Colégio Salesiano Sagrado Coração

Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______ Recife, ______ de ________________ de 2012 Professor: Eber

Barbosa

Introdução à Química Orgânica
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01 – Introdução
1.A – Histórico da química orgânica
A primeira utilização de compostos orgânicos pelo homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo o que sofre combustão (queima) é um composto orgânico. O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reações desde a mais remota antiguidade. Já na Pré-História, uma dessas substâncias, o álcool etílico, era obtido a partir da fermentação do suco de uva, e quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre. Somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os químicos começaram a se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar tais substâncias. Carl Wilhelm Scheele, conseguiu isolar de suas fontes naturais, ácido tartárico (da uva), ácido cítrico (do limão), ácido lático (do leite), etc. Perceba que isolar uma substância presente no suco é bem diferente de extrair o suco. Torben olof Bergman, em 1777, definiu a química orgânica como a química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica seria a química dos compostos existentes no reino mineral. Nessa mesma época, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono. No início do século XIX, Berzelius propõe a teoria da força vital, segundo a qual uma substância orgânica só poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma força misteriosa: a força vital. Em 1828, Wöhler derruba essa teoria ao produzir a uréia em laboratório: NH4CNO Cianato de amônio (composto inorgânico) NH2 O C NH2 Uréia (composto orgânico)

Síntese da uréia

A partir dessa síntese, várias outras sínteses orgânicas foram feitas em laboratórios, o que derrubou o conceito de química orgânica proposto naquela época. A partir disso, na busca de uma mais coerente definição para química orgânica, os cientistas perceberam que todos os compostos entendidos como compostos orgânicos apresentavam como característica comum à presença do elemento carbono. Em função dessa constatação foi estabelecido o conceito atual de química orgânica... ...A química orgânica é um ramo da química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características.

Química Orgânica = Química do Carbono
É bom lembrar que todo composto orgânico possui carbono, mas nem todo composto que possui carbono é orgânico. Nesse último caso os compostos são denominados compostos de transição.

Introdução à Química Orgânica

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Compostos de Transição
São um pequeno grupo de compostos que apresentam átomos de carbono e pertencem tanto a química orgânica, quanto a química inorgânica; no entanto suas propriedades mais se assemelham a dos compostos inorgânicos. Os principais são: CO – Monóxido de carbono CO2 – Dióxido de carbono CS2 – Sulfeto de carbono H2CO3 – Ácido carbônico (e seus sais) HCNO – Ácido ciânico (e seus sais) HCN – Ácido cianídrico (e seus sais)

1.B – Características do Carbono
Em 1858, Kekulé e Couper perceberam que o átomo de carbono apresentava características bem diferentes dos demais elementos químicos e laçaram através de três postulados a Teoria Estrutural que são as bases fundamentais da Química Orgânica.

Primeiro Postulado de Kekulé
O carbono é tetravalente. Não existe por esterioimpedimento C Carbono insaturado Por ligação dupla C Carbono insaturado Por ligação tripla Ácido Cianídrico (HCN). C

C Carbono saturado

C Carbono insaturado Por ligação dupla metanal (CH2O) O

Exemplos: Metano (CH4) H H C H
Gás do pântano, gás natural, gás dos mangues, gás grisu, de Paiva. Produzido pela fermentação de matéria orgânica e também associado ao efeito estufa.

Dióxido de Carbono (CO2) O C O

H

H

C H

H

C

N

Conhecido como formol, formaldeído ou aldeído fórmico.

Gás de caráter ácido. Principal causador do efeito estufa (aquecimento da Terra).

Gás venenoso com forte cheiro de amêndoas. Foi utilizado nas câmaras de gás no massacre aos Judeus.

Segundo Postulado de Kekulé
As quatro valências do carbono são equivalentes. Exemplo: Vamos observar a molécula do clorofórmio, CHCℓ3... C Cℓ C H C H C C C C Cℓ C C C H Cℓ H C C C As quatro representações ao lado são, na verdade, uma mesma molécula de uma única substância, ou seja, as quatro estruturas são iguais porque todos os átomos estão ocupando a mesma posição na estrutura.

Importante: O que significa, em química orgânica, dizer que um determinado átomo está ocupando posições diferentes? H H C Cℓ H C H H C H H C H H C H H H H C H H C Cℓ H C H H C H H C H H H H C H H C H H C Cℓ H C H H C H H

Nas três representações acima temos o átomo de cloro preso em carbonos distintos ao longo de uma seqüencia com vários átomos de carbono. Em casos como esse, diremos que há diferença na posição do átomo. 2

Introdução à Química Orgânica

são denominados de elementos organôgenos. I = Coluna 7A . também formam cadeias. C. S = Coluna 6A = calcogênios. mas não tão variadas e estáveis como as que formam o carbono. Os principais são:  Monovalentes: H = Comporta-se como se fosse um amental. Os elementos químicos que. veremos que na maioria dos compostos orgânicos encontramos menos de 10% desses elementos. P = Coluna 5A  N N N N N  Tetravalentes: C = Coluna 4A C Importante: O elemento hidrogênio está presente nos compostos orgânicos completando as ligações dos demais átomos.. F  Bivalentes: O.Terceiro Postulado de Kekulé Os átomos de carbono formam cadeias através de ligações entre si e com outros elementos (Propriedade do Encadeamento). H H H H H H O H C C C C C N C C C C O H H H N H O H H O C C C N C C O H3C CH2 CH NH2 CH C OH NH CH C CH COOH N C C C C O H Introdução à Química Orgânica 3 . como o enxofre e o fósforo. Br. Atenção: Outros elementos químicos. Trivalentes: N. Exemplos: H H C H H C H H C H O H C H H H H C H H C H H C H C H Importante: Essa propriedade explica a existência de uma enorme quantidade de compostos orgânicos diferentes. Por exemplo. halogênios.C – Elementos organôgenos Embora sejam conhecidos mais de 110 elementos químicos. formam os compostos orgânicos. 1. juntamente com o carbono. F O H H F O H F O O F.. Existem milhões de compostos orgânicos a mais que inorgânicos.

