ESTUDOS DISCIPLINARES QUÍMICA FARMACÊUTICA – 2013

1) Uma das estratégias de modificação foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foi mantido o grupo farmacofórico, responsável pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir. Na obtenção desse fármaco, qual(is) grupo(s) o fentanil preservou? Qual a estratégia de modificação molecular foi utilizada?

a) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um carboxílico, associação molecular b) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo éster, associação molecular c) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo metila, simplificação molecular d) um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, bioisosterismo e) um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, bioisosterismo Justificativa: a morfina é uma estrutura considerada complexa e a partir da simplificação molecular foi produzida a fentanila , mantendo a amina 4ária e o grupo aromático. 2) A modificação molecular, que compreende vários processos, originou a maioria dos fármacos disponíveis na terapêutica. Nos exemplos abaixo, os processos utilizados em I, II e III são, respectivamente:

a) latenciação, hibridação molecular e duplicação molecular. b) bioisosterismo, simplificação molecular e adição molecular c) simplificação molecular, bioisosterismo e latenciação d) adição molecular, latenciação e bioisosterismo e) hibridação molecular, bioisosterismo e adição molecular Justificativa:I estrutura mais complexa em outra mais simples: simplificação molecular II: troca de O por S biososterimo clássico III: esterificação do grupo ácido é uma das estratégias de latenciação. 3) Qual antipsicótico apresenta maior duração de ação? a)

b)

.4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer que ela estará em maior concentração na forma ionizada: a) No intestino b) No estômago c) No plasma d) Tanto no intestino quanto no plasma e) Maior absorção ocorrerá no estômago Justificativa: a sibutramina por possuir caráter básico será melhor ionizada em meio ácido. 4) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. o grupo farmacofórico deve ser preservado de maneira que ele não perca sua atividade. isso pode ser comprovado pela equação de Henderson_Hasselbach 6) Os antpsicóticos fenotíazínicos são mais efetivos quando: a) Possuem uma função amina primária b) Possuem um grupo elétron-doador na posição C2 c) Possuem um grupo elétron-aceptor na posição C2 d) Possuem uma função amina secundária e) Possuem uma cadeia alquílica com no máximo 2 carbonos Justificativa: Grupos eletronegativos. ou eletron-aceptores aumentam a potência antipsicótica dos fenotiazínicos. qual ítem está correto? I. no plasma (pH= 7. portanto um pró-fármaco.0 e caráter básico. 5) A sibutramina possui pKa= 5.c) d) e) Justificativa: O ítem D pois possui cadeia mais longa. É um inibidor da enzima conversora de angiotensina III. É um antifúngico a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. É um pró-fármaco II. levando em consideração seu potencial de ionização no estômago (pH=1). maior o tempode ação. Uma das . 7) Quando se estuda a relação entre a estrutura química e atividade biológica de um fármaco. não podendo ter duas classes terapêuticas tão distintas. Justificativa: a estrutura representa o enalapril um inibidor da ECA. II e III são verdadeiras. quanto maior a cadeia carbônica.

e) Estimulante do SNC. a) Ansiolítico. inibe a recaptura da dopamina.. 8) A estrutura abaixo representa uma penicilina: a) Ácido resistente. V. 9) As penicilinas Inibem a enzima transpeptidase envolvida na ligação de peptideoglicanos integrantes da parede celular.estratégias no planejamento de fármacos é a busca de um alvo (receptor. para o composto abaixo assinale a alternativa que contenha: a) classe terapêutica. d) Antidepressivo. norepinefrina e serotonina. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina terciária. V. relação estruturaatividade (REA) e mecanismo de ação resumido. anel tricíclico. São ativas contra bactérias Gram +. V. bloqueio dos receptores dopaminérgicos. anel tricíclico. inibição da recaptura de norepinefrina. F.). cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. não seletivo. c) Hipnótico-sedativo. F. impedindo que estas promovam a abertura do anel. V. F c) V. F. F. enzima. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. anel tricíclico. Baseado no fármaco abaixo analise cada frase como verdadeira ou falsa e assinale o ítem correto: ( ) possui estrutura beta-lactâmica condensada com anel tiazolidínico de 6 membros ( ) o grupo carboxila livre é essencial para a tividade e não deve ser latenciado ( ) grupo acilamino fundamental para a tividade ( ) grupo R define as propriedades farmacológicas ( ) se R= benzil substituído com metoxilas trata-se de um fármaco resistente a beta-lactamase a) V. F b) V. inibição da recaptura de serotonina. V . inibição da recaptura de norepinefrina. não há relação estrutura-atividade. cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária. F. b) Antipsicótico.. devido a presença do grupo volumoso b) Resistente a beta-lactamase devido a presença de grupo volumoso na cadeia lateral c) Ácido resistente devido a presença de grupo puxador de elétrons d) Ácido resistente devido a presença de grupo atraente de elétrons e) Amplo espectro Justificativa: a presença do anel substituído pelas metoxilas tornam a substituição um grupo volumoso que protegerá o anel betalactâmico da ação das betalactamases. Justificativa: A estrutura representa um AD tricíclico com amina secundária dai sua não seletividade quanto ao neurotransmissor.

