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Exerccios - Funes Orgnicas

1. (Puc-rio 2008) A dipirona sdica e o paracetamol so frmacos que se encontram presentes em medicamentos analgsicos e anti-inflamatrios. IV. Na frmula (C), identificam-se as funes cetona, amina e cido carboxlico. Assinale a alternativa que contm todas as afirmativas corretas. a) I e IV. d) I, II e III. b) I e III. e) II, III e IV. c) II e III. 3. (Udesc 2009) Os aminocidos so indispensveis ao bom funcionamento do organismo humano. Dentre os essenciais, destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina, meteonina e triptofano, cujas principais fontes so as carnes, o leite e o ovo. J entre os no essenciais, que podem ser sintetizados a partir dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina, asparagina, cistena, glicina, glutamina, hidroxilisina, tirosina, dentre outros. Escreva a frmula estrutural dos aminocidos citados a seguir. a) Leucina: cido 2 - amino -4- metil - pentanoico. b) Tirosina: cido 2 - amino-3- (p - hidroxifenil) propanoico. c) Glicina: cido 2 - amino - etanoico. d) d- Fenilalanina: cido 2 - amino - 3 - fenil propanoico. 4. (Udesc 2009) Voc provavelmente j mascou um chiclete de etanoato de isoamila, comeu uma gelatina de butanoato de butila ou um biscoito de valerato de isoamila. Esses so nomes de compostos qumicos que do aos produtos aroma de banana, abacaxi e ma, respectivamente. Esses compostos qumicos pertencem funo ster e so tambm conhecidos como Flavorizantes. Alm dos steres, outras classes de compostos tambm so usadas como aromatizantes em produtos alimentares. Um exemplo a vanilina, que um produto natural extrado da essncia da baunilha e empregado em confeitarias (indstria de alimentos). A frmula estrutural da vanilina dada a seguir:

Considerando a estrutura de cada composto, as ligaes qumicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de tomos de cada elemento nas molculas, marque a opo correta. a) A dipirona sdica uma substncia insolvel em gua. b) Apenas o paracetamol uma substncia aromtica. c) A massa molecular da dipirona sdica menor que a do paracetamol. d) Na dipirona sdica, identifica-se um grupo sulfnico. e) O paracetamol e a dipirona sdica so aminocidos. 2. (Uel 2008) As aminas so um grupo de substncias orgnicas usadas como medicamento. A ingesto de um antistamnico diminui o efeito da histamina, que uma substncia produzida pelo corpo humano em resposta s reaes alrgicas. O medicamento Toradol usado por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes. As frmulas das substncias citadas no texto esto apresentadas na sequncia.

Com relao s frmulas das molculas representadas em (A), (B) e (C), so feitas as seguintes afirmativas: I. Na frmula (A), identificam-se as funes ter e amina. II. A histamina (B) possui duas aminas secundrias e uma amida. III. A frmula molecular da molcula (C) C15NO3H.

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pragas, principalmente na agricultura. A seguir h dois exemplos de feromnios:

a) Quais so as funes orgnicas presentes na vanilina? (figura 1) b) Os steres podem ser obtidos atravs da reao na figura 2. Desenhe a estrutura do ster formado quando o cido butanoico e etanol (lcool) reagem conforme a reao acima descrita. c) Quantos carbonos com hibridizao sp2 apresenta a estrutura da vanilina? 5. (Udesc 2009) O desenvolvimento das tcnicas de sntese, em qumica orgnica, proporcionou a descoberta de muitas drogas com atividades teraputicas. A estrutura a seguir representa as molculas do antibitico tetraciclina.

