Colégio Salesiano Sagrado Coração

Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______ Recife, ______ de ________________ de 2012 Professor: Eber

Barbosa

Introdução à Química Orgânica
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01 – Introdução
1.A – Histórico da química orgânica
A primeira utilização de compostos orgânicos pelo homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo o que sofre combustão (queima) é um composto orgânico. O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reações desde a mais remota antiguidade. Já na Pré-História, uma dessas substâncias, o álcool etílico, era obtido a partir da fermentação do suco de uva, e quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre. Somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os químicos começaram a se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar tais substâncias. Carl Wilhelm Scheele, conseguiu isolar de suas fontes naturais, ácido tartárico (da uva), ácido cítrico (do limão), ácido lático (do leite), etc. Perceba que isolar uma substância presente no suco é bem diferente de extrair o suco. Torben olof Bergman, em 1777, definiu a química orgânica como a química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica seria a química dos compostos existentes no reino mineral. Nessa mesma época, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono. No início do século XIX, Berzelius propõe a teoria da força vital, segundo a qual uma substância orgânica só poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma força misteriosa: a força vital. Em 1828, Wöhler derruba essa teoria ao produzir a uréia em laboratório: NH4CNO Cianato de amônio (composto inorgânico) NH2 O C NH2 Uréia (composto orgânico)

Síntese da uréia

A partir dessa síntese, várias outras sínteses orgânicas foram feitas em laboratórios, o que derrubou o conceito de química orgânica proposto naquela época. A partir disso, na busca de uma mais coerente definição para química orgânica, os cientistas perceberam que todos os compostos entendidos como compostos orgânicos apresentavam como característica comum à presença do elemento carbono. Em função dessa constatação foi estabelecido o conceito atual de química orgânica... ...A química orgânica é um ramo da química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características.

Química Orgânica = Química do Carbono
É bom lembrar que todo composto orgânico possui carbono, mas nem todo composto que possui carbono é orgânico. Nesse último caso os compostos são denominados compostos de transição.

Introdução à Química Orgânica

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Compostos de Transição
São um pequeno grupo de compostos que apresentam átomos de carbono e pertencem tanto a química orgânica, quanto a química inorgânica; no entanto suas propriedades mais se assemelham a dos compostos inorgânicos. Os principais são: CO – Monóxido de carbono CO2 – Dióxido de carbono CS2 – Sulfeto de carbono H2CO3 – Ácido carbônico (e seus sais) HCNO – Ácido ciânico (e seus sais) HCN – Ácido cianídrico (e seus sais)

1.B – Características do Carbono
Em 1858, Kekulé e Couper perceberam que o átomo de carbono apresentava características bem diferentes dos demais elementos químicos e laçaram através de três postulados a Teoria Estrutural que são as bases fundamentais da Química Orgânica.

Primeiro Postulado de Kekulé
O carbono é tetravalente. Não existe por esterioimpedimento C Carbono insaturado Por ligação dupla C Carbono insaturado Por ligação tripla Ácido Cianídrico (HCN). C

C Carbono saturado

C Carbono insaturado Por ligação dupla metanal (CH2O) O

Exemplos: Metano (CH4) H H C H
Gás do pântano, gás natural, gás dos mangues, gás grisu, de Paiva. Produzido pela fermentação de matéria orgânica e também associado ao efeito estufa.

Dióxido de Carbono (CO2) O C O

H

H

C H

H

C

N

Conhecido como formol, formaldeído ou aldeído fórmico.

Gás de caráter ácido. Principal causador do efeito estufa (aquecimento da Terra).

Gás venenoso com forte cheiro de amêndoas. Foi utilizado nas câmaras de gás no massacre aos Judeus.

Segundo Postulado de Kekulé
As quatro valências do carbono são equivalentes. Exemplo: Vamos observar a molécula do clorofórmio, CHCℓ3... C Cℓ C H C H C C C C Cℓ C C C H Cℓ H C C C As quatro representações ao lado são, na verdade, uma mesma molécula de uma única substância, ou seja, as quatro estruturas são iguais porque todos os átomos estão ocupando a mesma posição na estrutura.

Importante: O que significa, em química orgânica, dizer que um determinado átomo está ocupando posições diferentes? H H C Cℓ H C H H C H H C H H C H H H H C H H C Cℓ H C H H C H H C H H H H C H H C H H C Cℓ H C H H C H H

Nas três representações acima temos o átomo de cloro preso em carbonos distintos ao longo de uma seqüencia com vários átomos de carbono. Em casos como esse, diremos que há diferença na posição do átomo. 2

Introdução à Química Orgânica

Terceiro Postulado de Kekulé Os átomos de carbono formam cadeias através de ligações entre si e com outros elementos (Propriedade do Encadeamento). 1. Br..C – Elementos organôgenos Embora sejam conhecidos mais de 110 elementos químicos. Os elementos químicos que.. são denominados de elementos organôgenos. formam os compostos orgânicos. juntamente com o carbono. P = Coluna 5A  N N N N N  Tetravalentes: C = Coluna 4A C Importante: O elemento hidrogênio está presente nos compostos orgânicos completando as ligações dos demais átomos. como o enxofre e o fósforo. S = Coluna 6A = calcogênios. Existem milhões de compostos orgânicos a mais que inorgânicos. F  Bivalentes: O. F O H H F O H F O O F. C. Exemplos: H H C H H C H H C H O H C H H H H C H H C H H C H C H Importante: Essa propriedade explica a existência de uma enorme quantidade de compostos orgânicos diferentes. halogênios. veremos que na maioria dos compostos orgânicos encontramos menos de 10% desses elementos. Por exemplo. H H H H H H O H C C C C C N C C C C O H H H N H O H H O C C C N C C O H3C CH2 CH NH2 CH C OH NH CH C CH COOH N C C C C O H Introdução à Química Orgânica 3 . Os principais são:  Monovalentes: H = Comporta-se como se fosse um amental. Trivalentes: N. mas não tão variadas e estáveis como as que formam o carbono. I = Coluna 7A . Atenção: Outros elementos químicos. também formam cadeias.