6A e 7A . líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão.. Ligação forte. por serem compostos covalentes (ou moleculares). C N O F Si P S C Ametal + Ametal = Ligação Covalente Br I A ligação covalente é constituída de compartilhamento de elétrons desemparelhados. ou gás metano. Distância: 4 d(simples) > d(dupla) > d(tripla) Energia: E(simples) < E(dupla) < E(tripla) Introdução à Química Orgânica . Também é chamado de gás do pântano. Ametais = H + colunas 4A . gás grizú ou gasolixo. na forma pura. covalentes todas as estruturas em que seus átomos se apresentam ligados por H Importante: O CH4. Suas estruturas são chamadas de moléculas. Entretanto. Exemplos: Ligação simples  Ligação dupla   Ligação tripla    Observação: Cada ligação (simples. Exemplos: HC(g) H2O H+(aq) + C–(aq) O H2O O H3C C O–(aq) + H3C C H+(aq) OH Ácido acético Ânion acetato As ligações covalentes normais são classificadas em:  Ligação Sigma (  ) – É a primeira covalência estabelecida entre dois átomos. sendo. no que se refere à energia. Importante 2. condutores de corrente elétrica em meio aquoso (solução eletrolítica). menor a distância entre os átomos. por isso. ou seja.  Ligação Pi (  ) – É a segunda e terceira covalência estabelecida entre dois átomos. Atenção: os ácidos do tipo HX são raros exemplos de compostos moleculares que produzem íons quando em solução aquosa. é atualmente a grande promessa de combustível barato e eficiente para superar problemas envolvendo a crise do petróleo. podem se apresentar como gases. fundida nem em solução aquosa.A – Ligações Covalentes ou Moleculares São formadas por ametais combinados entre si. Ligação fraca. 5A . pode-se afirmar que aumenta a mediada em que há mais ligações entre os átomos. quanto maior o número de ligações entre dois átomos. Chamaremos de compostos ligação covalente ou molecular..02 – Ligações Químicas (na química orgânica) Quase que a totalidade dos compostos orgânicos é de caráter covalente. Não conduzem corrente elétrica. H O O H O O C O O O O H H C H H H Os compostos orgânicos. Os compostos orgânicos covalentes que sejamsolúveis em água geralmente forma soluções não eletrolíticas. dupla ou tripla) é caracterizada por uma certa distância entre os átomos envolvidos.

Ligação pi (atração entre orbitais) N    N Ligação sigma (interpenetração de orbitais) Ligação pi (atração entre orbitais) 2. Por exemplo: O metal + ametal = ligação iônica H C – + O Na ametais + ametais = ligações covalentes Principais características dos compostos iônicos: São todos sólidos cristalinos.B – Ligações Iônicas nos Compostos Orgânicos Metal + Ametal A ligação iônica é caracterizada por uma transferência de elétrons formando íons.. será classificada como iônica. Não conduzem corrente elétrica na forma sólida pura. Bons condutores de corrente elétrica quando fundidos ou em solução aquosa... sendo por isso uma ligação forte.   Ligação Sigma (  ) – É uma fusão de orbitais.. originando aglomerados iônicos. O H3C C O Na Sal orgânico Acetato de sódio – + H2O O H3C C O Ânion acetato – (aq) + Na + (aq) As soluções aquosas quando condutoras de corrente elétrica são classificadas como soluções eletrolíticas Cátion sódio 5 Introdução à Química Orgânica . Exemplo: considere a molécula do gás nitrogênio. uma ligação muito fraca. N2 . os compostos iônicos liberam íons (dissociação iônica) e. as ligações covalentes normais podem ser assim definidas. Exemplo: NaC Na C [ Na ] + [ C ] – ou seja + – [ NaC ]n Aglomerado de íons Atenção: Compostos moleculares só apresentam ligações covalentes e todos os seus átomos são ametais. duros e quebradiços à temperatura ambiente. Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. Quando uma estrutura química contém ligação iônica. Se em uma estrutura apresentar vários átomos ametálicos e ao menos um átomo metálico. por isso. Ligação Pi (  ) – É apenas uma atração entre orbitais. A ligação iônica é formada por átomos com grande diferença de eletronegatividade. É uma sobreposição de orbitais. Dissolvidos em água Importante: Quando dissolvidos em água. Nos compostos iônicos encontramos tanto ligações covalentes como ligações iônicas ao longo da mesma estrutura. sendo.. cátions e ânions. originam soluções aquosas eletrolíticas. que se atraem mutuamente. em função disso.Com uma linguagem mais aprimorada. é chamada de composto iônico.

Considerando esses tipos de compostos. N≡N. F=F e) H=H. b) Somente 1 se refere a compostos iônicos. 006 – (UFPE – Univasf/2008. De forma genérica. e quando fundido conduz corrente elétrica. e era condutora de eletricidade. Embora estes dados não sejam suficientes para identificar esta substância. sal de cozinha e vidro. N≡N. 1) São compostos de alto ponto de fusão. podemos dizer que: a) 1 e 2 se referem a compostos iônicos. O=C=O. a) É uma substância covalente apolar. 004 – (UFPE – 1a fase/2004) Compostos covalentes possuem. os átomos dos elementos se ligam através de ligações simples. F=F c) H−H. é correto afirmar que as fórmulas estruturais das moléculas H2. alumínio e borracha natural. b) Zinco. b) É um composto iônico. c) É uma mistura de pelo menos dois compostos.2) Assinale a alternativa que apresenta somente materiais bons condutores de eletricidade. analise as afirmações seguintes. 3) São compostos duros e quebradiços. c) 1 e 3 se referem a compostos iônicos. A bauxita. F−F 6 d) H−H. Al2O3(s). c) Isopor. CO2 e F2 são: a) H−H. em geral. F−F b) H−H. duplas ou triplas dependendo de suas configurações eletrônicas. O≡C−O.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 001 – (UFPE – Serra Talhada/2007) A uréia é um composto orgânico cristalino. Assinale a afirmativa que melhor descreve a natureza mais provável deste sólido. O=C=O. d) Papel. e) 2 e 3 se referem a compostos covalentes. O salitre do Chile.2) Nos compostos covalentes. 005 – (UFPE – Univasf/2008. sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor. couro e prata. respectivamente? a) 1 e 2 a b) 3 e 2 c) 2 e 3 d) 3 e 1 e) 1 e 3 002 – (UFPE – 1 fase/2005) Uma substância sólida foi dissolvida em água. a uréia forma-se principalmente no fígado. bronze e latão. de fórmula CO(NH 2)2. Este material pode ser: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O gelo seco. NaNO3(s). podemos fazer algumas afirmações sobre a natureza da mesma. a) Grafite. 2) São isolantes elétricos quando fundidos. N≡N. CO2(s). N2. Fe(s). d) Somente 3 se refere a compostos covalentes. 003 – (UFPE – 2a fase/2002) Um dado material sólido é isolante à temperatura ambiente. N≡N. Assim. O ferro metálico. A solução resultante apresentou pH maior que 8. plástico e cobre. d) Contém um metal alcalino. e) É uma substância simples. Em nosso organismo. e) Ferro. naftaleno – C10H8(s). O≡C−O. O≡C−O. O átomo de carbono de sua estrutura apresenta quantas ligações σ e quantas ligações π. A naftalina. N=N. incolor. sem que aparentemente uma reação tenha ocorrido. propriedades muito diferentes de compostos iônicos. quando no estado sólido. F=F Introdução à Química Orgânica .

