UNIT UNIVERSIDADE TIRADENTES ENGENHARIA CIVIL

AMARILDO FERREIRA LAYLLA MARTINS MATHEUS ROCHA RAFAEL LISBOA SUELANY DE SOUZA

SNTESE E PURIFICAO DO AAS

PROF. DR. LUIS PEREIRA DA COSTA

ARACAJU 2012

1.

INTRODUO

O cido acetilsaliclico um analgsico, anti-inflamatrio e antitrmico, cujo nome comercial mais conhecido Aspirina. Sua origem est nas folhas e casca de salgueiro. No organismo humano, interfere na produo do hormnio prostaglandina, responsvel pela dor e inflamao. A droga promove ainda a vasodilatao (aumenta o dimetro dos vasos sanguneos) e a sudorese (transpirao), abaixando a temperatura corporal. Tambm um anti-agregante plaquetrio por ser inibidor da ciclooxigenase (enzima responsvel pelo agrupamento das plaquetas, que promovem a coagulao do sangue). Traduzindo: sua utilizao faz o sangue ficar mais 'fino', impedindo a produo de cogulos. (1) A substncia foi sintetizada em laboratrio, pela primeira vez, em 1860. Dezessete anos depois, o produto j era campeo de vendas em Londres. Em 1899, o laboratrio farmacutico alemo Bayer conseguiu a patente e em 1900 lanou o remdio em forma de tabletes, uma inovao para a poca. Sntese um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou no, se obtm um produto com caractersticas distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtm do processo de sntese d-se o nome de produto de sntese ou produto sinttico. As snteses podem ser classificadas como totais ou parciais. Nesta atividade foi realizada uma sntese parcial, isto , os reagentes so substncias elementares e compostas, ou s compostas. O cido acetilsaliclico prepara-se fazendo reagir o cido saliclico com o anidrido actico, e algumas gotas de cido sulfrico, que atua como catalisador. Alm da sntese foi necessria a realizao da recristalizao para obter-se a purificao. Recristalizao um mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos a temperatura ambiente, consistindo na dissoluo de um slido em um solvente quente deixando esfriar lentamente, produzindo, ento, a formao de cristais.

2.

MATERIAIS E MTODOS

2.1

MATERIAIS

2.1.1 Acessrios e Vidrarias

Balana Banho-Maria Basto de Vidro Bquer 50 mL Bomba Vcuo Dissecador Erlenmeyer 250 mL Esptula Funil de Porcelana Kitassato 500 mL Papel Filtro Pina Metlica Pipeta Graduada Pipeta de Pasteur

2.1.2 Reagentes
cido saliclico cido Sulfrico Anidrido Actico Etanol

2.2

MTODOS

Para a sntese, utilizou-se a balana e pesou-se 3,04 g de cido saliclico. Aps pesagem, coletou-se 5 mL de anidrido actico (C4H6O3), com o auxlio da pipeta graduada, e introduziu-a no Erlenmeyer. Em seguida, adicionou-se o cido saliclico ao mesmo, gerando uma soluo. Soluo esta que foi agitada, com basto de vidro, at que houvesse a sua dissoluo. Dissolvida, adicionou-se 5 gotas de cido sulfrico (H2SO4) soluo. Aps processo, a soluo foi colocada em banho-maria de gua, e esperou que o produto da reao entre e acido saliclico e o anidrido actico se cristalizasse formando o C9H8O4(s) (AAS cido Acetilsaliclico). Aps cristalizao, o AAS foi posto em um dissecador pelo perodo de uma semana. Na purificao, aps passar uma semana no dissecador, o AAS foi pesado juntamente com o papel-filtro, obtendo a massa total de 3,88 g e percebeu-se que se excedeu 0,84 g da massa inicial, quando se pesou o acido saliclico. Aps pesagem, adicionou-se etanol, junto com o AAS, ao Erlenmeyer seguido de banho-maria 90 C at que ocorresse sua

dissoluo. Dissolvida, levou-se a soluo, com o auxlio do funil, para outro Erlenmeyer que continha 22 mL de gua previamente aquecida. Esperou a soluo esfriar at a formao de cristais. Para que se acelerasse a formao dos cristais, levou-se a substancia at um bquer de 500 mL com gelo para que formasse cristais em formato de agulhas. Em seguida, colocou-se o papel filtro no funil de porcelana, junto ao kitassato, e transferiu-se a soluo para que ocorresse a filtrao a vcuo.

3. RESULTADOS E DISCUSSES
A sntese do cido acetilsaliclico dada atravs da seguinte equao:

Fig.1: Equao global de formao do cido Acetilsaliclico

Segundo a reao foram utilizados dois compostos orgnicos que foram 3,04 g de cido saliclico e 5 mL de anidrido actico e estes foram colocados junto ao cido sulfrico, onde este atuou como um catalisador, ou seja, tem o objetivo de aumentar a velocidade da reao, por fim obteve-se 3,06. 21 g de um suposto cido acetilsaliclico. MM Massa molar n Nmero de mol MM (c. Saliclico) = 138,12 g/mol MM (Anidrido Actico) = 102,1 g/mol densidade (Anidrido Actico) = 1,01 g/cm MM (AAS) = 180,14 g/mol n (c.Saliclico) = 3,04 g / 138,12 g mol = 0,02201 mol n (Anidro Actico) = 1,01 g cm x 5 / 102,1 g mol = 0,04946 mol

4.

CONCLUSO
Para a Sntese, conclui-se que atravs do procedimento apresentado a partir do cido

saliclico e o anidrido actico, tentou-se obter o AAS. Apesar de o procedimento ter sido efetuado de forma supostamente correta, observou-se que o slido obtido pela filtrao a vcuo, apresentou um grande percentual de impurezas, calculando o rendimento da reao. Na purificao, tentou-se recristalizar este slido utilizando como reagente o etanol, porm, pela presena de um grande percentual de impurezas. Concluiu-se, ento, que a reao no ocorreu ou ocorreu com baixssima quantidade do AAS.

5.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

( ). Recristalizao. Disponvel em: <http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm>. Acessado em: 31, outubro de 2012. ( ). Recristalizao. Disponvel em: <http://www.coladaweb.com/quimica/quimicaorganica/recristalizacao>. Acessado em: 31, outubro de 2012. ( ). Recristalizao. Disponvel em: <http://graduacao.iqsc.usp.br/files/Pr%C3%A1tica31.pdf>. Acessado em: 31, outubro de 2012. ( ). cido acetilsaliclico: o comprimido 1.001 utilidades. Disponvel em: <http://revistavivasaude.uol.com.br/Edicoes/22/artigo14912-1.asp>. Acessado em: 31, outubro de 2012.

( ). cido Acetilsaliclico. Disponvel em: <http://www.portaleducacao.com.br/farmacia/artigos/27/acido-acetilsalicilico>. Acessado em: 31, outubro de 2012.

( ). Ficha Tcnica. Disponvel em: <http://www.sipac.ufrn.br/public/visualizaAta.do?tipoBusca=5&somenteAta=true&processo Compra.id=1000204>. Acessado em: 29, outubro de 2012.