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Captulo 1 Introduo Qumica Orgnica Conceito:

Prof.: Maria Patrcia

Qumica 4

Nitrognio(N): trivalente e suas ligaes podem ser representadas por N , = N e

o ramo da qumica que estuda os compostos do carbono. Como estes compostos so encontrados nos seres vivos, a Qumica Orgnica ficou sendo conhecida como a qumica da vida.

N. Oxignio(O): bivalente, O e O =. Halognios: flor (F), cloro(Cl), bromo(Br) e iodo (I), so todos monovalentes, F , Cl , Br e I . Enxofre(S): bivalente: S e S =. Representao dos compostos orgnicos: Os compostos orgnicos possuem uma variedade de frmulas utilizadas para representlos. So elas: Estrutural: H H

O Carbono: No sculo XIX, Kekul percebeu que o tomo de carbono apresentava certas propriedades que o diferenciava de outros tomos. Essas propriedades so: a) O carbono tetravalente: Como o carbono apresenta 4 eltrons na ltima camada eletrnica, quando se liga a outro tomo compartilha esses 4 eltrons formando portanto 4 ligaes covalentes. b) O carbono forma cadeias: O tomo de carbono pode ligar-se a outros tomos de carbono, formando cadeias com vrias disposies e tamanhos. Essa propriedade a principal responsvel pela existncia de milhares de compostos orgnicos. c) As 4 ligaes sigma () de um carbono so iguais.

HCCH H H

Condensada: H3C CH3 Molecular:

Compostos orgnicos: Nos compostos orgnicos, a presena do carbono (C) obrigatria. Suas ligaes podem ser representadas das seguintes maneiras: C , = C =, C e = C .

C2H6 Atualmente, a representao mais simplificada seria a de zigue-zague. As pontas correspondem a CH3, a juno de dois traos ao grupo CH2, a juno de trs traos ao grupo CH e a juno de quatro traos a um carbono quaternrio. Em ingls essa nomenclatura dita Bond Line Formula. Exemplos:

Alm do carbono so encontrados outros elementos como: Hidrognio(H): monovalente, efetua uma nica ligao que representada por H .

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H CH2 CH3

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4- Carbono quaternrio: Cadeias carbnicas: As cadeias carbnicas possuem classificaes de acordo com caractersticas. algumas algumas Est ligado diretamente a apenas tomos de carbono. H CH3

a) Classificao do carbono na cadeia: Os tomos de carbono numa cadeia podem ser classificadas de acordo com o nmero de tomos de carbono ligados diretamente a eles. 1- Carbono primrio: aquele ligado a no mximo um tomo de carbono diretamente. H H

H C C* CH2 CH3 H CH2 CH3

5- Classificao das cadeias carbnicas: As cadeias carbnicas podem classificadas segundo 3 critrios: 1- Disposio carbono: I) dos tomos ser

de

HCCH H H

2- Carbono secundrio: aquele ligado diretamente a dois tomos de carbono. H CH3

Cadeia aberta, acclica ou aliftica: Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide em:

Normal, reta ou linear: Apresenta apenas carbonos primrios e secundrios. -CCCC Ramificada: Apresenta carbonos secundrios.

H C C* H H H

tercirios

3- Carbono tercirio: Est ligado a trs tomos de carbono. H CH3

H C C* H

II)

Cadeia fechada ou cclica: No apresenta extremidades e os tomos apresentam um ou mais ciclos.

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Se divide em: Aromtica: pelo menos um anel

2- Tipo de ligao entre os tomos de carbono: I) Saturada: Apresenta somente ligaes simples entre os tomos de carbono na cadeia. -C -CCCC

Apresenta benznico.

Anel ou ncleo benznico uma das cadeias mais importantes da Qumica Orgnica. Esse nome derivado do composto mais simples que apresenta esse ncleo, o benzeno (C6H6). Esse anel forma os compostos aromticos que se subdividem em: Compostos aromticos mononucleares ou mononucleados: contm um nico anel benznico. Compostos aromticos polinucleares ou polinucleados: contm mais de um anel benznico. Pode ser: Polinuclear isolado: quando os anis no contm tomos de carbono em comum. E polinuclear condensado: quando os anis contm tomos de carbono em comum. Alicclica, no-aromtica ou cicloaliftica: No apresentam o ncleo aromtico ou anel benznico. II) Insaturada: Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligao entre tomos de carbono na cadeia.

-CC=C=C

3- Natureza dos tomos que compe a cadeia: I) Homognea: constituda apenas de tomos de carbono. -C -CCCC

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2) Um quimioterpico utilizado no tratamento do cncer a sarcomicina, cuja frmula estrutural pode ser representada por: II) Heterognea: Apresenta pelo menos um heterotomo na cadeia. - C -CC-O-CC

Escreva sua frmula molecular e indique o nmero de carbonos secundrios presentes na estrutura. 3) Determine nmero de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas frmulas moleculares:

O = heterotomo OBS.: Heterotomo: tomo diferente de carbono que esteja posicionado entre dois tomos de carbono.

Exerccios: 1) Identifique quais so os carbonos primrios, secundrios e tercirios nos compostos a seguir:

4) A cadeia abaixo :

a) Aberta, heterognea, saturada e normal; b) Acclica, homognea, insaturada e normal; c) Aromtica, homognea, insaturada e ramificada; d) Aliftica, homognea, insaturada e ramificada; e) Cclica e aromtica. 5) Identifique a cadeia carbnica ramificada, homognea e saturada:

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Prefixo: Indica o nmero de tomos de carbono. Infixo: Indica o tipo de ligao entre carbonos. Sufixo: Indica o grupo funcional. derivados de

Radicais monovalentes hidrocarbonetos:

6) Um grupo de compostos, denominados cidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes o cido linoleico, presente no leite humano. A sua frmula estrutural simplificada : CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbnica classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homognea; b) Aberta, normal, insaturada e heterognea; c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea; d) Aberta, ramificada, saturada e homognea; e) Aberta, normal, insaturada e homognea.

Prefixos: 1 C: met 2 C: et 3 C: prop 7 C: hept 8 C: oct 9 C: non 10 C: dec 11 C: undec 12 C: dodec, etc.