a partir do dióxido de carbono atmosférico e da água. revelaram um quadro preocupante sobre o futuro do planeta. e) oxigênio. isolante no estado sólido. e) Um polímero. 009 – (UFPE – 1a fase/90) Em qual das espécies abaixo está representada corretamente a estrutura de Lewis ? a) b) H H C O H c) F F H C H C H e) H N H H d) H 010 – (UPE – Quí. I/2008) As conclusões sobre o Efeito Estufa e o Aquecimento Global. d) Acesa em I. Introdução à Química Orgânica 7 . regiões que não emitem gases estufa não estão sujeitas às variações climáticas nem ao aumento de temperatura que ocorre em outras regiões poluidoras. na sua matriz energética. Um composto covalente apolar. os combustíveis fósseis serão futuramente os mais procurados pelos imigrantes. caso não sejam adotadas as providências adequadas pelos países responsáveis pelas emissões dos gases estufa. II e III. contribuindo decisivamente. d) metano. utilizando a luz como fonte de energia. b) eteno. solúvel em água. não tendo importância para o aumento do Efeito Estufa as emissões passadas. anunciadas em Paris pelo Painel Intergovernamental Sobre Mudanças Climáticas (IPCC). nota-se o aparecimento de bolhas gasosas que são uma mistura formada pela atividade de bactérias sobre matéria orgânica em decomposição e têm como principal componente a) acetileno. e) os países que não utilizam. para o Aquecimento Global do planeta. isto é. 011 – (UPE – Quí. d) o aumento de temperatura do planeta ocorre de forma pontualizada. a 008 – (UFPE – 1a fase/98) Considere a figura abaixo: E as seguintes possibilidades para o líquido existente no interior do copo: (I) H2O (II) H2O + Glicose (III) H2O + Sal de cozinha Qual a alternativa que melhor descreve a condição da lâmpada? a) b) Acesa em II e apagada nas demais.II/2005) Ao se observarem os “mangues”. com sua prática de produção de riquezas. c) Apagada em I e II. Apagada em I e acesa nas demais. só pode ser: a) b) Um composto covalente polar. para fixarem residências. vindos das mais diferentes regiões do planeta. podemos considerar apenas a diminuição da temperatura média do planeta e o aumento da síntese de moléculas orgânicas. c) naftaleno. d) Um metal alcalino. Em relação ao Efeito Estufa. c) Um composto iônico. e) Acesa em I e apagada nas demais. mas condutora quando fundida ou em solução.007 – (UFPE – 1 fase/2000) Uma substância de temperatura de fusão alta. c) o homem é o principal responsável pelas aceleradas alterações climáticas ocorridas nas últimas décadas. tendo em vista a ausência total de poluentes em sua atmosfera. b) como conseqüência do Efeito Estufa. é CORRETO afirmar que a) as emissões de gás carbônico que afetam o clima do planeta são exclusivamente aquelas que ocorrem no presente.

diferentemente de uma covalente. que. 013 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2007) Um composto iônico é um composto químico no qual existem íons ligados através de ligações iônicas formando uma estrutura cristalina. Dentre os compostos a seguir. além de combustível. qual apresenta somente ligações covalentes e iônicas. qual não é um composto iônico. uma substância iônica apresenta geralmente ponto de fusão elevado. numa molécula de hidrocarboneto. é muito usado como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos. Dentre as alternativas abaixo. como por exemplo.. a) LiF b) KCℓ c) CO d) CsCℓ e) NaBr 014 – (UFPE – 1a fase/89) Os átomos. d) Acetileno. Os íons que entram na composição de um composto iônico podem ser simples espécies químicas. II/2008) A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás. a) Bióxido de carbono. identifique esse gás. b) Anidrido sulfúrico. e) Oxigênio. respectivamente? a) H2O e Fe b) NaF e CaSO4 c) C2H6O e MgF2 d) CH2O e C6H12O6 e) K2S e H3PO4 8 Introdução à Química Orgânica . são ligados entre si por: a) Ligações iônicas b) Ligações covalentes c) Pontes de hidrogênio d) Ligações metálicas e) Forças de Van Der Waals. como ocorre no NaCℓ ou grupos mais complexos como ocorre no Ca 2+CO32– (carbonato de cálcio). 015 – (UPE – Vestibular a distância/2005) O tipo de ligação química é muito importante para caracterizar algumas propriedades das substâncias. Dentre os pares de substâncias abaixo.012 – (UPE – Quí. c) Metano.

Carbono Quaternário – ligado diretamente a quatro átomos de carbono. ou seja. apresentam uma estrutura assimétrica que está diretamente associada a um fenômeno chamado atividade óptica (isomeria óptica) que posteriormente será estudada com maior profundidade. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o amino-ácido não apresenta atividade ótica ? a) CH3 b) H2COH c) HC(CH3)2 d) H2CCOOH e) H 9 CO a Introdução à Química Orgânica . cada carbono pode ser classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados... R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4 ≠ R1 Exemplo1: Exemplo 2: H3 C OH H CH2 C OH OH H O C C H C OH C H OH H OCH3 O H3 C O Importante: As moléculas orgânicas que possuem ao menos um carbono quiral.03 – Classificação do carbono Numa cadeia.. Exemplo1: CH3 CH3 CH2 C C CH O CH C CH2 Exemplo2: O CH3 C Carbono quiral ou assimétrico É o átomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes . R2 R1 C R4 R3 Com. Assim temos: Carbono Primário – ligado diretamente a no máximo um carbono. Carbono Terciário – ligado diretamente a trás átomos de carbono. Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 016 – (UFPE – 1 fase/94) Os amino-ácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral H H2N C R Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis.. um carbono que não está ligado a nenhum outro carbono também é primário. Carbono Secundário – ligado diretamente a dois átomos de carbono.

018 – (UFPE – 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da ciência moderna. de ocorrência comum nos seres vivos. Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. Todas apresentam atividade ótica. Somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.017 – (UPE – Quí. Quantos carbonos assimétricos são encontrados na estrutura desse feromônio? a) 10 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Introdução à Química Orgânica . Somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. abaixo. II. II/2007) Analise as estruturas I. III e IV. qual não apresenta centro quiral (centro assimétrico ou centro estereogênico) ? a) CH2OH O H HO OH H frutose HO CH2OH b) H O HN N NH c) HO NH2 HOOC tirosina H2N N guanina d) HO OH HO norepinefrina NH2 e) COOH OH prostaglandina H2 019 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como um feromônio de reconhecimento da rainha para a espécie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar as formigas operárias na direção da rainha. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH HO H H OH HO H CH3 (I) É correto afirmar que a) b) c) d) e) ( II ) CH3 ( III ) CH2OH ( IV ) CH2OH Somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. Das moléculas abaixo.

