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Introdução à Química Orgânica

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Colégio Salesiano Sagrado Coração

Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______ Recife, ______ de ________________ de 2012 Professor: Eber

Barbosa

Introdução à Química Orgânica
]

01 – Introdução
1.A – Histórico da química orgânica
A primeira utilização de compostos orgânicos pelo homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo o que sofre combustão (queima) é um composto orgânico. O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reações desde a mais remota antiguidade. Já na Pré-História, uma dessas substâncias, o álcool etílico, era obtido a partir da fermentação do suco de uva, e quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre. Somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os químicos começaram a se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar tais substâncias. Carl Wilhelm Scheele, conseguiu isolar de suas fontes naturais, ácido tartárico (da uva), ácido cítrico (do limão), ácido lático (do leite), etc. Perceba que isolar uma substância presente no suco é bem diferente de extrair o suco. Torben olof Bergman, em 1777, definiu a química orgânica como a química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica seria a química dos compostos existentes no reino mineral. Nessa mesma época, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono. No início do século XIX, Berzelius propõe a teoria da força vital, segundo a qual uma substância orgânica só poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma força misteriosa: a força vital. Em 1828, Wöhler derruba essa teoria ao produzir a uréia em laboratório: NH4CNO Cianato de amônio (composto inorgânico) NH2 O C NH2 Uréia (composto orgânico)

Síntese da uréia

A partir dessa síntese, várias outras sínteses orgânicas foram feitas em laboratórios, o que derrubou o conceito de química orgânica proposto naquela época. A partir disso, na busca de uma mais coerente definição para química orgânica, os cientistas perceberam que todos os compostos entendidos como compostos orgânicos apresentavam como característica comum à presença do elemento carbono. Em função dessa constatação foi estabelecido o conceito atual de química orgânica... ...A química orgânica é um ramo da química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características.

Química Orgânica = Química do Carbono
É bom lembrar que todo composto orgânico possui carbono, mas nem todo composto que possui carbono é orgânico. Nesse último caso os compostos são denominados compostos de transição.

Introdução à Química Orgânica

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Compostos de Transição
São um pequeno grupo de compostos que apresentam átomos de carbono e pertencem tanto a química orgânica, quanto a química inorgânica; no entanto suas propriedades mais se assemelham a dos compostos inorgânicos. Os principais são: CO – Monóxido de carbono CO2 – Dióxido de carbono CS2 – Sulfeto de carbono H2CO3 – Ácido carbônico (e seus sais) HCNO – Ácido ciânico (e seus sais) HCN – Ácido cianídrico (e seus sais)

1.B – Características do Carbono
Em 1858, Kekulé e Couper perceberam que o átomo de carbono apresentava características bem diferentes dos demais elementos químicos e laçaram através de três postulados a Teoria Estrutural que são as bases fundamentais da Química Orgânica.

Primeiro Postulado de Kekulé
O carbono é tetravalente. Não existe por esterioimpedimento C Carbono insaturado Por ligação dupla C Carbono insaturado Por ligação tripla Ácido Cianídrico (HCN). C

C Carbono saturado

C Carbono insaturado Por ligação dupla metanal (CH2O) O

Exemplos: Metano (CH4) H H C H
Gás do pântano, gás natural, gás dos mangues, gás grisu, de Paiva. Produzido pela fermentação de matéria orgânica e também associado ao efeito estufa.

Dióxido de Carbono (CO2) O C O

H

H

C H

H

C

N

Conhecido como formol, formaldeído ou aldeído fórmico.

Gás de caráter ácido. Principal causador do efeito estufa (aquecimento da Terra).

Gás venenoso com forte cheiro de amêndoas. Foi utilizado nas câmaras de gás no massacre aos Judeus.

Segundo Postulado de Kekulé
As quatro valências do carbono são equivalentes. Exemplo: Vamos observar a molécula do clorofórmio, CHCℓ3... C Cℓ C H C H C C C C Cℓ C C C H Cℓ H C C C As quatro representações ao lado são, na verdade, uma mesma molécula de uma única substância, ou seja, as quatro estruturas são iguais porque todos os átomos estão ocupando a mesma posição na estrutura.

Importante: O que significa, em química orgânica, dizer que um determinado átomo está ocupando posições diferentes? H H C Cℓ H C H H C H H C H H C H H H H C H H C Cℓ H C H H C H H C H H H H C H H C H H C Cℓ H C H H C H H

Nas três representações acima temos o átomo de cloro preso em carbonos distintos ao longo de uma seqüencia com vários átomos de carbono. Em casos como esse, diremos que há diferença na posição do átomo. 2

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veremos que na maioria dos compostos orgânicos encontramos menos de 10% desses elementos. F  Bivalentes: O. H H H H H H O H C C C C C N C C C C O H H H N H O H H O C C C N C C O H3C CH2 CH NH2 CH C OH NH CH C CH COOH N C C C C O H Introdução à Química Orgânica 3 . Atenção: Outros elementos químicos. também formam cadeias. 1. Br.C – Elementos organôgenos Embora sejam conhecidos mais de 110 elementos químicos. Existem milhões de compostos orgânicos a mais que inorgânicos. são denominados de elementos organôgenos. Por exemplo..Terceiro Postulado de Kekulé Os átomos de carbono formam cadeias através de ligações entre si e com outros elementos (Propriedade do Encadeamento). I = Coluna 7A . halogênios. S = Coluna 6A = calcogênios. formam os compostos orgânicos. F O H H F O H F O O F. juntamente com o carbono. C.. P = Coluna 5A  N N N N N  Tetravalentes: C = Coluna 4A C Importante: O elemento hidrogênio está presente nos compostos orgânicos completando as ligações dos demais átomos. Trivalentes: N. Exemplos: H H C H H C H H C H O H C H H H H C H H C H H C H C H Importante: Essa propriedade explica a existência de uma enorme quantidade de compostos orgânicos diferentes. Os principais são:  Monovalentes: H = Comporta-se como se fosse um amental. mas não tão variadas e estáveis como as que formam o carbono. como o enxofre e o fósforo. Os elementos químicos que.

