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CETS - Qumica Orgnica A

A Qumica Orgnica um ramo da Qumica que estuda os compostos do elemento carbono. (Todo composto orgnico apresenta o elemento carbono na sua composio, mas nem todo composto que apresenta carbono considerado orgnico (por exemplo), diamante, grafite, monxido de carbono, carbonatos etc.). A partir dessa idia central, tem-se a definio atual de qumica Orgnica. Os compostos orgnicos esto presentes em todos os seres vivos. Em nosso organismo, por exemplo, h mais de 60% em massa de compostos orgnicos, que se encontram em algumas membranas celulares lipoproticas (lipdeos + protenas) e no DNA, responsvel pela transmisso de caracteres hereditrios. Alm dos compostos orgnicos naturais, presentes em todos os alimentos que ingerimos, o ser humano conseguiu sintetizar um nmero muito grande de novos compostos orgnicos, que foram e so responsveis por modificaes dos nossos hbitos de vida, e dos quais acabamos nos tornando dependentes. Ex.: madeira, plsticos, adoantes, analgsicos, etc. COMPOSTOS ORGNICOS Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgnicos, alm do carbono, cuja presena obrigatria, so: o hidrognio (H), o oxignio (O) e o nitrognio (N). Para entender melhor as estruturas dos compostos orgnicos, conveniente lembrar o nmero de ligaes covalentes que cada um desses elementos deve efetuar. Carbono (C )- o carbono tetravalente e suas quatros ligaes podem ser representadas das seguintes maneiras: | \ -CC= -C =C= | / Hidrognio (H) o hidrognio monovalente; portanto, sempre efetuar uma nica ligao: H Oxignio (O) o oxignio bivalente e suas duas ligaes podem ser dos seguintes tipos: -OO= Nitrognio (N) o nitrognio trivalente e suas trs ligaes podem se representadas das seguintes maneiras: -N-N= N | Nos compostos orgnicos, alm desses elementos, pode-se ainda encontrar outros tais como: Halognios (flor, cloro, bromo e iodo) so monovalentes. F-; Cl -; Br-; I Enxofre (S) bivalente: - S - ; S = CARACTERSTICAS GERAIS Na maioria dos compostos orgnicos, os tomos esto unidos entre si atravs de ligaes covalentes, originando substncias moleculares. As ligaes mais freqentes envolvendo os compostos orgnicos so:

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Entre tomos de carbono: C C C=C CC Como os tomos unidos apresentam a mesma eletronegatividade(fora de atrao sobre os eltrons da ligao), essas ligaes so apolares. Entre tomos de carbono e hidrognio: C H Como os tomos unidos apresentam uma pequena diferena de eletronegatividade, essas ligaes so praticamente apolares. Portanto, os compostos orgnicos formados somente por carbono e por carbono e hidrognio apresentam ligaes apolares; como conseqncia, suas molculas tambm so apolares. Quando, na molcula de um composto orgnico, existir um outro elemento qumico alm de carbono e hidrognio, suas molculas podero apresentar uma certa polaridade. PONTO DE FUSO E PONTO DE EBULIO Como os compostos orgnicos, na sua maioria, so praticamente apolares, suas interaes intermoleculares so fracas, se comparadas s que ocorrem com os compostos inorgnicos. Isso justifica, em parte, o fato de os pontos de fuso e ebulio dos compostos orgnicos serem menores do que os dos inorgnicos, o que facilmente verificado quando so submetidos ao aquecimento, em separado. Outro fato verificado em decorrncia das interaes intermoleculares fracas que, dependendo da estrutura dos compostos orgnicos, eles podem ser encontrados nas condies ambientais nos estados slido, lquido ou gasoso, e no s no estado slido, como ocorre com os compostos inicos. C 2H 6O C 6H 6O Frmula C4H10 Nome e aplicao Butano Etanol Fenol (cido fnico) Gs de isqueiro lcool comum Bactericida Ponto de fuso -138oC -115oC - 41oC o o Ponto de ebulio 0C 78,3 C 182oC Estado fsico (a 25oC e gasoso lquido slido 1 atm) SOLUBILIDADE Como os compostos orgnicos, em sua grande maioria, so apolares, eles so pouco solveis em gua, que solvente polar, e tendem a se dissolver em outros compostos orgnicos, uma vez que semelhante tende a dissolver semelhante. No entanto, existem compostos orgnicos polares, portanto solveis em gua, tais como: acar, lcool comum, cido actico (contido no vinagre), ter comum etc. COMBUSTIBILIDADE A grande maioria dos compostos que sofrem combusto (queima) so de origem orgnica. CAPACIDADE DE FORMAR CADEIAS Os tomos de carbono tm a propriedade de se unirem, formando estruturas denominadas cadeias carbnicas. Essa propriedade a principal responsvel pela existncia de milhes de compostos orgnicos. H H | | HCCH | | H H

HC=CH | | H H

HCCH

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TIPOS DE CARBONO Os tomos de carbono que fazem parte de uma cadeia podem ser classificados em funo do nmero de tomos de carbono ligados diretamente ao tomo que se deseja classificar. Numa cadeia carbnica pode-se ler, ento, carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, pois o carbono tetravalente. a) Carbono primrio aquele que se encontra ligado diretamente, no mximo a outro tomo de carbono. H H | | HCCH | | H H Carbonos primrios b) Carbono secundrio aquele que se encontra ligado diretamente a penas dois outros tomos de carbono. H H H H H H | | | | | | HCCCH H C C C OH | | | | | | H H H H H H Carbono secundrio c)Carbono tercirio aquele que se encontra ligado diretamente a trs outros tomos de carbono. H H H H OH H | | | | | | HCCCH HCCCH | | | | | | H HCH H H HCH H | | H H Carbono tercirio d) Carbono quaternrio aquele que se encontra ligado diretamente a quatro tomos de carbono. H H | | H H-CH H H HCH H | | | | | | HCCCH HCCCH | | | | | | H HCH H H HCH H | | H H Carbono quaternrio

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Exerccios 1) Classifique cada tomos de carbono, nas cadeias abaixo, em primrio, secundrio, tercirio e quaternrio:

f)

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS Cadeia carbnica: o conjunto de todos os tomos de carbono e todos os heterotomos que constituem a molcula de qualquer composto orgnico. De acordo com a disposio dos tomos de uma cadeia carbnica, ela pode apresentar ou no extremidades livres, sendo esse o primeiro critrio a ser utilizado na sua classificao. Assim, temos trs grandes grupos de cadeias carbnicas: a) Cadeia aberta, acclica ou aliftica aquela que apresenta pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel. | | | | - C C C C -CCOC=C | | | | | |

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b) Cadeia fechada ou cclica aquela que no apresenta extremidades (pontas); os tomos se unem, originando um ou mais ciclos (anis). \ / C / \ -CC| | C / \\ -C C || | -C C \ // N c) Cadeia mista aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma extremidade. \ / C // \ | -CCC| | | CADEIAS ABERTAS ACCLICAS OU ALIFTICAS As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com trs critrios: quanto disposio dos tomos de carbono, quanto ao tipo de ligao entre esses tomos e quanto natureza dos tomos que compem a cadeia. a) Cadeia normal, reta ou linear a cadeia aberta que apresenta somente duas extremidades, ou seja, todos os tomos que compem a cadeia esto em uma nica seqncia. | | -CC- CC| | O | | || | | -CCCO-CC| | | |

b) Cadeia ramificada- a cadeia aberta que apresenta no mnimo trs extremidades; seus tomos de carbono no esto dispostos segundo uma nica seqncia, isto , apresentam ramificaes. | | | | -CCCC| -C |

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TIPOS DE LIGAO ENTRE OS TOMOS DE CARBONO a) Cadeia saturada aquela que apresenta somente ligaes simples entre os tomos de carbono constituintes da cadeia. | | | | | | -CCC-CCCN | | | | | -C| b) Cadeia insaturada aquela que apresenta uma dupla ou uma tripla ligao entre os tomos de carbono constituintes da cadeia. | | | | - C C =C - C C C C| | | | | -C| NATUREZA DOS TOMOS QUE COMPEM A CADEIA a) Cadeia homognea constituda somente por tomos de carbono. | | | | | -CCC-CCCN | | | | | -C|

b) Cadeia heterognea existe pelo menos um heterotomo entre os tomos de carbono que constituem a cadeia, sendo que os heterotomos mais comuns so: O, N, S e P. O | | | | || | | -CCN- C -C=CCO-CC| | | | | | | -C| CADEIAS FECHADAS OU CCLICAS As cadeias cclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromticas e cadeias alciclicas ou no-aromticas. A palavra aromtico derivada de aroma, que designa um odor agradvel e forte caracterstico das sustncias que apresentam um anel formado por seis tomos de carbono. Esses que o mais simples desses compostos o benzeno (C6H6).

Benzeno

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Assim, o anel que caracteriza esses compostos chamado aromtico ou benznico e sua presena, ou no, estabelece uma diferena entre as cadeias fechadas, subdividindo-as. As estruturas do benzeno, que mostram a alternncia das ligaes simples e duplas, foram propostas por Kekul em 1865. Na realidade, elas so idnticas e no correspondem estrutura real do benzeno. CADEIAS AROMTICAS So consideradas cadeias aromticas aquelas que apresentam, em estrutura, pelo menos um ncleo benznico: CADEIAS ALICCLICAS OU NO-AROMTICAS So cadeias fechadas que no apresentam o nmero aromtico ou benznico. HC=CH | | H2C CH2 ou

Para classificar esse tipo de cadeia, utilizam-se os seguintes critrios: o tipo de ligao entre os tomos de carbono e a natureza dos tomos que compem a cadeia. TIPOS DE LIGAAO ENTRE OS TOMOS DE CARBONO a)Cadeia alcclica saturada aquela que apresenta apenas simples ligaes entre os tomos de carbono. H2C CH2 | | H2C CH2 \ / CH2

ou

b) Cadeia alicclica insaturada aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou um tripla ligao entre os tomos de carbono. / HC || HC \ CH2 \ CH2 | CH2 / CH2

ou

NATUREZA DOS TOMOS QUE COMPEM A CADEIA a)Cadeia alicclica homgnea ou homocclica aquela composta apenas por tomos de carbono. HC C = O =O || | ou CH / \ HC - CH2 H2C CH2

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b) Cadeia alicclica hetrognea ou heterocclica aquela que apresenta pelo menos um heterotomo entre os tomos de carbono que formam a cadeia. H2C CH2 | | H2C CH2 \ / S

ou S

Outro critrio que pode ser utilizado para classificar as cadeias cclicas (fechadas), aromticas ou no-aromticas, est relacionado com a quantidade de anis ou ciclos presentes na estrutura. a) Cadeia monocclica ou mononuclear apresenta somente um ciclo ou anel. H2C CH2 | | H2C CH2 ou HC - CH || || HC CH \ / NH

ou N

b) Cadeia policclica ou polinuclear apresenta pelo menos dois ciclos ou anis.

