Química Orgânica I

= Propriedades de Compostos=
Profa. Viviane S. Lobo
UTFPR / campus Toledo
Tecnologia em Processos Químicos
1º período

QO I - Aula 02
Propriedades Físicas e Químicas

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS

↓
determinadas pelas ligações químicas e
as forças intermoleculares
⇓
Ponto de ebulição
Ponto de fusão
Solubilidade

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PONTO DE EBULIÇÃO (PE)

É a temperatura em que a forma líquida

de uma substância se torna um gás
(vaporiza)...
↓
As forças, que mantêm as moléculas
individuais unidas (forças
intermoleculares), precisam ser
superadas...

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Alcanos (C e H = Cn H2n+2)

Forças relativamente fracas mantêm as

moléculas de alcano unidas ⇒ ligações
praticamente apolares (eletronegatividades
C e H semelhantes) → não há cargas
parciais significativas em nenhum dos
átomos...

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Alcanos

Apenas a distribuição de carga média sobre

o alcano é neutra...
⇓
os elétrons estão em movimento
contínuo...
↓
dipolo temporário
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Alcanos

Dipolo temporário em uma molécula provoca

um dipolo temporário em uma molécula
próxima...
⇓
Interações dipolo-dipolo induzido
(forças de Van der Waals)

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Alcanos

forças de Van der Waals

↓
são as mais fracas
⇓
a magnitude depende da área de contato
entre as moléculas...

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Alcanos

PE aumenta com aumento do tamanho

→ cada CH2 (grupo metileno) adicional
aumenta a área de contato entre as
moléculas...

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Alcanos
No. Fórmula Nome PE (oC)
carbono molecular
1 CH4 metano -167,7
2 C2H6 etano -88,6
3 C3H8 propano -42,1
4 C4H10 butano -0,5

Os 4 menores alcanos apresentam-se como

gás na temperatura ambiente, pois possuem
PE abaixo de 25oC (t.a.).
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Alcanos
No. Fórmula Nome PE (oC)
carbono molecular
5 C5H12 pentano 36,1
6 C6H14 hexano 68,7
10 C10H22 decano 174,0
20 C20H42 eicosano 343,0

O pentano é o menor alcano que é um

líquido à t.a.

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Alcanos

Como a força de Van der Waals depende da

área de contato entre as moléculas, as
ramificações nas substâncias diminuem
os respectivos P.E., pois diminuem a área
de contato...

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Alcanos

pentano isopentano neopentano

PE = 36,1 oC PE = 27,9 oC PE = 9,5 oC

Os PE de substâncias em qualquer série homóloga

aumentam com o peso molecular por causa do
aumento nas forças de Van der Waals
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Éter, Haleto de Alquila, Amina

Os PE de substâncias em uma série homóloga

aumentam com o aumento do peso
molecular...
Também podem ser afetados pelo caráter
polar da ligação C-Z (Z = N, O, F, Cl ou Br),
pois esses átomos são mais eletronegativos
do que o átomo de C ao qual estão ligados...

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Éter, Haleto de Alquila, Amina

A magnitude da carga diferencial entre 2

átomos ligados é indicada pelo momento
de dipolo da ligação...
⇓
Momento de dipolo = é igual à magnitude da
carga em um dos átomos ligados vezes a
distância entre os átomos ligados...

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Éter, Haleto de Alquila, Amina

momento de dipolo

H3C NH2 0,2 D

H3C O CH3 0,7 D

δ+ H3C I 1,2 D
R z
δ− H3C OH 0,7 D

Z = N, O, F, Cl ou Br H3C F 1,6 D

H3C Br 1,4 D

H3C Cl 1,5 D

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Éter, Haleto de Alquila, Amina

Moléculas com momento de dipolo são

atraídas umas pelas outras pois podem se
alinhar de forma que o final positivo de um
dipolo fique adjacente ao dipolo negativo do
outro...
⇓
Interações dipolo-dipolo

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Éter, Haleto de Alquila, Amina

Interações dipolo-dipolo
⇓
são interações mais fortes do que as
forças de Van der Waals
↓
Os éteres possuem PE mais altos do que os
alcanos de peso molecular comparável...
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Ponto de ebulição (oC)

Alcanos Éteres Aminas Álcoois
C3H8 H3COCH3 H3CCH2NH2 H3CCH2OH
-42,1 -23,7 16,6 78,0
C4H10 H3COC2H5 H3CCH2CH2NH2 H3CCH2CH2OH
-0,5 10,8 47,8 97,4
C5H12 H5C2OC2H5 H9C4NH2 H9C4OH
36,1 34,5 77,8 117,3

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Álcool, Amina

Os álcoois possuem PE maiores que

alcanos ou éteres de peso molecular
comparável...
⇓
Em adição às forças de van der Waals e
intereações dipolo-dipolo da ligação C-O...
↓
Ligação de Hidrogênio
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Álcool, Amina