Gabarito: 4-d; 5- b;6- e. 4 C: but Captulo 2 Hidrocarbonetos: 5 C: pent So compostos formados apenas de carbono e hidrognio. Frmula geral: CXHY. Nomenclatura: I) II) Cada composto orgnico deve ter um nome diferente. A partir do nome deve ser possvel escrever a frmula do composto orgnico e vice-versa. 6 C: hex

a) Alcanos: So hidrocarbonetos acclicos e saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e ligaes simples entre os carbonos.

As trs partes do nome: O nome dos compostos orgnicos de cadeia normal e no-aromticos dividido em trs partes.

Frmula geral: CnH2n+2. OBS.: n = nmero de carbonos.

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Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de carbonos + an +o. Ramificao: Escolhe-se a cadeia principal (a maior sequncia de carbonos), entre duas ou mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais ramificada; Para numer-los parte-se de uma das extremidades de forma que as ramificaes possuam os menores nmeros; Os radicais precedem o nome da cadeia principal e seguem a ordem de complexidade ou em caso de igual complexidade, a ordem alfabtica.

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Frmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de carbonos + in + o. Ramificao: A nomenclatura da alcinos ramificados semelhante a de alcenos ramificados. d) Alcadienos: So hidrocarbonetos acclicos com duas duplas ligaes.

b) Alcenos: So hidrocarbonetos acclicos que possui uma nica dupla ligao.

Frmula geral: CnH2n-2. Frmula geral: CnH2n. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de carbonos + en + o. Ramificao: A cadeia principal a maior sequncia de carbonos que contenha a dupla ligao; A sua numerao comea da extremidade mais prxima da dupla ligao; Os radicais devem ser colocados em ordem de complexidade. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de carbonos + a + DIENO. Ramificao: A cadeia principal aquela que possui a maior sequncia de carbonos e que contenha as duas duplas ligaes; A sua numerao comea da extremidade mais prxima das duas duplas ligaes.

e) Ciclanos: So hidrocarbonetos cclicos contendo apenas ligaes simples entre os carbonos da cadeia.

c) Alcinos: So hidrocarbonetos acclicos, contendo uma nica tripla ligao.

Frmula geral: CnH2n.

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Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo ao nmero de carbonos do ciclo + an + o. Ramificao: A numerao comea pelo carbono que possui o menor radical no sentido horrio e anti-horrio; Os radicais ficam com os menores nmeros. Ciclenos:

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Classificao: 1) Aromticos mononucleares monocclicos: ou

f)

So hidrocarbonetos cclicos contendo uma ligao dupla.

Frmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo ao nmero de carbonos do ciclo + en + o. Ramificao: Coloca-se a dupla ligao entre os nmeros 1 e 2 e faz a numerao no sentido horrio e anti-horrio; Os radicais ficam com os menores nmeros.

Hidrocarbonetos que possuem um nico anel benznico. Se divide em: Benznicos ou com ramificaes saturadas: Frmula geral: CnH2n-6 com n 6. Com ramificaes insaturadas (contm ligao dupla ou tripla). 2) Aromticos polinucleares ou policclicos: Hidrocarbonetos que possuem mais de um anel benznico. Ncleos isolados: Ncleos condensados: Nomenclatura: Ramificao: Citar os nomes das ramificaes e terminar com a palavra benzeno. A numerao parte da ramificao mais simples e segue o sentido que d os menores nmeros possveis. Exerccios: 1) Os hidrocarbonetos so os principais constituintes do petrleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes esto relacionados a seguir: I ciclopenteno

g) Hidrocarbonetos aromticos: So hidrocarbonetos que possuem pelo menos um anel benznico.

II 2-buteno III propadieno IV hexano V 3 heptino

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VI ciclobutano Indique a frmula estrutural plana que se encaixa o composto. 2) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contm em sua frmula 64 tomos de Hidrognio. O nmero de tomos de Carbono na frmula : (A)29 (B)32 (C)30 (D)33 (E)31 3) D o nome e a frmula molecular dos seguintes ciclos:

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apresentam em sua constituio os elementos qumicos: a) hidrognio, carbono e oxignio. b) Hidrognio, carbono e nitrognio. c) Hidrognio e carbono. d) Hidrognio, carbono, oxignio e nitrognio. e) Hidrognio, carbono, oxignio, enxofre e nitrognio

6) (RRN) Um composto orgnico cuja frmula geral representada por C nH2n pertence classe do: a) Alceno ou cicloalceno. b) Alcano ou cicloalcano.

a) 4) (FAFI-MG)

b)

c) c) Alceno ou cicloparafina. d) Alcino ou alcadieno. e) Alcino ou aromtico. 7) Escreva a frmula estrutural de um hidrocarboneto que apresenta as seguintes caractersticas:
II

a) Possui 4 C, 1 dupla ligao e 1 ramificao. Sobre o benzeno, C6H6, esto corretas as seguintes afirmaes, exceto: a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados. b) uma molcula plana, com forma de hexgono regular, confirmada por estudos espectroscpicos e de cristalografia por raios X. c) Todos os ngulos de ligao valem 120 devido equivalncia de todas as ligaes carbono-carbono. d) O benzeno no apresenta estrutura de ressonncia. e) Os seis eltrons p esto espalhados igualmente nos seis carbonos e no localizados entre os pares de tomos de carbono 5) (OSEC-SP) Os compostos classificados como hidrocarbonetos fazem parte de misturas que compem alguns combustveis. Esses compostos b) Possui 6 C, 2 duplas ligaes e 2 ramificaes. Gabarito: 2- e; 4- d; 5- c. Captulo 3 Funes Orgnicas: Funo orgnica um conjunto de substncias que ap.resentam semelhanas em suas propriedades qumicas, chamadas propriedades funcionais. Decorrido o fato de possurem a mesma frmula estrutural. O tomo ou grupo de tomos responsveis por essas propriedades, ou seja, que caracteriza a frmula estrutural chamado grupo funcional. a) lcoois: So compostos orgnicos que contm um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a um carbono saturado. Frmula geral: R OH.

