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ED_QUÍMICA FARMACÊUTICA_2013_Gabarito.docx

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ESTUDOS DISCIPLINARES QUÍMICA FARMACÊUTICA – 2013

1) Uma das estratégias de modificação foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foi mantido o grupo farmacofórico, responsável pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir. Na obtenção desse fármaco, qual(is) grupo(s) o fentanil preservou? Qual a estratégia de modificação molecular foi utilizada?

a) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um carboxílico, associação molecular b) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo éster, associação molecular c) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo metila, simplificação molecular d) um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, bioisosterismo e) um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, bioisosterismo Justificativa: a morfina é uma estrutura considerada complexa e a partir da simplificação molecular foi produzida a fentanila , mantendo a amina 4ária e o grupo aromático. 2) A modificação molecular, que compreende vários processos, originou a maioria dos fármacos disponíveis na terapêutica. Nos exemplos abaixo, os processos utilizados em I, II e III são, respectivamente:

a) latenciação, hibridação molecular e duplicação molecular. b) bioisosterismo, simplificação molecular e adição molecular c) simplificação molecular, bioisosterismo e latenciação d) adição molecular, latenciação e bioisosterismo e) hibridação molecular, bioisosterismo e adição molecular Justificativa:I estrutura mais complexa em outra mais simples: simplificação molecular II: troca de O por S biososterimo clássico III: esterificação do grupo ácido é uma das estratégias de latenciação. 3) Qual antipsicótico apresenta maior duração de ação? a)

b)

ou eletron-aceptores aumentam a potência antipsicótica dos fenotiazínicos. 4) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. não podendo ter duas classes terapêuticas tão distintas. 7) Quando se estuda a relação entre a estrutura química e atividade biológica de um fármaco. portanto um pró-fármaco. levando em consideração seu potencial de ionização no estômago (pH=1). Uma das . É um antifúngico a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. Justificativa: a estrutura representa o enalapril um inibidor da ECA.c) d) e) Justificativa: O ítem D pois possui cadeia mais longa. o grupo farmacofórico deve ser preservado de maneira que ele não perca sua atividade.4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer que ela estará em maior concentração na forma ionizada: a) No intestino b) No estômago c) No plasma d) Tanto no intestino quanto no plasma e) Maior absorção ocorrerá no estômago Justificativa: a sibutramina por possuir caráter básico será melhor ionizada em meio ácido. É um pró-fármaco II. É um inibidor da enzima conversora de angiotensina III. quanto maior a cadeia carbônica.0 e caráter básico. no plasma (pH= 7. qual ítem está correto? I. II e III são verdadeiras. maior o tempode ação. isso pode ser comprovado pela equação de Henderson_Hasselbach 6) Os antpsicóticos fenotíazínicos são mais efetivos quando: a) Possuem uma função amina primária b) Possuem um grupo elétron-doador na posição C2 c) Possuem um grupo elétron-aceptor na posição C2 d) Possuem uma função amina secundária e) Possuem uma cadeia alquílica com no máximo 2 carbonos Justificativa: Grupos eletronegativos. 5) A sibutramina possui pKa= 5..

V . cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. devido a presença do grupo volumoso b) Resistente a beta-lactamase devido a presença de grupo volumoso na cadeia lateral c) Ácido resistente devido a presença de grupo puxador de elétrons d) Ácido resistente devido a presença de grupo atraente de elétrons e) Amplo espectro Justificativa: a presença do anel substituído pelas metoxilas tornam a substituição um grupo volumoso que protegerá o anel betalactâmico da ação das betalactamases. norepinefrina e serotonina. relação estruturaatividade (REA) e mecanismo de ação resumido. F c) V. anel tricíclico. inibe a recaptura da dopamina. impedindo que estas promovam a abertura do anel. bloqueio dos receptores dopaminérgicos. para o composto abaixo assinale a alternativa que contenha: a) classe terapêutica.). c) Hipnótico-sedativo. inibição da recaptura de norepinefrina. São ativas contra bactérias Gram +. b) Antipsicótico. enzima. F b) V. Justificativa: A estrutura representa um AD tricíclico com amina secundária dai sua não seletividade quanto ao neurotransmissor. F. V. não há relação estrutura-atividade. F. F. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. anel tricíclico. e) Estimulante do SNC. inibição da recaptura de norepinefrina. não seletivo.. a) Ansiolítico. V. inibição da recaptura de serotonina. V. F. anel tricíclico.estratégias no planejamento de fármacos é a busca de um alvo (receptor. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. 8) A estrutura abaixo representa uma penicilina: a) Ácido resistente. Baseado no fármaco abaixo analise cada frase como verdadeira ou falsa e assinale o ítem correto: ( ) possui estrutura beta-lactâmica condensada com anel tiazolidínico de 6 membros ( ) o grupo carboxila livre é essencial para a tividade e não deve ser latenciado ( ) grupo acilamino fundamental para a tividade ( ) grupo R define as propriedades farmacológicas ( ) se R= benzil substituído com metoxilas trata-se de um fármaco resistente a beta-lactamase a) V. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina terciária. F.. 9) As penicilinas Inibem a enzima transpeptidase envolvida na ligação de peptideoglicanos integrantes da parede celular. V. d) Antidepressivo.