Exerccios 1) O composto conhecido pela sipla BAL (british ant-lewisite) foi desenvolvido para ser utlizado como agente protetor contra gases contendo arsnio, que so usados em guerras qumica, e como antdoto efetivo em casos de intoxicao por metais pesados (mercrio, chumbo, arsnio, etc.). Sua frmula estrutural a seguinte. H | H S H | | | HSCCCOH | | | H H H Como pode ser classificada a cadeia desse antdoto? 2) Classifique as cadeias dos seguintes compostos: a) toxi-etano: utilizado como anestsico H3C C - O C CH3 H2 H2 comum. (ter comum)

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b) propeno: matria-prima para produo H2C = C CH3 de polmeros. | H c)etanoato de etila (acetato de etila): O essncia responsvel pelo sabor da // ma. H 3C C \ O C CH3 H2

d)O arma natural de baunilha (usada em doces e solventes) devido vanilina.

e) AAS cido acetilsalislico, usado como antitrmico e analgsico.

f) Paracetamol (analgsico dos medicamentos Cibalena, Resprin, Tylenol, etc.) 3) Classifique as cadeias abaixo em alciclicas ou aromticas:

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FUNES ORGNICAS E SUAS NOMENCLATURAS Na Qumica Orgnica tambm ocorre o agrupamento de compostos orgnicos com propriedades qumicas semelhantes, em conseqncia de caractersticas estruturais comuns. Cada funo caracterizada por um grupo funcional. As substncias a seguir apresentam na sua composio somente carbono e hidrognio (C e H) e pertencem funo orgnica denominada hidrocarbonetos. H | HCH | H (CH4) biogs H H H H | | | | HCCCCH | | | | H H H H (C4H10) gs de isqueiro

HC C H (C2H2) gs de maarico

Uma das propriedades comuns a esses compostos a sua capacidade de sofrer combusto (queima), liberando calor durante a reao.

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J as substncias representadas a seguir, se dissolvidas em gua, originam solues cidas (pH < 7) e tm a capacidade de, ao reagir com uma base, dar origem a sais e gua. H O | // HCC ou H3C - COOH | \ H OH Componente do vinagre Essas substncias pertencem mesma funo orgnica, denominada cidos carboxlicos, e comportam-se da mesma maneira por apresentarem o mesmo grupo funcional: O // -C \ OH Sabe-se que existem, atualmente, milhes de compostos orgnicos, agrupados em funes orgnicas, sendo que cada um desses compostos deve apresentar um nome que o identifique. Historicamente, o nome dos compostos orgnicos era dado na medida em que eles eram descobertas. Geralmente, seus nomes estavam relacionados com a sua fonte de obteno. cido lctico = obtido a partir do leite; Uria = obtida a partir da urina; cido frmico = extrado de formigas; O rpido desenvolvimento da Qumica Orgnica forou o estabelecimento de regras para a nomenclatura das funes orgnicas, visando uso comum em todos os pases. Essa nomenclatura, criada para evitar confuses, vem sendo desenvolvida pela IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) e considerada a nomenclatura oficial. No entanto, algumas substncias ainda so identificadas pelos nomes consagrados pelo uso comum: a nomenclatura usual. NOMENCLATURA OFICIAL O nome oficial das substncias orgnicas construdo de acordo com normas estabelecidas pela Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC). As normas da IUPAC permitem que seja estabelecido um nome caracterstico para cada composto, no importando a maneira como a cadeia carbnica escrita. Esse sistema de regras foi criado em 1892, mas tem sido constantemente aprimorado por meio de vrias revises. A nomenclatura oficial foi estabelecida pela IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), que leva em considerao os seguintes itens: Nmero de carbonos; Tipos de ligao entre eles; Funo a que pertence a substncia. Dessa forma, o nome de um comporto orgnico formado por: PREFIXO + NOME INTERMEDIRIO + SUFIXO

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Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono presente na cadeia carbnica. 1 carbono ------ MET 2 carbonos --- ET 3 carbonos --- PROP 4 carbonos --- BUT 5 carbonos --- PENT 6 carbonos --- HEX 7 carbonos --- HEPT 8 carbonos --- OCT 9 carbonos --- NON 10 carbonos --- DEC 11 carbonos --- UNDEC 12 carbonos --- DODEC 13 carbonos --- TRIDEC 14 carbonos --- TETRADEC 15 carbonos --- PENTADEC 20 carbonos --- EICOS 21 carbonos --- HENEICOS 22 carbonos --- DOEICOS 23 carbonos --- TRIEICOS 30 carbonos ---TRIANCONT 31 carbonos ---Heneitriacont 40 carbonos --- tetracont 50 carbonos --- pentacont 60 carbonos --- hexacont 70 carbonos ---heptacont 80 carbonos --- octacont 90 carbonos ---nonacont 100 carbonos ---hect 101 carbonos --- nenect Nome intermedirio: indica o tipo de ligao entre os carbonos da cadeia. AN somente ligaes simples EN uma dupla ligao DIEN duas duplas ligaes IN uma tripla ligao DIIN 2 triplas ligaes ENIN 1 tripla ligao e 1 tripla ligao Sufixo: indica a funo orgnica a que pertence o composto orgnico. Grupo funcional um grupo de tomos, ligados de forma determinada, que confere propriedades qumicas semelhantes a uma serie de compostos orgnicos diferentes. O hidrocarboneto OL lcool AL aldedo ONA cetona

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ICO cido carboxlico Grupamento Terminao Funo Hidrocaboneto S possuem C e O H lcool -O-H ol aldedo O al // -C-H cetona -C ona || O cido O ico carboxlico // - C - OH HIDROCARBONETOS Os compostos da funo, hidrocarboneto apresentam molculas formadas somente por carbono e hidrognio, sendo que C e H constituem o seu grupo funcional. Na nomenclatura de um hidrocarboneto, o sufixo utilizado o, sendo que o prefixo varia de acordo com o nmero de carbonos presentes. Em funo do tipo de ligao existente entre os carbonos, os hidrocarbonetos so subdivididos em vrios. O que he em comum entre produtos to diferentes como a gasolina, polietileno dos sacos de supermercado, o gs acetileno soldas e a parafina das velas comuns? Saiba que esses so apenas alguns dos milhes de materiais formados pelos chamados hidrocarbonetos. Esses compostos comearam a ser regularmente estudados e divulgados no sculo XIX, nas pesquisas e aulas de vrios cientistas, como Kekul, Whler e os qumicos alemes Justus Von Liebig (1803-1873) e seu aluno Augustus Hofmann (1818-1892). Este ltimo, por exemplo, foi um dos pioneiros no estudo de compostos obtidos com a destilao do petrleo. Por volta de 1850, Hofmann tambm conseguiu extrair com a destilao do petrleo. Por volta de 1850, Hofmann tambm conseguiu extrair benzeno da hulha, o que impulsionou inclusive o surgimento de indstrias qumicas de corantes sintticos base dessa substancia, como a prpura e o ndigo. 1. ALCANOS OU PARAFINAS So hidrocarbonetos alifticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligaes apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis, e significa, ento, pouco reativas. Frmula estrutural Frmula molecular H | HCH CH4 | H Prefixo: No. de carbonos = 1 met Intermedirio: ligaes = apenas simples an metano Sufixo: funo hidrocarboneto o

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H H H H H H | | | | | | HCCCCCCH | | | | | | H H H H H H

C6H14

Prefixo: No. de carbonos = 6 hex Intermedirio: ligaes = apenas simples an Sufixo: funo hidrocarboneto o

hexano

Como, na frmula simplificada do hexano, o grupo (CH2) repete-se quatro vezes, comum aparecer a seguinte representao: H3C (CH2)4 CH3 Conhecendo-se o nome de alcano, possvel determinar suas frmulas estrutural. but an o BUT = 4 carbonos C, C, C, C AN = s ligaes simples entre carbonos C C C C O = hidrocarboneto isso significa que as valncias dos carbonos so completa por hidrognios (H): Frmula estrutural H H H H | | | | HCCCCH | | | | H H H H Que pode ser representada por: H3C CH2 CH2 CH3 ou H3C (CH2)2 CH3 ou

De onde se deduz: C4H10 frmula molecular Usando os exemplos dados, pode-se determinar a proporo entre o nmero de carbonos e o nmero de hidrognios que constituem um alcano. Essa proporo, que a mesma para qualquer alcano, denominada frmula geral. No de H Nome Frmula molecular No de C Metano CH4 1 4 Etano C 2H 6 2 6 Propano C 3H 8 3 8 C4H10 Butano 4 10 Pentano C5H12 5 12 Note que o nmero de hidrognios sempre igual ao dobro do nmero de carbonos, acrescidos de duas unidades, ou seja, para n carbonos, o nmero de hidrognios ser 2n + 2. assim, a frmula geral dos alcanos :

