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Lista de Exercicios 3

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UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica QUI02020 - Profa.

Tatiana Eichler

3ª Lista de Exercícios

1. Desenha os possíveis estereoisômeros dos compostos abaixo, dando a estereoquímica absoluta dos carbonos assimétricos. a) 3-clorocicloexanona b) 2,3-dibromopropanal c) 3-fenil-2-butanol d). Ácido 2-amino-3-hidroxibutanóico e) 1,2-dimetilcicloexano

2. Alenos e ciclofanos (hidrocarboneto consistindo de uma unidade aromática, tipicamente um anel benzeno, e uma cadeia alifática) também podem apresentar quiralidade mesmo sem possuir carbono assimétrico. Desenha a estrutura 3D e prediga se os compostos abaixo apresentam ou não enanciômeros, justificando a resposta.

3. O 4-t-butil-1,3-cicloexanodiol possui um estereoisômero que forma ligações de H intramoleculares, enquanto outra forma apenas ligações de H intermoleculares. Desenhe a estrutura e prediga a estereoquímica absoluta desses estereoisômeros.

4. A glicose, a frutose e a galactose são carboidratos encontrados em diversos alimentos e essenciais para nossa sobrevivência. Dada as fórmulas de Fischer abaixo, desenhe a estrutura 3D destes compostos e prediga a estereoquímica absoluta deles.

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5. Os glicosídeos cardiotônicos e os esteróides possuem estruturas semelhantes, porém atividades farmacológicas bem distintas. Desenha a estrutura 3D dos seguintes compostos:

6. O cloranfenicol é um antibiótico inibidor da biosíntese protéica bacteriana. Dos quatro possíveis isômeros óticos, apenas o (1R,2R) é ativo. Desenha os quatro possíveis isômeros e dá a estereoquímica absoluta dos carbonos assimétricos.

7. Os aminoácidos empregados pelas enzimas humanas para a síntese proteica são todos da série L. Entretanto, bactérias utilizam alguns aminoácidos

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da série D na síntese da parede celular. Desenha a estrutura 3D e prediga a estereoquímica absoluta dos isômeros D e L da alanina e da leucina.

Alanina

Leucina

8. Seleciona, das estruturas abaixo, aquelas que ilustrem cada termo dos itens descritos. Explica: a) Isômero estrutural b) Estereoisômeros c) Enantiômeros d) Composto quiral e) Composto meso f) Isômeros de posição g) Isômeros geométricos h) Diastereoisômeros i) Composto aquiral j) Mistura racêmica

9. O (+)-gliceraldeído apresenta um [α]D20 de +8,7o. a) Este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório? b) Qual a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído? c) Representa na projeção de Fisher o rac-gliceraldeído. d) Qual é a rotação observada a 20 gliceraldeído? e) Qual é a rotação específica do (S)-gliceraldeído? f) Qual é a rotação observada (a 20 oC, num tubo de 1dm) de uma solução (1,0g/mL) de uma mistura que é 25% (R) e 75% (S)-gliceraldeído?
o

C do rac-

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10. 0,001g de um composto dissolvido em clorofórmio a um volume total de 2 mL, foi colocado em uma célula de 10 cm e mostrou uma rotação ótica de 0,0405o na linha D do sódio a 25 oC. Qual é a rotação específica deste composto? Qual a rotação específica do seu enantiômero?

11. Define os termos: a) Rotação ótica b) Rotação específica c) Atividade ótica d) Enantiômeros e) Diastereoisômeros f) Mistura racêmica g) Resolução

12. Um composto homogêneo (+)-4-metil-dodecanóico mostra uma rotação de +0,175o em um tubo de 1dm na linha D do sódio a 25°C. A densidade do composto é 0,888g/ml. Calcula a rotação específica, escrevendo o resultado tal como este tipo de informação é catalogado.

13. Dá 4 exemplos de compostos que podem apresentar atividade ótica.

14. Com relação ao 2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano, responde: a) Quantos estereoisômeros são possíveis? b) Representa os estereoisômeros possíveis em projeções de Fisher. c) Quais são capazes de mostrar atividade ótica? d) Quais são enantiômeros? e) Quais são diastereoisômeros? f) Existe alguma forma meso? g) Quantos pares de enantiômeros são possíveis? h) Apresenta a configuração de cada carbono (se R ou S). i) Uma mistura equimolecular do (2S, 3R, 4S)-2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano com o (2R, 3S, 4R)-2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano apresentaria atividade ótica?

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15. Apresenta os isômeros geométricos do ácido 3-cloro-2-hexenóico (isômeros E/Z).

16. A reação do butano com cloro gasoso na presença de luz fornece dois compostos: 1-cloro-butano e 2-cloro-butano. a) Qual dos dois produtos apresenta plano de simetria? b) O butano é um composto quiral? E o 1-cloro-butano? c) O 2-cloro-butano apresenta isomeria ótica? d) Quantos estereoisômeros são possíveis para o 2-cloro-butano? e) Representa os enantiômeros do 2-cloro-butano em projeções de Fisher e em fórmulas tridimensionais. f) Qual dos dois enantiômeros do 2-cloro-butano é R e qual é S? g) Uma mistura equimolecular dos dois enantiômeros citados apresentaria rotação ótica? Explica. h) Se o estereoisômero R do 2-cloro-butano apresentasse a rotação específica de [α] = +5,52, qual seria a rotação específica do (S)-2-cloro-butano?

17. Com relação ao composto: CH3CH(OH)CH(OH)CH3, responde: a) Quantos estereoisômeros são possíveis? b) Desenha os estereoisômeros em projeções de Fisher assinalando os carbonos assimétricos com asterisco. c) Especifica os estereoisômeros como enantiômeros, diastereoisômeros ou formas meso se houver. d) Quais estereoisômeros apresentaria isomeria ótica? e) Quantos pares de enantiômeros apresenta este composto? f) Existe alguma forma meso? g) Especifica a configuração (R/S) de cada carbono assimétrico.

18. A (+)-carvona é o principal componente do óleo da semente de cominho e é responsável por seu odor característico. A (−)-carvona, seu enantiômero, é o principal componente do óleo de hortelã e fornece seu odor característico. O fato de os dois enantiômeros da carvona não terem o mesmo cheiro sugere que os sítios receptores no nariz, para estes compostos, são quirais, e apenas

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o enantioômero correto irá encontrar o seu sítio particular. Fornece as designações corretas (R) e (S) para (+) e (−)-carvona.

(+)-carvona

19.

(a) Se 3 e 4 são enantiômeros, o que são 1 e 4? (b) O que são 2 e 3, e, 2 e 4? (c) Tu esperas que 1 e 3 tenham o mesmo ponto de fusão? (d) O mesmo ponto de ebulição? (e) A mesma pressão de vapor?

20. Escreve fórmulas 3D (perspectiva) para todos os estereoisômeros de cada um dos seguintes compostos. Indica os pares de enantiômeros e indique os compostos meso. a) CH3CHClCHClCH3 b) CH3CHOHCH2CHOHCH3 21. Fornece os nomes, incluindo as designações (R) e (S), para suas respostas ao exercício 20.

22. A seguir são mostradas as fórmulas de projeções de Newman para (R,R), (S,S), e (R,S)-2,3-diclorobutano.

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a) Identifica quem é quem nas moléculas acima. b) Qual fórmula é um composto meso?

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