Colégio Salesiano Sagrado Coração

Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______ Recife, ______ de ________________ de 2012 Professor: Eber

Barbosa

Introdução à Química Orgânica
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01 – Introdução
1.A – Histórico da química orgânica
A primeira utilização de compostos orgânicos pelo homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo o que sofre combustão (queima) é um composto orgânico. O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reações desde a mais remota antiguidade. Já na Pré-História, uma dessas substâncias, o álcool etílico, era obtido a partir da fermentação do suco de uva, e quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre. Somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os químicos começaram a se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar tais substâncias. Carl Wilhelm Scheele, conseguiu isolar de suas fontes naturais, ácido tartárico (da uva), ácido cítrico (do limão), ácido lático (do leite), etc. Perceba que isolar uma substância presente no suco é bem diferente de extrair o suco. Torben olof Bergman, em 1777, definiu a química orgânica como a química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica seria a química dos compostos existentes no reino mineral. Nessa mesma época, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono. No início do século XIX, Berzelius propõe a teoria da força vital, segundo a qual uma substância orgânica só poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma força misteriosa: a força vital. Em 1828, Wöhler derruba essa teoria ao produzir a uréia em laboratório: NH4CNO Cianato de amônio (composto inorgânico) NH2 O C NH2 Uréia (composto orgânico)

Síntese da uréia

A partir dessa síntese, várias outras sínteses orgânicas foram feitas em laboratórios, o que derrubou o conceito de química orgânica proposto naquela época. A partir disso, na busca de uma mais coerente definição para química orgânica, os cientistas perceberam que todos os compostos entendidos como compostos orgânicos apresentavam como característica comum à presença do elemento carbono. Em função dessa constatação foi estabelecido o conceito atual de química orgânica... ...A química orgânica é um ramo da química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características.

Química Orgânica = Química do Carbono
É bom lembrar que todo composto orgânico possui carbono, mas nem todo composto que possui carbono é orgânico. Nesse último caso os compostos são denominados compostos de transição.

Introdução à Química Orgânica

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Compostos de Transição
São um pequeno grupo de compostos que apresentam átomos de carbono e pertencem tanto a química orgânica, quanto a química inorgânica; no entanto suas propriedades mais se assemelham a dos compostos inorgânicos. Os principais são: CO – Monóxido de carbono CO2 – Dióxido de carbono CS2 – Sulfeto de carbono H2CO3 – Ácido carbônico (e seus sais) HCNO – Ácido ciânico (e seus sais) HCN – Ácido cianídrico (e seus sais)

1.B – Características do Carbono
Em 1858, Kekulé e Couper perceberam que o átomo de carbono apresentava características bem diferentes dos demais elementos químicos e laçaram através de três postulados a Teoria Estrutural que são as bases fundamentais da Química Orgânica.

Primeiro Postulado de Kekulé
O carbono é tetravalente. Não existe por esterioimpedimento C Carbono insaturado Por ligação dupla C Carbono insaturado Por ligação tripla Ácido Cianídrico (HCN). C

C Carbono saturado

C Carbono insaturado Por ligação dupla metanal (CH2O) O

Exemplos: Metano (CH4) H H C H
Gás do pântano, gás natural, gás dos mangues, gás grisu, de Paiva. Produzido pela fermentação de matéria orgânica e também associado ao efeito estufa.

Dióxido de Carbono (CO2) O C O

H

H

C H

H

C

N

Conhecido como formol, formaldeído ou aldeído fórmico.

Gás de caráter ácido. Principal causador do efeito estufa (aquecimento da Terra).

Gás venenoso com forte cheiro de amêndoas. Foi utilizado nas câmaras de gás no massacre aos Judeus.

Segundo Postulado de Kekulé
As quatro valências do carbono são equivalentes. Exemplo: Vamos observar a molécula do clorofórmio, CHCℓ3... C Cℓ C H C H C C C C Cℓ C C C H Cℓ H C C C As quatro representações ao lado são, na verdade, uma mesma molécula de uma única substância, ou seja, as quatro estruturas são iguais porque todos os átomos estão ocupando a mesma posição na estrutura.

Importante: O que significa, em química orgânica, dizer que um determinado átomo está ocupando posições diferentes? H H C Cℓ H C H H C H H C H H C H H H H C H H C Cℓ H C H H C H H C H H H H C H H C H H C Cℓ H C H H C H H

Nas três representações acima temos o átomo de cloro preso em carbonos distintos ao longo de uma seqüencia com vários átomos de carbono. Em casos como esse, diremos que há diferença na posição do átomo. 2

Introdução à Química Orgânica

. I = Coluna 7A ..Terceiro Postulado de Kekulé Os átomos de carbono formam cadeias através de ligações entre si e com outros elementos (Propriedade do Encadeamento). como o enxofre e o fósforo. 1. Os elementos químicos que. Trivalentes: N. também formam cadeias. S = Coluna 6A = calcogênios. halogênios. F O H H F O H F O O F. P = Coluna 5A  N N N N N  Tetravalentes: C = Coluna 4A C Importante: O elemento hidrogênio está presente nos compostos orgânicos completando as ligações dos demais átomos. mas não tão variadas e estáveis como as que formam o carbono. F  Bivalentes: O. são denominados de elementos organôgenos. H H H H H H O H C C C C C N C C C C O H H H N H O H H O C C C N C C O H3C CH2 CH NH2 CH C OH NH CH C CH COOH N C C C C O H Introdução à Química Orgânica 3 . veremos que na maioria dos compostos orgânicos encontramos menos de 10% desses elementos. Existem milhões de compostos orgânicos a mais que inorgânicos. Por exemplo. C. formam os compostos orgânicos. Os principais são:  Monovalentes: H = Comporta-se como se fosse um amental.C – Elementos organôgenos Embora sejam conhecidos mais de 110 elementos químicos. Br. Exemplos: H H C H H C H H C H O H C H H H H C H H C H H C H C H Importante: Essa propriedade explica a existência de uma enorme quantidade de compostos orgânicos diferentes. juntamente com o carbono. Atenção: Outros elementos químicos.