é atualmente a grande promessa de combustível barato e eficiente para superar problemas envolvendo a crise do petróleo. gás grizú ou gasolixo. Ligação forte. menor a distância entre os átomos. Importante 2. na forma pura. condutores de corrente elétrica em meio aquoso (solução eletrolítica). Chamaremos de compostos ligação covalente ou molecular. no que se refere à energia. ou gás metano. C N O F Si P S C Ametal + Ametal = Ligação Covalente Br I A ligação covalente é constituída de compartilhamento de elétrons desemparelhados. Não conduzem corrente elétrica. quanto maior o número de ligações entre dois átomos. Ametais = H + colunas 4A . Exemplos: Ligação simples  Ligação dupla   Ligação tripla    Observação: Cada ligação (simples. Suas estruturas são chamadas de moléculas. 6A e 7A . covalentes todas as estruturas em que seus átomos se apresentam ligados por H Importante: O CH4. Exemplos: HC(g) H2O H+(aq) + C–(aq) O H2O O H3C C O–(aq) + H3C C H+(aq) OH Ácido acético Ânion acetato As ligações covalentes normais são classificadas em:  Ligação Sigma (  ) – É a primeira covalência estabelecida entre dois átomos.. 5A . sendo. Atenção: os ácidos do tipo HX são raros exemplos de compostos moleculares que produzem íons quando em solução aquosa. por serem compostos covalentes (ou moleculares). dupla ou tripla) é caracterizada por uma certa distância entre os átomos envolvidos. Ligação fraca. podem se apresentar como gases. H O O H O O C O O O O H H C H H H Os compostos orgânicos. por isso. Também é chamado de gás do pântano. Entretanto. fundida nem em solução aquosa.  Ligação Pi (  ) – É a segunda e terceira covalência estabelecida entre dois átomos.A – Ligações Covalentes ou Moleculares São formadas por ametais combinados entre si. Os compostos orgânicos covalentes que sejamsolúveis em água geralmente forma soluções não eletrolíticas. líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão.. Distância: 4 d(simples) > d(dupla) > d(tripla) Energia: E(simples) < E(dupla) < E(tripla) Introdução à Química Orgânica . ou seja.02 – Ligações Químicas (na química orgânica) Quase que a totalidade dos compostos orgânicos é de caráter covalente. pode-se afirmar que aumenta a mediada em que há mais ligações entre os átomos.

. Ligação pi (atração entre orbitais) N    N Ligação sigma (interpenetração de orbitais) Ligação pi (atração entre orbitais) 2. originam soluções aquosas eletrolíticas. originando aglomerados iônicos. em função disso. será classificada como iônica. é chamada de composto iônico. uma ligação muito fraca. sendo por isso uma ligação forte. que se atraem mutuamente.   Ligação Sigma (  ) – É uma fusão de orbitais. Ligação Pi (  ) – É apenas uma atração entre orbitais... os compostos iônicos liberam íons (dissociação iônica) e. Bons condutores de corrente elétrica quando fundidos ou em solução aquosa. as ligações covalentes normais podem ser assim definidas. É uma sobreposição de orbitais... sendo. O H3C C O Na Sal orgânico Acetato de sódio – + H2O O H3C C O Ânion acetato – (aq) + Na + (aq) As soluções aquosas quando condutoras de corrente elétrica são classificadas como soluções eletrolíticas Cátion sódio 5 Introdução à Química Orgânica . Se em uma estrutura apresentar vários átomos ametálicos e ao menos um átomo metálico.B – Ligações Iônicas nos Compostos Orgânicos Metal + Ametal A ligação iônica é caracterizada por uma transferência de elétrons formando íons. Dissolvidos em água Importante: Quando dissolvidos em água. Nos compostos iônicos encontramos tanto ligações covalentes como ligações iônicas ao longo da mesma estrutura. Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. cátions e ânions. Exemplo: considere a molécula do gás nitrogênio. por isso. duros e quebradiços à temperatura ambiente. A ligação iônica é formada por átomos com grande diferença de eletronegatividade. Por exemplo: O metal + ametal = ligação iônica H C – + O Na ametais + ametais = ligações covalentes Principais características dos compostos iônicos: São todos sólidos cristalinos. Exemplo: NaC Na C [ Na ] + [ C ] – ou seja + – [ NaC ]n Aglomerado de íons Atenção: Compostos moleculares só apresentam ligações covalentes e todos os seus átomos são ametais. N2 .Com uma linguagem mais aprimorada. Não conduzem corrente elétrica na forma sólida pura. Quando uma estrutura química contém ligação iônica.

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 001 – (UFPE – Serra Talhada/2007) A uréia é um composto orgânico cristalino. c) Isopor. 3) São compostos duros e quebradiços. c) 1 e 3 se referem a compostos iônicos. de fórmula CO(NH 2)2. plástico e cobre. sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor. quando no estado sólido. Al2O3(s). 2) São isolantes elétricos quando fundidos. Considerando esses tipos de compostos. 004 – (UFPE – 1a fase/2004) Compostos covalentes possuem. CO2(s). Assinale a afirmativa que melhor descreve a natureza mais provável deste sólido. d) Papel. sem que aparentemente uma reação tenha ocorrido. e) Ferro. F=F e) H=H. os átomos dos elementos se ligam através de ligações simples. 1) São compostos de alto ponto de fusão. F−F 6 d) H−H. Embora estes dados não sejam suficientes para identificar esta substância. 003 – (UFPE – 2a fase/2002) Um dado material sólido é isolante à temperatura ambiente. b) Somente 1 se refere a compostos iônicos. Este material pode ser: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O gelo seco. Assim. podemos fazer algumas afirmações sobre a natureza da mesma. N=N. F−F b) H−H. b) Zinco. De forma genérica. e) 2 e 3 se referem a compostos covalentes. d) Somente 3 se refere a compostos covalentes. e era condutora de eletricidade. 006 – (UFPE – Univasf/2008. N≡N. Em nosso organismo. é correto afirmar que as fórmulas estruturais das moléculas H2. O=C=O. incolor.2) Nos compostos covalentes. d) Contém um metal alcalino. N≡N. duplas ou triplas dependendo de suas configurações eletrônicas. alumínio e borracha natural. propriedades muito diferentes de compostos iônicos. O≡C−O. podemos dizer que: a) 1 e 2 se referem a compostos iônicos. N≡N. c) É uma mistura de pelo menos dois compostos. Fe(s). a uréia forma-se principalmente no fígado. couro e prata. 005 – (UFPE – Univasf/2008. O salitre do Chile. naftaleno – C10H8(s). analise as afirmações seguintes. em geral. e) É uma substância simples. a) É uma substância covalente apolar. O átomo de carbono de sua estrutura apresenta quantas ligações σ e quantas ligações π. CO2 e F2 são: a) H−H. A bauxita. e quando fundido conduz corrente elétrica. N2. A naftalina. a) Grafite. O≡C−O. O=C=O. respectivamente? a) 1 e 2 a b) 3 e 2 c) 2 e 3 d) 3 e 1 e) 1 e 3 002 – (UFPE – 1 fase/2005) Uma substância sólida foi dissolvida em água. NaNO3(s). N≡N. b) É um composto iônico. bronze e latão. O ferro metálico. F=F Introdução à Química Orgânica . A solução resultante apresentou pH maior que 8. O≡C−O.2) Assinale a alternativa que apresenta somente materiais bons condutores de eletricidade. sal de cozinha e vidro. F=F c) H−H.