Ligação de Hidrogênio
⇓
Ocorre entre H ligado a um O, F ou N e um
par de elétrons livres de um O, F ou N de
outra molécula...
↓
são mais fortes...
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Álcool, Amina

NH2
N N
H
amina primária amina terciária
amina secundária
PE = 97 oC PE = 65 oC
PE = 84 oC

As ligações de H são mais significativas em

aminas primárias pois possuem 2 ligações N-H.
As aminas terciárias não fazem ligação de H pois
não possuem N-H.
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Haleto de Alquila

Tanto as forças de van der Waals quanto as

interações dipolo-dipolo precisam ser
superadas para que haletos de alquila entrem
em ebulição...
⇓

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Haleto de Alquila

A nuvem eletrônica aumenta com o

aumento do tamanho do átomo de
halogênio...
↓
Aumentam a área de contato das
interações de van der Waals e a
polarizabilidade da nuvem eletrônica...

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Haleto de Alquila

Polarizabilidade da nuvem eletrônica...

⇓
Indica como uma nuvem eletrônica pode ser
facilmente distorcida...
↓
Quanto maior o átomo, mais fracamente
segura os elétrons, mais facilmente
podem ser distorcidos...
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Haleto de Alquila
Y
H F Cl Br I
Me-Y -161,7 -78,4 -24,2 3,6 42,4
Et-Y -88,6 -37,7 12,3 38,4 72,3
Pr-Y -42,1 -2,5 46,6 71,0 102,5
Bu-Y -0,5 32,5 78,4 101,6 130,5
Pen-Y 36,1 62,8 107,8 129,6 157,0
Quanto mais polarizável o átomo, mais forte são
as interações de Van der Waals.
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PONTO DE FUSÃO (PF)

É a temperatura na qual um sólido é

convertido em líquido
↓
O aumento do PF de uma substância é
menos regular que o aumento no PE...
⇓
EMPACOTAMENTO
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EMPACOTAMENTO
⇓
É a propriedade que determina quanto uma
molécula individual é bem acomodada em
uma rede cristalina...
Quanto mais empacotada, maior é a
energia necessária para quebrar a rede
cristalina e fundir a substância...

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SOLUBILIDADE

“semelhante dissolve semelhante”...

↓
polaridade dos compostos
⇓
solvente polar tem carga parcial que pode
interagir com as cargas parciais em uma
substância polar...
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pólos negativos das moléculas de solvente

cercam os pólos positivos do soluto polar e
os pólos positivos das moléculas do solvente
cercam os pólos negativos do soluto polar...
↓
grupos de moléculas de solvente em torno
das moléculas de soluto separam-se uma
das outras, o que faz com que se dissolvam
⇓
SOLVATAÇÃO
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como substâncias apolares não têm carga

pura, solventes polares não são atraídos...
⇓
Solutos apolares dissolvem-se em
solventes apolares porque as
interações de Van der Waals entre as
moléculas de soluto e solvente são
aproximadamente as mesmas entre as
moléculas de solvente-solvente e
soluto-soluto...
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Alcanos

apolares
⇓
Solúveis em solventes apolares e
insolúveis em solventes polares...
↓
Independentemente do tamanho sempre
serão insolúveis em água...
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Alcenos

apolares
⇓
Alguns alquenos apresentam
propriedades fracamente polares...
↓
A polaridade é devido ao fato que um átomo
de C sp2 é ligeiramente mais eletronegativo...
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Álcoois

apresenta tanto um grupo alquila apolar

quanto um grupo OH polar...
⇓
a polaridade depende do tamanho da
cadeia alquila...

OBS: álcoois com 4 ou menos átomos de C são

solúveis em água, com mais de 4C são insolúveis...
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Álcoois

álcoois com grupos alquilas ramificados

são mais solúveis em solventes polares
que álcoois com grupos alquilas sem
ramificação com o mesmo número de C
↓
ramificações reduzem ao mínimo a superfície
de contato da porção apolar da molécula...

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Éter

comportamento semelhante ao do
álcool...
H3COCH3 solúvel em água
H3COCH2CH3 solúvel em água
H3CH2COCH2CH3 ligeiramente solúvel em
água (10g/100g H2O)
H3CH2COCH2CH2CH3 pouco solúvel
H3CH2CH2COCH2CH2CH3 insolúvel

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Aminas

com baixo peso molecular são solúveis

em água...
↓
podem formar ligações de hidrogênio com a
água...

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Aminas

aminas com mesmo número de C...

↓
aminas primárias são mais solúveis que as
aminas secundárias, pois possuem 2 H que
podem fazer ligações de hidrogênio...
aminas terciárias são menos solúveis...

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Haleto de Alquila

têm algum caráter polar...

↓
apenas fluoreto de alquila tem um átomo que
pode formar ligação de hidrogênio com a
água...

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Haleto de Alquila

fluoretos de alquila são mais solúveis em

água...
⇓
outros haletos de alquila são menos
solúveis em água que éteres ou álcoois
com o mesmo número de C...

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