresentadas,

I. CH3 CH2 CH2 OH e CH3 O CH2 CH3

2C

H
2

II.

CH3 CH = CH2 e

III. CH3 CH2 O CH2 CH3 e CH3 O CH2 CH2 CH3 IV. CH3 CO H e CH2 COH H
C
3

H C H =

C C

H C =

rB i o c i p a i s

V.

3H

C H

I s o m p l a n

d e i a s p r i n i f e r e n t e sC e s m a c a d r i n c i p a l D

Associandoas a seus correspondentes ( ( ( ( ( ) AIsmeros geomtricos ) BFuno ) CIsomeria de compensao ) DTautomeria ) ECadeia

e i a e s

i f e r e n t e s p o s i o h e t e r o Et o m o

Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, respectivamente, isomeria de: a) b) c) d) posio, cadeia, compensao, tautomeria, funo. cadeia, compensao, funo, posio, tautomeria. funo, tautomeria, cadeia, posio, compensao. tautomeria, funo, posio, compensao, cadeia.

Indique a alternativa correta a) b) c) d) e) IA, IIE, IIIC, IVD, VB IC, IIB, IIIA, IVD, VA ID, IIC, IIIA, IVB, VA IB, IIE, IIIC, IVD, VA IA, IIB, IIIE, IVC, VD

16 - (Upe PE/2004) O nmero de ismeros planos de cadeia aberta que existe com a frmula C4H7Br : a) 4. b) 6. c) 5. d) 7. e) 8. 17 - (Uem PR/2003) Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). O I) CH3CH2CH2CH2C O II) CH3CH2CHC CH3 CH3 I II) CH3 C CH3 OH OH C O OH OH OH

18 - (Ufpel RS/2003) Os lipdios, particularmente leos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceris. As reaes de oxidao de um triacilglicerol so comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxignio, em menor freqncia, pelo oznio, e tambm por perxidos, metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presena dos cidos graxos, principais produtos da decomposio dos triacilgliceris. Dentre esses produtos, citamse o hexanal, o oct-2-enal e o deca-2,4-dienal, oriundos da decomposio do cido linolico. Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, d a frmula estrutural e a nomenclatura oficial para um ismero de cadeia do hexanal, com quatro (4) carbonos na cadeia principal. 19 - (Ufv MG/2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: I. 2,2-dimetilbutano II. 3-metilexano III. 1,2-dimetilciclobutano IV. cicloexano V. hex-1-eno A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros : a) b) c) d) e) IV e V. II e IV. I e III. I e IV. II e V.

IV)

V)

OH

20 - (Ufla MG/2002) O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so: a) b) c) d) e) Pentano e propanol. Etano e propanol. Butano e propanol. Butano e etanol. Propano e etanol.

OH CH2OH

VI)

21 - (Ufms MS/2004) Na Tabela 1, so apresentados pares de compostos orgnicos e, na Tabela 2, possveis correlaes entre esses pares. CH3

Tabela 1- Pares de compostos orgnicos

1) H3C 2) OH Br e e e CH3CH 2CH2OH e CH3CH 2OH Br

VII)

OH 01. Os compostos I, II e III so ismeros de cadeia. 02. O composto III reage com NaOH, formando um sal e gua. 04. Os compostos IV e V so ismeros de posio. 08. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) ismero do composto IV. 16. Os compostos VI e VII so ismeros de funo. 32. O metoxibenzeno no ismero do composto VI.
3) CH3CH 2OH 4) H 3C CH 2

5) CH3COCH2CH 3 e CH 3CH2COCH3 6) HOOCH 2CH3 e HOCH 2OCH 3

Tabela 2- Possveis correlaes entre compostos de cada par a. so compostos ismeros. b. trata-se do mesmo composto. c. so compostos diferentes e no-ismeros.

os
A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 tomos de carbono) que tem a qualidade determinada pela sua resistncia compresso, caracterstica denominada de OCTANAGEM - heptano equivalendo a zero octanas e 2,2,4-trimetil-pentano (isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas aquela que resiste a compresso, sem detonao, de uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Quando determinada gasolina no resiste taxa de compresso projetada, usam-se certos aditivos para corrigir ou aumentar sua octanagem. O 1,2 dicloroetano uma substncia usada na composio de certo aditivo que est sendo substitudo pelo lcool. Sobre este assunto, responda ao que se pede: 24 - (Ueg GO/2006) a) Mostre as estruturas de trs ismeros planos para o isoctano e um para o etanol.

