QFL2340EstruturaePropriedadesdeCompostosOrgnicos2012

Tutorial: NoesGeraisparaaNomenclaturadeCompostosOrgnicos
Leitura recomendada: Qumica Orgnica: Estrutura e Funo, K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore,4ed.,Bookman,PortoAlegre,2004. 1.HidrocarbonetosAlifticos Molculas orgnicas contendo apenas carbono e hidrognio. Os hidrocarbonetos que possuem apenas ligaes simples so denominados alcanos. Alquenos e alquinos possuem ligaesduplasetriplas,respectivamente. Alcano Alqueno Alquino
H3C C CH3 H2

H3 C

C H

CH 2

H3C

CH

1.1.Alcanos FrmulaGeral:CnH2n+2 Contmapenasligaessimples,socompostossaturados. Estrutura:podemapresentarcadeiaslineares,ramificadasoucclicas(cicloalcanos).

Alcanolinear Alcanoramificado Cicloalcano
H2C H2C CH2 CH2

H3C

C C CH3 H2 H2
Butano,C4H10

H3 C

H C CH3 CH3

2metilpropano,C4H10

Ciclobutano,C4H10

ClassificaodostomosdeCarbono:
H H C H H
Metlico

R H C H H
Primrio

R R C H H
Secundrio

R R C H R
Tercirio

R R C R R
Quaternrio

R=gruposalquila NomenclaturaIUPAC(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry): Terminao:ano Regra 1: Localizar a cadeia com a maior sequncia de carbonos, denominada cadeia principal, e dar o nome de acordo com a Tabela 1. Os grupos ligados cadeia principal, que forem diferentesdehidrognio,serodenominadossubstituintes. 1

Tabela1:Alcanosnoramificados. Nome n Estrutura Metano 1 CH4 Etano 2 CH3CH3 Propano 3 CH3CH2CH3 Butano 4 CH3CH2CH2CH3 Pentano 5 CH3(CH2)3CH3

Nome Hexano Heptano Octano Nonano Decano

n 6 7 8 9 10

Estrutura CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3

H3C H C C CH3 CH3H2

Metilbutanocomanotaodelinhas

Butanocomumsubstituintemetila

Quando houver duas cadeias de mesmo tamanho, a principal ser aquela com maior nmero desubstituintes.

Heptanocom4substituintes(Cadeiacorreta)

Heptanocom3substituintes(Cadeiaincorreta)

Regra2:Nomearosgruposligadoscadeiaprincipalcomosubstituintesalquiladeacordocom anomenclaturadaTabela2.
Tabela2:Gruposalquilaramificados. Estrutura Nome Metil Etil nPropil Isopropil nbutil Secbutil Smbolo Me Et nPr iPr nBu secBu

H3C

CH3CH2
CH3CH2CH2

H3C

H C CH3

CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH3 CH3 H3C C CH3

Tercbutil

tBu

Regra 3: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais prxima da ramificao, de modo que os carbonos contendo os substituintes recebam o menor nmero. Se houver dois substituintes igualmente distantes de cada extremidade, usase a ordem alfabtica para determinaramenornumerao.

Correto Incorreto

Regra 4: Nomear a cadeia colocandose, primeiramente, o nome dos substituintes em ordem alfabtica precedidos pelo nmero do carbono ao qual esto ligados, separado por hfen. Em seguida, colocase o nome do alcano principal. Quando um mesmo substituinte aparecer mais deumaveznamolcula,usarosprefixosdi,tri,tetra,penta,etc.

2metilbutano

2,3dimetilbutano 5etil2metiloctano

Cicloalcanos: Frmulageral:CnH2n Utilizarapalavraciclofrentedonome.

Ciclopropano

Ciclopentano

a.

Pratique1.1 1. D o nome ou a estrutura dos compostos abaixo. Indique os carbonos primrios, secundrios,terciriosequaternrios. b. c. d. e. f.

2.Escrevaafrmulaestruturalparacadaumdosseguintescompostos. a.4Isopropilheptano b.2,2,3trimetilpentano c.5etil2,2dimetiloctano d.1bromo2metilpropano e.cis1,2Dimetilciclopropano 1.2.Alquenos FrmulaGeral:CnH2n Contm ligaes duplas entre carbonos, que so o grupo funcional do alquenos. So compostosinsaturados.

