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Relatorio-propriedades Fisicas e Quimicas Dos Hidrocarbonetos

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IFMA- Campus Monte Castelo DAQ- Departamento Acadêmico de Química DESU- Departamento de Ensino Superior Disciplina: Química Orgânica

Experimental Prof.: Msc. Arlan

Relatório de Prática Propriedades Físicas e Químicas dos Hidrocarbonetos
Ildemara Aline Rabelo Bezerra.

São Luís, 2012.

SUMÁRIO

Pág. 1 OBJETIVO................................................................................................ 2 INTRODUÇÃO......................................................................................... 3. 3 3 4 6 7 8 8

MATERIAIS E REAGENTES...............................................................

4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL............................................. 5. RESULTADOS E DISCUSSÕES................................................... 6 CONCLUSÃO...........................................................................................

REFERENCIAS...............................................................................

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Propriedades Físicas e Químicas dos Hidrocarbonetos OBJETIVO Estudar as propriedades físicas e químicas dos hidrocarbonetos.

INTRODUÇÃO Os hidrocarbonetos naturais são compostos naturais químicos constituídos apenas por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais podem juntar átomos de oxigênio (O), nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma consequência das diferentes composições moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum oxidam-se facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes pressões no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão através de processos geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural carvão, etc). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH 4), pode se formar em condições de pressão e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas superficiais da Terra. Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente “óleo de pedra”) ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geologicamente gasosos são chamados gás natural. Todos são importantes fontes de combustível e com grande relevância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis minerais (carvão, petróleo, gás natural, etc) e biocombustíveis como o plástico, ceras, solventes e óleos. A maioria dos hidrocarbonetos apresentam as seguintes propriedades físicas: • • • • • der Waals. • Estas forças tornam‐se mais interessantes à medida que o tamanho das mol São praticamente insolúveis em água. São menos densos que a água. ƒApresentam pontos de fusão e ebulição geralmente aumentam com o peso Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 at As moléculas de alcanos podem ligar‐se entre si por força de Van 4

molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal.

é C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos.

éculas aumentam

Propriedades Químicas: • • Possuem baixa reatividade porque as ligações simples C‐H e C‐C Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. são relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares.

AROMÁTICOS Hidrocarbonetos aromáticos são geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia principal um ou vários anéis benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligações duplas de um compostos reagirem em reações típicas de alcenos, devido a uma deslocalização destas na molécula. São hidrocarbonetos de cadeia fechada ou mista, aromática ou poliinsaturada. Na natureza está presente na hulha e no petróleo. Fórmula geral C n H2n‐6, que é válida quando os radicais presos ao núcleo benzênicos são saturados. No núcleo ou anel benzênico todos os carbonos estão híbridos em sp2. Propriedades Físicas: Os aromáticos mais simples são líquidos e os mais complexos são sólidos. Possuem cheiro agradável e são solúveis em solventes apolares (MIGUEL, 2008). REAGENTES: • • • • • • • • Ácido acético Ácido sulfúrico concentrado Álcool etílico Cloreto de alumínio Clorofórmio Gasolina (C5-C10) Hexano Parafina (C21-C40) • • • • • • • • Querosene (C12-C15) Sódio metálico Solução de formalin sulfúrico Solução de K2Cr2O7 1 M Solução de KMnO4 a 10% Tetracloreto de carbono (CCl4) Tolueno, naftaleno, etc Vaselina (C15-C30)

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MATERIAIS: • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • Tubos de ensaio Suporte para tubos de ensaio Espátula Bastão de vidro Cadinho d eporcelana Vidro de relógio Pipeta de 5 e 10 mL Proveta de 5 mL Pipeta de Pasteur Bico de Bunsen Pinça de madeira Tubo em U Béquer de 100 mL Cadinho de porcelana Proveta de 10 ml Pipeta de 5 e 10m Tubos de ensaio Proveta de 25 e 50 mL Bastão de vidro Triângulo de porcela

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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: PROPRIEDADES DE ALCANOS 1. Colocou-se 1 ml de gasolina, 1 mL de querosene e 1 mL de vaselina em tubos de ensaios (uma substância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocou-se um pouco de parafina. 2. Examinou-se as amostras das substâncias acima, comparando-as quanto ao odor, viscosidade e volatilidade. Comparou-se quanto à inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma e levando à chama do bico de bunsen . 3. Colocou-se 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionou-se 2 mL de água. 4. Repetiu-se o item 4, usando 1 mL de CCl4, ao invés de água. 5. Repetiu-se os item 4, usando gasolina ao invés de hexano. 6. Repetiu-se os item 4, usando querosene ao invés de hexano. 7. Repetiu-se os item 4, usando parafina ao invés de hexano. 8. Repetiu-se os item 4, usando vaselina ao invés de hexano. IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS AROMÁTICOS: 1. Em um tubo de ensaio seco, colocou-se 0,1 mg de cloreto de alumínio anidro e esquentou-se diretamente na chama para que este sublimasse e se depositasse nas paredes do tubo. 2. Tampou-se o tubo com uma tampa de rolha e deixou-se esfriar. 3. Em outro tubo de ensaio dissolveu-se alguns miligramas de tolueno, naftaleno ou outro hidrocarboneto aromático, em 1 mL de clorofórmio e a seguir deixou-se escorrer esta solução pelas paredes do tubo que continha o cloreto de alumínio recém sublimado. 4. Dissolveu-se alguns miligramas de tolueno, naftaleno ou outro hidrocarboneto aromático, em 1 mL de tetracloreto de carbono. 5. Verteu-se esta suavemente e escorrendo pelas paredes de um outro tubo de ensaio que continha 1 mL de solução recentemente preparada de formalin sulfúrico (1 mL de ácido sulfúrico concentrado mais 3 gotas de formaldeído). 6. Observou-se na zona de contato a formação de um anel colorido, característico para cada hidrocarboneto aromático.