O carbono fundamental não é tetravalente. 2sp3 O carbono híbrido é tetravalente. 2s .. 4.A – Por que o átomo de carbono sofre hibridação? Porque no seu estado fundamental não existem os 4 elétrons desemparelhados que seriam necessários para realizar suas quatro ligações covalentes. a grafita e os fulerenos. 4 orbitais híbridos sp3 2 3 orbitais híbrido sp 2 orbitais híbridos sp Geometria Ângulos entre ligações No de sigmas sp3 4 C Tetraédrica 109o 28’ sp 2 3 C Trigonal Plana 120 o C sp 2 C Linear 180o Importante: O carbono apresenta. 2s . estruturas diferentes.. Hibridação sp3 2 sp sp Hibridação Formado a partir da. Estado fundamental 6C O O C O O Estado ativado 6C Estado híbrido sp (estável) 3 6C 3  1s . 2sp3. o diamante. 2 2p 2 Pode estabelecer apenas duas ligações pois. é fácil perceber que. como variedades alotrópicas. A hibridação ocorre para que o carbono assuma uma forma tetravalente.. que possuem 2 3 2... pois o elétron excitado tende a retornar ao estado menos energético.B – Processo de hibridação É descrito em três fases. 2p 2 1  1s2.. 2sp3.. Última camada eletrônica O carbono fundamental é bivalente.04 – Hibridação do Átomo de Carbono Processo de mistura de orbitais pelo qual o átomo de carbono passa a apresentar condições de realizar suas quatro ligações covalentes. 2p 2 2 2  1s . apresenta apenas dois orbitais incompletos. 2sp3. decorrentes de diferentes hibridizações: grafita = sp . Esses quatro elétrons desemparelhados farão as 4 ligações  do carbono tetravalente. porém instável. fulerenos = sp Introdução à Química Orgânica 11 . 2 2s . O O OC O 4. diamante = sp . Energia 1 elétron “s” absorve energia e salta para um orbital p. Mistura de 1 orbital s com 3 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 2 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 1 orbital p Exemplo Forma espacial Originando.. 3 Conclusões Observando o processo descrito anteriormente. O carbono ativado já é tetravalente. Estado fundamental do carbono 6C  1s . São formados 4 orbitais híbridos sp .

cuja estrutura está representada abaixo. C (Z = 6).8-TCDD apresenta átomos de carbono assimétrico.37. que apresenta dois aneis aromáticos e tem carbonos com hibridação sp2. 12 c) sp2. sp2. são substâncias altamente tóxicas. 021 – (UFPE – 1 fase/2008) A dose letal do DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. O 2. podemos afirmar que: CH3 H CH3 H H H3C CH3H H C C C C C C C 5 2C C C C C C C H H 3 1C H C H C CH3 H H H 4 H H H I II 2 0 0 os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp . sp2 Introdução à Química Orgânica . O 2. sp2.7. 4 4 os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e uma sigma (). sp. Seguindo a estrutura abaixo.8-TCDD apresenta somente ligações apolares. O cianeto de potássio.3. KCN e a 2. a) b) c) d) e) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes.7. 2 2 o carbono 5 apresenta hibridização sp. sp2. de 10000 e 22 µg/Kg. H (Z = 1) e O (Z = 8). Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2.caroteno. K (Z = 19).3.7.3. também conhecida por 2. indique quais os tipos de hibridização presentes no  caroteno. N (Z = 7). como a cenoura e o espinafre. O 2. sp2 b) sp3.7. sp3 d) sp. sp2. 022 – (UFPE – 1a fase/2004) O  .3. sp.8-tetraclorodibenzeno-dioxina. com DL50. entre si.7. Cℓ Cℓ O a O Cℓ Cℓ Considerando as ligações químicas presentes em cada um desses compostos.3. sp e) sp. sp. para camundongos. 1 1 os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 020 – (COVEST – 2a fase/2007) A partir da estrutura do composto abaixo. contados da esquerda para a direita são: a) sp3. H3C CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3 e) sp. sp3.2) Um composto é representado pela seguinte fórmula estrutural: O CH3 C C C H As hibridizações dos átomos de carbono. sp2.8-TCDD. 3 3 os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si.8-TCDD. C12H4O2Cℓ4. sp3. sp. assinale a alternativa correta. precursor da vitamina A. respectivamente. é um hidrocarboneto encontrado em vegetais. sp2 e sp3 CH3 CH3 a) sp e sp 2 3 CH3 b) sp e sp2 c) sp e sp3 d) Somente sp2 023 – (UFPE – Garanhuns e Serra Talhada/2008.

as ligações entre os carbonos se comportam de forma intermediária a ligação simples e ligação dupla. O mais conhecido núcleo aromático é o chamado anel benzênico ... 4n + 2 = 6 . em que n é igual a zero ou um número inteiro qualquer. Demonstração da Regra de Hunckel no anel benzênico: Considerando que cada ligação  apresenta 2 elétrons. Em função disso. n = 1 o que confirma o caráter aromático do anel benzênico Introdução à Química Orgânica 13 . Essas cadeias podem ser assim classificadas: Aberta.. Por exemplo.. c) O número de elétrons  deve ser igual a 4n + 2.. 4n = 4 .05 – Classificações das Cadeias Carbônicas No início do nosso estudo comentamos que são poucos os elementos químicos que participam da química orgânica. Concluímos que o anel benzênico possui 6 elétrons . fechada ou mista Normal ou Ramificada Alifáticas Saturada ou Insaturada Cadeias Carbônicas Aromáticas Polinuclear Homogênea ou Heterogênea Mononuclear Núcleos Isolados Conjugados Não conjugados Núcleos condensados 5... Esse fato está relacionado com a propriedade de formar cadeia apresentada pelo átomo de carbono. sabe-se que o número de compostos orgânicos é muito maior que o de compostos inorgânicos.. cadeia cíclica formada por seis carbonos e que apresenta “três ligações duplas alternadas”: H C H H C C C H C C H O mais simples aromático benzênico é chamado de BENZENO ou H Ressonância Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi.. ou ou C6H6(ℓ) Líquido muito volátil. Entretanto. Nesse anel.A – Compostos Aromáticos São aquelas que obedecem a REGRA DE HUNCKEL. tóxico. Considerações Importantes: 1ª) Na verdade não é coerente dizer que o anel benzênico tem 3 ligações duplas alternadas com ligações simples. essa é a melhor representação para o anel benzênico: 4n + 2 = no e–  .. insolúvel em água e utilizado como solvente orgânico. a) Os compostos com caráter aromático apresentam cadeia cíclica com todos os átomos do ciclo em um mesmo plano. b) Cada carbono deve apresentar hibridação sp2 fornecendo um orbital “p” para ligação  deslocalizada. cada ligação entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermediário entre o comprimento da ligação simples e da dupla.

