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Alcenos

http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/alcenos.htm

ALCENOS ou OLEFINAS 1- Nomenclatura e exemplos


Nomenclatura oficial IUPAC:

prefixo + eno + posio da dupla ligao

Alguns exemplos importantes:

2- A dupla ligao
A principal caracterstica de um alceno , sem dvida, a dupla ligao. Toda ligao dupla formada a partir de uma ligao sigma e uma ligao pi. A hibridao do carbono ligado pela dupla sp , o que lhe confere uma estrutura geomtrica trigonal plana. A energia contida numa ligao dupla carbono-carbono est em torno de 100 kcal (sigma: 60 ; pi: 40), evidentemente, mais forte que uma ligao simples. O fato de os carbonos estarem mais fortemente ligados entre si faz com que a distncia da ligao seja menor.
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3- Isomeria geomtrica
3.1) Isomeria geomtrica cis-trans A-B:
Analise as duas estruturas abaixo:

Se os carbonos estivessem ligados por uma ligao simples, poder-se-ia interconverter uma estrutura na outra simplesmente girando essa ligao carbonocarbono. Portanto, as duas estruturas seriam apenas conformaes espaciais diferentes para uma mesma molcula. No entanto, ao contrrio de uma ligao simples, a dupla ligao no permite esse giro entre os tomos ligados, pois a rotao impediria a sobreposio de orbitais p e destruiria a ligao pi. Conclui-se ento que as estruturas apresentadas so molculas diferentes. Esse fenmeno chamado isomeria geomtrica A-B, e ocorre quando existe uma dupla ligao, sendo que nos carbonos esto ligados dois pares iguais de grupos diferentes, como o exemplo acima. As duas estruturas so ismeros geomtricos, e recebem nomes ligeiramente diferentes: a estrutura I chamada Cis 1,2- dicloro eteno e a estrutura II chamada Trans 1,2- dicloro eteno. O prefixo cis indica que os grupos iguais esto do mesmo lado no plano que corta a dupla ligao. O prefixo trans indica que os grupos iguais esto em lados opostos no plano que corta a dupla ligao. Os ismeros geomtricos diferem entre si em algumas propriedades qumicas, especialmente quanto velocidade das reaes, mas diferem principalmente nas propriedades fsicas, tais como PF e PE, ndices de refrao, solubilidade, densidade etc.

3.2) Isomeria geomtrica cis-trans E-Z:


Um tipo especial de isomeria geomtrica - a isomeria geomtrica E-Z - ocorre quando os carbonos de rotao impedida so ligados a dois grupos diferentes, podendo ser os quatro grupos diferentes entre si. Nesse caso a referncia o nmero atmico (Z) dos grupos ligados aos carbonos. Veja um exemplo:

No ismero cis, os grupos de maior Z (em vermelho) esto do mesmo lado do plano da dupla ligao e no ismero trans, esto em lados opostos.

4- Propriedades fsicas
Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades fsicas dos alcanos: so insolveis em gua e solveis em solventes apolares, so menos densos que a gua e os pontos de ebulio escalonam-se igualmente segundo o nmero de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificao que nela exista. Tambm o nmero de ramificaes existentes no alceno podem conferir-lhe estabilidade: quanto maior o nmero de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligao, mais estvel ser o alceno.

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11/03/2013 16:13

Alcenos

http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/alcenos.htm

Os alcanos so completamente apolares. Certos alcenos, ao contrrio, podem ser fracamente polares, como, por exemplo, o H C - CH = CH . A ligao que
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une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligao tem uma pequena polaridade, cuja orientao se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. Por efeito indutivo +I, o grupo alquil pode ceder eltrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligao. Visto no existir outro grupamento capaz de gerar um efeito indutivo equivalente em sentido oposto, cria-se na molcula um certo momento de dipolo (m). Os alcenos que apresentam o fenmeno da isomeria geomtrica podem apresentar diferenas em seus pequenos momentos de dipolo. Os ismeros trans geralmente apresentam m

= 0. J os ismeros cis revelam

um pequeno valor para m. Isso porque os ismeros trans possuem grupos iguais em posies opostas, gerando portanto, efeitos indutivos equivalentes que se anulam, o que no ocorre com os ismeros cis.

5- Mtodos de obteno
Os alcenos mais simples, at cinco tomos de carbono, podem ser obtidos em forma pura, na indstria do petrleo. Os demais so produzidos em laboratrio.

Veja aqui os principais mtodos de obteno dos alcenos

6- Propriedades qumicas
Os alcenos sofrem principalmente reaes de adio. Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por possurem uma dupla ligao entre carbonos, constituda de uma ligao sigma, forte, e uma ligao pi, fraca. de se esperar, portanto, que as reaes consistam na ruptura da ligao mais fraca. Tal previso confirmada experimentalmente: a qumica dos alcenos basicamente a ruptura da ligao pi, fraca, e a formao de duas ligaes sigma, fortes, na mesma molcula. Logo, so reaes de adio. Os eltrons da ligao pi contribuem menos que os eltrons da ligao sigma para manter os ncleos dos tomos unidos. Consequentemente, os prprios eltrons pi so menos fortemente atrados pelos ncleos e, portanto, mais disponveis, particularmente para um reagente deficiente de eltrons, ou seja, um eletrfilo. Veja abaixo o que ocorre com a insaturao, devido ao efeito da ressonncia:

Como a estrutura um hbrido que comporta tanto uma carga positiva quanto uma carga negativa, existem duas possibilidades: a adio nucleoflica e a adio eletroflica. Verifica-se experimentalmente que, talvez devido alta mobilidade dos eltrons pi, uma quase totalidade das reaes dos alcenos iniciada por um ataque desses eltrons a um eletrfilo. Portanto, as adies eletroflicas so tpicas dos alcenos.

Veja aqui as principais reaes dos alcenos

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Qumica 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999

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