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Prof:Chico AS CADEIAS CARBNICAS A Qumica Orgnica a parte da qumica que estuda os compostos de carbono.

. Um tomo de carbono pode estar ligado a outros tomos de carbono formando uma cadeia carbnica. Assim, a cadeia carbnica de um composto a seqncia de todos os tomos de carbono de sua molcula. As cadeias carbnicas so estruturadas da forma a seguir. Cadeia principal: a que possui a maior seqncia de carbonos e contm, tambm, a principal caracterstica do composto que pode ser uma insaturao, um ciclo ou um grupo funcional. Radical: todo grupamento composto apenas de carbono e hidrognio que ficar fora da cadeia principal. Exemplos:

Possui apenas carbono primrio e secundrio.

Possui pelo menos um carbono tercirio ou quaternrio. Quanto presena de heterotomo (tomo diferente de carbono entre dois carbonos). Homognea Heterognea

No possui heterotomo.

Possui heterotomo.

Cadeias fechadas ou cclicas Cadeias fechadas ou cclicas so aquelas que no possuem extremidades. Podem ser classificadas pela presena ou ausncia de ncleo aromtico. Aromticas Alicclicas

Possuem no mnimo um No possuem ncleo ncleo (ou anel) aromtico. aromtico. A classificao das cadeias aromticas pode ser observada a seguir. Quanto ao nmero de ncleos aromticos. Mononucleares Polinucleares

Observao: No caso de vrias cadeias iguais a cadeia principal a que gerar o maior nmero de radicais. CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS Existem vrios critrios para classificar as cadeias carbnicas. Cadeias abertas (acclicas ou alifticas) Cadeias abertas so aquelas que possuem, no mnimo, duas extremidades. H trs formas possveis de classificar esse tipo de cadeia, que sero expostas a seguir. Quanto ao tipo de ligao entre os carbonos. Saturada Insaturada Possui pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre carbonos.

Possuem apenas um ncleo aromtico.

Possuem mais de um ncleo aromtico.

Quanto disposio dos vrios ncleos. Isolados Condensados

Observao O ncleo aromtico ou anel benznico um ciclo com seis tomos de carbono ligados por simples e duplas alternadas, cujos eltrons sofrem ressonncia (mudam de lugar o tempo todo)

Possui apenas ligaes simples entre carbonos.

porque s tem ligao simples entre carbonos. Quanto classificao dos carbonos. Normal Ramificada

Formas cannicas de ressonncia. A classificao das cadeias alicclicas feita de forma similar das cadeias abertas, como est exposto a seguir. Quanto ao tipo de ligao entre carbonos. Saturada Insaturada

Possui apenas ligaes simples entre carbonos.

Possui pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre carbonos.

Quanto classificao dos carbonos. Normal Ramificada

Resumo

Possui apenas carbono secundrio.

Possui pelo menos um carbono tercirio ou quaternrio.

Observao Quando uma cadeia carbnica possuir uma parte acclica e uma parte cclica ou aromtica ela denominada de cadeia mista. Exemplo: Quanto presena de heterotomo. Homocclica Heterocclica FUNES ORGNICAS Funo orgnica um conjunto de substncias orgnicas de propriedades qumicas semelhantes. No possui heterotomo. Possui heterotomo. Nomenclatura oficial dos compostos orgnicos O nome oficial segue a Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC) que estabelece que o nome de um composto orgnico formado basicamente por trs partes: Prefixo que indica o nmero a 1 parte: de tomos de carbono (raiz) Tipo de ligao entre a 2 parte: os carbonos Sufixo que indica o a 3 parte: grupo funcional Prefixos Usados o o n de tomos n de tomos Prefixo de C de C met 1 8 et 2 9 prop 3 10 but 4 11 pent 5 12 hex 6 20 hept 7 30 Ligaes entre os carbonos: ligao simples : an ligao dupla : en ligao tripla : in Indicao da funo orgnica: hidrocarboneto : o lcool : ol aldedo : al cetona : ona cido carboxlico : ico ster : oato HIDROCARBONETOS Hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados apenas por tomos de carbono e de hidrognio. A primeira e principal das funes orgnicas, engloba grande parte dos 7.000.000 de compostos orgnicos, sendo to numerosa em substncias que deve-se dividi-la em sub-funes: 2

Exerccios 01) Classifique a cadeia carbnica dos compostos a seguir em: acclica, alicclica ou aromtica, saturada ou insaturada, normal ou ramificada, homognea ou heterognea (homocclica ou heterocclica).
O

a) H3C

CH

CH

C OH

b) H3C

CH2

CH CH3

CH3

Prefixo oct non dec undec dodec eicos triacont

c)