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Nomenclatura: I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero de carbonos + an, en ou in + ol. USUAL: Palavra LCOOL + prefixo indicativo ao nmero de carbonos + LICO. Ramificao: A cadeia principal a maior sequncia de carbonos que contenha o carbono ligado a hidroxila (OH); A numerao comea pela extremidade mais prxima a hidroxila (OH). Exemplo:

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Os lcoois podem ser classificados segundo alguns critrios: 1 nmero de hidroxilas: Monolcool ou monol: possui uma hidroxila. Dilcool ou diol: possui duas hidroxilas. Trilcool ou triol: possui trs hidroxilas. E assim por diante. 2 Posio da hidroxila: lcool primrio: hidroxila ligada a carbono primrio. lcool secundrio: hidroxila ligada a carbono secundrio. lcool tercirio: hidroxila ligada a carbono tercirio.

b) Fenis: So compostos orgnicos que possuem a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel aromtico. Obs.:Quando um lcool apresentar mais do que dois tomos de carbono, indicamos a posio do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais prxima do carbono que contm a hidroxila. Frmula geral: Ar OH. Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do aromtico correspondente. Ramificao: A numerao comea pela hidroxila no sentido em que os radicais fiquem com os menores nmeros.

Exemplo:

Obs.: Os alcois so constitudos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser considerados bases de Arrhenius (pois no liberam essa hidroxila em meio aquoso). Classificao:

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A numerao comea por esse grupo de forma que os radicais fiquem com os menores nmeros. Exemplo:

c) teres: So compostos em que o oxignio est posicionado entre dois carbonos. Frmula geral: R O R1. Nomenclatura: I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor nmero de carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior nmero de carbonos. USUAL: Palavra TER + nome do menor grupo + nome do maior grupo + ICO. Exemplo: e) Cetonas: So compostos que possuem o grupo funcional ou CO entre carbonos. Frmula geral: R CO R1. Nomenclatura: d) Aldedos: So compostos orgnicos que apresentam o grupo carbonilo. Grupo carbonilo: I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero de carbonos + an ou en + ona. USUAL: Nome do menor radical + nome do maior radical + CETONA. Ramificao: Semelhante a nomenclatura de aldedos, substituindo o grupo CHO pelo grupo CO - . Exemplo: ao

ou CHO. Frmula geral: R CHO. Nomenclatura: Prefixo indicativo nmero de carbonos + an ou en + al. Ramificao: A cadeia principal a maior sequncia de carbonos que possui o carbono com o grupo CHO.

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g) steres: So compostos orgnicos derivados de cidos carboxlicos pela substituio do hidrognio do grupo OH por um radical orgnico (R).

f)

cidos carboxlicos:

So compostos que possuem o grupo carboxila. Grupo carboxila: Frmula geral:

ou - COOH. Frmula geral: R COOH. Nomenclatura: Palavra CIDO + prefixo indicativo ao nmero de carbonos + an, en, ou in + ICO. Ramificao: Semelhante a dos aldedos ramificados. Exemplo: Nomenclatura: Nome do cido carboxlico ICO + ATO + DE + nome do radical com terminao A. Exemplo:

Flavorizantes so substncias que apresentam sabor e aroma caractersticos, geralmente agradveis. Muitos flavorizantes pertencem funo ster. Segue abaixo de 2 steres empregados como essncias em vrios produtos alimentcios. Exemplos:

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h) Aminas: So compostos derivados da amnia (NH3) pela substituio de um, dois ou trs hidrognios por radicais. Frmula geral:

Exerccios: 1) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol um tipo de acar utilizado na fabricao de condensadores de eletrlitos secos, que so utilizados em rdios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos, podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a frmula estrutural :

Exemplos:

Qual o nome oficial desse acar? (A) Hexanol (B) Hexanol-1,6 (C) 1,2,3-Hexanotriol Nomenclatura: Nome dos radicais em ordem de complexidade + AMINA. i) Amidas: Compostos com o grupo funcional: 2) A frmula abaixo se refere a um composto que pertence funo: (D) 1,2,3,4-tetra-Hidrxi-Hexano (E) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto que lhe deu origem ico + AMIDA. Exemplos:

a) cetona b) aldedo c) cido d) ster e) ter. 3) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura do cido saliclico, usado na preparao do salicilato de sdio, analgsico e antipirtico, selecione a alternativa que apresenta as palavras

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que completam corretamente as lacunas no texto a seguir. O cido saliclico pode ser considerado uma molcula de ________ com um grupo ________.

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funes orgnicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, so (A) cetona e amina. (B) cetona e amida. (C) ter e amina. A) aldedo fenlico B) cetona carbonila C) fenol carboxila D) lcool E) ster 4) (PUCRS/2-2001) A cerveja fabricada a partir dos gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se adio das folhas de lpulo, que contm uma substncia chamada mirceno, de frmula 6) O aspartame, estrutura representada a seguir, uma substncia que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substncia so suficientes para causar a doura aos alimentos preparados, j que esta cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. (D) ter e amida. (E) ster e amida.

Essa substncia pode ser classificada como A) lcool. B) cido carboxlico. C) aminocido. D) hidrocarboneto. E) aldedo. 5) Em 1998, o lanamento de um remdio para disfuno ertil causou revoluo no tratamento para impotncia. O medicamento em questo era o Viagra. O princpio ativo dessa droga o A aspoxicilina, abaixo representada, uma citrato de sildenafil, cuja estrutura representada na figura: As funes orgnicas presentes na molcula desse adoante so, apenas, (A) ter, amida, amina e cetona. (B) ter, amida, amina e cido carboxlico. (C) aldedo, amida, amina e cido carboxlico. (D) ster, amida, amina e cetona. (E) ster, amida, amina e cido carboxlico. 7) substncia utilizada no tratamento de infeces bacterianas. As funes 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura so, respectivamente:

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As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural do cido mencionado, so: (A) cetona e lcool (A) amida, fenol, amina, cido carboxlico. (B) amida, amina, lcool, ster. (C) amina, fenol, amida, aldedo. (D) amina, lcool, nitrila, cido carboxlico. (E) amida, nitrila, fenol, ster. 8) O composto antibacteriano cido oxalnico representado pela frmula estrutural: (B) lcool e aldedo (C) cido carboxlico e lcool (D) cido carboxlico e aldedo (E) cetona e ster 10) Observe a estrutura da muscona:

e apresenta as seguintes funes: (A) ster, cetona, amina e ter (B) ter, cetona, amina e cido carboxlico (C) ster, amida, amina e cido carboxlico (D) ster, amina, fenol e cetona (E) ter, amida, ster e amina 9) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contm em sua constituio, no mnimo, as seguintes substncias: detergente, corante, bactericida, essncia e cido ctrico (regula o pH).