e) oxigênio. b) como conseqüência do Efeito Estufa. contribuindo decisivamente. c) Um composto iônico. c) o homem é o principal responsável pelas aceleradas alterações climáticas ocorridas nas últimas décadas. os combustíveis fósseis serão futuramente os mais procurados pelos imigrantes. d) metano. Introdução à Química Orgânica 7 . só pode ser: a) b) Um composto covalente polar. II e III.007 – (UFPE – 1 fase/2000) Uma substância de temperatura de fusão alta. c) Apagada em I e II. Apagada em I e acesa nas demais. isto é. para fixarem residências. 011 – (UPE – Quí. mas condutora quando fundida ou em solução. b) eteno. é CORRETO afirmar que a) as emissões de gás carbônico que afetam o clima do planeta são exclusivamente aquelas que ocorrem no presente. 009 – (UFPE – 1a fase/90) Em qual das espécies abaixo está representada corretamente a estrutura de Lewis ? a) b) H H C O H c) F F H C H C H e) H N H H d) H 010 – (UPE – Quí. utilizando a luz como fonte de energia. caso não sejam adotadas as providências adequadas pelos países responsáveis pelas emissões dos gases estufa. não tendo importância para o aumento do Efeito Estufa as emissões passadas. tendo em vista a ausência total de poluentes em sua atmosfera. d) o aumento de temperatura do planeta ocorre de forma pontualizada. d) Acesa em I. d) Um metal alcalino. nota-se o aparecimento de bolhas gasosas que são uma mistura formada pela atividade de bactérias sobre matéria orgânica em decomposição e têm como principal componente a) acetileno. com sua prática de produção de riquezas. a partir do dióxido de carbono atmosférico e da água. revelaram um quadro preocupante sobre o futuro do planeta.II/2005) Ao se observarem os “mangues”. I/2008) As conclusões sobre o Efeito Estufa e o Aquecimento Global. na sua matriz energética. a 008 – (UFPE – 1a fase/98) Considere a figura abaixo: E as seguintes possibilidades para o líquido existente no interior do copo: (I) H2O (II) H2O + Glicose (III) H2O + Sal de cozinha Qual a alternativa que melhor descreve a condição da lâmpada? a) b) Acesa em II e apagada nas demais. solúvel em água. e) os países que não utilizam. vindos das mais diferentes regiões do planeta. regiões que não emitem gases estufa não estão sujeitas às variações climáticas nem ao aumento de temperatura que ocorre em outras regiões poluidoras. para o Aquecimento Global do planeta. anunciadas em Paris pelo Painel Intergovernamental Sobre Mudanças Climáticas (IPCC). Em relação ao Efeito Estufa. Um composto covalente apolar. c) naftaleno. isolante no estado sólido. podemos considerar apenas a diminuição da temperatura média do planeta e o aumento da síntese de moléculas orgânicas. e) Um polímero. e) Acesa em I e apagada nas demais.

a) LiF b) KCℓ c) CO d) CsCℓ e) NaBr 014 – (UFPE – 1a fase/89) Os átomos. 015 – (UPE – Vestibular a distância/2005) O tipo de ligação química é muito importante para caracterizar algumas propriedades das substâncias. são ligados entre si por: a) Ligações iônicas b) Ligações covalentes c) Pontes de hidrogênio d) Ligações metálicas e) Forças de Van Der Waals. a) Bióxido de carbono. além de combustível. identifique esse gás. numa molécula de hidrocarboneto. d) Acetileno. 013 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2007) Um composto iônico é um composto químico no qual existem íons ligados através de ligações iônicas formando uma estrutura cristalina. uma substância iônica apresenta geralmente ponto de fusão elevado. qual apresenta somente ligações covalentes e iônicas. respectivamente? a) H2O e Fe b) NaF e CaSO4 c) C2H6O e MgF2 d) CH2O e C6H12O6 e) K2S e H3PO4 8 Introdução à Química Orgânica . como ocorre no NaCℓ ou grupos mais complexos como ocorre no Ca 2+CO32– (carbonato de cálcio).012 – (UPE – Quí. e) Oxigênio. b) Anidrido sulfúrico. Dentre os pares de substâncias abaixo. Os íons que entram na composição de um composto iônico podem ser simples espécies químicas. diferentemente de uma covalente. Dentre as alternativas abaixo. que. qual não é um composto iônico. como por exemplo. Dentre os compostos a seguir. II/2008) A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás.. é muito usado como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos. c) Metano.

R2 R1 C R4 R3 Com.. cada carbono pode ser classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. Assim temos: Carbono Primário – ligado diretamente a no máximo um carbono.. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o amino-ácido não apresenta atividade ótica ? a) CH3 b) H2COH c) HC(CH3)2 d) H2CCOOH e) H 9 CO a Introdução à Química Orgânica . Carbono Secundário – ligado diretamente a dois átomos de carbono. Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 016 – (UFPE – 1 fase/94) Os amino-ácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral H H2N C R Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Exemplo1: CH3 CH3 CH2 C C CH O CH C CH2 Exemplo2: O CH3 C Carbono quiral ou assimétrico É o átomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes .03 – Classificação do carbono Numa cadeia.. Carbono Quaternário – ligado diretamente a quatro átomos de carbono. ou seja. R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4 ≠ R1 Exemplo1: Exemplo 2: H3 C OH H CH2 C OH OH H O C C H C OH C H OH H OCH3 O H3 C O Importante: As moléculas orgânicas que possuem ao menos um carbono quiral. Carbono Terciário – ligado diretamente a trás átomos de carbono. um carbono que não está ligado a nenhum outro carbono também é primário. apresentam uma estrutura assimétrica que está diretamente associada a um fenômeno chamado atividade óptica (isomeria óptica) que posteriormente será estudada com maior profundidade..

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH HO H H OH HO H CH3 (I) É correto afirmar que a) b) c) d) e) ( II ) CH3 ( III ) CH2OH ( IV ) CH2OH Somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. Somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. II.017 – (UPE – Quí. qual não apresenta centro quiral (centro assimétrico ou centro estereogênico) ? a) CH2OH O H HO OH H frutose HO CH2OH b) H O HN N NH c) HO NH2 HOOC tirosina H2N N guanina d) HO OH HO norepinefrina NH2 e) COOH OH prostaglandina H2 019 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como um feromônio de reconhecimento da rainha para a espécie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar as formigas operárias na direção da rainha. Somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. Das moléculas abaixo. Quantos carbonos assimétricos são encontrados na estrutura desse feromônio? a) 10 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Introdução à Química Orgânica . abaixo. Todas apresentam atividade ótica. de ocorrência comum nos seres vivos. II/2007) Analise as estruturas I. III e IV. 018 – (UFPE – 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da ciência moderna.