 Ligação Pi (  ) – É a segunda e terceira covalência estabelecida entre dois átomos. pode-se afirmar que aumenta a mediada em que há mais ligações entre os átomos.. dupla ou tripla) é caracterizada por uma certa distância entre os átomos envolvidos. quanto maior o número de ligações entre dois átomos. por serem compostos covalentes (ou moleculares). Entretanto. Importante 2. Ametais = H + colunas 4A . Ligação forte. Os compostos orgânicos covalentes que sejamsolúveis em água geralmente forma soluções não eletrolíticas.A – Ligações Covalentes ou Moleculares São formadas por ametais combinados entre si. sendo. fundida nem em solução aquosa. menor a distância entre os átomos. Também é chamado de gás do pântano. 5A . Não conduzem corrente elétrica. H O O H O O C O O O O H H C H H H Os compostos orgânicos. 6A e 7A . C N O F Si P S C Ametal + Ametal = Ligação Covalente Br I A ligação covalente é constituída de compartilhamento de elétrons desemparelhados. é atualmente a grande promessa de combustível barato e eficiente para superar problemas envolvendo a crise do petróleo. ou seja. líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão. Suas estruturas são chamadas de moléculas. por isso.02 – Ligações Químicas (na química orgânica) Quase que a totalidade dos compostos orgânicos é de caráter covalente. covalentes todas as estruturas em que seus átomos se apresentam ligados por H Importante: O CH4. Distância: 4 d(simples) > d(dupla) > d(tripla) Energia: E(simples) < E(dupla) < E(tripla) Introdução à Química Orgânica . Ligação fraca. ou gás metano. podem se apresentar como gases. na forma pura. Chamaremos de compostos ligação covalente ou molecular. gás grizú ou gasolixo. Atenção: os ácidos do tipo HX são raros exemplos de compostos moleculares que produzem íons quando em solução aquosa.. condutores de corrente elétrica em meio aquoso (solução eletrolítica). Exemplos: HC(g) H2O H+(aq) + C–(aq) O H2O O H3C C O–(aq) + H3C C H+(aq) OH Ácido acético Ânion acetato As ligações covalentes normais são classificadas em:  Ligação Sigma (  ) – É a primeira covalência estabelecida entre dois átomos. Exemplos: Ligação simples  Ligação dupla   Ligação tripla    Observação: Cada ligação (simples. no que se refere à energia.

sendo por isso uma ligação forte. Por exemplo: O metal + ametal = ligação iônica H C – + O Na ametais + ametais = ligações covalentes Principais características dos compostos iônicos: São todos sólidos cristalinos. Ligação Pi (  ) – É apenas uma atração entre orbitais. O H3C C O Na Sal orgânico Acetato de sódio – + H2O O H3C C O Ânion acetato – (aq) + Na + (aq) As soluções aquosas quando condutoras de corrente elétrica são classificadas como soluções eletrolíticas Cátion sódio 5 Introdução à Química Orgânica . É uma sobreposição de orbitais. Quando uma estrutura química contém ligação iônica. originam soluções aquosas eletrolíticas. Nos compostos iônicos encontramos tanto ligações covalentes como ligações iônicas ao longo da mesma estrutura. originando aglomerados iônicos.Com uma linguagem mais aprimorada. sendo. Se em uma estrutura apresentar vários átomos ametálicos e ao menos um átomo metálico. Exemplo: considere a molécula do gás nitrogênio.. é chamada de composto iônico. cátions e ânions..   Ligação Sigma (  ) – É uma fusão de orbitais. os compostos iônicos liberam íons (dissociação iônica) e.. Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. Ligação pi (atração entre orbitais) N    N Ligação sigma (interpenetração de orbitais) Ligação pi (atração entre orbitais) 2. será classificada como iônica. Dissolvidos em água Importante: Quando dissolvidos em água. N2 .. uma ligação muito fraca. por isso. em função disso.B – Ligações Iônicas nos Compostos Orgânicos Metal + Ametal A ligação iônica é caracterizada por uma transferência de elétrons formando íons. as ligações covalentes normais podem ser assim definidas. duros e quebradiços à temperatura ambiente. A ligação iônica é formada por átomos com grande diferença de eletronegatividade. Exemplo: NaC Na C [ Na ] + [ C ] – ou seja + – [ NaC ]n Aglomerado de íons Atenção: Compostos moleculares só apresentam ligações covalentes e todos os seus átomos são ametais. Não conduzem corrente elétrica na forma sólida pura. que se atraem mutuamente.. Bons condutores de corrente elétrica quando fundidos ou em solução aquosa.

2) Nos compostos covalentes. de fórmula CO(NH 2)2. Em nosso organismo. c) 1 e 3 se referem a compostos iônicos. O=C=O. c) É uma mistura de pelo menos dois compostos. incolor. a) É uma substância covalente apolar. os átomos dos elementos se ligam através de ligações simples. c) Isopor. e era condutora de eletricidade. 005 – (UFPE – Univasf/2008. CO2(s). CO2 e F2 são: a) H−H. bronze e latão. O≡C−O. podemos dizer que: a) 1 e 2 se referem a compostos iônicos. sem que aparentemente uma reação tenha ocorrido.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 001 – (UFPE – Serra Talhada/2007) A uréia é um composto orgânico cristalino. F=F e) H=H. F=F Introdução à Química Orgânica . plástico e cobre. N≡N. a uréia forma-se principalmente no fígado. a) Grafite. podemos fazer algumas afirmações sobre a natureza da mesma. d) Somente 3 se refere a compostos covalentes. Al2O3(s). N≡N. e) Ferro. A bauxita. O=C=O. 1) São compostos de alto ponto de fusão. Embora estes dados não sejam suficientes para identificar esta substância. analise as afirmações seguintes. quando no estado sólido. O≡C−O. d) Contém um metal alcalino. 004 – (UFPE – 1a fase/2004) Compostos covalentes possuem. d) Papel. e quando fundido conduz corrente elétrica. O salitre do Chile. b) Somente 1 se refere a compostos iônicos. F−F b) H−H.2) Assinale a alternativa que apresenta somente materiais bons condutores de eletricidade. 3) São compostos duros e quebradiços. b) Zinco. O átomo de carbono de sua estrutura apresenta quantas ligações σ e quantas ligações π. N≡N. propriedades muito diferentes de compostos iônicos. sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor. naftaleno – C10H8(s). N2. A naftalina. Considerando esses tipos de compostos. F−F 6 d) H−H. O≡C−O. respectivamente? a) 1 e 2 a b) 3 e 2 c) 2 e 3 d) 3 e 1 e) 1 e 3 002 – (UFPE – 1 fase/2005) Uma substância sólida foi dissolvida em água. couro e prata. F=F c) H−H. b) É um composto iônico. e) É uma substância simples. alumínio e borracha natural. De forma genérica. 003 – (UFPE – 2a fase/2002) Um dado material sólido é isolante à temperatura ambiente. N=N. NaNO3(s). sal de cozinha e vidro. 006 – (UFPE – Univasf/2008. é correto afirmar que as fórmulas estruturais das moléculas H2. e) 2 e 3 se referem a compostos covalentes. O ferro metálico. duplas ou triplas dependendo de suas configurações eletrônicas. N≡N. Fe(s). 2) São isolantes elétricos quando fundidos. Assim. Assinale a afirmativa que melhor descreve a natureza mais provável deste sólido. A solução resultante apresentou pH maior que 8. em geral. Este material pode ser: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O gelo seco.

