Colégio Salesiano Sagrado Coração

Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______ Recife, ______ de ________________ de 2012 Professor: Eber

Barbosa

Introdução à Química Orgânica
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01 – Introdução
1.A – Histórico da química orgânica
A primeira utilização de compostos orgânicos pelo homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo o que sofre combustão (queima) é um composto orgânico. O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reações desde a mais remota antiguidade. Já na Pré-História, uma dessas substâncias, o álcool etílico, era obtido a partir da fermentação do suco de uva, e quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre. Somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os químicos começaram a se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar tais substâncias. Carl Wilhelm Scheele, conseguiu isolar de suas fontes naturais, ácido tartárico (da uva), ácido cítrico (do limão), ácido lático (do leite), etc. Perceba que isolar uma substância presente no suco é bem diferente de extrair o suco. Torben olof Bergman, em 1777, definiu a química orgânica como a química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica seria a química dos compostos existentes no reino mineral. Nessa mesma época, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono. No início do século XIX, Berzelius propõe a teoria da força vital, segundo a qual uma substância orgânica só poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma força misteriosa: a força vital. Em 1828, Wöhler derruba essa teoria ao produzir a uréia em laboratório: NH4CNO Cianato de amônio (composto inorgânico) NH2 O C NH2 Uréia (composto orgânico)

Síntese da uréia

A partir dessa síntese, várias outras sínteses orgânicas foram feitas em laboratórios, o que derrubou o conceito de química orgânica proposto naquela época. A partir disso, na busca de uma mais coerente definição para química orgânica, os cientistas perceberam que todos os compostos entendidos como compostos orgânicos apresentavam como característica comum à presença do elemento carbono. Em função dessa constatação foi estabelecido o conceito atual de química orgânica... ...A química orgânica é um ramo da química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características.

Química Orgânica = Química do Carbono
É bom lembrar que todo composto orgânico possui carbono, mas nem todo composto que possui carbono é orgânico. Nesse último caso os compostos são denominados compostos de transição.

Introdução à Química Orgânica

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Compostos de Transição
São um pequeno grupo de compostos que apresentam átomos de carbono e pertencem tanto a química orgânica, quanto a química inorgânica; no entanto suas propriedades mais se assemelham a dos compostos inorgânicos. Os principais são: CO – Monóxido de carbono CO2 – Dióxido de carbono CS2 – Sulfeto de carbono H2CO3 – Ácido carbônico (e seus sais) HCNO – Ácido ciânico (e seus sais) HCN – Ácido cianídrico (e seus sais)

1.B – Características do Carbono
Em 1858, Kekulé e Couper perceberam que o átomo de carbono apresentava características bem diferentes dos demais elementos químicos e laçaram através de três postulados a Teoria Estrutural que são as bases fundamentais da Química Orgânica.

Primeiro Postulado de Kekulé
O carbono é tetravalente. Não existe por esterioimpedimento C Carbono insaturado Por ligação dupla C Carbono insaturado Por ligação tripla Ácido Cianídrico (HCN). C

C Carbono saturado

C Carbono insaturado Por ligação dupla metanal (CH2O) O

Exemplos: Metano (CH4) H H C H
Gás do pântano, gás natural, gás dos mangues, gás grisu, de Paiva. Produzido pela fermentação de matéria orgânica e também associado ao efeito estufa.

Dióxido de Carbono (CO2) O C O

H

H

C H

H

C

N

Conhecido como formol, formaldeído ou aldeído fórmico.

Gás de caráter ácido. Principal causador do efeito estufa (aquecimento da Terra).

Gás venenoso com forte cheiro de amêndoas. Foi utilizado nas câmaras de gás no massacre aos Judeus.

Segundo Postulado de Kekulé
As quatro valências do carbono são equivalentes. Exemplo: Vamos observar a molécula do clorofórmio, CHCℓ3... C Cℓ C H C H C C C C Cℓ C C C H Cℓ H C C C As quatro representações ao lado são, na verdade, uma mesma molécula de uma única substância, ou seja, as quatro estruturas são iguais porque todos os átomos estão ocupando a mesma posição na estrutura.

Importante: O que significa, em química orgânica, dizer que um determinado átomo está ocupando posições diferentes? H H C Cℓ H C H H C H H C H H C H H H H C H H C Cℓ H C H H C H H C H H H H C H H C H H C Cℓ H C H H C H H

Nas três representações acima temos o átomo de cloro preso em carbonos distintos ao longo de uma seqüencia com vários átomos de carbono. Em casos como esse, diremos que há diferença na posição do átomo. 2

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como o enxofre e o fósforo. halogênios. H H H H H H O H C C C C C N C C C C O H H H N H O H H O C C C N C C O H3C CH2 CH NH2 CH C OH NH CH C CH COOH N C C C C O H Introdução à Química Orgânica 3 . também formam cadeias. Trivalentes: N. Atenção: Outros elementos químicos. I = Coluna 7A . Os principais são:  Monovalentes: H = Comporta-se como se fosse um amental. C. juntamente com o carbono. veremos que na maioria dos compostos orgânicos encontramos menos de 10% desses elementos. são denominados de elementos organôgenos.Terceiro Postulado de Kekulé Os átomos de carbono formam cadeias através de ligações entre si e com outros elementos (Propriedade do Encadeamento). Exemplos: H H C H H C H H C H O H C H H H H C H H C H H C H C H Importante: Essa propriedade explica a existência de uma enorme quantidade de compostos orgânicos diferentes. F  Bivalentes: O. P = Coluna 5A  N N N N N  Tetravalentes: C = Coluna 4A C Importante: O elemento hidrogênio está presente nos compostos orgânicos completando as ligações dos demais átomos. 1.. Br. S = Coluna 6A = calcogênios. formam os compostos orgânicos.C – Elementos organôgenos Embora sejam conhecidos mais de 110 elementos químicos. Existem milhões de compostos orgânicos a mais que inorgânicos. Por exemplo. Os elementos químicos que.. F O H H F O H F O O F. mas não tão variadas e estáveis como as que formam o carbono.