. pois o elétron excitado tende a retornar ao estado menos energético. 2s . O carbono fundamental não é tetravalente. 2sp3. Estado fundamental do carbono 6C  1s . que possuem 2 3 2. São formados 4 orbitais híbridos sp . apresenta apenas dois orbitais incompletos. como variedades alotrópicas. 4 orbitais híbridos sp3 2 3 orbitais híbrido sp 2 orbitais híbridos sp Geometria Ângulos entre ligações No de sigmas sp3 4 C Tetraédrica 109o 28’ sp 2 3 C Trigonal Plana 120 o C sp 2 C Linear 180o Importante: O carbono apresenta. 2p 2 1  1s2. diamante = sp . Energia 1 elétron “s” absorve energia e salta para um orbital p. 3 Conclusões Observando o processo descrito anteriormente.. Esses quatro elétrons desemparelhados farão as 4 ligações  do carbono tetravalente. O O OC O 4..A – Por que o átomo de carbono sofre hibridação? Porque no seu estado fundamental não existem os 4 elétrons desemparelhados que seriam necessários para realizar suas quatro ligações covalentes. Estado fundamental 6C O O C O O Estado ativado 6C Estado híbrido sp (estável) 3 6C 3  1s . estruturas diferentes.. o diamante. porém instável. a grafita e os fulerenos. fulerenos = sp Introdução à Química Orgânica 11 .04 – Hibridação do Átomo de Carbono Processo de mistura de orbitais pelo qual o átomo de carbono passa a apresentar condições de realizar suas quatro ligações covalentes. 2sp3 O carbono híbrido é tetravalente.B – Processo de hibridação É descrito em três fases.. Última camada eletrônica O carbono fundamental é bivalente. 2s . 2 2s .. é fácil perceber que. Hibridação sp3 2 sp sp Hibridação Formado a partir da. O carbono ativado já é tetravalente.. A hibridação ocorre para que o carbono assuma uma forma tetravalente. 2 2p 2 Pode estabelecer apenas duas ligações pois. Mistura de 1 orbital s com 3 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 2 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 1 orbital p Exemplo Forma espacial Originando. 2sp3. decorrentes de diferentes hibridizações: grafita = sp . 2sp3. 2p 2 2 2  1s . 4..

C (Z = 6).8-TCDD.3. 2 2 o carbono 5 apresenta hibridização sp. N (Z = 7). K (Z = 19). H3C CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3 e) sp.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. indique quais os tipos de hibridização presentes no  caroteno. sp2. sp3.37.7. sp.8-TCDD. sp2. sp2. a) b) c) d) e) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 020 – (COVEST – 2a fase/2007) A partir da estrutura do composto abaixo. 3 3 os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si. cuja estrutura está representada abaixo. KCN e a 2. Cℓ Cℓ O a O Cℓ Cℓ Considerando as ligações químicas presentes em cada um desses compostos. são substâncias altamente tóxicas.3. Seguindo a estrutura abaixo.7. sp. Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. 12 c) sp2.7. H (Z = 1) e O (Z = 8).8-tetraclorodibenzeno-dioxina.8-TCDD apresenta somente ligações apolares. sp3 d) sp. contados da esquerda para a direita são: a) sp3. respectivamente.2) Um composto é representado pela seguinte fórmula estrutural: O CH3 C C C H As hibridizações dos átomos de carbono. assinale a alternativa correta. C12H4O2Cℓ4.3. sp. sp2 e sp3 CH3 CH3 a) sp e sp 2 3 CH3 b) sp e sp2 c) sp e sp3 d) Somente sp2 023 – (UFPE – Garanhuns e Serra Talhada/2008. 1 1 os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. também conhecida por 2. 021 – (UFPE – 1 fase/2008) A dose letal do DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada.7.8-TCDD apresenta átomos de carbono assimétrico. precursor da vitamina A. 4 4 os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e uma sigma (). sp.3. sp e) sp. com DL50. O 2. O 2. como a cenoura e o espinafre. de 10000 e 22 µg/Kg. sp2. O 2. sp2. O cianeto de potássio. 022 – (UFPE – 1a fase/2004) O  .7. é um hidrocarboneto encontrado em vegetais. sp2 b) sp3. sp2 Introdução à Química Orgânica .3. para camundongos. sp3. podemos afirmar que: CH3 H CH3 H H H3C CH3H H C C C C C C C 5 2C C C C C C C H H 3 1C H C H C CH3 H H H 4 H H H I II 2 0 0 os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp . entre si.caroteno. que apresenta dois aneis aromáticos e tem carbonos com hibridação sp2.

05 – Classificações das Cadeias Carbônicas No início do nosso estudo comentamos que são poucos os elementos químicos que participam da química orgânica.. ou ou C6H6(ℓ) Líquido muito volátil. as ligações entre os carbonos se comportam de forma intermediária a ligação simples e ligação dupla. cadeia cíclica formada por seis carbonos e que apresenta “três ligações duplas alternadas”: H C H H C C C H C C H O mais simples aromático benzênico é chamado de BENZENO ou H Ressonância Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi. Essas cadeias podem ser assim classificadas: Aberta. cada ligação entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermediário entre o comprimento da ligação simples e da dupla.. c) O número de elétrons  deve ser igual a 4n + 2.. em que n é igual a zero ou um número inteiro qualquer. Por exemplo... Considerações Importantes: 1ª) Na verdade não é coerente dizer que o anel benzênico tem 3 ligações duplas alternadas com ligações simples.. Em função disso. Demonstração da Regra de Hunckel no anel benzênico: Considerando que cada ligação  apresenta 2 elétrons. Concluímos que o anel benzênico possui 6 elétrons . insolúvel em água e utilizado como solvente orgânico.. 4n = 4 . b) Cada carbono deve apresentar hibridação sp2 fornecendo um orbital “p” para ligação  deslocalizada. O mais conhecido núcleo aromático é o chamado anel benzênico . 4n + 2 = 6 .. essa é a melhor representação para o anel benzênico: 4n + 2 = no e–  . tóxico. Entretanto. Esse fato está relacionado com a propriedade de formar cadeia apresentada pelo átomo de carbono. a) Os compostos com caráter aromático apresentam cadeia cíclica com todos os átomos do ciclo em um mesmo plano. Nesse anel. n = 1 o que confirma o caráter aromático do anel benzênico Introdução à Química Orgânica 13 ... sabe-se que o número de compostos orgânicos é muito maior que o de compostos inorgânicos.A – Compostos Aromáticos São aquelas que obedecem a REGRA DE HUNCKEL. fechada ou mista Normal ou Ramificada Alifáticas Saturada ou Insaturada Cadeias Carbônicas Aromáticas Polinuclear Homogênea ou Heterogênea Mononuclear Núcleos Isolados Conjugados Não conjugados Núcleos condensados 5.

