Colégio Salesiano Sagrado Coração

Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______ Recife, ______ de ________________ de 2012 Professor: Eber

Barbosa

Introdução à Química Orgânica
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01 – Introdução
1.A – Histórico da química orgânica
A primeira utilização de compostos orgânicos pelo homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo o que sofre combustão (queima) é um composto orgânico. O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reações desde a mais remota antiguidade. Já na Pré-História, uma dessas substâncias, o álcool etílico, era obtido a partir da fermentação do suco de uva, e quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre. Somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os químicos começaram a se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar tais substâncias. Carl Wilhelm Scheele, conseguiu isolar de suas fontes naturais, ácido tartárico (da uva), ácido cítrico (do limão), ácido lático (do leite), etc. Perceba que isolar uma substância presente no suco é bem diferente de extrair o suco. Torben olof Bergman, em 1777, definiu a química orgânica como a química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica seria a química dos compostos existentes no reino mineral. Nessa mesma época, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono. No início do século XIX, Berzelius propõe a teoria da força vital, segundo a qual uma substância orgânica só poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma força misteriosa: a força vital. Em 1828, Wöhler derruba essa teoria ao produzir a uréia em laboratório: NH4CNO Cianato de amônio (composto inorgânico) NH2 O C NH2 Uréia (composto orgânico)

Síntese da uréia

A partir dessa síntese, várias outras sínteses orgânicas foram feitas em laboratórios, o que derrubou o conceito de química orgânica proposto naquela época. A partir disso, na busca de uma mais coerente definição para química orgânica, os cientistas perceberam que todos os compostos entendidos como compostos orgânicos apresentavam como característica comum à presença do elemento carbono. Em função dessa constatação foi estabelecido o conceito atual de química orgânica... ...A química orgânica é um ramo da química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características.

Química Orgânica = Química do Carbono
É bom lembrar que todo composto orgânico possui carbono, mas nem todo composto que possui carbono é orgânico. Nesse último caso os compostos são denominados compostos de transição.

Introdução à Química Orgânica

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Compostos de Transição
São um pequeno grupo de compostos que apresentam átomos de carbono e pertencem tanto a química orgânica, quanto a química inorgânica; no entanto suas propriedades mais se assemelham a dos compostos inorgânicos. Os principais são: CO – Monóxido de carbono CO2 – Dióxido de carbono CS2 – Sulfeto de carbono H2CO3 – Ácido carbônico (e seus sais) HCNO – Ácido ciânico (e seus sais) HCN – Ácido cianídrico (e seus sais)

1.B – Características do Carbono
Em 1858, Kekulé e Couper perceberam que o átomo de carbono apresentava características bem diferentes dos demais elementos químicos e laçaram através de três postulados a Teoria Estrutural que são as bases fundamentais da Química Orgânica.

Primeiro Postulado de Kekulé
O carbono é tetravalente. Não existe por esterioimpedimento C Carbono insaturado Por ligação dupla C Carbono insaturado Por ligação tripla Ácido Cianídrico (HCN). C

C Carbono saturado

C Carbono insaturado Por ligação dupla metanal (CH2O) O

Exemplos: Metano (CH4) H H C H
Gás do pântano, gás natural, gás dos mangues, gás grisu, de Paiva. Produzido pela fermentação de matéria orgânica e também associado ao efeito estufa.

Dióxido de Carbono (CO2) O C O

H

H

C H

H

C

N

Conhecido como formol, formaldeído ou aldeído fórmico.

Gás de caráter ácido. Principal causador do efeito estufa (aquecimento da Terra).

Gás venenoso com forte cheiro de amêndoas. Foi utilizado nas câmaras de gás no massacre aos Judeus.

Segundo Postulado de Kekulé
As quatro valências do carbono são equivalentes. Exemplo: Vamos observar a molécula do clorofórmio, CHCℓ3... C Cℓ C H C H C C C C Cℓ C C C H Cℓ H C C C As quatro representações ao lado são, na verdade, uma mesma molécula de uma única substância, ou seja, as quatro estruturas são iguais porque todos os átomos estão ocupando a mesma posição na estrutura.

Importante: O que significa, em química orgânica, dizer que um determinado átomo está ocupando posições diferentes? H H C Cℓ H C H H C H H C H H C H H H H C H H C Cℓ H C H H C H H C H H H H C H H C H H C Cℓ H C H H C H H

Nas três representações acima temos o átomo de cloro preso em carbonos distintos ao longo de uma seqüencia com vários átomos de carbono. Em casos como esse, diremos que há diferença na posição do átomo. 2

Introdução à Química Orgânica

Por exemplo. halogênios.C – Elementos organôgenos Embora sejam conhecidos mais de 110 elementos químicos. Trivalentes: N. 1. F  Bivalentes: O. C.. Exemplos: H H C H H C H H C H O H C H H H H C H H C H H C H C H Importante: Essa propriedade explica a existência de uma enorme quantidade de compostos orgânicos diferentes. Atenção: Outros elementos químicos. Os principais são:  Monovalentes: H = Comporta-se como se fosse um amental. Existem milhões de compostos orgânicos a mais que inorgânicos. veremos que na maioria dos compostos orgânicos encontramos menos de 10% desses elementos.. Br. são denominados de elementos organôgenos. I = Coluna 7A . como o enxofre e o fósforo. mas não tão variadas e estáveis como as que formam o carbono. F O H H F O H F O O F. P = Coluna 5A  N N N N N  Tetravalentes: C = Coluna 4A C Importante: O elemento hidrogênio está presente nos compostos orgânicos completando as ligações dos demais átomos. juntamente com o carbono. Os elementos químicos que. H H H H H H O H C C C C C N C C C C O H H H N H O H H O C C C N C C O H3C CH2 CH NH2 CH C OH NH CH C CH COOH N C C C C O H Introdução à Química Orgânica 3 . formam os compostos orgânicos. S = Coluna 6A = calcogênios. também formam cadeias.Terceiro Postulado de Kekulé Os átomos de carbono formam cadeias através de ligações entre si e com outros elementos (Propriedade do Encadeamento).