ou gás metano. Ligação forte. Exemplos: Ligação simples  Ligação dupla   Ligação tripla    Observação: Cada ligação (simples. condutores de corrente elétrica em meio aquoso (solução eletrolítica). H O O H O O C O O O O H H C H H H Os compostos orgânicos. dupla ou tripla) é caracterizada por uma certa distância entre os átomos envolvidos. Também é chamado de gás do pântano. Ametais = H + colunas 4A . gás grizú ou gasolixo. na forma pura. C N O F Si P S C Ametal + Ametal = Ligação Covalente Br I A ligação covalente é constituída de compartilhamento de elétrons desemparelhados. Atenção: os ácidos do tipo HX são raros exemplos de compostos moleculares que produzem íons quando em solução aquosa. sendo.  Ligação Pi (  ) – É a segunda e terceira covalência estabelecida entre dois átomos. covalentes todas as estruturas em que seus átomos se apresentam ligados por H Importante: O CH4. Não conduzem corrente elétrica. 5A .A – Ligações Covalentes ou Moleculares São formadas por ametais combinados entre si. fundida nem em solução aquosa. Os compostos orgânicos covalentes que sejamsolúveis em água geralmente forma soluções não eletrolíticas. Ligação fraca. líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão. podem se apresentar como gases. ou seja. Chamaremos de compostos ligação covalente ou molecular.. Entretanto. é atualmente a grande promessa de combustível barato e eficiente para superar problemas envolvendo a crise do petróleo. Importante 2.02 – Ligações Químicas (na química orgânica) Quase que a totalidade dos compostos orgânicos é de caráter covalente. no que se refere à energia. por isso. por serem compostos covalentes (ou moleculares).. menor a distância entre os átomos. Suas estruturas são chamadas de moléculas. quanto maior o número de ligações entre dois átomos. Distância: 4 d(simples) > d(dupla) > d(tripla) Energia: E(simples) < E(dupla) < E(tripla) Introdução à Química Orgânica . Exemplos: HC(g) H2O H+(aq) + C–(aq) O H2O O H3C C O–(aq) + H3C C H+(aq) OH Ácido acético Ânion acetato As ligações covalentes normais são classificadas em:  Ligação Sigma (  ) – É a primeira covalência estabelecida entre dois átomos. 6A e 7A . pode-se afirmar que aumenta a mediada em que há mais ligações entre os átomos.

. uma ligação muito fraca.Com uma linguagem mais aprimorada. Por exemplo: O metal + ametal = ligação iônica H C – + O Na ametais + ametais = ligações covalentes Principais características dos compostos iônicos: São todos sólidos cristalinos. Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. originando aglomerados iônicos.B – Ligações Iônicas nos Compostos Orgânicos Metal + Ametal A ligação iônica é caracterizada por uma transferência de elétrons formando íons. Não conduzem corrente elétrica na forma sólida pura.. é chamada de composto iônico. Bons condutores de corrente elétrica quando fundidos ou em solução aquosa. sendo. Quando uma estrutura química contém ligação iônica. É uma sobreposição de orbitais. Nos compostos iônicos encontramos tanto ligações covalentes como ligações iônicas ao longo da mesma estrutura. será classificada como iônica. sendo por isso uma ligação forte.. por isso. Ligação pi (atração entre orbitais) N    N Ligação sigma (interpenetração de orbitais) Ligação pi (atração entre orbitais) 2. duros e quebradiços à temperatura ambiente. Exemplo: NaC Na C [ Na ] + [ C ] – ou seja + – [ NaC ]n Aglomerado de íons Atenção: Compostos moleculares só apresentam ligações covalentes e todos os seus átomos são ametais. que se atraem mutuamente. cátions e ânions. N2 .   Ligação Sigma (  ) – É uma fusão de orbitais.. A ligação iônica é formada por átomos com grande diferença de eletronegatividade. O H3C C O Na Sal orgânico Acetato de sódio – + H2O O H3C C O Ânion acetato – (aq) + Na + (aq) As soluções aquosas quando condutoras de corrente elétrica são classificadas como soluções eletrolíticas Cátion sódio 5 Introdução à Química Orgânica .. Dissolvidos em água Importante: Quando dissolvidos em água. Ligação Pi (  ) – É apenas uma atração entre orbitais. Se em uma estrutura apresentar vários átomos ametálicos e ao menos um átomo metálico. Exemplo: considere a molécula do gás nitrogênio. em função disso. originam soluções aquosas eletrolíticas. os compostos iônicos liberam íons (dissociação iônica) e. as ligações covalentes normais podem ser assim definidas.

b) É um composto iônico. 2) São isolantes elétricos quando fundidos. F=F Introdução à Química Orgânica . Assim. O≡C−O. c) 1 e 3 se referem a compostos iônicos. c) É uma mistura de pelo menos dois compostos. d) Papel. NaNO3(s). de fórmula CO(NH 2)2. N≡N. e) 2 e 3 se referem a compostos covalentes.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 001 – (UFPE – Serra Talhada/2007) A uréia é um composto orgânico cristalino. plástico e cobre.2) Nos compostos covalentes. b) Somente 1 se refere a compostos iônicos. quando no estado sólido. O salitre do Chile. a uréia forma-se principalmente no fígado. sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor. A naftalina. em geral. a) Grafite. duplas ou triplas dependendo de suas configurações eletrônicas. naftaleno – C10H8(s). Fe(s). N2. 003 – (UFPE – 2a fase/2002) Um dado material sólido é isolante à temperatura ambiente. Assinale a afirmativa que melhor descreve a natureza mais provável deste sólido. F=F c) H−H. couro e prata. F=F e) H=H. Este material pode ser: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O gelo seco. N≡N. Al2O3(s). propriedades muito diferentes de compostos iônicos. d) Somente 3 se refere a compostos covalentes. podemos dizer que: a) 1 e 2 se referem a compostos iônicos. sem que aparentemente uma reação tenha ocorrido. d) Contém um metal alcalino. e) Ferro. podemos fazer algumas afirmações sobre a natureza da mesma. N=N. respectivamente? a) 1 e 2 a b) 3 e 2 c) 2 e 3 d) 3 e 1 e) 1 e 3 002 – (UFPE – 1 fase/2005) Uma substância sólida foi dissolvida em água. O átomo de carbono de sua estrutura apresenta quantas ligações σ e quantas ligações π. O=C=O. De forma genérica. b) Zinco. 1) São compostos de alto ponto de fusão. e era condutora de eletricidade. é correto afirmar que as fórmulas estruturais das moléculas H2. O ferro metálico. a) É uma substância covalente apolar. A bauxita. Em nosso organismo. O≡C−O. Embora estes dados não sejam suficientes para identificar esta substância. O=C=O. incolor. e) É uma substância simples. N≡N. os átomos dos elementos se ligam através de ligações simples. e quando fundido conduz corrente elétrica. analise as afirmações seguintes. alumínio e borracha natural. c) Isopor. O≡C−O. 004 – (UFPE – 1a fase/2004) Compostos covalentes possuem. CO2(s). 005 – (UFPE – Univasf/2008.2) Assinale a alternativa que apresenta somente materiais bons condutores de eletricidade. F−F 6 d) H−H. 006 – (UFPE – Univasf/2008. N≡N. bronze e latão. F−F b) H−H. CO2 e F2 são: a) H−H. sal de cozinha e vidro. Considerando esses tipos de compostos. A solução resultante apresentou pH maior que 8. 3) São compostos duros e quebradiços.

