Você está na página 1de 18

QFL‐2340 Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos – 2012 

  Tutorial:  Noções Gerais para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos 
  Leitura  recomendada:  Química  Orgânica:  Estrutura  e  Função,  K.  Peter  C.  Vollhardt,  Neil  E.  Schore, 4ª ed., Bookman, Porto Alegre, 2004.      1. Hidrocarbonetos Alifáticos  Moléculas  orgânicas  contendo  apenas  carbono  e  hidrogênio.  Os  hidrocarbonetos  que  possuem  apenas  ligações  simples  são  denominados  alcanos.  Alquenos  e  alquinos  possuem  ligações duplas e triplas, respectivamente.    Alcano  Alqueno  Alquino   
H3C C CH3 H2  

H3 C

C H

CH 2

H3C

C

CH  

   

 

 

1.1. Alcanos    Fórmula Geral: CnH2n+2   Contém apenas ligações simples, são compostos saturados.  Estrutura: podem apresentar cadeias lineares, ramificadas ou cíclicas (ciclo‐alcanos).   
Alcano linear  Alcano ramificado  Cicloalcano 
H2C H2C CH2 CH2  

H3C

C C CH3 H2 H2  
Butano, C4H10 

H3 C

H C CH3 CH3

2‐metil‐propano, C4H10 

Ciclobutano, C4H10 

  Classificação dos átomos de Carbono: 
H H C H H  
Metílico 

R H C H H  
Primário 

R R C H H  
Secundário

R R C H R  
Terciário

R R C R R  
Quaternário

R = grupos alquila    Nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry):     Terminação: –ano    Regra  1:  Localizar  a  cadeia  com  a  maior  sequência  de  carbonos,  denominada  cadeia  principal,  e  dar  o  nome  de  acordo  com  a  Tabela  1.  Os  grupos  ligados  à  cadeia  principal,  que  forem  diferentes de hidrogênio, serão denominados substituintes.   1   

Tabela 1: Alcanos não ramificados.    Estrutura  Nome  Metil      Etil  n‐Propil  Isopropil    n‐butil  Sec‐butil  Símbolo  Me‐  Et‐  n‐Pr‐  i‐Pr‐  n‐Bu‐  sec‐Bu‐  H3C   CH3CH2 CH3CH2CH2 H3C H C CH3   CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH3   CH3 H3C C CH3   Terc‐butil  t‐Bu‐      2    .  Nome  n  Estrutura Metano  1  CH4 Etano  2  CH3CH3 Propano  3  CH3CH2CH3 Butano  4  CH3CH2CH2CH3 Pentano  5  CH3(CH2)3CH3 Nome Hexano Heptano Octano Nonano Decano n 6 7 8 9 10 Estrutura CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3     H3C H C C CH3 CH3H2     Metil‐butano com a notação de linhas  Butano com um substituinte metila    Quando  houver  duas  cadeias  de  mesmo  tamanho.  a  principal  será  aquela  com  maior  número  de substituintes.    Tabela 2: Grupos alquila ramificados.    Heptano com 4 substituintes (Cadeia correta)    Heptano com 3 substituintes (Cadeia incorreta)  Regra 2: Nomear os grupos ligados à cadeia principal como substituintes alquila de acordo com  a nomenclatura da Tabela 2.

  de  modo  que  os  carbonos  contendo  os  substituintes  recebam  o  menor  número.      Correto  Incorreto      Regra  4:  Nomear  a  cadeia  colocando‐se.Regra  3:  Numerar  a  cadeia  principal  a  partir  da  extremidade  mais  próxima  da  ramificação. etc.  usa‐se  a  ordem  alfabética  para  determinar a menor numeração.          3    .3‐dimetilbutano  5‐etil‐2‐metil‐octano      Cicloalcanos:    Fórmula geral: CnH2n  Utilizar a palavra ciclo à frente do nome.  e.  primeiramente.1  1.  coloca‐se  o  nome  do  alcano  principal.    Pratique 1. penta. terciários e quaternários.  o  nome  dos  substituintes  em  ordem  alfabética  precedidos  pelo  número  do  carbono  ao  qual  estão  ligados.  separado  por  hífen.     b.  Dê  o  nome  ou  a  estrutura  dos  compostos  abaixo. usar os prefixos di. tri. tetra.  Se  houver  dois  substituintes  igualmente  distantes  de  cada  extremidade.  c.  secundários.   d.  Em  seguida.  Quando  um  mesmo  substituinte  aparecer  mais  de uma vez na molécula.  Indique  os  carbonos  primários.    2‐metilbutano    2.  f.    Ciclopropano    Ciclopentano  a.