H O O H O O C O O O O H H C H H H Os compostos orgânicos. Os compostos orgânicos covalentes que sejamsolúveis em água geralmente forma soluções não eletrolíticas. Não conduzem corrente elétrica. Exemplos: Ligação simples  Ligação dupla   Ligação tripla    Observação: Cada ligação (simples. pode-se afirmar que aumenta a mediada em que há mais ligações entre os átomos. covalentes todas as estruturas em que seus átomos se apresentam ligados por H Importante: O CH4. podem se apresentar como gases. gás grizú ou gasolixo.02 – Ligações Químicas (na química orgânica) Quase que a totalidade dos compostos orgânicos é de caráter covalente. Exemplos: HC(g) H2O H+(aq) + C–(aq) O H2O O H3C C O–(aq) + H3C C H+(aq) OH Ácido acético Ânion acetato As ligações covalentes normais são classificadas em:  Ligação Sigma (  ) – É a primeira covalência estabelecida entre dois átomos. ou gás metano. por isso. Também é chamado de gás do pântano. Entretanto. Ametais = H + colunas 4A . quanto maior o número de ligações entre dois átomos. menor a distância entre os átomos. Ligação forte. líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão.. Importante 2. 6A e 7A . fundida nem em solução aquosa. por serem compostos covalentes (ou moleculares)..  Ligação Pi (  ) – É a segunda e terceira covalência estabelecida entre dois átomos. na forma pura. Suas estruturas são chamadas de moléculas. ou seja. 5A . no que se refere à energia.A – Ligações Covalentes ou Moleculares São formadas por ametais combinados entre si. Chamaremos de compostos ligação covalente ou molecular. sendo. Distância: 4 d(simples) > d(dupla) > d(tripla) Energia: E(simples) < E(dupla) < E(tripla) Introdução à Química Orgânica . C N O F Si P S C Ametal + Ametal = Ligação Covalente Br I A ligação covalente é constituída de compartilhamento de elétrons desemparelhados. condutores de corrente elétrica em meio aquoso (solução eletrolítica). dupla ou tripla) é caracterizada por uma certa distância entre os átomos envolvidos. Atenção: os ácidos do tipo HX são raros exemplos de compostos moleculares que produzem íons quando em solução aquosa. Ligação fraca. é atualmente a grande promessa de combustível barato e eficiente para superar problemas envolvendo a crise do petróleo.

É uma sobreposição de orbitais.B – Ligações Iônicas nos Compostos Orgânicos Metal + Ametal A ligação iônica é caracterizada por uma transferência de elétrons formando íons. cátions e ânions. N2 . Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.. Ligação pi (atração entre orbitais) N    N Ligação sigma (interpenetração de orbitais) Ligação pi (atração entre orbitais) 2. Por exemplo: O metal + ametal = ligação iônica H C – + O Na ametais + ametais = ligações covalentes Principais características dos compostos iônicos: São todos sólidos cristalinos. é chamada de composto iônico. por isso. Nos compostos iônicos encontramos tanto ligações covalentes como ligações iônicas ao longo da mesma estrutura. que se atraem mutuamente. Se em uma estrutura apresentar vários átomos ametálicos e ao menos um átomo metálico. em função disso. Exemplo: NaC Na C [ Na ] + [ C ] – ou seja + – [ NaC ]n Aglomerado de íons Atenção: Compostos moleculares só apresentam ligações covalentes e todos os seus átomos são ametais.Com uma linguagem mais aprimorada. será classificada como iônica. os compostos iônicos liberam íons (dissociação iônica) e. A ligação iônica é formada por átomos com grande diferença de eletronegatividade.. Não conduzem corrente elétrica na forma sólida pura. sendo por isso uma ligação forte. Dissolvidos em água Importante: Quando dissolvidos em água. as ligações covalentes normais podem ser assim definidas. sendo. Bons condutores de corrente elétrica quando fundidos ou em solução aquosa. uma ligação muito fraca. Quando uma estrutura química contém ligação iônica. Exemplo: considere a molécula do gás nitrogênio. originam soluções aquosas eletrolíticas. duros e quebradiços à temperatura ambiente... originando aglomerados iônicos.   Ligação Sigma (  ) – É uma fusão de orbitais.. Ligação Pi (  ) – É apenas uma atração entre orbitais. O H3C C O Na Sal orgânico Acetato de sódio – + H2O O H3C C O Ânion acetato – (aq) + Na + (aq) As soluções aquosas quando condutoras de corrente elétrica são classificadas como soluções eletrolíticas Cátion sódio 5 Introdução à Química Orgânica .

b) É um composto iônico. O≡C−O. O=C=O. 3) São compostos duros e quebradiços. Al2O3(s). 2) São isolantes elétricos quando fundidos. Embora estes dados não sejam suficientes para identificar esta substância. Considerando esses tipos de compostos. c) Isopor. F−F 6 d) H−H. c) É uma mistura de pelo menos dois compostos. incolor. naftaleno – C10H8(s). O≡C−O. O ferro metálico. analise as afirmações seguintes. e quando fundido conduz corrente elétrica. N2. N≡N. c) 1 e 3 se referem a compostos iônicos. alumínio e borracha natural. b) Somente 1 se refere a compostos iônicos. A bauxita. 1) São compostos de alto ponto de fusão. propriedades muito diferentes de compostos iônicos. a) É uma substância covalente apolar. é correto afirmar que as fórmulas estruturais das moléculas H2.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 001 – (UFPE – Serra Talhada/2007) A uréia é um composto orgânico cristalino. N≡N. 006 – (UFPE – Univasf/2008. 003 – (UFPE – 2a fase/2002) Um dado material sólido é isolante à temperatura ambiente. sal de cozinha e vidro. em geral. De forma genérica. N=N. CO2 e F2 são: a) H−H. e era condutora de eletricidade. A solução resultante apresentou pH maior que 8. NaNO3(s). d) Somente 3 se refere a compostos covalentes. sem que aparentemente uma reação tenha ocorrido. a uréia forma-se principalmente no fígado. Este material pode ser: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O gelo seco. respectivamente? a) 1 e 2 a b) 3 e 2 c) 2 e 3 d) 3 e 1 e) 1 e 3 002 – (UFPE – 1 fase/2005) Uma substância sólida foi dissolvida em água. d) Contém um metal alcalino. e) Ferro.2) Nos compostos covalentes. sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor. couro e prata. O=C=O. 004 – (UFPE – 1a fase/2004) Compostos covalentes possuem. quando no estado sólido. de fórmula CO(NH 2)2. b) Zinco. O átomo de carbono de sua estrutura apresenta quantas ligações σ e quantas ligações π. N≡N. Assinale a afirmativa que melhor descreve a natureza mais provável deste sólido. duplas ou triplas dependendo de suas configurações eletrônicas. Em nosso organismo. O≡C−O. F=F c) H−H. podemos fazer algumas afirmações sobre a natureza da mesma. podemos dizer que: a) 1 e 2 se referem a compostos iônicos. os átomos dos elementos se ligam através de ligações simples. N≡N. A naftalina. F−F b) H−H. d) Papel. e) É uma substância simples. Assim. Fe(s).2) Assinale a alternativa que apresenta somente materiais bons condutores de eletricidade. bronze e latão. F=F e) H=H. CO2(s). plástico e cobre. a) Grafite. F=F Introdução à Química Orgânica . e) 2 e 3 se referem a compostos covalentes. 005 – (UFPE – Univasf/2008. O salitre do Chile.