. . Abaixo temos alguns exemplos de aromáticos não benzênicos. repetindo o que ocorre no anel benzênico.... mas nem todo composto aromático possui anel benzênico... assim. porque um dos pares eletrônicos livres do átomo de oxigênio se desloca ao longo da cadeia acompanhando os elétrons π durante a ressonância..simples: – C – ou combinações dessas estruturas acima especificadas.2ª) Todo composto orgânico que apresenta anel benzênico é aromático.. pois a ressonância não modifica a estrutura do composto... Polinuclear de núcleos isolados: Quando não há ligação π comum a núcleos aromáticos. 14 ou Introdução à Química Orgânica ......S . dois elétrons de um dos pares eletrônicos do oxigênio se comportarão como elétrons π. O . Classificações das Cadeias Aromáticas 1ª) Aromática mononuclear: Quando apresenta apenas um núcelo aromático. O .. 2ª) Plolinuclear de núcleos condensados: Quando apresenta ligação π comum a núcleos aromáticos... Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi (π). ou seja... . sim...dupla....simples: – C = C – Exemplos: O O simples . Difenilo 3ª) Polinuclear de núcleos isolados conjugados: Pode ser identificada pela presença de aneis aromáticos separados por cadeia com uma ou mais sequências constituídas por: simples.. Tiofeno Pergunta: O furano obedece a condição 4n + 2 = nº e π. 6 elétrons π no ciclo do furano. O . Aromática polinuclear: Quando apresenta dois ou mais núcleos aromáticos. Furano – . com n = inteiro ? Obedece. N H Pirrol ... totalizando..carbonila. . Antraceno Obs: Não esqueça que as quatro representações acima simbolizam o mesmo composto químico. .

normal e saturada Cadeia aberta. Cadeia heterogênea ou Heterocíclica: Apresenta algum átomo diferente de carbono entre carbonos. normal. possui heteroátomo.B – Cadeias Alifáticas São as cadeias carbônicas não aromáticas. ao menos. Cadeia Ramificada: Apresenta. cíclica ou alicíclica: Apresenta parte da cadeia fechada e outra parte aberta.. (Heteroátomo = átomo diferente de carbono entre carbonos) Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C O CH2 CH3 Cadeia aberta. acíclica: É aquela que apresenta extremidades. As cadeias alifáticas podem ser. saturada e homogênea Cadeia aberta. Cadeia aberta. cíclica ou alicíclica: É aquela que não apresenta extremidades porque os átomos de carbono formam um ciclo. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH2 CH3 Cadeia aberta e normal Cadeia aberta e ramificada Cadeia Saturada: Apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H 2C H2C CH2 CH2 Cadeia mista Cadeia aberta Cadeia fechada Cadeia Normal: Apresenta apenas carbonos primários ou secundários. Possui apenas duas extremidades. Cadeia fechada. ou seja. ao menos.. saturada e hoterogênea Introdução à Química Orgânica 15 . normal.5. uma ligação dupla e/ou tripla entre átomos de carbono. um carbono terciário e/ou quaternário. Cadeia Insaturada: Apresenta. Cadeia fechada. Possui três ou mais extremidades. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3 Cadeia aberta. normal e insaturada Cadeia Homogênea ou Homocíclica: Apresenta apenas átomos de carbono entre carbonos.

as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com 2 hibridização sp . as seguintes fórmulas moleculares: C6H12. d) acíclica. saturada e ramificada. ciclo-hexano. homogênea e aromática.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 024 – (UFPE – Univasf/2008. Introdução à Química Orgânica . b) alifática. c) alifática. apresenta uma cadeia de carbonos simultaneamente aberta. heterogênea e aromática. heterogênea e insaturada. apesar de apresentar carbonos sp . podemos afirmar que Ciclohexano I 0 1 2 3 4 16 II 0 1 2 3 4 Benzeno antraceno o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de átomos de carbono. relacionados abaixo. 3 a molécula do ciclo-hexano também é plana. 025 – (UFPE – 1a fase/93) Qual dos compostos. o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos. respectivamente. ramificada.2) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: H2C C CN H Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a) aberta. C6H6 e C14H14. quais deles não são aromáticos? ‘ naftaleno benzeno cicloexeno CH2 CH3 d) CH3 CH2 NH CH CH CH3 b) CH c) CH3 C CH2 CH2 CH O CH3 CH2 CH3 e) CH2 O CH CH2 OH fenantreno fenol ciclobuteno a) b) Naftaleno e fenantreno Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno 027 – (UFPE – 2a fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo. heterogênea e saturada ? a) CH3 CH2 NH CH CH3 CH2 CH CH2 026 – (UFPE – 1a fase/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo. e) alifática. homogênea e insaturada. benzeno e antraceno apresentam.

orbitais do tipo p . a ligação sigma é estabelecida através do compartilhamento de elétrons desemparelhados. Átomos de. c) π e δs – p. I. H F. esta ligação é feita com 1 elétron s. 029 – (Mack – SP) O metanol. apresenta: a) só uma ligação δp – sp. .. Dessa forma quando o hidrogênio estabelece uma ligação sigma. ligações: a) π e δs. que.. e) ângulo de 120o entre os hidrogênios Introdução à Química Orgânica 17 . orbitais híbridos do tipo sp3... O elétron desemparelhado do átomo de fluor pertence a um orbital do tipo p. sp2 ou sp Exemplo1: Vamos verificar a ligação química entre átomos de hidrogênio e fluor na formação do HCℓ.. C. esta ligação é feita com 1 elétron p.06 – Tipos de ligações sigmas (  ) Nos compostos orgânicos.. 1H = 1s 1 9F = 1s 2 2s 2 2p 5 O elétron desemparelhado do átomo de hidrogênio pertence a um orbital do tipo s.. orbital do tipo s . d) quatro ligações δs – sp3. absorvendo parte da radiação infravermelha que seria refletida da Terra para o espaço. respectivamente. d) δs e π. H3C – OH. apresentam. o CH4 também causa o efeito estufa.... N.. O C elétron desemparelhado em. b) uma ligação δs – P c) duas ligações π. H F (s – p) = Ligação sigma do tipo s – p Observação: Nos compostos orgânicos todas as ligações π são estabelecidas por orbitais “p”. Dessa forma quando o fluor estabelece uma ligação sigma.. b) π e δs – sp3. Br.. Outros exemplos: H F C H C C F N C H H O C C O π(p – p)  (sp2 – p) H (sp – p) = Ligação sigma do tipo sp – p Testes de Fixação 028 – (PUC – RJ) Tal como o CO2. Essa absorção deve-se à estrutura das moléculas.. no caso desses dois compostos. e) δs – sp3 e π.

