ALDEHIDOS Y

CETONAS
QUÍMICA IV
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL ALDEHÍDO

R
C O
1°
1 2
H
GRUPO FUNCIONAL CETONA

R
C O
1 °
12
R’
MÉT ODO S DE OBTEN CIÓN (1)
ALDEH ÍDO S

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

Cu 200 – 300°C
R – CH2 – OH R–C–H K2Cr2O7 , H2SO4
oxidante || CrO3, CH3CO.OH
Alcohol
primario O CrO3, piridina
aldehído

CH3 – CH2 – OH CH3 – C – H

Cu 300°C
||
O
etanol etanal
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)
ALDEHÍDOS
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
oxidantes
Cu 200 – 300°C
R – CH2 – OH R–C–H K2Cr2O7 , H2SO4
oxidante || CrO3, CH3CO.OH
Alcohol
primario O CrO3, piridina
aldehído

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – H

CrO3 ||
pentanol piridina pentanal O
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)
ALDEHÍDOS
OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE
R – C = C – R’ R–C–H + R’– C – H
| | O3, H2O,Zn || ||
H H O O
alqueno Aldehído 1 Aldehído 2

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 CH3 – CH2 – CHO + CH3 – CHO

2 – penteno O3,H2O,Zn propanal etanal

CH2 CH2 2H – C – H
O3,H2O,Zn || metanal
eteno
O
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4)
ALDEHÍDOS
OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

R – C = C – R’ R–C–H + R’– C – H
| | O3, H2O,Zn || ||
H H O O
alqueno Aldehído 1 Aldehído 2

CH3 – (CH2)3 – CH = CH –CH3 CH3 – (CH2)3 – C – H + CH3 – C – H

O3, H2O,Zn
|| ||
2 - hepteno pentanal O etanal
O
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)
CETONAS
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

OH O Oxidante
| || Cu 200 – 300°C
R – CH– R’ R – C – R’ K2Cr2O7 , H2SO4
oxidante CrO3, CH3CO.OH
Alcohol
secundario Cetona CrO3, piridina

OH O
| ||
K2Cr2O7,
CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
H2SO4
2 – propanol propanona
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)
CETONAS
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

OH O Oxidante
| || Cu 200 – 300°C
R – CH– R’ R – C – R’ K2Cr2O7 , H2SO4
oxidante CrO3, CH3 – CO.OH
Alcohol
secundario Cetona CrO3, piridina

Cu
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
| 200 – 300 C ||
OH O
3 – pentanol 3 – pentanona
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)
CETONAS
OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

R – C = C – R’’’ R – C – R’ + R’’– C – R’’’

| | O3, H2O,Zn || ||
R’ R’’ O O
alqueno Cetona 1 Cetona 2
5 6 7
CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3
3 4|
O3, H2O
|
CH3 – C = C – CH2 – CH3 CH3 – C = O + C – CH2 – CH3
Zn
1 2| | ||
CH3 – CH2 CH3 – CH2 O
4 – etil; 3 – metil – 3 – hepteno butanona 3 - hexanona
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4)
CETONAS
OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

R – C = C – R’’’ R – C – R’ + R’’– C – R’’’

| | O3, H2O,Zn || ||
R’ R’’ O O
alqueno Cetona 1 Cetona 2

CH3 CH3
1 2 3| 4 5 O3, H2O |
CH3 – C = C – CH2 – CH3 CH3 – C = O + C – CH2 – CH3
Zn
| | ||
CH3 CH3 O
2, 3 – dimetil – 2 – penteno propanona butanona
PROPIEDADES QUÍMICAS (1)
Agente oxidante
OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS
K2Cr2O7,H2SO4
R–C–H R – C – OH KMnO4, OH-
| | oxidante | |
Ag (NH3)+
O O
aldehído Ácido carboxílico

CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – CO.OH

K2Cr2O7,H2SO4
propanal Ácido propiónico

H – CH.O H – C O.OH
KMnO4, OH -

metanal Ácido metanóico

PROPIEDADES QUÍMICAS (2)
ADICIÓN DE AGUA A ALDEHIDOS
OH
|
(Hidrato de
R – C – H + H2O R–C–H Aldehído)
|| |
O OH
aldehído agua
OH
|
(Hidrato de
Etanal)

CH3 – CH + H2O CH3 C – H

||
etanal agua |
O OH
PROPIEDADES QUÍMICAS (3)
ADICIÓN DE AGUA A CETONAS
OH
|
R – C – R’ + H2O R – C – R’ Hidrato
de cetona
|| |
O OH
cetona agua
OH
|
Hidrato de
propanona

CH3 – C CH3 + H2O CH3 – C – CH3

agua
propanona
|| |
O OH
 PROPIEDADES QUÍMICAS (4)
ADICIÓN DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS
H
|
R–C–H + R’’– OH R – C – OR’’ + R’’– OH
|| |
O OH
Hemiacetal
H de aldehído
|
H2O +
R – C – OR’’
|
Acetal OR’’
de aldehído
 PROPIEDADES QUÍMICAS (5)
ADICIÓN DE ALCOHOLES A CETONAS
R’
|
R – C – R’ + R’’– OH R – C – OR’’ + R’’– OH
|| |
O OH
Hemiacetal
R’ de cetona
|

H2O + R – C – OR’’
Cetal de cetona
|
OR’’
 PROPIEDADES QUÍMICAS (6)
ADICIÓN DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS
OH
|
CH3 – C – H + CH3 – CH2 – OH CH3 – C H
|| |
O O – CH2 – CH3
etanal etanol
Etil hemiacetal de etanal

O – CH2 – CH3
| + CH3 – CH2 – OH
CH3 – C – H
etanol
|
O – CH2 – CH3
Dietil acetal de etanal
PROPIEDADES QUÍMICAS (7)

CH3
|
CH3 – C = O + CH3 – CH2 – OH CH3 – C – O – CH2 – CH3
| |
CH3 OH
propanona etanol Etil hemiacetal
de propanona
CH3
| + CH3 – CH2 – OH
CH3 – C – O – CH2 – CH3
| etanol
O – CH2 – CH3
Dietil cetal de propanona