Obtencin del cido acetilsaliclico por medio de un proceso de qumica verde Introduccin El cido saliclico o salicilato, producto metablico

de la aspirina, es un cido orgnico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 C. Tanto la aspirina como el salicilato sdico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser ms eficaz como analgsico. La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. El cido saliclico es un analgsico. Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido acetilsaliclico. El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico. Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico, como agente acetilante. ste permite producir ster es de acetato con velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico. La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Esta sustancia fue obtenida por primera vez por Flix Hoffmann, un qumico que trabajaba para la compaa Bayer. Que sali la venta con el nombre comercial de aspirina. Objetivos Sintetizar cido acetilsaliclico mediante un proceso de qumica verde. Llevar a cabo una sntesis de un derivado de un cido carboxlico; en este caso un ster.

Reaccin y mecanismo a efectuar

Clculos Estequiomtricos cido Saliclico Masa molar g/mol Densidad g/ml P.F P.E (C) Masa g Volumen ml Cantidad de sustancia mol 138.12 g/ml 1.443 g/ml 148 149 C 0.56 g 0.38 ml 0.004054445 mol Anhdrido Actico 102.09 g/ml 1.08 g/ml 140 C 1.3 g 1.20 ml 0.01273386228 mol cido Acetilsaliclico 180.16 g/ml 1.40 g/ml 138 C 0.44 g 0.31 ml 0.002442273 mol

n de reactivo (cido Saliclico) = (0.56 g) ( Saliclico.

= 0.004054445 mol cido ) = 0.38 ml de cido 0.01273386228 mol ) = 1.20 ml de

Volumen de reactivo (cido Saliclico) = (0.56 g) ( Saliclico. n de reactivo (Anhdrido Actico) = (1.3 g) ( Anhdrido Actico. Volumen de reactivo (Anhdrido Actico) = (1.3 g) ( Anhdrido Actico.

n de producto (cido Acetilsaliclico) = (0.44 g) ( cido Acetilsaliclico. Volumen de producto (cido Acetilsaliclico) = (0.44 g) ( cido Acetilsaliclico. Resultados

0.002442273 mol ) = 0.31 ml de

% de rendimiento =

= Prueba de Impureza

60.23 %

Para determinar si en el producto final hay presencia de fenoles se llevo a cabo una prueba de impureza con las aguas de lavado y una solucin de cloruro frrico 3%; la prueba es negativa; esto quiere decir que no hay presencia de fenoles en el producto final y que la gran mayora o casi todo el cido saliclico reaccion debidamente como se esperaba; de haber sido una prueba positiva se observa en la prueba una coloracin azul o ligeramente morada. Anlisis de Resultados El cido saliclico se prepar mediante una sntesis en la cual los fenoles o sus sales sdicas sufren una orto carboxilacin. El cido Acetilsaliclico se prepar por acetilacin del grupo hidroxilo fenlico del cido saliclico. De acuerdo a los resultados obtenidos, se obtuvo 0.44g de cido Acetilsaliclico con un punto de fusin de 125 C, al hacer una comparacin con el punto de fusin terico que es de 138C se puede comprobar que se obtuvo prcticamente lo deseado (cido acetilsaliclico). La prueba de impureza que se realizo es negativa; esto quiere decir que no hay presencia de fenoles y por lo tanto el cido saliclico reaccion de manera eficaz.

Cuestionario 1) Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo para la misma.

2) Para qu se utiliza la base en la reaccin? Para evitar que se pierda el protn (H+) del cido saliclico, y evitar que la reaccin se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reaccin, del anhdrido actico, forme cido actico y no intervenga en la reaccin. 3) Para qu se utiliza el anhdrido actico? La reaccin entre un alcohol y un derivado de cido carboxlico en presencia de un catalizador cido fuerte da lugar a la formacin de un ster. Los anhdridos de cido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de cido, pero de forma ms lenta. Adems, el subproducto formado en la reaccin es un cido carboxlico y no HCl. En las reacciones de acetilacin de alcoholes (o fenoles) suele utilizarse ms el anhdrido actico que el cloruro de acetilo. A las razones anteriores se suma que el anhdrido actico es ms barato, menos voltil y ms manejable. 4) Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico? Si porque los anhdridos de cido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de cido, pero de forma ms lenta. 5) Qu tratamiento dara a los residuos generados durante la reaccin? Se debe desechar el anhdrido actico, NaCl, diluyndolo con agua y posteriormente, neutralizarlo.

Identificacin de los principales grupos funcionales en los espectros de IR, tanto de materias primas y productos.

Conclusiones Se logr la obtencin de cido acetilsaliclico a travs de un proceso de qumica verde por el cual se obtuvieron 0.44g. de producto generando as un rendimiento de 60.23% por lo cual podemos inferir como un buen mtodo para la obtencin de cido acetilsaliclico; en lo que a rendimiento se refiere, adems nuestro producto fue caracterizado mediante la obtencin experimental del punto de fusin que fue de 125 C lo cual concuerda con el punto de fusin terico, no obstante cabe destacar que el punto de fusin terico tiene un rango ms grande que nuestro resultado ya que este es de 138 C. La prueba de impureza al ser negativa se entiende que el acido saliclico reaccion como se esperaba, y por lo tanto un rendimiento considerablemente bueno que se obtuvo de dicho mecanismo de reaccin. BIBLIOGRAFA - A. D. Curzons, D. J. C. Constable, D. N. Mortimer, D.N. y V. L. Cunningham. GreenChemistry. (2001). Pginas 3, 1-6 - http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a015.htm - Mcmurry John Qumica Orgnica Editorial Iberoamericana 1999.