C. Apenas quando combinado com o átomo de hidrogênio. I apresentam carga – 1 Exemplos: Determine o nox médio do carbono nas fórmulas moleculares seguintes compostos. em seguida determine o nox médio dos carbono nesse composto orgânico: Nox médio do carbono = Conclusão: Soma do nox de cada carbono do composto Nº de átomos de carbono presentes no composto Nos compostos orgânicos o nox do carbono não é uma carga real. ou seja. Br. passando a apresentar nox –1. ou seja. CH4 CO2 C2H6O C6H12O6 C2H2F4 C4H6BrNOF2 3. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente oxidante. o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. 3.. I e S. N. Sendo assim determine o nox de cada átomo de carbono presente no composto abaixo: H H C H H C Br O F C N H C F H . O.B – Oxi-redução envolvendo compostos orgânicos Temos uma reação orgânica de oxidação quando ocorre aumento do nox médio do carbono. Para cada ligação com átomos de algum desses elementos. O carbono terá nox –1 para cada hidrogênio a ele combinado. é apenas uma carga formal ou uma carga média (nox médio). Temos uma reação orgânica de redução quando ocorre diminuição do nox médio do carbono.03 – Número de Oxidação em Compostos Orgânicos O nox do carbono assume valores de – 4 à + 4. Nas fórmulas moleculares dos compostos orgânicos: H apresenta carga + 1 N apresenta carga – 3 O e S apresentam carga – 2 F. o carbono recebe elétron um elétron. 18 Introdução à Química Orgânica .A – Nox de cada carbono em um composto orgânico Nos compostos orgânicos o átomo de carbono perde elétrons para o F. Cℓ. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente redutor. Br.. o carbono assume nox + 1.

Sua reação com K2Cr2O7 em solução aquosa ácida produz formaldeido (formol).Exemplos para análise: –2 +4 –2 –1 +1 –2 –4 +6 –2 –2 +1 –2 –4 +4 –4 +1 +4 –4 +4 –2 C2H4O + H2  C2H6O e CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O O nox do carbono diminuiu de –1 para –2. redução. Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 030 – (UFPE – 1a fase/94) Em qual dos compostos relacionados abaixo o carbono encontra-se mais oxidado? a) CO b) CH4 c) CO2 d) CH3OH e) C6H12O6 031 – (UFPE – 1a fase/2000) Em qual das reações abaixo ocorre maior variação do estado de oxidação do carbono? a) C11H23COOH b) CaC2 c) C2H2 + + + + + NaOH     CO2 CO2  C2H2 + 2 CO2 + C11H23COONa CaO + 2 H2O H2O + H2 O H2O 5/2 O2 2 O2 ½ O2 d) CH4 e) CO 032 – (UFPE – 1 fase/98) Metanol pode ser usado como combustível para veículos. eliminação. c) Eliminação. e) Redução. mas é tóxico para os seres humanos. Este processo químico pode ser representado pela equação: 3 CH3OH + Cr2O7–2(aq) + 8 H+(aq)  3 CH2O + 2 Cr+3(aq) + 7 H2 O a Na equação acima o reagente orgânico e o inorgânico sofrem. O carbono sofreu oxidação. 033 – (UFPE – 1a fase/93) Em qual das reações abaixo não ocorre mudança no estado de oxidação do carbono? a) C + O2  CO2 b) CO2 + H2O  H+ + HCO3– c) Fe2O3 + C  2 Fe + 3 CO d) CH4 + O2  2 CO2 e) CO + ½ O2  CO2 + H2O Introdução à Química Orgânica 19 . Esse reagente é o agente redutor. oxidação. O nox do carbono aumentou de –4 para +4. substituição. Esse reagente é o agente oxidante. b) Adição. respectivamente. adição. O carbono sofreu redução. reações de: a) Substituição. d) Oxidação.

034 – (UFPE – 2 fase/99) Considere as reações: I – C(grafite) II – C(grafite) III – CH4(g) + + + 2 H2(g) O2(g) O2(g)    CH4(g) CO2(g) CO2(g) + 2 H2O() a Podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Todas são reações de oxidação-redução. o íon dicromato sofre redução. 037 – (UFPE – Ensino a distância/2010. Introdução à Química Orgânica . o metano é transformado em hidrogênio e monóxido de carbono. A maior variação de número de oxidação do carbono ocorre na reação III. Quanto a essa reação. o hidrogênio atua como redutor. Em muitas dessas células. de acordo com a equação química balanceada. o metano é usado como combustível. A base química desse equipamento é uma reação redox. b) a água é o agente redutor. o carbono atua como redutor. o número de elétrons transferidos por mol de glicose é 6. o íon dicromato é o agente redutor. for soprado ar contendo álcool. o oxigênio molecular estaria no cátodo. Se a mesma reação fosse realizada em uma célula eletroquímica. 800 C Ni o CO(g) + 3H2(g) d) não há variação no número de oxidação do hidrogênio. Em relação a esse processo.2) A energia que consumimos em nossos organismos pode ser representada como sendo oriunda da respiração. Somente as reações II e III são reações de oxidação-redução. é correto afirmar que: a) b) c) d) e) 20 o íon potássio sofre oxidação. Se num bafômetro. e) o carbono no metano é oxidado. 036 – (UFPE – CTG/2010. 035 – (UFPE – Univasf/2008. poderíamos dizer que: a) b) c) d) e) o carbono atua como agente oxidante. o etanol é o agente oxidante. Na reação I. através da reação da glicose com o oxigênio. a seguinte reação química ocorrerá: 3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4  3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 22 H2O cor laranja cor verde O nível de álcool no sangue do motorista pode ser determinado rapidamente medindo-se o grau de mudança da cor laranja para o verde. que possui uma solução ácida de dicromato de potássio. o hidrogênio atua como agente redutor. Essa célula trabalha a altas temperaturas e usa uma mistura fundida de carbonatos de lítio e potássio como eletrólito. Na reação II. c) não há variação no número de oxidação do carbono. o íon hidrogênio sofre redução.2) Em uma célula a combustível de carbonato fundido. o número de oxidação do carbono na glicose é -4. é correto afirmar que: CH4(g) + H2O(g) a) o metano é o agente oxidante. na seguinte reação: C6(H2O)6 + 6 O2  6 CO2 + 6 H2O.2) O “bafômetro” é um instrumento usado pela polícia para testar motoristas suspeitos de terem ingerido alguma bebida alcoólica acima do permitido.

