ESTUDOS DISCIPLINARES QUÍMICA FARMACÊUTICA – 2013

1) Uma das estratégias de modificação foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foi mantido o grupo farmacofórico, responsável pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir. Na obtenção desse fármaco, qual(is) grupo(s) o fentanil preservou? Qual a estratégia de modificação molecular foi utilizada?

a) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um carboxílico, associação molecular b) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo éster, associação molecular c) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo metila, simplificação molecular d) um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, bioisosterismo e) um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, bioisosterismo Justificativa: a morfina é uma estrutura considerada complexa e a partir da simplificação molecular foi produzida a fentanila , mantendo a amina 4ária e o grupo aromático. 2) A modificação molecular, que compreende vários processos, originou a maioria dos fármacos disponíveis na terapêutica. Nos exemplos abaixo, os processos utilizados em I, II e III são, respectivamente:

a) latenciação, hibridação molecular e duplicação molecular. b) bioisosterismo, simplificação molecular e adição molecular c) simplificação molecular, bioisosterismo e latenciação d) adição molecular, latenciação e bioisosterismo e) hibridação molecular, bioisosterismo e adição molecular Justificativa:I estrutura mais complexa em outra mais simples: simplificação molecular II: troca de O por S biososterimo clássico III: esterificação do grupo ácido é uma das estratégias de latenciação. 3) Qual antipsicótico apresenta maior duração de ação? a)

b)

Uma das . maior o tempode ação.0 e caráter básico. ou eletron-aceptores aumentam a potência antipsicótica dos fenotiazínicos. 4) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. quanto maior a cadeia carbônica. no plasma (pH= 7. É um inibidor da enzima conversora de angiotensina III. É um antifúngico a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. o grupo farmacofórico deve ser preservado de maneira que ele não perca sua atividade. 7) Quando se estuda a relação entre a estrutura química e atividade biológica de um fármaco.. É um pró-fármaco II.c) d) e) Justificativa: O ítem D pois possui cadeia mais longa. levando em consideração seu potencial de ionização no estômago (pH=1).4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer que ela estará em maior concentração na forma ionizada: a) No intestino b) No estômago c) No plasma d) Tanto no intestino quanto no plasma e) Maior absorção ocorrerá no estômago Justificativa: a sibutramina por possuir caráter básico será melhor ionizada em meio ácido. qual ítem está correto? I. II e III são verdadeiras. não podendo ter duas classes terapêuticas tão distintas. Justificativa: a estrutura representa o enalapril um inibidor da ECA. isso pode ser comprovado pela equação de Henderson_Hasselbach 6) Os antpsicóticos fenotíazínicos são mais efetivos quando: a) Possuem uma função amina primária b) Possuem um grupo elétron-doador na posição C2 c) Possuem um grupo elétron-aceptor na posição C2 d) Possuem uma função amina secundária e) Possuem uma cadeia alquílica com no máximo 2 carbonos Justificativa: Grupos eletronegativos. portanto um pró-fármaco. 5) A sibutramina possui pKa= 5.

F c) V. d) Antidepressivo. anel tricíclico. c) Hipnótico-sedativo. V. bloqueio dos receptores dopaminérgicos. devido a presença do grupo volumoso b) Resistente a beta-lactamase devido a presença de grupo volumoso na cadeia lateral c) Ácido resistente devido a presença de grupo puxador de elétrons d) Ácido resistente devido a presença de grupo atraente de elétrons e) Amplo espectro Justificativa: a presença do anel substituído pelas metoxilas tornam a substituição um grupo volumoso que protegerá o anel betalactâmico da ação das betalactamases. F. F. inibição da recaptura de norepinefrina. não seletivo. 9) As penicilinas Inibem a enzima transpeptidase envolvida na ligação de peptideoglicanos integrantes da parede celular. Baseado no fármaco abaixo analise cada frase como verdadeira ou falsa e assinale o ítem correto: ( ) possui estrutura beta-lactâmica condensada com anel tiazolidínico de 6 membros ( ) o grupo carboxila livre é essencial para a tividade e não deve ser latenciado ( ) grupo acilamino fundamental para a tividade ( ) grupo R define as propriedades farmacológicas ( ) se R= benzil substituído com metoxilas trata-se de um fármaco resistente a beta-lactamase a) V. para o composto abaixo assinale a alternativa que contenha: a) classe terapêutica.. e) Estimulante do SNC. norepinefrina e serotonina. b) Antipsicótico. F. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. V. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina terciária. V . anel tricíclico. inibição da recaptura de serotonina. F.estratégias no planejamento de fármacos é a busca de um alvo (receptor. inibição da recaptura de norepinefrina. Justificativa: A estrutura representa um AD tricíclico com amina secundária dai sua não seletividade quanto ao neurotransmissor. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. 8) A estrutura abaixo representa uma penicilina: a) Ácido resistente. V.. F b) V. inibe a recaptura da dopamina. enzima. V.). anel tricíclico. São ativas contra bactérias Gram +. a) Ansiolítico. F. não há relação estrutura-atividade. impedindo que estas promovam a abertura do anel. relação estruturaatividade (REA) e mecanismo de ação resumido.