H3C

CH CH3

CH2

02) Escreva a frmula estrutural do composto orgnico que possui a frmula molecular e as caractersticas fornecidas em cada item: a) C5H10 alicclica, saturada, ramificada, homognea.

b) C4H4O alicclica, insaturada, normal, heterocclica.

c) C5H6O alicclica, insaturada, ramificada, homognea.

alcanos; alcenos;alcinos;alcadienos;ciclanos;ciclenos; ,aromticos. Alcanos Tambm conhecidos por parafinas, os alcanos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que tm seus carbonos unidos por simples ligaes. So pouco reativos, insolveis em gua e principais constituintes do petrleo. Frmula geral: em que: n = nmero de carbonos. Exemplos: CH4 : metano H3C CH3 : etano (C2H6) H3C CH2 CH3 : propano (C3H8) Alcenos Alcenos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que tm dois carbonos ligados por uma ligao dupla. So conhecidos por olefinas pois seus compostos tm aspecto oleoso. Frmula geral :

Alcadienos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que contm duas ligaes duplas na cadeia. A cadeia principal dever conter, obrigatoriamente as duas ligaes duplas. Os alcadienos so encontrados nas borrachas naturais e sintticas. Frmula geral:

Cn H2n

Cn H2n

Exemplo: H2C = C = CH2

propadieno (C3H4)

Havendo necessidade de numerar a posio da dupla ligao, ela deve iniciar pela extremidade mais prxima de uma das duplas, de tal forma que permita obter sempre os menores nmeros. Exemplos:
2,4pentadieno (errado) (soma: 2 + 4 = 6)

Cn H2n
Exemplos: H2C = CH2 : H2C = CH CH3 : eteno (C2H4) propeno (C3H6)

Ciclanos ou cicloalcanos Ciclanos so hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam apenas simples ligaes entre os tomos de carbono, isto , so saturados. Frmula geral: Cn H2n Exemplos:

1,3pentadieno (correto) (soma: 1+ 3 = 4)

No caso de o alceno possuir mais de 3 tomos de carbono, dever ser indicada a posio da dupla-ligao e a cadeia ser numerada a partir da extremidade mais prxima da dupla ligao. O nmero ser separado da palavra por meio de hfen. Exemplos: H
H3C
4

CH2
3

C
2

CH2 : 1 buteno
1

Ciclenos ou cicloalquenos Uma nomenclatura prtica, costuma usar a terminao ileno em vez de eno: etileno, propileno, butileno, etc. Alcinos Alcinos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem dois carbonos ligados por tripla ligao. Conhecidos como acetilnicos, porque o acetileno (etino) o principal composto desta funo. utilizado em maaricos de solda porque queima com chama a uma o temperatura muito elevada (aproximadamente 3.500 C). Frmula geral: Ciclenos so hidrocarbonetos de cadeia fechada que contm uma dupla ligao. Frmula geral: Cn H2n Exemplos:
2

H2 C H2C HC C H2 CH

Cn H2n

Exemplo: H C C H : etino (C2H2) Havendo necessidade, a posio da tripla ligao indicada por nmero, e a cadeia numerada a partir da extremidade mais prxima da tripla ligao.

C iclo p e nt e n o

Se a cadeia fechada (ciclica) possuir duas (ou mais) ligaes duplas, numerar os carbonos de uma das duplas com os nmeros 1 e 2. Ao dar o nome, usar sempre a regra dos menores nmeros. Exemplo:
3C

HC
5

CH CH
6C 1

Alcadienos

H2C 1,3ciclo-hexadieno

H2

Hidrocarbonetos aromticos Os hidrocarbonetos aromticos so aqueles que apresentam, em sua constituio, pelo menos um ncleo benznico.

Radicais Radical o grupo que resulta ao retirar um ou mais tomos de uma molcula. Todos terminam em il ou ila. Exemplo:
H H

Com a sada de um hidrognio foi obtido um radical monovalente denominado radical metil ou metila. nomenclatura dos aromticos ser estudada posteriormente Resumo da classificao dos hidrocarbonetos Radicais alquilas ou alcoilas So radicais monovalentes derivados dos alcanos. Na seqncia so apresentados os radicais alquilas que apareceu com maior freqncia. Radicais com 1 e 2 tomos de carbono: H3C metil H3C CH2 etil ou H5C2