ou gás metano. condutores de corrente elétrica em meio aquoso (solução eletrolítica). gás grizú ou gasolixo. fundida nem em solução aquosa. 5A . Os compostos orgânicos covalentes que sejamsolúveis em água geralmente forma soluções não eletrolíticas. Não conduzem corrente elétrica..A – Ligações Covalentes ou Moleculares São formadas por ametais combinados entre si.. dupla ou tripla) é caracterizada por uma certa distância entre os átomos envolvidos. líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão. por isso. Entretanto. na forma pura. menor a distância entre os átomos. C N O F Si P S C Ametal + Ametal = Ligação Covalente Br I A ligação covalente é constituída de compartilhamento de elétrons desemparelhados. sendo. Também é chamado de gás do pântano. Ligação forte. H O O H O O C O O O O H H C H H H Os compostos orgânicos.02 – Ligações Químicas (na química orgânica) Quase que a totalidade dos compostos orgânicos é de caráter covalente.  Ligação Pi (  ) – É a segunda e terceira covalência estabelecida entre dois átomos. é atualmente a grande promessa de combustível barato e eficiente para superar problemas envolvendo a crise do petróleo. Suas estruturas são chamadas de moléculas. Chamaremos de compostos ligação covalente ou molecular. Exemplos: HC(g) H2O H+(aq) + C–(aq) O H2O O H3C C O–(aq) + H3C C H+(aq) OH Ácido acético Ânion acetato As ligações covalentes normais são classificadas em:  Ligação Sigma (  ) – É a primeira covalência estabelecida entre dois átomos. Atenção: os ácidos do tipo HX são raros exemplos de compostos moleculares que produzem íons quando em solução aquosa. ou seja. no que se refere à energia. podem se apresentar como gases. pode-se afirmar que aumenta a mediada em que há mais ligações entre os átomos. Distância: 4 d(simples) > d(dupla) > d(tripla) Energia: E(simples) < E(dupla) < E(tripla) Introdução à Química Orgânica . Importante 2. quanto maior o número de ligações entre dois átomos. 6A e 7A . por serem compostos covalentes (ou moleculares). covalentes todas as estruturas em que seus átomos se apresentam ligados por H Importante: O CH4. Exemplos: Ligação simples  Ligação dupla   Ligação tripla    Observação: Cada ligação (simples. Ligação fraca. Ametais = H + colunas 4A .

será classificada como iônica. Ligação pi (atração entre orbitais) N    N Ligação sigma (interpenetração de orbitais) Ligação pi (atração entre orbitais) 2. É uma sobreposição de orbitais. Dissolvidos em água Importante: Quando dissolvidos em água. Exemplo: NaC Na C [ Na ] + [ C ] – ou seja + – [ NaC ]n Aglomerado de íons Atenção: Compostos moleculares só apresentam ligações covalentes e todos os seus átomos são ametais.... é chamada de composto iônico. Nos compostos iônicos encontramos tanto ligações covalentes como ligações iônicas ao longo da mesma estrutura. cátions e ânions. em função disso.B – Ligações Iônicas nos Compostos Orgânicos Metal + Ametal A ligação iônica é caracterizada por uma transferência de elétrons formando íons. Por exemplo: O metal + ametal = ligação iônica H C – + O Na ametais + ametais = ligações covalentes Principais características dos compostos iônicos: São todos sólidos cristalinos. Ligação Pi (  ) – É apenas uma atração entre orbitais. Exemplo: considere a molécula do gás nitrogênio. Quando uma estrutura química contém ligação iônica. originando aglomerados iônicos. sendo. por isso. originam soluções aquosas eletrolíticas. sendo por isso uma ligação forte. Bons condutores de corrente elétrica quando fundidos ou em solução aquosa. uma ligação muito fraca.Com uma linguagem mais aprimorada. Se em uma estrutura apresentar vários átomos ametálicos e ao menos um átomo metálico. duros e quebradiços à temperatura ambiente.   Ligação Sigma (  ) – É uma fusão de orbitais. O H3C C O Na Sal orgânico Acetato de sódio – + H2O O H3C C O Ânion acetato – (aq) + Na + (aq) As soluções aquosas quando condutoras de corrente elétrica são classificadas como soluções eletrolíticas Cátion sódio 5 Introdução à Química Orgânica . as ligações covalentes normais podem ser assim definidas. A ligação iônica é formada por átomos com grande diferença de eletronegatividade.. Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.. os compostos iônicos liberam íons (dissociação iônica) e. N2 . Não conduzem corrente elétrica na forma sólida pura. que se atraem mutuamente.

Embora estes dados não sejam suficientes para identificar esta substância. sem que aparentemente uma reação tenha ocorrido. O salitre do Chile. O≡C−O. 1) São compostos de alto ponto de fusão. incolor. e) Ferro. b) Zinco. sal de cozinha e vidro. N≡N. d) Papel. F=F e) H=H. F−F b) H−H. e) É uma substância simples.2) Nos compostos covalentes. c) Isopor. a) É uma substância covalente apolar. naftaleno – C10H8(s). 2) São isolantes elétricos quando fundidos. Al2O3(s). 005 – (UFPE – Univasf/2008. 006 – (UFPE – Univasf/2008. A bauxita. Assinale a afirmativa que melhor descreve a natureza mais provável deste sólido. bronze e latão. F=F c) H−H. analise as afirmações seguintes. sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor. de fórmula CO(NH 2)2. d) Somente 3 se refere a compostos covalentes. CO2 e F2 são: a) H−H. em geral. Em nosso organismo. Assim. 3) São compostos duros e quebradiços.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 001 – (UFPE – Serra Talhada/2007) A uréia é um composto orgânico cristalino. CO2(s). podemos fazer algumas afirmações sobre a natureza da mesma. é correto afirmar que as fórmulas estruturais das moléculas H2. Fe(s). plástico e cobre. podemos dizer que: a) 1 e 2 se referem a compostos iônicos. c) 1 e 3 se referem a compostos iônicos. F=F Introdução à Química Orgânica .2) Assinale a alternativa que apresenta somente materiais bons condutores de eletricidade. c) É uma mistura de pelo menos dois compostos. F−F 6 d) H−H. N2. N≡N. b) Somente 1 se refere a compostos iônicos. Considerando esses tipos de compostos. d) Contém um metal alcalino. b) É um composto iônico. e) 2 e 3 se referem a compostos covalentes. e era condutora de eletricidade. propriedades muito diferentes de compostos iônicos. N=N. A naftalina. N≡N. quando no estado sólido. couro e prata. respectivamente? a) 1 e 2 a b) 3 e 2 c) 2 e 3 d) 3 e 1 e) 1 e 3 002 – (UFPE – 1 fase/2005) Uma substância sólida foi dissolvida em água. duplas ou triplas dependendo de suas configurações eletrônicas. O átomo de carbono de sua estrutura apresenta quantas ligações σ e quantas ligações π. O≡C−O. os átomos dos elementos se ligam através de ligações simples. O≡C−O. 003 – (UFPE – 2a fase/2002) Um dado material sólido é isolante à temperatura ambiente. Este material pode ser: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O gelo seco. a) Grafite. alumínio e borracha natural. A solução resultante apresentou pH maior que 8. O ferro metálico. a uréia forma-se principalmente no fígado. O=C=O. O=C=O. e quando fundido conduz corrente elétrica. N≡N. De forma genérica. NaNO3(s). 004 – (UFPE – 1a fase/2004) Compostos covalentes possuem.