d) metano. e) Acesa em I e apagada nas demais. b) como conseqüência do Efeito Estufa. c) o homem é o principal responsável pelas aceleradas alterações climáticas ocorridas nas últimas décadas. d) Um metal alcalino. Introdução à Química Orgânica 7 . solúvel em água. revelaram um quadro preocupante sobre o futuro do planeta. utilizando a luz como fonte de energia. I/2008) As conclusões sobre o Efeito Estufa e o Aquecimento Global. vindos das mais diferentes regiões do planeta. só pode ser: a) b) Um composto covalente polar. para fixarem residências. a partir do dióxido de carbono atmosférico e da água. d) o aumento de temperatura do planeta ocorre de forma pontualizada. tendo em vista a ausência total de poluentes em sua atmosfera. e) os países que não utilizam. regiões que não emitem gases estufa não estão sujeitas às variações climáticas nem ao aumento de temperatura que ocorre em outras regiões poluidoras. e) Um polímero. Um composto covalente apolar. b) eteno. II e III.007 – (UFPE – 1 fase/2000) Uma substância de temperatura de fusão alta. não tendo importância para o aumento do Efeito Estufa as emissões passadas. isolante no estado sólido. 011 – (UPE – Quí. d) Acesa em I. é CORRETO afirmar que a) as emissões de gás carbônico que afetam o clima do planeta são exclusivamente aquelas que ocorrem no presente. nota-se o aparecimento de bolhas gasosas que são uma mistura formada pela atividade de bactérias sobre matéria orgânica em decomposição e têm como principal componente a) acetileno. anunciadas em Paris pelo Painel Intergovernamental Sobre Mudanças Climáticas (IPCC). c) naftaleno. a 008 – (UFPE – 1a fase/98) Considere a figura abaixo: E as seguintes possibilidades para o líquido existente no interior do copo: (I) H2O (II) H2O + Glicose (III) H2O + Sal de cozinha Qual a alternativa que melhor descreve a condição da lâmpada? a) b) Acesa em II e apagada nas demais. contribuindo decisivamente. 009 – (UFPE – 1a fase/90) Em qual das espécies abaixo está representada corretamente a estrutura de Lewis ? a) b) H H C O H c) F F H C H C H e) H N H H d) H 010 – (UPE – Quí. podemos considerar apenas a diminuição da temperatura média do planeta e o aumento da síntese de moléculas orgânicas. Apagada em I e acesa nas demais. Em relação ao Efeito Estufa. e) oxigênio. na sua matriz energética. isto é. com sua prática de produção de riquezas. c) Apagada em I e II. mas condutora quando fundida ou em solução.II/2005) Ao se observarem os “mangues”. para o Aquecimento Global do planeta. caso não sejam adotadas as providências adequadas pelos países responsáveis pelas emissões dos gases estufa. os combustíveis fósseis serão futuramente os mais procurados pelos imigrantes. c) Um composto iônico.

Dentre as alternativas abaixo. a) Bióxido de carbono.. identifique esse gás. Dentre os pares de substâncias abaixo. d) Acetileno. Dentre os compostos a seguir. c) Metano. numa molécula de hidrocarboneto. é muito usado como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos. qual apresenta somente ligações covalentes e iônicas. 013 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2007) Um composto iônico é um composto químico no qual existem íons ligados através de ligações iônicas formando uma estrutura cristalina.012 – (UPE – Quí. uma substância iônica apresenta geralmente ponto de fusão elevado. como ocorre no NaCℓ ou grupos mais complexos como ocorre no Ca 2+CO32– (carbonato de cálcio). b) Anidrido sulfúrico. Os íons que entram na composição de um composto iônico podem ser simples espécies químicas. e) Oxigênio. são ligados entre si por: a) Ligações iônicas b) Ligações covalentes c) Pontes de hidrogênio d) Ligações metálicas e) Forças de Van Der Waals. qual não é um composto iônico. a) LiF b) KCℓ c) CO d) CsCℓ e) NaBr 014 – (UFPE – 1a fase/89) Os átomos. que. além de combustível. 015 – (UPE – Vestibular a distância/2005) O tipo de ligação química é muito importante para caracterizar algumas propriedades das substâncias. respectivamente? a) H2O e Fe b) NaF e CaSO4 c) C2H6O e MgF2 d) CH2O e C6H12O6 e) K2S e H3PO4 8 Introdução à Química Orgânica . diferentemente de uma covalente. II/2008) A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás. como por exemplo.

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 016 – (UFPE – 1 fase/94) Os amino-ácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral H H2N C R Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Assim temos: Carbono Primário – ligado diretamente a no máximo um carbono. R2 R1 C R4 R3 Com. cada carbono pode ser classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4 ≠ R1 Exemplo1: Exemplo 2: H3 C OH H CH2 C OH OH H O C C H C OH C H OH H OCH3 O H3 C O Importante: As moléculas orgânicas que possuem ao menos um carbono quiral.. Exemplo1: CH3 CH3 CH2 C C CH O CH C CH2 Exemplo2: O CH3 C Carbono quiral ou assimétrico É o átomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes . Carbono Secundário – ligado diretamente a dois átomos de carbono. apresentam uma estrutura assimétrica que está diretamente associada a um fenômeno chamado atividade óptica (isomeria óptica) que posteriormente será estudada com maior profundidade.03 – Classificação do carbono Numa cadeia.. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o amino-ácido não apresenta atividade ótica ? a) CH3 b) H2COH c) HC(CH3)2 d) H2CCOOH e) H 9 CO a Introdução à Química Orgânica . ou seja. Carbono Terciário – ligado diretamente a trás átomos de carbono... um carbono que não está ligado a nenhum outro carbono também é primário. Carbono Quaternário – ligado diretamente a quatro átomos de carbono.