e) inibição sequencial na via de síntese do ácido fólico. V Justificativa: Pela estrutura trata-se de uma penicilina. 13) A partir do final da década de 40 os antibióticos tenderam a substituir as sulfas na quimioterapia devido à sua menor toxidez e maior espectro de ação. é efetiva contra microorganismos Gram negativos e positivos. V e) F. O sinergismo proveniente da associação do sulfametoxazol com a trimetoprima é resultante da(o) a) aumento da penetração do sulfametoxazol proveniente do enfraquecimento da parede celular da bactéria provocado pela trimetoprima. Haemophilus. Usada contra bacilos entéricos Gram-negativos (família Enterobacteriaceae). É acido e beta-lactamase resistente a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. V. pois não possui anel betalactâmico. II e III são verdadeiras Justificativa: As fluorquinolonas são inibidores da transcrição e replicação de ácidos nucléicos. um inibe uma enzima enquanto o outro inibe outra enzima. Sobre as afirmações deste fármaco. F. dependendo do tipo de bactéria + ou -. qual ítem está correto? I. Inibe a síntese de parede II. Justificativa: O sinergismo das sulfas com tripetoprima vem do fato que. é comum a associação racional de fármacos. a formação de penicilinas latentes. V. 10) Sobre as afirmações do fármaco abaixo. após a observação de que .d) F. Iligam-se a DNA girase impedindo a replicação do DNA bacteriano a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) II e III são verdadeiras e) I. É um inibidor da síntese protéica II. É ativo oralmente III. c) aumento da absorção do sulfametoxazol proveniente do aumento do fluxo sanguíneo intestinal determinado pela trimetoprima. F. V. Campylobacter e Pseudomona. (Podem aqui colocar os nomes das enzimas que cada um inibe). embora ambos atuem na mesma via de síntese do ácido fólico. Inibe a síntese protéica III. b) efeito bacteriostático do sulfametoxazol associado ao efeito bactericida da trimetoprima. portanto com 5 membros o anel tiazolidínico e embora o ácido carboxílico deva se encontrar livre para que tenha ação Antibacteriana. F. desta forma. II e III são verdadeiras Justificativa: A tetraciclina não pode ser betalactamase resistente. 11) Na antibioticoterapia. d) inibição de enzimas bacterianas pela trimetoprima envolvidas na hidrólise do sulfametoxazol. ele pode ser latenciado. Também em casos de infecção por Neisseria. inibindo a DNA girasse ou a topoisomerase IV. qual ítem está correto? I. promovendo. 12) A classe terapêutica do fármaco representado abaixo.

foram feitas as afirmações abaixo. levando em conta os valores de coefiente de partição e pKa destes fármacos: atenolol: coeficiente de partição (P) 0. pois se ligam no lugar do PABA. e) I. c) I e II são verdadeiras.certas bactérias adquiriam resistência causada pelos antibióticos. Justificativa: O aciclovir pode ser considerado um falso pró-fármaco pois para que que tenha ação antiviral ele precisa da enzima quinase. estimulados pela facilidade de obtenção e baixo custo. 15) Sobre as afirmações do fármaco abaixo.88 e pKa= 9. II e III são verdadeiras. b) Somente III é verdadeira. Nos últimos anos. só depois de fosforilado é que ele consegue inibir a DNA-polimerase fazendo com que sejam produzidos fragmentos defeituosos. na via de síntese do DNA bacteriano. Sua ação está em inibir a enzima diidropteroato sintase. qual item está correto? I. utilizados como anti-hipertensivos. Sobre o mecaniasmo de ação das sulfas.16 e pKa= 9. d) II e III são verdadeiras. impedindo sua formação. os azóis e os poliênicos. Pode ser considerado um falso pró-fármaco III. estas classes são representadas por qual alternativa? a) Inibidores da síntese do ergosterol e inibidores da esqualeno epoxidase b) Inibidores da síntese protéica e da esqualeno epoxidase c) Inibidores da síntese de membrana d) anfotericina B e ciprofloxacino e) anfotericina B e anfenicóis Justificativa: 3 são as principais classes de antifúngicos: os inibidores da esqualeno epoxidase. Inibe a síntese de folato em bactérias a) Somente I é verdadeira b) Somente III é verdadeira c) I e II são verdadeiras d) I e III são verdadeiras e) I. 16) Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos de receptores b1 adrenérgicos.7 . II e III são verdadeiras Justificativa: As sulfas pode ser consideradas antimetabólitos. estes dois últimos estão relacionados diretamente à síntese de ergosterol. Explique a razão do metoprolol ser contraindicado para pacientes com distúrbio no SNC e do atenolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbios renais. Para ter atividade deve sofrer ação da enzima quinase II. Atua na inibição da enzima diidrofolato redutase III. por isso. ou falsos metabólitos. duas classes de antifúngicos têm sido os fármacos de primeira escolha na terapia. 14) O número de fármacos disponíveis para o tratamento de infecções fúngicas sistêmicas é limitado. renasceu o interesse pelas sulfas e a pesquisa de novos derivados sulfonamídicos. Inibe a DNA polimerase viral a) Somente I é verdadeira. Qual item representa as afirmações corretas? I. sendo. É um falso metabólito do PABA II.6 propranolol: coeficiente de partição (P) 1.