Esta substncia utilizada em indstrias farmacuticas, alimentcias e cosmticas, tendo sua maior aplicao em perfumaria. o princpio ativo de uma secreo glandular externa produzida por uma espcie de veado que habita a sia Central: os almiscareiros . Os machos dessa espcie produzem a muscona (almscar), com a finalidade de atrair as fmeas na poca do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicao como fixador de essncias. Marque a alternativa que corresponde funo orgnica que caracteriza a muscona: (A) cido carboxlico (B) Aldedo (C) Cetona (D) ter (E) Fenol 11) O acebutolol pertence a uma classe de frmacos utilizada no tratamento da hipertenso. Esto

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presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funes:

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Captulo 4 Isomeria:

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Ismeros so dois ou mais compostos de mesma frmula molecular mas diferentes frmulas estruturais. O fenmeno da isomeria causa diferena nas propriedades dos compostos ismeros. A isomeria pode ser dividida em isomeria plana e espacial. a) Isomeria Plana: (A) ster, lcool, amina, amida, alqueno. (B) amida, alqueno, lcool, amina, fenol. (C) amina, fenol, aldedo, ter, lcool. (D) cetona, lcool, amida, amina, alqueno. (E) amida, cetona, ter, lcool, amina. 12) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgnicos e suas frmulas condensadas na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna de baixo. I. Formol (CH2O) II. Acetileno III. Vinagre (CH3 COOH) IV. Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH) (P) Propanotriol (Q) cido etanico (R) Metanal (S) Fenil amina (T) Etino A associao correta entre as duas colunas (A) I-P, II-T, II-Q, IV-R (B) I-Q, II-R, II-T, IV-P (C) I-Q, II-T, III-P, IV-R (D) I-R, II-T, III-Q, IV-P (E) I-S, II-R, III-P, IV-Q Gabarito: 1- e; 2- e; 3- c; 4- d; 5- c; 6- e; 7- a; 8b; 9- c; 10- c; 11- e; 12- d. 3) Isomeria de compensao ou metameria: Os ismeros pertencem a mesma funo qumica, possuem a mesma cadeia carbnica, mas diferem pela posio de um 2) Isomeria de posio: Os ismeros pertencem mesma funo qumica, possuem a mesma cadeia carbnica, mas diferem pela posio de uma ramificao ou instaurao. Ocorre quando os ismeros podem ser diferenciados pelas frmulas estruturais planas. So cinco os casos mais comuns. 1) Isomeria de cadeia ou ncleo: Os ismeros pertencem a mesma funo, mas possuem cadeias carbnicas diferentes.

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heterotomo

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Se divide em geomtrica e ptica. 1) Isomeria geomtrica ou cis-trans: Ocorre em dois casos. 1.1) Em compostos com ligaes duplas:

1.2) Em compostos cclicos:

4) Isomeria de funo: Os ismeros pertencem a funes qumicas diferentes.

2) Isomeria ptica: 5) Tautomeria: um caso particular da isomeria funcional. Os dois ismeros ficam em equilbrio qumico dinmico. Os casos mais comuns ocorrem entre: Aldedo e enol: Todos os ismeros possuem propriedades fsicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os ismeros pticos no possuem esta diferena, ou seja, as propriedades fsicas dos ismeros pticos so as mesmas. Ento o que faz eles serem diferentes? possvel diferencilos? Sim, possvel diferenci-los, mas quando eles esto frente luz polarizada. Luz polarizada um conjunto de ondas eletromagnticas que se propagam em apenas uma direo. Uma lmpada incandescente um exemplo de fonte de luz no polarizada, pois a luz emitida em todas as direes. possvel polarizar luz no polarizada, bastando utilizar um polarizador, que ter funo de direcionar apenas uma direo da luz.

Cetona e enol:

b) Isomeria Espacial:

Tambm chamada de estereoisomeria, ocorre quando as diferenas entre os ismeros s podem ser explicadas pelas frmulas estruturais espaciais. (As frmulas estruturais planas so as mesmas).

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Esta seta de duas pontas significa a propagao da onda eletromagntica (luz polarizada) vista de frente. Ismeros pticos: Enantimeros: Os ismeros pticos so capazes de desviar a luz polarizada. Caso o ismero ptico provoque um giro da luz polarizada para a direita, o enantimero denominado dextrgiro (d, +). Caso o enantimero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda, o composto chamado levgiro (l, -). necessrio ateno pois os enantimeros no so superponveis, assim como o levgiro no se superpe ao dextrgiro. O fato de um composto provocar o giro da luz polarizada, faz com que ele possua atividade ptica. Atividade ptica s possvel em molculas assimtricas, ou seja, molculas que possuem carbono quiral (ou estereocentro). 2.1) Isomeria ptica com 1 carbono assimtrico ou quiral:

Temos que o ismero dextrgiro desviar o plano da luz de +a, enquanto o ismero levgiro desviar o plano daluz de a. Temos ainda a mistura racmica (d + l = +a-a= 0) que opticamente inativa. 2.2) Isomeria com 2 carbonos assimtricos iguais:

2.3) Isomeria com 2 carbonos assimtricos diferentes:

Obs.: Vant Hoff formula que molculas com n n carbonos assimtricos possuem 2 n ismeros dextrgiros e 2 ismeros n-1 levgiros. E ainda, 2 misturas racmicas. Compostos enantiomricos, um imagem especular do outro, ou seja, um imagem refletida do outro. No entanto, eles no so superponveis. Um exemplo disso, so as mos, direita e esquerda. Uma a imagem da outra, mas no so superponveis. Tente verificar este fato com suas mos, coloque uma na frente da outra. (Uma ser imagem da outra).

