EXTRACCIN DE SUSTANCIAS ORGNICAS

NDICE
CONTENIDO Resumen Summary Introduccin Generalidades Objetivos Marco Terico Parte experimental Materiales y equipos Metodologa Resultados Discusin Conclusiones Referencias Bibliogrficas Problemas PGINA 2 2 3 4 4 4 7 7 8 15 17 18 19 20

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RESUMEN
Los objetivos de la siguiente investigacin fueron la descripcin y la determinacin de una extraccin simple, al indicar el coeficiente de distribucin (Kp) en los distintos tipos de sustancias utilizados en laboratorio; as mismo la determinacin de una extraccin mltiple realizando el procedimiento anterior pero con continuidad. El primer paso a seguir fue el de la eleccin de nuestro solvente, en este caso (cloroformo), previa clasificacin entre diversos solventes tales como el ter de petrleo, propanol y etanol. En el transcurso de la experiencia se procedi a la extraccin del cristal violeta con ayuda de nuestro solvente elegido (cloroformo), el cual se observ; que mientras mayor es el nmero de veces de filtrado, este (cloroformo) capta el color del cristal violeta con mayor intensidad, en cambio el cristal violeta va decolorndose. Palabras clave: extraccin, mltiple, solvente, cloroformo.

SUMMARY
The objectives of this investigation were the description and identification of a simple extraction, indicating the distribution coefficient (Kp) in different types of substances used in the laboratory, likewise determining multiple extraction performing the above procedure but with continuity. The first step to take was to the election of our solvent, in this case (chloroform), after ranking among various solvents such as petroleum ether, ethanol and propane. In the course of the experiment was followed by extraction of the crystal violet using our chosen solvent (chloroform), which was observed, the greater the number of times of filtering, this (chloroform) captures crystal violet color more intensely, in return crystal violet is discolored. Keywords: extraction, multiple, solvent, chloroform.

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INTRODUCCIN
En esta segunda prctica de laboratorio nuestro tema fue la extraccin de

sustancias orgnicas, es bastante til para el desarrollo de nuestra carrera, ya que se extraen de esta misma forma grasas, colorantes y otros componentes qumicos, veremos adems distintos modos de realizarlo y aprenderemos cual es ms conveniente para cada tipo de componente que queramos extraer, la efectividad y rapidez de cada mtodo y equipo requerido. Tomaremos en cuenta primordialmente la eleccin del solvente orgnico, ya que cada uno de estos tiene propiedades qumicas y fsicas particulares y se debe discriminar dependiendo del tipo de extraccin. Cuando se agita una solucin acuosa de una sustancia con un disolvente orgnico en el que la sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente, entonces por conocimiento existe la relacin de las concentraciones en ambos (CO y CA)- proporcionales a las solubilidades respectivas, SO
y

SA -,

cuando

se

alcanza

el

estado de

equilibrio

una temperatura determinada, se llama Coeficiente de distribucin o de reparto. En este caso realizamos la extraccin simple, mltiple y continua del cristal violeta teniendo como solvente elegido al cloroformo y en el caso de la extraccin mltiple se extrajo la grasa la harina de maz con el Soxhlet funciona cclicamente, para extraer las concentraciones necesarias de algn determinado compuesto.

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GENERALIDADES
A. OBJETIVOS

- Separar un compuesto orgnico de una mezcla, mediante la tcnica de extraccin para posteriormente purificarlo. - Reconocer las caractersticas del disolvente que sea adecuado para realizar
la extraccin. - Reconocer la fase acuosa y la fase orgnica en una extraccin. - Diferenciar los tipos de extracciones simple, mltiple y continua. B. MARCO TERICO

