ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PROFESOR: Ing. Vctor Gastn Del Rosario Chvez TITULO DE LA PRCTICA: Obtencin de la P-Nitroacetanilida NOMBRE: Diana Carolina Snchez Caicedo FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 10 de Junio PARALELO: 1 AO: 2012

INDICE
1. Objetivos..........................................................................3 2. Teora...............................................................................3 3. Materiales, Equipos y Reactivos...................................4 4. Procedimiento...................................................................4 5. Datos.................................................................5 6. Clculos......................................5 7. Resultados.................................................5 8. Observaciones..6 9. Recomendaciones6 10. Conclusiones..6 11. Bibliografa - Anexos..7

Obtencin de la P - Nitroacetanilida

1. Objetivos
Ensear al estudiante la tcnica adecuada para sintetizar un producto orgnico. Conocer las tcnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen durante el proceso de obtencin de una sustancia orgnica. Realizar experimentalmente la sntesis del la para Nitroacetanilida.

2. Teora
Las aminas son sustancias orgnicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH2). Estas sustancias se clasifican en funcin de los hidrgenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrgeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza aliftica como aromtica. Un gran nmero de compuestos mdica y biolgicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina... Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiolgicos y psicolgicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromticas se emplean para preparar tintes orgnicos de gran aplicacin en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto de sntesis es bastante txico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosin. La preparacin de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reaccin de nitracin directa de anilina (una reaccin de sustitucin electrfila aromtica), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia del grupo -NH2) determina la formacin, junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidacin y de sustitucin en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromtico. As, la transformacin del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reaccin de N-acilacin (una reaccin de proteccin del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es tambin un sustrato aromtico activado frente a una reaccin de sustitucin electrfila aromtica), la cual, por nitracin, origina con buen rendimiento, el producto de sustitucin en la posicin deseada: pnitroacetanilida. La desproteccin del grupo amino (es decir, la transformacin del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrlisis en medio cido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.

3. Materiales, Equipos y Reactivos

Reactivos Utilizados H2SO4 concentrado HNO3 acido concentrado (70%, d=1,42) Etanol Acetanilida H20 destilada Hielo (para el bao de hielo)

Equipo de la prctica Matraz Erlenmeyer de 50 ml Imn de agitacin Pipetas volumtricas Pera Equipo de filtracin al vaco y por gravedad Embudo de Buchner Matraz de filtracin Agitador de vidrio Papel aluminio Vaso de precipitado del 100 ml

4. Procedimiento
a) Pesar 2,5 g de acetanilida en un matraz de 50 ml provisto de un imn. b) Colocar el matraz en un bao de hielo durante la agitacin aadir 5 ml de acido sulfrico concentrado en varias porciones de 1 ml y durante un tiempo aproximado de un minuto. c) Paralelamente se preparara la mezcla sulfontrica en un vaso de precipitados de 100 ml en un bao de hielo. Con cuidado se mezcla 2 ml de acido sulfrico concentrado y 2,7 ml de acido ntrico concentrado. d) La mezcla sulfontrica que se preparo debe aadirse gota a gota sobre la disolucin de acetanilida, sometida a agitacin mecnica y rodeada del bao de hielo. El tiempo debe ser aproximadamente de 20 a 25 minutos (si se adiciona rpidamente o la temperatura sube a mas de 10 o C pueden formarse polinitraciones las mismas que son indeseables), una vez que se ha terminado la adicin retirar el bao y seguir agitando por unos 10 minutos ms. e) Aadir el contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga una cuarta parte

de hielo, se agita con una varilla de vidrio hasta que el hielo se funda formndose un precipitado angular granular amarillento. f) El producto obtenido se lo asla mediante filtracin al vaco, y se purifica por re cristalizacin en etanol, y filtrar nuevamente para obtener el producto puro.