c) o homem é o principal responsável pelas aceleradas alterações climáticas ocorridas nas últimas décadas. só pode ser: a) b) Um composto covalente polar. d) metano. para fixarem residências. c) Apagada em I e II. isolante no estado sólido. podemos considerar apenas a diminuição da temperatura média do planeta e o aumento da síntese de moléculas orgânicas. b) eteno. e) oxigênio. na sua matriz energética. regiões que não emitem gases estufa não estão sujeitas às variações climáticas nem ao aumento de temperatura que ocorre em outras regiões poluidoras. d) Um metal alcalino. c) Um composto iônico. vindos das mais diferentes regiões do planeta.007 – (UFPE – 1 fase/2000) Uma substância de temperatura de fusão alta. Introdução à Química Orgânica 7 . 009 – (UFPE – 1a fase/90) Em qual das espécies abaixo está representada corretamente a estrutura de Lewis ? a) b) H H C O H c) F F H C H C H e) H N H H d) H 010 – (UPE – Quí. contribuindo decisivamente. utilizando a luz como fonte de energia. nota-se o aparecimento de bolhas gasosas que são uma mistura formada pela atividade de bactérias sobre matéria orgânica em decomposição e têm como principal componente a) acetileno. 011 – (UPE – Quí. tendo em vista a ausência total de poluentes em sua atmosfera. d) Acesa em I. não tendo importância para o aumento do Efeito Estufa as emissões passadas. e) Acesa em I e apagada nas demais. a partir do dióxido de carbono atmosférico e da água. Em relação ao Efeito Estufa. os combustíveis fósseis serão futuramente os mais procurados pelos imigrantes. Um composto covalente apolar. e) os países que não utilizam. anunciadas em Paris pelo Painel Intergovernamental Sobre Mudanças Climáticas (IPCC). II e III. com sua prática de produção de riquezas. Apagada em I e acesa nas demais. b) como conseqüência do Efeito Estufa. é CORRETO afirmar que a) as emissões de gás carbônico que afetam o clima do planeta são exclusivamente aquelas que ocorrem no presente. revelaram um quadro preocupante sobre o futuro do planeta. isto é. e) Um polímero. a 008 – (UFPE – 1a fase/98) Considere a figura abaixo: E as seguintes possibilidades para o líquido existente no interior do copo: (I) H2O (II) H2O + Glicose (III) H2O + Sal de cozinha Qual a alternativa que melhor descreve a condição da lâmpada? a) b) Acesa em II e apagada nas demais. solúvel em água. c) naftaleno. d) o aumento de temperatura do planeta ocorre de forma pontualizada. mas condutora quando fundida ou em solução. caso não sejam adotadas as providências adequadas pelos países responsáveis pelas emissões dos gases estufa.II/2005) Ao se observarem os “mangues”. I/2008) As conclusões sobre o Efeito Estufa e o Aquecimento Global. para o Aquecimento Global do planeta.

é muito usado como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos. d) Acetileno. diferentemente de uma covalente. numa molécula de hidrocarboneto. respectivamente? a) H2O e Fe b) NaF e CaSO4 c) C2H6O e MgF2 d) CH2O e C6H12O6 e) K2S e H3PO4 8 Introdução à Química Orgânica . Os íons que entram na composição de um composto iônico podem ser simples espécies químicas. identifique esse gás. Dentre os compostos a seguir. 015 – (UPE – Vestibular a distância/2005) O tipo de ligação química é muito importante para caracterizar algumas propriedades das substâncias. e) Oxigênio. a) LiF b) KCℓ c) CO d) CsCℓ e) NaBr 014 – (UFPE – 1a fase/89) Os átomos. como ocorre no NaCℓ ou grupos mais complexos como ocorre no Ca 2+CO32– (carbonato de cálcio). Dentre os pares de substâncias abaixo. Dentre as alternativas abaixo. que. 013 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2007) Um composto iônico é um composto químico no qual existem íons ligados através de ligações iônicas formando uma estrutura cristalina.012 – (UPE – Quí. a) Bióxido de carbono. II/2008) A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás. qual apresenta somente ligações covalentes e iônicas. são ligados entre si por: a) Ligações iônicas b) Ligações covalentes c) Pontes de hidrogênio d) Ligações metálicas e) Forças de Van Der Waals.. b) Anidrido sulfúrico. qual não é um composto iônico. além de combustível. como por exemplo. uma substância iônica apresenta geralmente ponto de fusão elevado. c) Metano.

Exemplo1: CH3 CH3 CH2 C C CH O CH C CH2 Exemplo2: O CH3 C Carbono quiral ou assimétrico É o átomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes .. Carbono Quaternário – ligado diretamente a quatro átomos de carbono. apresentam uma estrutura assimétrica que está diretamente associada a um fenômeno chamado atividade óptica (isomeria óptica) que posteriormente será estudada com maior profundidade.03 – Classificação do carbono Numa cadeia. um carbono que não está ligado a nenhum outro carbono também é primário. ou seja. Assim temos: Carbono Primário – ligado diretamente a no máximo um carbono... R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4 ≠ R1 Exemplo1: Exemplo 2: H3 C OH H CH2 C OH OH H O C C H C OH C H OH H OCH3 O H3 C O Importante: As moléculas orgânicas que possuem ao menos um carbono quiral. Carbono Secundário – ligado diretamente a dois átomos de carbono. cada carbono pode ser classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados.. Carbono Terciário – ligado diretamente a trás átomos de carbono. R2 R1 C R4 R3 Com. Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 016 – (UFPE – 1 fase/94) Os amino-ácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral H H2N C R Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o amino-ácido não apresenta atividade ótica ? a) CH3 b) H2COH c) HC(CH3)2 d) H2CCOOH e) H 9 CO a Introdução à Química Orgânica .

de ocorrência comum nos seres vivos.017 – (UPE – Quí. II/2007) Analise as estruturas I. Somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. qual não apresenta centro quiral (centro assimétrico ou centro estereogênico) ? a) CH2OH O H HO OH H frutose HO CH2OH b) H O HN N NH c) HO NH2 HOOC tirosina H2N N guanina d) HO OH HO norepinefrina NH2 e) COOH OH prostaglandina H2 019 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como um feromônio de reconhecimento da rainha para a espécie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar as formigas operárias na direção da rainha. Das moléculas abaixo. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH HO H H OH HO H CH3 (I) É correto afirmar que a) b) c) d) e) ( II ) CH3 ( III ) CH2OH ( IV ) CH2OH Somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 018 – (UFPE – 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da ciência moderna. III e IV. Somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. Todas apresentam atividade ótica. II. abaixo. Quantos carbonos assimétricos são encontrados na estrutura desse feromônio? a) 10 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Introdução à Química Orgânica .

