QUMICA ORGNICA

NOMENCLATURA DE ALCANOS

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GERMN FERNNDEZ

Versin: 1.0

NOMENCLATURA DE ALCANOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la ms ramificada
1 2

CH3 CH3
7 8 1 2 3 4 5 6 7

H3C

CH2 H2C H3C CH3

3,6-Dimetiloctano

3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano

Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3
1 2 3

CH3
4 5 6 1

CH3
2 3 4 5

CH3
6 7

CH3

2,4-Dimetilhexano

2,3,6-Trimetilheptano

Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
H3C CH H3C H3C H3C C H3C CH3 CH3 CH C H2 H3C H2 C H C CH3

Isopropilo

tert -Butilo

Isobutilo

sec-Butilo

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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.2

Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
1

CH3
8 7 6 5 4 3 2 1

H3C

6 7 8

H2 C CH3

CH2 H3C

Br

2-Bromo-4-etil-7-metiloctano

6-Etil-3-metilnonano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molcula 1.1.
CH3
1 2 3 4 5

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo la metilo. Sustituyentes: Metilo en posicin 2 Nombre: 2-Metilpentano

Molcula 1.2.
CH3
1 2 3 4 5

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms bajos. Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3 Nombre: 2.3-Dimetilpentano

CH3

Molcula 1.3.
1 2 3

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la
CH3
4 5 6

simetra de la molcula. Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4 Nombre: 3,4-Dimetilhexano

H3C

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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molcula 1.4.

CH3
1 2 3 4 5 6 7 8

1.3

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los menores localizadores: 2,3,5,7 Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetrapara indicar que son cuatro. Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano

CH3

CH3

CH3

Molcula 1.5.
7 6 5

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menores
CH3
4 3 2 1

H3C

localizadores. Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para

CH3

indicar que son tres. Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano

Molcula 1.6.
10 9

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

CH3
8 7 6 5 4 3 1 2

Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8 Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5. Para indicar que son dos se emplea el prefijo diCH3

H3C

CH2 H2C H3C

Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano

Molcula 1.7.
1 2 3

CH3 CH3
5 6 7 8

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsrvese que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la roja, por estar ms sustituida. Numeracin: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6. Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano

H3C H3C

CH CH3

H2C CH3

Molcula 1.8. Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.

H3C
1 2

CH3
3

Numeracin: Indiferente. Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- para indicar que son dos. Nombre: 2,2-Dimetilpropano
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molcula 1.9. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
1 2 3 4 5

1.4

Numeracin: Indiferente, la molcula es simtrica Sustituyentes: Etilo en posicin 3. Nombre: 3-Etilpentano

H2C CH3

Molcula 1.10. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

1 2 3 4 5

Numeracin: Indistinta, la molcula es simtrica Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 3. El nombre se construye escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y ordenados alfabticamente. Nombre: 3-Etil-3-metilpentano

H3C

CH2 CH3

Molcula 1.11. Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe

CH3
8 7 6 5 4

CH3
3 2 1

otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida. Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posicin 6. Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano

H2C CH3

CH3

CH3

Molcula 1.12. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.

CH3
1 2 3

CH3
4 5 6 7

CH3
8 9

Numeracin: Los localizadores para los sustituyentes son menores si comenzamos la numeracin por la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4,8 e isopropilo en 5 . Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano

CH H3C CH3

Molcula 1.13.
H3C CH2
6 5 4 3 2 1

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeracin: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo, que va antes alfabticamente, tome el localizador ms bajo. Sustituyentes: Metilo en posicin 4. Etilo en posicin 3. Nombre: 3-Etil-4-metilhexano
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CH3

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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molcula 1.14.

1.5

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1 2 3 4 2 3 5 6 7 8 9

sustituyentes los localizadores ms bajos posibles. Sustituyentes: tert -butilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5. Nombre: 4-tert -butil-5-(2-metilpropil)nonano

Molcula 1.15. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

3 2 7 8 9 10 1

Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos el primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda. Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.
2 1

Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano

Molcula 1.16. Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.

H3C
1 2

CH3
3 4

Numeracin: Indiferente, debido a la simetra de la molcula. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- para indicar que son cuatro metilos. Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano
CH3

H3C

Molcula 1.17.
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la ms ramificada. Numeracin: comienza por el extremo ms prximo a un sustituyente. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,8 y propilos en 4,7 . Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano

Molcula 1.18.
6 5 1 2 3 4

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeracin: los menores localizadores para los sustituyentes se consiguen comenzando la numeracin desde la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4. Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molcula 1.19.

1.6

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1 2 3 4 2 3 5 6 1 7 8 9 10

sustituyentes los localizadores ms bajos posibles. Sustituyentes: isopropilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5. Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano

Molcula 1.20. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.

9 8 7 6 5 4 3 2 1

Numeracin: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores menores. Sustituyentes: Metilos en 2,3,5 Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano

Molcula 1.21. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La

1 2 9 3 4 7 5

cadena horizontal tambin tiene 9 carbonos, pero slo 3 sustituyentes Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer
6

sustituyente. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5. Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano

Molcula 1.22.
1 3 2 8 9 10 11 1 2 7 6 5 4 3

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano. Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer sustituyente (metilo de la posicin 3). Sustituyentes: Metilo en posicin 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en 7. Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano

Molcula 1.23. Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1 2 3 4 5 6 7

localizadores 2,2,3,3,6. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6. Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano

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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molcula 1.24.

1.7

Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano. Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1 6 5 4 3 2

en 2 por la izquierda hay slo uno. Sustituyentes: metilos en posicin 2,4,5 y etilo en 3. Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano

Molcula 1.25.
3 2 1 2 1 8 9 10 3 4 5 6 7

Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximo nmero de cadenas laterales. . Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los sustituyentes los menores localizadores. Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo en 4. Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano

Molcula 1.26. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

10 9 8

Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer sustituyente.

6 5 1 2 3 1 4 3

7 2

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2metilpropilo en 6. Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano

Molcula 1.27. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

7 8 9 10 6 5 4 3 2 1

Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en 2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7. Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano

Molcula 1.28.
CH3
2 1 3

CH3
4 5

Cl
6 7 8

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Numeracin: comienza por la izquierda, el metilo de la posicin 4 decide. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7. Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano
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Cl

Br

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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molcula 1.29.

1.8

Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.

H3C CH3
1 2 3 4 5 6

H C

CH3

Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda. Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.
8 9

Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetizacin.

CH3

Molcula 1.30. Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)

CH3 H3C
1 2 3

Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los

CH3
5 6 7

C
4

sustituyentes los menores localizadores. Sustituyentes: Metilo en 3 y tert -butilo en 4. Nombre: 4-tert -butil-3-metilheptano Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la alf abetizacin.

CH3

Molcula 1.31.
CH3 H3C
1 2 3 4

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.
6 7

CH2
5

Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4. Nombre: 4-Etil-4-metilheptano

Molcula 1.32.
CH3 CH2 CH3 H2C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo nmero de sustituyentes (10 carbonos), decano. Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores) Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4. Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano

H2C CH3

CH2 CH3

Molcula 1.33. Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.

CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores) Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropilo en 5 y propilo en 6. Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano

CH3

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