simples: – C = C – Exemplos: O O simples ... .. com n = inteiro ? Obedece.. porque um dos pares eletrônicos livres do átomo de oxigênio se desloca ao longo da cadeia acompanhando os elétrons π durante a ressonância. Difenilo 3ª) Polinuclear de núcleos isolados conjugados: Pode ser identificada pela presença de aneis aromáticos separados por cadeia com uma ou mais sequências constituídas por: simples. Abaixo temos alguns exemplos de aromáticos não benzênicos. N H Pirrol ... . Classificações das Cadeias Aromáticas 1ª) Aromática mononuclear: Quando apresenta apenas um núcelo aromático. dois elétrons de um dos pares eletrônicos do oxigênio se comportarão como elétrons π.. Antraceno Obs: Não esqueça que as quatro representações acima simbolizam o mesmo composto químico.. . .. ou seja... Tiofeno Pergunta: O furano obedece a condição 4n + 2 = nº e π.. pois a ressonância não modifica a estrutura do composto. 6 elétrons π no ciclo do furano. totalizando... sim. O .2ª) Todo composto orgânico que apresenta anel benzênico é aromático.. repetindo o que ocorre no anel benzênico. 14 ou Introdução à Química Orgânica .. mas nem todo composto aromático possui anel benzênico. assim. 2ª) Plolinuclear de núcleos condensados: Quando apresenta ligação π comum a núcleos aromáticos.dupla.simples: – C – ou combinações dessas estruturas acima especificadas. O .. Furano – ..S .carbonila. Polinuclear de núcleos isolados: Quando não há ligação π comum a núcleos aromáticos... Aromática polinuclear: Quando apresenta dois ou mais núcleos aromáticos.. ..... Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi (π)... O ..

Cadeia heterogênea ou Heterocíclica: Apresenta algum átomo diferente de carbono entre carbonos. As cadeias alifáticas podem ser. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH2 CH3 Cadeia aberta e normal Cadeia aberta e ramificada Cadeia Saturada: Apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono. ou seja. um carbono terciário e/ou quaternário. (Heteroátomo = átomo diferente de carbono entre carbonos) Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C O CH2 CH3 Cadeia aberta. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H 2C H2C CH2 CH2 Cadeia mista Cadeia aberta Cadeia fechada Cadeia Normal: Apresenta apenas carbonos primários ou secundários. cíclica ou alicíclica: É aquela que não apresenta extremidades porque os átomos de carbono formam um ciclo. cíclica ou alicíclica: Apresenta parte da cadeia fechada e outra parte aberta. Cadeia fechada.. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3 Cadeia aberta. ao menos. acíclica: É aquela que apresenta extremidades. ao menos. saturada e homogênea Cadeia aberta. possui heteroátomo.5. Cadeia Ramificada: Apresenta. normal.B – Cadeias Alifáticas São as cadeias carbônicas não aromáticas. Possui apenas duas extremidades. saturada e hoterogênea Introdução à Química Orgânica 15 . normal. Cadeia fechada.. uma ligação dupla e/ou tripla entre átomos de carbono. Possui três ou mais extremidades. Cadeia aberta. Cadeia Insaturada: Apresenta. normal e saturada Cadeia aberta. normal e insaturada Cadeia Homogênea ou Homocíclica: Apresenta apenas átomos de carbono entre carbonos.

quais deles não são aromáticos? ‘ naftaleno benzeno cicloexeno CH2 CH3 d) CH3 CH2 NH CH CH CH3 b) CH c) CH3 C CH2 CH2 CH O CH3 CH2 CH3 e) CH2 O CH CH2 OH fenantreno fenol ciclobuteno a) b) Naftaleno e fenantreno Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno 027 – (UFPE – 2a fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo. ciclo-hexano. apresenta uma cadeia de carbonos simultaneamente aberta. 025 – (UFPE – 1a fase/93) Qual dos compostos. saturada e ramificada. apesar de apresentar carbonos sp . relacionados abaixo. Introdução à Química Orgânica . podemos afirmar que Ciclohexano I 0 1 2 3 4 16 II 0 1 2 3 4 Benzeno antraceno o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de átomos de carbono. respectivamente. o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos. b) alifática. d) acíclica. benzeno e antraceno apresentam. C6H6 e C14H14. as seguintes fórmulas moleculares: C6H12. heterogênea e insaturada. heterogênea e aromática. homogênea e aromática. 3 a molécula do ciclo-hexano também é plana. as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com 2 hibridização sp . heterogênea e saturada ? a) CH3 CH2 NH CH CH3 CH2 CH CH2 026 – (UFPE – 1a fase/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo.2) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: H2C C CN H Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a) aberta. e) alifática. c) alifática. ramificada.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 024 – (UFPE – Univasf/2008. homogênea e insaturada.

029 – (Mack – SP) O metanol. 1H = 1s 1 9F = 1s 2 2s 2 2p 5 O elétron desemparelhado do átomo de hidrogênio pertence a um orbital do tipo s. d) quatro ligações δs – sp3. Átomos de. Outros exemplos: H F C H C C F N C H H O C C O π(p – p)  (sp2 – p) H (sp – p) = Ligação sigma do tipo sp – p Testes de Fixação 028 – (PUC – RJ) Tal como o CO2. Essa absorção deve-se à estrutura das moléculas. orbital do tipo s . sp2 ou sp Exemplo1: Vamos verificar a ligação química entre átomos de hidrogênio e fluor na formação do HCℓ. O C elétron desemparelhado em. e) ângulo de 120o entre os hidrogênios Introdução à Química Orgânica 17 . Dessa forma quando o fluor estabelece uma ligação sigma... N.06 – Tipos de ligações sigmas (  ) Nos compostos orgânicos... orbitais do tipo p . a ligação sigma é estabelecida através do compartilhamento de elétrons desemparelhados. que. Dessa forma quando o hidrogênio estabelece uma ligação sigma. esta ligação é feita com 1 elétron p.. o CH4 também causa o efeito estufa.. esta ligação é feita com 1 elétron s. H F (s – p) = Ligação sigma do tipo s – p Observação: Nos compostos orgânicos todas as ligações π são estabelecidas por orbitais “p”... no caso desses dois compostos. H3C – OH. b) uma ligação δs – P c) duas ligações π. d) δs e π. I. absorvendo parte da radiação infravermelha que seria refletida da Terra para o espaço. e) δs – sp3 e π. . c) π e δs – p. respectivamente.... orbitais híbridos do tipo sp3.. apresentam. Br. O elétron desemparelhado do átomo de fluor pertence a um orbital do tipo p. b) π e δs – sp3. ligações: a) π e δs.. apresenta: a) só uma ligação δp – sp. C.. H F.

