ESTUDOS DISCIPLINARES QUÍMICA FARMACÊUTICA – 2013

1) Uma das estratégias de modificação foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foi mantido o grupo farmacofórico, responsável pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir. Na obtenção desse fármaco, qual(is) grupo(s) o fentanil preservou? Qual a estratégia de modificação molecular foi utilizada?

a) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um carboxílico, associação molecular b) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo éster, associação molecular c) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo metila, simplificação molecular d) um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, bioisosterismo e) um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, bioisosterismo Justificativa: a morfina é uma estrutura considerada complexa e a partir da simplificação molecular foi produzida a fentanila , mantendo a amina 4ária e o grupo aromático. 2) A modificação molecular, que compreende vários processos, originou a maioria dos fármacos disponíveis na terapêutica. Nos exemplos abaixo, os processos utilizados em I, II e III são, respectivamente:

a) latenciação, hibridação molecular e duplicação molecular. b) bioisosterismo, simplificação molecular e adição molecular c) simplificação molecular, bioisosterismo e latenciação d) adição molecular, latenciação e bioisosterismo e) hibridação molecular, bioisosterismo e adição molecular Justificativa:I estrutura mais complexa em outra mais simples: simplificação molecular II: troca de O por S biososterimo clássico III: esterificação do grupo ácido é uma das estratégias de latenciação. 3) Qual antipsicótico apresenta maior duração de ação? a)

b)

qual ítem está correto? I. maior o tempode ação. no plasma (pH= 7. 4) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. Uma das . levando em consideração seu potencial de ionização no estômago (pH=1). quanto maior a cadeia carbônica. o grupo farmacofórico deve ser preservado de maneira que ele não perca sua atividade. II e III são verdadeiras. isso pode ser comprovado pela equação de Henderson_Hasselbach 6) Os antpsicóticos fenotíazínicos são mais efetivos quando: a) Possuem uma função amina primária b) Possuem um grupo elétron-doador na posição C2 c) Possuem um grupo elétron-aceptor na posição C2 d) Possuem uma função amina secundária e) Possuem uma cadeia alquílica com no máximo 2 carbonos Justificativa: Grupos eletronegativos.c) d) e) Justificativa: O ítem D pois possui cadeia mais longa. É um pró-fármaco II. 7) Quando se estuda a relação entre a estrutura química e atividade biológica de um fármaco. não podendo ter duas classes terapêuticas tão distintas. ou eletron-aceptores aumentam a potência antipsicótica dos fenotiazínicos. 5) A sibutramina possui pKa= 5..0 e caráter básico.4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer que ela estará em maior concentração na forma ionizada: a) No intestino b) No estômago c) No plasma d) Tanto no intestino quanto no plasma e) Maior absorção ocorrerá no estômago Justificativa: a sibutramina por possuir caráter básico será melhor ionizada em meio ácido. Justificativa: a estrutura representa o enalapril um inibidor da ECA. É um antifúngico a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. É um inibidor da enzima conversora de angiotensina III. portanto um pró-fármaco.

c) Hipnótico-sedativo. anel tricíclico. d) Antidepressivo.estratégias no planejamento de fármacos é a busca de um alvo (receptor. relação estruturaatividade (REA) e mecanismo de ação resumido. V. anel tricíclico. F.. enzima. V. F b) V. Justificativa: A estrutura representa um AD tricíclico com amina secundária dai sua não seletividade quanto ao neurotransmissor. inibição da recaptura de norepinefrina. inibe a recaptura da dopamina. V . cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. F. F. Baseado no fármaco abaixo analise cada frase como verdadeira ou falsa e assinale o ítem correto: ( ) possui estrutura beta-lactâmica condensada com anel tiazolidínico de 6 membros ( ) o grupo carboxila livre é essencial para a tividade e não deve ser latenciado ( ) grupo acilamino fundamental para a tividade ( ) grupo R define as propriedades farmacológicas ( ) se R= benzil substituído com metoxilas trata-se de um fármaco resistente a beta-lactamase a) V. b) Antipsicótico. anel tricíclico. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina terciária. a) Ansiolítico. F. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. bloqueio dos receptores dopaminérgicos. 9) As penicilinas Inibem a enzima transpeptidase envolvida na ligação de peptideoglicanos integrantes da parede celular. e) Estimulante do SNC. não seletivo. V. F. inibição da recaptura de serotonina.). V. 8) A estrutura abaixo representa uma penicilina: a) Ácido resistente. para o composto abaixo assinale a alternativa que contenha: a) classe terapêutica. norepinefrina e serotonina. impedindo que estas promovam a abertura do anel. São ativas contra bactérias Gram +.. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. não há relação estrutura-atividade. inibição da recaptura de norepinefrina. devido a presença do grupo volumoso b) Resistente a beta-lactamase devido a presença de grupo volumoso na cadeia lateral c) Ácido resistente devido a presença de grupo puxador de elétrons d) Ácido resistente devido a presença de grupo atraente de elétrons e) Amplo espectro Justificativa: a presença do anel substituído pelas metoxilas tornam a substituição um grupo volumoso que protegerá o anel betalactâmico da ação das betalactamases. F c) V.