II. Das moléculas abaixo. abaixo. Somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. de ocorrência comum nos seres vivos. Todas apresentam atividade ótica. III e IV. Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. Quantos carbonos assimétricos são encontrados na estrutura desse feromônio? a) 10 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Introdução à Química Orgânica . II/2007) Analise as estruturas I. 018 – (UFPE – 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da ciência moderna. qual não apresenta centro quiral (centro assimétrico ou centro estereogênico) ? a) CH2OH O H HO OH H frutose HO CH2OH b) H O HN N NH c) HO NH2 HOOC tirosina H2N N guanina d) HO OH HO norepinefrina NH2 e) COOH OH prostaglandina H2 019 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como um feromônio de reconhecimento da rainha para a espécie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar as formigas operárias na direção da rainha. Somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.017 – (UPE – Quí. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH HO H H OH HO H CH3 (I) É correto afirmar que a) b) c) d) e) ( II ) CH3 ( III ) CH2OH ( IV ) CH2OH Somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.

pois o elétron excitado tende a retornar ao estado menos energético. Estado fundamental 6C O O C O O Estado ativado 6C Estado híbrido sp (estável) 3 6C 3  1s . 2s .A – Por que o átomo de carbono sofre hibridação? Porque no seu estado fundamental não existem os 4 elétrons desemparelhados que seriam necessários para realizar suas quatro ligações covalentes. é fácil perceber que. 2p 2 1  1s2. como variedades alotrópicas. O carbono fundamental não é tetravalente. 2 2p 2 Pode estabelecer apenas duas ligações pois.. 4 orbitais híbridos sp3 2 3 orbitais híbrido sp 2 orbitais híbridos sp Geometria Ângulos entre ligações No de sigmas sp3 4 C Tetraédrica 109o 28’ sp 2 3 C Trigonal Plana 120 o C sp 2 C Linear 180o Importante: O carbono apresenta. estruturas diferentes. a grafita e os fulerenos. Última camada eletrônica O carbono fundamental é bivalente. porém instável. Mistura de 1 orbital s com 3 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 2 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 1 orbital p Exemplo Forma espacial Originando.04 – Hibridação do Átomo de Carbono Processo de mistura de orbitais pelo qual o átomo de carbono passa a apresentar condições de realizar suas quatro ligações covalentes. Energia 1 elétron “s” absorve energia e salta para um orbital p. Hibridação sp3 2 sp sp Hibridação Formado a partir da. O O OC O 4.. 2sp3. Estado fundamental do carbono 6C  1s . apresenta apenas dois orbitais incompletos. 2sp3 O carbono híbrido é tetravalente. o diamante.. fulerenos = sp Introdução à Química Orgânica 11 . decorrentes de diferentes hibridizações: grafita = sp . 2p 2 2 2  1s .. 4. O carbono ativado já é tetravalente.. diamante = sp . 2sp3..B – Processo de hibridação É descrito em três fases. que possuem 2 3 2. A hibridação ocorre para que o carbono assuma uma forma tetravalente. 2 2s . 2sp3. São formados 4 orbitais híbridos sp . 2s ... 3 Conclusões Observando o processo descrito anteriormente. Esses quatro elétrons desemparelhados farão as 4 ligações  do carbono tetravalente.

com DL50.8-tetraclorodibenzeno-dioxina.caroteno. para camundongos. sp2 e sp3 CH3 CH3 a) sp e sp 2 3 CH3 b) sp e sp2 c) sp e sp3 d) Somente sp2 023 – (UFPE – Garanhuns e Serra Talhada/2008.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. sp3. cuja estrutura está representada abaixo. K (Z = 19). sp2.7. sp. precursor da vitamina A. sp. sp2.3.7. H3C CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3 e) sp. O cianeto de potássio. 2 2 o carbono 5 apresenta hibridização sp. 021 – (UFPE – 1 fase/2008) A dose letal do DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. KCN e a 2.8-TCDD. O 2. são substâncias altamente tóxicas. H (Z = 1) e O (Z = 8). sp3. respectivamente. também conhecida por 2. sp.3.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 020 – (COVEST – 2a fase/2007) A partir da estrutura do composto abaixo. é um hidrocarboneto encontrado em vegetais.7. sp2. indique quais os tipos de hibridização presentes no  caroteno.8-TCDD apresenta átomos de carbono assimétrico. como a cenoura e o espinafre. 3 3 os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si. 022 – (UFPE – 1a fase/2004) O  . Cℓ Cℓ O a O Cℓ Cℓ Considerando as ligações químicas presentes em cada um desses compostos.7. entre si.8-TCDD. contados da esquerda para a direita são: a) sp3. Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. de 10000 e 22 µg/Kg. O 2.2) Um composto é representado pela seguinte fórmula estrutural: O CH3 C C C H As hibridizações dos átomos de carbono. sp2.3. C (Z = 6). sp2 Introdução à Química Orgânica . 1 1 os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. 12 c) sp2.37. que apresenta dois aneis aromáticos e tem carbonos com hibridação sp2. O 2. sp2. N (Z = 7). podemos afirmar que: CH3 H CH3 H H H3C CH3H H C C C C C C C 5 2C C C C C C C H H 3 1C H C H C CH3 H H H 4 H H H I II 2 0 0 os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp . assinale a alternativa correta.3.7. sp e) sp.8-TCDD apresenta somente ligações apolares. a) b) c) d) e) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. Seguindo a estrutura abaixo.3. C12H4O2Cℓ4. sp. sp3 d) sp. 4 4 os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e uma sigma (). sp2 b) sp3.

cadeia cíclica formada por seis carbonos e que apresenta “três ligações duplas alternadas”: H C H H C C C H C C H O mais simples aromático benzênico é chamado de BENZENO ou H Ressonância Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi. Entretanto. fechada ou mista Normal ou Ramificada Alifáticas Saturada ou Insaturada Cadeias Carbônicas Aromáticas Polinuclear Homogênea ou Heterogênea Mononuclear Núcleos Isolados Conjugados Não conjugados Núcleos condensados 5. ou ou C6H6(ℓ) Líquido muito volátil. Demonstração da Regra de Hunckel no anel benzênico: Considerando que cada ligação  apresenta 2 elétrons.. essa é a melhor representação para o anel benzênico: 4n + 2 = no e–  .. 4n = 4 .. n = 1 o que confirma o caráter aromático do anel benzênico Introdução à Química Orgânica 13 .A – Compostos Aromáticos São aquelas que obedecem a REGRA DE HUNCKEL. cada ligação entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermediário entre o comprimento da ligação simples e da dupla.. tóxico. Em função disso. Esse fato está relacionado com a propriedade de formar cadeia apresentada pelo átomo de carbono. Por exemplo. c) O número de elétrons  deve ser igual a 4n + 2. 4n + 2 = 6 .... Considerações Importantes: 1ª) Na verdade não é coerente dizer que o anel benzênico tem 3 ligações duplas alternadas com ligações simples.. O mais conhecido núcleo aromático é o chamado anel benzênico . insolúvel em água e utilizado como solvente orgânico.. Essas cadeias podem ser assim classificadas: Aberta. sabe-se que o número de compostos orgânicos é muito maior que o de compostos inorgânicos. em que n é igual a zero ou um número inteiro qualquer. Concluímos que o anel benzênico possui 6 elétrons .05 – Classificações das Cadeias Carbônicas No início do nosso estudo comentamos que são poucos os elementos químicos que participam da química orgânica. b) Cada carbono deve apresentar hibridação sp2 fornecendo um orbital “p” para ligação  deslocalizada. Nesse anel. as ligações entre os carbonos se comportam de forma intermediária a ligação simples e ligação dupla. a) Os compostos com caráter aromático apresentam cadeia cíclica com todos os átomos do ciclo em um mesmo plano..