CH2 CH2
Etenoouetileno

Propenooupropileno

Usadoscomomatriaprimanafabricaodeplsticosefibras

ClassificaodostomosdeHidrognio: tomos de hidrognio ligados a carbonos vizinhos aos carbonos da dupla ligao so denominados allicos enquanto que aqueles que se ligam diretamente aos carbonos da dupla ligaosochamadosdevinlicos. H H H H H H H H
HidrogniosallicosHidrogniosvinlicos

NomenclaturaIUPAC: Terminao:eno Regra 1: Determinar a cadeia com maior sequncia de carbonos e que contenha ambos os carbonosdaduplaligao,estaseracadeiaprincipal.

Dimetilhepteno

Regra2:Numeraracadeiaprincipalapartirdaextremidademaisprximadaligaodupla,de modoqueseuscarbonosrecebamosmenoresnmerospossveis. 4


3,4dimetil1hepteno

Regra 3: Nomear a cadeia colocando os substituintes em ordem alfabtica e precedidos pelo nmerodocarbonoaoqualestoligados.Sehouvermaisdeumapossibilidadedenumerao, comearpelaextremidadeemqueossubstituintesrecebamosmenoresnmeros.

2metil3hexeno(eno5 metilhexeno)

Regra 4: Se houver isomeria cistrans, identificar os estereoismeros colocando cis ou trans frentedonome.
trans2buteno cis2buteno

Regra 5: Quando a ligao contiver trs ou quatro ligantes diferentes entre si, usar o sistema de nomenclatura E,Z. A nomenclatura cis e trans no se aplica para estes casos. Para utilizar o sistema E,Z, devese determinar a prioridade dos substituintes na ligao dupla. Ter maior prioridade o substituinte que possuir maior nmero atmico. Quando os substituintes de maior prioridade estiverem do mesmo lado, a molcula ter configurao Z (do alemo, zusammen,junto).Quandoossubstituintesdemaiorprioridadeestiverememladosopostos,a molculaterconfiguraoE(doalemo,entgegen,oposto). Br F
F H

(Z)1bromo1,2difluoroeteno

Obs:Asregrasdeprioridadeserodiscutidasmaisdetalhadamenteemestereoqumica.

Cicloalquenos FrmulaGeral:CnH2n2

3metilciclobuteno

Cicloexeno

Pratique1.2 1. Nomeie os seguintes compostos, indique se h isomeria cistrans e classifique os hidrogniosemallicosevinlicos. a. b. c. d.

2.Escrevaafrmulaestruturalparacadaumdosseguintescompostos. a.cis3octeno b.trans2hexeno 1.3.Alquinos FrmulaGeral:CnH2n2 Contmligaestriplasentrecarbonos,quesoogrupofuncionaldoalquinos.Socompostos insaturados. HC CH

Etinoouacetileno (gsusadoemmaaricos)

NomenclaturaIUPAC: Terminao:ino Asregrasdenomenclaturadealquenosaplicamseparaosalquinos.Seumamolculacontiver ligaes dupla a tripla equidistantes das extremidades da cadeia principal, a dupla tem prioridadesobreatriplaedevereceberomenornmero.

Br

4bromo1pentino

Pratique1.3 1.Desenheaestruturadosseguintescompostos a.5hexino2ol b.1,5hexadiino 6

2.DonomeIUPACdasestruturasabaixo a. b.

c.

1.4.HidrocarbonetosAromticos FrmulaGeral:

Nomenclatura: Usase o termo genrico areno para benzenos substitudos. Um areno como substituinte: GrupoArila(Ar). O substituinte arila mais simples o grupo fenila, C6H5. O grupo C6H5CH2 chamado fenil metila (benzila). Os tomos de hidrognio ligados diretamente ao anel so denominados arlicoseaquelesdogrupoCH2sodenominadosbenzlicos.
CH2

GrupoFenila(Ph)

GrupoBenzila(Bn)

Para benzenos monossubstitudos, basta colocar o nome dos substituintes frente da palavra benzeno.