ele pode ser latenciado. É ativo oralmente III. 13) A partir do final da década de 40 os antibióticos tenderam a substituir as sulfas na quimioterapia devido à sua menor toxidez e maior espectro de ação. F. Justificativa: O sinergismo das sulfas com tripetoprima vem do fato que. O sinergismo proveniente da associação do sulfametoxazol com a trimetoprima é resultante da(o) a) aumento da penetração do sulfametoxazol proveniente do enfraquecimento da parede celular da bactéria provocado pela trimetoprima. inibindo a DNA girasse ou a topoisomerase IV. V. após a observação de que . É acido e beta-lactamase resistente a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. embora ambos atuem na mesma via de síntese do ácido fólico. pois não possui anel betalactâmico. é efetiva contra microorganismos Gram negativos e positivos. V e) F. 10) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. portanto com 5 membros o anel tiazolidínico e embora o ácido carboxílico deva se encontrar livre para que tenha ação Antibacteriana. V. Iligam-se a DNA girase impedindo a replicação do DNA bacteriano a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. qual ítem está correto? I. desta forma. II e III são verdadeiras Justificativa: As fluorquinolonas são inibidores da transcrição e replicação de ácidos nucléicos. 12) A classe terapêutica do fármaco representado abaixo. Sobre as afirmações deste fármaco. Haemophilus. b) efeito bacteriostático do sulfametoxazol associado ao efeito bactericida da trimetoprima. Inibe a síntese protéica III.d) F. dependendo do tipo de bactéria + ou -. Inibe a síntese de parede II. Usada contra bacilos entéricos Gram-negativos (família Enterobacteriaceae). qual ítem está correto? I. É um inibidor da síntese protéica II. F. 11) Na antibioticoterapia. é comum a associação racional de fármacos. II e III são verdadeiras Justificativa: A tetraciclina não pode ser betalactamase resistente. V. c) aumento da absorção do sulfametoxazol proveniente do aumento do fluxo sanguíneo intestinal determinado pela trimetoprima. a formação de penicilinas latentes. d) inibição de enzimas bacterianas pela trimetoprima envolvidas na hidrólise do sulfametoxazol. um inibe uma enzima enquanto o outro inibe outra enzima. Também em casos de infecção por Neisseria. e) inibição sequencial na via de síntese do ácido fólico. F. Campylobacter e Pseudomona. promovendo. (Podem aqui colocar os nomes das enzimas que cada um inibe). V Justificativa: Pela estrutura trata-se de uma penicilina.

Qual item representa as afirmações corretas? I. ou falsos metabólitos.7 . só depois de fosforilado é que ele consegue inibir a DNA-polimerase fazendo com que sejam produzidos fragmentos defeituosos. renasceu o interesse pelas sulfas e a pesquisa de novos derivados sulfonamídicos. 16) Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos de receptores b1 adrenérgicos. qual item está correto? I. É um falso metabólito do PABA II. pois se ligam no lugar do PABA. estas classes são representadas por qual alternativa? a) Inibidores da síntese do ergosterol e inibidores da esqualeno epoxidase b) Inibidores da síntese protéica e da esqualeno epoxidase c) Inibidores da síntese de membrana d) anfotericina B e ciprofloxacino e) anfotericina B e anfenicóis Justificativa: 3 são as principais classes de antifúngicos: os inibidores da esqualeno epoxidase. Explique a razão do metoprolol ser contraindicado para pacientes com distúrbio no SNC e do atenolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.88 e pKa= 9. Para ter atividade deve sofrer ação da enzima quinase II. por isso. Sua ação está em inibir a enzima diidropteroato sintase. Atua na inibição da enzima diidrofolato redutase III. Inibe a DNA polimerase viral a) Somente I é verdadeira. na via de síntese do DNA bacteriano. levando em conta os valores de coefiente de partição e pKa destes fármacos: atenolol: coeficiente de partição (P) 0.6 propranolol: coeficiente de partição (P) 1. impedindo sua formação. b) Somente III é verdadeira. os azóis e os poliênicos. utilizados como anti-hipertensivos. II e III são verdadeiras Justificativa: As sulfas pode ser consideradas antimetabólitos. Justificativa: O aciclovir pode ser considerado um falso pró-fármaco pois para que que tenha ação antiviral ele precisa da enzima quinase. e) I. Sobre o mecaniasmo de ação das sulfas. duas classes de antifúngicos têm sido os fármacos de primeira escolha na terapia. Nos últimos anos. Pode ser considerado um falso pró-fármaco III. 15) Sobre as afirmações do fármaco abaixo.certas bactérias adquiriam resistência causada pelos antibióticos. 14) O número de fármacos disponíveis para o tratamento de infecções fúngicas sistêmicas é limitado. foram feitas as afirmações abaixo. II e III são verdadeiras. estes dois últimos estão relacionados diretamente à síntese de ergosterol. Inibe a síntese de folato em bactérias a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) I e III são verdadeiras e) I. c) I e II são verdadeiras. estimulados pela facilidade de obtenção e baixo custo.16 e pKa= 9. d) II e III são verdadeiras. sendo.