B – Processo de hibridação É descrito em três fases. Estado fundamental do carbono 6C  1s . como variedades alotrópicas. Mistura de 1 orbital s com 3 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 2 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 1 orbital p Exemplo Forma espacial Originando. estruturas diferentes. o diamante.. Esses quatro elétrons desemparelhados farão as 4 ligações  do carbono tetravalente.. Hibridação sp3 2 sp sp Hibridação Formado a partir da. 2 2s . 2 2p 2 Pode estabelecer apenas duas ligações pois. 3 Conclusões Observando o processo descrito anteriormente.04 – Hibridação do Átomo de Carbono Processo de mistura de orbitais pelo qual o átomo de carbono passa a apresentar condições de realizar suas quatro ligações covalentes. O carbono fundamental não é tetravalente. 2sp3. apresenta apenas dois orbitais incompletos.. 2sp3. 2p 2 2 2  1s . 4 orbitais híbridos sp3 2 3 orbitais híbrido sp 2 orbitais híbridos sp Geometria Ângulos entre ligações No de sigmas sp3 4 C Tetraédrica 109o 28’ sp 2 3 C Trigonal Plana 120 o C sp 2 C Linear 180o Importante: O carbono apresenta. fulerenos = sp Introdução à Química Orgânica 11 . A hibridação ocorre para que o carbono assuma uma forma tetravalente. que possuem 2 3 2. O carbono ativado já é tetravalente.. 2sp3.A – Por que o átomo de carbono sofre hibridação? Porque no seu estado fundamental não existem os 4 elétrons desemparelhados que seriam necessários para realizar suas quatro ligações covalentes. diamante = sp . Energia 1 elétron “s” absorve energia e salta para um orbital p. 2s . 4.. decorrentes de diferentes hibridizações: grafita = sp . O O OC O 4. Última camada eletrônica O carbono fundamental é bivalente. pois o elétron excitado tende a retornar ao estado menos energético. São formados 4 orbitais híbridos sp . é fácil perceber que. 2s .. a grafita e os fulerenos. Estado fundamental 6C O O C O O Estado ativado 6C Estado híbrido sp (estável) 3 6C 3  1s ... 2p 2 1  1s2. porém instável. 2sp3 O carbono híbrido é tetravalente.

assinale a alternativa correta. O 2. sp2 Introdução à Química Orgânica .3. 4 4 os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e uma sigma (). O 2. é um hidrocarboneto encontrado em vegetais.8-tetraclorodibenzeno-dioxina. são substâncias altamente tóxicas. sp e) sp.caroteno. precursor da vitamina A.7. sp. sp2. sp.8-TCDD apresenta átomos de carbono assimétrico.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. sp2 b) sp3.8-TCDD apresenta somente ligações apolares. sp3. Cℓ Cℓ O a O Cℓ Cℓ Considerando as ligações químicas presentes em cada um desses compostos. 2 2 o carbono 5 apresenta hibridização sp. Seguindo a estrutura abaixo. para camundongos. respectivamente. C (Z = 6).7. 022 – (UFPE – 1a fase/2004) O  . sp2 e sp3 CH3 CH3 a) sp e sp 2 3 CH3 b) sp e sp2 c) sp e sp3 d) Somente sp2 023 – (UFPE – Garanhuns e Serra Talhada/2008. sp. 12 c) sp2. H (Z = 1) e O (Z = 8). 021 – (UFPE – 1 fase/2008) A dose letal do DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. entre si. também conhecida por 2. K (Z = 19). KCN e a 2.8-TCDD.37. 3 3 os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si. N (Z = 7).Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 020 – (COVEST – 2a fase/2007) A partir da estrutura do composto abaixo. O 2. sp2. como a cenoura e o espinafre. sp2.3. sp3.7.3. sp3 d) sp.2) Um composto é representado pela seguinte fórmula estrutural: O CH3 C C C H As hibridizações dos átomos de carbono. de 10000 e 22 µg/Kg. Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. H3C CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3 e) sp.7. cuja estrutura está representada abaixo.3. O cianeto de potássio. 1 1 os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.8-TCDD. indique quais os tipos de hibridização presentes no  caroteno. sp2. C12H4O2Cℓ4. com DL50. sp2. contados da esquerda para a direita são: a) sp3. podemos afirmar que: CH3 H CH3 H H H3C CH3H H C C C C C C C 5 2C C C C C C C H H 3 1C H C H C CH3 H H H 4 H H H I II 2 0 0 os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp . a) b) c) d) e) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas.3. que apresenta dois aneis aromáticos e tem carbonos com hibridação sp2.7. sp.

. 4n + 2 = 6 .. Essas cadeias podem ser assim classificadas: Aberta.05 – Classificações das Cadeias Carbônicas No início do nosso estudo comentamos que são poucos os elementos químicos que participam da química orgânica. cadeia cíclica formada por seis carbonos e que apresenta “três ligações duplas alternadas”: H C H H C C C H C C H O mais simples aromático benzênico é chamado de BENZENO ou H Ressonância Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi. Nesse anel... Concluímos que o anel benzênico possui 6 elétrons .. sabe-se que o número de compostos orgânicos é muito maior que o de compostos inorgânicos. Por exemplo. Em função disso.. insolúvel em água e utilizado como solvente orgânico.. Demonstração da Regra de Hunckel no anel benzênico: Considerando que cada ligação  apresenta 2 elétrons. c) O número de elétrons  deve ser igual a 4n + 2. Considerações Importantes: 1ª) Na verdade não é coerente dizer que o anel benzênico tem 3 ligações duplas alternadas com ligações simples. em que n é igual a zero ou um número inteiro qualquer.. Entretanto. n = 1 o que confirma o caráter aromático do anel benzênico Introdução à Química Orgânica 13 . as ligações entre os carbonos se comportam de forma intermediária a ligação simples e ligação dupla.A – Compostos Aromáticos São aquelas que obedecem a REGRA DE HUNCKEL. fechada ou mista Normal ou Ramificada Alifáticas Saturada ou Insaturada Cadeias Carbônicas Aromáticas Polinuclear Homogênea ou Heterogênea Mononuclear Núcleos Isolados Conjugados Não conjugados Núcleos condensados 5. 4n = 4 . essa é a melhor representação para o anel benzênico: 4n + 2 = no e–  ... Esse fato está relacionado com a propriedade de formar cadeia apresentada pelo átomo de carbono. cada ligação entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermediário entre o comprimento da ligação simples e da dupla. O mais conhecido núcleo aromático é o chamado anel benzênico . a) Os compostos com caráter aromático apresentam cadeia cíclica com todos os átomos do ciclo em um mesmo plano. ou ou C6H6(ℓ) Líquido muito volátil. b) Cada carbono deve apresentar hibridação sp2 fornecendo um orbital “p” para ligação  deslocalizada. tóxico.

