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UFPR ENGENHARIA QUMICA

Alunos: Guilherme Vaz da Silva Joo Augusto Cruz Kimberly Pasqualim Ra Hideki Ribeiro Hanashiro Wesley Pardinho do Carmo OBTENO DO VERMELHO MONOLITE 29 de novembro de 2011 INTRODUO O vermelho de monolite ou 1-(p-nitrofenilazo)-2-naftol um corante azico utilizado como corante de polmeros, papis, borracha, lpis de cor, tecidos, entre outros. Possui ponto de fuso de 257C. pouco solvel em gua e clorofrmio; solvel em cido actico glacial e muito solvel em benzeno e etanol. O vermelho de monolite obtido a partir do p-nitroanilina, a reao mostrada na Figura 1.

Turma D

Figura 1 - Reao de Sntese da Dibenzalacetona.

O composto a ser sintetizado possui colorao vermelha intensa devido estrutura da molcula. Como pode ser verificado na Figura 1 que h na molcula vrias insaturaes e pares de eltrons deslocalizados que conferem a colorao ao composto (PERGUNTA 1). O mecanismo de reao se inicia pelo ataque do par de eltrons deslocalizado do grupo amina da p-nitroanilina ao cido clordrico. Forma-se, com isso, o cloridrato de p-nitroanilina, composto que em presena de NaNO2 sofrer uma diazotao. Nesta etapa o par de eltrons presente no grupamento amina do cloridrato interage com o on NO + remanescente da molcula de NaNO2 formando um intermedirio que libera gua protonada e sal de diaznio, uma molcula que apresenta uma insaturao entre tomos de nitrognio. O vermelho de monolite pode ser ento formado atravs do acoplamento diazico do sal de diaznio com o -naftol atravs de um mecanismo de substituio eletroflica aromtica. A hidroxila presente no -naftol um ligante fortemente ativador e orienta a substituio eletroflica aromtica nas posies orto e para. Como na posio para existe a ligao com o segundo anel aromtica, o acoplamento do sal de diaznio ocorre na posio do -naftol (PERGUNTA 5). O mecanismo para obteno do vermelho de monolite mostrado na Figura 2 (PERGUNTA 2).

Figura 2 - Mecanismo da reao de sntese da Dibenzalacetona.

OBJETIVO Produzir e purificar um corante diazico, o vermelho de monolite. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL E CLCULOS EMPREGADOS Inicialmente foi preparada uma soluo de 0,45 g de p-nitroanilina, 1 mL de HCl concentrado e 10 g de gelo. Em paralelo, preparou-se uma segunda soluo 0,226 g de nitrito de sdio e 0,45 mL de gua gelada. A soluo de nitrito de sdio foi gotejada na soluo de p-nitroanilina sob agitao constante e banho de gelo afim de manter a temperatura em torno de 0C. A soluo resultante foi deixada em repouso por cerca de 10 minutos para que se complete a diazotao. Diluiu-se ento uma quantidade de 0,45 g de -naftol em 12,5 mL de etanol, esta soluo foi resfriada a uma temperatura de aproximadamente 5C. Utilizando uma pipeta de Pasteur esta soluo foi gotejada na soluo que estava em repouso. Este procedimento foi realizado sob constante agitao e banho de gelo. Nesta etapa observouse a formao de vermelho de monolite. A mistura resultante foi filtrada vcuo com auxlio do funil de Buchner. Uma alquota retirada da torta contida no filtro foi submetida a um teste de caracterizao utilizando hidrxido de sdio 1 mol/L. O mesmo teste foi realizado para o -naftol, afim de comparar as duas coloraes. O NaOH reage com o vermelho de monolite produzindo um sal de sdio de colorao prpura. A hidroxila presente no corante est ligada a anis aromticos condensados que deslocam a densidade negativa para si, de modo a deixar o hidrognio da hidroxila com carter cido. Assim, na presena da base h a formao de um sal que mostrado na Figura 3. O mesmo no acontece com o -naftol, cuja possvel interao com a base levaria a formao de um carbnion instvel, desta forma o -naftol inerte em hidrxido de sdio (PERGUNTA 6).

Sabe-se pela anlise o mecanismo de reao que a proporo molar de todos os reagentes de 1:1. Afim de determinar o limitante, divide-se a massa utilizada dos reagentes por suas respectivas massas molares, tem-se:

Sendo assim o -naftol o reagente limitante e nitrito de sdio e p-nitroanilina esto em excesso (PERGUNTA 3). Supondo uma converso de 100%, deve se formar 0,00313 mol de vermelho de monolite (MM=293,3 gmol-1), resultando em 0,918 g de produto. RESULTADOS Os resultados experimentais obtidos so mostrados no Quadro 1.
Quadro 1 - Rendimento do procedimento experimental.

Vermelho de monolite

Massa Esperada (g) 0,918

Massa Obtida (g) 0,484

Rendimento (%) 52,7

O Rendimento calculado da seguinte maneira: ( ) Os resultados do teste de caracterizao utilizando NaOH so dados no Quadro 2: -naftol Colorao Resultante Bege

Vermelho de Monolite Prpura

Para o teste do ponto de fuso do vermelho de monolite tem-se os resultados mostrados no Quadro 3.
Quadro 1 Ponto de fuso da dibenzalacetona literrio e experimental.

Ponto de Fuso (C)

Literatura 257,0

Vermelho de Monolite Purificada

QUESTIONRIO 1- Quais as caractersticas que o vermelho de monolite possui para ser classificado como corante? 2- Qual o mecanismo da reao de formao do vermelho de monolite a partir da p-nitroanilina? 3- Qual o reagente limitante e qual est em excesso? 4- Por que se usa sal com gelo quando se quer obter temperaturas abaixo de 0C? No procedimento em questo no foi utilizado sal, no entanto este poderia ser utilizado afim de obter uma soluo aquosa de ponto de fuso abaixo de 0C, o que pode ser explicado pelo Princpio da Crioscopia. Isto seria interessante pois o procedimento experimental exige um rgido controle de temperatura (que devem estar prximas a 0C). 5- Por que o acoplamento entre o sal de diaznio com o -naftol acontece na posio do -naftol? 6-Interprete o teste de caracterizao com NaOH apresentando as estruturas. CONCLUSES

Ao final da prtica experimental obteve-se um rendimento de 52,7%, sendo o procedimento proposto adequado para obteno de um corante azico. O teste realizado com hidrxido de sdio comprova a formao do vermelho de monolite, ficando a soluo resultante da dissoluo do composto com colorao prpura. A colorao do slido obtido da filtrao vcuo outro indcio da converso dos reagentes e formao do corante. As perdas de produto se concentraram na filtrao vcuo. Primeiramente verificou-se a incrustao de slido nas vidrarias, como no recipiente onde se deu a reao e no funil de Buchner. Houve perdas tambm no filtrado, visto que esse permaneceu com tonalidade avermelhada. Para diminuir as perdas no filtrado, procedeu-se nova filtrao, no entanto a colorao avermelhada permaneceu, porm com menor intensidade. Recomenda-se para maior segurana na anlise do teste com o hidrxido de sdio o uso de uma terceira soluo, esta de vermelho de monolite puro, para que houvesse um melhor parmetro de comparao. Dentro das possibilidades, tambm seria indicado um teste para identificao de -naftol no produto, isso possibilitaria que fossem feitas discusses sobre o rendimento da reao.