      Dimetil‐hepteno  Regra 2: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla.2‐Dimetilciclopropano      1. 5‐etil‐2.  que  são  o  grupo  funcional  do  alquenos.    4    .3‐trimetilpentano  c. Alquenos    Fórmula Geral: CnH2n     Contém  ligações  duplas  entre  carbonos.  a. cis‐1.    H H H H H H H H           Hidrogênios alílicos      Hidrogênios vinílicos     Nomenclatura IUPAC:     Terminação: –eno    Regra  1:  Determinar  a  cadeia  com  maior  sequência  de  carbonos  e  que  contenha  ambos  os  carbonos da dupla ligação. de  modo que seus carbonos recebam os menores números possíveis.  CH2 CH2   Eteno ou etileno    Propeno ou propileno  Usados como matéria‐prima na fabricação de plásticos e fibras    Classificação dos átomos de Hidrogênio:     Átomos  de  hidrogênio  ligados  a  carbonos  vizinhos  aos  carbonos  da  dupla  ligação  são  denominados  alílicos  enquanto  que   aqueles  que  se  ligam  diretamente  aos  carbonos  da  dupla  ligação são chamados de vinílicos.  São  compostos insaturados. esta será a cadeia principal.2. 1‐bromo‐2‐metil‐propano  e. 4‐Isopropil‐heptano  b. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos.2. 2.2.2‐dimetil‐octano  d.

  zusammen.     Cicloalquenos    Fórmula Geral: CnH2n‐2       3‐metil‐ciclobuteno    Cicloexeno  5    .    trans‐2‐buteno  cis‐2‐buteno    Regra  5:  Quando  a  ligação  contiver  três  ou  quatro  ligantes  diferentes  entre  si.    Br F F H  (Z)‐1‐bromo‐1.  A  nomenclatura  cis  e  trans  não  se  aplica  para  estes  casos.    2‐metil‐3‐hexeno (e não 5‐ metil‐hexeno)  Regra  4:  Se  houver  isomeria  cis‐trans. Quando os substituintes de maior prioridade estiverem em lados opostos.4‐dimetil‐1‐hepteno  Regra  3:  Nomear  a  cadeia  colocando  os  substituintes  em  ordem  alfabética  e  precedidos  pelo  número do carbono ao qual estão ligados. entgegen. junto). Se houver mais de uma possibilidade de numeração.Z.2‐difluoro‐eteno  Obs: As regras de prioridade serão discutidas mais detalhadamente em estereoquímica.  começar pela extremidade em que os substituintes recebam os menores números.  Quando  os  substituintes  de  maior  prioridade  estiverem  do  mesmo  lado.  identificar  os  estereoisômeros  colocando  cis  ou  trans  à  frente do nome.  a  molécula  terá  configuração  Z  (do  alemão.  3. a  molécula terá configuração E ( do alemão.  Terá  maior  prioridade  o  substituinte  que  possuir  maior  número  atômico.  Para  utilizar  o  sistema  E. oposto).Z.  deve‐se  determinar  a  prioridade  dos  substituintes  na  ligação  dupla.  usar  o  sistema  de  nomenclatura  E.