com sua prática de produção de riquezas. e) Acesa em I e apagada nas demais. c) naftaleno. b) como conseqüência do Efeito Estufa. para o Aquecimento Global do planeta. solúvel em água. tendo em vista a ausência total de poluentes em sua atmosfera. podemos considerar apenas a diminuição da temperatura média do planeta e o aumento da síntese de moléculas orgânicas. contribuindo decisivamente. a partir do dióxido de carbono atmosférico e da água. Em relação ao Efeito Estufa.II/2005) Ao se observarem os “mangues”. anunciadas em Paris pelo Painel Intergovernamental Sobre Mudanças Climáticas (IPCC). 011 – (UPE – Quí. utilizando a luz como fonte de energia. c) Apagada em I e II. II e III. c) o homem é o principal responsável pelas aceleradas alterações climáticas ocorridas nas últimas décadas. mas condutora quando fundida ou em solução. b) eteno. I/2008) As conclusões sobre o Efeito Estufa e o Aquecimento Global. Apagada em I e acesa nas demais. c) Um composto iônico. não tendo importância para o aumento do Efeito Estufa as emissões passadas. só pode ser: a) b) Um composto covalente polar. regiões que não emitem gases estufa não estão sujeitas às variações climáticas nem ao aumento de temperatura que ocorre em outras regiões poluidoras. para fixarem residências. d) o aumento de temperatura do planeta ocorre de forma pontualizada. d) Um metal alcalino. na sua matriz energética. 009 – (UFPE – 1a fase/90) Em qual das espécies abaixo está representada corretamente a estrutura de Lewis ? a) b) H H C O H c) F F H C H C H e) H N H H d) H 010 – (UPE – Quí. a 008 – (UFPE – 1a fase/98) Considere a figura abaixo: E as seguintes possibilidades para o líquido existente no interior do copo: (I) H2O (II) H2O + Glicose (III) H2O + Sal de cozinha Qual a alternativa que melhor descreve a condição da lâmpada? a) b) Acesa em II e apagada nas demais. e) Um polímero. isolante no estado sólido. e) oxigênio. e) os países que não utilizam. os combustíveis fósseis serão futuramente os mais procurados pelos imigrantes. d) metano. vindos das mais diferentes regiões do planeta. Um composto covalente apolar. Introdução à Química Orgânica 7 .007 – (UFPE – 1 fase/2000) Uma substância de temperatura de fusão alta. nota-se o aparecimento de bolhas gasosas que são uma mistura formada pela atividade de bactérias sobre matéria orgânica em decomposição e têm como principal componente a) acetileno. caso não sejam adotadas as providências adequadas pelos países responsáveis pelas emissões dos gases estufa. é CORRETO afirmar que a) as emissões de gás carbônico que afetam o clima do planeta são exclusivamente aquelas que ocorrem no presente. isto é. d) Acesa em I. revelaram um quadro preocupante sobre o futuro do planeta.

como ocorre no NaCℓ ou grupos mais complexos como ocorre no Ca 2+CO32– (carbonato de cálcio). qual apresenta somente ligações covalentes e iônicas.012 – (UPE – Quí. d) Acetileno. uma substância iônica apresenta geralmente ponto de fusão elevado. que. além de combustível. é muito usado como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos. a) LiF b) KCℓ c) CO d) CsCℓ e) NaBr 014 – (UFPE – 1a fase/89) Os átomos. respectivamente? a) H2O e Fe b) NaF e CaSO4 c) C2H6O e MgF2 d) CH2O e C6H12O6 e) K2S e H3PO4 8 Introdução à Química Orgânica . Dentre os pares de substâncias abaixo. a) Bióxido de carbono. como por exemplo.. c) Metano. Dentre os compostos a seguir. identifique esse gás. Os íons que entram na composição de um composto iônico podem ser simples espécies químicas. II/2008) A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás. são ligados entre si por: a) Ligações iônicas b) Ligações covalentes c) Pontes de hidrogênio d) Ligações metálicas e) Forças de Van Der Waals. e) Oxigênio. 013 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2007) Um composto iônico é um composto químico no qual existem íons ligados através de ligações iônicas formando uma estrutura cristalina. numa molécula de hidrocarboneto. Dentre as alternativas abaixo. qual não é um composto iônico. b) Anidrido sulfúrico. 015 – (UPE – Vestibular a distância/2005) O tipo de ligação química é muito importante para caracterizar algumas propriedades das substâncias. diferentemente de uma covalente.

ou seja. Assim temos: Carbono Primário – ligado diretamente a no máximo um carbono... Carbono Terciário – ligado diretamente a trás átomos de carbono. Carbono Quaternário – ligado diretamente a quatro átomos de carbono. R2 R1 C R4 R3 Com.03 – Classificação do carbono Numa cadeia. cada carbono pode ser classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4 ≠ R1 Exemplo1: Exemplo 2: H3 C OH H CH2 C OH OH H O C C H C OH C H OH H OCH3 O H3 C O Importante: As moléculas orgânicas que possuem ao menos um carbono quiral. Exemplo1: CH3 CH3 CH2 C C CH O CH C CH2 Exemplo2: O CH3 C Carbono quiral ou assimétrico É o átomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes . Com qual dos resíduos relacionados abaixo o amino-ácido não apresenta atividade ótica ? a) CH3 b) H2COH c) HC(CH3)2 d) H2CCOOH e) H 9 CO a Introdução à Química Orgânica . um carbono que não está ligado a nenhum outro carbono também é primário. apresentam uma estrutura assimétrica que está diretamente associada a um fenômeno chamado atividade óptica (isomeria óptica) que posteriormente será estudada com maior profundidade.. Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 016 – (UFPE – 1 fase/94) Os amino-ácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral H H2N C R Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Carbono Secundário – ligado diretamente a dois átomos de carbono..

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH HO H H OH HO H CH3 (I) É correto afirmar que a) b) c) d) e) ( II ) CH3 ( III ) CH2OH ( IV ) CH2OH Somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. Somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. Quantos carbonos assimétricos são encontrados na estrutura desse feromônio? a) 10 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Introdução à Química Orgânica . de ocorrência comum nos seres vivos. Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. II/2007) Analise as estruturas I. III e IV. Todas apresentam atividade ótica. Somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. Das moléculas abaixo. II. qual não apresenta centro quiral (centro assimétrico ou centro estereogênico) ? a) CH2OH O H HO OH H frutose HO CH2OH b) H O HN N NH c) HO NH2 HOOC tirosina H2N N guanina d) HO OH HO norepinefrina NH2 e) COOH OH prostaglandina H2 019 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como um feromônio de reconhecimento da rainha para a espécie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar as formigas operárias na direção da rainha.017 – (UPE – Quí. abaixo. 018 – (UFPE – 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da ciência moderna.