CnH2n + 2

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Essa frmula usada para determinar a frmula molecular de qualquer alcano, bastando, para isso, conhecer o nmero de carbonos ou o nmero de hidrognios. Por exemplo, a frmula molecular de um alcano com 20 carbonos obtida da seguinte maneira: Frmula geral dos alcanos = CnH2n + 2 n = 20 => C = 20 H2n + 2 => H = 2(20) + 2 H = 42 Caractersticas fsicas As molculas dos alcanos so apolares ou fracamente polares. Conseqentemente, so insolveis na gua (solvente polar) e solveis nos solventes orgnicos, como benzeno e gasolina, que so pouco polares. Nos slidos e lquidos de baixa polaridade, as molculas so mantidas unidas por foras de Van der Waals bastante fracas, o que explica por que os alcanos tm baixos pontos de fuso e de ebulio. CH4 at C4H19 gases lquidos slidos C20H42

C5H12 at C17H36 C18H38 em diante Como se obtm os alcanos

As principais fontes naturais de alcanos so o petrleo e o gs natural. Os alcanos so compostos muito importante como fontes de energia, alm de serem fundamentais como matria-prima para a obteno de inmeras substncias. RADICAIS Radicais so tomos ou agrupamentos de tomos que apresentam um eltrons livre (no-compartilhado). Este conceito determina que radical um tomo ou um grupo de tomos que possuem capacidade de combinao, ou seja, o radical pode ligar-se a outro elemento qumico por meio da sua valncia livre. Para efeito de nomenclatura, radical toda estrutura orgnica pendurada cadeia principal. 1.Radical alquilas- so aqueles que possuem uma valncia livre em tomos de carbono saturado. 2.Radicais arilas so aqueles que possuem Valencia livre no anel aromtico. Os principais so derivados do benzeno do metil-benzeno (tolueno). Um grupo contendo 3 ou 4 carbonos, para evitar confuso, o qumicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciao dos nomes.

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PRINCIPAIS RADICAIS ORGNICOS H3Cmetil etil propil

H3C CH2-

H3C CH2 - CH2H3C CH| CH3

iso-propil

H3C CH2 CH2 CH2H3C CH CH2| CH3 CH3 CH2 CH| CH3 CH3 | CH3 C CH3 | CH2 = CHvinil alil

butil

iso-butil

sec-butil

terc-butil

CH2 = CH CH2-

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C C CH2-

propargil

benzil

fenil Exerccios

-naftil

-naftil

ortobuil

metatoluil

paratoluil

1)Um composto orgnico X foi obtido pela substituio dos hidrognios do metano pelos radicais isobutil, isopropil, vinil e fenil. Escreva a frmula estrutural e a molecular de X. 2) D o nome dos radicais a seguir: | a) H3C CH | CH3 b) H3C- CH2 CH2 CH2 c) d) | CH2 f) H2C = CH2 g) H3C CH CH3 | CH2 | | h) H3C C CH3 | CH3

| e) H3C CH CH2 CH3

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS Na nomenclatura de alcanos ramificados, utilizam-se as seguintes regras: Regra 1: Determinar a cadeia principal e seu nome. Cadeia principal a maior seqncia de tomos de carbono. Cuidado! Nem sempre os tomos da cadeia principal aparecem representados numa mesma linha. H3C CH2 - CH2 - CH CH2 CH3 | CH3 Cadeia principal: 6 carbonos = hexano CH3

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| CH2 | CH2 | H3C- CH CH CH2 CH3 | CH2 | CH3 Cadeia principal: 7 carbonos = heptano Regra 2: Reconhecer os radicais e dar nomes a eles. H3C CH2 - CH2 - CH CH2 CH3 | CH3 Metil Regra 3: Numerar a cadeia principal de modo a obter os menores nmeros possveis para indicar as posies dos radicais. Esses nmeros so obtidos numerando-se a cadeia principal nos dois sentidos. H3C CH2 - CH2 - CH CH2 CH3 | CH3 O menor nmero indica que a posio do radical metil o 3 (da direita para a esquerda). O nome completo de um alcano ramificado dever apresentar, nessa ordem: 1o.) As posies numricas ocupadas pelos radicais; 2o.) Os nomes respectivos desses radicais; 3o.) A nomenclatura da cadeia principal. H3C CH2 - CH2 - CH CH2 CH3 | CH3 3-metil-hexano
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1

Quando a estrutura apresentar dois ou mais radicais, devem-se considerar duas possibilidades: a) Os radicais so iguais. Nesse caso, os nomes dos radicais devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di, tri, tetra etc. CH3 |2 3 1 4 5 6 H3C C CH CH2 CH2 CH3 | | CH CH
2 3

2,2, 3-trimetil-hexano b) Os radicais so diferentes. Nesse caso, os nomes dos radicais podem ser escritos de duas maneiras diferentes:

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Pela ordem de complexidade crescente dos radicais (esta notao a mais comumente usada no Brasil); Pela ordem alfabtica; neste tipo de notao no se deve considerar, para efeito de ordem alfabtica, os prefixos di, tri, tetra. Observaes: a) Se a cadeia carbnica apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. para indicar a quantidade de radicais. b) A localizao de cada radical indicada pelo nmero do carbono da cadeia principal. c) O prefixo adequado ligado diretamente ao nome do radical. CH3 H | H 3C 5 C 4 C 3 C 2 C 1H 3 | H2 | CH3 CH3 2,2,4-trimetilpentano Os nmeros que indicam a localizao dos radicais so escritos em ordem crescente, separados entre si por vrgula e do nome por hfen. *Se a cadeia carbnica apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem ser indicados em ordem alfabtica. O nome do ltimo radical mencionado deve vir ligado sem hfen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal comear com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hfen. A IUPAC passou a adotar o critrio de ordem alfabtica, que j era utilizado na importante publicao cientfica Chemical Abstracts. | 6CH2 | CH 5 2 3 4| H3C CH CH CH2 CH3 | 2CH2 | 1CH3 complexidade crescente: 3-metil-4 etil-heptano IUPAC Ordem alfabtica: 4-etil-3-metil-heptano
7CH3

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Observaes: 1) Quando, numa estrutura, duas ou mais cadeias carbnicas apresentarem o mesmo nmero mximo de carbonos, ser considerada a cadeia principal aquela que tiver o maior nmero de ramificaes. 2) No existe ramificaes na extremidade da cadeia. Metano O metano um gs inodoro e incolor que apresenta molcula tetradrica e apolar. Sua produo na natureza ocorre a partir da decomposio, na ausncia de ar, de material orgnico, quer de origem animal quer de origem vegetal. um dos principais constituintes do chamado gs natural, encontrado em jazidas de petrleo ou em bolses, mesmo em regies nopetrolferas. Durante o processo de formao de jazidas de carvo na natureza, ocorre tambm, simultaneamente, a formao do metano, que fica retido nos interstcios do carvo. Na fase de explorao do carvo nas minas, o metano liberado e mistura-se com o ar, formando uma combinao muito explosiva, conhecida pelo nome de grisu. Nas regies pantanosas tambm ocorre a formao da celulose, que entra na composio da vegetao. O metano liberado no fundo do pntano e sobe , formando borbulhas na superfcie da gua. Celulose --------------bactrias------- CH4 + outros compostos O metano utilizado principalmente como combustvel, para a produo de energia. Atualmente, ele utilizado tanto em indstrias quanto em veculos automotivos, em nvel ainda experimental, e uma de suas principais fontes de obteno so os aterros sanitrios, onde o lixo e terra so depositados em camadas sucessivas, propiciando a decomposio anaerbica do material orgnico. A mistura gasosa, rica em CH4, assim obtida, denominada gasolixo. Para ser usado em pequenas propriedades rurais, o metano tambm pode ser produzido a partir de equipamentos chamados biodigestores, substituindo o leo diesel para fazer funcionar geradores. A mistura gasosa obtida nos biodigestores conhecida pelo nome de biogs, sendo o metano seu principal constituinte.

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Lixo orgnico, fezes (animais e humanas), outros dejetos de animais e vegetais bactrias CH4 e outros gases Biomassa biogs Alm disso, sabe-se que, de acordo com a teoria do Big Bang, a origem da vida na Terra remota ao tempo em que nosso planeta era envolvido por uma atmosfera de metano (CH4), vapor de gua, amnia (NH3) e hidrognio (H2) Octanagem: expressando a qualidade da gasolina Uma gasolina de baixa qualidade quando no espera a fasca da vela para explodir. Ela explode antes do momento adequado, reduzindo assim o rendimento do motor, que no funciona como deveria. A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos com um nmero de carbonos na molcula em torno de 8. a presena de heptano faz com que seja ruim. J o isooctano torna-se de tima qualidade. CH3 | H3C C CH2 CH CH3 | | CH3 CH3 A qualidade de uma gasolina expressa atravs de um nmero chamado de octanagem ou ndice de octano. Ao heptano foi atribudo o valor 0 (zero) e ao isooctano o valor 100. H vrios aditivos que aumentam a octanagem de uma gasolina. So chamados de antidetonantes, pois evitam a exploso antes da fasca da vela. Um exemplo desses aditivos o etanol, usado no Brasil com essa finalidade desde a dcada de 80. EXERCCIOS 1)D o nomes, segundo IUPAC, aos seguintes alcanos:
a) CH2 CH CH2 CH3 | | CH2 CH - CH2 CH3 | | CH3 CH2- CH2 CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH CH CH3 | | CH3 CH2 CH2 | CH2 | CH2 CH2 CH3

CH3 CH3 | | CH3 C CH2 CH2 CH CH3 | | CH CH3 CH2 | | CH3 CH3

c)

d) CH3 CH CH CH3
| CH2 | CH2 | CH3

e)
CH3 CH3 | | CH3 C C CH3 | | C2 CH CH2 CH2 CH3 H5 | CH CH2 CH3 | H3C-CCH2CH2 CH2 CH3 | CH3

| CH CH2 CH3 | CH2 CH2 CH2 | H3C CH2 -C - CH3 | CH3

C2H5 CH3 | | CH2 CH CH C | | | CH3 CH3 C2H5

f)