 que são o grupo funcional do alquinos.2  1.3  1.  d. Desenhe a estrutura dos seguintes compostos  a. cis‐3‐octeno         b. Alquinos    Fórmula Geral: CnH2n‐2     Contém ligações triplas entre carbonos. trans‐2‐hexeno    1. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos.  Nomeie  os  seguintes  compostos. 5‐hexino‐2‐ol  b. São compostos  insaturados.  a  dupla  tem  prioridade sobre a tripla e deve receber o menor número.  c.        2.Pratique 1. 1.  Br   4‐bromo‐1‐pentino  Pratique 1.    HC CH   Etino ou acetileno   (gás usado em maçaricos)    Nomenclatura IUPAC:     Terminação: –ino    As regras de nomenclatura de alquenos aplicam‐se para os alquinos.5‐hexadiino            6    .  indique  se  há  isomeria  cis‐trans  e  classifique  os  hidrogênios em alílicos e vinílicos.3.  a. Se uma molécula contiver  ligações  dupla  a  tripla  equidistantes  das  extremidades  da  cadeia  principal.  b.  a.

 Dê o nome IUPAC das estruturas abaixo  a.      1.  Os  átomos  de  hidrogênio  ligados  diretamente  ao  anel  são  denominados  arílicos e aqueles do grupo ‐CH2 são denominados benzílicos.   NH2   Isopropil‐benzeno (Cumeno)    Benzenamina (Anilina)    Etenil‐benzeno (Estireno)  Para  bezenos  dissubstituídos. Hidrocarbonetos Aromáticos    Fórmula Geral:       Nomenclatura:     Usa‐se  o  termo  genérico  areno  para  benzenos  substituídos.  ou os prefixos orto.2.  C6H5‐.2.  b.  Um  areno  como  substituinte:  Grupo Arila (‐Ar).4.  O  grupo  C6H5CH2‐  é  chamado  fenil‐ metila  (benzila).   O  substituinte  arila  mais  simples  é  o  grupo  fenila.    R ipso orto meta para       7    .  usa‐se  a  numeração  1.  c.     CH2                    Grupo Fenila (‐Ph)  Grupo Benzila (‐Bn)    Para  benzenos  monossubstituídos.4  para  a  nomenclatura  IUPAC. respectivamente.  1.3  e  1. meta e para. para os nomes usuais.  basta  colocar  o  nome  dos  substituintes  à  frente  da  palavra  benzeno.

 Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos. Nomeie os derivados do benzeno.  b.4‐dimetilbenzeno   (p‐xileno)    1‐bromo‐2‐clorobenzeno    Quando houver três ou mais substituintes. Indique os hidrogênios arílicos e benzílicos nas moléculas abaixo.  a.  a.  c.4.4  1. m‐cloroanilina  b.  a. deve‐se numerar o anel de modo que eles recebam  os  menores  números  possíveis.  Nestes  casos.  b. 2‐metil‐1.5‐trinitrobenzeno  d.  CH2Cl O       3.6‐tribromofenol  Pratique 1.3. (1‐metilbutil)benzeno    c.Cl Br   1.  OH Br Br Br   2. 1‐bromo‐3‐nitro‐benzeno      8    .  Cl F Br   O2 N NO2   NO2     2.  o  carbono  1  é  aquele  ligado  ao  substituinte  que  dá ao composto o nome principal.3‐dimetilbenzeno   (m‐xileno)  1.2‐dimetilbenzeno   (o‐xileno)      1.

  Desenhe  as  estruturas  dos  compostos  abaixo  e  classifique‐os  em  haletos  primários. cloreto de iso‐propila  c.  a. a. Dê o nome IUPAC dos seguintes compostos.  secundários ou terciários. Haletos de alquila (ou halogeno‐alcano)    Grupo funcional: Alcano com um ou mais hidrogênios substituído por halogênio (RX). Br I Cl 9    .    CH2Cl2   Cloreto de metileno  CHCl3   Clorofórmio  CCl4   Tetracloreto de carbono  Nomenclatura:     IUPAC:  Os  substituintes  são  colocados  em  ordem  alfabética  à  frente  do  nome  da  cadeia  principal e precedidos pelo número do carbono ao qual estão ligados. b. 2‐fluoro‐2‐metilbutano  b. 3‐bromo‐1.    Usual: o nome comum deriva de termo halogeneto de alquila.   Cl Br     1‐bromo‐propano  (brometo de n‐propila)  Haleto primário  2‐cloro‐2‐metil‐propano  (cloreto de terc‐butila)  Haleto terciário    Pratique 2  1.2.     Os haletos podem ser primarios. c. 3‐etil‐2‐iodopentano     d. secundários e terciários.1‐diclorobutano    2.