tendo em vista a ausência total de poluentes em sua atmosfera. é CORRETO afirmar que a) as emissões de gás carbônico que afetam o clima do planeta são exclusivamente aquelas que ocorrem no presente. 011 – (UPE – Quí. I/2008) As conclusões sobre o Efeito Estufa e o Aquecimento Global. II e III. e) Um polímero. não tendo importância para o aumento do Efeito Estufa as emissões passadas. a partir do dióxido de carbono atmosférico e da água. Em relação ao Efeito Estufa. e) Acesa em I e apagada nas demais. utilizando a luz como fonte de energia. anunciadas em Paris pelo Painel Intergovernamental Sobre Mudanças Climáticas (IPCC). contribuindo decisivamente.II/2005) Ao se observarem os “mangues”.007 – (UFPE – 1 fase/2000) Uma substância de temperatura de fusão alta. isolante no estado sólido. d) metano. c) naftaleno. d) Um metal alcalino. Introdução à Química Orgânica 7 . na sua matriz energética. mas condutora quando fundida ou em solução. só pode ser: a) b) Um composto covalente polar. isto é. Apagada em I e acesa nas demais. e) oxigênio. 009 – (UFPE – 1a fase/90) Em qual das espécies abaixo está representada corretamente a estrutura de Lewis ? a) b) H H C O H c) F F H C H C H e) H N H H d) H 010 – (UPE – Quí. solúvel em água. revelaram um quadro preocupante sobre o futuro do planeta. Um composto covalente apolar. c) Um composto iônico. regiões que não emitem gases estufa não estão sujeitas às variações climáticas nem ao aumento de temperatura que ocorre em outras regiões poluidoras. para fixarem residências. podemos considerar apenas a diminuição da temperatura média do planeta e o aumento da síntese de moléculas orgânicas. c) o homem é o principal responsável pelas aceleradas alterações climáticas ocorridas nas últimas décadas. b) eteno. b) como conseqüência do Efeito Estufa. d) Acesa em I. c) Apagada em I e II. e) os países que não utilizam. d) o aumento de temperatura do planeta ocorre de forma pontualizada. os combustíveis fósseis serão futuramente os mais procurados pelos imigrantes. caso não sejam adotadas as providências adequadas pelos países responsáveis pelas emissões dos gases estufa. vindos das mais diferentes regiões do planeta. para o Aquecimento Global do planeta. com sua prática de produção de riquezas. nota-se o aparecimento de bolhas gasosas que são uma mistura formada pela atividade de bactérias sobre matéria orgânica em decomposição e têm como principal componente a) acetileno. a 008 – (UFPE – 1a fase/98) Considere a figura abaixo: E as seguintes possibilidades para o líquido existente no interior do copo: (I) H2O (II) H2O + Glicose (III) H2O + Sal de cozinha Qual a alternativa que melhor descreve a condição da lâmpada? a) b) Acesa em II e apagada nas demais.

identifique esse gás. qual não é um composto iônico. c) Metano. além de combustível. uma substância iônica apresenta geralmente ponto de fusão elevado. é muito usado como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos. e) Oxigênio. como ocorre no NaCℓ ou grupos mais complexos como ocorre no Ca 2+CO32– (carbonato de cálcio). Os íons que entram na composição de um composto iônico podem ser simples espécies químicas. qual apresenta somente ligações covalentes e iônicas. Dentre os compostos a seguir. respectivamente? a) H2O e Fe b) NaF e CaSO4 c) C2H6O e MgF2 d) CH2O e C6H12O6 e) K2S e H3PO4 8 Introdução à Química Orgânica . a) LiF b) KCℓ c) CO d) CsCℓ e) NaBr 014 – (UFPE – 1a fase/89) Os átomos. que. a) Bióxido de carbono. d) Acetileno. 013 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2007) Um composto iônico é um composto químico no qual existem íons ligados através de ligações iônicas formando uma estrutura cristalina. b) Anidrido sulfúrico. Dentre as alternativas abaixo. II/2008) A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás. numa molécula de hidrocarboneto.012 – (UPE – Quí. como por exemplo. 015 – (UPE – Vestibular a distância/2005) O tipo de ligação química é muito importante para caracterizar algumas propriedades das substâncias. Dentre os pares de substâncias abaixo. são ligados entre si por: a) Ligações iônicas b) Ligações covalentes c) Pontes de hidrogênio d) Ligações metálicas e) Forças de Van Der Waals. diferentemente de uma covalente..

Exemplo1: CH3 CH3 CH2 C C CH O CH C CH2 Exemplo2: O CH3 C Carbono quiral ou assimétrico É o átomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes . Assim temos: Carbono Primário – ligado diretamente a no máximo um carbono.03 – Classificação do carbono Numa cadeia... Com qual dos resíduos relacionados abaixo o amino-ácido não apresenta atividade ótica ? a) CH3 b) H2COH c) HC(CH3)2 d) H2CCOOH e) H 9 CO a Introdução à Química Orgânica . um carbono que não está ligado a nenhum outro carbono também é primário. Carbono Terciário – ligado diretamente a trás átomos de carbono. Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 016 – (UFPE – 1 fase/94) Os amino-ácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral H H2N C R Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. cada carbono pode ser classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. Carbono Quaternário – ligado diretamente a quatro átomos de carbono. Carbono Secundário – ligado diretamente a dois átomos de carbono.. apresentam uma estrutura assimétrica que está diretamente associada a um fenômeno chamado atividade óptica (isomeria óptica) que posteriormente será estudada com maior profundidade.. ou seja. R2 R1 C R4 R3 Com. R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4 ≠ R1 Exemplo1: Exemplo 2: H3 C OH H CH2 C OH OH H O C C H C OH C H OH H OCH3 O H3 C O Importante: As moléculas orgânicas que possuem ao menos um carbono quiral.

