UNIVERSIDAD AUTNOMA DE GUERRERO UNIDAD ACADMICA DE CIENCIAS NATURALES.

QUMICO FARMACUTICO BILOGO QUMICA ORGNICA I

AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJA.

GRUPO: 201

EQUIPO: 5

INTEGRANTES: vila Martnez Natividad del Rosario. De Aquino Glvez Alexandra Ivette. De la Cruz Valencia Brenda Adriana. Hernndez Valdez Alhely. Huerta Ventura Itzel.

PETAQUILLAS, GUERRERO A 25 DE FEBRERO DE 2013

I. OBJETIVOS:
Realizar la extraccin de limoneno a partir de cscaras de naranja mediante un proceso de hidrodestilacin. Comprobar que en su estructura existen dobles enlaces de carbonocarbono.

II. INTRODUCCIN:
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite esencial de la piel de los ctricos, es un hidrocarburo clasificado dentro de los terpenos cclicos, existen tres formas: d, l y dl; compuesto por dos isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor caracterstico En las naranjas, su aceite esencial est compuesto por un 95% de (R)-limoneno, mientras que la piel del limn tiene (S)-limoneno. Para su extraccin se emplea la tcnica de destilacin, que consiste en la separacin, mediante evaporizacin y condensacin, de los diferentes componentes lquidos, slidos disueltos en lquidos o gases licuados de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullicin de cada una de las sustancias. El limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes tcnicas y usado en alimentacin y como desengrasante natural. Los procesos de extraccin y destilacin son realizados en todas las regiones productoras de ctricos del mundo para satisfacer el aumento de demandas. El limoneno es de frmula molecular C10H16, existen 14 posibles ismeros para esta frmula, que difieren en la posicin de los dobles enlaces. El limoneno es una molcula no polar, ya que no tiene dos polaridades distintas. El anillo aromtico es no polar (como toda anillo aromtico) y los ligados que tiene (CH3), tambin son no polares. La diferencia de polaridades es un factor determinante para la solubilidad. La influencia de la naturaleza polar o apolar del aroma que describen procesos de absorcin selectivos donde se encontraron mayores niveles de absorcin de aromas apolares como el limoneno en polmeros apolares. ************ Propiedades del limoneno. *************

El limoneno es un lquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del dlimoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente monoterpenos. El limoneno, un terpeno cclico, de punto de ebullicin 177.8C y densidad 0.8422 g/ml. de configuracin absoluta R. Al tratarse de dos ismeros, sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele a limn mientras que el l-limoneno huele a pino. El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48C, pero no txico.

III.

MATERIAL
1 matraz redondo de tres bocas de 500 mL 1 refrigerante de Liebig 1 junta en Y para destilacin 1 tapon de vidrio 1 probeta graduada de 25 mL 1 matraz de Erlenmeyer de 125 mL 1 embudo de adicin 1 embudo de separacin 2 soportes universales 2 pinzas con nuez 1 mechero de Bunsen 1 bao mara 1 parrilla 1 cuchillo de cocina 1 refrigerante de Abbe 2 pipetas Pasteur

IV.

SUSTANCIAS

Cscaras de tres naranjas (63.5 g) Agua destilada Pentano o ter 10 mL Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4 Permanganato de potasio, KMnO4 Solucin Br2 en tetracloruro de carbono al 2 %

IV.

EXPERIMENTACIN Y OBSERVACIONES

1. Con un cuchillo de cocina se quita la cscara de tres naranjas, con la menor cantidad de la pulpa blanca que lleva adherida, cuidando de no presionar la cscara para evitar la prdida de aceite esencial. Se pesa. 2. Con ella se prepara un picadillo, en un matraz redondo de tres bocas y de 500 mL. 3. En la boca central se ensambla un aparto de destilacin en la boca latera se coloca un embudo para adicionar agua. Se utiliza un matraz Erlenmeyer para colectar el destilado.

4. Se adiciona agua al picadillo y se calienta procurando que la ebullicin no sea muy violenta y que el nivel del lquido en el interior del matraz se mantenga constante durante el proceso de destilacin. 5. Debe destilarse tan rpido como sea posible, de manera que se colecten 100150 mL de lquido turbio o aceitoso. 6. El picadillo del matraz se desecha y el destilado se enfra. // (Termina primera sesin) 7. El destilado se transfiere a un embudo de separacin y se adiciona 5-10 mL de ter, se agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen. 8. La disolucin se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado y el ter se evapora en bao de vapor. 10. Se pesa nuevamente el matraz con el limoneno, se mide el volumen y se determina su ndice de refraccin.