  Os  nomes  dos  demais  substituintes  são  colocados à frente do nome do álcool.  a. álcool alílico      c. álcool t‐butílico    10    . secundário ou terciário.    Na nomenclatura comum. Escreva a fórmula estrutural e indique o grupo funcional de cada uma das moléculas abaixo.  HO OH OH OH HO OH           2.    Os álcoois também podem ser primarios. Dê o nome IUPAC e usual (quando houver) dos álcoois abaixo. secundários e terciários.  OH d. o nome do grupo alquila é precedido pela palavra álcool.     CH3CH2OH   Etanol   (Álcool etílico)  OH OH     Isopropanol   (álcool isopropílico)  n‐propanol   (álcool propílico)    Nomenclatura:    Terminação: ‐ol    IUPAC:  A  cadeia  principal  é  aquela  que  contém  o  grupo  OH  e  deve‐se  numerá‐la  a  partir  da  extremidade  mais  próxima  do  grupo  funcional. cis‐1.  a.  a.  c. 4‐metil‐2‐pentanol    3.  Escreva  a  fórmula  estrutural  para  cada  um  dos  seguintes  compostos  e  classifique‐os  como  primário.3.4‐ciclo‐hexanodiol      b. 3‐fenil‐2‐butanol            c. álcool benzílico    b. Álcoois    Grupo funcional: ‐OH (grupo hidróxi) ligado a um carbono saturado.     CH3OH   Metanol   (Álcool metílico)   Álcool Primário  OH OH OH   2‐butanol    Álcool Secundário    2‐metil‐2‐propanol  (Álcool terc‐butílico)   Álcool Terciário    Álcool Benzílico   Álcool Primário    Pratique 3  1.  b.

  em  que  um  átomo  de  carbono  foi  substituído  por  um  átomo  de  oxigênio.    O     O   OMe O   O     11    .  A  nomenclatura  deriva  da  raíz  oxa‐ciclo‐alcano.       H3C O CH3   H3C O CH2CH3   O   O   Metóxi‐metano   (Éter metílico ou dimetil  éter)  Metóxi‐etano   (etil‐metil éter)  Etóxi‐etano  (Éter etílico ou dietil éter)  Etóxi‐propano   (etil‐propil éter)    Éteres  cíclicos  pertencem  à  classe  dos  cicloalcanos.  OEt Cl e.  d.  b.4.  c. Dê o nome dos seguintes éteres.  Fazem  parte  de  um  grupo  de  compostos  denominados  heterociclos.     Na  nomenclatura  usual.  HO O f. Éteres    Grupo  funcional:  Oxigênio  como  heteroátomo.  em  que  o  prefixo  oxa  indica  a  presença de uma átomo de oxgênio substituindo um carbono.  em  que  o  próton  da  hidroxila é substituído por um grupo alquila.  A  maior  cadeia define o alcano.  a.  os  nomes  dos  grupos  alquila  aparecem  em  ordem  alfabética  e  seguidos pela palavra éter.  São  derivados  de  álcoois.    C O C     Nomenclatura:    IUPAC:  A  menor  cadeia  corresponde  ao  grupo  alcóxi  e  recebe  a  terminação  –óxi.    O Oxa‐ciclo‐hexano    Pratique 4  1.