com forma de hexágono regular. saturada e heterogênea. encontramos três carbonos hibridizados em sp. 21 Introdução à Química Orgânica . normal homogênea e saturada. utilizado como antioxidante em margarinas. 042 – (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético. A cadeia CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 é alifática. e) cíclica. I/96) I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 No composto CH3COOH. Testes de Fixação 040 – (FAFI – MG) Sobre o benzeno. de fórmula apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. 041 – (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio. é inferior ao dos compostos inorgânicos. O ponto de fusão e ebulição dos compostos orgânicos. O carbono pode assumir o número de oxidação 0 (zero). saturada e heterogênea. b) É uma molécula plana. c) acíclica. estão corretas as seguintes afirmações. d) cíclica.038 – (Unicap – Qui. insaturada e homogênea. Nos compostos orgânicos. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O carbono ativado é tetravalante. Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos. pois possui quatro elétrons desemparelhados. b) acíclica. b) Quatro orbitais sp3. O grande número de compostos orgânicos. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. Na estrutura (CH3)2 CHCCCHCCH2. c) Um orbital híbrido sp3. e) Um orbital p e três orbitais sp2. exceto: a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados. se comparado com os inorgânicos. deve-se à propriedade do carbono de formar cadeias. c) Todos os ângulos de ligações valem 120o devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono. II/93) Esta questão diz respeito às propriedades do carbono. conhecido como EDTA. em geral. C6H6. d) Um orbital s e três orbitais p. e) Os 6 elétrons π estão espalhados igualmente nos 6 carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono. confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia por raios X. com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. insaturada e homogênea. Toda cadeia alicíclica é fechada. saturada e homogênea. há predominância de ligação heteropolar. 039 – (Unicap – Qui. existem 7 elétrons sigma e 1 elétron pi.

Suponha que uma pessoa. escorpiões. frutíferas e plantas ornamentais. A) b) c) d) o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro. E quando caem no chão ficam paradas em silêncio. aparas de grama. assinale. a descrição sobre o ngaura permite classificá-lo como um produto diretamente relacionado ao ciclo a) da água. Dentro de ngaura vivem aranhas. d) do carbono e) do nitrogênio 045 – (IFPE/2009 – Tecnologia em Gestão ambiental) A primeira utilização do gás natural. cascas de ovo. de forma a homogeneizá-lo. Nessa situação. Sabendo que o principal componente do gás natural e o gás metano (CH4). 2008 (adaptado). no mundo. a) b) c) d) e) 22 O metano e um composto polar. 2000. As folhas velhas morrem para ajudar o crescimento das folhas novas. exceto no que se refere ao umedecimento periódico do composto. Na visão dos índios Ticunas. no sentido de obter sal. a única verdadeira. desejosa de fazer seu próprio adubo orgânico. e) apenas microrganismos que independem de oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em adubo. entre as alternativas abaixo. que pode ser usado no cultivo de hortaliças. o adubo orgânico estará pronto em aproximadamente dois a três meses. O material que é acumulado diariamente em recipientes próprios deve ser revirado com auxílio de ferramentas adequadas. A molécula do metano tem geometria trigonal. Organização Geral dos Professores Bilígues Ticunas. Introdução à Química Orgânica .MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 043 – (Enem – 2ª Prova/2009) O lixo orgânico de casa – constituído de restos de verduras. O gás metano e muito solúvel na água. centopéias. minhocas. 42. O material de restos de capina pode ser intercalado entre uma camada e outra de lixo da cozinha. b) do oxigênio. o gás natural e empregado principalmente como combustível de automóveis e na indústria. semanalmente. legumes. O átomo de carbono no metano tem numero de oxidação igual a – 4. nos igarapés e igapós. pode contribuir para o aparecimento de animais e de odores indesejáveis. 2 O átomo de carbono no metano tem hibridação sp . O ngaura cobre o chão da floresta. Por meio desse método. A natureza segundo os Ticunas/Livro das Árvores. formigas. frutas. se for depositado nos lixões. c) do fósforo. As folhas também caem no lago. onde um vazamento natural de gás permitiu a sua coleta e transporte para ser inflamado e usado para evaporar água salgada.000 anos na China. Assim se forma o ngaura. A produção do adubo ou composto orgânico se dá por meio da compostagem. sua reciclagem gera um excelente adubo orgânico. um processo simples que requer alguns cuidados especiais. o que resultaria na perda de nutrientes essenciais. a falta de água no composto vai impedir que microrganismos decomponham a matéria orgânica. o adubo formado seria pobre em matéria orgânica que não foi transformada em composto. tenha seguido o procedimento descrito no texto. v. enriquece a terra e alimenta as árvores. cogumelos e vários tipos de outros seres pequenos. ocorreu ha cerca de 3. entre outros –. a falta de água no composto iria elevar a temperatura da mistura. Entretanto. Como usar o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje. 044 – (Enem – 1ª Aplicação/2010) O texto “o vôo das folhas” traz uma visão dos índios Ticunas para um fenômeno usualmente observado na natureza: O vôo das folhas Com o vento as folhas se movimentam. jun. Hoje. É preciso também umedecê-lo periodicamente.

