Alkaloidy

Jozef Drengubiak 4.B

Alkaloidy

Alkaloidy s duskat ltky rastlinnho pvodu (produkty z rozkladania bielkovn v rastlinnch organizmoch). Dusk je spravidla viazan v kruhu, take ich mono zaradi medzi derivty heterocyklickch zlenn. Maj zloit truktru a viacer z nich mono povaova za derivty aminokyseln. Z chemickho hadiska sa vyznauj zsaditosou (prtomnos duska v molekule). Reaguj s niektormi karboxylovmi kyselinami ( kyselina jabln, citrnov, oxlov, jantrov a pod.). Vytvraj soli, ktor s vo vode dobre rozpustn. Vaka silnmu fyziologickmu inku na vyie ivochy sa v medicnskej praxi alkaloidy pouvaj vo forme drog a prepartov z nich alebo aj ist vo forme soli. V sasnosti je dokzan, e prrodn kombinciu alkaloidov s ich pridruujcimi rastlinnmi ltkami prijma udsk organizmus lepie a ich psobenie je fyziologickejie a innejie. Pridruujce ltky s bielkoviny, saponny, enzmy, farbiv a in, ktor spolone psobia na absorpciu. Rozdelenie alkaloidov poda zkladnho heterocyklu 1.alkaloidy s cyklom pyridnunikotn, konn, pipern 2.alkaloidy s cyklom tropnuatropn, kokan 3.alkaloidy s cyklom chinolnu alebo izochinolnu-narkotick ltky (opity) = morfn, heron, koden chinn, papavern 4.alkaloidy s cyklom indolu-halucinogny = dietylamid kyseliny lysergovej (LSD), lysergid; DMT 5.alkaloidy s cyklom purnukofen, teobromn, teofiln Nikotn. Nikotn je alkaloid pyridin-N-metylpyrrolidin obsiahnut v tabaku (Nicotiana tabacum). V rastlinch sa nachdza v koncentrcii a 8% a je v nich viazan na kyselinu jabln, alebo kyselinu citrnov. Prihoren sa prena v dyme, priom k jeho vstrebvaniu dochdza hlavne v sliznici dchacieho a trviaceho traktu. Prechdza aj do materskho mlieka, cez placentu a pod. Je to mitotick jed, postihujci bunkov jadro, zvyuje drdivos CNS a v uritch dvkach ho paralyzuje. U 80% zdravch ud spsobuje perifrnu vazokonstrikciu (perifrny krvn obeh kles a o 1/5 a 1/3)maximum je 10 min. po vyfajen cigarety, inok odznie po 30mintach. Dvka 60mg nikotnu je smrten do 10 mint. Z cigarety sa vstrebe asi 1-2 mg, z cigary asi 10mg nikotnu. Tabakov dym obsahuje okrem nikotnu a 4000 zlenn. Medzi inm aj pyridnov zsady, DDT, arzn, formaldehyd, kyanovodk, amoniak, oxid uhonat, metn, sirovodk, rzne kyseliny (jantrov, mlienu)at. Nikotn psob hlavne sprostredkovane, stimulciou sympatika rznymi spsobmi : aktivciou perifrnych chemoreceptorov priamym psobenm na mozgov kme priamym psobenm na miechu aktivciou intrapulmonlnych chemoreceptorov Pipern Je v iernom koren (5 a 9 %). Vyvolva pocit poplenia a veobecne nie je jedovat.

Atropn Atropn je prudko toxick ltka. Ochromuje hladk svalstvo, o savyuva v medicne, napr. v onom lekrstve na rozrenie zreniiek a v internej medicne pri koch trviaceho traktu. Smrten dvka pre loveka je 0,1 g. Vyrba sa z ukovca zlomocnho (atropa belladonna). Kokan Kokan (koks, cukor ) sa nachdza v kokovch listoch juhoamerickej koky. Vyskytuj sa v listoch v mnostve 1 a 2%. Paralyzuje zakonenie nervov, preto sa pouva ako miestne anestetikum. Psob na centrlny nervov systm a zapriuje stav opojenia. Pri opakovanom pouvan hroz nvyk. Patr medzi ak narkotik (kokainizmus). V dsledku toho bol v medicne vytlaen a nahraden syntetickmi anestetikami akoprokan, novokan, ktor nemaj omamn inky. Do roku 1903 sa v minimlnych mnostvch pridval do znmeho npoja Coca-Cola, neskr bol nahraden kofenom. Crack - je to extrmne ist kokan v najhorej podobe. Jeho vroba je lacnejia a inok silnej. Je ovea nebezpenej ne kokan, pretoe ho telo rchlejie absorbuje. inkuje len niekoko mint, poas ktorch sa lovek cti euforicky, je aktvny a odvny. Po tvrhodine opojenos zmizne, prichdzaj abstinenn prznaky. Hoci bva krtka, ale mimoriadne dramatick s nebezpem samovrady. Morfn C17H17ON(OH)2 Je to alkaloid pia, distribuovan v prku alebo v roztoku. Morfn tlm vnmanie bolesti, tlm drdivos dchacieho centra. Vo vysokch dvkach psob hypnoticky a dchacie centrum ochrnie. Lekrsky sa pouva pri zraneniach a veobecne proti bolesti. Morfn vyuva pecilne receptory, ktor sa nachdzaj hlavne v medzimozgu, mieche a limbickom systme. Chov sa ako falon neurotransmiter, obsahuje receptory a funguje ako bloktor monoamnov. Neurny vytvraj alie receptory, m zvyuj citlivos. Preto tolerancia na tto ltku stpa a po nhlom preruen jej prsunu dochdza k nadmernej reakcii neurnov. Odvykacie prznaky s pravm opakom normlneho inku morfnu. Smrten dvka je asi 100mg. Morfn vyvolva znan zvislos. Ke m lovek drogy dostatok a dosiahne po rokoch ist stabilizciu, berie ho 20 rokov a ni sa nedeje. Je znme, e aj Sherlock Holmes bol morfista. Derivty morfnu, ako dikodyd a dihydrokodeinon s oznaovan nzvom Brown. Acetylovanm sa z morfinovej bzy zskava asi najznmejia tvrd droga heron. Heron (diacetyl-morfn) C21H23NO5 Heron je prepart zskavan derivatizciou morfnu v hnedom alebo najnovie v bielom prku. Je to klasick tvrd droga. Funguje podobne ako morfn, vetky bolesti zmizn, vetky problmy sa rozplyn, priom sta 5-10 krt menia dvka. Pri podan m rchly nrazov inok zvan kick alebo flash. Heron prenik do mozgu lepie ako morfn, psob prudie a inok je krat. V istej forme je jemn biely prok, ktor mono takmer bez zvyku rozotrie medzi prstami. Vzhadom na chemick prpravu heronu finlny prepart obvykle zapcha po octe. Na potlaenie tejto vne a najm na zvenie priekupnckeho zisku sa heron pred predajom zmieava najastejie s prkovm cukrom (dextrzou), inokedy s chinnom, suenm liekom, jedlou sdou (natrium bicarbonatum),