ou seja. totalizando. sim... 6 elétrons π no ciclo do furano. porque um dos pares eletrônicos livres do átomo de oxigênio se desloca ao longo da cadeia acompanhando os elétrons π durante a ressonância.simples: – C = C – Exemplos: O O simples .. Abaixo temos alguns exemplos de aromáticos não benzênicos. dois elétrons de um dos pares eletrônicos do oxigênio se comportarão como elétrons π.. O ... . Antraceno Obs: Não esqueça que as quatro representações acima simbolizam o mesmo composto químico. repetindo o que ocorre no anel benzênico. . Tiofeno Pergunta: O furano obedece a condição 4n + 2 = nº e π. pois a ressonância não modifica a estrutura do composto.. ...... Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi (π)... Difenilo 3ª) Polinuclear de núcleos isolados conjugados: Pode ser identificada pela presença de aneis aromáticos separados por cadeia com uma ou mais sequências constituídas por: simples. mas nem todo composto aromático possui anel benzênico. .. Aromática polinuclear: Quando apresenta dois ou mais núcleos aromáticos.S .carbonila. N H Pirrol .. Classificações das Cadeias Aromáticas 1ª) Aromática mononuclear: Quando apresenta apenas um núcelo aromático..... assim. .. Polinuclear de núcleos isolados: Quando não há ligação π comum a núcleos aromáticos.2ª) Todo composto orgânico que apresenta anel benzênico é aromático. 14 ou Introdução à Química Orgânica ... O .. O . com n = inteiro ? Obedece....dupla.simples: – C – ou combinações dessas estruturas acima especificadas. Furano – .. 2ª) Plolinuclear de núcleos condensados: Quando apresenta ligação π comum a núcleos aromáticos.

um carbono terciário e/ou quaternário. normal e insaturada Cadeia Homogênea ou Homocíclica: Apresenta apenas átomos de carbono entre carbonos. ao menos. possui heteroátomo. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH2 CH3 Cadeia aberta e normal Cadeia aberta e ramificada Cadeia Saturada: Apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono. Cadeia Insaturada: Apresenta. acíclica: É aquela que apresenta extremidades. ao menos. Cadeia fechada. normal e saturada Cadeia aberta. cíclica ou alicíclica: É aquela que não apresenta extremidades porque os átomos de carbono formam um ciclo. saturada e hoterogênea Introdução à Química Orgânica 15 . Cadeia heterogênea ou Heterocíclica: Apresenta algum átomo diferente de carbono entre carbonos. cíclica ou alicíclica: Apresenta parte da cadeia fechada e outra parte aberta. Cadeia aberta.. ou seja. Cadeia fechada. saturada e homogênea Cadeia aberta. As cadeias alifáticas podem ser.. Possui três ou mais extremidades. normal. uma ligação dupla e/ou tripla entre átomos de carbono. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3 Cadeia aberta.5. Cadeia Ramificada: Apresenta. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H 2C H2C CH2 CH2 Cadeia mista Cadeia aberta Cadeia fechada Cadeia Normal: Apresenta apenas carbonos primários ou secundários. Possui apenas duas extremidades. normal.B – Cadeias Alifáticas São as cadeias carbônicas não aromáticas. (Heteroátomo = átomo diferente de carbono entre carbonos) Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C O CH2 CH3 Cadeia aberta.

C6H6 e C14H14. relacionados abaixo. homogênea e insaturada. o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos. ciclo-hexano. as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com 2 hibridização sp . apresenta uma cadeia de carbonos simultaneamente aberta. c) alifática.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 024 – (UFPE – Univasf/2008. podemos afirmar que Ciclohexano I 0 1 2 3 4 16 II 0 1 2 3 4 Benzeno antraceno o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de átomos de carbono. e) alifática. heterogênea e insaturada. homogênea e aromática. apesar de apresentar carbonos sp . heterogênea e aromática. Introdução à Química Orgânica .2) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: H2C C CN H Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a) aberta. quais deles não são aromáticos? ‘ naftaleno benzeno cicloexeno CH2 CH3 d) CH3 CH2 NH CH CH CH3 b) CH c) CH3 C CH2 CH2 CH O CH3 CH2 CH3 e) CH2 O CH CH2 OH fenantreno fenol ciclobuteno a) b) Naftaleno e fenantreno Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno 027 – (UFPE – 2a fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo. respectivamente. saturada e ramificada. benzeno e antraceno apresentam. d) acíclica. heterogênea e saturada ? a) CH3 CH2 NH CH CH3 CH2 CH CH2 026 – (UFPE – 1a fase/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo. ramificada. b) alifática. 025 – (UFPE – 1a fase/93) Qual dos compostos. as seguintes fórmulas moleculares: C6H12. 3 a molécula do ciclo-hexano também é plana.

. que. I. Átomos de.. a ligação sigma é estabelecida através do compartilhamento de elétrons desemparelhados.. orbital do tipo s . O elétron desemparelhado do átomo de fluor pertence a um orbital do tipo p.. esta ligação é feita com 1 elétron s. sp2 ou sp Exemplo1: Vamos verificar a ligação química entre átomos de hidrogênio e fluor na formação do HCℓ... Dessa forma quando o hidrogênio estabelece uma ligação sigma. d) quatro ligações δs – sp3. apresenta: a) só uma ligação δp – sp. H3C – OH.06 – Tipos de ligações sigmas (  ) Nos compostos orgânicos. c) π e δs – p. orbitais do tipo p . e) δs – sp3 e π.. e) ângulo de 120o entre os hidrogênios Introdução à Química Orgânica 17 .. b) π e δs – sp3. b) uma ligação δs – P c) duas ligações π. respectivamente. Dessa forma quando o fluor estabelece uma ligação sigma.. d) δs e π. H F (s – p) = Ligação sigma do tipo s – p Observação: Nos compostos orgânicos todas as ligações π são estabelecidas por orbitais “p”. C. 029 – (Mack – SP) O metanol.. orbitais híbridos do tipo sp3.. absorvendo parte da radiação infravermelha que seria refletida da Terra para o espaço. . no caso desses dois compostos.. ligações: a) π e δs. Outros exemplos: H F C H C C F N C H H O C C O π(p – p)  (sp2 – p) H (sp – p) = Ligação sigma do tipo sp – p Testes de Fixação 028 – (PUC – RJ) Tal como o CO2. Br. N. 1H = 1s 1 9F = 1s 2 2s 2 2p 5 O elétron desemparelhado do átomo de hidrogênio pertence a um orbital do tipo s. H F.. esta ligação é feita com 1 elétron p. Essa absorção deve-se à estrutura das moléculas.. o CH4 também causa o efeito estufa. apresentam. O C elétron desemparelhado em.