que transfere a energia da luz para compostos orgânicos. ocasionado pelo aumento do efeito estufa. tem como uma de suas causas a disponibilização acelerada de carbono para atmosfera. 2010 (adaptado). Introdução à Química Orgânica 23 . sob ação da luz solar. interagem fortemente com material orgânico devido a sua natureza apolar. outro gás causador do efeito estufa. está associada à pecuária e a degradação de matéria orgânca em aterros sanitários. 2008 (adaptado). que doa elétrons da energia luminosa para produzir glicose. gás carbônico é fonte de oxigênio molecular para os organismos heterotróficos aeróbios. Por outro lado. É o primeiro animal a se “alimentar” apenas de luz e CO2. são capazes de decompor as partículas de sujeira na superfície de um tecido. Edição 276. como as plantas. A nanocamada protetora pode ser útil na prevenção de infecções em hospitais. clorofila. que utiliza a energia do carbono para produzir glicose. A equipe de pesquisadores usou nanocristais de dióxido de titânio (TiO 2) que. por isso.046 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Cientistas da Austrália descobriram um meio de produzir roupas que se limpam sozinhas. Superinteressante. porque. por meio de osmose celular. gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes. Isso porque o molusco (Elysia chlorotica) é um híbrido de bicho com planta. Possuem dimensões menores que a de seus átomos formadores. pode-se associar que os nanocristais de dióxido de titânio a) b) c) d) e) são pouco eficientes em ambientes fechados e escuros. O estudo apresentou bons resultados com fibras de algodão e seda. como a gasolina. bastante resistentes. metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes. A capacidade de o molusco fazer fotossíntese deve estar associada ao fato de o gene incorporado permitir que ele passe a sintetizar a) b) c) d) e) clorofila. os óleos e o carvão. citocromo. que libera o gás carbônico (CO 2) para atmosfera. B. que doa elétrons para converter gás carbônico em oxigênio. mar. eles são imprescindíveis à vida na Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico. que é a bilionésima parte de 1 metro. gás carbônico é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. 048 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Um molusco. uma vez que o dióxido de titânio também mostrou ser eficaz na destruição das paredes celulares de microorganismos que provocam infecções. destroem microorganismos causadores de infecções. que vive no litoral oeste dos EUA. por exemplo. Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados. A partir dos resultados obtidos pelos pesquisadores em relação ao uso de nanocristais de dióxido de titânio na produção de tecidos e considerando uma possível utilização dessas substâncias no combate às infecções hospitalares. desenvolveu a capacidade de fazer fotossíntese. São Paulo: Abril. set. clorofila. foram removidas manchas de vinho. o a) b) c) d) e) metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. na queima de combustíveis fósseis. a produção de metano (CH4). são pouco eficientes na remoção de partículas de sujeira de natureza orgânica. Especial Tecnologia. pode redefinir tudo o que se sabe sobre a divisão entre animais e vegetais. GARATONI. que utiliza a energia da água para formar oxigênio. citocromo. O termo nano vem da unidade de medida nanômetro. Essa disponibilização acontece. Cientistas americanos descobriram que o molusco conseguiu incorporar um gene das algas e. Nesses casos. Veja. por exemplo. 047 – (Enem – 2ª aplicação/2010) O aquecimento global.

"uma substância comum. entre orbitais híbridos sp3 dos átomos de carbono. 050 – (UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: ácido acetil salicílico Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima. da configuração eletrônica do carbono. entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. do número de ligações e ângulos entre elas. Comentários: 24 Introdução à Química Orgânica . do tipo π entre os átomos de carbono. A substância denominada grafeno. permite prever a ocorrência de ligações covalentes: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 do tipo σ entre os átomos de carbono. uma folha superresistente de carbono isolada do grafite. de apenas um átomo de espessura. entre orbitais híbridos sp2 dos átomos de carbono. constitui o mais fino e forte material conhecido. mas em um formato ncomum" rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o Premio Nobel de Física de 2010. existem ao todo 4 ligações π (pi). podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridação sp3 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. Jornal O Globo (06/10/2010) O conhecimento da disposição hexagonal do arranjo dos átomos de carbono no grafeno (veja figura).049 – (UFPE – 2ª fase/2011) Conforme noticiado pela imprensa. em cada átomo. na qual os átomos estão arranjados em uma sucessão de hexágonos microscópicos. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. sendo um excelente condutor de eletricidade e calor.

enquanto que na grafite os orbitais são do tipo sp2. CH4 e N2O. angular. Por outro lado. analise as afirmações abaixo. sendo um dos principais objetivos das pesquisas desses cientistas reduzir a emissão de gases responsáveis por esse processo. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A reação de fixação é uma reação redox. proveniente da matéria orgânica anaeróbica. o carbono está mais oxidado na molécula do dióxido de carbono do que no monóxido de carbono. No entanto. proveniente da queima de combustíveis fósseis e desflorestamento. 1 1 grafite. metano (CH4). tetraédrica e linear b) Linear. apresenta um par de elétrons não compartilhados. piramidal e trigonal 052 – (UFPE – 2ª fase/2009) O elemento carbono ( Z=6 ) pode ser encontrado na forma de grafite ou diamante. Cada átomo de nitrogênio. Os coeficientes estequiométricos do nitrogênio. piramidal e angular c) Angular. 3 3 o oxigênio apresenta o mesmo estado de oxidação nas moléculas de monóxido e de dióxido de carbono. angular. As geometrias corretas para as moléculas CO2. do hidrogênio e da amônia na reação de fixação. angular. proveniente da degradação de fertilizantes e dejetos animais. estão espectivamente indicadas na alternativa: a) Linear. dióxido de enxofre (SO 2). na molécula diatômica. a combustão da grafite ou do diamante pode produzir monóxido e/ou dióxido de carbono. tetraédrica e linear e) Triangular. responsáveis pelo efeito estufa. diamante e dióxido de carbono são substâncias simples. 2 2 no diamante. o carbono apresenta orbitais híbridos do tipo sp3. SO2 . A molécula de nitrogênio apresenta uma ligação σ (sigma) e duas ligações π (pi). sua fixação se dá pela reação do nitrogênio molecular com gás hidrogênio (Z=1). boa parte do nitrogênio se encontra na atmosfera na forma de molécula diatômica. A diferença entre elas está nas ligações químicas que os átomos de carbono realizam em cada substância. como: gás carbônico (CO2). onde o nitrogênio atua como agente redutor. são 1. é correto afirmar que: I II 0 0 grafite e diamante são variedades alotrópicas do carbono. para produzir amônia. Industrialmente. Com oxigênio molecular ( Z=8 ). entre outras. proveniente de erupções vulcânicas e queima de combustíveis fósseis. O átomo de nitrogênio é mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio. 4 4 todas as substâncias mencionadas no texto acima são covalentes apolares.051 – (Instituto Federal de Educação. 053 – (UFPE – 2ª fase/2009) O nitrogênio (Z=7) é um importante constituinte dos sistemas biológicos. Comentários: Introdução à Química Orgânica 25 . Sobre este assunto. presente no lixo de aterros sanitários e óxido nitroso (N2O). Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) O efeito estufa vem causando grande dor de cabeça a cientistas do mundo inteiro. 3 e 2. particularmente nas proteínas. linear. Sobre esse assunto. triangular e tetraédrica d) Triangular. Nestas substâncias encontramos somente ligações covalentes. respectivamente. triangular.

Gabarito de Introdução à Química Orgânica No 001 002 003 004 005 006 007 008 009 010 011 012 013 014 015 Resposta No 016 017 018 019 020 021 022 023 024 025 026 027 028 029 030 Resposta No 031 032 033 034 035 036 037 038 039 040 041 042 043 044 045 Resposta No 046 047 048 049 050 051 052 053 Resposta 26 Introdução à Química Orgânica .

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