C. é apenas uma carga formal ou uma carga média (nox médio). Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente redutor.. Cℓ. N. 18 Introdução à Química Orgânica . CH4 CO2 C2H6O C6H12O6 C2H2F4 C4H6BrNOF2 3. em seguida determine o nox médio dos carbono nesse composto orgânico: Nox médio do carbono = Conclusão: Soma do nox de cada carbono do composto Nº de átomos de carbono presentes no composto Nos compostos orgânicos o nox do carbono não é uma carga real. o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. Nas fórmulas moleculares dos compostos orgânicos: H apresenta carga + 1 N apresenta carga – 3 O e S apresentam carga – 2 F. o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. passando a apresentar nox –1. o carbono recebe elétron um elétron.B – Oxi-redução envolvendo compostos orgânicos Temos uma reação orgânica de oxidação quando ocorre aumento do nox médio do carbono. 3. Br. I e S. O carbono terá nox –1 para cada hidrogênio a ele combinado. o carbono assume nox + 1. Sendo assim determine o nox de cada átomo de carbono presente no composto abaixo: H H C H H C Br O F C N H C F H . Temos uma reação orgânica de redução quando ocorre diminuição do nox médio do carbono.A – Nox de cada carbono em um composto orgânico Nos compostos orgânicos o átomo de carbono perde elétrons para o F. Apenas quando combinado com o átomo de hidrogênio. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente oxidante. I apresentam carga – 1 Exemplos: Determine o nox médio do carbono nas fórmulas moleculares seguintes compostos.03 – Número de Oxidação em Compostos Orgânicos O nox do carbono assume valores de – 4 à + 4.. Br. ou seja. Para cada ligação com átomos de algum desses elementos. O. ou seja.

redução. eliminação. d) Oxidação. oxidação. Sua reação com K2Cr2O7 em solução aquosa ácida produz formaldeido (formol).Exemplos para análise: –2 +4 –2 –1 +1 –2 –4 +6 –2 –2 +1 –2 –4 +4 –4 +1 +4 –4 +4 –2 C2H4O + H2  C2H6O e CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O O nox do carbono diminuiu de –1 para –2. Esse reagente é o agente oxidante. O carbono sofreu oxidação. reações de: a) Substituição. Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 030 – (UFPE – 1a fase/94) Em qual dos compostos relacionados abaixo o carbono encontra-se mais oxidado? a) CO b) CH4 c) CO2 d) CH3OH e) C6H12O6 031 – (UFPE – 1a fase/2000) Em qual das reações abaixo ocorre maior variação do estado de oxidação do carbono? a) C11H23COOH b) CaC2 c) C2H2 + + + + + NaOH     CO2 CO2  C2H2 + 2 CO2 + C11H23COONa CaO + 2 H2O H2O + H2 O H2O 5/2 O2 2 O2 ½ O2 d) CH4 e) CO 032 – (UFPE – 1 fase/98) Metanol pode ser usado como combustível para veículos. 033 – (UFPE – 1a fase/93) Em qual das reações abaixo não ocorre mudança no estado de oxidação do carbono? a) C + O2  CO2 b) CO2 + H2O  H+ + HCO3– c) Fe2O3 + C  2 Fe + 3 CO d) CH4 + O2  2 CO2 e) CO + ½ O2  CO2 + H2O Introdução à Química Orgânica 19 . b) Adição. mas é tóxico para os seres humanos. O nox do carbono aumentou de –4 para +4. respectivamente. Este processo químico pode ser representado pela equação: 3 CH3OH + Cr2O7–2(aq) + 8 H+(aq)  3 CH2O + 2 Cr+3(aq) + 7 H2 O a Na equação acima o reagente orgânico e o inorgânico sofrem. c) Eliminação. substituição. adição. O carbono sofreu redução. e) Redução. Esse reagente é o agente redutor.

Essa célula trabalha a altas temperaturas e usa uma mistura fundida de carbonatos de lítio e potássio como eletrólito. o carbono atua como redutor. 037 – (UFPE – Ensino a distância/2010. que possui uma solução ácida de dicromato de potássio. Quanto a essa reação. Em relação a esse processo. for soprado ar contendo álcool.2) O “bafômetro” é um instrumento usado pela polícia para testar motoristas suspeitos de terem ingerido alguma bebida alcoólica acima do permitido. e) o carbono no metano é oxidado. o íon dicromato é o agente redutor. Somente as reações II e III são reações de oxidação-redução. é correto afirmar que: a) b) c) d) e) 20 o íon potássio sofre oxidação. na seguinte reação: C6(H2O)6 + 6 O2  6 CO2 + 6 H2O. a seguinte reação química ocorrerá: 3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4  3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 22 H2O cor laranja cor verde O nível de álcool no sangue do motorista pode ser determinado rapidamente medindo-se o grau de mudança da cor laranja para o verde. Se a mesma reação fosse realizada em uma célula eletroquímica. 800 C Ni o CO(g) + 3H2(g) d) não há variação no número de oxidação do hidrogênio. o metano é usado como combustível. o número de elétrons transferidos por mol de glicose é 6. A maior variação de número de oxidação do carbono ocorre na reação III.2) A energia que consumimos em nossos organismos pode ser representada como sendo oriunda da respiração. através da reação da glicose com o oxigênio. 035 – (UFPE – Univasf/2008. Na reação I. o metano é transformado em hidrogênio e monóxido de carbono. Na reação II. A base química desse equipamento é uma reação redox. o número de oxidação do carbono na glicose é -4. Se num bafômetro. poderíamos dizer que: a) b) c) d) e) o carbono atua como agente oxidante. Introdução à Química Orgânica . b) a água é o agente redutor.034 – (UFPE – 2 fase/99) Considere as reações: I – C(grafite) II – C(grafite) III – CH4(g) + + + 2 H2(g) O2(g) O2(g)    CH4(g) CO2(g) CO2(g) + 2 H2O() a Podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Todas são reações de oxidação-redução. o íon dicromato sofre redução.2) Em uma célula a combustível de carbonato fundido. c) não há variação no número de oxidação do carbono. o hidrogênio atua como redutor. Em muitas dessas células. o oxigênio molecular estaria no cátodo. é correto afirmar que: CH4(g) + H2O(g) a) o metano é o agente oxidante. o íon hidrogênio sofre redução. de acordo com a equação química balanceada. o etanol é o agente oxidante. o hidrogênio atua como agente redutor. 036 – (UFPE – CTG/2010.

