PREPARACIN Y PURIFICACIN DE ACETANILIDA A PARTIR DE ANILINA Cerra Cuba Hugo, Garca Anglica, Gelvez Carol, Medina Alex.

Facultad de Ingeniera, Universidad del Atlntico, Km 7 Antigua va a Puerto Colombia 02 de Mayo 2013

RESUMEN La prctica de laboratorio consisti bsicamente en la sntesis de una Amida llamada Acetanilida y su posterior purificacin, a partir de Amina llamada Anilina, la cual se hizo reaccionar con anhdrido actico, ya que este presenta una velocidad de hidrlisis lo suficientemente baja para permitir la acilacin de aminas en solucin acuosa. Adems se utiliz como catalizador cido actico concentrado, con el cual se obtendr el producto deseado para luego tratarlo o purificarlo por recristalizacin. PALABRAS CLAVES: recristalizacin, sntesis. ABSTRACT This lab consisted basically of an amide synthesis Acetanilide call and subsequent purification, from call Amine Aniline, which was reacted with acetic anhydride, since this has a hydrolysis rate low enough to allow the acylation amines in aqueous solution. You will use concentrated acetic acid as catalyst concentrated sulfuric acid, with which it will obtain the desired product and then treat or purify by recrystallization.

INTRODUCCIN Las amidas son compuestos que se les puede considerar derivados del amoniaco o de aminas primarias o secundarias por sustitucin de un hidrogeno de la amina por un radical acilo (R-CO-), o por sustitucin del oxhidrilo del carbonilo de una acido por un grupo (-NHR). Las aminas son compuestos

En la naturaleza se encuentran pocas amidas, dentro de estas se

encuentran la Urea y la Aspirina. La amida ms simple es la formamida, la cual es un lquido usado comnmente como disolvente orgnico y tambin es muy soluble en agua. Las dems amidas son slidos cristalinos. Los puntos de ebullicin de las amidas son muy elevados que los de los cidos correspondientes, aunque

orgnicos derivados del amoniaco con uno mas grupo alquilo o arilo enlazados al tomo de nitrgeno. Dentro de las aminas estn incluidos algunos de los compuesto biolgicos ms importantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la biorregulacion,

varan poco con el aumento con el aumento del peso molecular de las amidas. En esta experiencia se empleo el mtodo de fabricacin industrial de la Acetanilida, en el cual se calent una mezcla de Anilina, Acido Actico y Anhdrido Actico; que transcurre de forma rpida. Dentro de los objetivos que se pretenden alcanzar en esta

neurotransmisin y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biolgica, muchas

aminas se utilizan como drogas y medicamentos.

experiencia, estn los siguientes:

Sintetizar Acetanilida a partir de anilina y anhdrido actico. Purificacin de la Acetanilida obtenida por cristalizacin y determinacin de la

Mientras por separado se prepar una solucin de acetato de sodio, disuelto en 1mL de agua destilada. La cual se le aadi seguidamente a la anterior. Observando un precipitado, que se obtuvo en forma de cristales cuando se filtr la solucin al vaco. agua destilada en un bao de mara, hasta que se homogenizo. Luego se enfri el filtrado exteriormente en un

temperatura de fusin como parmetro de la pureza del producto obtenido. METODOLOGA Para esta experiencia, se necesit de un tubo de ensayo, al cual se le coloco 1 ml de anilina, 3mL de agua destilada, observando las dos fases. Luego se le adiciono 10 gotas de cido clorhdrico concentrado, se

bao de hielo. Dejar en reposo unos minutos. Recoger los cristales en el embudo de Buhner. Se Sec los cristales y se determin el punto de fusin a los cristales de Acetanilida.

observ lo sucedido y se le agrego una pizca de carbn activo con la esptula. Despus de realizar lo anterior, se enfri la solucin en hielo y se filtr la solucin a gravedad la cual presento un color amarillento y se recogi en un Baker; 2mL agregndole de anhdrido siguiente: Para realizar la sntesis de la ANLISIS DISCUSIN Se obtuvo Acetanilida mediante la DE RESULTADOS Y

posteriormente actico.