Mistura de 1 orbital s com 3 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 2 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 1 orbital p Exemplo Forma espacial Originando. 2p 2 2 2  1s . 2 2s . o diamante. 2sp3. 2s . é fácil perceber que. 3 Conclusões Observando o processo descrito anteriormente. O carbono fundamental não é tetravalente.B – Processo de hibridação É descrito em três fases.04 – Hibridação do Átomo de Carbono Processo de mistura de orbitais pelo qual o átomo de carbono passa a apresentar condições de realizar suas quatro ligações covalentes. A hibridação ocorre para que o carbono assuma uma forma tetravalente. 2p 2 1  1s2. apresenta apenas dois orbitais incompletos.A – Por que o átomo de carbono sofre hibridação? Porque no seu estado fundamental não existem os 4 elétrons desemparelhados que seriam necessários para realizar suas quatro ligações covalentes. diamante = sp . São formados 4 orbitais híbridos sp .. 2sp3 O carbono híbrido é tetravalente. 4. 4 orbitais híbridos sp3 2 3 orbitais híbrido sp 2 orbitais híbridos sp Geometria Ângulos entre ligações No de sigmas sp3 4 C Tetraédrica 109o 28’ sp 2 3 C Trigonal Plana 120 o C sp 2 C Linear 180o Importante: O carbono apresenta. 2sp3.. O carbono ativado já é tetravalente. Última camada eletrônica O carbono fundamental é bivalente. 2s . porém instável. Hibridação sp3 2 sp sp Hibridação Formado a partir da. O O OC O 4.. Esses quatro elétrons desemparelhados farão as 4 ligações  do carbono tetravalente. que possuem 2 3 2. a grafita e os fulerenos. estruturas diferentes.. 2 2p 2 Pode estabelecer apenas duas ligações pois.. Estado fundamental do carbono 6C  1s .. Estado fundamental 6C O O C O O Estado ativado 6C Estado híbrido sp (estável) 3 6C 3  1s . fulerenos = sp Introdução à Química Orgânica 11 .. como variedades alotrópicas.. pois o elétron excitado tende a retornar ao estado menos energético. Energia 1 elétron “s” absorve energia e salta para um orbital p. decorrentes de diferentes hibridizações: grafita = sp . 2sp3.

sp2. é um hidrocarboneto encontrado em vegetais. O 2.3. também conhecida por 2. Cℓ Cℓ O a O Cℓ Cℓ Considerando as ligações químicas presentes em cada um desses compostos. 4 4 os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e uma sigma (). assinale a alternativa correta. precursor da vitamina A. podemos afirmar que: CH3 H CH3 H H H3C CH3H H C C C C C C C 5 2C C C C C C C H H 3 1C H C H C CH3 H H H 4 H H H I II 2 0 0 os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp . C (Z = 6).3.37.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 020 – (COVEST – 2a fase/2007) A partir da estrutura do composto abaixo.3.8-tetraclorodibenzeno-dioxina. a) b) c) d) e) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. C12H4O2Cℓ4. sp3 d) sp. respectivamente.8-TCDD.7. sp.7. sp2 Introdução à Química Orgânica . H3C CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3 e) sp. sp. O 2.3. sp2.7.7. O cianeto de potássio. H (Z = 1) e O (Z = 8).7. com DL50. 3 3 os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si. sp3. cuja estrutura está representada abaixo. 021 – (UFPE – 1 fase/2008) A dose letal do DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. Seguindo a estrutura abaixo.caroteno. Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2.8-TCDD apresenta átomos de carbono assimétrico.8-TCDD. contados da esquerda para a direita são: a) sp3. sp e) sp. de 10000 e 22 µg/Kg. sp. 022 – (UFPE – 1a fase/2004) O  . para camundongos. sp2 e sp3 CH3 CH3 a) sp e sp 2 3 CH3 b) sp e sp2 c) sp e sp3 d) Somente sp2 023 – (UFPE – Garanhuns e Serra Talhada/2008. são substâncias altamente tóxicas. O 2. N (Z = 7).8-TCDD apresenta somente ligações apolares. 1 1 os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. sp3. sp2. 12 c) sp2. sp2. K (Z = 19). sp2.3. entre si. que apresenta dois aneis aromáticos e tem carbonos com hibridação sp2. sp. como a cenoura e o espinafre.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. indique quais os tipos de hibridização presentes no  caroteno. 2 2 o carbono 5 apresenta hibridização sp. sp2 b) sp3. KCN e a 2.2) Um composto é representado pela seguinte fórmula estrutural: O CH3 C C C H As hibridizações dos átomos de carbono.

Demonstração da Regra de Hunckel no anel benzênico: Considerando que cada ligação  apresenta 2 elétrons. Em função disso.05 – Classificações das Cadeias Carbônicas No início do nosso estudo comentamos que são poucos os elementos químicos que participam da química orgânica. Esse fato está relacionado com a propriedade de formar cadeia apresentada pelo átomo de carbono.A – Compostos Aromáticos São aquelas que obedecem a REGRA DE HUNCKEL.. n = 1 o que confirma o caráter aromático do anel benzênico Introdução à Química Orgânica 13 . Concluímos que o anel benzênico possui 6 elétrons . em que n é igual a zero ou um número inteiro qualquer... tóxico.. sabe-se que o número de compostos orgânicos é muito maior que o de compostos inorgânicos. c) O número de elétrons  deve ser igual a 4n + 2. as ligações entre os carbonos se comportam de forma intermediária a ligação simples e ligação dupla. Por exemplo.. Entretanto. O mais conhecido núcleo aromático é o chamado anel benzênico . ou ou C6H6(ℓ) Líquido muito volátil.. Essas cadeias podem ser assim classificadas: Aberta. Considerações Importantes: 1ª) Na verdade não é coerente dizer que o anel benzênico tem 3 ligações duplas alternadas com ligações simples. 4n + 2 = 6 .. fechada ou mista Normal ou Ramificada Alifáticas Saturada ou Insaturada Cadeias Carbônicas Aromáticas Polinuclear Homogênea ou Heterogênea Mononuclear Núcleos Isolados Conjugados Não conjugados Núcleos condensados 5.. a) Os compostos com caráter aromático apresentam cadeia cíclica com todos os átomos do ciclo em um mesmo plano. cadeia cíclica formada por seis carbonos e que apresenta “três ligações duplas alternadas”: H C H H C C C H C C H O mais simples aromático benzênico é chamado de BENZENO ou H Ressonância Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi. 4n = 4 . essa é a melhor representação para o anel benzênico: 4n + 2 = no e–  . b) Cada carbono deve apresentar hibridação sp2 fornecendo um orbital “p” para ligação  deslocalizada. insolúvel em água e utilizado como solvente orgânico. cada ligação entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermediário entre o comprimento da ligação simples e da dupla.. Nesse anel..

