Resumo dos mtodos para a alquilao de enolatos

Equivalente enol especfica

notas

Para alquilar steres LDA enolato de ltio utilizar dietil-ou dimetilmalonato e descarboxilar Para alquilar aldedos usar enamina utilizar o ter enol sililo utilizar aza-enolato Para alquilar cetonas simtricas LDA enolato de ltio usar acetoacetato e descarboxilar usar enamina utilizar o ter enol sililo utilizar aza-enolato

d cido (NaOH, HCl) ou ster (NaCl, DMSO

com agentes de alquilao reativas com um SN1 reactivas agentes alquilantes com SN2 reativos agentes alquilantes

equivalente alquilante acetona com agentes de alquilao reativas com um SN1 reativas agentes alquilantes com SN2 reativos agentes alquilantes

Para alquilar cetonas no simtricas do lado mais substitudo ter silil enol silil enol enolato de ltio com ter com MeLi alquilar acetoacetato de duas vezes e descarboxilar com S N1 reativos agentes alquilantes com SN2 reativos agentes alquilantes

duas alquilaes sucessivas de acetoacetato de etilo

adio ou reduo da enona para dar ltio especfico

enolato ou ter enol sillico Para alquilar cetonas no simtricas no lado inferior substitudo LDA enolato de ltio cintica com Sn2-reativas eletrfilos

LDA, ento

silil enol ether

com Sn1-reativas eletrfilos duas alquilaes sucessivas de acetoacetato de etilo com electrfilos reativos

usar dinion acetoacetato de alquilado e descarboxilar usar enamina