Resonancia (qumica)

Resonancia (qumica)
La Resonancia (denominado tambin Mesomera) en qumica es una herramienta empleada (predominantemente en qumica orgnica) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinacin lineal de estructuras de una molcula (estructuras resonantes) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinacin, nos acerca ms a su estructura real. El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atraccin o liberacin de electrones de los sustituyentes, basndose en estructuras resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces tambin por la letra K). El efecto resonante o mesomrico es negativo (-R/-M) cuando el sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupo que libera electrones. Ejemplos de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitrilo - nitro Ejemplos de sustituyentes +R/+M: alcohol - amina La resonancia molecular es un componente clave en la teora del enlace covalente. Para su existencia es Efecto +R/+M. imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molcula. El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente est determinado tambin por el efecto inductivo. El efecto mesomrico como resultado del Efecto -R/-M. traslape de orbital p (resonancia) no tiene efecto alguno en este efecto inductivo, puesto que el efecto inductivo est relacionado exclusivamente con la electronegatividad de los tomos, y su qumica estructural (qu tomos estn conectados a cules). Numerosos compuestos orgnicos presentan resonancia, como en el caso de los compuestos aromticos.

Historia
El concepto de resonancia fue introducido por el fsico Linus Pauling en el ao 1928. Se inspir en ciertos procesos probabilsticos de la mecnica cuntica en el estudio del ion H2+ que posee un electrn deslocalizado entre los dos ncleos de Esquema 1. Estructuras de resonancia en el benceno hidrgeno. El trmino alternativo que suele aparecer en la (Ejemplo clsico) literatura es mesomerismo o efecto mesomrico y mesmero fue introducido por Christopher Kelk Ingold en 1938 como sinonmico.[1] Es muy popular en las publicaciones realizadas en idiomas alemn y francs, por aquel entonces no fue un concepto capturado en la literatura cientfica en ingls donde domina el trmino 'resonancia. El concepto actual de efecto mesomrico ha adquirido un significado relacionado pero diverso. El smbolo de la doble flecha fue introducido por el qumico alemn Arndt (tambin responsable de sntesis de Arndt-Eistert) quin denomin a este efecto en alemn como zwischenstufe que es como fase intermedia. Debido a la confusin que generaba en la comunidad cientfica el trmino resonancia (vase desambiguacin), se llev a sugerir abandonar este nombre en favor de deslocalizacin.[2] De esta forma la energa resonante se convierte en energa de deslocalizacin y cuando se menciona una estructura de resonancia se dice en su lugar estructura de contribucin. En los diagramas, las dobles flechas se han reemplazado por pichurrias.

Resonancia (qumica)

Resonancia como herramienta diagramtica

Los enlaces mostrados en diagramas de Lewis a veces no pueden representar la verdadera estructura de una molcula.

Ejemplos
La resonancia de ozono se representa por dos estructuras resonantes en la parte superior del Esquema 2. En realidad los dos tomos de oxgeno terminales son equivalentes y forman una estructura hbrida que se representa a la derecha con -1/2 indicando que la carga se reparte entre los dos tomos de oxgeno y los enlaces dobles o insaturaciones.

Esquema 2. Ejemplos de resonancia en la molcula de ozono, benceno y el catin del grupo alilo.

El concepto del benceno como hbrido de dos estructuras convencionales (medio en el esquema 2) fue uno de los hitos importantes de la qumica ideado por Kekul, de tal forma que las dos formas del anillo que representan la resonancia total del sistema se suelen denominar estructuras de Kekul. En la estructura hbrida a la derecha, el crculo substituye los tres enlaces dobles del benceno. El catin del Grupo alilo (parte inferior del esquema 2) tiene dos formas resonantes mediante el enlace doble que hace que la carga positiva est deslocalizada a lo largo de todo el catin del grupo alilo.

Referencias
[1] If It's Resonance, What Is Resonating? Kerber, Robert C. . J. Chem. Educ. 2006 83 223. Abstract (http:/ / www. jce. divched. org/ Journal/ Issues/ 2006/ Feb/ abs223. html) [2] If It's Resonance, What Is Resonating? Kerber, Robert C.. J. Chem. Educ. 2006 83 223. Abstract (http:/ / www. jce. divched. org/ Journal/ Issues/ 2006/ Feb/ abs223. html)

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

Resonancia (qumica) Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=66391659 Contribuyentes: Acratta, Airunp, Asfarer, BuenaGente, Coopera-espaa, Gaserlu, Gtz, Jkbw, Kved, Matdrodes, Omegakent, Renteriahernan, Rofellos, SUPUL SINAC, Tamorlan, 38 ediciones annimas

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