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Aula 7
Reaes de Eliminao de Haletos de Alquila Reaes de lcoois e teres
Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH 2004, Prentice Hall
A Reao E2
A Regra de Zaitsev
O alceno mais substitudo obtido como produto quando um prton removido do carbono- ligado ao menor nmero de hidrognios
O produto principal de uma reao E2 o alceno mais estvel Quanto mais substitudo, mais estvel o alceno
Estereoqumica de Reaes E2
O alceno mais estvel aquele que tem os grupos mais volumosos em lados opostos, sendo produzido em maior quantidade
Reao E1
Estereoqumica da Reao E1
Base forte
Cl CH3CH2O
O CH3C
O OCCH3
Base fraca
Competio entre E2 e E1
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Nomenclatura de lcoois
Em um lcool, o OH um grupo funcional Um grupo funcional o centro de reatividade em uma molcula
1. Determine a cadeia de carbonos principal que contm o grupo funcional
1 2 3 4
CH3
4 3
HOCH2CH2CH2Br
3-bromo-1-propanol
ClCH2CH2CHCH3 OH
4-cloro-2-butanol
CH3CCH2CHCH3 CH3 OH
4,4-dimetil-2-pentanol
CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 OH CH3
2-metil-4-heptanol no 6-metil-4-heptanol
OH 3-metillciclohexanol no 5-metilciclohexanol
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6-bromo-4-etil-2-heptanol
2-etil-5-metilciclohexanol
Nomenclatura de teres
CH3 CH3OCH2CH3 etil metil ter CH3CH2OCH2CH3 ter dietlico CH3CH2CHOCCH3 CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2O
Substituintes:
CH3O metxi
CH3
CH3CH2O etxi
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lcoois e teres tm de ser ativados antes que possam sofrer reaes de substituio ou eliminao
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Desidratao de lcoois
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A Estereoqumica da Desidratao E1
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oxirano
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Epxidos so mais reativos do que teres (ataque nucleoflico de HO- ao xido de etileno e ao ter dietlico)
Abertura de Anel
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Benzo[a]pireno e Cncer
O N HO O
xido de benzeno O2 citocromo P450
NH N NH2
OH
2'-dexi-guanosina
O N HO O OH N N NH N H OH
12 10 9 8 7 6 5 11
2 3 citocromo P450 4 O2 +
O
xido de 4,5-benzo[a]pireno
O
xido de 7,8-benzo[a]pireno
benzo[a]pireno
H2O
epxido hidrolase
O HO OH
citocromo P450 O2
HO OH
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