Extraccin de sustancias La extraccin es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin, o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. Hay dos tipos de extraccin: la extraccin lquido-slido y la extraccin lquido-lquido, las dos son muy usadas en casi todas las industrias. La extraccin es el primer paso para aislar y caracterizar las sustancias qumicas, debindose extraer en la forma menos inalterada posible y evitando la co-extraccin de otro tipo de sustancias con caractersticas tales como carbohidratos, grasas y aminocidos, que interfieren su correcta caracterizacin 1. Factores que influyen en la extraccin. Concentracin y tipo de extractante: Uno de los parmetros que influye de modo importante en la solubilidad de la materia orgnica de sustratos orgnicos es el tipo de extractante. Relacin de extraccin: Otro de los factores que puede afectar a la solubilidad de la materia orgnica es la relacin de extraccin (P/V), que relaciona el peso de sustrato y el volumen del agente extractante utilizado.

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Tiempo de extraccin: Tambin, el tiempo utilizado en la extraccin ha sido objeto de muchas investigaciones dependiendo del material orgnico. Temperatura de extraccin: En materiales ricos en materia orgnica como estircoles, turbas, lignitos y composts, el rendimiento de extraccin depender en gran medida de las condiciones en las que se trabaje, siendo la temperatura un factor relevante.1 2. Tipos de extraccin2 Los tipos de extraccin se diferencian segn el estado fsico de los materiales: - Extraccin Slido Lquido (Extractor de Sohxlet) La sustancia que se extrae est contenida en un material slido, junto con otros compuestos, los que debern ser prcticamente insolubles en el disolvente utilizado. - Extraccin Lquido- Lquido El compuesto se encuentra disuelto en un disolvente (A) y para extraerlo se emplea un disolvente (B), inmiscible en (A). Es de gran utilidad en el aislamiento de productos naturales que se encuentran en tejidos de animales y vegetales con un elevado contenido de agua. El proceso consiste en agitar la solucin acuosa con un disolvente inmiscible con el agua y luego separar las dos capas que se forman. Por sus caractersticas, la extraccin puede ser: discontinua (sacudir una solucin acosa con ter etlico o isoproplico en un embudo de separacin o sacudir o reflujar un solido con un lquido y luego separarlos por la filtracin) y continua. Si se extraen slidos se usan aparatos tipo Sohxlet lquidos con

lquidos inmiscibles en ellos, se usan extractores lquido- lquido, si el disolvente orgnico es ms ligero que el agua y si es ms pesado que el agua.
1

TORTOSA, G. Extraccin de materia orgnica soluble. Disponible en: http://digital.csic.es/bitstream/10261/24568/1/Tesina%20Germ%C3%A1n%20Tortosa.pdf. Revisado en septiembre de 2012. 2 DOMNGUEZ, A. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Limusa. Primera Edicin. Mxico DF. 1982. Pginas 79 al 87.

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Fig 0.1. Embudo de separacin 3

Fig 0. Extractor de Soxhlet

EMBUDO DE SEPARACIN. Disponible en: http://labquimica.wordpress.com/2007/08/07/extraccion-por-arrastre-con-vapor/. Revisado en septiembre de 2012 4 EXTRACTOR DE SOHXLET. Disponible en: http://monicaanalisisdealimentos.blogspot.com/2008/11/practica-no-2-equipo-6.html. Revisado en septiembre de 2012.

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PARTE EXPERIMENTAL A.
1. 2. -

MATERIALES Y EQUIPOS
Materiales Soporte metlico Pinza de extensin con nuez Rejilla de asbesto Mechero de Bunsen o cocinilla elctrica Tmaras de ebullicin Tubo de ensayo de 1,5 x 15 cm Pipetas de 10mL Embudo de separacin Reactivos: Cloroformo Cristal violeta Etanol Dioxano ter de petrleo Propanol

3. Equipos Extractor slido- lquido: Sohxlet

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B.
1. a.

METODOLOGA
EXTRACCIN DE CRISTAL VIOLETA. Aadir en cinco tubos de ensayo de 1x7cm. La cantidad de 2 ml. De

solucin acuosa de cristal violeta al 0,1%. b. Agregar a cada tubo 2 ml. De los siguientes solventes: etanol, dioxano, ter

de petrleo, propanol y cloroformo. Agitar dejar en reposo, observar e interpretar.