zriedkavejie aj s mkou. Heron je dobre rozpustn vo vode, menej v alkohole, terom alebo chloroformom ho rozpusti nemono. Koden CH3OC17H17ONOH Koden sa v malch koncentrcich v prrode vyskytuje v piu, po prvkrt bol izolovan v roku 1832, dnes sa vyrba synteticky metylciou morfnu. Pouva sa proti bolesti a proti kau. Spsobuje eufriu, pocit tepla a spokojnosti. inky s podobn ako u inch opitov, vinou vak omnoho slabie. Neiaducimi inkami s ahk bolesti hlavy, sucho v stach, akosti pri moen, nauzea. Po vstreknut do ily sa men na morfn. Je to v prrode najpouvanejie narkotikum. Je sasou mnohch liekov. pium Je to vysuen mliena ava z nedozretch makovc piovho maku.Obsahuje aj alkaloidy ako morfn 10 %, narkotn 5 %, papavern0.8 %, teban 0.4 %, koden 0.3 % ... Chinn a papavern Chinn sa nachdza sa v kre chinnovnika. Je najinnej prostriedok proti horkam a inn liek proti zimnici (malrii). Pouva sa ako antipyretikum (proti teplote) a v prodnctve. Chinn je nervovm toxnom. Papavern uvouje ke hladkho svalstva. LSD Najznmej derivt kyseliny lysergovej, z ktorho v roku 1938 chemik A. Hofmann, syntetizoval LSD25. Na prv pohad sa javil ako bezakhokovek inku. A po 5 rokoch sa vrtil k svojmu 25 derivtu LSD. Vtedy zistil inok LSD-25. Spsobila mu vemi prjemn stav, kde sa vrtil do spomienok z detstva. Zapsal aj svoje vnemy z pobytu v prrode, ktor boli vemi jasn a otvoren voi vetkmu ivmu. LSD-25 sa zaalo vyrba firmou Sandoz na psychiatrick ely. V 60. rokoch sa rozmohlo jeho zneuvanie a vroba bola zastaven. LSD-25 sa rozklad pri teple a svetle preto sa mus skladova na suchom, tmavom a chladnom mieste. Jeho najviac zaujmavou vlastnosou je to, e na rozdiel od vetkch ostatnch drog na nevznik iadna fyzick ani psychick zvislos, zaaenie orgnov je minimlne a inn dvka je neuveritene nzka (25-100mg). LSD sa vyskytuje vo forme bieleho prku, tablety alebo tripu (malho papierika napustenho LSD). Intoxikovan m rozren zorniky, zven krvn tlak, zrchlen dych, men sa chpanie asu, dostavuj sa bohat ilzie, strata chuti k jedlu, pocit ahkosti, tendencia vyhadva samotu. Zskava sa aminciou extrakci nmelu. Meskaln Hlavnm zdrojom halucinognnej drogy Meskalnu je kaktus Lophophorawilliamsii. Na iernom trhu sa objavuj obyajne vo forme suench poloelastickch zlisovanch svetlohnedch gombkov (buttons). Synteticky m charakter bieleho a ltho prku. Je to ltka toxickejia ako LSD. Neelan inky: zven nutkanie na mo, pocity tepla a zkos v inicilnej vegetatvnej fze.

Kofen Je alkaloid kvovnka. Spsobuje zvenie krvnho tlaku; psob na vyluovanie. Pouva sa proti nave, ako liek pri otravch narkotikami, pri rozlinch srdcovch chorobch. Nachdza sa v kve (1 %), v aji (5%). Teobromn a teofyln Teobromn je alkaloid kakaovnka, ktor ho obsahuje 3 %. Zvyuje krvn tlak a psob na vyluovanie mou. Je toxick. lovek by musel zjes naraz 2.5 kg okoldy, aby sa priotrvil.