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Jssica Pereira, N 20 2 QUIN

RELATRIO- SNTESE DO ACETATO DE ISOAMILA E DO SALICILATO DE METILA Sntese de Identificao de Compostos Orgnicos II 2 Mdulo Experimento sob a orientao do Professor Ricardo

Tcnico em Qumica ETEC Suzano Suzano, Abril de 2013

INTRODUO: Os steres so compostos amplamente distribuidos na natureza. Os steres simples tendem a ter um odor agradvel, estando geralmente associados com as propriedades organolpticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substncias, onde h a predominncia de um nico ster. Os qumicos combinam compostos naturais e snteticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contm steres na sua composio, que contruibuem para seus aromas caracteristicos. O odor e o sabor naturais dificilmente podem ser reproduzidos com exatido, mas apenas pessoas com bom poder de degustao conseguem diferenciar o sabor natural do artificial. Um ster no usado individualmente para imitar o sabor natural. A frmula que imita o sabor natural do abacaxi, por exemplo, inclui dez compostos que podem ser facilmente sintetizados em laboratrio e sete leos de origem natural. Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes aromatizantes so formados de leos naturais ou extratos de plantas, que so intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficincia.

OBJETIVOS: Sntese do Acetato de Isoamila: Obter e purificar o acetato de isoamila por esterificao do alcool isoamlico verificando uma reao de esterificao e purificar o produto por destilao simples.

Sntese do Salicilato de Metila: Promover uma reao de esterificao entre o cido salicilico e o metanol para a obteno do ster salicilato de metila.

MATERIAIS UTILIZADOS: Bquer Funil de Separao Balo de Fundo Redondo Termmetro Manta de Aquecimento Condensador de Refluxo Tubo de Ensaio Pipeta Banho Maria Pina de Madeira

REAGENTES UTILIZADOS: FeCl3 cido Sulfrico concentrado Cloridrato de Hidroxilamina Alcolico cido Cloridrco pa Bicarbonato de Sdio Sulfato de Sdio anidro cido Saliclico Metanol

PROCEDIMENTOS Sntese do Acetato de Isoamila: Em um balo de fundo redondo, colocou-se 17mL de cido actico, aps isso acrescentou-se 15mL de lcool isoamilico e 1mL de cido sulfrico pa. Em seguida conectou-se o condensador de refluxo no balo e submeteu-se ao aquecimento na manta, onde foi deixado para refluxar durante 35 minutos. A substncia foi deixada em repouso para que houvesse o resfriamento, depois transferida para um funil de separao, e lavou-se com 50mL de gua destilada e duas pores de 50mL de soluo saturada de bicarbonato de sdio em seguida mais agua destilada. Tranferiu-se o Ester para um bquer de 250mL e secou-se com sulfato de sdio anidro at o desaparecimento da turvao. Depois levou-se para um balo de destilao e destilou-se entre 136 e 143C. Pesou a massa obtida. Reao de confirmao: Em um tubo de ensaio foi colocado 10 gotas do acetato de isoamila, adicionou-se 1mL de soluo alcolica de Cloridrato de Hidroxilamina, e 5 gotas de hidroxido de sdio 6M, aqueceu-se at a ebulio. Deixou resfriar e acrescentou-se 2mL de HCl 1M e gotas de FeCl3 1%. Formou-se a cor vermelha escura que indicou o teste positivo para ster.

Sntese do Salicilato de Metila: Misturou-se o cido saliclico e o lcool em um tubo de ensaio, e adicionou-se 5 gotas de cido sulfrico. Aqueceu-se o tubo em banho Maria durante 5 minutos. Aps resfriou o tubo temperatura ambiente, adicionou-se 50 gotas de gua. Acrescentaram-se pequenas pores de bicarbonato de sdio at cessar o desprendimento de gs.

RESULTADOS E DISCUSSES Sntese do Acetato de Isoamila: Na mistura contendo lcool isoamilico, cido actico glacial e cido sulfrico, foi observado qua aps o aquecimento houve uma mudana de colorao do sistema, de incolor para caramelo, obtendo-se im aromatizante concentrado com cheiro caracteristico da banana o que indica que a reao aconteceu e o ester (acetato de isoamila) foi formado. Ao adicionar bicarbonato de sodio ao ster houve um borbulhamento, isso acontece porque o bicarbonato de sdio geralmente se comporta como uma base, e em meio cido tende a ser protonado at a condio de cido carbnico, H2CO3, e ento decomposto em CO2 e H2O, portanto, quando a mistura reacional lavada com a soluo de bicarbonato de sdio, o gs eliminado trata-se de dioxido de carbono.

Sntese do Salicilato de Metila: Na obteno do salicilato de metila, percebemos que a reao acontece entre o cido salicilico e o metanol, formando como produto o salicilato de metila e gua. O seu processo consiste na separao e evaporao do solvente em banho-maria com a formao de um leo.

TRATAMENTO DE DADOS: Acetato de Isoamila

cido Actico

lcool Isoamilico

Reagente Limitante

Rendimento Terico

Rendimento Real

Massa Obtida = 13,08

Salicilato de Metila Resultados obtidos foram baixos.

CONCLUSO Sntese do Acetato de Isoamila: Com a prtica foi possivel perceber que a obteno do acetato de isoamila derivada de reaes de esterificao a partir da reao entre um alcool e um acido carboxilico, este ultimo em excesso. E consideramos o rendimento do produto foi satisfatrio. Sntese do Salicilato de Metila: Atravs dos resultados obtidos foi possivel ter uma melhor compreenso do que realmente ocorre em termos de reao para a formao do ster orgnico de saliciato de metila. Alm disso, a sntese demonstrou baixo rendimento da reao.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS http://amigonerd.net/biologicas/farmacia/preparacao-do-acetato-de-isoamila http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTicAG/obtencao-acetato-isoamila http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAru4AG/sintese-salicilato-metila http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe1d8AE/formacao-salicilato-metila http://www.infoescola.com/quimica/funcao-ester/