se comparado com os inorgânicos. saturada e heterogênea. estão corretas as seguintes afirmações. conhecido como EDTA. c) acíclica. exceto: a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados. de fórmula apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. Na estrutura (CH3)2 CHCCCHCCH2. 042 – (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético. e) Os 6 elétrons π estão espalhados igualmente nos 6 carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono. insaturada e homogênea. d) cíclica. II/93) Esta questão diz respeito às propriedades do carbono. O grande número de compostos orgânicos. c) Um orbital híbrido sp3. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. C6H6. com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. d) Um orbital s e três orbitais p. Toda cadeia alicíclica é fechada. Testes de Fixação 040 – (FAFI – MG) Sobre o benzeno. e) cíclica. b) É uma molécula plana. insaturada e homogênea. utilizado como antioxidante em margarinas. deve-se à propriedade do carbono de formar cadeias. existem 7 elétrons sigma e 1 elétron pi. 041 – (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio.038 – (Unicap – Qui. O carbono pode assumir o número de oxidação 0 (zero). c) Todos os ângulos de ligações valem 120o devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono. Nos compostos orgânicos. saturada e homogênea. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O carbono ativado é tetravalante. há predominância de ligação heteropolar. encontramos três carbonos hibridizados em sp. pois possui quatro elétrons desemparelhados. confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia por raios X. saturada e heterogênea. normal homogênea e saturada. em geral. I/96) I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 No composto CH3COOH. b) acíclica. 039 – (Unicap – Qui. e) Um orbital p e três orbitais sp2. b) Quatro orbitais sp3. O ponto de fusão e ebulição dos compostos orgânicos. 21 Introdução à Química Orgânica . Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos. A cadeia CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 é alifática. com forma de hexágono regular. é inferior ao dos compostos inorgânicos.

o adubo formado seria pobre em matéria orgânica que não foi transformada em composto. As folhas também caem no lago. que pode ser usado no cultivo de hortaliças. Por meio desse método. um processo simples que requer alguns cuidados especiais. e) apenas microrganismos que independem de oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em adubo. A natureza segundo os Ticunas/Livro das Árvores. desejosa de fazer seu próprio adubo orgânico. entre as alternativas abaixo. Sabendo que o principal componente do gás natural e o gás metano (CH4). onde um vazamento natural de gás permitiu a sua coleta e transporte para ser inflamado e usado para evaporar água salgada. O material que é acumulado diariamente em recipientes próprios deve ser revirado com auxílio de ferramentas adequadas. A molécula do metano tem geometria trigonal. 044 – (Enem – 1ª Aplicação/2010) O texto “o vôo das folhas” traz uma visão dos índios Ticunas para um fenômeno usualmente observado na natureza: O vôo das folhas Com o vento as folhas se movimentam. a única verdadeira. 2000. jun. centopéias. frutíferas e plantas ornamentais. nos igarapés e igapós. b) do oxigênio. o gás natural e empregado principalmente como combustível de automóveis e na indústria. v. a descrição sobre o ngaura permite classificá-lo como um produto diretamente relacionado ao ciclo a) da água. aparas de grama. As folhas velhas morrem para ajudar o crescimento das folhas novas. Entretanto. no sentido de obter sal. d) do carbono e) do nitrogênio 045 – (IFPE/2009 – Tecnologia em Gestão ambiental) A primeira utilização do gás natural. a) b) c) d) e) 22 O metano e um composto polar. formigas. Assim se forma o ngaura. Organização Geral dos Professores Bilígues Ticunas. a falta de água no composto iria elevar a temperatura da mistura. O ngaura cobre o chão da floresta. 42. Introdução à Química Orgânica . ocorreu ha cerca de 3. Suponha que uma pessoa. minhocas. exceto no que se refere ao umedecimento periódico do composto. Como usar o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje. O material de restos de capina pode ser intercalado entre uma camada e outra de lixo da cozinha. o adubo orgânico estará pronto em aproximadamente dois a três meses. A) b) c) d) o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro. enriquece a terra e alimenta as árvores. c) do fósforo. Dentro de ngaura vivem aranhas. 2008 (adaptado). semanalmente. Nessa situação. tenha seguido o procedimento descrito no texto. Na visão dos índios Ticunas. O gás metano e muito solúvel na água. legumes.MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 043 – (Enem – 2ª Prova/2009) O lixo orgânico de casa – constituído de restos de verduras. frutas. de forma a homogeneizá-lo. A produção do adubo ou composto orgânico se dá por meio da compostagem. o que resultaria na perda de nutrientes essenciais. assinale. 2 O átomo de carbono no metano tem hibridação sp . É preciso também umedecê-lo periodicamente. O átomo de carbono no metano tem numero de oxidação igual a – 4. sua reciclagem gera um excelente adubo orgânico. cascas de ovo. Hoje. E quando caem no chão ficam paradas em silêncio.000 anos na China. escorpiões. a falta de água no composto vai impedir que microrganismos decomponham a matéria orgânica. cogumelos e vários tipos de outros seres pequenos. entre outros –. pode contribuir para o aparecimento de animais e de odores indesejáveis. no mundo. se for depositado nos lixões.