II/2007) Analise as estruturas I. Das moléculas abaixo. Todas apresentam atividade ótica. 018 – (UFPE – 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da ciência moderna. de ocorrência comum nos seres vivos. II. qual não apresenta centro quiral (centro assimétrico ou centro estereogênico) ? a) CH2OH O H HO OH H frutose HO CH2OH b) H O HN N NH c) HO NH2 HOOC tirosina H2N N guanina d) HO OH HO norepinefrina NH2 e) COOH OH prostaglandina H2 019 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como um feromônio de reconhecimento da rainha para a espécie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar as formigas operárias na direção da rainha. abaixo. III e IV. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH HO H H OH HO H CH3 (I) É correto afirmar que a) b) c) d) e) ( II ) CH3 ( III ) CH2OH ( IV ) CH2OH Somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.017 – (UPE – Quí. Somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. Quantos carbonos assimétricos são encontrados na estrutura desse feromônio? a) 10 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Introdução à Química Orgânica . Somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.

apresenta apenas dois orbitais incompletos. São formados 4 orbitais híbridos sp . O carbono ativado já é tetravalente.. Mistura de 1 orbital s com 3 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 2 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 1 orbital p Exemplo Forma espacial Originando. Estado fundamental 6C O O C O O Estado ativado 6C Estado híbrido sp (estável) 3 6C 3  1s . 2 2s .. é fácil perceber que. 4 orbitais híbridos sp3 2 3 orbitais híbrido sp 2 orbitais híbridos sp Geometria Ângulos entre ligações No de sigmas sp3 4 C Tetraédrica 109o 28’ sp 2 3 C Trigonal Plana 120 o C sp 2 C Linear 180o Importante: O carbono apresenta. O carbono fundamental não é tetravalente. 2p 2 1  1s2. 4.. Última camada eletrônica O carbono fundamental é bivalente. O O OC O 4. o diamante.. 2sp3 O carbono híbrido é tetravalente. 2sp3. pois o elétron excitado tende a retornar ao estado menos energético.A – Por que o átomo de carbono sofre hibridação? Porque no seu estado fundamental não existem os 4 elétrons desemparelhados que seriam necessários para realizar suas quatro ligações covalentes.. decorrentes de diferentes hibridizações: grafita = sp . fulerenos = sp Introdução à Química Orgânica 11 .. como variedades alotrópicas. Estado fundamental do carbono 6C  1s . 2s . estruturas diferentes. Esses quatro elétrons desemparelhados farão as 4 ligações  do carbono tetravalente... A hibridação ocorre para que o carbono assuma uma forma tetravalente. porém instável.B – Processo de hibridação É descrito em três fases. 3 Conclusões Observando o processo descrito anteriormente. Hibridação sp3 2 sp sp Hibridação Formado a partir da. 2s . Energia 1 elétron “s” absorve energia e salta para um orbital p.04 – Hibridação do Átomo de Carbono Processo de mistura de orbitais pelo qual o átomo de carbono passa a apresentar condições de realizar suas quatro ligações covalentes. 2sp3. diamante = sp . 2p 2 2 2  1s . a grafita e os fulerenos. 2sp3. 2 2p 2 Pode estabelecer apenas duas ligações pois. que possuem 2 3 2.

para camundongos. KCN e a 2.8-TCDD apresenta átomos de carbono assimétrico. sp3. 021 – (UFPE – 1 fase/2008) A dose letal do DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2.caroteno. O 2. a) b) c) d) e) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. como a cenoura e o espinafre. com DL50. respectivamente.2) Um composto é representado pela seguinte fórmula estrutural: O CH3 C C C H As hibridizações dos átomos de carbono. C12H4O2Cℓ4. sp2 b) sp3. 3 3 os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si.7. sp2.3. 022 – (UFPE – 1a fase/2004) O  . sp2. K (Z = 19). sp2.8-TCDD.7. entre si. sp2. O 2. 2 2 o carbono 5 apresenta hibridização sp. sp2 e sp3 CH3 CH3 a) sp e sp 2 3 CH3 b) sp e sp2 c) sp e sp3 d) Somente sp2 023 – (UFPE – Garanhuns e Serra Talhada/2008. de 10000 e 22 µg/Kg. H3C CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3 e) sp.8-TCDD. que apresenta dois aneis aromáticos e tem carbonos com hibridação sp2.3. N (Z = 7). sp e) sp.7. 12 c) sp2. Seguindo a estrutura abaixo. contados da esquerda para a direita são: a) sp3.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. O 2.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 020 – (COVEST – 2a fase/2007) A partir da estrutura do composto abaixo. assinale a alternativa correta. indique quais os tipos de hibridização presentes no  caroteno. sp2. O cianeto de potássio.3. sp. sp. são substâncias altamente tóxicas. precursor da vitamina A. sp3 d) sp. H (Z = 1) e O (Z = 8). sp2 Introdução à Química Orgânica . é um hidrocarboneto encontrado em vegetais.7. 4 4 os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e uma sigma ().3. sp.37. C (Z = 6).8-tetraclorodibenzeno-dioxina. sp. podemos afirmar que: CH3 H CH3 H H H3C CH3H H C C C C C C C 5 2C C C C C C C H H 3 1C H C H C CH3 H H H 4 H H H I II 2 0 0 os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp . 1 1 os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. também conhecida por 2. cuja estrutura está representada abaixo.7. sp3.3. Cℓ Cℓ O a O Cℓ Cℓ Considerando as ligações químicas presentes em cada um desses compostos.8-TCDD apresenta somente ligações apolares.

essa é a melhor representação para o anel benzênico: 4n + 2 = no e–  . 4n + 2 = 6 .. b) Cada carbono deve apresentar hibridação sp2 fornecendo um orbital “p” para ligação  deslocalizada..A – Compostos Aromáticos São aquelas que obedecem a REGRA DE HUNCKEL. tóxico. O mais conhecido núcleo aromático é o chamado anel benzênico . a) Os compostos com caráter aromático apresentam cadeia cíclica com todos os átomos do ciclo em um mesmo plano. Essas cadeias podem ser assim classificadas: Aberta. Em função disso. n = 1 o que confirma o caráter aromático do anel benzênico Introdução à Química Orgânica 13 .. Demonstração da Regra de Hunckel no anel benzênico: Considerando que cada ligação  apresenta 2 elétrons... Por exemplo. Concluímos que o anel benzênico possui 6 elétrons . em que n é igual a zero ou um número inteiro qualquer... Nesse anel. Esse fato está relacionado com a propriedade de formar cadeia apresentada pelo átomo de carbono. sabe-se que o número de compostos orgânicos é muito maior que o de compostos inorgânicos.. cadeia cíclica formada por seis carbonos e que apresenta “três ligações duplas alternadas”: H C H H C C C H C C H O mais simples aromático benzênico é chamado de BENZENO ou H Ressonância Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi. ou ou C6H6(ℓ) Líquido muito volátil. fechada ou mista Normal ou Ramificada Alifáticas Saturada ou Insaturada Cadeias Carbônicas Aromáticas Polinuclear Homogênea ou Heterogênea Mononuclear Núcleos Isolados Conjugados Não conjugados Núcleos condensados 5. c) O número de elétrons  deve ser igual a 4n + 2.05 – Classificações das Cadeias Carbônicas No início do nosso estudo comentamos que são poucos os elementos químicos que participam da química orgânica. cada ligação entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermediário entre o comprimento da ligação simples e da dupla. 4n = 4 ... insolúvel em água e utilizado como solvente orgânico. Considerações Importantes: 1ª) Na verdade não é coerente dizer que o anel benzênico tem 3 ligações duplas alternadas com ligações simples. as ligações entre os carbonos se comportam de forma intermediária a ligação simples e ligação dupla. Entretanto.