.. ou seja...carbonila... O .... porque um dos pares eletrônicos livres do átomo de oxigênio se desloca ao longo da cadeia acompanhando os elétrons π durante a ressonância.. 14 ou Introdução à Química Orgânica ..simples: – C – ou combinações dessas estruturas acima especificadas.2ª) Todo composto orgânico que apresenta anel benzênico é aromático.. Difenilo 3ª) Polinuclear de núcleos isolados conjugados: Pode ser identificada pela presença de aneis aromáticos separados por cadeia com uma ou mais sequências constituídas por: simples. N H Pirrol .. totalizando. mas nem todo composto aromático possui anel benzênico. Aromática polinuclear: Quando apresenta dois ou mais núcleos aromáticos. Furano – . assim..dupla... Classificações das Cadeias Aromáticas 1ª) Aromática mononuclear: Quando apresenta apenas um núcelo aromático. O .. 2ª) Plolinuclear de núcleos condensados: Quando apresenta ligação π comum a núcleos aromáticos.. Tiofeno Pergunta: O furano obedece a condição 4n + 2 = nº e π.. Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi (π).simples: – C = C – Exemplos: O O simples ...S . 6 elétrons π no ciclo do furano. com n = inteiro ? Obedece.. repetindo o que ocorre no anel benzênico. O . . dois elétrons de um dos pares eletrônicos do oxigênio se comportarão como elétrons π..... Polinuclear de núcleos isolados: Quando não há ligação π comum a núcleos aromáticos. pois a ressonância não modifica a estrutura do composto. .. Antraceno Obs: Não esqueça que as quatro representações acima simbolizam o mesmo composto químico. Abaixo temos alguns exemplos de aromáticos não benzênicos.. . sim. ..

Cadeia fechada. normal e saturada Cadeia aberta. Cadeia Ramificada: Apresenta. Possui apenas duas extremidades. normal. acíclica: É aquela que apresenta extremidades. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3 Cadeia aberta. Possui três ou mais extremidades. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH2 CH3 Cadeia aberta e normal Cadeia aberta e ramificada Cadeia Saturada: Apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono. normal e insaturada Cadeia Homogênea ou Homocíclica: Apresenta apenas átomos de carbono entre carbonos. uma ligação dupla e/ou tripla entre átomos de carbono. cíclica ou alicíclica: É aquela que não apresenta extremidades porque os átomos de carbono formam um ciclo.. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H 2C H2C CH2 CH2 Cadeia mista Cadeia aberta Cadeia fechada Cadeia Normal: Apresenta apenas carbonos primários ou secundários. Cadeia fechada. normal. possui heteroátomo. ao menos. Cadeia aberta. saturada e hoterogênea Introdução à Química Orgânica 15 .5. ao menos. (Heteroátomo = átomo diferente de carbono entre carbonos) Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C O CH2 CH3 Cadeia aberta. Cadeia heterogênea ou Heterocíclica: Apresenta algum átomo diferente de carbono entre carbonos. um carbono terciário e/ou quaternário. ou seja. As cadeias alifáticas podem ser. Cadeia Insaturada: Apresenta.B – Cadeias Alifáticas São as cadeias carbônicas não aromáticas.. saturada e homogênea Cadeia aberta. cíclica ou alicíclica: Apresenta parte da cadeia fechada e outra parte aberta.

as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com 2 hibridização sp . ciclo-hexano. apresenta uma cadeia de carbonos simultaneamente aberta. quais deles não são aromáticos? ‘ naftaleno benzeno cicloexeno CH2 CH3 d) CH3 CH2 NH CH CH CH3 b) CH c) CH3 C CH2 CH2 CH O CH3 CH2 CH3 e) CH2 O CH CH2 OH fenantreno fenol ciclobuteno a) b) Naftaleno e fenantreno Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno 027 – (UFPE – 2a fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo. o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos. saturada e ramificada. 025 – (UFPE – 1a fase/93) Qual dos compostos. respectivamente. 3 a molécula do ciclo-hexano também é plana. ramificada. relacionados abaixo. b) alifática.2) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: H2C C CN H Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a) aberta. heterogênea e aromática. c) alifática. d) acíclica. benzeno e antraceno apresentam. homogênea e aromática. podemos afirmar que Ciclohexano I 0 1 2 3 4 16 II 0 1 2 3 4 Benzeno antraceno o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de átomos de carbono. apesar de apresentar carbonos sp . e) alifática.Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 024 – (UFPE – Univasf/2008. homogênea e insaturada. as seguintes fórmulas moleculares: C6H12. heterogênea e saturada ? a) CH3 CH2 NH CH CH3 CH2 CH CH2 026 – (UFPE – 1a fase/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo. Introdução à Química Orgânica . heterogênea e insaturada. C6H6 e C14H14.

d) quatro ligações δs – sp3. absorvendo parte da radiação infravermelha que seria refletida da Terra para o espaço. esta ligação é feita com 1 elétron p. apresenta: a) só uma ligação δp – sp.. N.... ligações: a) π e δs. o CH4 também causa o efeito estufa.. Essa absorção deve-se à estrutura das moléculas. Dessa forma quando o hidrogênio estabelece uma ligação sigma. que. O elétron desemparelhado do átomo de fluor pertence a um orbital do tipo p. b) uma ligação δs – P c) duas ligações π. esta ligação é feita com 1 elétron s. H3C – OH... orbitais híbridos do tipo sp3. Dessa forma quando o fluor estabelece uma ligação sigma. O C elétron desemparelhado em.. Átomos de. orbital do tipo s . c) π e δs – p. b) π e δs – sp3. respectivamente. . Outros exemplos: H F C H C C F N C H H O C C O π(p – p)  (sp2 – p) H (sp – p) = Ligação sigma do tipo sp – p Testes de Fixação 028 – (PUC – RJ) Tal como o CO2.. I.. d) δs e π. apresentam. e) δs – sp3 e π.. H F.. C.. sp2 ou sp Exemplo1: Vamos verificar a ligação química entre átomos de hidrogênio e fluor na formação do HCℓ. Br. 029 – (Mack – SP) O metanol. e) ângulo de 120o entre os hidrogênios Introdução à Química Orgânica 17 . 1H = 1s 1 9F = 1s 2 2s 2 2p 5 O elétron desemparelhado do átomo de hidrogênio pertence a um orbital do tipo s. H F (s – p) = Ligação sigma do tipo s – p Observação: Nos compostos orgânicos todas as ligações π são estabelecidas por orbitais “p”.06 – Tipos de ligações sigmas (  ) Nos compostos orgânicos. orbitais do tipo p .. no caso desses dois compostos. a ligação sigma é estabelecida através do compartilhamento de elétrons desemparelhados.

