ESTUDOS DISCIPLINARES QUÍMICA FARMACÊUTICA – 2013

1) Uma das estratégias de modificação foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foi mantido o grupo farmacofórico, responsável pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir. Na obtenção desse fármaco, qual(is) grupo(s) o fentanil preservou? Qual a estratégia de modificação molecular foi utilizada?

a) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um carboxílico, associação molecular b) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo éster, associação molecular c) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo metila, simplificação molecular d) um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, bioisosterismo e) um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, bioisosterismo Justificativa: a morfina é uma estrutura considerada complexa e a partir da simplificação molecular foi produzida a fentanila , mantendo a amina 4ária e o grupo aromático. 2) A modificação molecular, que compreende vários processos, originou a maioria dos fármacos disponíveis na terapêutica. Nos exemplos abaixo, os processos utilizados em I, II e III são, respectivamente:

a) latenciação, hibridação molecular e duplicação molecular. b) bioisosterismo, simplificação molecular e adição molecular c) simplificação molecular, bioisosterismo e latenciação d) adição molecular, latenciação e bioisosterismo e) hibridação molecular, bioisosterismo e adição molecular Justificativa:I estrutura mais complexa em outra mais simples: simplificação molecular II: troca de O por S biososterimo clássico III: esterificação do grupo ácido é uma das estratégias de latenciação. 3) Qual antipsicótico apresenta maior duração de ação? a)

b)

maior o tempode ação. portanto um pró-fármaco. qual ítem está correto? I. 4) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. isso pode ser comprovado pela equação de Henderson_Hasselbach 6) Os antpsicóticos fenotíazínicos são mais efetivos quando: a) Possuem uma função amina primária b) Possuem um grupo elétron-doador na posição C2 c) Possuem um grupo elétron-aceptor na posição C2 d) Possuem uma função amina secundária e) Possuem uma cadeia alquílica com no máximo 2 carbonos Justificativa: Grupos eletronegativos. 7) Quando se estuda a relação entre a estrutura química e atividade biológica de um fármaco.c) d) e) Justificativa: O ítem D pois possui cadeia mais longa. 5) A sibutramina possui pKa= 5. Justificativa: a estrutura representa o enalapril um inibidor da ECA. É um antifúngico a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I.4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer que ela estará em maior concentração na forma ionizada: a) No intestino b) No estômago c) No plasma d) Tanto no intestino quanto no plasma e) Maior absorção ocorrerá no estômago Justificativa: a sibutramina por possuir caráter básico será melhor ionizada em meio ácido. não podendo ter duas classes terapêuticas tão distintas. quanto maior a cadeia carbônica.. É um pró-fármaco II. levando em consideração seu potencial de ionização no estômago (pH=1).0 e caráter básico. II e III são verdadeiras. Uma das . ou eletron-aceptores aumentam a potência antipsicótica dos fenotiazínicos. no plasma (pH= 7. o grupo farmacofórico deve ser preservado de maneira que ele não perca sua atividade. É um inibidor da enzima conversora de angiotensina III.

Justificativa: A estrutura representa um AD tricíclico com amina secundária dai sua não seletividade quanto ao neurotransmissor. 9) As penicilinas Inibem a enzima transpeptidase envolvida na ligação de peptideoglicanos integrantes da parede celular. 8) A estrutura abaixo representa uma penicilina: a) Ácido resistente. inibição da recaptura de serotonina. c) Hipnótico-sedativo. norepinefrina e serotonina. F. b) Antipsicótico. Baseado no fármaco abaixo analise cada frase como verdadeira ou falsa e assinale o ítem correto: ( ) possui estrutura beta-lactâmica condensada com anel tiazolidínico de 6 membros ( ) o grupo carboxila livre é essencial para a tividade e não deve ser latenciado ( ) grupo acilamino fundamental para a tividade ( ) grupo R define as propriedades farmacológicas ( ) se R= benzil substituído com metoxilas trata-se de um fármaco resistente a beta-lactamase a) V. F. São ativas contra bactérias Gram +.). cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. F b) V. F. V.. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina terciária. devido a presença do grupo volumoso b) Resistente a beta-lactamase devido a presença de grupo volumoso na cadeia lateral c) Ácido resistente devido a presença de grupo puxador de elétrons d) Ácido resistente devido a presença de grupo atraente de elétrons e) Amplo espectro Justificativa: a presença do anel substituído pelas metoxilas tornam a substituição um grupo volumoso que protegerá o anel betalactâmico da ação das betalactamases. e) Estimulante do SNC. enzima. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. não há relação estrutura-atividade. V. anel tricíclico. V . inibição da recaptura de norepinefrina. a) Ansiolítico. F. anel tricíclico. F. d) Antidepressivo. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. inibe a recaptura da dopamina.. não seletivo. F c) V. anel tricíclico. V. impedindo que estas promovam a abertura do anel. V. bloqueio dos receptores dopaminérgicos. inibição da recaptura de norepinefrina. para o composto abaixo assinale a alternativa que contenha: a) classe terapêutica.estratégias no planejamento de fármacos é a busca de um alvo (receptor. relação estruturaatividade (REA) e mecanismo de ação resumido.