CH3 CH3 | | C CH2 | CH CH2 | CH2 | CH2 | CH2 CH3

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CH3 | CH3 CH - CH CH2 CH CH3 | | | CH3 CH3 H3C- C CH3 | HC CH3 | CH3

g)

CH3 CH2 CH2 CH3 | | CH3 C CH2 C CH2 CH3 | | CH3 CH2 CH2 CH3 | CH2 | CH3

h)

CH2 CH2 CH2 CH3 | CH3 C CH2 CH CH3 | | CH2 CH3 | CH2CH2CH2CH2 CH3

i)

j)

CH3 | CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3 | | CH2 CH CH3 | | CH3 CH3

K)

CH3 | CH3 CH2 | | CH3 CHCH3 CH CH3 | | | H3C C C CH CH CH CH2 - CH3 | | | | H3C CH2 CH2 CH2 | | | CH2 CH2 CH3 | | CH3 CH2 | CH3 2) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) 2- fenil-butano; b) 6-secbutil-4-terc-butil-5-etil-4-isoporpil-7-metildecano; c) 3-etil-2,2-dimetilnonano; d) 2,3-dimetilbutano; e) 2,3,3,4-tetrametilpentano; f) 3-fenil- 2,3- dimetil-heptano; g) 4-ter-butil - 6-etil- 3,5,7- trimetildecano h) 3-etil-2,2-dimetil-heptano; i) 3-etil-4,4- difenil-3-isopropil- octano; j) 3,4- dietil-2-metil-hexano; 3) Cite duas fontes naturais para obteno do metano. 4) O que se entende pelo termo grisu? Por que ele considerado perigoso?

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5) Cite materiais que podem ser decompostos num biodigestor ou num aterro sanitrio, produzindo metano. 6) Pode ser que voc j tenha visto um veculo automotivo com uma placa com a seguinte inscrio: movido a gasolixo. Qual o principal constituinte da mistura gasosa usada como combustvel nesse tipo de veculo? 7)Txis movidos a gs de esgoto j andam em So Paulo. A SABESP apresentou uma frota de dez txis movidos a gs produzido em sua usina de tratamento de esgotos. Segundo os tcnicos da Sabesp, que trabalham na produo do gs e cinco anos, o custo desse combustvel 30% menor que os convencionais e no causa poluio. O gs no txico, o que difere dos combustveis derivados do petrleo, ou do lcool, e se dissipa rapidamente no ar. Baseado no texto, resolva as questes seguintes: a) Qual gs o texto se refere? D sua frmula estrutural. b) Cite duas vantagens do uso desse gs quando comparado a outros combustveis, como a gasolina e o lcool.

8) Escreva o nome oficial IUPAC e a frmula molecular dos compostos: a) CH3 | CH3 CH2 | | CH2 CH2 | | H3C C CH2 C CH CH3 | | CH CH3 CH3 | CH3 CH3 | H CH3 CH3 CH3 HC CH3 | | | H | H | b) H3C C C C C C C C CH3 | H | H | H | H2C CH3 CH2 CH3 | | CH3 CH3 CH3 H H CH3CH3 | | | | | C) H3C C C C C C CH3 | | | | | H H CH3 H CH3

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CH3 | CH3 H3C C CH3 | | d) CH CH2 CH CH CH2 CH2 - CH3 | | HC CH2 CH3 CH2 | | CH3 CH3 CH2- CH3 | e)H3C CH2 CH CH2 CH3 | H3C- CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3 CH3 | | H | H2 H3C C CH2 C CH2 C C C CH3 | | | | CH3 CH3 -C-CH3 CH3 CH2 H | CH3 CH3 CH3 | | CH2 CH3 CH CH3 CH3 | H | H H | | g)H3C C C C C C C C C CH2 CH3 | H | | | H H2 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 | HC CH2 CH2 CH3 | h) H3C CH CH2 CH CH2 CH CH3 | | | CH3 H3C C CH3 CH3 | CH3

f)

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CH3 | CH CH3 | CH2 | i) H2C CH2 - CH CH CH CH2 CH3 | | CH2 CH3 | CH3 C2H5 | j) H2C CH CH CH CH2 CH3 | | | CH3 CH3 C 2H 5 9) O que distingue os vrios tipos de hidrocarbonetos? Quais as funes que compem os hidrocarbonetos? 10) Qual a frmula geral dos alcanos? Qual a frmula do alcano que apresenta 8 tomos de carbono? DETERMINAO DA CADEIA PRINCIPAL Quando a cadeia carbnica apresentar carbonos tercirios ou quaternrios, ela classificada como ramificada, sendo que a nomenclatura para estas cadeias feita pela seleo da poro principal ou mias representativa, chamada de cadeia principal. Os demais grupos orgnicos ligados cadeia principal so chamados de radicais. Critrios utilizados para selecionar a cadeia principal: Selecionar a cadeia com maior nmero de tomo de carbono. Na cadeia principal deve estar presente a insaturao da cadeia, quando esta existir. A cadeia principal deve conter o radical funcional do composto, quando este existir. Em caso de empate no nmero de carbonos, sempre selecionar a cadeia que contiver o maior nmero de radicais simples (radical com menor nmero de tomos de carbono). Na nomenclatura deve-se determinar a posio dos radicais, da insaturao e do grupo funcional, quando existirem. Numerar a cadeia da extremidade mais prxima do grupo funcional, comear a numerao da extremidade mais prxima da insaturao; caso esta no exista, numerar da extremidade mais prxima do maior nmero de radicais simples da cadeia.

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2- ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS So hidrocarbonetos alifticos insaturados que apresentam uma dupla ligao. O termo olefinas vem do latim oleum = leo + affinis = afinidade, pois eles originam substancias com aspecto oleoso. Frmulas estruturais frmula molecular H C = C H --------H2C = CH2 ----------------------------- C2H4 | | H H Prefixo: No. De carbono = 2 et Intermedirio: ligao = 1 dupla en Sufixo: funo = hidrocarboneto o eteno

H | H C = C C H --------- H2C = CH CH3 ------------- C3H6 | | | H H H Prefixo: No. De carbono = 3 PROP Intermedirio: ligao = 1 dupla EN propeno Sufixo: funo = hidrocarboneto O O propeno pode ter uma frmula estrutural representada das seguintes maneiras: H | H C - C = C H --------- H3C - CH = CH2 ------------- | | | H H H Note que essas representaes do propeno coincidem com as anteriores: todas so constitudas por trs tomos de carbono unidos entre si por uma ligao simples e uma ligao dupla, sendo ltima ocupa sempre a mesma posio na cadeia, ou seja, a sua extremidade. Quando um alceno apresentar quatro ou mais tomos de carbono, a sua dupla ligao, que caracterstica, pode ocupar diferentes posies na cadeia, originando compostos diferentes. Nesses casos, torna-se necessrio indicar a localizao da dupla ligao,a travs de um nmero. Esse nmero obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais prxima da insaturao (dupla ligao). O nmero que indica a posio da dupla ligao deve ser o menor possvel e deve ser representado antecedendo o nome do composto. O prximo passo consiste em determinar a posio da dupla ligao, numerando a cadeia a partir da extremidade mais prxima da insaturao: 1 2 3 4 H2C = CH CH3 CH3 Assim, pode-se notar que a dupla ligao est situada entre os carbonos 1 e 2, mas aparece o nmero 1 no nome do composto, por ser menor. Logo, o nome do composto : but-1-eno.

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Existe outro alceno composto por quatro tomos de carbono que apresenta a dupla ligao entre os carbonos 2 e 3. nesse caso, pelo fato de a dupla ligao estar no centro da cadeia, a numerao pode ser iniciada por qualquer extremidade. 1 2 3 4 H3C C = C CH3 H H O nome do composto but-2-eno. CUIDADO! No existe o 3-buteno. 1 2 3 4 H3C CH2 CH = CH2 A numerao feita nessa estrutura est errada, pois ela deve ser feita a partir da extremidade mais prxima da insaturao. Assim, o correto : 4 3 2 1 but-1-eno H3C CH2 CH = CH2 Os alcenos, assim como os alcanos, tambm apresentam uma frmula geral que pode ser deduzida a partir doe exemplo dados: Nome Eteno Propeno But-1-eno But-2-eno Frmula molecular C 2H 4 C 3H 6 C 4H 8 C 4H 8 No de C N o de H 2 3 4 4 4 6 8 8

Note que o nmero de hidrognios sempre igual ao dobro do nmero de carbonos, ou seja para n carbonos, o nmero de hidrognios ser 2n. A formula geral dos alcenos , ento, dada por:

CnH2n

HIDROCARBONETOS ALIFTICOS INSATURADOS Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos, seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcanos. A diferena fundamental consiste na presena de insaturaes que devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal. Assim, a numerao da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais prxima da insaturao, de modo que esta apresente os menores valores possveis. A cadeia principal deve conter a dupla ligao caracterstica dos alcenos e apresentar o maior nmero possvel de carbonos.