Para el etanol Para el dioxano Para el ter de petrleo Para el propanol Para el cloroformo

Fig1. Muestra de cristal violeta con el disolvente etanol.

Fig2. Muestra de cristal violeta con el disolvente dioxano.

Fig3. Muestra de cristal violeta con el disolvente ter de petrleo.

Fig4. Muestra de cristal violeta con el disolvente propanol.

Fig5. Muestra con el disolvente cloroformo.

c.

Observado el color de las fases resultantes en cuanto a densidad,

miscibilidad, interaccin qumica, emulsiones, etc. Seleccione el solvente que rene las condiciones de extraccin y realice una extraccin simple y una extraccin mltiple.

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SELECCIN DE SOLVENTES. Tabla 1. Eleccin de solventes para realizar la extraccin simple

SOLVENTES Tubo1 Tubo2 Tubo3 ter de Etanol Observacin, interpretacin y de extraccin. capacidad Es inmiscible. En la fase orgnica no ha extrado mucho color. dioxano Inmiscible. Se homogeniz a el color. petrleo Inmiscible. Fase orgnica incolora. Propanol Miscible. Tiene una sola fase. Cloroformo Inmiscible. En la fase orgnica se absorbe mayor cantidad de color. Tubo4 Tubo5

Obsrvese que el ter de petrleo al final se obtiene puro como inicialmente se tuvo, lo cual hace que el experimento sea innecesario; a diferencia del caso B del cloroformo el cual si es capaz de extraer parte del soluto (cristal violeta)

2. A.

EXTRACCIN SIMPLE Aadir 10 ml de solucin acuosa de cristal violeta 0,1 % a un embudo de

separacin de 50 ml. de capacidad y aadirle 10 ml de solvente elegido. Agitar con precaucin y dejar en reposo hasta la separacin ntida de las fases correspondiente. Si se presenta el fenmeno de la emulsin, resolverla segn las indicaciones distadas por el profesor responsable del laboratorio.

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Fig 7. Agitacin de la muestra de cristal violeta mas el disolvente. Fig 6. Mezcla de 10 ml de solucin acuosa del cristal violeta ms el disolvente.

Fig8. Mezcla separada en la fase acuosa y orgnica.

A.

Separar la fase orgnica en un tubo de ensayo de 1,5x15cm, al que

llamaremos tubo A, y la fase acuosa en otro tubo al que llamaremos tubo B.

Fig 9. Fase orgnica del tubo A.

Fig 10. Fase acuosa del tubo B.

B.

Comparar los resultados obtenidos segn la intensidad de color en las fases

correspondientes y anotarlos en el cuadro adjunto:

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fig11. Comparacin entre la fase orgnica y la fase acuosa.

RESULTADOS DE LA EXTRACCIN SIMPLE Tabla 2. Coloracin de las fases.

Color de fase orgnica TUBO A Morado fuerte (intenso). Color de fase acuosa TUBO B Morado tenue.

Conclusin de esta prctica. En la fase orgnica el cloroformo absorbi mayor cantidad de color que en la fase acuosa que se decoloro. 3. EXTRACCIN MULTIPLE

Se utilizara 10 ml del solvente elegido en dos partes de 5 ml cada uno. Primera extraccin a. Repetir el paso (a) realizado en la extraccin simple empleando 5 ml del

solvente elegido. b. Separar las fases correspondientes en dos tubos de ensayo a los que

llamaremos C y D. c. Anotar los resultados obtenidos segn la intensidad de color en el cuadro

adjunto.

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EXTRACCION MULTIPLE. Primera extraccin. Tabla 3. Coloracin de la primera extraccin. Color de la fase orgnica TUBO C Morado intenso. Color de la fase acuosa TUBO D Morado muy tenue.

