PRCTICA N 5

ISOMERIA. ESTEREOQUMICA DE COMPUESTOS ORGNICOS

I. INTRODUCCIN La estereoqumica es el estudio de la estructura tridimensional de las molculas. Definicin de ismero Se llaman ismeros a aquellas molculas que poseen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Ismeros estructurales Los ismeros estructurales difieren en la forma de unir los tomos y a su vez se clasifican en ismeros de cadena de posicin y de funcin Estereoismeros Los estreoismeros tienen todos los sustituyentes idnticos y se diferencian por la disposicin espacial de los grupos. Se clasifican en ismeros geomtricos, enantimeros y diasteremeros Isomera Geomtrica La rigidez y la falta de rotacin en los dobles enlace C-C dan lugar a las isomera cistrans, en ocasiones se usar la isomera geomtrica E-Z.

H3C H

CH2CH3 H

H3C H

H CH2CH3

cis-2-penteno Br Cl CH3 H

trans-2-penteno

Cl Br

CH3 H

(Z) -1-bromo-1-cloropropeno

(E) -1-bromo-1-cloropropeno

Centro quiral o asimtrico Se llama centro quiral o asimtrico a un tomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molcula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantimero.

H H3C C Br Aquiral CH3

H H3C C *CH2 CH3 Br Quiral

Nomenclatura R y S de tomos de carbonos quirales Es el sistema mas aceptado para nombrar la configuracin de un carbono quiral, se sigue este procedimiento en dos pasos: 1. Asignar una prioridad a cada grupo enlazado al carbono quiral,. Los tomos con nmeros atmicos mayores reciben prioridades mayores. 2. Colocando al grupo de menor prioridad atrs; dibuje una flecha desde el grupo de menor prioridad hasta el de mayor prioridad. Si el sentido es horario, la configuracin es R; si el sentido es antihorario, la configuracin es S.

COOH C H2N H CH3

COOH C H3C H NH2

configuracion R

configuracion S

II. OBJETIVOS Reconocer la importancia de la estereoqumica para el aprendizaje de la qumica orgnica. Reconocer la importancia de la estereoqumica en la medicina III. PARTE EXPERIMENTAL Con la ayuda de modelos moleculares, identificar los carbonos quirales, y desarrollar los siguientes ejercicios: 1. Determinar el tipo de isomera geomtrica en cada uno de los siguientes casos.

H3C H

COOH H

H3C H

CHO CH2CH3

Br F

CH3 CH2CH3

H3C H2N

CHO COOH

ClCH2 H3C

C6H5 CH2CH3

H2N H2N

I Cl

2. Determinar el tipo de configuracin R y S en cada una de las estructuras siguientes.

CH2CH3 C HO H CH3 H

CH3 NH2 CHO C H3C

H C Cl CH2Cl

Br COOH HO H CH3

OH COOH HO H3C CH3 NO2 CHO

H3C CH3

3. Trazar una representacin tridimensional correspondiente a cada una de las molculas siguientes. a) (S)-2-clorobutano

b) (R)-1,3-dibromobutano c) (S)-1,3-dibromobutano d) (R)-3-cloro-3-yodoheptano

e) (S)-2-butanol

4. Dar las relaciones estereoqumicas entre los pares de ismeros siguientes. Ejemplos de ellas son: mismo compuesto, ismeros estructurales, enantimeros, diastreremeros.

CH3 (a) Br Cl C H H

Br C CH3 (d) Cl

H CH3

H CH3

H3C H CH3 (b) H H OH OH CH3 CH3 (c) H Br OH H CH3 Br H H HO CH3 OH H CH3 CH3 H OH CH3 H CH3 (e) H CH3

H CH3 H3C H

H3C H

IV. CUESTIONARIO 1. Indique, mediante ejemplos, la importancia de la estereoqumica en la sntesis de frmacos. 2. Describa brevemente la polarimetra.