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RESULTADOS E DISCUSSÕES A solubilidade e o comportamento físico das substâncias utilizadas no experimento podem ser verificadas no quadro abaixo
Quadro 1: Solubilidade e Comportamento Físico
SUBSTÂNCIA Gasolina ---------Querosene ---------Vaselina ---------Parafina Gasolina + H2O* Vaselina (líquida) + H2O Sólido (aspecto Parafina (líquida) + H2O Querosene + H2O Não Solúvel Não solúvel natural da parafina) Líquida com a presença de duas fases. Líquido com a Hexano + H2O Não solúvel presença de duas fases. Líquido com a CCl4 + H2O Não Solúvel presença de duas fases. Não apresenta odor Levemente acentuado Levemente acentuado Não apresenta odor Solubilizou Parcialmente solúvel incolor Levemente alaranjado Gel sem coloração Não apresenta odor acentuado Não apresenta odor incolor Não apresenta odor amarelada SOLUBILIDADE --------ASPECTO alaranjada ODOR acentuado Menos acentuado

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Gasolina+Água* se solubilizou devido à adulteração do combustível

A partir da tabela acima é possível visualizar as substâncias solúveis em água e o seu comportamento físico. Grande parte das substâncias orgânicas utilizadas no experimento não foram solúveis em água, devido a diferença de polaridade, ou seja, sua orientação ou não na presença de um campo elétrico externo (USBERCO, 2008). As forças intermoleculares (polar e apolar) das moléculas interferem diretamente na solubilidade obedecendo a regra “semelhante dissolve semelhante”. No caso, como a água é polar e as substâncias orgânicas utilizadas são apolares são houve solubilização. A inflamabilidade, ou seja, a capacidade de um material combustível produzir chamas foi verificada no experimento na seguinte ordem: gasolina, querosene, parafina e vaselina respectivamente. Isto ocorreu porque a pressão de vapor da gasolina

(70Kgf/cm2) é superior as demais, o que define sua capacidade de liberar vapores consequentemente isto justifica também seu odor mais acentuado (LÍQUIDOS INFLAMÁVEIS, 2012) No procedimento realizado para identificação dos compostos aromáticos ao adicionar clorofórmio com o naftaleno observou-se uma coloração azulada nas paredes do tubo de ensaio que continha cloreto de alumínio anidro. A coloração resultante se deve a reação que ocorre entre o clorofórmio e o naftaleno na presença do catalisador AlCl3 anidro. A seguir o procedimento realizado com clorofórmio, tolueno e cloreto de alumínio anidro ocorre uma reação entre o clorofórmio e o tolueno caracterizado pela coloração lilás na presença do catalisador cloreto de alumínio anidro. No último experimento realizado com tolueno + CCl4+ solução formalin formou-se uma solução trifásica de três anéis, sendo o superior de coloração levemente marrom, o de nível intermediário de coloração ferrugem, e o inferior incolor. CONCLUSÃO: A partir do experimento realizado pode-se observar que a partir de testes de solubilidade, inflamabilidade e através de algumas reações é possível caracterizar os hidrocarbonetos de acordo com suas propriedades físicas e químicas. REFERENCIAS: BEUTLING, Alexandre. Caracterização para Modelagem de Material Combustível Superficial em Reflorestamentos de Araucaria angustifólia O. Ktze. Dissertação (Mestrado) Curso de Pós-Graduação em Engenharia Florestal, Universidade Federal do Paraná, Curitiba, 2005. LÍQUIDOS INFLAMÁVEIS. Disponível em

<http://www.mashi.com.br/boletins_ant_016.htm >. Acesso Set.2012. Usberco, João. Química — volume único / João Usberco, Edgard Salvador.— 5. ed.reform.— São Paulo : Saraiva, 2002. ANEXOS QUESTIONÁRIO: 1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.

As principais reações que ocorrem com os alcanos são: pirólise, halogenação, nitração e sulfonação.

Ex: 2. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos? Exemplificar. Os alcanos são poucos reativos frente a vários reagentes químicos. As ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio são bastantes fortes. Entretanto, eles podem ser queimados (combustão) para formar dióxido de carbono, água e carlor e também podem sofrer halogenação vias cisão homolítica para formar compostos halogenados. 3. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de medidas, reações e extrações de materiais? Porque eles são solventes orgânicos bastante utéis em substancias apolares. 4. Qual a razão do termo “aromático”, ao qual são chamados os hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada? O termo utilizado é para designar substancia de cheiro agradável. 5. Quais são os compostos aromáticos mais conhecidos (naturais e sintéticos)? Cafeína, ácidoacetilsalicílico. 6. Por meio da estrutura e estabilidade do benzeno descubra qual o mecanismo que faz do benzeno um elemento estável? Demonstre esse mecanismo com o benzeno reagindo com o Br2. A estrutura que faz do benzeno um composto estável é o poder de ressonância, ou seja, o movimento contínuo dos pares de elétrons

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