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Sumrio

Sumrio..............................................................................................................................1 Objetivo.............................................................................................................................3 Introduo Terica.............................................................................................................3 Materiais e mtodos...........................................................................................................4 3.1 Materiais..................................................................................................................4 3.2 Reagentes.................................................................................................................4 3.3 Metodologia.............................................................................................................4 Resultados e discusso.......................................................................................................5 4.1 Formulas estruturais dos reagentes e produtos........................................................5 4.2 Descrio da reao e definio do tipo de reao.................................................6 4.3 Mecanismo de Reao:...........................................................................................7 4.4 Comentrios.............................................................................................................9 4.5 Aplicaes industriais e no dia a dia do produto obtido..........................................9 Descarte.............................................................................................................................9 Consideraes finais........................................................................................................10 Referncias......................................................................................................................11

Prof Dr. Sr. Sabrina ... Relatrio de Qumica Orgnica. Aula laboratorial do dia 25/08/2012.

Experimento de sntese do salicilato de metila - 001 30/08/2012

Objetivo
Reao de esterificao entre o cido saliclico e o metanol para obteno do ster salicilato de metila.

Introduo Terica
O salicilato de metila, de frmula molecular C8H8O3 um ster de relativa toxicidade presente nos leos essenciais de gaultria (Gaultheria procumbens), meadosweet (Spiraea alba), btula doce (Btula lenta) e outros. Parcialmente solvel em gua, trata-se de um componente opticamente inativo que possui um intenso e irritante odor peculiar. Apresenta ponto de ebulio na faixa de 220-224C, massa molar de 152.194 g/mol e sua estrutura qumica se assemelha aspirina, sendo considerada a primeira criao da indstria farmacutica. utilizado dentre outros fins como aromatizante e analgsico encontrado em pomadas, gis, sprays, leos, etc e at como isca par atrair os machos de algumas espcies de abelhas. Na molcula do salicilato de metila observa-se um grupamento COOCH3 conjugado ao anel aromtico, em posio orto hidroxila (OH), cuja aproximao permite a formao de ligao intramolecular inclusive via sntese, pode-se chegar a esta molcula atravs da reao entre o cido saliclico e o metanol com catlise cida. Ainda sobre suas aplicaes, convm frisar que sua propriedade analgsica vem sendo amplamente explorada pela indstria farmacutica h anos. O famoso GELOL, um exemplo desta utilizao. No entanto algumas pessoas so sensveis a este componente e por isso devem administr-lo com cautela ou evit-lo, pois o uso em excesso pode causar tonturas, nuseas, letargia ou mesmo a morte em situaes mais graves raras. Para um melhor entendimento temos que uma colher de ch de salicilato de metila contm 7g de salicilato que corresponde a 23 comprimidos de 300mg de aspirina, ou seja, uma dose letal para um adulto. Algumas plantas so capazes de lanar no ar apreciveis quantidades de salicilato de metila quando so ameaadas por estiagem, 2

mudanas drsticas de temperatura ou pragas de insetos. O objetivo, segundo os pesquisadores, se defender e sinalizar o perigo umas para as outras. Hoje, grande parte do salicilato de metila disponvel no mercado obtido por sntese, conhecida como SNTESE DE SALICILATO DE METILA POR ESTERIFICAO, a ausncia de cidos fortes faz esta reao ocorrer lentamente, mas se utilizarmos pequenas quantidades de cido sulfrico ou cido clordrico concentrado a velocidade desta reao pode aumentar, ou seja, com a ajuda de catalisadores a velocidade da reao aumenta.

Materiais e mtodos
3.1 Materiais
Bico de bunsen; Tela de amianto; Bquer 250mL; Tubo de ensaio Pipeta volumtrica 5mL; 1 Trip.

3.2 Reagentes
0,5g de cido saliclico; 1,5 mL de metanol CH3OH; 5 gotas de cido sulfrico H2SO4; 10 gotas de gua destilada H2O; Bicarbonato de sdio NaHCO3.

3.3 Metodologia.

1. Misturar 0,5g cido saliclico (C7H6O3) em 1,5mL de metanol (CH3OH) dentro de um tubo de ensaio acrescentando 5 gotas de cido sulfrico (H2SO4); 2. Aquecer em banho maria por 5 minutos com o uso do bquer 250mL, o bico de bunsen, tela de amianto e o trip; 3. Resfriar a temperatura ambiente; 4. Adicionar 10 gotas de gua destilada H2O; 5. Acrescentar pequenas pores de bicarbonato de sdio (NaHCO3) at cessar o desprendimento de gs; 6. Identificar o odor e comparar com algo conhecido.

Resultados e discusso.

4.1 Formulas estruturais dos reagentes e produtos

O C R O H + HO CH3 R'

H2SO HA 4

O C R O ster
CH R' 3 +

H3O

Acido Saliclico

Metanol

Salicilato de Metila

Bicarbonato de Sdio gua

Acido Sulfrico

4.2

Descrio da reao e definio do tipo de reao.

R- Adio-eliminao nuclefila Reao Acida e lcool:


H2SO4

C7H6O3 + H3COH

C8H8O3 + H2O

Reao Bicarbonato e gua: NaOCH3 + H2O NaOH + H2CO3


Decompe H2O + CO2

4.3 Mecanismo de Reao:

a) Reao do cido carboxlico com lcool produzindo um ster Os cidos carboxlicos reagem com alcois para formar steres atravs de uma reao de condensao conhecida como esterificao.

Reao geral

O C R O H + HO CH3 R'

H SO HA
2

O C R O ster
C R'H3 +

H3O

Acido Saliclico

Metanol

Salicilato de Metila

gua

Mecanismo de Reao cido e lcool 2

O R C O H

H O H H

O C

H HO R' H

H O R C O H H O
+

O O R'

H R C O O R'

H O
+

R C O H

R' O R C O R' +

H3O

ster

b) Mistura Reao do Bicarbonato de Sdio em Meio Aquoso liberando Gs Carbnico


H2SO4

H2O

NaOH

H2CO3

H2 O + CO

Decompe

4.4 Comentrios
Apesar do grande nmero de reaes que os derivados do cido carboxlicos podem fazer, todos seguem o mesmo mecanismo de reao. Para a produo do ster, a reao com o lcool metanol se da a partir da presena de cido sulfrico que tem como funo catalisar a substncia. Na reao de esterificao do salicilato de metila, o cido carboxlico para se transformar em ster sofre oxidao, ou seja, perde o H+, e como fica vulnervel atacado pelo nuclefilo, formando o sal salicilato de metila. Verificou-se o aroma de mentol liberado pela reao, aroma este bem conhecido pela equipe por ser tpico de alguns produtos farmacuticos como por exemplo o conhecido GELOL, isso acontece em virtude da cadeia aromtica do cido saliclico ao reagir com metanol em meio cido. Ao adicionar o Bicarbonato de Sdio a soluo aqueceu justificando a liberao do gs carbnico. No foi possvel verificar o pH da soluo, mas teoricamente houve uma reao de salificao com neutralizao do cido e base.

4.5 Aplicaes industriais e no dia a dia do produto obtido.


O Salicilato de metila utilizado largamente como analgsico de ao local, trata-se de principio ativo de pomadas para alvio de dores musculares reumticas e traumatolgicas. Indstrias de alimentos e bebidas utilizam estes steres como aditivo para identificar o sabor ou o odor de sobremesas e bebidas.

Descarte.

Consideraes finais

Referncias.
http://www.followscience.com/content/forma-salicilato-de-metila-75249 http://oleosessenciais.org/category/padroes_tipos/padroes/q_t_padroes/salicilato_de_me tila/