Exerccios 01) Dar os nomes hidrocarbonetos. a) oficiais dos seguintes

Radicais com 3 tomos de carbonos: valncia livre em carbono primrio: H3C CH2 CH2 propil ou n-propil (l-se normal propil) valncia livre no carbono secundrio: isopropil (iso = igual)

b) H3C CH2 C = CH2 c) CH3 CH2 CH

Radicais com 4 tomos de carbono: valncia livre no carbono primrio: quando a cadeia normal H3C CH2 CH2 CH2 nbutil ou butil valncia livre no carbono secundrio:

C CH

d) H2C = CH CH = CH2 e) f) 02) Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos a seguir. a) propeno b) 1,4pentadieno c) 1,3,5ciclo-hexatrieno d) ciclobutano e) 2butino

sbutil ou secbutil (em uso) (em desuso) valncia livre no carbono tercirio:

em uso) (em desuso) valncia livre no carbono primrio quando a cadeia ramificada

Observao O radical pode conter insaturao. Exemplos:

HC C etinil
Radicais arilas So radicais monovalentes cuja valncia livre est em um carbono pertencente ao ncleo benznico (anel aromtico).

Observao O radical a seguir, muito utilizado no considerado radical alquila e nem arila. Possui um anel aromtico, mas a valncia livre est no carbono fora do anel.

Observar que no exemplo dado, duas cadeias de igual comprimento podem ser a principal (com 5 tomos de carbono): a indicada e a cadeia horizontal. Nesse caso, escolhida a cadeia que possui o maior nmero de ramificaes. Exerccios 03) Dar os normas oficiais (IUPAC) dos seguintes alcanos: a)

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcanos de cadeia ramificada Para dar o nome oficial de um alcano de cadeia ramificada a IUPAC estabelece que: 1 ) A cadeia principal a cadeia carbnica mais longa. Havendo vrias cadeias carbnicas de mesmo comprimento, a cadeia principal ser a mais ramificada. o 2 ) A cadeia ser numerada de modo que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros) o 3 ) Dar nome ao hidrocarboneto citando as ramificaes, em ordem alfabtica, precedidas de sua localizao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente cadeia principal. Observao O nome do ltimo radical mencionado deve vir ligado sem hfen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal comear com a letra h (hex, hept), que deve vir precedido de hfen. Os prefixos multiplicativos que indicam a quantidade de um mesmo radical como di, tri, tetra, no so considerados quando ocorre a ordem alfabtica. Assim, dimetil usado aps dietil, ou seja, o que conta a letra m (de metil) e no a letra d (do prefixo) di. Exemplos com ramificaes: 1 exemplo
o o

b)

c)

04) Escrever as frmulas alcanos: a) metilbutano

estruturais

dos

seguintes

b) 3etil2metil-hexano

2 exemplo

05) Qual o nome oficial do composto formado pela unio dos radicais: a) metil e etil

Nesse caso no necessrio especificar o nmero 2, porque no h outra posio possvel para a ramificao CH3. Exemplos com duas ou mais ramificaes:

b) propil e t-butil

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos hidrocarbonetos insaturados com cadeia ramificadas Para dar o nome de um hidrocarboneto insaturado valem as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo observado a troca das terminaes: ano por eno (para os alcenos), ino (para os alcinos) e dieno (para os alcadienos).

Regras da IUPAC: 1) 2)
a a

A cadeia principal a mais longa que contm a insaturao. A numerao da cadeia principal feita de tal forma que a insaturao seja indicada pelo menor nmero possvel e para isso ela se inicia da extremidade mais prxima da insaturao.

Observao:

Insaturao > radical

Exerccios 06) Dar os nomes oficiais dos seguintes hidrocarbonetos: a)

Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromticos A nomenclatura para os hidrocarbonetos que possuem apenas um ncleo benznico a seguinte: escreve-se o nome do radical ligado ao anel benznico, seguido da palavra benzeno.

Nome do radical
Observao Lembrar que:

benzeno

b) Exemplos:

c) Se o hidrocarboneto apresentar duas ramificaes, so bastante usados os prefixos orto(o), meta(m) e para(p) para indicarem, respectivamente, as posies 1,2/1,3/1,4.