. Sendo assim determine o nox de cada átomo de carbono presente no composto abaixo: H H C H H C Br O F C N H C F H . em seguida determine o nox médio dos carbono nesse composto orgânico: Nox médio do carbono = Conclusão: Soma do nox de cada carbono do composto Nº de átomos de carbono presentes no composto Nos compostos orgânicos o nox do carbono não é uma carga real. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente redutor. Para cada ligação com átomos de algum desses elementos. Temos uma reação orgânica de redução quando ocorre diminuição do nox médio do carbono. ou seja. N. o carbono assume nox + 1.B – Oxi-redução envolvendo compostos orgânicos Temos uma reação orgânica de oxidação quando ocorre aumento do nox médio do carbono. I e S. 3. o carbono recebe elétron um elétron. o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. O.. 18 Introdução à Química Orgânica .03 – Número de Oxidação em Compostos Orgânicos O nox do carbono assume valores de – 4 à + 4. passando a apresentar nox –1.A – Nox de cada carbono em um composto orgânico Nos compostos orgânicos o átomo de carbono perde elétrons para o F. o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. ou seja. Apenas quando combinado com o átomo de hidrogênio. O carbono terá nox –1 para cada hidrogênio a ele combinado. Br. C. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente oxidante. I apresentam carga – 1 Exemplos: Determine o nox médio do carbono nas fórmulas moleculares seguintes compostos. Nas fórmulas moleculares dos compostos orgânicos: H apresenta carga + 1 N apresenta carga – 3 O e S apresentam carga – 2 F. é apenas uma carga formal ou uma carga média (nox médio). Cℓ. CH4 CO2 C2H6O C6H12O6 C2H2F4 C4H6BrNOF2 3. Br.

b) Adição. eliminação. Sua reação com K2Cr2O7 em solução aquosa ácida produz formaldeido (formol). e) Redução. O carbono sofreu oxidação. c) Eliminação. Esse reagente é o agente oxidante.Exemplos para análise: –2 +4 –2 –1 +1 –2 –4 +6 –2 –2 +1 –2 –4 +4 –4 +1 +4 –4 +4 –2 C2H4O + H2  C2H6O e CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O O nox do carbono diminuiu de –1 para –2. Este processo químico pode ser representado pela equação: 3 CH3OH + Cr2O7–2(aq) + 8 H+(aq)  3 CH2O + 2 Cr+3(aq) + 7 H2 O a Na equação acima o reagente orgânico e o inorgânico sofrem. Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 030 – (UFPE – 1a fase/94) Em qual dos compostos relacionados abaixo o carbono encontra-se mais oxidado? a) CO b) CH4 c) CO2 d) CH3OH e) C6H12O6 031 – (UFPE – 1a fase/2000) Em qual das reações abaixo ocorre maior variação do estado de oxidação do carbono? a) C11H23COOH b) CaC2 c) C2H2 + + + + + NaOH     CO2 CO2  C2H2 + 2 CO2 + C11H23COONa CaO + 2 H2O H2O + H2 O H2O 5/2 O2 2 O2 ½ O2 d) CH4 e) CO 032 – (UFPE – 1 fase/98) Metanol pode ser usado como combustível para veículos. mas é tóxico para os seres humanos. oxidação. reações de: a) Substituição. substituição. respectivamente. O nox do carbono aumentou de –4 para +4. redução. 033 – (UFPE – 1a fase/93) Em qual das reações abaixo não ocorre mudança no estado de oxidação do carbono? a) C + O2  CO2 b) CO2 + H2O  H+ + HCO3– c) Fe2O3 + C  2 Fe + 3 CO d) CH4 + O2  2 CO2 e) CO + ½ O2  CO2 + H2O Introdução à Química Orgânica 19 . adição. d) Oxidação. Esse reagente é o agente redutor. O carbono sofreu redução.

a seguinte reação química ocorrerá: 3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4  3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 22 H2O cor laranja cor verde O nível de álcool no sangue do motorista pode ser determinado rapidamente medindo-se o grau de mudança da cor laranja para o verde. o íon dicromato sofre redução.2) A energia que consumimos em nossos organismos pode ser representada como sendo oriunda da respiração. A base química desse equipamento é uma reação redox. na seguinte reação: C6(H2O)6 + 6 O2  6 CO2 + 6 H2O. 800 C Ni o CO(g) + 3H2(g) d) não há variação no número de oxidação do hidrogênio. o oxigênio molecular estaria no cátodo. Essa célula trabalha a altas temperaturas e usa uma mistura fundida de carbonatos de lítio e potássio como eletrólito. o número de oxidação do carbono na glicose é -4. poderíamos dizer que: a) b) c) d) e) o carbono atua como agente oxidante. Somente as reações II e III são reações de oxidação-redução. b) a água é o agente redutor. 037 – (UFPE – Ensino a distância/2010. Na reação II. Se num bafômetro. de acordo com a equação química balanceada. o metano é transformado em hidrogênio e monóxido de carbono.034 – (UFPE – 2 fase/99) Considere as reações: I – C(grafite) II – C(grafite) III – CH4(g) + + + 2 H2(g) O2(g) O2(g)    CH4(g) CO2(g) CO2(g) + 2 H2O() a Podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Todas são reações de oxidação-redução. através da reação da glicose com o oxigênio.2) O “bafômetro” é um instrumento usado pela polícia para testar motoristas suspeitos de terem ingerido alguma bebida alcoólica acima do permitido. Em relação a esse processo. Em muitas dessas células. A maior variação de número de oxidação do carbono ocorre na reação III. 035 – (UFPE – Univasf/2008. o íon dicromato é o agente redutor. e) o carbono no metano é oxidado. o metano é usado como combustível. o íon hidrogênio sofre redução. o número de elétrons transferidos por mol de glicose é 6. Introdução à Química Orgânica .2) Em uma célula a combustível de carbonato fundido. Se a mesma reação fosse realizada em uma célula eletroquímica. c) não há variação no número de oxidação do carbono. Quanto a essa reação. Na reação I. o hidrogênio atua como agente redutor. que possui uma solução ácida de dicromato de potássio. 036 – (UFPE – CTG/2010. é correto afirmar que: CH4(g) + H2O(g) a) o metano é o agente oxidante. o hidrogênio atua como redutor. for soprado ar contendo álcool. o etanol é o agente oxidante. o carbono atua como redutor. é correto afirmar que: a) b) c) d) e) 20 o íon potássio sofre oxidação.