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cadeia principal = hepteno posio da dupla ligao = 2 metil, metil, metil = trimetil radicais terc-butil posies dos radicais metil = 4 metil = 5 metil = 5 terc-butil = 3

3-terc-butil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno

Um alceno muito importante: o etileno O etileno ou eteno um gs, nas condies ambientais, praticamente insolvel em gua, mas bastante solvel em solventes orgnicos, como o benzeno e o ter. Industrialmente, ele obtido pela quebra (craking) de alcanos de cadeias longas e o mais importante dos compostos orgnicos na indstria qumica. Considerando-se todos os compostos orgnicos usados na indstria, o etileno ocupa a quinta posio, sendo sobrepujado somente pelo cido sulfrico, xido de clcio, amnia e oxignio, que so compostos inorgnicos. A partir do etileno, pode-se fabricar um grande nmero de polmeros (plsticos), muito importantes na nossa vida, que j fazem parte de muitos de nossos hbitos e costumes. Em algumas situaes particulares, o etileno pode ser usado na produo de lcool etileno, tambm etanol ou lcool comum. Esse processo usado em pases com pequena extenso territorial ou com clima no-propcios produo de cana-de-acar, o etanol, de acordo com a seguinte equao: OH | H2C = CH2 + HOH -------H2SO4-------- H3C CH2 Etileno etanol Entre as inmeras caractersticas do etileno, pode-se citar a sua utilizao como agente responsvel pelo amadurecimento de frutas. Em alguns pases era comum acenderem-se fogueira junta a plantaes de frutas, como manga e abacaxi, pois acredita-se que a fumaa ajudava a iniciar e a sincronizar a florao dessas plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente que algumas frutas produzem etileno e que esse gs um dos constituintes da fumaa obtida nas fogueiras. Alm disso, foi comprovado, tambm experimentalmente, que o gs etileno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas. Essa propriedade do etileno usada no amadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas so colhidas ainda verde, devido a problemas de transporte e armazenamento, e deixadas em grandes armazns refrigerados. Nom momento de serem comercializadas, so colocadas em um recinto fechado e tratadas com gs etileno durante em certo tempo, o que faz com que o amadurecimento ocorra mais rapidamente.

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Mesmo em nvel domstico, pode-se usar essa propriedade do etileno. Quando se quer que um cacho ou uma penca de bananas verdes amadurea rapidamente, embrulham-se as frutas em papel-jornal, ou ento elas so colocadas em um recipiente fechado. Dessa maneira, impede-se que o etileno age sobre as frutas, de uma maneira mais intensa. Exerccios 1) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) 4-metil-hex-2-eno; b) 2,3-dimetilbut-2-eno; c) 4,4-dietil-2-fenil-hex-2-eno d) 5-etil-6,7,7-trimetil-oct-3-eno e) 2,3-dimetilpent-1-eno f) 3-etil-2-Metil-hept-2-eno g) 4,4-dimetilnont-1-eno h) 3-isopropilpent-1-eno i) 3,3,5,6-tetrametil-oct-4-eno j) 3-fenil-3,4-dimetilpent-1-eno 2)D nomes oficiais aos seguintes compostos: a) H3C-CHCH3 H3C-CH CH2 CH3 | | H3C C CH = CH C CH2 CH CH3 | | | H3C C CH3 CH2 CH3 | | CH3 CH3
CH2 CH2 CH2 CH3 | H2C = C CH - CH2 CH2 | | CH2 CH CH3 | | CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

f) H3C- CH CH2 CH3 | H3C CH CH2 C - CH CH CH = CH2 | | | CH2 H3C- C CH3 CH CH3 | | | CH3 CH3 CH3 g) H2C- CH2 CH3 | H3C C CH3 | H3C CH CH2 C = CH2 | | CH2 CH CH3 | | CH3 CH3 h) CH3 CH3

b)

H 3C CH2 CH2 CH3 | | H3C CH C CH2 - CH = CH2 | | H 3C CH2 | CH2 | H3C C CH3 | CH3

c)

CH2 CH3 | | | H3C CH C = CH C CH2 CH2 C CH3 | | | CH2 CH2 CH3 C CH3 | | | CH3 CH3 CH2 | CH2

| CH3

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H3C C2H5 C2H5 | | | H3C C CH = C CH CH CH2 CH2 | |. | CH3 CH3 CH2 | CH3 CH3 | | H3C - C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 | H3C CH CH2 CH3

CH2 CH3 CH3 CH3 | | | H3C CH2 C = CH CH CH CH CH2 CH3 | H3C CH CH2 | CH3 H3C H3C | | H3C CH2 C = C CH CH CH2 CH2 CH3 | | CH2 CH CH3 | | CH3 CH3

d)

e)

j) CH2 = C CH3

3) Qual o nome usual do eteno? Presente suas frmulas estruturais e molecular. 4) Por que o etileno praticamente insolvel em gua? 5) Qual a vantagem em embrulhar, juntos, bananas em processo de maturao e um mamo verde? 6) Sob um p de manga carregado de frutas verdes costume acenderem-se pequenas fogueiras com gravetos e folhas. Qual a finalidade desse procedimento? 7) Considere o nome do seguinte polmero: polietileno. Qual o nome da matria-prima que deu origem a ele? 8) Cite a principal fonte de obteno do etileno. 9) D o nome oficial do composto obtido pela juno dos grupos a seguir: a) vinil com metil b) vinil com etil c) vinil com isopropil 10)Anote todas as frmulas estruturais dos ismeros de posio com cadeia reta, de frmula C6H12. 3 - ALCINOS OU ALQUINOS So hidrocarbonetos alifticos insaturados por uma tripla ligao. As regras estabelecer a nomenclatura dos alcinos so as mesmas que foram utilizadas para os alcenos. Frmula estruturais Frmula molecular

H C C H --------- HC C H -------- C2H2

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Prefixo: No. De carbono = 2 et Intermedirio: ligao = 1 tripla in Sufixo: funo = hidrocarboneto o

etino

H H H |1 | 5 |4 3 2 5 4 3 2 1 H C C C C C H H3C CH2 C C CH3 C5H8 | | | H H H Prefixo: No. de carbono = 5 Pent Intermedirio: ligao = 1 tripla in Sufixo: funo = hidrocarboneto o Localizao da insaturao entre 2 e 3 pent-2-ino

A partir dos exemplos, pode-se deduzir a frmula geral dos alcinos: Nome Frmula molecular C 2H 2 C 3H 4 C 5H 8 No de C No de H

Etino 2 2 Propino 3 4 Pent-25 8 ino Note que o nmero de hidrognios sempre igual ao dobro do nmero de carbonos, diminudo de duas unidades, ou seja, para n carbonos, o nmero de hidrognios ser 2n 2. assim, a frmula geral dos alcinos dada por:

CnH2n-2
ALCINOS RAMIFICADOS A cadeia principal deve conter a tripla ligao e apresentar o maior nmero de tomos de carbono; e a numerao feita a partir da extremidade mais prxima da ligao tripla. Um Alcino muito importante: o acetileno Acetileno o nome usualmente empregado para designar o menor e o mais importante dos alcinos: o etino (HC CH), que um gs muito pouco solvel em gua e bastante solvel em solventes orgnicos, como todos os hidrocarbonetos. Esse gs obtido a partir de substncias abundantes na natureza: carvo (C), calcrio (CaCO3) e gua (H2O), atravs das seguintes reaes: CaCO3(s) ----------------- CaO(s) + CO2(g) 2400.C Calcrio CaO(s) + 3C(s) ----------------- CaC2(s) + CO(g) 2000.C Carvo

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A substncia representada pela frmula CaC2(s) conhecida como carbeto de clcio, ou simplesmente carbureto, e apresenta cheiro intenso e desagradvel. Sua estrutura pode ser representada por: [Ca]2+ [C C]2Esse composto, em contato com a gua, reage vigorosamente, produzindo o acetileno: CaC2(s) + 2HOH(l) ---- Ca(OH)2(aq) + HC CH (g) Carbureto acetileno O acetileno apresenta, como propriedade caracterstica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combusto, isto , durante a reao com oxignio. Quando, nos maaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxignio puro produzindo dixido de carbono e gua, a chama obtida pode alcanar a temperatura de 2800.C Por esse motivo, o acetileno muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas. Ainda hoje, mesmo com o aparecimento de lanternas a pilha, ele muito utilizado tambm por exploradores de cavernas, nas chamadas lanternas de carbureto. Pequenas quantidades de carbureto permitem a obteno de grandes quantidades do gs acetileno e, assim, a lanterna podem funcionar por longos perodos. O acetileno uma matria-prima essencial na sntese de muitos compostos orgnicos importantes, como cido actico, plstico e mesmas borrachas sintticas. Devido ao seu custo, o consumo de acetileno em snteses orgnicas tem diminudo, sendo atualmente substitudo pelo etileno. Atravs de processos ainda no muito conhecidos, o acetileno tambm age no processo de amadurecimento de frutas, porm menos eficiente que o etileno. Exerccios 1) Quais as frmulas gerais do alcenos e alcinos? 2)D nome, segundo a IUPAC, aos seguintes alcinos: f) H H3C C C CH | CH3 b)HC C CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 g) H3C - CH C C CH3 | | | H3C - CH CH3 CH3 CH3
a)CH3- CH2 C C CH CH2 CH CH2- CH2-CH3 | | H3C CH CH3 CH2 CH2 CH3

c) H3C CH CH2 CH CH3 | | H3C CH CH3 C ||| C | CH3 d)H3C CH2 CH2 C C CH CH2 CH3 | CH2 | H3C CH CH3

h)

H3C | H3C - C C C (CH2)2 CH3 | CH3 i)

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33 j) CH3 | H3C CH2 CH2 C C C CH2 CH3 | CH2 CH2 CH3

e) H3C CH C CH | CH3

3) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) 4-metil-hex-1-ino; b) 4,4-dimetil-hex-2-ino; c) 5-etil-2-metil-hept-3-ino; d) 4-metilpent-2-ino; e) 4-etil-3-metil-hex-1-ino f) 4,4,5,5-tetrametil-oct-2-ino 4) Escreva as frmulas estruturais e moleculares do acetileno. 5) Escreva a frmula estrutural do carbureto. 4- ALCADIENOS OU DIENOS So hidrocarbonetos alifticos insaturados por duas duplas ligaes. A nomenclatura dos alcadienos segue as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, existem duas duplas ligaes na cadeia, o seu nome precedido de dois nmeros, quando necessrio. Frmula estruturais frmula molecular H |4 1 2 3 H C = C = C C H --- H2C = C = CH CH3 ------ C 4H 6 | | | H H H Prefixo: No. de carbono = 4 but Intermedirio: ligaes = 2 duplas DIEN Sufixo: funo = hidrocarboneto O Localizao da insaturao entre 1 e 2 ; 2 e 3 BUTA-1,2-DIENO

Observao: A IUPAC recomenda que, quando for necessrio usar mais que um nmero juntos, eles devem estar separados por vrgulas. Frmula geral :

CnH2n-2
A frmula geral dos alcadienos a mesma dos alcinos, o que significa que uma mesma frmula molecular pode representar duas ou mais substncias diferentes.