A – Nox de cada carbono em um composto orgânico Nos compostos orgânicos o átomo de carbono perde elétrons para o F. C. Para cada ligação com átomos de algum desses elementos. ou seja. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente oxidante.. Nas fórmulas moleculares dos compostos orgânicos: H apresenta carga + 1 N apresenta carga – 3 O e S apresentam carga – 2 F. Br. em seguida determine o nox médio dos carbono nesse composto orgânico: Nox médio do carbono = Conclusão: Soma do nox de cada carbono do composto Nº de átomos de carbono presentes no composto Nos compostos orgânicos o nox do carbono não é uma carga real. O carbono terá nox –1 para cada hidrogênio a ele combinado.03 – Número de Oxidação em Compostos Orgânicos O nox do carbono assume valores de – 4 à + 4.B – Oxi-redução envolvendo compostos orgânicos Temos uma reação orgânica de oxidação quando ocorre aumento do nox médio do carbono. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente redutor. é apenas uma carga formal ou uma carga média (nox médio). Cℓ. Sendo assim determine o nox de cada átomo de carbono presente no composto abaixo: H H C H H C Br O F C N H C F H . Apenas quando combinado com o átomo de hidrogênio. o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. N. Temos uma reação orgânica de redução quando ocorre diminuição do nox médio do carbono. passando a apresentar nox –1. o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. 18 Introdução à Química Orgânica . I apresentam carga – 1 Exemplos: Determine o nox médio do carbono nas fórmulas moleculares seguintes compostos. o carbono recebe elétron um elétron. CH4 CO2 C2H6O C6H12O6 C2H2F4 C4H6BrNOF2 3. Br. O. 3.. I e S. ou seja. o carbono assume nox + 1.

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 030 – (UFPE – 1a fase/94) Em qual dos compostos relacionados abaixo o carbono encontra-se mais oxidado? a) CO b) CH4 c) CO2 d) CH3OH e) C6H12O6 031 – (UFPE – 1a fase/2000) Em qual das reações abaixo ocorre maior variação do estado de oxidação do carbono? a) C11H23COOH b) CaC2 c) C2H2 + + + + + NaOH     CO2 CO2  C2H2 + 2 CO2 + C11H23COONa CaO + 2 H2O H2O + H2 O H2O 5/2 O2 2 O2 ½ O2 d) CH4 e) CO 032 – (UFPE – 1 fase/98) Metanol pode ser usado como combustível para veículos. substituição. respectivamente. Este processo químico pode ser representado pela equação: 3 CH3OH + Cr2O7–2(aq) + 8 H+(aq)  3 CH2O + 2 Cr+3(aq) + 7 H2 O a Na equação acima o reagente orgânico e o inorgânico sofrem. O nox do carbono aumentou de –4 para +4. reações de: a) Substituição. 033 – (UFPE – 1a fase/93) Em qual das reações abaixo não ocorre mudança no estado de oxidação do carbono? a) C + O2  CO2 b) CO2 + H2O  H+ + HCO3– c) Fe2O3 + C  2 Fe + 3 CO d) CH4 + O2  2 CO2 e) CO + ½ O2  CO2 + H2O Introdução à Química Orgânica 19 . Esse reagente é o agente redutor. Sua reação com K2Cr2O7 em solução aquosa ácida produz formaldeido (formol). O carbono sofreu oxidação. Esse reagente é o agente oxidante. mas é tóxico para os seres humanos. b) Adição. eliminação. d) Oxidação.Exemplos para análise: –2 +4 –2 –1 +1 –2 –4 +6 –2 –2 +1 –2 –4 +4 –4 +1 +4 –4 +4 –2 C2H4O + H2  C2H6O e CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O O nox do carbono diminuiu de –1 para –2. adição. c) Eliminação. e) Redução. O carbono sofreu redução. oxidação. redução.

Quanto a essa reação. Introdução à Química Orgânica . através da reação da glicose com o oxigênio. o íon dicromato sofre redução. é correto afirmar que: CH4(g) + H2O(g) a) o metano é o agente oxidante. de acordo com a equação química balanceada. a seguinte reação química ocorrerá: 3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4  3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 22 H2O cor laranja cor verde O nível de álcool no sangue do motorista pode ser determinado rapidamente medindo-se o grau de mudança da cor laranja para o verde. o carbono atua como redutor. b) a água é o agente redutor. 037 – (UFPE – Ensino a distância/2010.2) A energia que consumimos em nossos organismos pode ser representada como sendo oriunda da respiração. A maior variação de número de oxidação do carbono ocorre na reação III. Se a mesma reação fosse realizada em uma célula eletroquímica. e) o carbono no metano é oxidado. é correto afirmar que: a) b) c) d) e) 20 o íon potássio sofre oxidação. 035 – (UFPE – Univasf/2008. Somente as reações II e III são reações de oxidação-redução. o íon dicromato é o agente redutor. o número de elétrons transferidos por mol de glicose é 6. poderíamos dizer que: a) b) c) d) e) o carbono atua como agente oxidante. A base química desse equipamento é uma reação redox. 036 – (UFPE – CTG/2010.034 – (UFPE – 2 fase/99) Considere as reações: I – C(grafite) II – C(grafite) III – CH4(g) + + + 2 H2(g) O2(g) O2(g)    CH4(g) CO2(g) CO2(g) + 2 H2O() a Podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Todas são reações de oxidação-redução. Se num bafômetro. o metano é usado como combustível. o íon hidrogênio sofre redução. o hidrogênio atua como redutor. o metano é transformado em hidrogênio e monóxido de carbono. Na reação I. c) não há variação no número de oxidação do carbono. o número de oxidação do carbono na glicose é -4. o oxigênio molecular estaria no cátodo. o etanol é o agente oxidante. Essa célula trabalha a altas temperaturas e usa uma mistura fundida de carbonatos de lítio e potássio como eletrólito. 800 C Ni o CO(g) + 3H2(g) d) não há variação no número de oxidação do hidrogênio. Em relação a esse processo. for soprado ar contendo álcool.2) Em uma célula a combustível de carbonato fundido. o hidrogênio atua como agente redutor.2) O “bafômetro” é um instrumento usado pela polícia para testar motoristas suspeitos de terem ingerido alguma bebida alcoólica acima do permitido. na seguinte reação: C6(H2O)6 + 6 O2  6 CO2 + 6 H2O. que possui uma solução ácida de dicromato de potássio. Na reação II. Em muitas dessas células.

