QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I

PROF(A) DR(A) NILZA CAMPOS DE ANDRADE Sumrio Sumrio

Vd vcc

1. RESUMO.............................................................................03 2. INTRODUO.......................................................................04 3. PARTE EXPERIMENTAL.........................................................06 4. RESULTADOS E DISCUSSES...............................................08 5. CONCLUSO........................................................................10 6. ANEXOS QUESTIONRIO...................................................11 7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS............................................12

PREPARAO E PROPRIEDADES DOS SABES

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Preparou-se um sabo de sdio atravs de hidrlise alcalina.de triglicerdeos (leo ou gordura) com soluo de NaOH. Observou-se sua solubilidade em gua e a formao de precipitados branco quando na presena de Mg 2+ e Ca2+.

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A manufatura dos sabes constitui-se numa das snteses qumicas mais antigas. Uma reao qumica caracterstica a hidrlise dos glicerdeos. Esta reao d origem aos sais dos cidos carboxlicos e ao glicerol, e se encontra abaixo:
O H2 C O C O HC O C O H2 C O C R2 H2C OH Sabo R1 R H2C OH

3 NaOH

HC

OH

O 3 R C O Na
+

Glicerdeo

Glicerol

Figura 1 Equao qumica que representa a reao que produz o sabo.

O sabo usado cotidianamente uma mistura de sais de sdio de cidos graxos de cadeia longa. Uma molcula de sabo tem uma extremidade polar, COO Na+, e uma parte apolar, que a cadeia longa com 12 a 18 tomos de carbono. A parte polar solvel em gua e a parte apolar, insolvel, porm solvel em solventes apolares. Esses cidos graxos so caractersticos de substancias conhecidos como leo ou gorduras.1,2 O sabo bastante usado na remoo de sujeiras, na medida em que suas partes apolares se dissolvem na sujeira, que geralmente um lipdio, ficando as extremidades do carboxilato imerso na camada aquosa circundante. A repulso entre cargas de mesmo sinal impede as partculas de sujeira se aglutinarem uma nas outras, assim forma-se uma emulso estvel de leo em gua que facilmente removida da superfcie a ser limpada.2,3 Se a gua usada contiver sais de clcio e magnsio, estes reagiro com o sabo formando carboxilatos de clcio e magnsio, insolveis. A gua contendo tais ctions em concentrao acima de 150 mg/L denominada de gua dura. 2

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OBJETIVO
O objetivo deste trabalho preparar sais de cidos carboxlicos (sabes) e observar algumas das suas propriedades, tais como solubilidade em gua e reatividade com algumas substancias diferentes.

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Parte Experimental Parte Experimental

MATERIAIS E REAGENTES

Bico de Bunsen; Trip de ferro; Basto de Vidro; Bquer de 100 e 250 mL; Tubo de ensaio; Tela de amianto; leo ou gordura Soluo de CaCl2 0,1 M; Soluo de HCl 3 M; Soluo de MgSO4 0,1 M; Pastilhas de NaOH.

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PROCEDIMENTOS PREPARAO DO SABO DE SDIO: 1. Pesou-se 1,5g de NaOh, dissolveu-se num tubo de ensaio contendo 2 mL de gua. 2. Pesou-se 5g de leo em um bquer de 100 mL. 3. Aqueceu-se brandamente o leo. 4. Juntou-se ao leo, em pequenas pores, a soluo de NaOH, agitou-se com basto de vidro e esperou que terminasse a reao de cada poro para em seguida juntar uma nova. 5. Aps ter-se juntado toda a soluo de NaOH, continuou-se o aquecimento por mais de 5 minutos. 6. Desligou-se o bico de Bunsen e deixou-se o sabo formado, retirando logo em seguida. 7. Lavou-se as mos com um pedao do sabo obtido. PROPRIEDADES DOS SABES; 1. Colocou-se aproximadamente 2g do sabo obtido em um bquer de 250 mL. Juntou-se 100 mL de gua. Aqueceu-se at a ebulio e deixou-se esfriar a mistura. Observou-se. 2. Colocou-se 5 mL da soluo aquosa de sabo em um tubo de ensaio. Juntou-se 1 mL de HCl a 3 M. Agitou-se e observou-se. 3. Colocou-se 5 mL da soluo aquosa de sabo em outro tubo de ensaio. Juntou-se 1 mL de MgSO4 a 0,1 M. 4. No terceiro tubo de ensaio, colocou-se 5 mL da soluo aquosa de sabo e juntou-se 1 mL de soluo aquosa de CaCl 2 a 0,1 M.