deve-se à propriedade do carbono de formar cadeias. 041 – (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio. com forma de hexágono regular. Nos compostos orgânicos. encontramos três carbonos hibridizados em sp. exceto: a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados. Testes de Fixação 040 – (FAFI – MG) Sobre o benzeno. saturada e homogênea. insaturada e homogênea. existem 7 elétrons sigma e 1 elétron pi. 042 – (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético. I/96) I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 No composto CH3COOH. insaturada e homogênea. confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia por raios X. saturada e heterogênea. O ponto de fusão e ebulição dos compostos orgânicos. em geral. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. c) acíclica. e) cíclica. Toda cadeia alicíclica é fechada. normal homogênea e saturada. 039 – (Unicap – Qui. estão corretas as seguintes afirmações. é inferior ao dos compostos inorgânicos. b) Quatro orbitais sp3. A cadeia CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 é alifática. c) Todos os ângulos de ligações valem 120o devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono. com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. O carbono pode assumir o número de oxidação 0 (zero). conhecido como EDTA. há predominância de ligação heteropolar. b) acíclica. II/93) Esta questão diz respeito às propriedades do carbono. C6H6. e) Os 6 elétrons π estão espalhados igualmente nos 6 carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono.038 – (Unicap – Qui. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O carbono ativado é tetravalante. de fórmula apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. e) Um orbital p e três orbitais sp2. 21 Introdução à Química Orgânica . c) Um orbital híbrido sp3. d) Um orbital s e três orbitais p. d) cíclica. Na estrutura (CH3)2 CHCCCHCCH2. O grande número de compostos orgânicos. utilizado como antioxidante em margarinas. pois possui quatro elétrons desemparelhados. Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos. saturada e heterogênea. se comparado com os inorgânicos. b) É uma molécula plana.

Dentro de ngaura vivem aranhas. O ngaura cobre o chão da floresta. Assim se forma o ngaura. c) do fósforo. Suponha que uma pessoa. Hoje. A produção do adubo ou composto orgânico se dá por meio da compostagem. entre outros –. a descrição sobre o ngaura permite classificá-lo como um produto diretamente relacionado ao ciclo a) da água. Por meio desse método. legumes. Nessa situação. As folhas também caem no lago. 2000. ocorreu ha cerca de 3. escorpiões. tenha seguido o procedimento descrito no texto. É preciso também umedecê-lo periodicamente. 044 – (Enem – 1ª Aplicação/2010) O texto “o vôo das folhas” traz uma visão dos índios Ticunas para um fenômeno usualmente observado na natureza: O vôo das folhas Com o vento as folhas se movimentam. cascas de ovo. exceto no que se refere ao umedecimento periódico do composto. se for depositado nos lixões. b) do oxigênio. onde um vazamento natural de gás permitiu a sua coleta e transporte para ser inflamado e usado para evaporar água salgada. A) b) c) d) o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro. frutas. 2 O átomo de carbono no metano tem hibridação sp . 42.000 anos na China. o gás natural e empregado principalmente como combustível de automóveis e na indústria. v. 2008 (adaptado). no mundo. entre as alternativas abaixo. Introdução à Química Orgânica . a única verdadeira. e) apenas microrganismos que independem de oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em adubo. de forma a homogeneizá-lo. As folhas velhas morrem para ajudar o crescimento das folhas novas. a) b) c) d) e) 22 O metano e um composto polar. Na visão dos índios Ticunas. d) do carbono e) do nitrogênio 045 – (IFPE/2009 – Tecnologia em Gestão ambiental) A primeira utilização do gás natural. semanalmente. jun. O material de restos de capina pode ser intercalado entre uma camada e outra de lixo da cozinha. A molécula do metano tem geometria trigonal. O átomo de carbono no metano tem numero de oxidação igual a – 4. O material que é acumulado diariamente em recipientes próprios deve ser revirado com auxílio de ferramentas adequadas. formigas. A natureza segundo os Ticunas/Livro das Árvores. Entretanto. E quando caem no chão ficam paradas em silêncio. frutíferas e plantas ornamentais. um processo simples que requer alguns cuidados especiais. Como usar o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje. no sentido de obter sal. desejosa de fazer seu próprio adubo orgânico. o que resultaria na perda de nutrientes essenciais. nos igarapés e igapós. o adubo orgânico estará pronto em aproximadamente dois a três meses. Sabendo que o principal componente do gás natural e o gás metano (CH4). cogumelos e vários tipos de outros seres pequenos.MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 043 – (Enem – 2ª Prova/2009) O lixo orgânico de casa – constituído de restos de verduras. o adubo formado seria pobre em matéria orgânica que não foi transformada em composto. Organização Geral dos Professores Bilígues Ticunas. O gás metano e muito solúvel na água. aparas de grama. enriquece a terra e alimenta as árvores. minhocas. assinale. pode contribuir para o aparecimento de animais e de odores indesejáveis. que pode ser usado no cultivo de hortaliças. a falta de água no composto iria elevar a temperatura da mistura. sua reciclagem gera um excelente adubo orgânico. centopéias. a falta de água no composto vai impedir que microrganismos decomponham a matéria orgânica.