Conclusin de esta primera extraccin. El volumen obtenido en el tubo C es menor que la del tubo A, ya quela cantidad de solucin cristal violeta es menor (5mL menos que en la extraccin simple). El color del tubo D es de la misma tonalidad que la del B y el volumen difiere en forma mnima. d. Compara los tubos A y C: Observar e interpretar.

El tubo A es menos intenso que el tubo C. e. Comparar los tubos B y D: Observar e interpretar.

El color del tubo D es de la misma tonalidad que la del B y el volumen difiere en forma mnima. Segunda extraccin f. Transvasar el contenido del tubo D, al embudo de separacin y realizar la

segunda extraccin empleando los otros 5 ml. Del solvente elegido. g. Separar las fases correspondientes en dos tubos de ensayo a los que

llamaremos E y F. h. A notar los resultados obtenidos segn la intensidad de color en el cuadro

adjunto.

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EXTRACCIN MULTIPLE. Segunda extraccin. Tabla 4. Coloracin de la segunda extraccin. Color de la fase orgnica TUBO E Morado menos intenso. Color de la fase acuosa TUBO F Morado levemente tenue.

Conclusin de esta segunda extraccin: A mayor nmero de repeticin de la extraccin el violeta pierde su color. i. Compara los tubos A y E: Observar e interpretar.

El volumen del tubo E es menor que la del C y mucho menor que la del A y la tonalidad no vara en nada. La tonalidad final es un poco ms opaca que la inicial y el volumen es una poca menor quela del tubo B. j. Comparar el tubo B con el tubo F. Observar e interpretar.

El tubo f es menos coloreado que el tubo b y tambin en volumen hay menor cantidad. Cmo interpreta usted la extraccin simple, mltiple y continua? Las extracciones simples nos sirven para realizar menos volumen en las extracciones pero ms concentradas. Las extracciones mltiples sirven para realizar varias extracciones y por lo tanto extrae mayor volumen pero segn vayan aumentando el nmero de extracciones se va decolorando. Y la extraccin continua extrae cclicamente hasta que se alcance la concentracin deseada. 4. EXTRACCIN CONTINUA

Se realiza con solventes orgnicos y equipos de extraccin, para obtener slidos o lquidos utilizando solventes menos densos o ms densos que el agua, permitindonos extraer colorantes, grasas y otros componentes qumicos. Solventes de extraccin: ter de petrleo, n-hexano, ter etlico, etc. Equipo de extraccin: Extractor solido-liquido (extractor Sohxlet), para solventes menos densos que el agua; y extractor liquido-liquido para solventes ms densos que el agua.

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Fig. 12. Extractor Sohxlet.

Fig 13. Prueba de cmo funciona el extractor.

El Sohxlet funciona cclicamente, para extraer las concentraciones necesarias de algn determinado compuesto

Fig. 14. Extraccin de la grasa de la harina de cebada.

Fig 15. Extractor en su segunda extraccin que continuara sucesivamente.

ste funciona de la siguiente forma: Cuando se evapora, el disolvente sube hasta el rea donde es condensado; aqu, al caer y regresar a la cmara de disolvente, va separando los compuestos hasta que se llega a una concentracin deseada.