Em relao informao, responda: a) A qual funo orgnica pertence o feromnio A? b) A qual funo orgnica pertence o feromnio B? c) Qual a frmula molecular do feromnio B? d) Quantos carbonos com hibridizao sp2 possui o feromnio A? e) Qual a porcentagem de Carbono na molcula do feromnio A? (Onde C = 12, H = 1, O = 16) 7. (Unifesp 2009) Em julho de 2008, a Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria proibiu a comercializao do antiinflamatrio Prexige em todo o pas. Essa medida deve-se aos diversos efeitos colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertenso e a hemorragia em usurios. O princpio ativo do medicamento o lumiracoxibe, cuja frmula estrutural encontra-se representada na figura.

a) Transcreva a estrutura apresentada e circule as funes orgnicas identificando-as. b) Indique o (s) anel (is) aromtico (s) presente (s) no composto. c) Qual a hibridizao do carbono pertencente funo amida? 6. (Udesc 2009) Uma substncia emitida por um animal pode servir para atrair outro animal da mesma espcie, de sexo oposto, para marcar trilhas ou territrios, para advertncia de perigo. Os feromnios so compostos desta natureza usados para comunicao entre os membros da mesma espcie. A pesquisa de feromnios pode vir a ser uma oportunidade importante de obter o controle das Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os grupos funcionais: a) cido carboxlico e amida. b) cido carboxlico e amina. c) Amida e cetona. d) Amida e amina. e) Amina e cetona. 8. (Fgv 2009) Nos jogos olmpicos de Pequim, os organizadores fizeram uso de exames antidoping

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bastante sofisticados, para deteco de uma quantidade variada de substncias qumicas de uso proibido. Dentre essas substncias, encontra-se a furosemida, estrutura qumica representada na figura. A furosemida um diurtico capaz de mascarar o consumo de outras substncias dopantes. c) a esparfloxacina apresenta cadeia carbnica insaturada. d) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida. e) a levofloxacina apresenta anel aromtico. 10. (Pucrs 2008) Para responder questo a seguir, numere a coluna B, que contm alguns nomes de compostos orgnicos, de acordo com a coluna A, na qual esto citadas funes orgnicas. Coluna A 1. benzeno 2. etxietano 3. metanoato de etila 4. propanona 5. metanal Coluna B ( ( ( ( ( ) ster ) hidrocarboneto ) ter ) cetona ) aldedo

Na estrutura qumica desse diurtico, podem ser encontrados os grupos funcionais: a) cido carboxlico, amina e ter. b) cido carboxlico, amina e ster. c) cido carboxlico, amida e ster. d) amina, cetona e lcool. e) amida, cetona e lcool. 9. (Puc-rio 2009) Fluorquinolonas constituem uma classe de antibiticos capazes de combater diferentes tipos de bactrias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina so alguns dos membros da famlia das fluorquinolonas.

A sequncia CORRETA dos nmeros da coluna B, de cima para baixo, : a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4. d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4. b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5. e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3. c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5. 11. (Ufrgs 2008) Nos compostos orgnicos, alm do carbono e do hidrognio, muito frequente a presena do oxignio. Assinale a alternativa em que os trs compostos apresentam oxignio. a) formaldedo, cido actico, cloreto de etila b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina c) cido frmico, butanol-2, propanona d) isooctano, metanol, metxi-etano e) acetato de isobutila, metil-benzeno, hexeno-2 12. (Uel 2009) O chocolate estimula a produo do hormnio 2-feniletilamina, percursor da serotonina, um neurotransmissor que causa a sensao de bemestar.

De acordo com as informaes acima, INCORRRETO afirmar que: a) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. b) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e cido carboxlico em comum.

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Considere as afirmativas. I. A substncia 2-feniletilamina uma amina. II. A substncia serotonina possui um grupo funcional lcool. III. A reao de neutralizao da serotonina ocorre em meio bsico. IV. A ionizao da 2-feniletilamina em gua resulta em soluo bsica. Assinale a alternativa CORRETA. a) Somente as afirmativas I e IV so corretas. b) Somente as afirmativas II e III so corretas. c) Somente as afirmativas II e IV so corretas. d) Somente as afirmativas I, II e III so corretas. e) Somente as afirmativas I, III e IV so corretas. 13. (Uepg 2010) A frmula estrutural NH2CO-CH2CHNH2-COOH corresponde molcula orgnica da asparagina. Dentre os grupos funcionais apresentados nas alternativas a seguir, assinale os que esto presentes na asparagina. 01) amina 02) cido carboxlico 04) ster 08) amida 14. (Pucpr 2010) Recentemente, como medida antitabagista, o estado de So Paulo adotou uma lei proibindo fumar em diversos estabelecimentos. Um dos compostos mais ativos presente no tabaco um alcaloide que apresenta dois tomos de nitrognio em sua estrutura, a nicotina. e) Por ser um composto aromtico, a nicotina responsvel pelo odor caracterstico da fumaa do cigarro. 15. (Pucpr 2010) Em meados da dcada de 1980, uma grande ateno foi dada chamada Sndrome da Deficincia Imunolgica Adquirida (AIDS). Apesar de ainda no haver cura, possvel tratamento resultando na estabilizao da doena. Das drogas utilizadas as que apresentam maior eficincia, garantindo esse quadro de estabilidade, so a U75875 e a azidotimidina (conhecida como AZT).