Aps correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opo que apresenta a numerao correta. a) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a. b) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c. c) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b. d) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c. e) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b.

22 - (Ufms MS/2002) Um certo composto tem frmula molecular C2H6O e possui dois ismeros. Com base nas suas estruturas, correto afirmar que os ismeros: 01. apresentam a mesma massa molecular. 02. so dois lcoois diferentes. 04. so um lcool e um ter. 08. apresentam o mesmo ponto de ebulio. 16. apresentam as mesmas presses de vapor (volatilidade). 32. apresentam a mesma solubilidade em gua.

TEXTO: 2 - Comum questo: 25 As substncias puras tetracloreto de carbono, n-octano, n-hexano e isopropanol encontram-se em frascos identificados apenas pelas letras A, B, C e D. Para descobrir as substncias contidas nos frascos, foram realizados dois experimentos: No primeiro experimento, foi adicionada uma certa quantidade de gua nos frascos A e B, observandose o comportamento a seguir.

23 - (Uepb PB/2002) Faa a associao letra-nmero: (A) Existe somente uma substncia de frmula CHCl3. (B) O ter metil fenlico e o meta hidroxitolueno, possuem frmula molecular C7H8O. (C) O acetileno um importante hidrocarboneto. (D) Alcano incolor e inodoro, cuja frmula molecular CH4. (1) Principal constituinte do gs natural e do biogs, tambm usado em transportes urbanos. (2) Caracterizam-se pelo isomerismo. (3) As quatro valncias do carbono so equivalentes. (4) Utiliza-se nos processos de soldagem (em maaricos), apresentando combusto altamente exotrmica, requerendo portanto, cuidado com a sua manipulao devido sua instabilidade. Marque a alternativa que apresenta a associao correta: a) A1, B2, C3, D4 b) A2, B3, C4, D1 c) A4, B1, C3, D2 d) A3, B2, C4, D1 e) A2, B3, C1, D4
TEXTO: 1 - Comum questo: 24 GABARITO:

No segundo experimento, determinou-se que a substncia do frasco C foi aquela que apresentou a menor presso de vapor temperatura ambiente (25C). 25 - (Ufrj RJ/2007) Nomeie e represente as estruturas em basto dos ismeros de posio e de funo do isopropanol.

22) Gab: 01-04 1) Gab: A 23) Gab: D 2) Gab: D 24) Gab: 3) Gab: B 4) Gab: O hidrocarboneto II, pois apresenta menor massa molar Ismero:
CH 3 CH CH 3 CH2 CH3

a)
isoctano H 3C CH3 C CH3 CH2 CH 3 CH CH 3

5) Gab: a)
O HC C C H C H C H C H C OH ismeros H3C

[CH2]6

CH3

H 3CCH(CH 3)[CH2]4CH 3 H3CCH 2CH(CH3)[CH 2]3CH3

b)
O C H C H C H N H H etanol

H 3CCH 2OH

ismero

H3COCH3

25) Gab:
OH n-propanol (lcool) O etxi-etano (ter)

6) Gab: B 7) Gab: a) propanoato de metila e etanoato de etila (compensao)

Ni b) C4H8 + H2 C4H10

8) Gab: B 9) Gab: A 10) Gab: D 11) Gab: A 12) Gab: 37 13) Gab: C 14) Gab: A 15) Gab: D 16) Gab: E 17) Gab: 31 18) Gab: CH3C(CH3)2CHO 19) Gab: A 20) Gab: D 21) Gab: A