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RESULTADOS
Se realiz la extraccin del cristal violeta; para esto debamos primero seleccionar el solvente orgnico que se utilizara. En el primer paso a seguir se aadi en cinco tubos de ensayo la cantidad de 2 ml. de solucin acuosa de cristal violeta al 0,1%, luego a cada tubo se agreg 2 ml. de los siguientes solventes: etanol, dioxano, ter de petrleo, propanol y cloroformo. En nuestro primer tubo donde se aadi etanol se observ inmiscibilidad y en la fase orgnica no se extrajo mucho color podemos decir adems que el cristal violeta acuoso tiene mayor densidad que nuestro solvente orgnico;el segundo tubo al cual se le aadi dioxano fue miscible, es por esto que se homogeniz obteniendo una solucin de color violeta homogneo; el ter de petrleo present dos fases, por ello no mostr miscibilidad, y por la posicin en la que se halla en el tubo se da a conocer su menor densidad; el cuarto tubo present miscibilidad observando una sola fase, y por ultimo en el cloroformo se observ dos fases, la fase orgnica capt con facilidad el color violeta siendo este solvente ms denso que el cristal violeta acuoso, por ello lo elegimos como solvente para realizar las extracciones. Teniendo como solvente orgnico al cloroformo procedemos a realizar la extraccin simple aadimos 10 ml de solucin acuosa de cristal violeta 0,1 % a un embudo de separacin de 50 ml. de capacidad y agregamos 10 ml de solvente elegido, agitamos y dejamos en reposo hasta observar las fases separadas en nuestro caso al agitar el cristal violeta dentro del embudo de separacin se sinti presin por parte de la solucin realizada, por ello tuvimos que aplicar fuerza para tapar el embudo; al observar las dos fases separadas ntidamente cogimos un tubo al que llamamos A y procedimos a extraer la fase orgnica que se vio de un color morado muy intenso y en el tubo B obtuvimos la fase acuosa con un color morado tenue; concluimos en esta primera extraccin que el solvente orgnico, el cloroformo absorbi mayor cantidad de color que en la fase acuosa, la cual decolor.

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Pasamos a la extraccin mltiple, para esto repetimos el procedimiento hecho en la extraccin simple solo que utilizaremos por cada extraccin 5 ml. de cloroformo separamos las fases en dos tubos C y D; en el C ir la fase orgnica que tiene un color morado intenso y en el D la fase acuosa presenta un morado muy tenue. Con lo que podemos decir que el volumen obtenido en el tubo C es menor que la del tubo A, ya que la cantidad de solucin cristal violeta es menor (5mL menos que en la extraccin simple). El color del tubo D es de la misma tonalidad que la del B y el volumen difiere en forma mnima. Al observar los tubos A y C el tubo A es de color menos intenso que el tubo C.; comparamos los tubos B y D El color del tubo D es de la misma tonalidad que la del B y el volumen difiere en forma mnima. La segunda extraccin se realiz vertiendo el contenido del tubo D que es la fase acuosa de la primera extraccin al embudo de separacin y se procedi a extraer empleando los otros 5ml de cloroformo; una vez separadas las fases en los tubos E, que present un morado menos intenso siendo la fase orgnica y F fase acuosa de un color morado levemente tenue. Finalmente concluimos que a mayor nmero de repeticin de la extraccin el violeta pierde su color. Al comparar los tubos E y C el volumen del tubo E es menor que la del C y mucho menor que la del A y la tonalidad no vara considerablemente. La tonalidad final es un poco ms opaca que la inicial y el volumen es un poco menor que la del tubo B. El tubo F es menos coloreado que el tubo b y tambin en volumen hay menor cantidad.

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DISCUSIN
Se eligi al cloroformo, ya que para poder realizar extracciones se requieren de solventes que no sean miscibles al soluto y adems que tenga capacidad de extraccin, ya sea de colorantes, grasas y otros componentes qumicos en nuestro caso este solvente orgnico adquiri el color del cristal pudiendo ver las dos fases formadas ntidamente. El uso de un solvente depende de la solubilidad del material a extraer en el solvente y de la facilidad con que el solvente se puede remover del soluto. El solvente de extraccin ms usado por su poderosa a ccin disolvente sobre la mayora de los compuestos orgnicos y su bajo punto de ebullicin es el ter etlico, pero su gran inflamabilidad y su extrema volatilidad constituyen un serio problema por el peligro de incendio al evaporarlo. Se comprob la eficacia de la extraccin mltiple sobre la extraccin simple. El volumen que observamos del tubo A (Tubo con la fase orgnica en la extraccin simple) fue menor al del tubo E (Tubo con la fase orgnica en la extraccin mltiple) lo que corrobora al ejemplo visto en el laboratorio; adems los tubos B y F tuvieron cierto grado de diferencia en cuanto a la coloracin. El tubo F fue un poco ms opaco ya quela cantidad de cristal violeta extrado de la solucin acuosa (residuos) fue menor porque se aadi menos cantidad de dicha solucin.