.......... ou seja. O .. Abaixo temos alguns exemplos de aromáticos não benzênicos.. O . assim. O .2ª) Todo composto orgânico que apresenta anel benzênico é aromático. . 14 ou Introdução à Química Orgânica . Aromática polinuclear: Quando apresenta dois ou mais núcleos aromáticos. porque um dos pares eletrônicos livres do átomo de oxigênio se desloca ao longo da cadeia acompanhando os elétrons π durante a ressonância.simples: – C – ou combinações dessas estruturas acima especificadas... . Furano – . Classificações das Cadeias Aromáticas 1ª) Aromática mononuclear: Quando apresenta apenas um núcelo aromático. Tiofeno Pergunta: O furano obedece a condição 4n + 2 = nº e π. repetindo o que ocorre no anel benzênico. sim.dupla..simples: – C = C – Exemplos: O O simples . Polinuclear de núcleos isolados: Quando não há ligação π comum a núcleos aromáticos.. totalizando. . 2ª) Plolinuclear de núcleos condensados: Quando apresenta ligação π comum a núcleos aromáticos.....carbonila.S . dois elétrons de um dos pares eletrônicos do oxigênio se comportarão como elétrons π.. . Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi (π). . Antraceno Obs: Não esqueça que as quatro representações acima simbolizam o mesmo composto químico.. mas nem todo composto aromático possui anel benzênico...... 6 elétrons π no ciclo do furano. pois a ressonância não modifica a estrutura do composto. Difenilo 3ª) Polinuclear de núcleos isolados conjugados: Pode ser identificada pela presença de aneis aromáticos separados por cadeia com uma ou mais sequências constituídas por: simples. N H Pirrol . com n = inteiro ? Obedece..

Cadeia aberta. acíclica: É aquela que apresenta extremidades. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH2 CH3 Cadeia aberta e normal Cadeia aberta e ramificada Cadeia Saturada: Apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono. um carbono terciário e/ou quaternário. ao menos. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3 Cadeia aberta.5. Cadeia fechada. ou seja. Cadeia Insaturada: Apresenta.B – Cadeias Alifáticas São as cadeias carbônicas não aromáticas. possui heteroátomo. Cadeia Ramificada: Apresenta. normal e insaturada Cadeia Homogênea ou Homocíclica: Apresenta apenas átomos de carbono entre carbonos. Possui apenas duas extremidades. Possui três ou mais extremidades. normal.. normal. Cadeia heterogênea ou Heterocíclica: Apresenta algum átomo diferente de carbono entre carbonos. saturada e hoterogênea Introdução à Química Orgânica 15 . cíclica ou alicíclica: Apresenta parte da cadeia fechada e outra parte aberta. uma ligação dupla e/ou tripla entre átomos de carbono. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H 2C H2C CH2 CH2 Cadeia mista Cadeia aberta Cadeia fechada Cadeia Normal: Apresenta apenas carbonos primários ou secundários. normal e saturada Cadeia aberta. cíclica ou alicíclica: É aquela que não apresenta extremidades porque os átomos de carbono formam um ciclo. (Heteroátomo = átomo diferente de carbono entre carbonos) Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C O CH2 CH3 Cadeia aberta. As cadeias alifáticas podem ser. Cadeia fechada.. saturada e homogênea Cadeia aberta. ao menos.

b) alifática. C6H6 e C14H14. apresenta uma cadeia de carbonos simultaneamente aberta. heterogênea e saturada ? a) CH3 CH2 NH CH CH3 CH2 CH CH2 026 – (UFPE – 1a fase/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo. quais deles não são aromáticos? ‘ naftaleno benzeno cicloexeno CH2 CH3 d) CH3 CH2 NH CH CH CH3 b) CH c) CH3 C CH2 CH2 CH O CH3 CH2 CH3 e) CH2 O CH CH2 OH fenantreno fenol ciclobuteno a) b) Naftaleno e fenantreno Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno 027 – (UFPE – 2a fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo. homogênea e aromática. relacionados abaixo. 3 a molécula do ciclo-hexano também é plana. respectivamente. ciclo-hexano. ramificada. saturada e ramificada.2) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: H2C C CN H Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a) aberta. 025 – (UFPE – 1a fase/93) Qual dos compostos. Introdução à Química Orgânica . c) alifática. apesar de apresentar carbonos sp . o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 024 – (UFPE – Univasf/2008. benzeno e antraceno apresentam. heterogênea e insaturada. as seguintes fórmulas moleculares: C6H12. podemos afirmar que Ciclohexano I 0 1 2 3 4 16 II 0 1 2 3 4 Benzeno antraceno o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de átomos de carbono. homogênea e insaturada. heterogênea e aromática. d) acíclica. as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com 2 hibridização sp . e) alifática.

apresentam. orbital do tipo s . b) π e δs – sp3. ligações: a) π e δs. 029 – (Mack – SP) O metanol. Br. absorvendo parte da radiação infravermelha que seria refletida da Terra para o espaço. c) π e δs – p. orbitais do tipo p . H3C – OH. sp2 ou sp Exemplo1: Vamos verificar a ligação química entre átomos de hidrogênio e fluor na formação do HCℓ.06 – Tipos de ligações sigmas (  ) Nos compostos orgânicos. no caso desses dois compostos.. I.. o CH4 também causa o efeito estufa.. b) uma ligação δs – P c) duas ligações π... e) δs – sp3 e π. O elétron desemparelhado do átomo de fluor pertence a um orbital do tipo p. C. . Outros exemplos: H F C H C C F N C H H O C C O π(p – p)  (sp2 – p) H (sp – p) = Ligação sigma do tipo sp – p Testes de Fixação 028 – (PUC – RJ) Tal como o CO2. 1H = 1s 1 9F = 1s 2 2s 2 2p 5 O elétron desemparelhado do átomo de hidrogênio pertence a um orbital do tipo s. respectivamente. H F. apresenta: a) só uma ligação δp – sp. d) δs e π. e) ângulo de 120o entre os hidrogênios Introdução à Química Orgânica 17 . d) quatro ligações δs – sp3... H F (s – p) = Ligação sigma do tipo s – p Observação: Nos compostos orgânicos todas as ligações π são estabelecidas por orbitais “p”.. Dessa forma quando o hidrogênio estabelece uma ligação sigma.. que.. Dessa forma quando o fluor estabelece uma ligação sigma.. O C elétron desemparelhado em... a ligação sigma é estabelecida através do compartilhamento de elétrons desemparelhados. orbitais híbridos do tipo sp3. esta ligação é feita com 1 elétron p. N. Essa absorção deve-se à estrutura das moléculas. esta ligação é feita com 1 elétron s.. Átomos de.