07) Escrever a frmula estrutural dos hidrocarbonetos a seguir: a) dimetil2buteno

b) 5etil2metil3heptino Em que: R = radical Exemplos: c) 3metil1,4pentadieno

Nomenclatura dos ciclanos e ciclenos com cadeia lateral As regras da IUPAC so: a 1 ) A nomenclatura dos ciclanos e ciclenos semelhante dos alcanos e dos alcenos, respectivamente, acrescentando-se o prefixo ciclo. a 2 ) Nos ciclenos, os tomos de carbono da dupla ligao recebem os nmeros 1 e 2. a 3 ) Havendo duas ou mais ramificaes os carbonos do ciclo so numerados a partir do carbono que possui a ramificao mais simples, observando a regra dos menores nmeros possveis. Exemplos:

Hidrocarbonetos aromticos polinucleares tambm tm nomes especiais. Por exemplo:

Os radicais derivados do naftaleno so:

Exerccios 08) Dar o nome oficial dos seguintes compostos: a)

No caso de a cadeia ser cclica deve-se comear o nome pela palavra ciclo ligada ao prefixo adequado. LCOOIS lcool todo composto orgnico que possui o grupo hidroxila, OH, ligado a um carbono saturado (que faz apenas ligao simples). grupo funcional: Exemplos:

b)

c) Nomenclatura dos lcoois Oficial (Iupac): O nome oficial de um lcool segue o esquema: prefixo + an + ol Exemplos:

09) Escrever as frmulas compostos: a) pdietilbenzeno

estruturais

dos

seguintes

b)

FUNES ORGNICAS OXIGENADAS Nesta unidade sero estudadas as seguintes funes oxigenadas: lcoois, fenis, teres, aldeidos, cetonas, cidos carboxlios e steres. A nomenclatura oficial (IUPAC) de compostos orgnicos diferentes de hidrocarboneto obedece s seguintes regras: o 1 ) Inicia-se a numerao dos carbonos pela extremidade mais prxima da caracterstica mais importante dos compostos, que o grupo funcional.

Observao O grupo funcional OH deve ser localizado na cadeia carbnica de modo a receber o menor nmero possvel. Usual: A nomenclatura usual formada por: lcool + nome do radical + ico Exemplos:

grupo funcional > insaturao > radical


2 ) A numerao deve seguir a regra dos menores nmeros. A soma dos nmeros dos carbonos que indicam a posio de grupo funcional/ insaturaes/ radicais deve ser a menor possvel. Para escrever os nmeros a Iupac recomenda: deve-se escrever o nmero antes daquilo que ele indica; deve-se separar os nmeros entre si por vrgulas e os nmeros das palavras por hifens. o 3 ) Se aps obedecidas as regras anteriores ainda resta mais de uma possibilidade, a numerao ser iniciada pela extremidade mais prxima do radical mais simples. o 4 ) Em caso de dois ou mais radicas iguais na mesma cadeia, usar os prefixos di, tri, tetra, ligados ao nome do radical que se repete. o 5 ) O nome do ltimo radical mencionado ligado ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal comear pela letra h (hex, hept), quando normalmente separado por hfen. o 6 ) Os radicais so mencionados em ordem alfabtica. Observao
o

Exerccios 01) D o nome oficiai (Iupac), dos seguintes lcoois. a)

b)

c)

d)

02) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes lcoois: a) 2-metil-2-butanol

b) 2,6-dietil-hidroxibenzeno

TERES b) 2,3-dimetil-2-butanol teres so compostos orgnicos que apresentam um tomo de oxignio (O) ligado a dois radicais orgnicos. grupo funcional: ROR em que: R e R so radicais no necessariamente iguais. Exemplos:

c) 3-buten-1-ol d) lcool isobutilco FENIS Fenol todo o composto orgnico que possui o grupo hidroxila, OH, ligado diretamente a um anel aromtico (Ar). grupo funcional:

Nomenclatura dos teres Oficial (Iupac): A nomenclatura oficial dos teres obtida conforme o esquema a seguir:

Ar OH

Nomenclatura dos fenis Oficial (Iupac): O nome oficial de um fenol segue ao seguinte esquema: hidroxi + nome do hidrocarboneto No entanto, como sempre acontece com compostos aromticos, os fenis tm nomes especiais, que so usados com freqncia: Exemplos:

Exemplos:

hidroxibenzeno (Iupac) fenol (usual)

Usual: A nomenclatura usual dos teres, muito comum, segue o esquema:

1-hidroxi-3-metilbenzeno (Iupac) m-hidrxitolueno (usual) Exemplos: 2-hidroxinaftaleno (Iupac) m-hidrxinaftaleno (usual) Exerccios 03) D o nome oficial dos seguintes fenis: a) Observao Quando os dois radicais forem iguais, o prefixo di pode ser dispensado. Exerccios 05) D os nomes, oficial (Iupac) e usual, dos seguintes teres: c) 04) Escreva a frmula estrutural dos seguintes compostos: a) o-metilfenol 8 a)

b)

b)

06) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes teres: a) metxibutano; b) ter metilbenzlico. ALDEDOS

grupo funcional:

Abreviadamente a carbonila CO Exemplos:

representada por

grupo funcional:

Nomenclatura das cetonas Oficial (Iupac): Troca-se a terminao o do hidrocarboneto por ona. Observao Lembre-se da regra dos menores nmeros. Exemplos:

Exemplos:

Nomenclatura dos aldedos Oficial (Iupac): Troca-se a terminao o do hidrocarboneto correspondente por al.