com n = inteiro ? Obedece.. ... Abaixo temos alguns exemplos de aromáticos não benzênicos.. mas nem todo composto aromático possui anel benzênico.. ou seja. O ... .S .. assim. Polinuclear de núcleos isolados: Quando não há ligação π comum a núcleos aromáticos... pois a ressonância não modifica a estrutura do composto. . Antraceno Obs: Não esqueça que as quatro representações acima simbolizam o mesmo composto químico.carbonila.simples: – C = C – Exemplos: O O simples . 14 ou Introdução à Química Orgânica . porque um dos pares eletrônicos livres do átomo de oxigênio se desloca ao longo da cadeia acompanhando os elétrons π durante a ressonância... Aromática polinuclear: Quando apresenta dois ou mais núcleos aromáticos. . 6 elétrons π no ciclo do furano... . Furano – . Tiofeno Pergunta: O furano obedece a condição 4n + 2 = nº e π.dupla... N H Pirrol . Classificações das Cadeias Aromáticas 1ª) Aromática mononuclear: Quando apresenta apenas um núcelo aromático.simples: – C – ou combinações dessas estruturas acima especificadas. O . dois elétrons de um dos pares eletrônicos do oxigênio se comportarão como elétrons π.. Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi (π).. O .. sim. totalizando... repetindo o que ocorre no anel benzênico...2ª) Todo composto orgânico que apresenta anel benzênico é aromático.... 2ª) Plolinuclear de núcleos condensados: Quando apresenta ligação π comum a núcleos aromáticos.. Difenilo 3ª) Polinuclear de núcleos isolados conjugados: Pode ser identificada pela presença de aneis aromáticos separados por cadeia com uma ou mais sequências constituídas por: simples..

normal e saturada Cadeia aberta. saturada e homogênea Cadeia aberta. Cadeia heterogênea ou Heterocíclica: Apresenta algum átomo diferente de carbono entre carbonos. possui heteroátomo. normal e insaturada Cadeia Homogênea ou Homocíclica: Apresenta apenas átomos de carbono entre carbonos. As cadeias alifáticas podem ser. Possui três ou mais extremidades. ou seja. Cadeia Insaturada: Apresenta. Possui apenas duas extremidades.5. Cadeia fechada. um carbono terciário e/ou quaternário. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3 Cadeia aberta.. (Heteroátomo = átomo diferente de carbono entre carbonos) Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C O CH2 CH3 Cadeia aberta. Cadeia Ramificada: Apresenta. normal. cíclica ou alicíclica: Apresenta parte da cadeia fechada e outra parte aberta. Cadeia fechada. cíclica ou alicíclica: É aquela que não apresenta extremidades porque os átomos de carbono formam um ciclo. Cadeia aberta. uma ligação dupla e/ou tripla entre átomos de carbono. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH2 CH3 Cadeia aberta e normal Cadeia aberta e ramificada Cadeia Saturada: Apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono. normal. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H 2C H2C CH2 CH2 Cadeia mista Cadeia aberta Cadeia fechada Cadeia Normal: Apresenta apenas carbonos primários ou secundários.B – Cadeias Alifáticas São as cadeias carbônicas não aromáticas. ao menos.. ao menos. acíclica: É aquela que apresenta extremidades. saturada e hoterogênea Introdução à Química Orgânica 15 .

homogênea e insaturada.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 024 – (UFPE – Univasf/2008. quais deles não são aromáticos? ‘ naftaleno benzeno cicloexeno CH2 CH3 d) CH3 CH2 NH CH CH CH3 b) CH c) CH3 C CH2 CH2 CH O CH3 CH2 CH3 e) CH2 O CH CH2 OH fenantreno fenol ciclobuteno a) b) Naftaleno e fenantreno Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno 027 – (UFPE – 2a fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo. b) alifática. respectivamente. c) alifática. ciclo-hexano. heterogênea e aromática. Introdução à Química Orgânica . 025 – (UFPE – 1a fase/93) Qual dos compostos. podemos afirmar que Ciclohexano I 0 1 2 3 4 16 II 0 1 2 3 4 Benzeno antraceno o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de átomos de carbono. e) alifática. o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos. as seguintes fórmulas moleculares: C6H12. apesar de apresentar carbonos sp . homogênea e aromática. heterogênea e insaturada. relacionados abaixo. as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com 2 hibridização sp .2) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: H2C C CN H Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a) aberta. apresenta uma cadeia de carbonos simultaneamente aberta. 3 a molécula do ciclo-hexano também é plana. C6H6 e C14H14. d) acíclica. ramificada. saturada e ramificada. heterogênea e saturada ? a) CH3 CH2 NH CH CH3 CH2 CH CH2 026 – (UFPE – 1a fase/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo. benzeno e antraceno apresentam.

Outros exemplos: H F C H C C F N C H H O C C O π(p – p)  (sp2 – p) H (sp – p) = Ligação sigma do tipo sp – p Testes de Fixação 028 – (PUC – RJ) Tal como o CO2.. Dessa forma quando o hidrogênio estabelece uma ligação sigma. e) δs – sp3 e π.... o CH4 também causa o efeito estufa.. a ligação sigma é estabelecida através do compartilhamento de elétrons desemparelhados. 029 – (Mack – SP) O metanol. orbital do tipo s . apresenta: a) só uma ligação δp – sp. e) ângulo de 120o entre os hidrogênios Introdução à Química Orgânica 17 . b) uma ligação δs – P c) duas ligações π. orbitais do tipo p . 1H = 1s 1 9F = 1s 2 2s 2 2p 5 O elétron desemparelhado do átomo de hidrogênio pertence a um orbital do tipo s. esta ligação é feita com 1 elétron s. H F. orbitais híbridos do tipo sp3. Essa absorção deve-se à estrutura das moléculas. O C elétron desemparelhado em. que... d) quatro ligações δs – sp3. I.. d) δs e π. apresentam. respectivamente. N. no caso desses dois compostos. .. ligações: a) π e δs. O elétron desemparelhado do átomo de fluor pertence a um orbital do tipo p. H3C – OH. Br. absorvendo parte da radiação infravermelha que seria refletida da Terra para o espaço. Dessa forma quando o fluor estabelece uma ligação sigma.. H F (s – p) = Ligação sigma do tipo s – p Observação: Nos compostos orgânicos todas as ligações π são estabelecidas por orbitais “p”. b) π e δs – sp3.. C. esta ligação é feita com 1 elétron p.06 – Tipos de ligações sigmas (  ) Nos compostos orgânicos.. Átomos de.. sp2 ou sp Exemplo1: Vamos verificar a ligação química entre átomos de hidrogênio e fluor na formação do HCℓ. c) π e δs – p..