Apenas quando combinado com o átomo de hidrogênio. Para cada ligação com átomos de algum desses elementos. I apresentam carga – 1 Exemplos: Determine o nox médio do carbono nas fórmulas moleculares seguintes compostos. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente oxidante. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente redutor. I e S.A – Nox de cada carbono em um composto orgânico Nos compostos orgânicos o átomo de carbono perde elétrons para o F. O carbono terá nox –1 para cada hidrogênio a ele combinado. passando a apresentar nox –1. O. 18 Introdução à Química Orgânica . CH4 CO2 C2H6O C6H12O6 C2H2F4 C4H6BrNOF2 3. em seguida determine o nox médio dos carbono nesse composto orgânico: Nox médio do carbono = Conclusão: Soma do nox de cada carbono do composto Nº de átomos de carbono presentes no composto Nos compostos orgânicos o nox do carbono não é uma carga real.03 – Número de Oxidação em Compostos Orgânicos O nox do carbono assume valores de – 4 à + 4. ou seja. C. o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. o carbono recebe elétron um elétron. Nas fórmulas moleculares dos compostos orgânicos: H apresenta carga + 1 N apresenta carga – 3 O e S apresentam carga – 2 F.B – Oxi-redução envolvendo compostos orgânicos Temos uma reação orgânica de oxidação quando ocorre aumento do nox médio do carbono. o carbono assume nox + 1. 3. N. é apenas uma carga formal ou uma carga média (nox médio).. Cℓ. o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. Temos uma reação orgânica de redução quando ocorre diminuição do nox médio do carbono. Sendo assim determine o nox de cada átomo de carbono presente no composto abaixo: H H C H H C Br O F C N H C F H .. Br. ou seja. Br.

Esse reagente é o agente redutor. respectivamente. 033 – (UFPE – 1a fase/93) Em qual das reações abaixo não ocorre mudança no estado de oxidação do carbono? a) C + O2  CO2 b) CO2 + H2O  H+ + HCO3– c) Fe2O3 + C  2 Fe + 3 CO d) CH4 + O2  2 CO2 e) CO + ½ O2  CO2 + H2O Introdução à Química Orgânica 19 . substituição. O nox do carbono aumentou de –4 para +4. Sua reação com K2Cr2O7 em solução aquosa ácida produz formaldeido (formol). e) Redução. b) Adição. O carbono sofreu redução. c) Eliminação. Este processo químico pode ser representado pela equação: 3 CH3OH + Cr2O7–2(aq) + 8 H+(aq)  3 CH2O + 2 Cr+3(aq) + 7 H2 O a Na equação acima o reagente orgânico e o inorgânico sofrem. reações de: a) Substituição. O carbono sofreu oxidação. oxidação. d) Oxidação. adição. redução.Exemplos para análise: –2 +4 –2 –1 +1 –2 –4 +6 –2 –2 +1 –2 –4 +4 –4 +1 +4 –4 +4 –2 C2H4O + H2  C2H6O e CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O O nox do carbono diminuiu de –1 para –2. mas é tóxico para os seres humanos. Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 030 – (UFPE – 1a fase/94) Em qual dos compostos relacionados abaixo o carbono encontra-se mais oxidado? a) CO b) CH4 c) CO2 d) CH3OH e) C6H12O6 031 – (UFPE – 1a fase/2000) Em qual das reações abaixo ocorre maior variação do estado de oxidação do carbono? a) C11H23COOH b) CaC2 c) C2H2 + + + + + NaOH     CO2 CO2  C2H2 + 2 CO2 + C11H23COONa CaO + 2 H2O H2O + H2 O H2O 5/2 O2 2 O2 ½ O2 d) CH4 e) CO 032 – (UFPE – 1 fase/98) Metanol pode ser usado como combustível para veículos. Esse reagente é o agente oxidante. eliminação.

A base química desse equipamento é uma reação redox. Em relação a esse processo. que possui uma solução ácida de dicromato de potássio.2) O “bafômetro” é um instrumento usado pela polícia para testar motoristas suspeitos de terem ingerido alguma bebida alcoólica acima do permitido. de acordo com a equação química balanceada. o metano é usado como combustível. é correto afirmar que: CH4(g) + H2O(g) a) o metano é o agente oxidante. na seguinte reação: C6(H2O)6 + 6 O2  6 CO2 + 6 H2O. o hidrogênio atua como redutor. o número de oxidação do carbono na glicose é -4. o carbono atua como redutor.2) A energia que consumimos em nossos organismos pode ser representada como sendo oriunda da respiração. Em muitas dessas células. o oxigênio molecular estaria no cátodo. poderíamos dizer que: a) b) c) d) e) o carbono atua como agente oxidante. Na reação II. Na reação I. o íon dicromato sofre redução. Quanto a essa reação. o íon hidrogênio sofre redução. através da reação da glicose com o oxigênio. o metano é transformado em hidrogênio e monóxido de carbono. for soprado ar contendo álcool.034 – (UFPE – 2 fase/99) Considere as reações: I – C(grafite) II – C(grafite) III – CH4(g) + + + 2 H2(g) O2(g) O2(g)    CH4(g) CO2(g) CO2(g) + 2 H2O() a Podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Todas são reações de oxidação-redução. e) o carbono no metano é oxidado. 800 C Ni o CO(g) + 3H2(g) d) não há variação no número de oxidação do hidrogênio.2) Em uma célula a combustível de carbonato fundido. Se num bafômetro. Introdução à Química Orgânica . o número de elétrons transferidos por mol de glicose é 6. é correto afirmar que: a) b) c) d) e) 20 o íon potássio sofre oxidação. o íon dicromato é o agente redutor. A maior variação de número de oxidação do carbono ocorre na reação III. 036 – (UFPE – CTG/2010. Se a mesma reação fosse realizada em uma célula eletroquímica. o hidrogênio atua como agente redutor. 037 – (UFPE – Ensino a distância/2010. Essa célula trabalha a altas temperaturas e usa uma mistura fundida de carbonatos de lítio e potássio como eletrólito. a seguinte reação química ocorrerá: 3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4  3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 22 H2O cor laranja cor verde O nível de álcool no sangue do motorista pode ser determinado rapidamente medindo-se o grau de mudança da cor laranja para o verde. o etanol é o agente oxidante. c) não há variação no número de oxidação do carbono. 035 – (UFPE – Univasf/2008. Somente as reações II e III são reações de oxidação-redução. b) a água é o agente redutor.