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Agora tente colocar umasobre a outra. (As mos no so superponveis, ou seja, os dedos polegares no ficam um sobre o outro). Considere isto como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular. Mistura racmica uma mistura de ismeros pticos, ou seja, uma mistura de 50% de levgiro e de 50% de dextrgiro. Exerccios:

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Os terpenos so o resultado da unio de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver a seguir:

Em relao ao isopreno, podemos afirmar que 1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que (A) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, 2-metil-1-buteno. (B) o isopreno insaturados. no apresenta carbonos

(C) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2pentino. (A) so ismeros de posio. (B) so metmeros. (C) so ismeros funcionais. (D) ambos so cidos carboxlicos. (E) o composto I um cido carboxlico, e o composto II um ter. 2) As substncias A, B e C tm a mesma frmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrognio ligado a um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros de funo de B. As substncias A, B e C so, respectivamente, (A) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. (B) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. (C) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. (D) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. (E) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. (D) segundo a IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno 2-metil-1,3-butadieno. (E) o isopreno pode apresentar ismeros de cadeia, funcionais e tautmeros. 4) O butanoato de etila um lquido incolor, empregado como essncia artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo ismero do cido hexanoico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o cido hexanoico de (A) cadeia. (B) posio. (C) funo. (D) metameria. (E) tautomeria. 5) Com a frmula molecular C7H8O existem vrios compostos aromticos, como, por exemplo,

3)

O odor de muitos vegetais, como o louro, a cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, so devidos presena de terpenoides (terpenos).

Considerando os compostos acima, afirma-se que: I. "X" pertence funo qumica ter.

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II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea. III. "Z" apresenta ismeros de posio. IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila. Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas (A) I e II (B) I e III (C) II e IV (D) I, III e IV (E) II, III e IV 6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de ismeros dados com o tipo de isomeria que apresenta.

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(A) I e II; posio (B) I e III; cadeia (C) II e III; funo (D) II e IV; cadeia (E) I, III e IV; cadeia

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8) Em uma aula de qumica orgnica, o professor escreveu no quadro a frmula C4H8O e perguntou a quatro alunos que composto tal frmula poderia representar. As respostas foram

O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos (A) 1 e 2 (B) 1 e 3 (C) 2 e 4 (D) 3 e 4 (E) 1, 2 e 3 9) Para responder questo, analise as afirmativas a seguir. 7) Considerando os compostos numerados de I a IV orgnicos I. Propanal um ismero do cido propanoico. II. cido propanoico um ismero do etanoato de metila. III. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol. IV. Propanal um ismero do 1-propanol. Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas (A) I e III (B) II e III (C) II e IV NO correto afirmar que _________ so ismeros de __________. (D) I, II e III

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(E) II, III e IV 10) A protena do leite apresenta uma composio variada em aminocidos essenciais, isto , aminocidos que o organismo necessita na sua dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir apresenta a composio em aminocidos essenciais no leite de vaca.

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os alcois. As principais bases orgnicas so as aminas. a) cidos carboxlicos: So cidos de Arrhenius, e ao se dissolverem em gua ionizam-se, formando ons carboxilato.

Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar que (A) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimtrico ambos so opticamente ativos. (B) leucina e isoleucina so ismeros de posio e, por terem carbono assimtrico, apresentam isomeria ptica. (C) leucina e valina so ismeros de funo e, por apresentarem carbono assimtrico, ambos tm um par de enantiomeros. (D) leucina e isoleucina so ismeros de funo e no so opticamente ativos. (E) valina e isoleucina so ismeros de cadeia, porm somente a valina opticamente ativa. Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8- b; 9- b; 10- b. Captulo 5 cidos e bases orgnicos: Os cidos e as bases constituem duas classes muito importantes e compostos qumicos, inclusive porque reagem facilmente entre si. Na qumica orgnica existem vrias funes com carter cido mais ou menos acentuados; as principais so os cidos carboxlicos, os fenis e

Os cidos orgnicos so cidos fracos, ou seja, apresentam pequeno grau de ionizao. interessante notar que o efeito indutivo pode facilitar ou dificultar a ionizao do cido, tornando-o mais forte ou mais fraco, respectivamente. Os grupos eltron-repelentes ligados carboxila empurram eltrons, aumentando a densidade eletrnica do oxignio da hidroxila. Isto favorece a manuteno da ligao eltron do hidrognio (situao que ocorre + na ionizao). Assim a formao do H dificultada e a fora do tomo diminui. Os grupos eltron-atraentes retiram eltrons da carboxila, diminuindo a densidade eletrnica do oxignio da hidroxila. Isso dificulta a manuteno da ligao O-H, tornando-a mais fraca, porque o oxignio precisa retirar o eltron do hidrognio. A fora do cido aumenta. Podemos ainda, analisar a natureza, a posio e a quantidade desses substituintes.O-H, tornando-a mais forte, porque o oxignio no precisa retirar o eltron do hidrognio. A fora do cido aumenta. Podemos ainda, analisar a natureza, a posio e a quantidade desses substituintes.

Os grupos CH3 e CH2CH3 so eltronrepelentes. O cido metanico mais forte que o etanico; este mais forte que o propanico e assim por diante.

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Como qualquer efeito eltrico, o efeito indutivo diminui com o aumento da distncia. O cido 4-cloro-butanico o mais fraco da srie. Quanto mais afastado do grupo substituinte, menor a influncia sobre a acidez. Os efeitos so aditivos, quanto maior a quantidade de grupos substituintes, mais forte a influncia sobre a acidez. b) Fenis: Tambm Arrhenius. so cidos de