Pruebas
11. Para comprobar la presencia de los dobles enlaces del limoneno, puede realizarse una prueba con disolucin de bromo. Para ello se vierten 0.5 mL de tetrahidrofurano en un tubo de ensayo, se adicionan 2 o 3 gotas de la sustancia por analizar y se mezcla hasta disolver. 12. Se agrega gota a gota una solucin al 2% de bromo lquido en tetracloruro de carbono. Una prueba de la existencia de dobles enlaces es positiva cuando la solucin se vuelva incolora. El color rojo-caf del bromo desaparece cuando se adiciona un compuesto con doble enlace C=C, ya que se forma un compuesto hidrohalogenado, que generalmente es transparente. 13. Otra alternativa es realizar una prueba con disolucin acuosa de KMnO4 0.02 M. la disolucin violeta de permanganato de potasio se vuelve de color caf claro incolora debido a que se oxidan y rompen los dobles enlaces C=C.

V.

RESULTADOS

Para la obtencin del limoneno se ocup 63.5 g de cascara de naranja que se agreg al matraz de tres bocas previamente montado.

Durante la hidrodestilacin se obtuvieron los siguientes resultados: En el minuto 10: 05 Comienza a hervir

En el minuto 11:36

La sustancia empieza a evaporar

En el minuto 12:58

Comienza aceite

caer

el

En el minuto 27:40

Llego a los 50 mL

En el minuto 48:25

Se obtuvo 100 mL de lquido turbio y aceitoso.

Colocamos los 100 mL en el embudo de separacin y agregamos ter, se agito bien y observamos que el aceite se separ del agua debido a que tiene menor grado de solubilidad en agua con una densidad de 0,84g/ml.

Separamos el agua del aceite al que colocamos en un vaso de precipitados y llevamos a bao de vapor, despus se le agrego sulfato de sodio que absorbi el agua sobrante y el aceite lo agregamos a otro vaso de precipitados previamente pesado (29.5871), lo cual volvimos a pesar junto con el aceite que dio como resultado 30.0468 cuya diferencia es de 0.4597 que es el peso del aceite.

Despus el aceite lo agregamos en un tubo de ensayo para agregarle dos gotas de permanganato de potasio que origin un color caf claro debido a la oxidacin de los dobles enlaces carbono-carbono

VII.

DISCUSIN

Este mtodo que se utiliz dado que es una mezcla de terpenos, es til para obtencin de aceites esenciales. Presentan una gran variedad estructural, derivan de la fusin repetitiva de unidades ramificadas de cinco carbonos basadas en la estructura del isopentenilo. En la prctica se destilaron 100 mL de agua mezclada con limoneno, el punto de ebullicin del limoneno es de 177 C, fue posible separarlo de las cascaras de la naranja por hidrodestilacin con agua porque se volatiliza en cantidad proporcional a su presin de vapor y masa molar, al pasar por l una corriente de vapor de agua, condensndose posteriormente juntos, separndose all se puede extraer el

limoneno ya que no es soluble en agua. Al depositarse la solucin acuosa en el embudo de separacin este se separa en dos fases, siendo el limoneno el de la capa superior por tener una solubilidad en agua muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. La capa de abajo la ocupa el agua, para que as se facilite su separacin. A la mezcla del pentano se le coloco el sulfato de sodio anhidro y como contena agua esta se cristalizo as que la disolucin restante se someti a bao mara para que el ter se evaporara y resulto solo el aceite de naranja que fue de 0.4597, se colocaron dos gotas en un tubo de ensayo con tapa y se le agrego permanganato de potasio con el cual el aceite de naranja tomo un color caf claro.

VII. CONCLUSIONES
Al concluir la prctica se pudo observar y analizar de cmo es la preparacin del limoneno cmo reacciona al momento de la evaporacin caracterstica y funciones que y las

tiene el preparado, adems de ver en qu

tiempo se prepara la sustancia. La obtencin de limoneno por arrastre de vapor es eficiente pero se necesita de mucha materia prima. Lo que se obtuvo de aceite fue una pequea cantidad, ya que la mayor parte se haba separado en la destilacin, pero fue suficiente para realizarle la prueba de grupo funcional. El limoneno se someti a una oxidacin con KmnO4 (permanganato de potasio) dando como resultado un precipitado de color caf, esto es que la muestra si contena alquenos y por esto perdi el color caracterstico el KmnO4, morado. De esta forma, compuestos orgnicos de alto punto de ebullicin son destilados con cierta rapidez por debajo del punto de ebullicin del agua, al lograr ser arrastrados por el vapor generado.