Acetanilida fue necesario llevar a

cabo la reaccin entre la anilina y el anhdrido actico, con una cantidad especfica de cido actico. Al

para luego as agregar agua con hielo para formar los cristales, los cuales se filtraron por primera vez en un Embudo de Buchner, para as

instante de agregar la mezcla anterior en un tubo de ensayo, esta

obtener un polvo fino algo coloreado. Luego de esto, se someti a la mezcla acetato de sodio, disuelto en 1mL de agua destilada y a

inmediatamente se puso caliente. Al notar esto, se observ un

desprendimiento de calor, con lo cual se concluy que la reaccin era de tipo exotrmica. La acilacin de una amida es una reaccin acido-base tipo de Lewis, en el que el grupo amino bsico efecta un ataque nucleofilico sobre el tomo de carbono carbonilico (anhdrido actico), que acta como el centro acido. La reaccin en general

recristalizacin, obtenindose as un polvo fino y blanco de hermosos cristales, para luego medir su punto de fusin, el cual no fue posible medir por ciertas razones. La tcnica de recristalizacin es una de las ms utilizada para purificar slidos. En esta experiencia, se utiliz un disolvente (agua destilada) en el cual la solucin sea insoluble en frio pero soluble en caliente, para luego filtrar al vaco y obtener el producto deseado. Calculo reaccin: d= m=d*v del rendimiento de la

transcurre muy rpido con cloruro de cido, pero en este caso se utiliz el anhdrido actico, en el cual unas de sus propiedades es la velocidad de hidrolisis (reaccin con el agua), la cual es suficientemente baja como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. Luego de calentar la mezcla, esta se dej enfriar a temperatura ambiente,

m=1.02g/mL*1mL=1.02g

CONCLUSIONES W terico= W terico=1.48g 1.48g 0.14g %= %=9.45 100% % Por medio de esta prctica, se logr obtener la Acetanilida a partir de agua destilada, anilina y anhdrido actico, el cual su velocidad de hidrolisis es lo suficiente mente baja para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. La reaccin entre una amida y el anhdrido actico, forma un

compuesto N-acetilado, permitiendo as la sntesis de compuestos que eran difciles de obtener.

PREGUNTAS 1. Plantee un mecanismo completo para la reaccin de sntesis de la Acetanilida.

Fig. 1. Mecanismo de reaccin de la anilina con el anhdrido actico. La anilina en el mecanismo anterior presenta un carcter bsico debido a la propiedad un del nitrgeno protn para como nitrgeno respecto al anillo aromtico. Esta interaccin hace que este par de electrones este menos disponibles para atraer y retener el anillo. 2. Propiedades y usos de la Acetanilida a nivel industrial. Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza una

aceptar

consecuencia del par de electrones desapareados y libres que posee, pero por ser una amina aromtica disminuye su basicidad, por esto es una base mas dbil que el amoniaco debido a la deslocalizacin del par de electrones libres del tomo de

temperatura de 545C, pero de lo

contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable. La Acetanilida se usa como un inhibidor hidrgeno y en el perxido de para

Anexos

estabilizar barnices de ster de celulo sa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. La Acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus derivados. BIBLIOGRAFIA Qumica McMurry, Orgnica, 7a edicin, John 2008. Fig. 3. Acetanilida en el bao de hielo. Fig. 2. Acetanilida despues del proceso de recristalizacion.

Captulo 24: Aminas, pginas 976-1020. Qumica Orgnica, Aulinger, Johnson edicin. and Steven, 2da

Captulo20:

reacciones de los compuestos orgnicos del Nitrgeno,

pginas 777-840.

Fig 4. Mezcla entre la anilina y el anhdrido actico, con acido sulfurico.