em seguida determine o nox médio dos carbono nesse composto orgânico: Nox médio do carbono = Conclusão: Soma do nox de cada carbono do composto Nº de átomos de carbono presentes no composto Nos compostos orgânicos o nox do carbono não é uma carga real. I apresentam carga – 1 Exemplos: Determine o nox médio do carbono nas fórmulas moleculares seguintes compostos. Apenas quando combinado com o átomo de hidrogênio.. ou seja. 18 Introdução à Química Orgânica . é apenas uma carga formal ou uma carga média (nox médio).03 – Número de Oxidação em Compostos Orgânicos O nox do carbono assume valores de – 4 à + 4. Br. o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. ou seja. Temos uma reação orgânica de redução quando ocorre diminuição do nox médio do carbono. O carbono terá nox –1 para cada hidrogênio a ele combinado. Para cada ligação com átomos de algum desses elementos.B – Oxi-redução envolvendo compostos orgânicos Temos uma reação orgânica de oxidação quando ocorre aumento do nox médio do carbono. o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. C. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente oxidante.. Nas fórmulas moleculares dos compostos orgânicos: H apresenta carga + 1 N apresenta carga – 3 O e S apresentam carga – 2 F. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente redutor. Sendo assim determine o nox de cada átomo de carbono presente no composto abaixo: H H C H H C Br O F C N H C F H . passando a apresentar nox –1. 3. Cℓ. O. o carbono assume nox + 1. I e S.A – Nox de cada carbono em um composto orgânico Nos compostos orgânicos o átomo de carbono perde elétrons para o F. N. o carbono recebe elétron um elétron. Br. CH4 CO2 C2H6O C6H12O6 C2H2F4 C4H6BrNOF2 3.

b) Adição. adição. e) Redução. oxidação. substituição. mas é tóxico para os seres humanos.Exemplos para análise: –2 +4 –2 –1 +1 –2 –4 +6 –2 –2 +1 –2 –4 +4 –4 +1 +4 –4 +4 –2 C2H4O + H2  C2H6O e CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O O nox do carbono diminuiu de –1 para –2. Este processo químico pode ser representado pela equação: 3 CH3OH + Cr2O7–2(aq) + 8 H+(aq)  3 CH2O + 2 Cr+3(aq) + 7 H2 O a Na equação acima o reagente orgânico e o inorgânico sofrem. redução. eliminação. reações de: a) Substituição. c) Eliminação. O nox do carbono aumentou de –4 para +4. Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 030 – (UFPE – 1a fase/94) Em qual dos compostos relacionados abaixo o carbono encontra-se mais oxidado? a) CO b) CH4 c) CO2 d) CH3OH e) C6H12O6 031 – (UFPE – 1a fase/2000) Em qual das reações abaixo ocorre maior variação do estado de oxidação do carbono? a) C11H23COOH b) CaC2 c) C2H2 + + + + + NaOH     CO2 CO2  C2H2 + 2 CO2 + C11H23COONa CaO + 2 H2O H2O + H2 O H2O 5/2 O2 2 O2 ½ O2 d) CH4 e) CO 032 – (UFPE – 1 fase/98) Metanol pode ser usado como combustível para veículos. O carbono sofreu oxidação. Esse reagente é o agente oxidante. O carbono sofreu redução. d) Oxidação. Esse reagente é o agente redutor. respectivamente. 033 – (UFPE – 1a fase/93) Em qual das reações abaixo não ocorre mudança no estado de oxidação do carbono? a) C + O2  CO2 b) CO2 + H2O  H+ + HCO3– c) Fe2O3 + C  2 Fe + 3 CO d) CH4 + O2  2 CO2 e) CO + ½ O2  CO2 + H2O Introdução à Química Orgânica 19 . Sua reação com K2Cr2O7 em solução aquosa ácida produz formaldeido (formol).

036 – (UFPE – CTG/2010. o carbono atua como redutor.2) O “bafômetro” é um instrumento usado pela polícia para testar motoristas suspeitos de terem ingerido alguma bebida alcoólica acima do permitido. é correto afirmar que: CH4(g) + H2O(g) a) o metano é o agente oxidante. Introdução à Química Orgânica . o hidrogênio atua como redutor.2) Em uma célula a combustível de carbonato fundido. for soprado ar contendo álcool. que possui uma solução ácida de dicromato de potássio. o metano é transformado em hidrogênio e monóxido de carbono. o hidrogênio atua como agente redutor. Somente as reações II e III são reações de oxidação-redução. o íon hidrogênio sofre redução. o metano é usado como combustível. Quanto a essa reação. Na reação II. Em muitas dessas células.034 – (UFPE – 2 fase/99) Considere as reações: I – C(grafite) II – C(grafite) III – CH4(g) + + + 2 H2(g) O2(g) O2(g)    CH4(g) CO2(g) CO2(g) + 2 H2O() a Podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Todas são reações de oxidação-redução. 037 – (UFPE – Ensino a distância/2010. o número de oxidação do carbono na glicose é -4. b) a água é o agente redutor. o número de elétrons transferidos por mol de glicose é 6. poderíamos dizer que: a) b) c) d) e) o carbono atua como agente oxidante. 800 C Ni o CO(g) + 3H2(g) d) não há variação no número de oxidação do hidrogênio. A base química desse equipamento é uma reação redox. o íon dicromato sofre redução. 035 – (UFPE – Univasf/2008. Se a mesma reação fosse realizada em uma célula eletroquímica. A maior variação de número de oxidação do carbono ocorre na reação III. é correto afirmar que: a) b) c) d) e) 20 o íon potássio sofre oxidação. Essa célula trabalha a altas temperaturas e usa uma mistura fundida de carbonatos de lítio e potássio como eletrólito. o etanol é o agente oxidante. Na reação I. o íon dicromato é o agente redutor. e) o carbono no metano é oxidado. na seguinte reação: C6(H2O)6 + 6 O2  6 CO2 + 6 H2O. de acordo com a equação química balanceada. através da reação da glicose com o oxigênio.2) A energia que consumimos em nossos organismos pode ser representada como sendo oriunda da respiração. c) não há variação no número de oxidação do carbono. o oxigênio molecular estaria no cátodo. a seguinte reação química ocorrerá: 3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4  3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 22 H2O cor laranja cor verde O nível de álcool no sangue do motorista pode ser determinado rapidamente medindo-se o grau de mudança da cor laranja para o verde. Se num bafômetro. Em relação a esse processo.