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Resultados ee Discusses Resultados Discusses

Aps a reao do leo (triglicerdeo) com a soluo aquosa de NaOH, observou-se a formao de um slido amarelado (sabo). Tal reao mostrada abaixo:
O H2 C O C O HC O C O H2 C O C R2 H2C OH Sabo R1 R H2C OH

3 NaOH

HC

OH

O 3 R C O Na
+

Glicerdeo

Glicerol

Figura 2 Equao qumica que representa a reao que produz o sabo.

Os sabes obtidos so obviamente sdicos e tem caracterstica de serem solveis em gua (conforme observado na prtica). Alm disso os sabes, por possurem uma cadeia de um acido graxo grande, tem tambm afinidade por substancias apolares e, devido a outra extremidade carboxlica, eles possuem tambm afinidade por substancias polares como a gua. Este comportamento dos sabes responsvel pela ao de limpeza, pois possibilita a unio entre a gua, por exemplo, e uma molcula de gordura, funcionando como uma parte entre as duas molculas.

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Figura 2 Foto ilustrativa do sabo produzido no experimento.

A soluo aquosa do sabo foi misturada uma quantidade de uma soluo de HCl 3 M, resultando na acidificao com conseqente formao dos cidos graxos correspondentes. Isto foi observado devido a turvao da soluo, j que os cidos so insolveis em gua e assim ficaram dispersos na soluo. A reao ocorrida est mostrada a seguir.

O R C O Na
+

HCl

NaCl

C OH

Figura 3 Reao entre o sabo de sdio e o acido clordrico.

Quando misturou-se a soluo de sabo com soluo de MgSO 4 a 0,1 M e com CaCl2, observou-se nos dois casos a formao de precipitados brancos. Estes precipitados so os sais dos nions dos cidos graxos com o magnsio e o clcio, que so sais pouco solveis em gua, cuja reao est representada a seguir.
O 2 R C O Na O 2 R C O Na
+ +

MgSO4

Na2SO4

Mg(RCOO)2

CaCl2

2 NaCl

Ca(RCOO)2

Figura 4 Reao entre o sabo de sdio e o sulfato de magnsio e o cloreto de clcio.

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Este ltimo fato evidencia a ineficcia dos sabes quando esto presentes quantidades relativamente altas de ctions Ca 2+ e Mg
2+

, ou seja, em gua dura. A

formao dos sais pouco solveis diminui a ao dos sabes.

Concluso Concluso

Diante dos fatos obtidos a cerca da experincia realizada sobre as preparao e propriedades dos sabes, foi possvel entender que o sabo obtido solvel em gua e tem ao reduzida devido a presena de ctions Ca 2+ e Mg 2+.

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Anexos Anexos

QUESTIONRIO PREPARAO E PROPRIEDADES DOS SABES.

1- Qual a equao geral da saponificao de um trister de acido graxo com NaoOH?
O H2 C O C O HC O C O H2 C O C R2 H2 C OH R1 R H2 C OH

3 NaOH

HC

OH

O 3 R C O Na
+

2- Quando um ster sofre hidrlise em meio cido quais os compostos orgnicos (funes) que se formam?

cidos e lcool.
3- Por que a gua dura imprpria para a lavagem de roupas?

Porque os ctions Ca2+ e Mg2+ reagem com o sal orgnico formando compostos insolveis, diminuindo a concentrao do sabo e seu poder de espumar.
4- Qual a diferena entre sabo e detergente? Estruturalmente os detergentes diferenciam do sabes pela presena do grupo sulfnico. PREPARAO E PROPRIEDADES DOS SABES

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5- O que ndice de saponificao? Qual a relao entre o ndice de saponificao e a massa molecular mdia dos cidos graxos que compem o triglicerdeo?

O ndice de saponificao definido como o nmero de mg de KOH necessrio para reagir com 1g do leo ou gordura. Quanto maior a massa molecular mdia do cido graxo do triglicerdeo menor ser o ndice de saponificao.
. 6- Qual a diferena entre leo e gordura? temperatura ambiente, a gordura slida e o leo liquido. 7- Como se dar a ao de limpeza do sabo? As sujeiras so poucos polares, e ao entrar e contato com os sabes, as unidades do sabo direcionam sua poro polar para a sujeira e sua poro polar se dissolve na gua, gerando uma estrutura denominada micela. Estas micelas se repetem mutuamente e assim consegue-se arrastar a sujeira juntamente com a gua 8- Que um detergente biodegradvel?

aquele que pode ser decomposto por microorganismos rapidamente.

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Referncias Bibliogrficas Referncias Bibliogrficas

1. DOMIGUEZ, X.A. Experimentos de Qumica Orgnica. 5 ed.Mxico: Editorial limusa, 1980.p 73-73. 2. MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert N. Quimica Orgnica. 5ed. Lisboa: Fundacao Calouste Gulbenkian, 1972. 1394p. 3. VOGEL, A.I. Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa.2 ed. Rio de Janeiro: LTC, 1981. V.1, p. 65-70.

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