Você está na página 1de 40

)

ALKALOID

FARMAKOGNOSI

FARMAKOGNOSI ALKALOID PURIN, TROPAN DAN AMINA


Luh Ade Dyah Tantri Lestari I Made Sugiarta Desak Made Ary Diantini Agus Hendra Jaya A.A Rias Paramita Dewi Desak Putu Meilinda Asri Swantari (1208505032) (1208505033) (1208505034) (1208505035) (1208505036) (1208505037)

JURUSAN FARMASI FAKULTAS MATERMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS UDAYANA 2013

ALKALOID PURIN

ALKALOID PURIN
Purin adalah inti heterosiklik yang mengandung 6 cincin pirimidin yang bergabung dengan 5 cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam tetapi derivatnya signifikan secara biologis.

Alkaloid purin merupakan turunan dari metabolit sekunder dan turunannya berupa santin.

Tiga contoh yang paling dikenal antara lain kafein (1,3,7trimetilsantin), teofilin (1,3-dimetilasantin) dan teobromin (3,7dimetilsantin)

Kafein
Kafein adalah salah satu dari alkaloid purin yang memiliki rumus kimia (1,3,7-trimetilsantin)

Kafein ditemukan pertama kali oleh seorang kimiawan Jerman, Friedrich Ferdinand Runge pada tahun 1819 yang berasal dari tanaman kopi

Biosintesis KAfein

7-metylxanthine

Teobromine

Cafein

Xantosine

7-metylxanthosine

Teobromin
Teobromin adalah molekul alkaloid yang dikenal juga sebagai metilsantin yang memiliki rumus kimia 3,7dimetilsantin Teobromin adalah metilsantin utama yang ditemukan pada pohon kakao (Theobroma cacao)

Biosintesis Teobromin

Teofilin
Teofilin mempunyai rumus kimia 1,3dimetilasantin Teofilin ditemukan dalam jumlah kecil di dalam daun teh dan diperoleh dengan cara ekstraksi

Coffea robusta

Contoh Tanaman

Salah satu sumber utama dunia kafein adalah biji kopi yang merupakan benih dari tanaman Coffea robusta dan varietas lainnya. Kopi juga mengandung teofilin, tetapi tidak terdapat teobromin Khasiat : merangsang sistem saraf pusat dan kekuatan jantung. Khasiat lainnya sebagai diuretik lemah

Cola spp.
Daun kola mengandung kafein 1-2,5% dan sedikit teobromin

Khasiat : ditemukan sebagian dengan bentuk bebas dan sebagian lainnya merupakan senyawa.

Theobroma cacao
Cocoa berasal dari tumbuhan Theobroma cacao Cocoa mengandung 0,9 3,0% teobromin dan 0,05 - 0,36% kafein, lemak coklat atau mentega Khasiat : sebagai penambah nutrisi, stimulan dan obat diuretik. Sedangkan minyak teobromin digunakan sebagai basis pada suppositoria

ALAKLOID TROPAN

ALKALOID TROPAN
Tropan merupakan kelas dari alkaloid dan metabolit sekunder yang mengandung cincin tropan dalam struktur kimianya.
Ditemukan pada family Solanaceae,Erythroxylaceae,Prot aeceae, dan Convolvulaceae Brassicaceae (Cruciferae), Erythroxylaceae, Olacaceae, dan Rhizophoraceae.

BIOSINTESIS TROPAN
Biosintesis alkaloid tropan melibatkan fenilalanin sebagai prekursor pembentukan C6-C1 dan C6-C3 asam aromatik. Untuk pembentukan C5 asam alifatik seperti asam tiglik atau 2-metil asam butanoat dibutuhkan isoleusin sebagai precursor. Untuk pembentukan cincin pirolidin yang merupakan intik tropan dibutuhkan ornitin sebagai precursor. Alkaloid yang mengandung inti tropan jika direaksikan dengan asam nitrat kemudian dilarutkan dalam aseton maka akan muncul warna ungu gelap.

ATROPIN
Berasal dari famili Solanaceae. Mekanisme kerja : inhibisi reseptor muskarinik pada organ perifer. Atropine menginhibisi asetikolin berikatan dengan reseptornya secara reversible dan menimbulkan efek simpatomimetik.

- Indikasi : Berperan sebagai antidot terhadap keracunan antikolinesterase, obat yang bersifat parasimpatomimetik atau mediasi kalinergik. Dalam preanestesi, berguna untuk mencegah gejala yang disebabkan stimulasi vagal. Pada tetes mata, digunakan untuk mengobati inflamasi dan menginduksi sikloplegia pada pemeriksaan refraksi mata.

BIOSINTESIS ATROPIN

TANAMAN PENGHASIL ATROPIN


Akar dan daun tumbuhan

Atropa belladonna
famili: Solanaceae

Menyebabkan dilatasi pupil, sebagai antispasmolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik.