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Dienos A inveno de Charles Goodyear Antigamente, alguns autores acreditavam que o norte-americano Charles Goodyear (1800-1860) simplesmente deixou cair enxofre em um tacho contendo borracha quente e, assim, descobriu a vulcanizao. Mas hoje sabemos que isso talvez seja pura lenda. Em 1836. Charles Goodyear, que era inventor com seu pai, conseguiu um contato para fornecer sacos postais de borracha para o departamento de correios dos EUA. No entanto, havia um grande problema: os sacos de borracha produzidos por Goodyear eram muito ruins durante boa parte do ano, j que endureciam demais no inverno e praticamente se desmanchavam no vero. Ento, conjugando sua criatividade de inventor com o desejo de no perder um vantajoso contrato comercial, Goodyear enfrentou o desafio de produzir uma borracha de melhor qualidade. Aps trs anos de exaustivas pesquisas, nas quais testou dezenas de substancias misturadas borracha, Goodyear chegou inclusive a trabalhar com o enxofre. Foi exatamente nesse momento que lhe ocorreu um lance de sorte, ao respingar uma parte da mistura de borracha e enxofre na chapa quente do fogo, Goodyear notou que a borracha no fundia da maneira esperada e resolveu pesquisar a fundo as misturas com enxofre. Algum tempo depois, surgiria a borracha vulcanizada, nome atribudo em homenagem a Vulcano, deus romano do fogo. Como o produto obtido na vulcanizao era bastante elstica e resistente s variaes da temperatura, pneus, tubos, capas e mais uma enorme quantidades de objetos passaram a ser produzidos com borracha vulcanizada. Mas apesar de todo seu esforo, Goodyear enfrentou enormes problemas judiciais para patentear sua descoberta, j que o ingls Thomas Hancock tambm reivindicava os direitos da mesma inveno. Em virtude de todos esses problemas, Charles Goodyear passou o resto da vida tentando, em vo, o reconhecimento de seus direitos. Infelizmente, em 1860, ele morreu na misria. A borracha: como surgiu essa idia? Apesar da descoberta da vulcanizao em 1839, a histria da borracha comeou centenas de anos antes de Goodyear. Em 1493, a tripulao de Cristvo Colombo j tinha observado nativos do atual Haiti brincarem com bolas que ao tocarem o solo subiam a grande altura, formadas por uma goma chamada cauchu. Na Europa, o material dessas bolas foi chamada de borracha. A borracha natural um produto da coagulao do ltex, lquidos brancos e viscosos extrado de vrias rvores, tais como a balada, a manioba e a seringueira, tambm conhecida no Brasil como rvore-de-borracha(Hevea brasilienses). A borracha um polmero, ou seja, um material formado por molculas gigantes. Tais molculas podem ser consideradas como o resultado da unio de milhares de outras molculas menores, genericamente chamadas de monmeros. n(monmero) n H2C = C C = CH2 | CH3
isopreno

----- ----

polmero - CH2 C = C CH2 | CH3


borracha natural (polisopreno)

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No caso da borracha natural, a unio de milhares de molculas de isopreno em uma molcula gigante(polmero) denominada poliisopreno. A borracha um polmero da classificao dos elastmeros, substancias de grande elasticidade e que tendem a retornar forma original. Na borracha vulcanizada, os tomos de enxofre unem as fibras de borracha, por meio das chamada ponte de enxofre. A adio de 1% a 3% de enxofre torna a borracha, mas dura e resistente s variaes de temperatura. No entanto, isso no impede que a borracha vulcanizada continue com um timo grau de elasticidade. A borracha no Brasil Por volta de 1850, a borracha j era utilizada em instrumentos cirrgicos, materiais de laboratrio e em vrios outros objetos, como botas e capas. Em 895, foi realizada, na Frana, a primeira corrida de carros equipados com pneus e cmaras de borracha. A partir do incio do sculo XX, as seringueiras plantadas na sia j ameaavam o monoplio brasileiro. Nos anos de 1915-1916, a produo do Brasil ainda se mantinha em torno de 37 mil toneladas, mas a produo asitica j ultrapassava cem mil toneladas. Atualmente, o Brasil importa da Malria, da Tailndia e da Indonsia aproximadamente 30% de nossas necessidades desse material. Terpenos Os terpenos so substncias constitudas de unidades do isopreno, que podem ser representadas da seguinte maneira: H2C = C CH = CH2 | CH3 Eles so encontrados em leos de essncias, extrados de vegetais e frutas, que geralmente apresentam odor agradvel. Um exemplo de terpeno o limoneno, obtido a partir do leo de limo ou laranja e formado pela unio de duas unidades de isopreno, originando um anel: CH3 | C // \ HC CH2 | | CH2 H2C \ / CH | C // \ CH3 H2C Outros terpenos so obtidos a partir dos leos de louro, rosas, gengibre, terebintina etc. Essas substncias so responsveis pela fragrncia das plantas e algumas so usadas como perfume ou como agentes de sabor. Um dos mais importantes terpenos o beta-caroteno, de cor laranja-avermelhada, presente em quase todas as plantas, sendo a cenoura seu exemplo mais comum.

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A cadeia do beta-caroteno, constituda de 40 carbonos, transformada, em nosso organismo, em duas molculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a viso. A carncia de vitamina a no organismo responsvel pela cegueira noturna. Atualmente, um ramo da medicina, denominado Medina antioxidante, recomenda a ingesto de certas quantidade dirias de beta-caroteno, com finalidade de evitar a ao de espcies qumicas denominadas radicais livres, as quais seriam responsveis pelo processo de envelhecimento e por um grande nmero de doenas, como o cncer. DIENOS RAMIFICADOS A cadeia principal deve conter as duas duplas ligaes e apresentar o maior nmero possvel de tomos de carbono. H2C = CH C = CH CH3 | CH2 | CH2 | CH2 | CH3 Cadeia principal: pentadieno Posies das duplas ligaes= 1 e 3 Radical = butil ou n-butil Posio do radical butil = 3 Exerccios 1) D nome oficial aos compostos: a) H2C = C C = CH CH3 | | CH2 CH3 | CH2 CH3 b) H2C = CH CH - CH = C - CH2 CH2 CH3 | | CH3 CH2 | CH2 CH2 CH3 c) H3C - CH CH = C - CH = CH CH2 CH3 | | H3C - CH CH3 CH3 | CH3 d) H2C = CH CH = CH CH2 (CH2)3 CH3 e) H3C CH = CH CH = CH CH2 CH3
1 2 3 4 5

3-butilpenta-1,3-dieno

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f)

CH2 CH2 CH3 | H2C = C C CH = CH2 CH3 | | CH3 CH2 CH2 CH3

g) H3C CH = C CH = CH CH2 CH3 | C2H5 h) H3C CH2 CH2 - C = C = CH2 | H3C C CH3 | CH3

CH3 | I) H3C CH2 C = C CH = C CH2 CH3 | | H3C- CH CH3 CH3

j) H3C CH- CH3 CH3 H3C H3C CH2 CH2 | | | H2C = C CH CH C = C CH CH2 CH CH -CH3 | | | | | H3 C C2H5 CH3 CH3 CH3 2) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes compostos: a) buta-1,2-dieno; b) penta-1,2-dieno; c) penta-1,3dieno; d) penta-1,4-dieno; e) hexa-1,4-dieno. f) 3,5-dimetil-hepta-1,3-dieno g) 3,5-dimetil-hepta-1,4-dieno h) 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno i) 2,3- dietil-hexa-1,3dieno j) 3,5- dipropil-octa-1,3-dieno 5- CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS So hidrocarbonetos cclicos, ou seja, sua estrutura apresenta uma cadeia fechada com simples ligaes apenas. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a existncia de cadeia fechada. Frmulas estruturais frmula molecular H H | | HCCH C4H8 | | H2C CH2 HCCH | | | | H2C CH2 H H

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Prefixo: No. de carbono = 4 BUT Intermedirio: ligao = S simples AN Sufixo: funo = hidrocarboneto O

ciclobutano

Conhecendo-se o nome de um ciclano, possvel determinar suas frmula estrutural e molecular. ciclo pent an o CH2 / \ CH2 H 2C \ / H2C CH2 Frmula geral: CnH2n Essa frmula geral igual dos alcenos e pode representar, ento, mais de uma substncia. Teoria das tenses dos anis de Baeyer Em 1885, Adolf Von Baeyer, na Universidade de Munique, desenvolveu a Teoria das tenses de anis para explicar as diferentes reatividades dos cicloalcanos. Nessa poca, a maioria dos ciclanos conhecidos apresentavam anis de cinco ou seis carbonos. Nos cicloalcanos, os tomos de carbono apresentam quatro ligaes simples, sendo que, para essa situao ocorrer, o ngulo mais estvel entre duas de suas ligaes de 109 28. No entanto, considerando a estrutura do ciclopropano, que apresenta trs carbonos no mesmo anel, percebe-se a formao de ngulos de 60 entre os carbonos. H H \ / C / \ H-CCH Assim, essa substncia apresenta uma certa tenso angular, o que provoca sua instabilidade e justifica no s sua reatividade, mas tambm sua tendncia de originar compostos de cadeia aberta: CH2 / \ H2C CH2 ------------ - CH2 CH2 CH2 Quanto maior for a diferena entre o ngulo real e o ngulo terico de um ciclano, maior ser a instabilidade do ciclo e, portanto, maior ser a sua facilidade de reagir com a quebra do anel: Substncia
ngulo real
ngulo terico

ciclopropano 60 10928

ciclobutano 90 109 8

ciclopentano 108 10928

Diminui a diferena angular e a instabilidade, aumenta a dificuldade de quebra do anel.