Entre os diversos grupos funcionais presentes nessa molcula, podem-se destacar os grupos: a) Cetona, cido carboxlico e nitrila. b) ter, lcool e azida. c) ter, alcino e ster. d) ster, nitrila e aromtico. e) Aldedo, cetona e lcool. 16. (Fatec 2010) A anlise de certo composto orgnico, utilizado como removedor de esmaltes de unhas, revelou a presena de um composto de frmula molecular C4H8O2. Tal composto pode ser a) um ster. d) uma amina. b) uma cetona. e) uma nitrila. c) um hidrocarboneto. 17. (Ufrgs 2010) Ao serem descobertos e identificados, muitos compostos orgnicos isolados de vegetais receberam nomes em funo da espcie em que foram encontrados. Em alguns casos, esse batismo do novo composto levou a nomes peculiares, como, por exemplo, os casos do megaphone e do clitoriacetal, que esto presentes nas razes da Aniba megaphylla e da Clitoria macrophylla, respectivamente. Observe a estrutura dos dois compostos referidos.

Pode-se afirmar com respeito a essa molcula que: a) Ambos os tomos de nitrognio fazem parte do anel aromtico. b) O nitrognio (1) est num sistema aromtico e o nitrognio (2) faz parte de um grupo amida. c) A nicotina uma amina que apresenta um anel aromtico. d) O nitrognio (2) refere-se a uma amina primria.

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Com base em sua estrutura, pode-se afirmar, corretamente, que a) contm as funes ter, cetona, amida e amina. b) apresenta tomos de nitrognio de carter cido. c) realiza ligaes de hidrognio intra e intermoleculares. d) mais solvel em meios aquosos na presena de bases. 20. (Cesgranrio 2010) Um estudo recente concluiu que adicionar lidocana a 1% injeo de radiocoloide usado em mapeamento do linfonodo sentinela, em pacientes com cncer de mama precoce, melhora significativamente o conforto da paciente durante o procedimento. A frmula estrutural da lidocana apresentada a seguir.

As funes orgnicas comuns s estruturas do megaphone e do clitoriacetal so a) cido carboxlico, ter e fenol. b) lcool, cetona e ster. c) lcool, ster e fenol. d) lcool, cetona e ter. e) cetona, ter e fenol. 18. (Fgv 2010) A gripe suna, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticirios de TV, em 2009. O fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu, o medicamento recomendado pela OMS (Organizao Mundial da Sade) para combater a gripe suna. A estrutura qumica do oseltamivir apresentada na figura.

Na estrutura qumica do oseltamivir, so encontrados os grupos funcionais orgnicos oxigenados: a) cido carboxlico, aldedo e ter. b) cido carboxlico, ter e amina. c) amida, aldedo e ster. d) amida, ter e ster. e) amina, ter e ster. 19. (G1 - cftmg 2010) O tamiflu, um dos medicamentos utilizados no tratamento da Influenza A/H1N1 e popularmente conhecida como gripe suna, apresenta a seguinte frmula estrutural:

Analisando a estrutura molecular da lidocana, quanto s suas caractersticas e propriedades, conclui-se que a) a lidocana apresenta frmula molecular C14H25N2O. b) a molcula possui 2 carbonos tercirios, 4 secundrios e 8 primrios. c) a molcula possui um grupamento benznico que hidroflico. d) a cadeia intermediria da molcula separa espacialmente suas duas extremidades e pode ser classificada como uma amida. e) um grupamento amina secundria caracteriza uma das extremidades da molcula. 21. (Ufu 2010) A nanotecnologia um campo das cincias dedicado ao controle e manipulao da matria em uma escala muito pequena (1,010-9m). Na medicina, uma aplicao promissora da nanotecnologia est na produo de frmacos com eficincia mais prolongada a partir de doses menores. De acordo com matria publicada na Revista Veja na Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do pesquisador Anselmo Gomes de Oliveira (UNESP) introduziu a doxorubicina, um quimioterpico injetvel de ao contra cncer de fgado e pulmo, dentro de um nano carregador construdo com lipossoma,

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que um nutriente muito consumido pelas clulas cancerosas , reduzindo para um quinto a toxicidade desde medicamento. Acerca da doxorubicina mostrada a seguir, faa o que se pede. a) D o nome das funes orgnicas presentes na estrutura do oseltamivir, exceto hidrocarbonetos. b) D o nmero de tomos de carbonos hibridados sp3 na estrutura do oseltamivir. c) D o nmero de tomos de carbonos quirais na estrutura do oseltamivir. d) D o nome dos grupos alquilas ligados diretamente aos tomos de oxignio na estrutura do oseltamivir. 24. (Unemat 2010) As funes oxigenadas esto intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma dos produtos que usamos em nosso dia. Do ponto de vista qumico, algumas substncias encontradas nos perfumes so:

a) Escreva a frmula molecular da doxorubicina. b) Indique quatro funes orgnicas presentes nessa substncia. c) A densidade de uma soluo de doxorubicina em etanol a 10,86 g L-1 0,82 g cm-3. Calcule a massa de solvente em gramas e a porcentagem em massa/massa da doxorubicina. 22. (Uerj 2011) As bolas de futebol so feitas, atualmente, de poliuretano, um polmero sinttico cuja obteno pode ser representada pela seguinte equao qumica, na qual R e R so cadeias de hidrocarbonetos:

Pode-se observar, na molcula de poliuretano assim obtida, a formao de um grupo correspondente seguinte funo qumica: a) cido c) lcool b) amida d) aldedo 23. (Ufop 2010) Considere a estrutura do oseltamivir, princpio ativo do Tamiflu, primeiro medicamento antiviral usado na pandemia de influenza A (gripe suna), que se iniciou em 2009 no Mxico.

As funes orgnicas do geraniol e do citral so, respectivamente: a) ter e aldedo. d) cetona e lcool. b) ster e ter. e) lcool e aldedo. c) cetona e aldedo. 25. (Ufg 2010) A conferncia do clima (COP-15) terminou em 18/12/2009 sem um acordo global para a reduo dos gases do efeito estufa. Segundo o jornal O Popular (20/12/2009), Gois produz 4% do total de gases do efeito estufa emitidos pelo Brasil e, desse total, 9% oriundo da pecuria. O gs emitido por esse setor da economia que tem maior impacto no efeito estufa o a) NH3 d) CO b) CO2 e) CH4 c) N2O 26. (Ufg 2010) A estrutura a seguir representa o esqueleto bsico de um analgsico opioide.

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Assinale a alternativa que especifica os grupos funcionais presentes no oseltamivir: a) ter, amina, amida, ster. b) cido carboxlico, amina, amida, cetona. c) ster, amina, lcool, aldedo. d) Amida, ter, cetona, cido carboxlico. e) ter, amida, amina, fenol. 29. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vrus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suna. A descoberta do mecanismo de ao desse vrus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infeco, por ele causada, e que continuam necessrios, apesar de j existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vrus. As frmulas estruturais dos princpios ativos desses medicamentos so:

Substituindo os grupos R1 a R5 pelos tomos e pelas ligaes adequadas nessa estrutura, desenhe uma molcula que contenha, respectivamente, as funes fenol, ter, cetona, lcool e amina terciria. 27. (Unemat 2010) Certos vegetais produzem substncias orgnicas denominadas alcaloides, que apresentam anis heterocclicos contendo nitrognio. No organismo humano, o consumo de alguns alcaloides pode causar dependncia qumica, com perturbaes graves sade, podendo levar at a morte. Observe a estrutura da cocana e da nicotina, dois alcaloides, representados abaixo.