039 – (Unicap – Qui. Na estrutura (CH3)2 CHCCCHCCH2. deve-se à propriedade do carbono de formar cadeias. saturada e heterogênea. existem 7 elétrons sigma e 1 elétron pi. é inferior ao dos compostos inorgânicos. b) É uma molécula plana. exceto: a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados. Nos compostos orgânicos. com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. b) acíclica. O carbono pode assumir o número de oxidação 0 (zero). insaturada e homogênea. utilizado como antioxidante em margarinas. C6H6. em geral. 041 – (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio. O ponto de fusão e ebulição dos compostos orgânicos. II/93) Esta questão diz respeito às propriedades do carbono. A cadeia CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 é alifática. 21 Introdução à Química Orgânica . Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos. Toda cadeia alicíclica é fechada. 042 – (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético. com forma de hexágono regular. e) Um orbital p e três orbitais sp2. encontramos três carbonos hibridizados em sp. estão corretas as seguintes afirmações. se comparado com os inorgânicos. d) cíclica. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O carbono ativado é tetravalante. conhecido como EDTA. pois possui quatro elétrons desemparelhados. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. insaturada e homogênea. I/96) I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 No composto CH3COOH. normal homogênea e saturada. O grande número de compostos orgânicos. há predominância de ligação heteropolar. e) Os 6 elétrons π estão espalhados igualmente nos 6 carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono. c) Todos os ângulos de ligações valem 120o devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono. Testes de Fixação 040 – (FAFI – MG) Sobre o benzeno. e) cíclica. d) Um orbital s e três orbitais p. b) Quatro orbitais sp3. c) acíclica. saturada e heterogênea. confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia por raios X.038 – (Unicap – Qui. de fórmula apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. c) Um orbital híbrido sp3. saturada e homogênea.

no mundo. E quando caem no chão ficam paradas em silêncio. desejosa de fazer seu próprio adubo orgânico.MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 043 – (Enem – 2ª Prova/2009) O lixo orgânico de casa – constituído de restos de verduras. entre as alternativas abaixo. Dentro de ngaura vivem aranhas. a falta de água no composto vai impedir que microrganismos decomponham a matéria orgânica. se for depositado nos lixões. 044 – (Enem – 1ª Aplicação/2010) O texto “o vôo das folhas” traz uma visão dos índios Ticunas para um fenômeno usualmente observado na natureza: O vôo das folhas Com o vento as folhas se movimentam. A molécula do metano tem geometria trigonal. a falta de água no composto iria elevar a temperatura da mistura. exceto no que se refere ao umedecimento periódico do composto. A produção do adubo ou composto orgânico se dá por meio da compostagem. A natureza segundo os Ticunas/Livro das Árvores. formigas. aparas de grama. O ngaura cobre o chão da floresta. cogumelos e vários tipos de outros seres pequenos. As folhas velhas morrem para ajudar o crescimento das folhas novas. o adubo orgânico estará pronto em aproximadamente dois a três meses. semanalmente. a única verdadeira. b) do oxigênio. frutas. tenha seguido o procedimento descrito no texto. É preciso também umedecê-lo periodicamente. centopéias. Suponha que uma pessoa. e) apenas microrganismos que independem de oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em adubo. Nessa situação. v. o que resultaria na perda de nutrientes essenciais. Hoje. que pode ser usado no cultivo de hortaliças. a) b) c) d) e) 22 O metano e um composto polar. Organização Geral dos Professores Bilígues Ticunas. Por meio desse método. o gás natural e empregado principalmente como combustível de automóveis e na indústria.000 anos na China. O gás metano e muito solúvel na água. A) b) c) d) o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro. Assim se forma o ngaura. assinale. Como usar o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje. escorpiões. cascas de ovo. 42. o adubo formado seria pobre em matéria orgânica que não foi transformada em composto. onde um vazamento natural de gás permitiu a sua coleta e transporte para ser inflamado e usado para evaporar água salgada. a descrição sobre o ngaura permite classificá-lo como um produto diretamente relacionado ao ciclo a) da água. no sentido de obter sal. minhocas. um processo simples que requer alguns cuidados especiais. Sabendo que o principal componente do gás natural e o gás metano (CH4). nos igarapés e igapós. ocorreu ha cerca de 3. Na visão dos índios Ticunas. frutíferas e plantas ornamentais. O átomo de carbono no metano tem numero de oxidação igual a – 4. de forma a homogeneizá-lo. sua reciclagem gera um excelente adubo orgânico. c) do fósforo. legumes. enriquece a terra e alimenta as árvores. 2 O átomo de carbono no metano tem hibridação sp . O material de restos de capina pode ser intercalado entre uma camada e outra de lixo da cozinha. Introdução à Química Orgânica . O material que é acumulado diariamente em recipientes próprios deve ser revirado com auxílio de ferramentas adequadas. As folhas também caem no lago. 2008 (adaptado). jun. 2000. entre outros –. d) do carbono e) do nitrogênio 045 – (IFPE/2009 – Tecnologia em Gestão ambiental) A primeira utilização do gás natural. Entretanto. pode contribuir para o aparecimento de animais e de odores indesejáveis.