Exerccios 09) D os nomes (oficial e usual) das cetonas a seguir. a) b)

Exemplos:

Exerccios 07) D o nome oficiail (Iupac) dos aldedos a seguir. a) b)

10) Escreva as frmulas estruturais e moleculares das cetonas a seguir. a) 2-metil-4-etil-3-hexanona

b) ciclopentanona

c) 4-metil-3-hexen-2-ona

c) CIDOS CARBOXLICOS 08)Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes aldedos: a) 3-etil-4,4-dimetil-hexanal;

b) 3,3-dimetil-4-pentinal;

grupo funcional: O grupo funcional chamado de carboxila. Exemplos:

c) propanal. CETONAS

Nomenclatura dos cidos carboxlicos Oficial (Iupac): O sufixo ico aposto ao nome do hidrocarbeneto correspondente cadeia principal que inclui a carboxila. Assim:

Exemplos:

12) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes cidos: a) cido butanico; b) cido propenico; c) cido 2,3-dihidroxibutanodiico. (cido tartrico)

Observao Embora o sulfixo ico j seja uma indicao do grupo funcional cido carboxlico comum ser mencionada a palavra cido antes do nome composto. Usual: A nomenclatura usual est relacionada com a origem dos cidos ou s propriedades a eles associadas: Exemplos:

STERES

grupo funcional: Exemplos: Nomenclatura dos steres Oficial (Iupac): Substitui-se a terminao ico do nome do cido de origem por ato e acrescenta-se o nome do radical que substitui o hidrognio. Exemplos:

Observao cidos graxos so cidos carboxlicos de cadeia reta (saturados ou insaturados), com nmero par de tomos de carbono, sempre superior a 10. So constituintes de leos e gorduras animais e vegetais.

Exerccios 13) D o nome oficial dos seguintes steres. a) Exerccios 11) D o nome oficial (Iupac) dos seguintes cidos: a)

b)

b)

c)

c)

14) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes steres: a) butanoato de etila;

b) propanoato de metila;

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FUNES ORGNICAS NITROGENADAS As funes orgnicas nitrogenadas so aquelas em que aparece o nitrognio no grupo funcional. Sero estudadas as funes nitrogenadas aminas e amidas. AMINAS Aminas so compostos orgnicos derivados da amnia (NH3) pela substituio de um ou mais hidrognios por radicais orgnicos. As aminas so classificadas de acordo com o nmero de hidrognios substitudos na amnia, ou seja, pelo nmero de radicais que a amina apresenta.

b) etil-metil-propilamina;

c) fenil-dimetilamina.

AMIDAS

grupo funcional: De acordo com o nmero de hidrognios ligados ao nitrognio existem: amida primria (no-substituda): tem dois hidrognios ligados ao nitrognio. Nomenclatura das aminas Oficial (Iupac): O nome oficial de qualquer amina segue o esquema: nome do(s) radical(is) + amina Exemplos:
metilamina (amina primria)

Exemplo: amida secundria (monossubstituda): tem um hidrognio substitudo por um radical orgnico (R):

Exemplo:
fenil-metilamina (amina secundria)

amida terciria (dissubstituda): tem os dois hidrognios substitudos por radicais orgnicos (R e R):

trimetilamina (amina terciria)

Exerccios 01) D o nome das seguintes aminas: a) b)

Exemplo:

Observao As amidas substitudas so compostos mistos, em parte amida, em parte amina; a letra N (maiscula) que aparece no nome indica nitrognio. Nomenclatura das amidas O nome oficial de uma amida feito da seguinte forma: Oficial (Iupac): Amida no-substituda.

c)

02) Escreva as frmulas estruturais e moleculares das seguintes aminas: a) etil-metilamina;

A nomenclatura de uma amida no-substituda feita substituindo-se a terminao ico do cido por amida. Exemplos:

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Amida substituda: O(s) radical(is) ligado(s) ao nitrognio (so) nomeado(s) primeiro, precedido(s) da letra N, o que indica que est(o) ligado(s) ao nitrognio, e no cadeia principal. Exemplos:

Exerccios 03) D o nome das seguintes amidas: a)

b)

c)

04) Escreva as frmulas estruturais e moleculares das seguintes amidas: a) 3-metilbutanamida

b) N,N-metil-etil-4-metil-3-etil-hexanamida.

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