  a  nomenclatura  IUPAC  também  deriva  dos  alcanos. acetofenona  b. m‐nitro‐benzaldeído  12    .  enquanto  que  nas  cetonas.  sendo  sua  terminação  substituída por ona.5.6‐dimetil‐heptanal  c.  usam‐se  os  nomes  comuns.  porém  com  a  terminação al. se liga a dois outros carbonos. 3‐hidróxi‐butanal  e.    O H C 2 H C OC C 3 H H3C O C CH3   3   Benzofenona    Dimetil‐cetona   (Acetona)  Etil‐metil‐cetona    Pratique 5  1.  que  derivam  dos  ácidos  carboxílicos.2‐dimetil‐ciclo‐hexanona  f. A palavra ácido e as terminações óico ou ico são substituídas pelo sufixo aldeído.     De  acordo  com  as  regras  da  IUPAC.  o  nome  do  aldeído  deriva  dos  alcanos. O carbono do grupo carbonila recebe sempre o número 1. 4‐cloro‐6‐metil‐3‐heptanona  d. Desenhe a estrutura dos compostos abaixo. 2. Aldeídos e cetonas    Grupo funcional:   O C   Carbonila  Nos  aldeídos.  a. 4‐bromo‐ciclo‐hexanona      g.  O C H H  H CH3   Etanal  (Acetaldeído)  O C O Cl H  O H   Benzaldeído  Metanal (Formaldeído)  3‐cloro‐butanal    Para  as  cetonas.  o  carbono  da  carbonila  se  liga  a  pelo  menos  um  hidrogênio.    O O C C R H  R R'   Aldeído  Cetona  Nomenclatura:    Para  os  aldeídos  mais  simples. 4.

  c. acetona  b. Dê o nome dos ácidos carboxílicos abaixo.    Os ácidos também possuem nomes comuns.  e. largamente utilizados na literatura.h.  d.  O OH     O OH   Cl O OH O HO O OH   HO O OH O 13    .    Pratique 6  1. acetofenona      d.  b.  A  cadeia  principal  corrresponde  à  maior  sequência  de  carbonos  e  inclui o grupo CO2H. 3‐metil‐pentanodial  i. Escreva a fórmula estrutural e indique o grupo funcional de cada uma das moléculas abaixo.    O O O O O OH C C HO HO OH   H3C OH   H OH   O   Ácido metanóico  (ácido fórmico)  Ácido etanóico  (ácido acético)  Ácido etanodióico  (ácido oxálico)  Ácido propanodióco  (ácido malônico)  a. benzaldeído  f. 3‐metil‐butanal    2. benzofenona                             j. metil‐vinil‐cetona    c. butiraldeído        6. formaldeído      e. Ácidos carboxílicos    Grupos funcional:   O R OH   Carboxila  Nomenclatura IUPAC:     O  nome  dos  ácidos  carboxílicos  é  formado  pela  palavra  ácido  seguida  pelo  nome  do  alcano  com  a  terminação  ‐óico.  a.

 ácido butírico    d. cloreto de butanoíla  b. Desenhe as estruturas dos compostos abaixo  a.    O O O O O   O   Anidrido acético  (anidrido simétrico)  Anidrido acético propanóico  (anidrido misto)    14    . Anidridos     Grupo funcional:  O O R O R'   Nomenclatura:    O  nome  se  dá  através  da  substituição  da  palavra  ácido  por  anidrido  no  nome  do  ácido  carboxílico do qual deriva. ácido fórmico    c. Haletos de acila (ou halogenetos de alcanoíla)    Grupo funcional:  O C R X  Nomenclatura:     Halogenetos de alcanoíla. brometo de benzoíla      8. ácido acético        7. Escreva a fórmula estrutural e indique o grupo funcional de cada uma das moléculas abaixo. ácido fenilacético    f. ácido benzóico  e.  O C O Br   O Cl   H3C Cl   Brometo de etanoíla  (brometo de acetila)  Cloreto de propanoíla    Cloreto de benzoíla    Pratique 7  1.  a. brometo de pentanoíla  c. derivam dos ácidos alcanóicos. ácido ciclobutanocarboxílico  b.2.