assinale a alternativa correta: (A) (B) a) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). e) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). Justificativa: Coeficiente de partição maior do que 1 indica fármacos lipofílicos. 17) Anestésicos locais (AL) são substâncias capazes de causar diminuição da sensibilidade.a) O fármaco metoprolol é mais lipofílico devido ao maior coeficiente de partição portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. Portanto este potente narcótico é: . há alteração na lipossolubilidade. d) O metoprolol é o mais indicado para pacientes com distúrbios no SNC devido ao grupo metoxila essencial para a atividade. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado a hidrólise promovida pelas esterases Justificativa: O AL da esquerda é o de maior duração por ser um derivado amídico. Sua ação ainda está relacionada ao canal de sódio. desde que o atenol fosse latenciado prolongando. será o pH do meio e o pKa do AL. c) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. e) Ambos fármacos poderiam ser indicados. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio e sódio. menores do que 1 indicam fármacos hidrofílicos contra-indicados para pacientes com distúrbios renais. sua ação. assim. através de duas vias: uma hidrofílica e outra via lipofílica. Por exemplo. o que o torna com menor tempo de duração é o fato deste último sofrer ação das esterases. e vai interagir com este canal. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. enquanto o atenol é mais lipofílico por possuir menor coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. não sendo aconselhável para portadores de distúrbios do SNC. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. b) O fármaco metoprolol é mais hidrofílico devido ao maior coeficiente de partição. e nzima em maior quantidade no organismo. taxa de metabolismo e duração de ação. enquanto o da direito úm derivado éster. portanto ele é contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. c) A propriedade físico-química que confere ao metoprolol maior lipofilicidade é o pKa. o que o torna mais eficaz para estes pacientes. se aumentarmos o número de átomos de carbono na amina terciária ou no anel aromático. enquanto o atenol é mais hidrofílico por possuir menos coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. através do bloqueio da geração e propagação do potencial de ação em tecidos eletricamente excitáveis. potência. d) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A). b) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A). 18) A heroína é o produto da diacetilação das hidroxilas livres da morfina. motricidade e função autonômica. portanto atravessam a BHE. que comanda qual via será preferencial. Analisando as estruturas abaixo. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio. A modificação da estrutura química produz efeitos farmacológicos.

é uma base fraca que possui . Portanto: a) Reagindo-se a clorpromazina com hidróxido de sódio obtém-se o sal sódico que é mais solúvel em água do que a base. que é um ácido carboxílico. Justificativa: A heroína é obtida através da morfina que é um derivado natural do ópio. b) Obtenção de produtos farmacologicamente superiores. b) Uma molécula sintética. 20) As modificações moleculares consistem em tomar uma substância química bem determinada e de ação biológica conhecida. como modelo ou protótipo e daí sintetizar e ensaiar novos compostos que sejam homólogos ou análogos estruturais do fármaco matriz. . que é uma amida. e pode ser preparada reagindo a morfina com outro álcool primário. portanto é um composto semi-sintético. b) Reagindo-se a clorpromazina com um ácido orgânico forte obtém-se um éster mais solúvel em água do que a base. faz com que seja formado um cloridrato que é um sal mais solúvel do que o próprio fármaco. o grupo farmacofórico sempre deve ser preservado. que um álcool. Esta é uma estratégia para melhorar a administração por via oral. e pode ser preparado reagindo a morfina com uma amina primária. um nitrogênio com par de elétrons livre. d) Fazendo-se a clorpromazina reagir com ácido clorídrico obtém-se um sal mais solúvel em água do que a base. que é um éster. 19) A clorpromazina. sendo feita um eterificação (modificação molecular). e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um ácido carboxílico. d) Os dados obtidos na modificação de compostos químicos poderão elucidar relação entre estrutura e atividade. um antipsicótico.na sua estrutura química. Qual das afirmativas abaixo não se encontra entre as vantagens das modificações moleculares? a) Emprego dos mesmos métodos de ensaios biológicos utilizados para o protótipo. c) Pode-se obter um sal mais solúvel em água do que a base fazendo a clorpromazina reagir com um sal duplo de sódio potássio. e) Fazendo-se a clorpromazina reagir com outra base nitrogenada mais forte pode-se obter um sal mais solúvel em água. Justificativa: as modificações moleculares só podem ser realizadas em grupos acessórios. e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um cloreto de acila. c) Uma molécula semi-sintética. com grupos farmacofóricos diferentes. e) Sintetizam-se novos compostos da mesma série. c) A obtenção de novos fármacos é mais econômica.a) Um composto semi-sintético que pode ser preparado pela reação da morfina com uma base nitrogenada fraca. Justificativa: Todos os fármacos que possuem nitrogênio terciário podem ser protonados e tornar o fármaco mais hidrossolúvel. no caso da clorpromazina a reação com HCl. d) Uma molécula sintética. e) Um composto semi-sintético.

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