Qumica Orgnica I Profa Florence 2011/2 LISTA DE EXERCCIO 6 1) Quais so as bases conjugadas dos cidos abaixo?

2) Quais so os cidos conjugados das bases abaixo?

3) Por que, no cido actico, o hidrognio ligado ao O H muito mais cido que aqueles ligados ao carbono (CH3)? 4) Coloque os compostos abaixo em ordem decrescente de basicidade :

5) 2,4-Pentanodiona um cido bem mais forte que a propanona (acetona). Desenhe a frmula estrutural das bases conjugadas e explique a diferena de acidez.
O O O

2,4-pentano-diona

acetona

6) D os produtos das reaes cido-base abaixo indicando qual o sentido do equilbrio deve prevalescer :
NH2

a) + HCOOH

b) CH3NO2 +

OH O

c)
O

+ H2SO4

d)
N

cido frmico Piridina.H+ Nitrometano Pentadieno Acetato de etila.H+ cido sulfrico Fenol Anilina.H+

pKa 3,7 5,2 10,2 16 -6 - 5,2 9,98 4,6

7) Indique o stio de protonao (nitrognio mais bsico) nas molculas abaixo:

H N CO2N H NH3+ N N

Histidina

Nicotina

8) Coloque os compostos abaixo em ordem decrescente de acidez. Justifique sua resposta : a) CH3CH2NH2,CH3CH2OH,CH3CH2CH3 b) CH3CH2OH, CH3CH2OH2+, CH3SCH3 c) CH3CH2SO3H, CH3CH2COOH, CH3CHBrSO3H d)