5. Datos
Procedimiento Acetanilida + H2SO4 concentrado Preparacin de mezcla sulfontrica Adicin gota a gota de la mezcla sulfontrica Adicin de agua fra cristalizacin de p - Nitroacetanilida P - Nitroacetanilida + agua + acido clorhdrico Filtrado del precipitado por succin Observacin Se disuelve y se forma una solucin amarilla La solucin se torna transparente No hay cambio en la solucin Se forma una especie de emulsin amarilla Cristales amarillos La solucin se torna un poco mas amarilla Se obtienen cristales amarillos

6. Clculos
Obtencin de la p-Nitroacetanilida a partir de acetanilida

7. Resultados
El Resultado obtenido en esta prctica fue la p Nitroacetanilida que es un polvo, son cristales de color amarillo

8. Observaciones
En esta prctica pudimos observar que la sntesis de la p-Nitroacetanilida es un proceso que toma mucho tiempo en el cual pudimos observar los diferentes cambios que estn descritos en el cuadro de datos, logramos transformar la acetanilida que tenia un aspecto escamosa de la prctica anterior y obtuvimos un polvo que es como cristales de color amarillo. Observamos que hay q tener una agitacin constante y logramos gracias a los imanes de agitacin adems que debemos agregar muy cuidadosamente y poco a poco las gotas de la mezcla sulfontrica para que la reaccin se de correctamente.

9. Recomendaciones
Cuando se agregue el cido sulfrico y el cido ntrico debe hacerse en fro debido a que es una reaccin exotrmica. El cido ntrico con respecto al cido sulfrico esta en una proporcin de 1:2, y debe conservarse esa proporcin cuando se agrega ms cantidad de estos.

10. Conclusiones
La nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin electrofilica, donde se obtienen dos compuestos que tienen la misma formula molecular pero que los sustituyentes varan de posicin. Cuando se nitro la acetanilida se obtuvo la paranitroacetanilida (color blanco) y el ortonitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestro precipitado fue de color amarillo claro. Para tener solo paranitroacetanilida en nuestro precipitado le agregamos alcohol etlico que arrastra al ortonitroacetanilida, debido a que ste es soluble en el alcohol, mas no lo es la paranitroacetanilida. El rendimiento de la reaccin como se observa no es del 100% debido a que no solo se forma paranitroacetanilida. Existen sustancias activantes y desactivantes en una reaccin, por eso obtenemos para u orto Nitroacetanilida.

11. Bibliografa Anexos

http://www.scribd.com/doc/90599693/Practica-1-Obtencion-de-P-Nitroanilina http://www.scribd.com/doc/491397/NITRACION-DE-LA-ACETANILIDA-VISITEN-MI-BLOGALLI-ESTOY-SUBIENDO-NUEVOS-ARCHIVOS-httpquimicofiqblogspotcom

http://www.scribd.com/doc/37446045/lab-orga-1 Preguntas
a) Cul es el mecanismo seguido por la reaccin de obtencin de la P-Nitroacetanilida? Escriba la reaccin qumica estructural?

b) Qu es una POLINITRACIN, y como debe evitarse en la sntesis de la pNitroacetanilida? En este paso es importante controlar la temperatura para evitar la formacin de derivados poli nitrados, as como productos de oxidacin por accin del cido ntrico. c) Porqu utilizamos cido sulfrico concentrado en los procesos de nitracin? Porque Este es un nuclefilo fuerte es capaz de atacar a los anillos aromticos de la acetanilida. e) Grafique un diagrama de bloques el proceso de obtencin de la p-Nitroacetanilida.

f) Qu es lo que separamos en la re cristalizacin y cual es la accin del hielo? Se forma el precipitado al mezclar con agua fra Porque la mezcla acetanilida es una sustancia poco polar y el agua al ser muy polar, no la puede disolver. h) Por qu no se puede nitrar directamente la anilina? Porque ocurren reaccin acido-base, donde se protona el grupo amino. Ahora se tiene un grupo desactivantes (en vez de uno fuertemente activante, como el amino)

El grupo amino es un activante fuerte(de la SEA), y por lo tanto, la anilina es muy reactiva. As, se generara una mezcla de productos(mono, di, tri sustituidos, etc)