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CONCLUSIONES

Se logr reconocer en la prctica, la teora de extraccin, as como

sus equipos a emplear. Se realiz la eleccin del solvente ms apropiado para la extraccin

con el cristal violeta. Se realiz la aplicacin de extraccin simple y mltiple, identificando

que la extraccin mltiple es ms precisa al momento de extraer.

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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
DOMNGUEZ, A. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Limusa. Primera

Edicin. Mxico DF. 1982. Pginas 79 al 87. EMBUDO DE SEPARACIN. Disponible en: http://labquimica.wordpress.com/2007/08/07/extraccion-por-arrastre-con-vapor/. Revisado en septiembre de 2012 EXTRACTOR DE SOHXLET. Disponible en: http://monicaanalisisdealimentos.blogspot.com/2008/11/practica-no-2-equipo-6.html. Revisado en septiembre de 2012. MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA.

Universidad de Alcal. Alcal-Espaa; [18 pginas]. Disponible en: .http://es.scribd.com/doc/2582936/practicas-quimica-organica-farmacia QUMICA ORGNICA. Disponible en:

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d0/Qu%C3%ADmica_Org%C3% A1nica.pdf. Revisado en septiembre de 2012 TORTOSA, G. Extraccin de materia orgnica soluble. Disponible en:

http://digital.csic.es/bitstream/10261/24568/1/Tesina%20Germ%C3%A1n%20Torto sa.pdf. Revisado en septiembre de 2012.

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PROBLEMAS
1. Qu cantidad de cristal violeta se extrajo en la extraccin simple y en la

extraccin mltiple, sabiendo que el coeficiente de distribucin del cristal violeta en el sistema agua-cloroformo es 2?

a. Frmula Constante de reparto

b. Aplicando los datos en la extraccin simple

( x / 10) / ( / 10)

c. Aplicando los datos en la extraccin multiple

( x/10) / ( / 5)

2.

Determine la cantidad de acetanilida que puede obtenerse al realizar una

extraccin con 60 mL de ter etlico, a partir de una solucin que contiene 50 mg de acetanilida en alcohol etlico. Solubilidad de la acetanilida en alcohol etlico 20 mg / 100 mL, solubilidad de la acetanilida en ter etlico 60 mg / 150 mL.

a. Frmula Constante de reparto

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b. Utilizamos la Frmula Constante de reparto en la Solubilidad de la acetanilida en alcohol etlico y la solubilidad de la acetanilida en ter etlico. Reconociendo que el ter es la fase orgnica.

= ( 20 mg/ 100 mL) / ( 60 mg/ 150 mL) = 2

c. Por regla de tres, utilizamos la relacin de la concentracin de la solubilidad de la acetanilida en ter etlico

150 x 50 / 60 = y y = 125 = volumen de la fase acuosa

d. Utilizando K de reparto

( x / 60 ) /(( 50 - x)/ 125 ) =2 ( 125 . x ) /(60 . (50 -x) = 2 125 x / (50- x)= 120x

3.

El coeficiente de reparto (KD) del cido saliclico en el sistema ter / agua es

de 50. Cunto de ter se necesitar para extraer el 70 % del acido contenido en 100 mL de agua, en una sola extraccin?

a. Frmula Constante de reparto

b. Aplicando los datos en la frmula

KD= ((70 % E)/x) / ((100% E -70% E)/100) = 50 ((70 % E)/x) / ((30% E)/100) = 50

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