V e) F. dependendo do tipo de bactéria + ou -. F. e) inibição sequencial na via de síntese do ácido fólico. a formação de penicilinas latentes. c) aumento da absorção do sulfametoxazol proveniente do aumento do fluxo sanguíneo intestinal determinado pela trimetoprima. 12) A classe terapêutica do fármaco representado abaixo. ele pode ser latenciado. desta forma. d) inibição de enzimas bacterianas pela trimetoprima envolvidas na hidrólise do sulfametoxazol. II e III são verdadeiras Justificativa: A tetraciclina não pode ser betalactamase resistente. Haemophilus. Inibe a síntese de parede II. É acido e beta-lactamase resistente a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. qual ítem está correto? I. pois não possui anel betalactâmico. Campylobacter e Pseudomona. qual ítem está correto? I. um inibe uma enzima enquanto o outro inibe outra enzima. V Justificativa: Pela estrutura trata-se de uma penicilina. portanto com 5 membros o anel tiazolidínico e embora o ácido carboxílico deva se encontrar livre para que tenha ação Antibacteriana. F. 11) Na antibioticoterapia. Justificativa: O sinergismo das sulfas com tripetoprima vem do fato que. 10) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. F. embora ambos atuem na mesma via de síntese do ácido fólico.d) F. é efetiva contra microorganismos Gram negativos e positivos. Também em casos de infecção por Neisseria. Iligam-se a DNA girase impedindo a replicação do DNA bacteriano a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. é comum a associação racional de fármacos. promovendo. II e III são verdadeiras Justificativa: As fluorquinolonas são inibidores da transcrição e replicação de ácidos nucléicos. V. É ativo oralmente III. após a observação de que . Sobre as afirmações deste fármaco. Inibe a síntese protéica III. 13) A partir do final da década de 40 os antibióticos tenderam a substituir as sulfas na quimioterapia devido à sua menor toxidez e maior espectro de ação. V. V. É um inibidor da síntese protéica II. b) efeito bacteriostático do sulfametoxazol associado ao efeito bactericida da trimetoprima. inibindo a DNA girasse ou a topoisomerase IV. Usada contra bacilos entéricos Gram-negativos (família Enterobacteriaceae). O sinergismo proveniente da associação do sulfametoxazol com a trimetoprima é resultante da(o) a) aumento da penetração do sulfametoxazol proveniente do enfraquecimento da parede celular da bactéria provocado pela trimetoprima. (Podem aqui colocar os nomes das enzimas que cada um inibe).

Pode ser considerado um falso pró-fármaco III.7 . por isso. só depois de fosforilado é que ele consegue inibir a DNA-polimerase fazendo com que sejam produzidos fragmentos defeituosos. 16) Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos de receptores b1 adrenérgicos. estes dois últimos estão relacionados diretamente à síntese de ergosterol. Sobre o mecaniasmo de ação das sulfas. Inibe a DNA polimerase viral a) Somente I é verdadeira. utilizados como anti-hipertensivos. c) I e II são verdadeiras. Explique a razão do metoprolol ser contraindicado para pacientes com distúrbio no SNC e do atenolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbios renais. II e III são verdadeiras. os azóis e os poliênicos. É um falso metabólito do PABA II. estimulados pela facilidade de obtenção e baixo custo. e) I. 15) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. duas classes de antifúngicos têm sido os fármacos de primeira escolha na terapia. Nos últimos anos. foram feitas as afirmações abaixo. sendo. 14) O número de fármacos disponíveis para o tratamento de infecções fúngicas sistêmicas é limitado. na via de síntese do DNA bacteriano. d) II e III são verdadeiras.16 e pKa= 9. Para ter atividade deve sofrer ação da enzima quinase II. qual item está correto? I. renasceu o interesse pelas sulfas e a pesquisa de novos derivados sulfonamídicos.certas bactérias adquiriam resistência causada pelos antibióticos. b) Somente III é verdadeira. II e III são verdadeiras Justificativa: As sulfas pode ser consideradas antimetabólitos. estas classes são representadas por qual alternativa? a) Inibidores da síntese do ergosterol e inibidores da esqualeno epoxidase b) Inibidores da síntese protéica e da esqualeno epoxidase c) Inibidores da síntese de membrana d) anfotericina B e ciprofloxacino e) anfotericina B e anfenicóis Justificativa: 3 são as principais classes de antifúngicos: os inibidores da esqualeno epoxidase. Atua na inibição da enzima diidrofolato redutase III. levando em conta os valores de coefiente de partição e pKa destes fármacos: atenolol: coeficiente de partição (P) 0. pois se ligam no lugar do PABA. Qual item representa as afirmações corretas? I. Inibe a síntese de folato em bactérias a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) I e III são verdadeiras e) I. Sua ação está em inibir a enzima diidropteroato sintase. Justificativa: O aciclovir pode ser considerado um falso pró-fármaco pois para que que tenha ação antiviral ele precisa da enzima quinase.6 propranolol: coeficiente de partição (P) 1. impedindo sua formação.88 e pKa= 9. ou falsos metabólitos.