e) cíclica. b) acíclica.038 – (Unicap – Qui. Toda cadeia alicíclica é fechada. saturada e heterogênea. Nos compostos orgânicos. se comparado com os inorgânicos. Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos. confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia por raios X. O ponto de fusão e ebulição dos compostos orgânicos. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. II/93) Esta questão diz respeito às propriedades do carbono. d) cíclica. d) Um orbital s e três orbitais p. exceto: a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados. saturada e homogênea. e) Os 6 elétrons π estão espalhados igualmente nos 6 carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono. saturada e heterogênea. C6H6. há predominância de ligação heteropolar. estão corretas as seguintes afirmações. existem 7 elétrons sigma e 1 elétron pi. b) Quatro orbitais sp3. insaturada e homogênea. com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. em geral. c) Um orbital híbrido sp3. 042 – (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético. O carbono pode assumir o número de oxidação 0 (zero). A cadeia CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 é alifática. utilizado como antioxidante em margarinas. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O carbono ativado é tetravalante. encontramos três carbonos hibridizados em sp. é inferior ao dos compostos inorgânicos. b) É uma molécula plana. conhecido como EDTA. 039 – (Unicap – Qui. pois possui quatro elétrons desemparelhados. de fórmula apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. deve-se à propriedade do carbono de formar cadeias. c) acíclica. Testes de Fixação 040 – (FAFI – MG) Sobre o benzeno. 21 Introdução à Química Orgânica . e) Um orbital p e três orbitais sp2. com forma de hexágono regular. insaturada e homogênea. O grande número de compostos orgânicos. normal homogênea e saturada. 041 – (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio. Na estrutura (CH3)2 CHCCCHCCH2. c) Todos os ângulos de ligações valem 120o devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono. I/96) I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 No composto CH3COOH.

a) b) c) d) e) 22 O metano e um composto polar.000 anos na China. Por meio desse método. jun. o adubo orgânico estará pronto em aproximadamente dois a três meses. aparas de grama. minhocas. c) do fósforo. centopéias. a descrição sobre o ngaura permite classificá-lo como um produto diretamente relacionado ao ciclo a) da água. O material de restos de capina pode ser intercalado entre uma camada e outra de lixo da cozinha. no sentido de obter sal. e) apenas microrganismos que independem de oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em adubo. As folhas velhas morrem para ajudar o crescimento das folhas novas. que pode ser usado no cultivo de hortaliças. a falta de água no composto vai impedir que microrganismos decomponham a matéria orgânica. exceto no que se refere ao umedecimento periódico do composto. A molécula do metano tem geometria trigonal. 2000. a única verdadeira. onde um vazamento natural de gás permitiu a sua coleta e transporte para ser inflamado e usado para evaporar água salgada. Organização Geral dos Professores Bilígues Ticunas. 2008 (adaptado). tenha seguido o procedimento descrito no texto. O material que é acumulado diariamente em recipientes próprios deve ser revirado com auxílio de ferramentas adequadas. O átomo de carbono no metano tem numero de oxidação igual a – 4. a falta de água no composto iria elevar a temperatura da mistura.MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 043 – (Enem – 2ª Prova/2009) O lixo orgânico de casa – constituído de restos de verduras. frutíferas e plantas ornamentais. Hoje. assinale. 044 – (Enem – 1ª Aplicação/2010) O texto “o vôo das folhas” traz uma visão dos índios Ticunas para um fenômeno usualmente observado na natureza: O vôo das folhas Com o vento as folhas se movimentam. Como usar o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje. 42. pode contribuir para o aparecimento de animais e de odores indesejáveis. O ngaura cobre o chão da floresta. o gás natural e empregado principalmente como combustível de automóveis e na indústria. frutas. um processo simples que requer alguns cuidados especiais. formigas. escorpiões. desejosa de fazer seu próprio adubo orgânico. É preciso também umedecê-lo periodicamente. cogumelos e vários tipos de outros seres pequenos. entre outros –. As folhas também caem no lago. Na visão dos índios Ticunas. A) b) c) d) o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro. legumes. A produção do adubo ou composto orgânico se dá por meio da compostagem. Sabendo que o principal componente do gás natural e o gás metano (CH4). entre as alternativas abaixo. Introdução à Química Orgânica . o adubo formado seria pobre em matéria orgânica que não foi transformada em composto. Dentro de ngaura vivem aranhas. 2 O átomo de carbono no metano tem hibridação sp . ocorreu ha cerca de 3. o que resultaria na perda de nutrientes essenciais. Nessa situação. Suponha que uma pessoa. v. enriquece a terra e alimenta as árvores. d) do carbono e) do nitrogênio 045 – (IFPE/2009 – Tecnologia em Gestão ambiental) A primeira utilização do gás natural. no mundo. se for depositado nos lixões. semanalmente. sua reciclagem gera um excelente adubo orgânico. Assim se forma o ngaura. nos igarapés e igapós. E quando caem no chão ficam paradas em silêncio. Entretanto. cascas de ovo. O gás metano e muito solúvel na água. b) do oxigênio. de forma a homogeneizá-lo. A natureza segundo os Ticunas/Livro das Árvores.