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Como o grupo alquila apresenta efeito indutivo positivo, que diminui a acidez, podemos dizer que: l.3<l.2<l.1<Metanol

d) Aminas: So bases de Lewis, pois


Da mesma forma que nos cidos carboxlicos, o efeito indutivo pode aumentar ou diminuir a fora cida. Obs.: Efeito indutivo negativo (I-) atrao de eltrons em uma ligao sigma. Diminui a densidade eletrnica da cadeia.Os principais tomos e grupos que promovem esse efeito nas molculas orgnicas so , em ordem decrescente de intensidade: -F > -Cl > -Br > -I > -OR > -NH2 Os principais grupos que promovem efeito indutivo positivo so os grupos alquilas. Obs: A intensidade do efeito indutivo diminui ao longo da cadeia, medida que aumenta a distncia do tomo do tomo que o provoca. c) Alcois: So compostos anfteros. Quanto maior a polarizao da ligao COH na direo de OH, maior a capacidade de -. formar OH Quanto maior a quantidade de radicais ligados ao carbono do grupo funcional, maior a sua densidade eletrnica, maior a polarizao da ligao C-OH sobre a hidroxila. apresentam um par de eltrons no compartilhado no tomo de Nitrognio. As condies que enriquecem o nitrognio em eltrons provocam um aumento de basicidade. Como os grupos alquila tm exatamente esse efeito, notamos que as aminas primrias so bases mais fortes que a amnia. As aminas secundrias apresentam dois grupos R doadores de eltrons e, por isso, so bases mais fortes que as aminas primrias. As aminas tercirias possuem trs grupos R, o que poderia nos levar a concluir serem estas as mais bsicas. Isto porm no ocorre. A existncia de trs grupos alquila R, muito maiores que o hidrognio, em volta do nitrognio, deixa pouco espao livre para aproximao de um cido de Lewis e formao de ligao dativa caracterstica. Este fenmeno conhecido pelo nome de impedimento espacial ou impedimento estrico. Assim, para aminas alifticas temos: Am.3<Amnia<Am.1<Am.2 As aminas aromticas so bases fraqussimas (ainda mais fracas que as aminas alifticas tercirias). Como sabemos, o par de eltrons no compartilhado do nitrognio o responsvel pela basicidade.

Captulo 6 Reaes Orgnicas: Ciso ou ruptura das ligaes : Uma ligao covalente sempre formada por um par de eltrons. Se essa ligao for desfeita, esses eltrons podem apresentar destinos diferentes,

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dependendo dos elementos que se ligam e de agentes como calor, luz, solventes, etc. Ciso homoltica ou homlise: A ruptura ocorre de modo que os eltrons da ligao so igualmente repartidos entre os tomos ligantes. Os resultantes de uma homlise denominam-se radicais livres. Esses radicais tm carga eltrica nula e, por apresentarem eltron desemparelhado, so muito instveis e reativos. Ciso heteroltica ou heterlise: A ruptura ocorre de modo que os eltrons da ligao ficam com apenas um dos tomos ligantes. Os resultantes de uma heterlise so ctions e nions. Esses ons formados podem ser estveis ou muito instveis, sendo que maior instabilidade significa maior capacidade de reao.

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a) Reaes de substituio:

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Um tomo ou grupo de tomos de uma molcula orgnica substitudo por outro tomo ou grupo de tomos. 1) Alcanos: Os alcanos possuem baixa tendncia de reagir, mas sob condies vigororsas (luz e calor), eles sofrem reaes de substituio. Halogenao: a reao entre um alcano e um halognio. Ordem de reatividade: F2 > Cl2 > Br2 > I2 Os halognios utilizados nas reaes de substituio devem ser o cloro (Cl) e o bromo (Br). Reaes com flor (F) so muito perigosas devido a alta reatividade deste elemento e com o iodo (I) as reoes tornam-se muito lentas. Neste processo, um hidrognio (H) substitudo por um halognio. CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl CH3 CH3 + Br2 CH3 CH2 Br + HBr Nitrao: Reao entre um alcano e o cido ntrico (HNO3). Neste processo, um hidrognio (H) substitudo por um grupo NO2. CH4 +HO NO2 H3C NO2 + HOH Sulfonao:

Classificao dos reagentes: Os reagentes que se combinam com os compostos orgnicos podem ser classificados como eletroflicos ou nucleoflicos, conforme sua capacidade de utilizar ou fornecer eltrons para o reagente orgnico. Reagente Eletrfilo: um reagente que se apresenta com deficincia de eltrons e que, por isso, procura ligar-se a um tomo capaz de oferecer-lhe eltrons. O reagente eletrfilo um reagente que procura eltrons.

O composto orgnico que recebe o reagente normalmente denominado substrato (S). Quando um reagente eletrfilo combina-se com um substrato, temos uma reao eletroflica. Reagente nuclefilo: um reagente que apresenta um par de eltrons disponvel para efetuar uma ligao e que, por isso, procura ligar-se a um tomo capaz de aceitar esses eltrons. O reagente nucleoflico um reagente que cede eltrons.

a reao entre um alcano e o cido sulfrico (H2SO4). CH4 + HO SO3H H3C SO3H + HOH Facilidade de substituio: Ctercirio > Csecundrio > Cprimrio

Existem na natureza milhes de substncias orgnicas. A quantidade de reaes qumicas que podem ocorrer com estas substncias enorme.

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2) Aromticos: Halogenao: catalisada por AlCl3 ou FeBr3. Nitrao: catalisada por H2SO4 concentrado. Sulfonao:

Tambm podemos chamar esta reao de reao de Sabatier-Senderens. Na indstria qumica de alimentos muito conhecida. Serve de base para a produo de margarinas a partir de leos vegetais. Os leos vegetais possuem ligaes duplas. A reao de adio, hidrogenao cataltica, transforma esses leos, que so lquidos em gorduras, que slida. Alceno: H2C = CH2 + H H H3C CH3 Alcino: Pode sofrer uma ou duas ligaes, dependendo da quantidade de reagente. HC CH + H H H2C = CH2 (proporo de 1:1) H2C = CH2 + H H H3C CH3 (proporo de 1:2) Halogenao:

catalisada por H2SO4 fumegante, ou seja contem SO3 dissolvido. Acilao de Friedel-Crafts: Um hidrognio substitudo por um grupo acila. Alquilao de Friedel-Crafts:

Um hidrognio substitudo por um grupo alquila. A alquilao e a acilao de Friadel-Crafts foram descobertas em 1877 pelo francs Charles Friedel e pelo americano James Crafts. E nos dois casos, o AlCl3 so usados como catalisadores. Dirigncia aromticos: da substituio nos

Adio de halognio (Cl2 ou Br2) ao alceno, alcadieno ou alcino. Alceno: H2C = CH2 + Cl Cl H2C - CH2 Cl Cl

Alguns grupos ligados ao anel aromtico dirigem a substituio para que o produto formado seja uma mistura dos ismeros orto e para ou para a produo de um produto na posio meta. b) Reaes de adio: Ocorrem quando um tomo proveniente de uma substncia orgnica ou inorgnica se adiciona uma substncia orgnica. So caracterizadas ligaes duplas e triplas. pela quebra das

Alcino: HC CH + Br Br HC = CH Br Br

Segue os mesmos moldes da hidrogenao cataltica. Alcadieno:

Hidrogenao cataltica:

H2C = C = CH2 + Cl Cl H2C - C = CH2

Ocorre em alcenos e alcinos. O gs hidrognio (H2) adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal nquel (Ni) ou platina (Pt).