Sobre as afirmações deste fármaco. ele pode ser latenciado. é comum a associação racional de fármacos. a formação de penicilinas latentes. (Podem aqui colocar os nomes das enzimas que cada um inibe). O sinergismo proveniente da associação do sulfametoxazol com a trimetoprima é resultante da(o) a) aumento da penetração do sulfametoxazol proveniente do enfraquecimento da parede celular da bactéria provocado pela trimetoprima. d) inibição de enzimas bacterianas pela trimetoprima envolvidas na hidrólise do sulfametoxazol. portanto com 5 membros o anel tiazolidínico e embora o ácido carboxílico deva se encontrar livre para que tenha ação Antibacteriana. c) aumento da absorção do sulfametoxazol proveniente do aumento do fluxo sanguíneo intestinal determinado pela trimetoprima. V. qual ítem está correto? I. 12) A classe terapêutica do fármaco representado abaixo. 13) A partir do final da década de 40 os antibióticos tenderam a substituir as sulfas na quimioterapia devido à sua menor toxidez e maior espectro de ação. inibindo a DNA girasse ou a topoisomerase IV. dependendo do tipo de bactéria + ou -. Inibe a síntese de parede II. É um inibidor da síntese protéica II. V Justificativa: Pela estrutura trata-se de uma penicilina. e) inibição sequencial na via de síntese do ácido fólico. 11) Na antibioticoterapia. É acido e beta-lactamase resistente a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. F. 10) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. Usada contra bacilos entéricos Gram-negativos (família Enterobacteriaceae). b) efeito bacteriostático do sulfametoxazol associado ao efeito bactericida da trimetoprima. Também em casos de infecção por Neisseria. V. desta forma. V e) F. qual ítem está correto? I. embora ambos atuem na mesma via de síntese do ácido fólico.d) F. II e III são verdadeiras Justificativa: As fluorquinolonas são inibidores da transcrição e replicação de ácidos nucléicos. F. é efetiva contra microorganismos Gram negativos e positivos. II e III são verdadeiras Justificativa: A tetraciclina não pode ser betalactamase resistente. Justificativa: O sinergismo das sulfas com tripetoprima vem do fato que. V. F. Haemophilus. Campylobacter e Pseudomona. pois não possui anel betalactâmico. um inibe uma enzima enquanto o outro inibe outra enzima. promovendo. É ativo oralmente III. após a observação de que . Inibe a síntese protéica III. Iligam-se a DNA girase impedindo a replicação do DNA bacteriano a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I.

Qual item representa as afirmações corretas? I.certas bactérias adquiriam resistência causada pelos antibióticos. utilizados como anti-hipertensivos. qual item está correto? I. levando em conta os valores de coefiente de partição e pKa destes fármacos: atenolol: coeficiente de partição (P) 0.88 e pKa= 9. por isso. só depois de fosforilado é que ele consegue inibir a DNA-polimerase fazendo com que sejam produzidos fragmentos defeituosos.16 e pKa= 9. É um falso metabólito do PABA II. Atua na inibição da enzima diidrofolato redutase III. 15) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. pois se ligam no lugar do PABA. d) II e III são verdadeiras. Sua ação está em inibir a enzima diidropteroato sintase. c) I e II são verdadeiras. b) Somente III é verdadeira. ou falsos metabólitos. os azóis e os poliênicos. II e III são verdadeiras. Justificativa: O aciclovir pode ser considerado um falso pró-fármaco pois para que que tenha ação antiviral ele precisa da enzima quinase.6 propranolol: coeficiente de partição (P) 1. 16) Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos de receptores b1 adrenérgicos. Nos últimos anos. Inibe a DNA polimerase viral a) Somente I é verdadeira. Explique a razão do metoprolol ser contraindicado para pacientes com distúrbio no SNC e do atenolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbios renais. duas classes de antifúngicos têm sido os fármacos de primeira escolha na terapia. sendo. impedindo sua formação. e) I. Para ter atividade deve sofrer ação da enzima quinase II. estes dois últimos estão relacionados diretamente à síntese de ergosterol. estimulados pela facilidade de obtenção e baixo custo. foram feitas as afirmações abaixo. na via de síntese do DNA bacteriano. Inibe a síntese de folato em bactérias a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) I e III são verdadeiras e) I. 14) O número de fármacos disponíveis para o tratamento de infecções fúngicas sistêmicas é limitado. Sobre o mecaniasmo de ação das sulfas. II e III são verdadeiras Justificativa: As sulfas pode ser consideradas antimetabólitos. estas classes são representadas por qual alternativa? a) Inibidores da síntese do ergosterol e inibidores da esqualeno epoxidase b) Inibidores da síntese protéica e da esqualeno epoxidase c) Inibidores da síntese de membrana d) anfotericina B e ciprofloxacino e) anfotericina B e anfenicóis Justificativa: 3 são as principais classes de antifúngicos: os inibidores da esqualeno epoxidase. renasceu o interesse pelas sulfas e a pesquisa de novos derivados sulfonamídicos. Pode ser considerado um falso pró-fármaco III.7 .