Inibe a síntese de parede II. Iligam-se a DNA girase impedindo a replicação do DNA bacteriano a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. V. é comum a associação racional de fármacos. É acido e beta-lactamase resistente a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. Inibe a síntese protéica III. O sinergismo proveniente da associação do sulfametoxazol com a trimetoprima é resultante da(o) a) aumento da penetração do sulfametoxazol proveniente do enfraquecimento da parede celular da bactéria provocado pela trimetoprima. portanto com 5 membros o anel tiazolidínico e embora o ácido carboxílico deva se encontrar livre para que tenha ação Antibacteriana. F. qual ítem está correto? I. Sobre as afirmações deste fármaco. promovendo. II e III são verdadeiras Justificativa: A tetraciclina não pode ser betalactamase resistente. pois não possui anel betalactâmico.d) F. V. é efetiva contra microorganismos Gram negativos e positivos. d) inibição de enzimas bacterianas pela trimetoprima envolvidas na hidrólise do sulfametoxazol. 12) A classe terapêutica do fármaco representado abaixo. 10) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. um inibe uma enzima enquanto o outro inibe outra enzima. desta forma. V. embora ambos atuem na mesma via de síntese do ácido fólico. Haemophilus. Justificativa: O sinergismo das sulfas com tripetoprima vem do fato que. II e III são verdadeiras Justificativa: As fluorquinolonas são inibidores da transcrição e replicação de ácidos nucléicos. Campylobacter e Pseudomona. V e) F. ele pode ser latenciado. inibindo a DNA girasse ou a topoisomerase IV. 11) Na antibioticoterapia. (Podem aqui colocar os nomes das enzimas que cada um inibe). b) efeito bacteriostático do sulfametoxazol associado ao efeito bactericida da trimetoprima. qual ítem está correto? I. após a observação de que . Usada contra bacilos entéricos Gram-negativos (família Enterobacteriaceae). dependendo do tipo de bactéria + ou -. V Justificativa: Pela estrutura trata-se de uma penicilina. Também em casos de infecção por Neisseria. É um inibidor da síntese protéica II. 13) A partir do final da década de 40 os antibióticos tenderam a substituir as sulfas na quimioterapia devido à sua menor toxidez e maior espectro de ação. e) inibição sequencial na via de síntese do ácido fólico. É ativo oralmente III. F. F. a formação de penicilinas latentes. c) aumento da absorção do sulfametoxazol proveniente do aumento do fluxo sanguíneo intestinal determinado pela trimetoprima.

6 propranolol: coeficiente de partição (P) 1. por isso. Inibe a DNA polimerase viral a) Somente I é verdadeira. b) Somente III é verdadeira. 16) Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos de receptores b1 adrenérgicos. sendo. estas classes são representadas por qual alternativa? a) Inibidores da síntese do ergosterol e inibidores da esqualeno epoxidase b) Inibidores da síntese protéica e da esqualeno epoxidase c) Inibidores da síntese de membrana d) anfotericina B e ciprofloxacino e) anfotericina B e anfenicóis Justificativa: 3 são as principais classes de antifúngicos: os inibidores da esqualeno epoxidase.7 . Para ter atividade deve sofrer ação da enzima quinase II. ou falsos metabólitos. Justificativa: O aciclovir pode ser considerado um falso pró-fármaco pois para que que tenha ação antiviral ele precisa da enzima quinase. levando em conta os valores de coefiente de partição e pKa destes fármacos: atenolol: coeficiente de partição (P) 0. II e III são verdadeiras. Explique a razão do metoprolol ser contraindicado para pacientes com distúrbio no SNC e do atenolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbios renais. c) I e II são verdadeiras. Pode ser considerado um falso pró-fármaco III. É um falso metabólito do PABA II. os azóis e os poliênicos. Nos últimos anos. Sua ação está em inibir a enzima diidropteroato sintase. e) I. utilizados como anti-hipertensivos. duas classes de antifúngicos têm sido os fármacos de primeira escolha na terapia. foram feitas as afirmações abaixo. Sobre o mecaniasmo de ação das sulfas.88 e pKa= 9. pois se ligam no lugar do PABA. Atua na inibição da enzima diidrofolato redutase III. renasceu o interesse pelas sulfas e a pesquisa de novos derivados sulfonamídicos. impedindo sua formação.16 e pKa= 9. 14) O número de fármacos disponíveis para o tratamento de infecções fúngicas sistêmicas é limitado. estimulados pela facilidade de obtenção e baixo custo. Qual item representa as afirmações corretas? I. na via de síntese do DNA bacteriano. 15) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. qual item está correto? I.certas bactérias adquiriam resistência causada pelos antibióticos. d) II e III são verdadeiras. II e III são verdadeiras Justificativa: As sulfas pode ser consideradas antimetabólitos. só depois de fosforilado é que ele consegue inibir a DNA-polimerase fazendo com que sejam produzidos fragmentos defeituosos. estes dois últimos estão relacionados diretamente à síntese de ergosterol. Inibe a síntese de folato em bactérias a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) I e III são verdadeiras e) I.