e) Um orbital p e três orbitais sp2. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O carbono ativado é tetravalante. d) Um orbital s e três orbitais p. há predominância de ligação heteropolar. Toda cadeia alicíclica é fechada. insaturada e homogênea. e) Os 6 elétrons π estão espalhados igualmente nos 6 carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono. exceto: a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados. Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos. de fórmula apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. 21 Introdução à Química Orgânica . com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. se comparado com os inorgânicos. A cadeia CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 é alifática. é inferior ao dos compostos inorgânicos. utilizado como antioxidante em margarinas. encontramos três carbonos hibridizados em sp. Na estrutura (CH3)2 CHCCCHCCH2. 042 – (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético. deve-se à propriedade do carbono de formar cadeias. Testes de Fixação 040 – (FAFI – MG) Sobre o benzeno. O carbono pode assumir o número de oxidação 0 (zero). pois possui quatro elétrons desemparelhados. b) Quatro orbitais sp3. estão corretas as seguintes afirmações. em geral. saturada e homogênea. insaturada e homogênea. b) acíclica. Nos compostos orgânicos. C6H6. O ponto de fusão e ebulição dos compostos orgânicos. saturada e heterogênea. b) É uma molécula plana. II/93) Esta questão diz respeito às propriedades do carbono. saturada e heterogênea. c) Um orbital híbrido sp3. existem 7 elétrons sigma e 1 elétron pi. 041 – (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio. d) cíclica. confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia por raios X. conhecido como EDTA. normal homogênea e saturada. c) acíclica. e) cíclica. 039 – (Unicap – Qui.038 – (Unicap – Qui. com forma de hexágono regular. O grande número de compostos orgânicos. I/96) I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 No composto CH3COOH. c) Todos os ângulos de ligações valem 120o devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono.

As folhas velhas morrem para ajudar o crescimento das folhas novas. A molécula do metano tem geometria trigonal. que pode ser usado no cultivo de hortaliças. um processo simples que requer alguns cuidados especiais. Sabendo que o principal componente do gás natural e o gás metano (CH4).MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 043 – (Enem – 2ª Prova/2009) O lixo orgânico de casa – constituído de restos de verduras. Na visão dos índios Ticunas. o adubo formado seria pobre em matéria orgânica que não foi transformada em composto. c) do fósforo. É preciso também umedecê-lo periodicamente. Hoje. enriquece a terra e alimenta as árvores. Suponha que uma pessoa. v. E quando caem no chão ficam paradas em silêncio. de forma a homogeneizá-lo. Introdução à Química Orgânica . 044 – (Enem – 1ª Aplicação/2010) O texto “o vôo das folhas” traz uma visão dos índios Ticunas para um fenômeno usualmente observado na natureza: O vôo das folhas Com o vento as folhas se movimentam. A produção do adubo ou composto orgânico se dá por meio da compostagem. entre as alternativas abaixo. entre outros –. a falta de água no composto iria elevar a temperatura da mistura.000 anos na China. aparas de grama. sua reciclagem gera um excelente adubo orgânico. no sentido de obter sal. semanalmente. O ngaura cobre o chão da floresta. d) do carbono e) do nitrogênio 045 – (IFPE/2009 – Tecnologia em Gestão ambiental) A primeira utilização do gás natural. no mundo. a única verdadeira. ocorreu ha cerca de 3. assinale. b) do oxigênio. Assim se forma o ngaura. frutas. A natureza segundo os Ticunas/Livro das Árvores. O átomo de carbono no metano tem numero de oxidação igual a – 4. o adubo orgânico estará pronto em aproximadamente dois a três meses. o gás natural e empregado principalmente como combustível de automóveis e na indústria. Como usar o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje. Nessa situação. Entretanto. tenha seguido o procedimento descrito no texto. 42. a) b) c) d) e) 22 O metano e um composto polar. pode contribuir para o aparecimento de animais e de odores indesejáveis. As folhas também caem no lago. 2000. Organização Geral dos Professores Bilígues Ticunas. O material de restos de capina pode ser intercalado entre uma camada e outra de lixo da cozinha. legumes. e) apenas microrganismos que independem de oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em adubo. desejosa de fazer seu próprio adubo orgânico. 2008 (adaptado). cascas de ovo. o que resultaria na perda de nutrientes essenciais. frutíferas e plantas ornamentais. centopéias. minhocas. jun. formigas. Por meio desse método. a descrição sobre o ngaura permite classificá-lo como um produto diretamente relacionado ao ciclo a) da água. A) b) c) d) o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro. O gás metano e muito solúvel na água. Dentro de ngaura vivem aranhas. exceto no que se refere ao umedecimento periódico do composto. 2 O átomo de carbono no metano tem hibridação sp . onde um vazamento natural de gás permitiu a sua coleta e transporte para ser inflamado e usado para evaporar água salgada. escorpiões. nos igarapés e igapós. se for depositado nos lixões. O material que é acumulado diariamente em recipientes próprios deve ser revirado com auxílio de ferramentas adequadas. a falta de água no composto vai impedir que microrganismos decomponham a matéria orgânica. cogumelos e vários tipos de outros seres pequenos.