NH2

Isopropilbenzeno(Cumeno)

Benzenamina(Anilina)

Etenilbenzeno(Estireno)

Para bezenos dissubstitudos, usase a numerao 1,2, 1,3 e 1,4 para a nomenclatura IUPAC, ouosprefixosorto,metaepara,respectivamente,paraosnomesusuais. R
ipso orto meta para

Cl Br
1,2dimetilbenzeno (oxileno) 1,3dimetilbenzeno (mxileno) 1,4dimetilbenzeno (pxileno)

1bromo2clorobenzeno

Quandohouvertrsoumaissubstituintes,devesenumeraroaneldemodoqueelesrecebam os menores nmeros possveis. Nestes casos, o carbono 1 aquele ligado ao substituinte que daocompostoonomeprincipal.
OH Br Br

Br

2,4,6tribromofenol

Pratique1.4 1.Nomeieosderivadosdobenzeno. a. b.

c.

Cl F Br
O2 N

NO2

NO2

2.Indiqueoshidrogniosarlicosebenzlicosnasmolculasabaixo. a. b. CH2Cl

3.Escrevaafrmulaestruturalparacadaumdosseguintescompostos. a.mcloroanilina b.(1metilbutil)benzeno c.2metil1,3,5trinitrobenzeno d.1bromo3nitrobenzeno

2.Haletosdealquila(ouhalogenoalcano) Grupofuncional:Alcanocomumoumaishidrogniossubstitudoporhalognio(RX).

CH2Cl2
Cloretodemetileno

CHCl3
Clorofrmio

CCl4
Tetracloretodecarbono

Nomenclatura: IUPAC: Os substituintes so colocados em ordem alfabtica frente do nome da cadeia principaleprecedidospelonmerodocarbonoaoqualestoligados. Usual:onomecomumderivadetermohalogenetodealquila. Oshaletospodemserprimarios,secundriosetercirios.

Cl
Br

1bromopropano (brometodenpropila) Haletoprimrio

2cloro2metilpropano (cloretodetercbutila) Haletotercirio

Pratique2 1. Desenhe as estruturas dos compostos abaixo e classifiqueos em haletos primrios, secundriosoutercirios. a.2fluoro2metilbutano b.cloretodeisopropila c.3etil2iodopentano d.3bromo1,1diclorobutano 2.D o nome IUPAC dos seguintes compostos.
a. b. c.

Br

Cl

3.lcoois Grupofuncional:OH(grupohidrxi)ligadoaumcarbonosaturado.
CH3CH2OH
Etanol (lcooletlico)

OH

OH

Isopropanol (lcoolisoproplico)

npropanol (lcoolproplico)

Nomenclatura: Terminao:ol IUPAC: A cadeia principal aquela que contm o grupo OH e devese numerla a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional. Os nomes dos demais substituintes so colocadosfrentedonomedolcool. Nanomenclaturacomum,onomedogrupoalquilaprecedidopelapalavralcool. Oslcooistambmpodemserprimarios,secundriosetercirios.
CH3OH
Metanol (lcoolmetlico) lcoolPrimrio

OH

OH

OH

2butanol lcoolSecundrio

2metil2propanol (lcooltercbutlico) lcoolTercirio

lcoolBenzlico lcoolPrimrio

Pratique3 1.DonomeIUPACeusual(quandohouver)doslcooisabaixo. a. b. c.
OH

d.
HO OH OH

OH

HO

OH

2. Escreva a frmula estrutural para cada um dos seguintes compostos e classifiqueos como primrio,secundriooutercirio. a.cis1,4ciclohexanodiol b.3fenil2butanol c.4metil2pentanol 3.Escrevaafrmulaestruturaleindiqueogrupofuncionaldecadaumadasmolculasabaixo. a.lcoolbenzlico b.lcoolallico c.lcooltbutlico 10

4.teres Grupo funcional: Oxignio como heterotomo. So derivados de lcoois, em que o prton da hidroxilasubstitudoporumgrupoalquila.
C O C