através de duas vias: uma hidrofílica e outra via lipofílica. taxa de metabolismo e duração de ação. Por exemplo. Justificativa: Coeficiente de partição maior do que 1 indica fármacos lipofílicos. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. se aumentarmos o número de átomos de carbono na amina terciária ou no anel aromático. enquanto o atenol é mais hidrofílico por possuir menos coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. c) A propriedade físico-química que confere ao metoprolol maior lipofilicidade é o pKa.a) O fármaco metoprolol é mais lipofílico devido ao maior coeficiente de partição portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. enquanto o atenol é mais lipofílico por possuir menor coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. potência. menores do que 1 indicam fármacos hidrofílicos contra-indicados para pacientes com distúrbios renais. A modificação da estrutura química produz efeitos farmacológicos. enquanto o da direito úm derivado éster. b) O fármaco metoprolol é mais hidrofílico devido ao maior coeficiente de partição. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. e vai interagir com este canal. e nzima em maior quantidade no organismo. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio e sódio. d) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A). Analisando as estruturas abaixo. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio. desde que o atenol fosse latenciado prolongando. assinale a alternativa correta: (A) (B) a) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). que comanda qual via será preferencial. 18) A heroína é o produto da diacetilação das hidroxilas livres da morfina. através do bloqueio da geração e propagação do potencial de ação em tecidos eletricamente excitáveis. e) Ambos fármacos poderiam ser indicados. sua ação. Sua ação ainda está relacionada ao canal de sódio. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado a hidrólise promovida pelas esterases Justificativa: O AL da esquerda é o de maior duração por ser um derivado amídico. não sendo aconselhável para portadores de distúrbios do SNC. c) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). d) O metoprolol é o mais indicado para pacientes com distúrbios no SNC devido ao grupo metoxila essencial para a atividade. motricidade e função autonômica. e) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). portanto ele é contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. há alteração na lipossolubilidade. portanto atravessam a BHE. assim. Portanto este potente narcótico é: . b) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A). o que o torna com menor tempo de duração é o fato deste último sofrer ação das esterases. o que o torna mais eficaz para estes pacientes. será o pH do meio e o pKa do AL. 17) Anestésicos locais (AL) são substâncias capazes de causar diminuição da sensibilidade.

um antipsicótico. faz com que seja formado um cloridrato que é um sal mais solúvel do que o próprio fármaco. c) A obtenção de novos fármacos é mais econômica. o grupo farmacofórico sempre deve ser preservado. Esta é uma estratégia para melhorar a administração por via oral. com grupos farmacofóricos diferentes. que é um éster. b) Uma molécula sintética. que é um ácido carboxílico. Justificativa: A heroína é obtida através da morfina que é um derivado natural do ópio. é uma base fraca que possui . d) Os dados obtidos na modificação de compostos químicos poderão elucidar relação entre estrutura e atividade. e) Fazendo-se a clorpromazina reagir com outra base nitrogenada mais forte pode-se obter um sal mais solúvel em água. Justificativa: Todos os fármacos que possuem nitrogênio terciário podem ser protonados e tornar o fármaco mais hidrossolúvel. e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um cloreto de acila. no caso da clorpromazina a reação com HCl.a) Um composto semi-sintético que pode ser preparado pela reação da morfina com uma base nitrogenada fraca. b) Reagindo-se a clorpromazina com um ácido orgânico forte obtém-se um éster mais solúvel em água do que a base. d) Fazendo-se a clorpromazina reagir com ácido clorídrico obtém-se um sal mais solúvel em água do que a base. que é uma amida. Qual das afirmativas abaixo não se encontra entre as vantagens das modificações moleculares? a) Emprego dos mesmos métodos de ensaios biológicos utilizados para o protótipo. d) Uma molécula sintética. e pode ser preparado reagindo a morfina com uma amina primária. e) Sintetizam-se novos compostos da mesma série. portanto é um composto semi-sintético. Portanto: a) Reagindo-se a clorpromazina com hidróxido de sódio obtém-se o sal sódico que é mais solúvel em água do que a base. c) Uma molécula semi-sintética. como modelo ou protótipo e daí sintetizar e ensaiar novos compostos que sejam homólogos ou análogos estruturais do fármaco matriz. Justificativa: as modificações moleculares só podem ser realizadas em grupos acessórios. um nitrogênio com par de elétrons livre. que um álcool. . b) Obtenção de produtos farmacologicamente superiores. e) Um composto semi-sintético. 19) A clorpromazina. c) Pode-se obter um sal mais solúvel em água do que a base fazendo a clorpromazina reagir com um sal duplo de sódio potássio. 20) As modificações moleculares consistem em tomar uma substância química bem determinada e de ação biológica conhecida. e pode ser preparada reagindo a morfina com outro álcool primário.na sua estrutura química. e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um ácido carboxílico. sendo feita um eterificação (modificação molecular).

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