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HIDROCABONETOS CCLICOS RAMIFICADOS Nos hidrocarbonetos cclicos, considerada cadeia principal aquela que apresenta o anel ou ciclo. A nomenclatura da cadeia principal feita de acordo comas a regras utilizadas para os ciclanos. Para estabelecer a nomenclatura de toda a estrutura, deve-se considerar a quantidade e a posio dos radicais. a) Com um radical nesse caso, no h necessidade de indicar a posio do radical, pois o composto sempre ser o mesmo, qualquer que seja o carbono do ciclo onde o radical for representado.

b) Com mais de radical a numerao dos carbonos do ciclo deve comear pelo carbono que apresenta a maior quantidade de radicais, de modo a se obterem os menores nmeros possveis para os carbonos nos quais existam outros radicais. Exerccios 1) D nome oficial aos compostos e suas frmulas moleculares:

6- CICLOALQUENOS, CICLENOS OU CICLOLEFINAS So hidrocarbonetos cclicos insaturados por uma dupla ligao. Para estabelecer sua nomenclatura, seguem-se as mesmas regras utilizadas para os cicloalcanos. Desde que no haja ramificaes nos cicloalcenos, no necessrio indicar a posio da insaturao, pois, qualquer que seja a posio onde for representada a dupla ligao, o composto sempre ser o mesmo. Frmulas estruturais frmula molecular HC=CH | | HCCH | | H H HC = CH | | H2C CH2 C 4H 6

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Prefixo: No. de carbono = 4 BUT Intermedirio: ligao = dupla EN Sufixo: funo = hidrocarboneto O

ciclobuteno

Da mesma forma que foi feito para outras classes de hidrocarbonetos, pode-se determinar a frmula geral dos cicloalcenos pela comparao entre os nmeros de hidrognio e de carbonos presentes na estrutura do composto. Assim, a frmula geral dos cicloalcenos :

CnH2n-2

Observao: Os cicloalcenos apresentam a mesma frmula geral dos alcinos e dos alcadienos. CICLENOS RAMIFICADOS Nos ciclenos ramificados, a numerao deve ser iniciada sempre por um dos carbonos da dupla ligao, de modo que ela fique localizada entre os carbonos de nmero 1 e 2. A numerao deve prosseguir ao longo do anel, de forma a se obterem os menores nmeros possveis para os radicais.

5- metilciclopenteno esta no seria a menor mero possvel Se a numerao tivesse sido feita em sentido oposto, a nomenclatura obtida estaria errada; Observao: Como os carbonos da dupla devem ser sempre indicados pelos nmeros 1 e 2, no necessrio indicar a posio dessa dupla ligao no nome do composto. Exerccios 1) Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos: a) 3,3-dimetil ciclopenteno; b) 2,4-dimetilcicloexeno; c) ciclopropeno d) 3-etilciclopenteno e) 2,3-dimetilcicloexeno f) 1,2,4-trimetilbenzeno g) ciclobuteno h) ciclopenteno 2) D nome oficial aos compostos: a) HC = CH | | H2C - CH2 b)H3C CH2 CH = CH | | H 2C - CH2

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c) H 2C | H 2C \

CH / \\ CH | CH CH3 / CH | CH3

d) H3C \ C / \\ CH H2C \ / HC CH CH CH2 CH3 | CH3 e)HC = C CH2 CH3 | | HC C CH2 CH3 | CH3 f) CH2 / \ HC = C CH2 CH3 / CH \\

g)

C- CH2 CH3 H 2C \ / H2C CH CH2 CH2 CH3 7- AROMTICOS So hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benznico ou aromtico em sua estrutura e nos quais verificado o fenmeno da ressonncia. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que no segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Alm disso, no existe uma frmula geral para todos os aromticos. Os principais hidrocarbonetos aromticos no-ramificados so: Benzeno C 6H 6

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Naftaleno C10H8 Antraceno

Fenantreno

C14H10

C14H10 Aromticos: so hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benznico ou aromasticos em sua estrutura e nos quais verificado o fenmeno da ressonncia. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que no segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Alm disso, no existe uma frmula geral para todos os aromticos. Os principais hidrocarbonetos aromticos no-ramificados so:

Principal fonte de hidrocarbonetos aromticos Antigamente, os hidrocarbonetos aromticos eram obtidos a partir do carvo-de-pedra, tambm chamado hulha, que teve sua origem no material oriundo de plantas depositadas em Pntanos. Esse material foi extrado do contanto com o oxignio por uma cobertura de lama e de restos de rochas, antes que bactrias aerbicas (que usam oxignio) o convertessem em gs carbnico e gua, por meio de fermentao. Sua decomposio parcial, feita por bactrias

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anaerbicas, permitiu a formao de outro material conhecido como turfa. A lenta transformao da turfa, auxiliada pela ao de presso e temperatura elevadas, deu origem lignita, aos carves betuminosos e aos antracitos que, comumente, so denominados carves. As reservas mundiais de carvo so maiores do que as de quaisquer outros materiais combustveis fosseis. O carvo mais utilizado na produo de hidrocarbonetos aromticos era o carvo mineral (carvo-de-pedra, hulha), que era submetido a um processo denominado destilao degradativa na ausncia de oxignio, a qual pode ser resumida pelo seguinte esquema:

O carvo coque utilizado em siderurgia para a obteno de ferro metlico nos altosfornos, enquanto as guas amoniacais so utilizadas pelas industrias na fabricao de adubos e fertilizantes. J o alcatro de hulha um liquido escuro e viscosos, sendo seus principais componentes o benzeno, o tolueno, o dimetilbenzenos, o naftaleno e fenantreno. pesar de ser grande a produo de alcatro de hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos aromticos excede em muito o suprimento obtido a partir desta fonte; assim, o petrleo acabou tomando-se a principal fonte de hidrocarbonetos aromticos. O petrleo bruto contm pequenas quantidades de compostos aromticos, mas eles podem ser produzidos pela desidrogenao e ciclizao de algumas fraes com cadeias abertas. exceo do etileno e do propeno, o benzeno o composto orgnico produzido em maiores quantidades. (sabe-se, hoje, que a exposio ao benzeno pode provocar o aparecimento de leucemia e outras alteraes sangneas). Benzopireno Muitos dos compostos aromticos so comprovadamente agentes cancergenos; entre eles est o benzopireno, um dos mais potentes, cuja formula estrutural :

Esse compostos formado na combusto da hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatro da fumaa do cigarro, e pode ser o fator que relaciona o hbito de fumar com o cncer de pulmo, laringe e boca.

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O benzopireno tambm outros aromticos podem ser encontrados em carnes grelhados sobre carvo (churrasco) e em peixes defumados. O benzopireno to carcinognio que pode provocar cncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma regio do corpo do animal, sem plo, com uma camada desse composto. Os riscos dos compostos aromticos O benzeno tm sua importncia industrial, uma substncia potencialmente perigosa. A inalao contnua de vapores dessa substncia pode causar anemia e at ataques cardacos. Por esses motivos, muitos laboratrios substituem o benzeno por tolueno quando necessitam de um bom solvente orgnico. Latas contendo benzeno podem causar cncer Cerca de 2,5 milhes de latas de diversos refrigerantes foram recolhidas das prateleiras de lojas e supermercado no Reino Unido nos ltimos dias, sob suspeita de os refrigerantes estarem contaminados com benzeno. Um teste de controle de qualidade, realizado em uma distribuidora britnica de dixido de carbono, usado nos gs de refrigerantes, indicou que o produto continha duas partes de benzeno por 1 milho, o dobro da proporo mxima de benzeno tolerada pela Organizao Mundial de Sade. O benzeno pode ser cancergeno se ingerido em grandes quantidades. Por esse motivo, as empresas que haviam comprado o dixido de carbono da distribuidora em questo Terra Nitrogen foram alertadas e recolheram seus produtos. (Adaptado de: Versiane, Isabel. Folha de S.Paulo, 3/6/1998, caderno Consumo.) HIDROCABONETOS AROMTICOS RAMIFICADOS A principal caracterstica dos hidrocarbonetos aromticos a presena de anel benznico, que considerada a cadeia principal. Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benznico, ela ser denominada benzeno, que pode apresentar um ou mais radicais. a) Com um radical. Nesse caso, o nome do radical precede o nome da cadeia principal (benzeno). Benzeno (cadeia principal)

metilbenzeno (tolueno)

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b) Com dois radicais. Nesse caso, a numerao dos carbonos deve comear por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam situados nos carbonos de menor nmero possvel.

Nomenclatura 2007: 1,2-dimetilbenzeno

1,3-dimetilbenzeno

1,4-dimetilbenzeno

Existe outra maneira de indicar as posies dos dois radicais, usando prefixos de acordo com a tabela a seguir: Prefixos Orto Meta Para Posies dos radicais 1e2 1e3 1e4

Tomando-se os mesmos exemplos e substituindo-se os nmeros pelos prefixos

Nomenclatura atualizada 2007: orto-dimetilbenzeno ou 1,2-dimetilbenzeno Observaes:

meta-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno

para-metilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno

1) Caso os dois radicais sejam diferentes, ser considerado como carbono nmero 1 aquele que apresentar o radical mais simples. 2) Se houver mais de dois radicais, a numerao deve ser iniciada pelo radical mais simples e prosseguir de modo a se obterem os menores nmeros possveis para os outros radicais.