Nomenclatura: IUPAC: A menor cadeia corresponde ao grupo alcxi e recebe a terminao xi. A maior cadeiadefineoalcano. Na nomenclatura usual, os nomes dos grupos alquila aparecem em ordem alfabtica e seguidospelapalavrater.
H3C O CH3
H3C O CH2CH3

Metximetano (termetlicooudimetil ter)

Metxietano (etilmetilter)

Etxietano (teretlicooudietilter)

Etxipropano (etilpropilter)

teres cclicos pertencem classe dos cicloalcanos, em que um tomo de carbono foi substitudo por um tomo de oxignio. Fazem parte de um grupo de compostos denominados heterociclos. A nomenclatura deriva da raz oxacicloalcano, em que o prefixo oxa indica a presenadeumatomodeoxgniosubstituindoumcarbono.

O
Oxaciclohexano

Pratique4 1.Donomedosseguintesteres. a. b. c.

d.
OEt Cl

e.
HO O

f.

OMe

11

5.Aldedosecetonas Grupofuncional:

O C
Carbonila

Nos aldedos, o carbono da carbonila se liga a pelo menos um hidrognio, enquanto que nas cetonas,seligaadoisoutroscarbonos. O O C C R H R R'
Aldedo Cetona

Nomenclatura: Para os aldedos mais simples, usamse os nomes comuns, que derivam dos cidos carboxlicos.Apalavracidoeasterminaesicoouicososubstitudaspelosufixoaldedo. De acordo com as regras da IUPAC, o nome do aldedo deriva dos alcanos, porm com a terminaoal.Ocarbonodogrupocarbonilarecebesempreonmero1.

O C H H

H CH3
Etanal (Acetaldedo)

O C

O Cl H

O H

Benzaldedo

Metanal(Formaldedo)

3clorobutanal

Para as cetonas, a nomenclatura IUPAC tambm deriva dos alcanos, sendo sua terminao substitudaporona. O

H C 2 H C OC C 3 H

H3C

O C

CH3

Benzofenona

Dimetilcetona (Acetona)

Etilmetilcetona

Pratique5 1.Desenheaestruturadoscompostosabaixo. a.acetofenona b.4,6dimetilheptanal c.4cloro6metil3heptanona d.3hidrxibutanal e.2,2dimetilciclohexanona f.4bromociclohexanona g.mnitrobenzaldedo 12

h.3metilpentanodial i.benzofenona j.3metilbutanal 2.Escrevaafrmulaestruturaleindiqueogrupofuncionaldecadaumadasmolculasabaixo. a.acetona b.metilvinilcetona c.acetofenona d.formaldedo e.benzaldedo f.butiraldedo 6.cidoscarboxlicos Gruposfuncional: O

OH

Carboxila

NomenclaturaIUPAC: O nome dos cidos carboxlicos formado pela palavra cido seguida pelo nome do alcano com a terminao ico. A cadeia principal corrresponde maior sequncia de carbonos e incluiogrupoCO2H. Oscidostambmpossuemnomescomuns,largamenteutilizadosnaliteratura. O O O O O OH C C HO HO OH H3C OH H OH O
cidometanico (cidofrmico) cidoetanico (cidoactico) cidoetanodiico (cidooxlico) cidopropanodico (cidomalnico)

a.

Pratique6 1.Donomedoscidoscarboxlicosabaixo. b. c.

d.

e.

O OH

O OH

Cl

O OH

O HO

O OH
HO

O OH O

13

2.Escrevaafrmulaestruturaleindiqueogrupofuncionaldecadaumadasmolculasabaixo. a.cidociclobutanocarboxlico b.cidofrmico c.cidobutrico d.cidobenzico e.cidofenilactico f.cidoactico 7.Haletosdeacila(ouhalogenetosdealcanola) Grupofuncional: O C R X Nomenclatura: Halogenetosdealcanola,derivamdoscidosalcanicos.
O C

O
Br

O
Cl

H3C

Cl

Brometodeetanola (brometodeacetila)

Cloretodepropanola

Cloretodebenzola

Pratique7 1.Desenheasestruturasdoscompostosabaixo a.cloretodebutanola b.brometodepentanola c.brometodebenzola 8.Anidridos Grupofuncional: O O