A capacidade de o molusco fazer fotossíntese deve estar associada ao fato de o gene incorporado permitir que ele passe a sintetizar a) b) c) d) e) clorofila. Isso porque o molusco (Elysia chlorotica) é um híbrido de bicho com planta. a produção de metano (CH4). que vive no litoral oeste dos EUA. 2010 (adaptado). É o primeiro animal a se “alimentar” apenas de luz e CO2. são pouco eficientes na remoção de partículas de sujeira de natureza orgânica. como a gasolina. 2008 (adaptado). por meio de osmose celular. Por outro lado. que libera o gás carbônico (CO 2) para atmosfera. metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes. Especial Tecnologia. tem como uma de suas causas a disponibilização acelerada de carbono para atmosfera. que é a bilionésima parte de 1 metro. como as plantas. bastante resistentes. Superinteressante. porque. foram removidas manchas de vinho. mar. O estudo apresentou bons resultados com fibras de algodão e seda. gás carbônico é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. pode redefinir tudo o que se sabe sobre a divisão entre animais e vegetais. que transfere a energia da luz para compostos orgânicos. 047 – (Enem – 2ª aplicação/2010) O aquecimento global. o a) b) c) d) e) metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. B. na queima de combustíveis fósseis. citocromo. pode-se associar que os nanocristais de dióxido de titânio a) b) c) d) e) são pouco eficientes em ambientes fechados e escuros. desenvolveu a capacidade de fazer fotossíntese. citocromo. por exemplo. O termo nano vem da unidade de medida nanômetro. são capazes de decompor as partículas de sujeira na superfície de um tecido. gás carbônico é fonte de oxigênio molecular para os organismos heterotróficos aeróbios. que utiliza a energia do carbono para produzir glicose. sob ação da luz solar. São Paulo: Abril. clorofila. que doa elétrons da energia luminosa para produzir glicose. uma vez que o dióxido de titânio também mostrou ser eficaz na destruição das paredes celulares de microorganismos que provocam infecções. Edição 276. destroem microorganismos causadores de infecções. os óleos e o carvão. A nanocamada protetora pode ser útil na prevenção de infecções em hospitais. Cientistas americanos descobriram que o molusco conseguiu incorporar um gene das algas e. Introdução à Química Orgânica 23 . ocasionado pelo aumento do efeito estufa. set. Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados.046 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Cientistas da Austrália descobriram um meio de produzir roupas que se limpam sozinhas. que utiliza a energia da água para formar oxigênio. Nesses casos. clorofila. por isso. Possuem dimensões menores que a de seus átomos formadores. 048 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Um molusco. outro gás causador do efeito estufa. Veja. que doa elétrons para converter gás carbônico em oxigênio. A partir dos resultados obtidos pelos pesquisadores em relação ao uso de nanocristais de dióxido de titânio na produção de tecidos e considerando uma possível utilização dessas substâncias no combate às infecções hospitalares. eles são imprescindíveis à vida na Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico. por exemplo. Essa disponibilização acontece. gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes. interagem fortemente com material orgânico devido a sua natureza apolar. A equipe de pesquisadores usou nanocristais de dióxido de titânio (TiO 2) que. está associada à pecuária e a degradação de matéria orgânca em aterros sanitários. GARATONI.

050 – (UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: ácido acetil salicílico Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima. constitui o mais fino e forte material conhecido. podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridação sp3 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono. da configuração eletrônica do carbono. "uma substância comum. A substância denominada grafeno. entre orbitais híbridos sp3 dos átomos de carbono. entre orbitais híbridos sp2 dos átomos de carbono. uma folha superresistente de carbono isolada do grafite. mas em um formato ncomum" rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o Premio Nobel de Física de 2010. sendo um excelente condutor de eletricidade e calor. Jornal O Globo (06/10/2010) O conhecimento da disposição hexagonal do arranjo dos átomos de carbono no grafeno (veja figura). do tipo π entre os átomos de carbono. de apenas um átomo de espessura. permite prever a ocorrência de ligações covalentes: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 do tipo σ entre os átomos de carbono.049 – (UFPE – 2ª fase/2011) Conforme noticiado pela imprensa. em cada átomo. existem ao todo 4 ligações π (pi). na qual os átomos estão arranjados em uma sucessão de hexágonos microscópicos. do número de ligações e ângulos entre elas. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. Comentários: 24 Introdução à Química Orgânica . o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.

linear. A molécula de nitrogênio apresenta uma ligação σ (sigma) e duas ligações π (pi). Sobre este assunto. apresenta um par de elétrons não compartilhados. Sobre esse assunto. O átomo de nitrogênio é mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio. 4 4 todas as substâncias mencionadas no texto acima são covalentes apolares. proveniente da queima de combustíveis fósseis e desflorestamento. boa parte do nitrogênio se encontra na atmosfera na forma de molécula diatômica. proveniente da degradação de fertilizantes e dejetos animais. angular. proveniente da matéria orgânica anaeróbica. enquanto que na grafite os orbitais são do tipo sp2. o carbono está mais oxidado na molécula do dióxido de carbono do que no monóxido de carbono. As geometrias corretas para as moléculas CO2. respectivamente. triangular. entre outras. o carbono apresenta orbitais híbridos do tipo sp3. presente no lixo de aterros sanitários e óxido nitroso (N2O). Por outro lado. responsáveis pelo efeito estufa. sendo um dos principais objetivos das pesquisas desses cientistas reduzir a emissão de gases responsáveis por esse processo. na molécula diatômica. analise as afirmações abaixo. estão espectivamente indicadas na alternativa: a) Linear. 3 3 o oxigênio apresenta o mesmo estado de oxidação nas moléculas de monóxido e de dióxido de carbono. é correto afirmar que: I II 0 0 grafite e diamante são variedades alotrópicas do carbono. A diferença entre elas está nas ligações químicas que os átomos de carbono realizam em cada substância. dióxido de enxofre (SO 2). SO2 . Comentários: Introdução à Química Orgânica 25 . 1 1 grafite.051 – (Instituto Federal de Educação. 3 e 2. sua fixação se dá pela reação do nitrogênio molecular com gás hidrogênio (Z=1). Os coeficientes estequiométricos do nitrogênio. a combustão da grafite ou do diamante pode produzir monóxido e/ou dióxido de carbono. Nestas substâncias encontramos somente ligações covalentes. são 1. diamante e dióxido de carbono são substâncias simples. como: gás carbônico (CO2). piramidal e angular c) Angular. do hidrogênio e da amônia na reação de fixação. Industrialmente. angular. onde o nitrogênio atua como agente redutor. 053 – (UFPE – 2ª fase/2009) O nitrogênio (Z=7) é um importante constituinte dos sistemas biológicos. CH4 e N2O. metano (CH4). proveniente de erupções vulcânicas e queima de combustíveis fósseis. 2 2 no diamante. tetraédrica e linear e) Triangular. No entanto. angular. Cada átomo de nitrogênio. triangular e tetraédrica d) Triangular. para produzir amônia. particularmente nas proteínas. Com oxigênio molecular ( Z=8 ). piramidal e trigonal 052 – (UFPE – 2ª fase/2009) O elemento carbono ( Z=6 ) pode ser encontrado na forma de grafite ou diamante. tetraédrica e linear b) Linear. Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) O efeito estufa vem causando grande dor de cabeça a cientistas do mundo inteiro. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A reação de fixação é uma reação redox.

Gabarito de Introdução à Química Orgânica No 001 002 003 004 005 006 007 008 009 010 011 012 013 014 015 Resposta No 016 017 018 019 020 021 022 023 024 025 026 027 028 029 030 Resposta No 031 032 033 034 035 036 037 038 039 040 041 042 043 044 045 Resposta No 046 047 048 049 050 051 052 053 Resposta 26 Introdução à Química Orgânica .

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