Sua ação ainda está relacionada ao canal de sódio. e vai interagir com este canal. c) A propriedade físico-química que confere ao metoprolol maior lipofilicidade é o pKa. d) O metoprolol é o mais indicado para pacientes com distúrbios no SNC devido ao grupo metoxila essencial para a atividade. o que o torna com menor tempo de duração é o fato deste último sofrer ação das esterases. portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. taxa de metabolismo e duração de ação. Por exemplo. b) O fármaco metoprolol é mais hidrofílico devido ao maior coeficiente de partição. se aumentarmos o número de átomos de carbono na amina terciária ou no anel aromático. Portanto este potente narcótico é: . através do bloqueio da geração e propagação do potencial de ação em tecidos eletricamente excitáveis. 17) Anestésicos locais (AL) são substâncias capazes de causar diminuição da sensibilidade. através de duas vias: uma hidrofílica e outra via lipofílica. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio e sódio. será o pH do meio e o pKa do AL. assim. menores do que 1 indicam fármacos hidrofílicos contra-indicados para pacientes com distúrbios renais. não sendo aconselhável para portadores de distúrbios do SNC. A modificação da estrutura química produz efeitos farmacológicos. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado a hidrólise promovida pelas esterases Justificativa: O AL da esquerda é o de maior duração por ser um derivado amídico. e) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). 18) A heroína é o produto da diacetilação das hidroxilas livres da morfina. portanto ele é contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. e nzima em maior quantidade no organismo. que comanda qual via será preferencial. sua ação. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio. Analisando as estruturas abaixo. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. desde que o atenol fosse latenciado prolongando.a) O fármaco metoprolol é mais lipofílico devido ao maior coeficiente de partição portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. assinale a alternativa correta: (A) (B) a) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. enquanto o atenol é mais lipofílico por possuir menor coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. b) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A). o que o torna mais eficaz para estes pacientes. d) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A). portanto atravessam a BHE. enquanto o atenol é mais hidrofílico por possuir menos coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. potência. c) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). há alteração na lipossolubilidade. enquanto o da direito úm derivado éster. motricidade e função autonômica. e) Ambos fármacos poderiam ser indicados. Justificativa: Coeficiente de partição maior do que 1 indica fármacos lipofílicos.

um antipsicótico. que é um ácido carboxílico. 19) A clorpromazina. e pode ser preparado reagindo a morfina com uma amina primária. Portanto: a) Reagindo-se a clorpromazina com hidróxido de sódio obtém-se o sal sódico que é mais solúvel em água do que a base.na sua estrutura química. e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um ácido carboxílico. portanto é um composto semi-sintético. d) Uma molécula sintética. b) Obtenção de produtos farmacologicamente superiores. faz com que seja formado um cloridrato que é um sal mais solúvel do que o próprio fármaco. é uma base fraca que possui . c) Pode-se obter um sal mais solúvel em água do que a base fazendo a clorpromazina reagir com um sal duplo de sódio potássio. um nitrogênio com par de elétrons livre. no caso da clorpromazina a reação com HCl. com grupos farmacofóricos diferentes. como modelo ou protótipo e daí sintetizar e ensaiar novos compostos que sejam homólogos ou análogos estruturais do fármaco matriz.a) Um composto semi-sintético que pode ser preparado pela reação da morfina com uma base nitrogenada fraca. o grupo farmacofórico sempre deve ser preservado. e pode ser preparada reagindo a morfina com outro álcool primário. que é uma amida. Esta é uma estratégia para melhorar a administração por via oral. d) Fazendo-se a clorpromazina reagir com ácido clorídrico obtém-se um sal mais solúvel em água do que a base. d) Os dados obtidos na modificação de compostos químicos poderão elucidar relação entre estrutura e atividade. Qual das afirmativas abaixo não se encontra entre as vantagens das modificações moleculares? a) Emprego dos mesmos métodos de ensaios biológicos utilizados para o protótipo. Justificativa: A heroína é obtida através da morfina que é um derivado natural do ópio. e) Um composto semi-sintético. que é um éster. que um álcool. b) Reagindo-se a clorpromazina com um ácido orgânico forte obtém-se um éster mais solúvel em água do que a base. c) Uma molécula semi-sintética. e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um cloreto de acila. 20) As modificações moleculares consistem em tomar uma substância química bem determinada e de ação biológica conhecida. sendo feita um eterificação (modificação molecular). Justificativa: as modificações moleculares só podem ser realizadas em grupos acessórios. e) Fazendo-se a clorpromazina reagir com outra base nitrogenada mais forte pode-se obter um sal mais solúvel em água. . b) Uma molécula sintética. c) A obtenção de novos fármacos é mais econômica. Justificativa: Todos os fármacos que possuem nitrogênio terciário podem ser protonados e tornar o fármaco mais hidrossolúvel. e) Sintetizam-se novos compostos da mesma série.

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