tem como uma de suas causas a disponibilização acelerada de carbono para atmosfera. como as plantas. que transfere a energia da luz para compostos orgânicos. que utiliza a energia do carbono para produzir glicose. Especial Tecnologia. Nesses casos.046 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Cientistas da Austrália descobriram um meio de produzir roupas que se limpam sozinhas. gás carbônico é fonte de oxigênio molecular para os organismos heterotróficos aeróbios. são pouco eficientes na remoção de partículas de sujeira de natureza orgânica. 048 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Um molusco. Possuem dimensões menores que a de seus átomos formadores. Isso porque o molusco (Elysia chlorotica) é um híbrido de bicho com planta. desenvolveu a capacidade de fazer fotossíntese. Superinteressante. O estudo apresentou bons resultados com fibras de algodão e seda. metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes. foram removidas manchas de vinho. gás carbônico é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. o a) b) c) d) e) metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. uma vez que o dióxido de titânio também mostrou ser eficaz na destruição das paredes celulares de microorganismos que provocam infecções. 047 – (Enem – 2ª aplicação/2010) O aquecimento global. por exemplo. outro gás causador do efeito estufa. que doa elétrons da energia luminosa para produzir glicose. que vive no litoral oeste dos EUA. ocasionado pelo aumento do efeito estufa. que libera o gás carbônico (CO 2) para atmosfera. destroem microorganismos causadores de infecções. bastante resistentes. Essa disponibilização acontece. porque. por exemplo. está associada à pecuária e a degradação de matéria orgânca em aterros sanitários. set. Cientistas americanos descobriram que o molusco conseguiu incorporar um gene das algas e. A capacidade de o molusco fazer fotossíntese deve estar associada ao fato de o gene incorporado permitir que ele passe a sintetizar a) b) c) d) e) clorofila. por meio de osmose celular. que doa elétrons para converter gás carbônico em oxigênio. 2008 (adaptado). A partir dos resultados obtidos pelos pesquisadores em relação ao uso de nanocristais de dióxido de titânio na produção de tecidos e considerando uma possível utilização dessas substâncias no combate às infecções hospitalares. os óleos e o carvão. que utiliza a energia da água para formar oxigênio. Por outro lado. por isso. eles são imprescindíveis à vida na Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico. clorofila. clorofila. citocromo. Veja. Introdução à Química Orgânica 23 . citocromo. mar. na queima de combustíveis fósseis. É o primeiro animal a se “alimentar” apenas de luz e CO2. A nanocamada protetora pode ser útil na prevenção de infecções em hospitais. pode-se associar que os nanocristais de dióxido de titânio a) b) c) d) e) são pouco eficientes em ambientes fechados e escuros. pode redefinir tudo o que se sabe sobre a divisão entre animais e vegetais. gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes. A equipe de pesquisadores usou nanocristais de dióxido de titânio (TiO 2) que. São Paulo: Abril. são capazes de decompor as partículas de sujeira na superfície de um tecido. 2010 (adaptado). GARATONI. que é a bilionésima parte de 1 metro. interagem fortemente com material orgânico devido a sua natureza apolar. O termo nano vem da unidade de medida nanômetro. Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados. sob ação da luz solar. como a gasolina. a produção de metano (CH4). Edição 276. B.

"uma substância comum. Jornal O Globo (06/10/2010) O conhecimento da disposição hexagonal do arranjo dos átomos de carbono no grafeno (veja figura). podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridação sp3 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. do tipo π entre os átomos de carbono. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.049 – (UFPE – 2ª fase/2011) Conforme noticiado pela imprensa. uma folha superresistente de carbono isolada do grafite. entre orbitais híbridos sp3 dos átomos de carbono. Comentários: 24 Introdução à Química Orgânica . mas em um formato ncomum" rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o Premio Nobel de Física de 2010. existem ao todo 4 ligações π (pi). da configuração eletrônica do carbono. na qual os átomos estão arranjados em uma sucessão de hexágonos microscópicos. sendo um excelente condutor de eletricidade e calor. entre orbitais híbridos sp2 dos átomos de carbono. entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono. do número de ligações e ângulos entre elas. A substância denominada grafeno. constitui o mais fino e forte material conhecido. 050 – (UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: ácido acetil salicílico Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima. em cada átomo. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. permite prever a ocorrência de ligações covalentes: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 do tipo σ entre os átomos de carbono. de apenas um átomo de espessura.

Industrialmente. como: gás carbônico (CO2). proveniente da degradação de fertilizantes e dejetos animais. piramidal e angular c) Angular. diamante e dióxido de carbono são substâncias simples. piramidal e trigonal 052 – (UFPE – 2ª fase/2009) O elemento carbono ( Z=6 ) pode ser encontrado na forma de grafite ou diamante. Por outro lado. As geometrias corretas para as moléculas CO2. angular. para produzir amônia. estão espectivamente indicadas na alternativa: a) Linear. entre outras. SO2 . tetraédrica e linear e) Triangular. triangular. é correto afirmar que: I II 0 0 grafite e diamante são variedades alotrópicas do carbono. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A reação de fixação é uma reação redox. triangular e tetraédrica d) Triangular. na molécula diatômica. 3 3 o oxigênio apresenta o mesmo estado de oxidação nas moléculas de monóxido e de dióxido de carbono. 4 4 todas as substâncias mencionadas no texto acima são covalentes apolares. proveniente de erupções vulcânicas e queima de combustíveis fósseis. A diferença entre elas está nas ligações químicas que os átomos de carbono realizam em cada substância. enquanto que na grafite os orbitais são do tipo sp2. a combustão da grafite ou do diamante pode produzir monóxido e/ou dióxido de carbono. onde o nitrogênio atua como agente redutor. responsáveis pelo efeito estufa. Sobre esse assunto. são 1. A molécula de nitrogênio apresenta uma ligação σ (sigma) e duas ligações π (pi). 2 2 no diamante. presente no lixo de aterros sanitários e óxido nitroso (N2O). angular. proveniente da queima de combustíveis fósseis e desflorestamento. Sobre este assunto. angular. do hidrogênio e da amônia na reação de fixação. sendo um dos principais objetivos das pesquisas desses cientistas reduzir a emissão de gases responsáveis por esse processo. linear. Comentários: Introdução à Química Orgânica 25 . Nestas substâncias encontramos somente ligações covalentes. respectivamente. metano (CH4). analise as afirmações abaixo. 1 1 grafite. Com oxigênio molecular ( Z=8 ). No entanto. boa parte do nitrogênio se encontra na atmosfera na forma de molécula diatômica.051 – (Instituto Federal de Educação. sua fixação se dá pela reação do nitrogênio molecular com gás hidrogênio (Z=1). dióxido de enxofre (SO 2). CH4 e N2O. particularmente nas proteínas. Cada átomo de nitrogênio. 053 – (UFPE – 2ª fase/2009) O nitrogênio (Z=7) é um importante constituinte dos sistemas biológicos. 3 e 2. apresenta um par de elétrons não compartilhados. tetraédrica e linear b) Linear. o carbono apresenta orbitais híbridos do tipo sp3. Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) O efeito estufa vem causando grande dor de cabeça a cientistas do mundo inteiro. o carbono está mais oxidado na molécula do dióxido de carbono do que no monóxido de carbono. Os coeficientes estequiométricos do nitrogênio. proveniente da matéria orgânica anaeróbica. O átomo de nitrogênio é mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio.

Gabarito de Introdução à Química Orgânica No 001 002 003 004 005 006 007 008 009 010 011 012 013 014 015 Resposta No 016 017 018 019 020 021 022 023 024 025 026 027 028 029 030 Resposta No 031 032 033 034 035 036 037 038 039 040 041 042 043 044 045 Resposta No 046 047 048 049 050 051 052 053 Resposta 26 Introdução à Química Orgânica .

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