Possuem dimensões menores que a de seus átomos formadores.046 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Cientistas da Austrália descobriram um meio de produzir roupas que se limpam sozinhas. Essa disponibilização acontece. que doa elétrons da energia luminosa para produzir glicose. 048 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Um molusco. clorofila. que libera o gás carbônico (CO 2) para atmosfera. É o primeiro animal a se “alimentar” apenas de luz e CO2. a produção de metano (CH4). que é a bilionésima parte de 1 metro. citocromo. gás carbônico é fonte de oxigênio molecular para os organismos heterotróficos aeróbios. clorofila. por isso. Nesses casos. por exemplo. Cientistas americanos descobriram que o molusco conseguiu incorporar um gene das algas e. Isso porque o molusco (Elysia chlorotica) é um híbrido de bicho com planta. São Paulo: Abril. porque. que transfere a energia da luz para compostos orgânicos. como as plantas. 047 – (Enem – 2ª aplicação/2010) O aquecimento global. Por outro lado. outro gás causador do efeito estufa. O termo nano vem da unidade de medida nanômetro. A equipe de pesquisadores usou nanocristais de dióxido de titânio (TiO 2) que. metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes. gás carbônico é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. mar. que doa elétrons para converter gás carbônico em oxigênio. por meio de osmose celular. são pouco eficientes na remoção de partículas de sujeira de natureza orgânica. na queima de combustíveis fósseis. Edição 276. por exemplo. ocasionado pelo aumento do efeito estufa. são capazes de decompor as partículas de sujeira na superfície de um tecido. tem como uma de suas causas a disponibilização acelerada de carbono para atmosfera. sob ação da luz solar. que vive no litoral oeste dos EUA. 2008 (adaptado). que utiliza a energia da água para formar oxigênio. o a) b) c) d) e) metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. interagem fortemente com material orgânico devido a sua natureza apolar. foram removidas manchas de vinho. gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes. bastante resistentes. está associada à pecuária e a degradação de matéria orgânca em aterros sanitários. Veja. Superinteressante. Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados. A capacidade de o molusco fazer fotossíntese deve estar associada ao fato de o gene incorporado permitir que ele passe a sintetizar a) b) c) d) e) clorofila. GARATONI. destroem microorganismos causadores de infecções. 2010 (adaptado). desenvolveu a capacidade de fazer fotossíntese. que utiliza a energia do carbono para produzir glicose. pode-se associar que os nanocristais de dióxido de titânio a) b) c) d) e) são pouco eficientes em ambientes fechados e escuros. A nanocamada protetora pode ser útil na prevenção de infecções em hospitais. pode redefinir tudo o que se sabe sobre a divisão entre animais e vegetais. como a gasolina. Introdução à Química Orgânica 23 . O estudo apresentou bons resultados com fibras de algodão e seda. A partir dos resultados obtidos pelos pesquisadores em relação ao uso de nanocristais de dióxido de titânio na produção de tecidos e considerando uma possível utilização dessas substâncias no combate às infecções hospitalares. os óleos e o carvão. uma vez que o dióxido de titânio também mostrou ser eficaz na destruição das paredes celulares de microorganismos que provocam infecções. set. Especial Tecnologia. eles são imprescindíveis à vida na Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico. citocromo. B.

da configuração eletrônica do carbono. entre orbitais híbridos sp2 dos átomos de carbono.049 – (UFPE – 2ª fase/2011) Conforme noticiado pela imprensa. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. na qual os átomos estão arranjados em uma sucessão de hexágonos microscópicos. do número de ligações e ângulos entre elas. Jornal O Globo (06/10/2010) O conhecimento da disposição hexagonal do arranjo dos átomos de carbono no grafeno (veja figura). podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridação sp3 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono. mas em um formato ncomum" rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o Premio Nobel de Física de 2010. de apenas um átomo de espessura. entre orbitais híbridos sp3 dos átomos de carbono. sendo um excelente condutor de eletricidade e calor. permite prever a ocorrência de ligações covalentes: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 do tipo σ entre os átomos de carbono. "uma substância comum. do tipo π entre os átomos de carbono. Comentários: 24 Introdução à Química Orgânica . existem ao todo 4 ligações π (pi). uma folha superresistente de carbono isolada do grafite. constitui o mais fino e forte material conhecido. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. 050 – (UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: ácido acetil salicílico Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima. em cada átomo. A substância denominada grafeno.

Sobre este assunto. particularmente nas proteínas.051 – (Instituto Federal de Educação. dióxido de enxofre (SO 2). Por outro lado. para produzir amônia. 3 3 o oxigênio apresenta o mesmo estado de oxidação nas moléculas de monóxido e de dióxido de carbono. proveniente da degradação de fertilizantes e dejetos animais. Industrialmente. metano (CH4). As geometrias corretas para as moléculas CO2. onde o nitrogênio atua como agente redutor. diamante e dióxido de carbono são substâncias simples. triangular. Nestas substâncias encontramos somente ligações covalentes. na molécula diatômica. é correto afirmar que: I II 0 0 grafite e diamante são variedades alotrópicas do carbono. sendo um dos principais objetivos das pesquisas desses cientistas reduzir a emissão de gases responsáveis por esse processo. CH4 e N2O. analise as afirmações abaixo. Cada átomo de nitrogênio. o carbono apresenta orbitais híbridos do tipo sp3. A diferença entre elas está nas ligações químicas que os átomos de carbono realizam em cada substância. Os coeficientes estequiométricos do nitrogênio. 053 – (UFPE – 2ª fase/2009) O nitrogênio (Z=7) é um importante constituinte dos sistemas biológicos. piramidal e trigonal 052 – (UFPE – 2ª fase/2009) O elemento carbono ( Z=6 ) pode ser encontrado na forma de grafite ou diamante. respectivamente. triangular e tetraédrica d) Triangular. tetraédrica e linear e) Triangular. responsáveis pelo efeito estufa. piramidal e angular c) Angular. angular. Sobre esse assunto. angular. 4 4 todas as substâncias mencionadas no texto acima são covalentes apolares. entre outras. presente no lixo de aterros sanitários e óxido nitroso (N2O). A molécula de nitrogênio apresenta uma ligação σ (sigma) e duas ligações π (pi). proveniente da matéria orgânica anaeróbica. boa parte do nitrogênio se encontra na atmosfera na forma de molécula diatômica. O átomo de nitrogênio é mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio. 1 1 grafite. Com oxigênio molecular ( Z=8 ). I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A reação de fixação é uma reação redox. SO2 . a combustão da grafite ou do diamante pode produzir monóxido e/ou dióxido de carbono. linear. como: gás carbônico (CO2). sua fixação se dá pela reação do nitrogênio molecular com gás hidrogênio (Z=1). apresenta um par de elétrons não compartilhados. proveniente de erupções vulcânicas e queima de combustíveis fósseis. angular. tetraédrica e linear b) Linear. Comentários: Introdução à Química Orgânica 25 . o carbono está mais oxidado na molécula do dióxido de carbono do que no monóxido de carbono. proveniente da queima de combustíveis fósseis e desflorestamento. Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) O efeito estufa vem causando grande dor de cabeça a cientistas do mundo inteiro. 3 e 2. 2 2 no diamante. enquanto que na grafite os orbitais são do tipo sp2. do hidrogênio e da amônia na reação de fixação. estão espectivamente indicadas na alternativa: a) Linear. são 1. No entanto.

Gabarito de Introdução à Química Orgânica No 001 002 003 004 005 006 007 008 009 010 011 012 013 014 015 Resposta No 016 017 018 019 020 021 022 023 024 025 026 027 028 029 030 Resposta No 031 032 033 034 035 036 037 038 039 040 041 042 043 044 045 Resposta No 046 047 048 049 050 051 052 053 Resposta 26 Introdução à Química Orgânica .

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