Por exemplo. e nzima em maior quantidade no organismo. o que o torna mais eficaz para estes pacientes. c) A propriedade físico-química que confere ao metoprolol maior lipofilicidade é o pKa. potência. c) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). e vai interagir com este canal. portanto ele é contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. há alteração na lipossolubilidade. assim. através de duas vias: uma hidrofílica e outra via lipofílica. enquanto o da direito úm derivado éster. e) Ambos fármacos poderiam ser indicados. 17) Anestésicos locais (AL) são substâncias capazes de causar diminuição da sensibilidade. enquanto o atenol é mais lipofílico por possuir menor coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. que comanda qual via será preferencial. b) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A). será o pH do meio e o pKa do AL. motricidade e função autonômica. assinale a alternativa correta: (A) (B) a) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). d) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A). Sua ação ainda está relacionada ao canal de sódio. 18) A heroína é o produto da diacetilação das hidroxilas livres da morfina. Portanto este potente narcótico é: . e) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). Analisando as estruturas abaixo. não sendo aconselhável para portadores de distúrbios do SNC. se aumentarmos o número de átomos de carbono na amina terciária ou no anel aromático.a) O fármaco metoprolol é mais lipofílico devido ao maior coeficiente de partição portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. b) O fármaco metoprolol é mais hidrofílico devido ao maior coeficiente de partição. portanto atravessam a BHE. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio e sódio. através do bloqueio da geração e propagação do potencial de ação em tecidos eletricamente excitáveis. taxa de metabolismo e duração de ação. desde que o atenol fosse latenciado prolongando. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado a hidrólise promovida pelas esterases Justificativa: O AL da esquerda é o de maior duração por ser um derivado amídico. d) O metoprolol é o mais indicado para pacientes com distúrbios no SNC devido ao grupo metoxila essencial para a atividade. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. Justificativa: Coeficiente de partição maior do que 1 indica fármacos lipofílicos. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. A modificação da estrutura química produz efeitos farmacológicos. sua ação. portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio. menores do que 1 indicam fármacos hidrofílicos contra-indicados para pacientes com distúrbios renais. enquanto o atenol é mais hidrofílico por possuir menos coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. o que o torna com menor tempo de duração é o fato deste último sofrer ação das esterases.

e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um ácido carboxílico. no caso da clorpromazina a reação com HCl. Esta é uma estratégia para melhorar a administração por via oral. um nitrogênio com par de elétrons livre. d) Os dados obtidos na modificação de compostos químicos poderão elucidar relação entre estrutura e atividade. e) Um composto semi-sintético. b) Uma molécula sintética. faz com que seja formado um cloridrato que é um sal mais solúvel do que o próprio fármaco. 20) As modificações moleculares consistem em tomar uma substância química bem determinada e de ação biológica conhecida. o grupo farmacofórico sempre deve ser preservado. d) Uma molécula sintética. d) Fazendo-se a clorpromazina reagir com ácido clorídrico obtém-se um sal mais solúvel em água do que a base. e pode ser preparada reagindo a morfina com outro álcool primário. e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um cloreto de acila. b) Obtenção de produtos farmacologicamente superiores. e) Sintetizam-se novos compostos da mesma série. c) A obtenção de novos fármacos é mais econômica. um antipsicótico. sendo feita um eterificação (modificação molecular). Justificativa: A heroína é obtida através da morfina que é um derivado natural do ópio. c) Pode-se obter um sal mais solúvel em água do que a base fazendo a clorpromazina reagir com um sal duplo de sódio potássio. portanto é um composto semi-sintético. e) Fazendo-se a clorpromazina reagir com outra base nitrogenada mais forte pode-se obter um sal mais solúvel em água. que um álcool. como modelo ou protótipo e daí sintetizar e ensaiar novos compostos que sejam homólogos ou análogos estruturais do fármaco matriz. 19) A clorpromazina. Justificativa: as modificações moleculares só podem ser realizadas em grupos acessórios. com grupos farmacofóricos diferentes.a) Um composto semi-sintético que pode ser preparado pela reação da morfina com uma base nitrogenada fraca. e pode ser preparado reagindo a morfina com uma amina primária. que é um ácido carboxílico. Justificativa: Todos os fármacos que possuem nitrogênio terciário podem ser protonados e tornar o fármaco mais hidrossolúvel.na sua estrutura química. Qual das afirmativas abaixo não se encontra entre as vantagens das modificações moleculares? a) Emprego dos mesmos métodos de ensaios biológicos utilizados para o protótipo. é uma base fraca que possui . Portanto: a) Reagindo-se a clorpromazina com hidróxido de sódio obtém-se o sal sódico que é mais solúvel em água do que a base. c) Uma molécula semi-sintética. . b) Reagindo-se a clorpromazina com um ácido orgânico forte obtém-se um éster mais solúvel em água do que a base. que é uma amida. que é um éster.

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