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Outro aromtico importante o naftaleno, que apresenta a seguinte estrutura como cadeia principal:

Quando uma molcula de naftaleno apresenta um radical, este pode ocupar duas posies diferentes:

Assim, temos:

Nomenclatura 2007: -metilnaftaleno

-metilnaftaleno

Exerccios 1) O benzeno e o naftaleno so os dois aromticos mais comuns. Escreva as frmulas estruturais, moleculares e mnimas de cada um deles. 2) Represente as diferentes frmulas estruturais que podem corresponder ao benzeno. 3) Cite um componente que pode ser obtido a partir da destilao degradativa da hulha. 4) Indique uma utilizao do carvo coque. 5) Indique o tipo de hidrocarboneto predominantes no alcatro da hulha. 6) Os componentes do gs encanado ou gs de iluminao (CH4, H2, CO) no apresentam cheiro; porm, quando esse gs chega a sua casa ele apresenta odor desagradvel devido adio de substncias denominadas mercaptanas. Com qual finalidade essas substncias so

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adicionadas mistura do gs encanado? Dentre os compostos que constituem essa mistura gasosa, qual deles pode causar a morte ou intoxicao pela sua respirao em concentraes relativamente baixas?

NOMENCLATURA USUAL DE ALGUNS HIDROCARBONETOS Alm da nomenclatura oficial estabelecida pela IUPAC, muitos compostos orgnicos so colocados por outros nomes, que surgiram baseados em diversos critrios e cujo uso muito freqente tanto na indstria comrcio. Esses nomes constituem a chamada nomenclatura usual e atualmente alguns deles tambm so consideradas oficiais. HIDROCARBONETO CH4 H2C = CH2 HC C H H3C CH CH3 | CH3 CH3 | Metilbenzeno Tolueno IUPAC Metano Eteno Etino Metil-propano Etileno Acetileno Isobutano USUAL Gs dos pntanos, biogs, gs do lixo

H2C = CH CH = CH2 H2C = CH CH = CH2 | CH3

Buta-1,3-dieno 2-metilbuta-1,3dieno

Eritreno Isopreno

Exerccios 1) D nome aos compostos, segundo a IUPAC:

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2) Escreva a frmula estrutural dos compostos: a) 4-terc-butil-1- metilbenzeno b) 1,2-dimetil-4-etilbenzeno c) 1,2,4-trimetilbenzeno d) orto-dietilbenzeno e) -metilnaftaleno f) vinilbenzeno g) naftaleno h) benzeno i) 1,2-dimetil-3-etilbenzeno j) 1,2-dietil-3-propilbenzeno

Fenil e benzeno: qual a diferena? O principal derivado do benzeno o grupo fenil. possvel que tal denominao seja proveniente de feno (pheno), antigo nome do benzeno.

LCOOIS Os compostos que apresentam grupo hidroxila ( - OH) ligado a carbono saturado, isto , a carbono que apresenta somente ligaes simples, so chamados lcoois. | Grupo funcional: - C OH | A nomenclatura oficial segue as mesmas regras utilizadas para os hidrocarbonetos; a nica diferena est na terminao. Nome Prefixo Nmero de carbono Intermedirio Tipo de ligao Sufixo Nmero de OH 1 OL 2- DIOL 3- TRIOL

CLASSIFICAO Os lcoois, em funo da quantidade de hidroxilas (- OH), podem ser classificados em: Monolcoois = 1 OH; Dilcoois = 2 OH; Trilcoois = 3 OH; Polilcoois = n OH. Observao: os lcoois apresentam somente um grupo OH por tomo de carbono.

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LOCALIZAO DA HIDROXILA Os monolcoois, em funo do tipo de carbono ao qual a hidroxila est ligada, so classificados em: lcool primrio - OH ligada a carbono primrio; lcool secundrio - OH ligada a carbono secundrio; lcool tercirio - OH ligada a carbono tercirio. H3C CH2 CH2 CH2 OH lcool primrio

H3C CH2 CH CH3 lcool secundrio | OH CH3 | lcool tercirio H3C C CH3 | OH NOMENCLATURA DE MONLCOOIS SATURADOS Os monolcoois saturados caracterizam-se por apresentar cadeia contendo somente ligaes simples entre carbonos e um nico grupo OH. Seus nomes so finalizados pelo sufixo ol. Frmulas estruturais frmula molecular H | CH4O H C OH H3C OH | H Prefixo: No. de carbono = 1 MET Intermedirio: tipo de ligao = s simples AN metanol Sufixo: funo lcool OL Quando a cadeia do lcool apresenta mais que dois carbonos, o grupo OH pode estar ligado em diferentes carbonos, e no s nas extremidades, originando lcoois diferentes. Nesse caso, deve-se indicar a posio e do grupo OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais prxima do carbono que contm a hidroxila. H H H | | | H C C C OH H3C CH2 CH2 OH C3H7OH C3H8O | | | H H H Prefixo: No. de carbono = 3 PROP Intermedirio: tipo de ligao = s simples AN PROPAN -1-OL Sufixo: funo lcool OL Localizao do grupo OH 1

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As frmulas gerais normalmente podem ser determinadas por meio da relao existente entre o nmero de carbonos e o nmero de hidrognios, como foi feito para os hidrocarbonetos. No caso dos monolcoois, haver sempre a presena de um oxignio. Nome Frmulas moleculares No. de C No. de H No. de O Metanol H3COH ou CH4O 1 4 1 Etanol C2H5OH ou C2H6O 2 6 1 C3H7OH ou C3H8O 1-propanol 3 8 1 Frmula geral CnH2n + 1OH ou CnH2n + 2O n 2n + 2 1 Observao: As frmulas gerais podem ser determinadas no s para hidrocarbonetos e lcoois, mas tambm para outras funes. Perceba que as frmulas gerais apresentam, de modo geral, os seguintes aspectos: Onde x igual a 0, 1, 2, 3 etc. Os monolcoois saturados de estrutura cclica sem ramificaes devem ter seu nome precedido do termo ciclo e no h necessidade de indicar a posio do grupo OH. Frmulas estruturais frmula molecular H H | | H C C OH OH C 4H 8O | | H2C COH HCC | | | | H2C CH2 H H Ciclobutanol No entanto, se um lcool saturado apresentar ramificaes, o carbono ligado ao grupo funcional dever fazer parte da cadeia principal, e a ele ser atribudo o menor nmero possvel. Isso conseguido iniciando-se a numerao da cadeia principal pela extremidade mais prxima do grupo funcional. OH CH3 |6 1 2| 3 4 5 H3C CH CH2 CH CH2 C CH3 | | CH2 7CH2 | | CH3 8CH3 Cadeia principal = octanol Posio do grupo OH = 2 Radicais = dimetil e etil 4-etil -6,6-dimetil-octan-2-ol Posies dos radicais Metil = 6 Metil = 6 Etil = 4

CnH2n + x

ou

CnH2n -x

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INSATURADOS Os monolcoois insaturados apresentam pelo menos uma ligao dupla ou tripla ligao, entre carbonos que no apresentam o grupo OH. Lembre-se: O grupo funcional lcool caracteriza-se por apresentar a hidroxila (OH) ligada a carbono saturado. No nome desses monolcoois devero constar as posies do grupo funcional, da insaturao e das ramificaes existentes. A cadeia dever ser numerada a partir da extremidade mais prxima do carbono que contm o grupo OH. H H 4 3 |2 | 1 H C = C C C OH | | | | H H H H Prefixo : No. De carbono = 4 BUT Intermedirio: tipo de ligao = 1 dupla EN Localizao do grupo OH = 1 Localizao da dupla= 3 e 4 but-3-en-1-ol

Observao: Existem compostos onde a hidroxila (OH) se liga a carbono com dupla ligao: OH | H2C = CH Este tipo de composto no um lcool; ele pertence a uma funo denominada enol, cuja principal caracterstica a instabilidade. NOMENCLATURA DE OUTROS LCOOIS Nos lcoois com mais de um grupo OH, as posies desses grupos so indicadas pelos menores nmeros possveis, em quantidade igual ao nmero de hidroxilas. Os nmeros que aprecem no nome de um dilcool, trilcool ou polilcool nunca sero iguais, porque no existe mais do que uma hidroxila ligada a cada tomo de carbono. OUTRAS NOMENCLATURAS H duas maneiras de se estabelecer os nomes dos lcoois: a nomenclatura usual e a de Kolbe. Na nomenclatura usual, leva-se em considerao o nome do radical ao qual est ligado o grupo OH, de acordo com o seguinte esquema: lcool + nome do radical + terminao ico Essa nomenclatura normalmente usada para monolcoois.

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Exerccios 1) D nome oficial dos seguintes lcoois: a) H3C CH2 CH CH3 | OH b) H3C CH2 CH CH2 CH3 | OH c) H2C CH2 CH2 CH2 CH3 | OH OH | d) H3C CH2 CH2 OH | e) H3C C CH2 CH3 | CH3

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OH | f) H3C C CH CH3 | | CH3 CH3 g) OH | H3C C CH CH3 | CH2 | CH3 OH CH3 h) | | H3C C CH2 CH2 CH2 | CH3 2) Escreva a frmula estrutural e d o nome oficial dos seguintes lcoois: a) lcool metlico; b) lcool etlico; c) lcool n-proplico; d) lcool isoproplico; e) lcool sec-butlico; f) lcool terc-butlico. 3) Considere o seguinte lcool: dimetil-etil-carbinol. Escreva a sua frmula estrutural e indique o seu nome oficial. 4) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes lcoois: a) propan-1-ol; b) pentan-2-ol; c) butano-1,3-diol; d) ciclopropanol. 5)Considerando que a frmula molecular C3H8O identifica dois lcoois alifticos saturados, escreva suas frmulas estruturais e d seus nomes oficiais. 6) Escreva a frmula estrutural dos seguintes lcoois: a) Primrio com 5 carbonos; b) Secundrio com 4 carbonos; c) Tercirio com 6 carbonos e duas ramificaes iguais (metil). 7)Classifique os lcoois abaixo, quanto ao nmero de hidroxilas: a) propanol b) propanotriol c) butan-2-ol d) hexan-2,3-diol e) octan-2,3,5,6-poliol