uma vez que o dióxido de titânio também mostrou ser eficaz na destruição das paredes celulares de microorganismos que provocam infecções. 048 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Um molusco. por isso. Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados. que libera o gás carbônico (CO 2) para atmosfera. Possuem dimensões menores que a de seus átomos formadores. Veja. que utiliza a energia da água para formar oxigênio. desenvolveu a capacidade de fazer fotossíntese. são pouco eficientes na remoção de partículas de sujeira de natureza orgânica. por meio de osmose celular. são capazes de decompor as partículas de sujeira na superfície de um tecido. Edição 276. mar. Isso porque o molusco (Elysia chlorotica) é um híbrido de bicho com planta. ocasionado pelo aumento do efeito estufa. Introdução à Química Orgânica 23 . pode redefinir tudo o que se sabe sobre a divisão entre animais e vegetais. set. 2010 (adaptado). Nesses casos. clorofila. Superinteressante. que doa elétrons da energia luminosa para produzir glicose. 2008 (adaptado). citocromo. que transfere a energia da luz para compostos orgânicos. como a gasolina. porque. metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes. interagem fortemente com material orgânico devido a sua natureza apolar. Por outro lado. os óleos e o carvão. São Paulo: Abril. tem como uma de suas causas a disponibilização acelerada de carbono para atmosfera. bastante resistentes. O estudo apresentou bons resultados com fibras de algodão e seda. gás carbônico é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. está associada à pecuária e a degradação de matéria orgânca em aterros sanitários. Especial Tecnologia. gás carbônico é fonte de oxigênio molecular para os organismos heterotróficos aeróbios. na queima de combustíveis fósseis. por exemplo.046 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Cientistas da Austrália descobriram um meio de produzir roupas que se limpam sozinhas. eles são imprescindíveis à vida na Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico. como as plantas. a produção de metano (CH4). clorofila. GARATONI. 047 – (Enem – 2ª aplicação/2010) O aquecimento global. citocromo. foram removidas manchas de vinho. gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes. destroem microorganismos causadores de infecções. o a) b) c) d) e) metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. A capacidade de o molusco fazer fotossíntese deve estar associada ao fato de o gene incorporado permitir que ele passe a sintetizar a) b) c) d) e) clorofila. pode-se associar que os nanocristais de dióxido de titânio a) b) c) d) e) são pouco eficientes em ambientes fechados e escuros. A equipe de pesquisadores usou nanocristais de dióxido de titânio (TiO 2) que. A nanocamada protetora pode ser útil na prevenção de infecções em hospitais. que é a bilionésima parte de 1 metro. que doa elétrons para converter gás carbônico em oxigênio. B. O termo nano vem da unidade de medida nanômetro. que vive no litoral oeste dos EUA. Essa disponibilização acontece. É o primeiro animal a se “alimentar” apenas de luz e CO2. que utiliza a energia do carbono para produzir glicose. Cientistas americanos descobriram que o molusco conseguiu incorporar um gene das algas e. outro gás causador do efeito estufa. A partir dos resultados obtidos pelos pesquisadores em relação ao uso de nanocristais de dióxido de titânio na produção de tecidos e considerando uma possível utilização dessas substâncias no combate às infecções hospitalares. sob ação da luz solar. por exemplo.

entre orbitais híbridos sp2 dos átomos de carbono. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono. de apenas um átomo de espessura.049 – (UFPE – 2ª fase/2011) Conforme noticiado pela imprensa. da configuração eletrônica do carbono. do número de ligações e ângulos entre elas. do tipo π entre os átomos de carbono. "uma substância comum. constitui o mais fino e forte material conhecido. Comentários: 24 Introdução à Química Orgânica . A substância denominada grafeno. sendo um excelente condutor de eletricidade e calor. mas em um formato ncomum" rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o Premio Nobel de Física de 2010. em cada átomo. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. 050 – (UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: ácido acetil salicílico Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima. uma folha superresistente de carbono isolada do grafite. na qual os átomos estão arranjados em uma sucessão de hexágonos microscópicos. entre orbitais híbridos sp3 dos átomos de carbono. existem ao todo 4 ligações π (pi). permite prever a ocorrência de ligações covalentes: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 do tipo σ entre os átomos de carbono. Jornal O Globo (06/10/2010) O conhecimento da disposição hexagonal do arranjo dos átomos de carbono no grafeno (veja figura). podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridação sp3 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.

o carbono apresenta orbitais híbridos do tipo sp3. sua fixação se dá pela reação do nitrogênio molecular com gás hidrogênio (Z=1). proveniente da matéria orgânica anaeróbica. para produzir amônia. proveniente da degradação de fertilizantes e dejetos animais. SO2 . na molécula diatômica. Sobre este assunto. analise as afirmações abaixo. triangular. 1 1 grafite. Por outro lado. como: gás carbônico (CO2). triangular e tetraédrica d) Triangular. proveniente de erupções vulcânicas e queima de combustíveis fósseis. piramidal e angular c) Angular. tetraédrica e linear e) Triangular. onde o nitrogênio atua como agente redutor. No entanto. entre outras. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A reação de fixação é uma reação redox. Com oxigênio molecular ( Z=8 ). tetraédrica e linear b) Linear. O átomo de nitrogênio é mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio. diamante e dióxido de carbono são substâncias simples. A molécula de nitrogênio apresenta uma ligação σ (sigma) e duas ligações π (pi). metano (CH4). Nestas substâncias encontramos somente ligações covalentes. do hidrogênio e da amônia na reação de fixação. Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) O efeito estufa vem causando grande dor de cabeça a cientistas do mundo inteiro. a combustão da grafite ou do diamante pode produzir monóxido e/ou dióxido de carbono. são 1. angular. respectivamente. angular. linear. Cada átomo de nitrogênio. 3 e 2. proveniente da queima de combustíveis fósseis e desflorestamento. sendo um dos principais objetivos das pesquisas desses cientistas reduzir a emissão de gases responsáveis por esse processo. Comentários: Introdução à Química Orgânica 25 . angular. 2 2 no diamante. responsáveis pelo efeito estufa. apresenta um par de elétrons não compartilhados. Sobre esse assunto. A diferença entre elas está nas ligações químicas que os átomos de carbono realizam em cada substância. 3 3 o oxigênio apresenta o mesmo estado de oxidação nas moléculas de monóxido e de dióxido de carbono. boa parte do nitrogênio se encontra na atmosfera na forma de molécula diatômica. o carbono está mais oxidado na molécula do dióxido de carbono do que no monóxido de carbono. CH4 e N2O. particularmente nas proteínas.051 – (Instituto Federal de Educação. piramidal e trigonal 052 – (UFPE – 2ª fase/2009) O elemento carbono ( Z=6 ) pode ser encontrado na forma de grafite ou diamante. Industrialmente. Os coeficientes estequiométricos do nitrogênio. 053 – (UFPE – 2ª fase/2009) O nitrogênio (Z=7) é um importante constituinte dos sistemas biológicos. é correto afirmar que: I II 0 0 grafite e diamante são variedades alotrópicas do carbono. enquanto que na grafite os orbitais são do tipo sp2. dióxido de enxofre (SO 2). As geometrias corretas para as moléculas CO2. estão espectivamente indicadas na alternativa: a) Linear. 4 4 todas as substâncias mencionadas no texto acima são covalentes apolares. presente no lixo de aterros sanitários e óxido nitroso (N2O).

Gabarito de Introdução à Química Orgânica No 001 002 003 004 005 006 007 008 009 010 011 012 013 014 015 Resposta No 016 017 018 019 020 021 022 023 024 025 026 027 028 029 030 Resposta No 031 032 033 034 035 036 037 038 039 040 041 042 043 044 045 Resposta No 046 047 048 049 050 051 052 053 Resposta 26 Introdução à Química Orgânica .

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