R'

Nomenclatura: O nome se d atravs da substituio da palavra cido por anidrido no nome do cido carboxlicodoqualderiva. O O O O

Anidridoactico (anidridosimtrico)

Anidridoacticopropanico (anidridomisto)

14

Pratique8 1.Nomeieasestruturasabaixo. a. b.

c.
O O O
O O O

9.steres Grupofuncional:

O R OR'

Nomenclatura: So nomeados como alcanoatos de alquila. steres cclicos so denominados lactonas, cujo sistemtico oxa2cicloalcanona e o usual precedido pelos indicadores da posio da ligao,, , , ,etc.edependedotamanhodoanel.

O H3C OCH3

O H3 C OCH2CH3

Acetatodemetila

Acetatodeetila

Oxa2ciclopentanona (butirolactona)

Pratique9 1.Desenheasestruturasdosseguintessterescclicos a.oxa2ciclobutanona b.oxa2cicloexanona c.5metil2oxaciclopentanona 10.Amidas Grupofuncional:

R NH2
Nomenclatura: Recebe o nome do alcano correspondente modificado pela terminao amida. Os substituintes recebem os prefixos N ou N,N dependendo do nmero de substituintes e, a partir da, sendo denominadas amidas primrias, secundrias ou tercirias. Amidas cclicas so denominadas lactamas e o nome se d empregando a palavra ciclo sucedida por carboxamida. 15

O C

H3C

O C

NH2

H3C

O C

O
N(CH3)2

NH2

ciclohexanocarboxamida

Etanamida (acetamida)

N,Ndimetiletanamida

Pratique10 1.Donomeouaestruturadoscompostosabaixo. a.Nmetilacetamida b.N,Ndimetilpropanamida c.N-hexil-fluoro-acetamida

d. 2-fenil-butanamida e. 2-metil-propenamida f. N,N-dimetil-formamida (DMF)

g.
O N

11.Nitrilas Grupofuncional:

R C

Nomenclatura: IUPAC: dse de forma semelhante aos alcanos, porm com a terminao nitrila. Nitrilas cclicassodenominadascicloalcanocarbonitrilas.

Propanonitrila (propionila)

Pratique11 1.Donomeouaestruturadoscompostosabaixo. a.Butanodinitrila b. N

C(CH2)4C N

16

12.Aminas Grupofuncional:
R CH2NR'2

R,R=H,alquil Derivam da amnia, seus hidrognios so substitudos por grupos alquila. Podem ser primrias,secundriasoutercirias,dependedesuasubstituio. NomenclaturaIUPAC: Sonomeadascomoalcanaminas. Outramaneiradenomelasusandoapalavraaminofrentedonomedoalcano.
CH3NH2
Metanamina AminaPrimria

H3C NH CH3
Nmetilmetanamina AminaSecundria

H3C N CH3 CH3

Trimetilamina AminaTerciria

H2N

NH2

1,4butanodiamina (putrescina) AminaPrimria

Pratique12 1. D os nomes IUPAC e usual (quando houver) das aminas abaixo e classifique como aminas primrias,secundriasetercirias. a. b. c. d.
N
N H

N H

H2N

NH2

2.Escrevaafrmulaestruturalparacadaumdosseguintescompostos. a.N,Ndimetil3ciclohexenamina b.Netil2feniletilamina c.2aminoetanol 3. Desenhe as estruturas das aminas abaixo. Qual das aminas abaixo terciria?
Propanamina, N-metil-etanamina, N,N-dimetil-metanamina, N-metil-propanamina.

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13.Fenis Grupofuncional:OHligadoaoanelaromtico(ArOH). OH

Nomenclatura: Fenis com substituintes carbxi so denominados cidos hidrxibenzicos, os fenil teres sochamadosalcxibenzenos. OH OH

4metilfenol (pcresol)

OH
1,4benzenodiol (hidroquinona)

Pratique13 1.Donomedoscompostosabaixo. a. b.
OH Cl

c.

d.

e.

HO OCH3

OH NO2 NO2

OH OH OH

O OH OH

Cl

18