Hyoscyamine
- Merupakan metabolit sekunder yang ditemukan pada famili Solanaceae. Hyoscyamine banyak ditemukan pada Atropa belladonna dibagian berry, Datura stramonium pada bagian daun, akar dan bunga, Hyoscyamus niger pada bagian daun, bunga dan daun Nicotiana tabacum. - Hyoscyamine merupakan prekursor dari scopolamine - Digunakan sebagai parasimpatolitik yang berkompetisi dengan asetikolin. Hyoscyamine digunakan untuk mengontrol gejala yang berhubungan dengan gangguan saluran gastrointestinal (GI).

BIOSINTESIS HYOSCYAMINE

Calystegines
Calystegines adalah alkaloid nortropane terhidroksilasi berasal dari biosintesis alkaloid tropan. Calystegine adalah inhibitor glycosidase kuat dan terdapat pada sayuran seperti kentang, tomat, dan kubis. Calystegines terbukti ditemukan pada tanaman Convolvulaceae, Solanaceae dan Moraceae. Manfaat dari Calystegine memiliki khasiat yang hampir sama dengan tropan lainnya seperti antikolinergik, antiemetik, parasympatholytic, anestesi dan banyak tindakan farmakologis lainnya.

Biosintesis Calystegines

Kokain
Ditemukan pada famili Erityhtroxylaceae Secara tradisional dimanfaatkan untuk menahan lapar dan lelah. Merupakan anestesi lokal, parasimpatomimetik, dan mempengaruhi sistem saraf pusat sehingga pemakai merasakan euphoria, hiperaktif, dan halusinasi. Kokain juga digunakan dalam minuman ringan tertentu.

Biosintesis Kokain

Tanaman Penghasil Kokain


Erythroxylon coca Daun koka telah digunakan di Amerika Selatan sebagai pengunyahan dari zaman dulu. Koka diperkenalkan ke Eropa sekitar 1688 dan kokain diisolasi dengan menerapkan alkaloid dalam operasi mata pada tahun 1884.

Scopolamine
Scopolamine adalah bagian dari alkaloid tropane yang paling penting karena memiliki aktivitas fisiologis yang lebih tinggi dan efek samping yang lebih sedikit. Biasanya ditemukan pada tanaman dari famili Solanaceae dan Erythroxylaceae. Scopolamine dalam tubuh manusia bertindak sebagai kompetitor asetilkolin pada reseptor muscarine perifer dan pusat;
Scopolamine sebagian besar digunakan dalam pengobatan oleh aktivitas antikolinergiknya. Umumnya digunakan sebagai mydriatics. Dapat juga digunakan untuk pengobatan kejang otot, asma, kram usus, dan diare. Pada orang lanjut usia digunakan untuk mengurangi atau menghilangkan rasa sakit.

Biosintesis Scopulamine

Tanaman Penghasil
Scopolamine diproduksi dalam jumlah besar pada tanaman Duboisia spp dan Datura metel, dengan mengandung 24% dari total alkaloid, dengan lebih dari 60% scopolamine dan 30% dari hyoscyamine.

Duboisia spp

Datura Metel

ALKALOID AMINA

Alkaloid amina tidak memiliki atom nitrogen dalam cincin heterosiklik. Kebanyakan merupakan derivat dari feniletilamin dan asam amino umum seperti fenilalanin dan tirosin

EPHEDRINE
Ephedrine memliki struktur yang sederhana, kerangka aromatik berasal dari fenilalanin, sementara kelompok metil tambahan (CH3) berasal dari metionin.

Ephedrine berasal dari herba Ephedra, Famili Ephedraceae

Tanaman Ephedra sinica


Khasiat Ephedrine merupakan stimulan sistem saraf pusat atau simpatomimetikum dan juga potensial menstimulasi reseptor , 1 dan 2 adrenergik. Efeknya meliputi vasokonstriksi, peningkatan tekanan darah dan denyut nadi, bronkodilatasi dan diuresis. Ephedra juga dapat menyembuhkan bronkitis, emfisema, rhinitis, serta masuk angin dan flu

Biosintesis Ephedra

Colchicine
Merupakan alkaloid toksik dan karsinogenik yang diperoleh dari ekstrak tumbuhan Colchicum autumnale Famili Lliaceae dan Colchicaceae lainnya, Rumus kimianya C22H25NO6.

Struktur Colchicine

Biji Colchicine adalah biji matang dan kering dari tanaman Colchicum autumnale. Bijinya mengandung 0,8% Colchicine
Khasiat Colchicine berguna sebagai antineoplasmik, stimulan Sistem Saraf Pusat, pengobatan asam urat, dengan menghambat migrasi leukosit dan mereduksi asam laktat yang dihasilkan leukosit sehingga mengurangi deposit asam urat, dan Colchicine digunakan untuk pengobatan gout.

Tanaman Colchicum autumnale

Biosintesis Colchicine

Mescaline
Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam : Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote

Struktur Mescaline

Tanaman Penghasil
Tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam : Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote. yang dapat menyebabkan halusinasi dan euphoria
Tanaman Lophophora williamsii

Biosintesis Mescaline