Cl Cl

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Cl Cl H2C = C = CH2 + 2 Cl Cl H2C - C - CH2

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o produto formado um enol, que por ser instvel se transforma em aldedo ou cetona. HC CH + H OH HC = CH H OH

Cl Cl Regra de Markovnikov: Adio de haletos de hidrognio (HX): Adio de HCl, HBr ou HI. Os + prprios ons H liberados pelo haleto de hidrognio so usados como catalisadores. Alcenos: H2C = CH2 + H Cl H2C - CH2 H Alcinos: HC CH + H Cl HC = CH H Alcadienos: H2C = C = CH2 + H Cl H2C - C = CH2 Cl Antimarkovnikov: H3C CH = CH2 + H Br H3C CH - CH2 H Br Cl Nas reaes de adio, o hidrognio adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligao dupla. Esta regra serve somente para o cloro. ``Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que o inverso da Markovnikov. Markovnikov: H3C CH = CH2 + H Cl H3C CH - CH2 Cl H

Esta regra tambm vlida para alcinos. c) Reaes de eliminao: So as reaes onde alguns tomos ou grupo de tomos so eliminados da molcula orgnica. o inverso das reaes de adio. Tm grande importncia para a indstria qumica, na produo de polietileno que a matria-prima para a obteno de plsticos. Eliminao de Desidrogenao Hidrognio ou

H Cl Adio de gua: Tambm chamada de hidratao. Esta + reao catalisada por cido (H ). Alceno: H2C = CH2 + H OH H2C - CH2 H Alcino: No acontece a segunda adio, nem mesmo utilizando excesso de gua. Devido o fato de ser OH

A partir de alcano possvel obter um alceno, catalisado por calor. Exemplo:

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1 molcula lcool = desidratao intramolecular = alceno 2 molculas lcool = desidratao intermolecular = ter Eliminao de Halogenao Halognio ou DeA Reao de saponificao tambm conhecida como hidrlise alcalina, atravs dela que se torna possvel o feitio do sabo. Falando quimicamente, seria a mistura de um ster (proveniente de um cido graxo) e uma base (hidrxido de sdio) para se obter sabo (sal orgnico). A equao abaixo demonstra este processo: ster + base forte sabo + glicerol Praticamente todos os steres so retirados de leos e gorduras, da o porqu das donas de casa usarem o leo comestvel para o feitio do sabo caseiro. Eliminao de Halogenidretos Equao genrica da hidrlise alcalina:

Di-haletos vicinais regindo com zinco catalisado por um lcool formam alcenos. Exemplo:

Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um lcool. Exemplo:

Eliminao de gua

A desidratao intramolecular de lcool catalisada por cido sulfrico concentrado e calor (170C) ocorre com a eliminao de gua e alceno.

A equao acima representa a hidrlise alcalina de um leo (glicerdeo). Dizemos que uma hidrlise em razo da presena de gua (H2O) e que alcalina pela presena da base NaOH (soda custica). O smbolo indica que houve aquecimento durante o processo. Produtos da reao de Saponificao: sabo e glicerol (lcool). Reao de esterificao

A reao de esterificao considerada uma reao reversvel de lcool junto com um cido orgnico ou inorgnico, produzindo ster e gua. J quando areao inversa, ela denominada hidrlise do ster.

Outra desidratao que pode ocorrer a intermolecular de dois lcoois formando ter e eliminando gua. A reao deve ser catalisada por cido sulfrico concentrado e calor (140C).

Ento:

O equilbrio pode ser deslocado para o lado do ster, quando se ajunta com o desidratante. Durante o experimento ficou comprovado que na reao de esterificao o oxignio do grupo OH do lcool continua na

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molcula do ster e o oxignio do grupo OH do cido eliminado sob a forma de H2O (gua), produzindo a reao de um lcool marcado:

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Oxidao energtica de alcenos: Reao com um agente oxidante que seja capaz de quebrar a molcula na ligao dupla. Ligao dupla no meio da cadeia: H3C C = CH CH3 H3C C = O

Com cido, observa-se a forma do ster marcado, e no gua, contendo assim O 18.

CH3 + O = C CH3 OH

CH3

Para acelerar a reao, usa-se o cido como catalisador.

Forma-se cido carboxlico e cetona. Ligao dupla na ponta da cadeia: H3C H2C CH = CH2 H3C H2C CH =O OH + O = C OH CO2 + H2O

H basicamente dois tipos de hidrlise de steres: cida e bsica. A hidrlise cida ocorre em meio cido e um processo reversvel, gerando um lcool e um cido carboxlico:

OH Forma-se cido carboxlico e o CH2 se transforma em cido carbnico que instvel e por sua vez se transforma em CO2 + H2O. Oxidao branda do alceno:

R-COO-R1 + HOH

R-COOH + HO-R1

A hidrlise bsica, ou saponificao, realizada em meio bsico. Trata-se de um processo irreversvel, gerando lcool e um sal de cido carboxlico: R-COO-R1 + BOH(aq) R-COO B + HO-R1
+

O agente oxidante causa uma adio a ligao dupla, h entrada de uma hidroxila em cada um dos carbonos da dupla ligao. OH OH

H3C C = CH CH3 H3C C CH CH3 Onde BOH uma base, por exemplo, KOH d) Reaes de oxidao: As reaes de oxidao substncias orgnicas devem catalisadas por um agente oxidante. das ser CH3 Ozonlise: CH3

H quebre da ligao dupla causada pelo oznio (O3). Necessita de p de zinco e deve ser

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feita em meio aquoso. Um tomo de hidrognio adicionado a cada lado da dupla ligao.