Examinando-se as frmulas desses compostos, verificase que dois dos grupos funcionais que esto presentes no oseltamivir esto presentes tambm no zanamivir. A nicotina e a cocana pertencem funo orgnica: a) amida. d) aldedo. b) cetona. e) ter. c) amina. 28. (Ufpr 2010) O oseltamivir, representado na figura abaixo, um antiviral que pode ser utilizado para o tratamento de vrias cepas de Influenza, incluindo a H1N1. Esses grupos so caractersticos de a) amidas e teres. b) steres e alcois. c) cidos carboxlicos e teres. d) steres e cidos carboxlicos. e) amidas e alcois. 30. (Uerj 2011) A cor ligeiramente azulada da gua do mar e de algumas geleiras, quando apresentam uma espessura de aproximadamente dois metros, deve-se s interaes realizadas entre as molculas da gua. Esse tipo de interao intermolecular tambm ocorre em outras substncias. Considere as seguintes molculas orgnicas:

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Identifique aquelas que tm o mesmo tipo de fora intermolecular que a gua e apresente suas respectivas nomenclaturas. Nomeie, ainda, a funo qumica da molcula orgnica de maior carter cido. 31. (Enem 2 aplicao 2010) A curcumina, substncia encontrada no p-amarelo-alaranjado extrado da raiz da crcuma ou aafro-da-ndia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vrios tipos de cncer, o mal de Alzheimer e at mesmo retardar o envelhecimento. Usada h quatro milnios por algumas culturas orientais, apenas nos ltimos anos passou a ser investigada pela cincia ocidental. c) 311 u - haleto, fenol. d) 316 u - ster, haleto. e) 320 u - ter, lcool.

33. (Unicamp 2009) Um dos pontos mais polmicos na Olimpada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinrios e sanguneos, com alguns casos de doping confirmados. O ltimo a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteroide anabolizante. Esse esteroide comercializado na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrlise, liberando a nandrolona no organismo. a) Na estrutura I, identifique com um crculo e nomeie os grupos funcionais presentes.

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos caractersticos das funes a) ter e lcool. d) aldedo e enol. b) ter e fenol. e) aldedo e ster. c) ster e fenol. 32. (Cesgranrio 2011) O gnero Plocamium (Rhodophyta) compreende mais de 40 espcies de algas marinhas, que so amplamente distribudas em todos os oceanos. A investigao qumica dessas algas tem sido comentada em artigos cientficos, resultando no isolamento de um nmero considervel de substncias orgnicas halogenadas. A figura a seguir representa uma das substncias isoladas da alga citada. DADOS: C 12; H 1; Br 80; O 16

Texto para prxima questo : Algumas doenas infecciosas, como a dengue, so causadas por um arbovrus da famlia Flaviridae. So conhecidos quatro tipos de vrus da dengue, denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os trs primeiros j produziram epidemias no Brasil. A doena, transmitida ao homem pela picada da fmea infectada do mosquito Aedes aegypti, no tem tratamento especfico, mas os medicamentos frequentemente usados contra febre e dor devem ser prescritos com cautela. Na tabela a seguir so apresentadas informaes sobre dois medicamentos:
Medicamento Frmula estrutural Massa molar -1 (g.mol )

paracetamol

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Analisando a estrutura da substncia, na figura acima, conclui-se que a massa molecular e as funes orgnicas presentes na substncia so, respectivamente, a) 240 u - cido carboxlico, cetona. b) 310 u - aldedo, haleto.

cido acetilsaliclico

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34. (Uerj 2009) Na estrutura do paracetamol est presente a seguinte funo da qumica orgnica: a) ter b) amida c) cetona d) aldedo No esquema abaixo, esto representadas as duas etapas finais do processo fermentativo em clulas musculares quando submetidas a condies de baixa disponibilidade de oxignio.

35. (Uerj 2011) O grupo funcional encontrado nos trs compostos que participam das etapas representadas : a) fosfato b) hidroxila c) carbonila d) carboxilato

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