  Amidas  cíclicas  são  denominadas  lactamas  e  o  nome  se  dá  empregando  a  palavra  ciclo  sucedida  por  – carboxamida. etc.    15    O C .  a  partir  daí. δ.  a.  cujo  sistemático  é  oxa‐2‐ciclo‐alcanona  e  o  usual  é  precedido  pelos  indicadores  da  posição  da  ligação.  Ésteres  cíclicos  são  denominados  lactonas. Desenhe as estruturas dos seguintes ésteres cíclicos  a.  Os  substituintes  recebem  os  prefixos  N‐  ou  N. 5‐metil‐2‐oxa‐ciclopentanona    10.  secundárias  ou  terciárias. Ésteres    Grupo funcional:  O R OR'   Nomenclatura:    São  nomeados  como  alcanoatos  de  alquila.  O O O O O O O O O     9.  b. β. oxa‐2‐ciclobutanona  b.Pratique 8  1. Nomeie as estruturas abaixo.N‐  dependendo  do  número  de  substituintes  e. Amidas    Grupo funcional:  R NH2   Nomenclatura:    Recebe  o  nome  do  alcano  correspondente  modificado  pela  terminação  –amida.  sendo  denominadas  amidas  primárias.  c. e depende do tamanho do anel.    O H3C OCH3   O H3 C OCH2CH3   β α O γ O   Acetato de metila  Acetato de etila  Oxa‐2‐ciclo‐pentanona  (γ‐butirolactona)    Pratique 9  1. oxa‐2‐cicloexanona  c. α. γ.

   N   C(CH2)4C N  16    . N‐metil‐acetamida  b.  porém  com  a  terminação  –nitrila. 2-fenil-butanamida e.  O N     11.  a.N-dimetil-formamida (DMF)   g. 2-metil-propenamida f. N-hexil-fluoro-acetamida d. Butanodinitrila    b.N‐dimetil‐propanamida  c. Dê o nome ou a estrutura dos compostos abaixo.  Nitrilas  cíclicas são denominadas ciclo‐alcanocarbonitrilas.H3C O C NH2   H3C O C O N(CH3)2   NH2   ciclo‐hexanocarboxamida  Etanamida  (acetamida)  N. N.  C N  Propanonitrila  (propionila)    Pratique 11  1. Nitrilas    Grupo funcional:  R C N  Nomenclatura:     IUPAC:  dá‐se  de  forma  semelhante  aos  alcanos. Dê o nome ou a estrutura dos compostos abaixo.  a. N.N‐dimetil‐etanamida    Pratique 10  1.

 Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos. N. N. Qual das aminas abaixo é terciária? Propanamina. N-metil-propanamina.     17    .  seus  hidrogênios  são  substituídos  por  grupos  alquila.  N N H   N H H2N     NH2   2.  b.     Outra maneira de nomeá‐las é usando a palavra amino à frente do nome do alcano. R’= H.    Nomenclatura IUPAC:     São nomeadas como alcanaminas.  Podem  ser  primárias. N‐etil‐2‐feniletilamina    c. Aminas    Grupo funcional:  R CH2NR'2   R.N-dimetil-metanamina.  Dê  os  nomes  IUPAC  e  usual  (quando  houver)  das  aminas  abaixo  e  classifique  como  aminas  primárias.N‐dimetil‐3‐ciclo‐hexenamina    b.  a. secundárias e terciárias.  d. 2‐aminoetanol    3. secundárias ou terciárias.4‐butanodiamina  (putrescina)  Amina Primária    Pratique 12  1.  Desenhe  as  estruturas  das  aminas abaixo.12.  c. N-metil-etanamina.  a.    CH3NH2   Metanamina  Amina Primária  H3C NH CH3   N‐metil‐metanamina   Amina Secundária  H3C N CH3 CH3   Trimetilamina  Amina Terciária  H2N NH2   1. alquil  Derivam  da  amônia. depende de sua substituição.

  os  fenil  éteres  são chamados alcóxi‐benzenos.13.    OH   Nomenclatura:     Fenóis  com  substituintes  carbóxi  são  denominados  ácidos  hidróxi‐benzóicos.  d.    OH OH   4‐metil‐fenol  (p‐cresol)  OH   1. Fenóis    Grupo funcional: ‐OH ligado ao anel aromático (ArOH). Dê o nome dos compostos abaixo.  OH Cl c.  HO OCH3 OH NO2 NO2   OH OH OH   O OH OH Cl     18    .  b.  e.4‐benzenodiol  (hidroquinona)    Pratique 13  1.  a.