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Exerccios:

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1) Das ligaes abaixo, qual ter maior tendncia a sofrer ruptura heteroltica? a) CH3 H. H3C C = CH CH3 H3C C = O CH3 + + O = C CH3 + H2O2 H Forma-se cetona e aldedo. Oxidao de lcoois primrios: c) H3O . Os lcoois primrios se oxidam com agentes oxidantes energticos, como o permanganato de potssio e o dicromato de potssio, em meio sulfrico. O produto desta oxidao um aldedo. Com mais quantidade de agente oxidante, obtemos um cido carboxlico. Esta reao explica porque o vinho fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo em contato com o ar (oxignio). O lcool sofre uma oxidao e transforma-se em vinagre, que um cido carboxlico. H H OH d) ROH. e) H2O. 3) Entre as afirmativas citadas abaixo a nica falsa : a) Radicais livres so tomos ou grupos de tomos que possuem pelo menos um eltron livre. b) Ciso homoltica (ou homlise) corresponde a uma quebra de ligao, em que cada tomo fica com seus eltrons, formando radicais livres. c) Um carbono carregado negativamente chamado de carbonion ou on carbnion. d) Na ciso heteroltica o tomo mais eletronegativo fica com o par de eltrons antes compartilhado, formando-se assim ons. e) Reagente eletrfilo toda espcie qumica que, cedendo um par de eltrons, capaz de formar uma nova ligao. 4) A monoclorao de um alcano, em presena de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O nome do alcano : a) isopropano. b) metil-butano.
+

b) CH3 CH3. c) CH3 NO2. d) CH3 NH2. e) CH3 F. 2) Indique, eletroflico: a) NH3. b) HCN. entre os reagentes abaixo, o

CH3

H3C C H H3C C = O H3C C = O OH Oxidao de lcoois secundrios: Obtm como produtos as cetonas. OH CH3

H3C C CH3 H3C C = O No reage. OH

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c) metano. d) butano. e) metil-propano. 5) Das alternativas a seguir, a que contm somente grupos orientadores META : a) NO2, Cl, Br. b) CH3, NO2, COOH. c) CHO, NH2, CH3. d) SO3H, NO2, COOH. e) CH3, Cl, NH2. 6) (UFSE) A mononitrao do tolueno (metilbenzeno) produz, alm de gua: a) somente o-nitrotolueno. b) somente m-nitrotolueno. c) somente p-nitrotolueno. d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno. e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno. 7) O grupo amino ( NH2), ligado ao anel benznico, nas reaes de substituio aromtica orientador: a) apenas orto. b) meta e para. c) apenas meta. d) orto e meta. e) orto e para. 8) Os lipdeos podem ser classificados como leos ou gorduras: nos leos predominam cadeias insaturadas e nas gorduras predominam cadeias saturadas. Com base nessa afirmao, um leo transformado em gordura, respectivamente, atravs de um processo, no qual ocorre reao de: a) saponificao b) hidrlise cida c) esterificao

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d) desidratao e) hidrogenao

Qumica 4

9) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtmse: a) propino, cuja frmula geral CnH2n 2. b) ciclopropano. c) propano. d) propadieno. e) 2-propanol. 10) Com respeito equao: X + HBr C6H13Br Pode-se afirmar que X um: a) alcano e a reao de adio. b) alceno e a reao de substituio. c) alceno e a reao de adio eletroflica. d) alcano e a reao de substituio eletroflica. e) alceno e a reao de substituio. 11) A adio do brometo de hidrognio ao 3,4dimetil-2-penteno forma o composto: a) 2-bromo-4-metil-hexano. b) 2-bromo-3-etil-pentano. c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. d) 3-bromo-3-metil-hexano. e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano. 12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que so ismeros, foram submetidos, separadamente, hidrogenao cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: a) 1-butino e 1-buteno. b) 1,3-butadieno e ciclobutano. c) 2-buteno e 2-metil-propeno.

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d) 2-butino e 1-buteno. e) 2-buteno e 2-metil-propano. 13) Na desidratao intramolecular do etanol obtm-se: a) eteno.

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a) aldedo. b) cido carboxlico. c) lcool tercirio. d) lcool secundrio. e) lcool primrio.

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b) propeno. c) etoxietano (ter dietlico). d) metoximetano (ter dimetlico). e) 2-buteno. 14) (Covest-2002) lcoois no so utilizados somente como combustveis, mas tambm na produo de derivados do petrleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo produzir propeno a partir da desidratao em meio cido? a) 2-metil-2-propanol. b) etanol. c) 2-propanol. d) 2-butanol. e) 2-metil-1-propanol. 15) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma substncia orgnica com n tomos de carbono por molcula fornea uma cetona com igual nmero de tomos de carbono, essa substncia pode ser um: Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e; 9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c; 17-b;18-a. Bibliografia: Feltre, R; Fundamentos da qumica; volume nico; 3 edio revista e ampliada; editora Moderna; So Paulo; S.P.; 2001. Solomons, T.W.G; Qumica orgnica I; volume 1; 7 edio; editora LTC; Rio de Janeiro; R.J.; 2000. Apostila do curso pr-vestibular do Colgio Imaculada Conceio 2007. http: // www.brasilescola.com Tito e Canto; Qumica na abordagem do cotidiano; 2 edio; volume 3; editora Moderna. Feltre; Qumica Orgnica; 5 edio; volume 3; editora Moderna. 16) A reao de ozonlise dos alcenos produzir como produto molculas de: a) dilcoois ou cidos carboxlicos. b) lcoois ou fenis. c) cetonas ou aldedos. d) cetonas ou cidos carboxlicos. e) lcoois ou cidos carboxlicos. 17) O reativo de Baeyer utilizado para diferenciar ciclanos de: a) alcano. b) alceno. c) cido carboxlico. d) ter. e) ster.

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