potência. Justificativa: Coeficiente de partição maior do que 1 indica fármacos lipofílicos. assinale a alternativa correta: (A) (B) a) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). Portanto este potente narcótico é: . motricidade e função autonômica. c) A propriedade físico-química que confere ao metoprolol maior lipofilicidade é o pKa. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. se aumentarmos o número de átomos de carbono na amina terciária ou no anel aromático. enquanto o atenol é mais hidrofílico por possuir menos coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. que comanda qual via será preferencial. 17) Anestésicos locais (AL) são substâncias capazes de causar diminuição da sensibilidade. portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. e nzima em maior quantidade no organismo. o que o torna mais eficaz para estes pacientes. enquanto o da direito úm derivado éster. e) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). c) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B). seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio e sódio. assim. desde que o atenol fosse latenciado prolongando. enquanto o atenol é mais lipofílico por possuir menor coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. portanto ele é contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. d) O metoprolol é o mais indicado para pacientes com distúrbios no SNC devido ao grupo metoxila essencial para a atividade. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado a hidrólise promovida pelas esterases Justificativa: O AL da esquerda é o de maior duração por ser um derivado amídico. e) Ambos fármacos poderiam ser indicados. e vai interagir com este canal. menores do que 1 indicam fármacos hidrofílicos contra-indicados para pacientes com distúrbios renais. há alteração na lipossolubilidade. portanto atravessam a BHE. Analisando as estruturas abaixo. d) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A). Sua ação ainda está relacionada ao canal de sódio.a) O fármaco metoprolol é mais lipofílico devido ao maior coeficiente de partição portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. taxa de metabolismo e duração de ação. b) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A). através do bloqueio da geração e propagação do potencial de ação em tecidos eletricamente excitáveis. A modificação da estrutura química produz efeitos farmacológicos. Por exemplo. b) O fármaco metoprolol é mais hidrofílico devido ao maior coeficiente de partição. o que o torna com menor tempo de duração é o fato deste último sofrer ação das esterases. será o pH do meio e o pKa do AL. seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio. através de duas vias: uma hidrofílica e outra via lipofílica. não sendo aconselhável para portadores de distúrbios do SNC. sua ação. 18) A heroína é o produto da diacetilação das hidroxilas livres da morfina.

é uma base fraca que possui . portanto é um composto semi-sintético. d) Uma molécula sintética. e) Um composto semi-sintético. que é um éster. sendo feita um eterificação (modificação molecular). e pode ser preparada reagindo a morfina com outro álcool primário. Esta é uma estratégia para melhorar a administração por via oral. c) Uma molécula semi-sintética. 20) As modificações moleculares consistem em tomar uma substância química bem determinada e de ação biológica conhecida. Qual das afirmativas abaixo não se encontra entre as vantagens das modificações moleculares? a) Emprego dos mesmos métodos de ensaios biológicos utilizados para o protótipo. e pode ser preparado reagindo a morfina com uma amina primária. um nitrogênio com par de elétrons livre. d) Fazendo-se a clorpromazina reagir com ácido clorídrico obtém-se um sal mais solúvel em água do que a base. .a) Um composto semi-sintético que pode ser preparado pela reação da morfina com uma base nitrogenada fraca. 19) A clorpromazina. c) Pode-se obter um sal mais solúvel em água do que a base fazendo a clorpromazina reagir com um sal duplo de sódio potássio. e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um ácido carboxílico. no caso da clorpromazina a reação com HCl. que um álcool. como modelo ou protótipo e daí sintetizar e ensaiar novos compostos que sejam homólogos ou análogos estruturais do fármaco matriz. Portanto: a) Reagindo-se a clorpromazina com hidróxido de sódio obtém-se o sal sódico que é mais solúvel em água do que a base. Justificativa: A heroína é obtida através da morfina que é um derivado natural do ópio. o grupo farmacofórico sempre deve ser preservado. e) Sintetizam-se novos compostos da mesma série.na sua estrutura química. faz com que seja formado um cloridrato que é um sal mais solúvel do que o próprio fármaco. b) Uma molécula sintética. d) Os dados obtidos na modificação de compostos químicos poderão elucidar relação entre estrutura e atividade. b) Obtenção de produtos farmacologicamente superiores. e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um cloreto de acila. c) A obtenção de novos fármacos é mais econômica. com grupos farmacofóricos diferentes. b) Reagindo-se a clorpromazina com um ácido orgânico forte obtém-se um éster mais solúvel em água do que a base. um antipsicótico. que é uma amida. e) Fazendo-se a clorpromazina reagir com outra base nitrogenada mais forte pode-se obter um sal mais solúvel em água. Justificativa: as modificações moleculares só podem ser realizadas em grupos acessórios. que é um ácido carboxílico. Justificativa: Todos os fármacos que possuem nitrogênio terciário podem ser protonados e tornar o fármaco mais hidrossolúvel.

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