Veja. que vive no litoral oeste dos EUA. Nesses casos. metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes. A partir dos resultados obtidos pelos pesquisadores em relação ao uso de nanocristais de dióxido de titânio na produção de tecidos e considerando uma possível utilização dessas substâncias no combate às infecções hospitalares. O estudo apresentou bons resultados com fibras de algodão e seda. o a) b) c) d) e) metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. que doa elétrons para converter gás carbônico em oxigênio. 047 – (Enem – 2ª aplicação/2010) O aquecimento global. set. os óleos e o carvão. por isso. Cientistas americanos descobriram que o molusco conseguiu incorporar um gene das algas e. gás carbônico é fonte de oxigênio molecular para os organismos heterotróficos aeróbios. por meio de osmose celular. Possuem dimensões menores que a de seus átomos formadores. Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados. que utiliza a energia do carbono para produzir glicose. sob ação da luz solar. são pouco eficientes na remoção de partículas de sujeira de natureza orgânica. mar. A capacidade de o molusco fazer fotossíntese deve estar associada ao fato de o gene incorporado permitir que ele passe a sintetizar a) b) c) d) e) clorofila.046 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Cientistas da Austrália descobriram um meio de produzir roupas que se limpam sozinhas. GARATONI. A nanocamada protetora pode ser útil na prevenção de infecções em hospitais. porque. outro gás causador do efeito estufa. a produção de metano (CH4). tem como uma de suas causas a disponibilização acelerada de carbono para atmosfera. ocasionado pelo aumento do efeito estufa. A equipe de pesquisadores usou nanocristais de dióxido de titânio (TiO 2) que. pode-se associar que os nanocristais de dióxido de titânio a) b) c) d) e) são pouco eficientes em ambientes fechados e escuros. desenvolveu a capacidade de fazer fotossíntese. que transfere a energia da luz para compostos orgânicos. B. 2008 (adaptado). O termo nano vem da unidade de medida nanômetro. interagem fortemente com material orgânico devido a sua natureza apolar. foram removidas manchas de vinho. Superinteressante. por exemplo. Especial Tecnologia. uma vez que o dióxido de titânio também mostrou ser eficaz na destruição das paredes celulares de microorganismos que provocam infecções. citocromo. que é a bilionésima parte de 1 metro. pode redefinir tudo o que se sabe sobre a divisão entre animais e vegetais. 048 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Um molusco. 2010 (adaptado). que libera o gás carbônico (CO 2) para atmosfera. destroem microorganismos causadores de infecções. Isso porque o molusco (Elysia chlorotica) é um híbrido de bicho com planta. Por outro lado. que utiliza a energia da água para formar oxigênio. Essa disponibilização acontece. Introdução à Química Orgânica 23 . clorofila. são capazes de decompor as partículas de sujeira na superfície de um tecido. São Paulo: Abril. Edição 276. na queima de combustíveis fósseis. por exemplo. como as plantas. que doa elétrons da energia luminosa para produzir glicose. clorofila. gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes. bastante resistentes. gás carbônico é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. como a gasolina. está associada à pecuária e a degradação de matéria orgânca em aterros sanitários. É o primeiro animal a se “alimentar” apenas de luz e CO2. eles são imprescindíveis à vida na Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico. citocromo.

Comentários: 24 Introdução à Química Orgânica . Jornal O Globo (06/10/2010) O conhecimento da disposição hexagonal do arranjo dos átomos de carbono no grafeno (veja figura). 050 – (UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: ácido acetil salicílico Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima. do tipo π entre os átomos de carbono. do número de ligações e ângulos entre elas.049 – (UFPE – 2ª fase/2011) Conforme noticiado pela imprensa. existem ao todo 4 ligações π (pi). A substância denominada grafeno. em cada átomo. entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono. da configuração eletrônica do carbono. permite prever a ocorrência de ligações covalentes: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 do tipo σ entre os átomos de carbono. "uma substância comum. podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridação sp3 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. mas em um formato ncomum" rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o Premio Nobel de Física de 2010. entre orbitais híbridos sp2 dos átomos de carbono. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. na qual os átomos estão arranjados em uma sucessão de hexágonos microscópicos. constitui o mais fino e forte material conhecido. uma folha superresistente de carbono isolada do grafite. entre orbitais híbridos sp3 dos átomos de carbono. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. de apenas um átomo de espessura. sendo um excelente condutor de eletricidade e calor.

a combustão da grafite ou do diamante pode produzir monóxido e/ou dióxido de carbono. metano (CH4). 1 1 grafite. 3 e 2. particularmente nas proteínas. Com oxigênio molecular ( Z=8 ). Sobre esse assunto. diamante e dióxido de carbono são substâncias simples. As geometrias corretas para as moléculas CO2. 2 2 no diamante. proveniente da queima de combustíveis fósseis e desflorestamento. onde o nitrogênio atua como agente redutor. sua fixação se dá pela reação do nitrogênio molecular com gás hidrogênio (Z=1). tetraédrica e linear b) Linear. o carbono está mais oxidado na molécula do dióxido de carbono do que no monóxido de carbono. na molécula diatômica. piramidal e trigonal 052 – (UFPE – 2ª fase/2009) O elemento carbono ( Z=6 ) pode ser encontrado na forma de grafite ou diamante. proveniente de erupções vulcânicas e queima de combustíveis fósseis. piramidal e angular c) Angular. triangular e tetraédrica d) Triangular. boa parte do nitrogênio se encontra na atmosfera na forma de molécula diatômica. Cada átomo de nitrogênio. enquanto que na grafite os orbitais são do tipo sp2. proveniente da matéria orgânica anaeróbica. do hidrogênio e da amônia na reação de fixação. A diferença entre elas está nas ligações químicas que os átomos de carbono realizam em cada substância. A molécula de nitrogênio apresenta uma ligação σ (sigma) e duas ligações π (pi). 053 – (UFPE – 2ª fase/2009) O nitrogênio (Z=7) é um importante constituinte dos sistemas biológicos. dióxido de enxofre (SO 2). triangular. Comentários: Introdução à Química Orgânica 25 .051 – (Instituto Federal de Educação. No entanto. entre outras. 3 3 o oxigênio apresenta o mesmo estado de oxidação nas moléculas de monóxido e de dióxido de carbono. linear. presente no lixo de aterros sanitários e óxido nitroso (N2O). para produzir amônia. Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) O efeito estufa vem causando grande dor de cabeça a cientistas do mundo inteiro. é correto afirmar que: I II 0 0 grafite e diamante são variedades alotrópicas do carbono. SO2 . angular. estão espectivamente indicadas na alternativa: a) Linear. angular. CH4 e N2O. proveniente da degradação de fertilizantes e dejetos animais. Sobre este assunto. respectivamente. analise as afirmações abaixo. Por outro lado. tetraédrica e linear e) Triangular. como: gás carbônico (CO2). o carbono apresenta orbitais híbridos do tipo sp3. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A reação de fixação é uma reação redox. apresenta um par de elétrons não compartilhados. Nestas substâncias encontramos somente ligações covalentes. Industrialmente. sendo um dos principais objetivos das pesquisas desses cientistas reduzir a emissão de gases responsáveis por esse processo. Os coeficientes estequiométricos do nitrogênio. são 1. angular. responsáveis pelo efeito estufa. 4 4 todas as substâncias mencionadas no texto acima são covalentes apolares. O átomo de nitrogênio é mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio.

Gabarito de Introdução à Química Orgânica No 001 002 003 004 005 006 007 008 009 010 011 012 013 014 015 Resposta No 016 017 018 019 020 021 022 023 024 025 026 027 028 029 030 Resposta No 031 032 033 034 035 036 037 038 039 040 041 042 043 044 045 Resposta No 046 047 048 049 050 051 052 053 Resposta 26 Introdução à Química Orgânica .