NOTAS Y SUGERENCIAS: El limoneno es utilizado como insecticidas para repeler o matar hormigas, pulgones, cochinillas, moscas, caros, etc. Ya que no es txico para las personas, animales y plantas. Siendo la composicin del insecticida dlimoneno. Tambin es utilizado para control y eliminacin de grasas, productos de limpieza del hogar, control de olores adems de ser utilizado como separador de pintura cuando se aplica a la madera pintada.

VIII.

CUESTIONARIO

1. Cuntas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno? Identificarlas El limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que est compuesto por dos isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor caracterstico. A partir de la condensacin de varias unidades de isopreno activo (isoprenofosforilado) se sintetizan los diferentes lpidos isoprenoides. Cada dos unidades de isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, etc. segn contengan, respectivamente, dos, tres, cuatro, etc. isoprenos. Entre ellos, adems, los hay acclicos, ramificados y cclicos, que pueden contener otros grupos funcionales (cetona, alcohol).

2. Existen 14 posibles ismeros para la frmula C10H16, que difieren en la posicin de los dobles enlaces. Dibuja sus estructuras.

Limoneno

3. El limoneno es una molcula polar o no polar? Es no polar, ya que no tiene dos polaridades distintas. El anillo aromtico es no polar (como toda anillo aromtico) y los ligados que tiene (CH3), tambin son no polares. La diferencia de polaridades es un factor determinante para la solubilidad. La influencia de la naturaleza polar o apolar del aroma que describen procesos de absorcin selectivos donde se encontraron mayores niveles de absorcin de aromas apolares como el limoneno en polmeros apolares. 4. Identifique el centro Quiral del limoneno. El limoneno posee un centro Quiral, concretamente un carbono asimtrico. El limoneno una molcula Quiral cuyos enantimeros son indistinguibles en los procesos qumicos corrientes, as el ismero (R)-limoneno huele a naranjas mientras que el (S)- limoneno huele a limones.

5. Durante la separacin del limoneno a partir de su solucin acuosa, Qu capa lo contiene, la superior o la inferior? Por qu? Cuando se deposita la solucin acuosa en la pera de decantacin, este se separa en dos fases, siendo el limoneno el de la capa superior por tener una solubilidad en agua muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. 6. El punto de ebullicin del limoneno es de 177C, entonces por qu es posible separarlo de las cascaras del ctrico por hidrodestilacin con agua? Porque se volatiliza en cantidad proporcional a su presin de vapor y masa molar, al pasar por l una corriente de vapor de agua, condensndose posteriormente juntos, separndose all se puede extraer el limoneno ya que no es soluble en agua.

IX.

BIBLIOGRAFA
LOAYZA RODRIGUEZ, JORGE, TERPENOS, 2011, http://es.scribd.com/doc/70110806/INTRODUCCION (Consulta: viernes 22 de febrero de 2013) RAMIREZ JIMENEZ, ILIANA CECILIA, Potencial de utilizacin de d-limoneno como solvente de reemplazo de solventes orgnicos peligrosos y como intermediario en transformaciones a productos tiles, 2011, http://es.scribd.com/doc/48132599/Limoneno-y-proyectos-posibles (Consulta: sbado 23 de febrero de 2013) DAZ GARDUNO GUSTAVO (et al 2010), http://www.slideshare.net/hober184/limoneno (Consulta: sbado 23 de febrero de 2013). J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991), http://es.wikipedia.org/wiki/Monoterpenoides (Consulta: domingo 24 de febrero de 2013). (2011, 06). Informe Aislamiento De Limoneno. http://www.buenastareas.com/ensayos/Informe-Aislamiento-DeLimoneno/2317366.html (Consulta: viernes 22 de febrero de 2013).

X.

RESPONSABLES
Actividad Responsable vila Martnez Natividad del Rosario Chora Bibiano Alejandra Huerta Ventura Itzel Cruz Gonzlez Jamileth Santiago Palma Amayrani

1. Suministro 2. Montaje de equipo 3. Procedimiento

4. Purificacin y determinacin Cruz Benigno Ma. Vernica de propiedades del producto De Aquino Glvez Alexandra Ivette 5. Toma de notas 6. Coordinacin y seguridad De la Cruz Valencia Brenda Adriana Hernndez Valdez Alhely

Actividad 7. Suministro 8. Montaje de equipo

Responsable Gervacio Grimaldo Mary Trini vila Martnez Natividad del Rosario Santiago Palma Amayrani

9. Procedimiento

De la Cruz Valencia Brenda Adriana Hernndez Valdez Alhely Chora Bibiano Alejandra

10. Purificacin y determinacin Cruz Gonzlez Jamileth de propiedades del producto Huerta Ventura Itzel 11. Toma de notas Cruz Benigno Ma. Vernica 12. Coordinacin y seguridad De Aquino Glvez Alexandra Ivette