PRÁCTICA # 13

“REACCIÓN DE SCHOTTEN-BAUMANN: OBTENCIÓN DE BENZOATO DE FENILO”

INFORMACION

La reacción entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un éster. Cuando un cloruro de acilo aromático es uno de
los reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar el ácido clorhídrico a medida que se forma. La base
generalmente es una solución de hidróxido de sodio diluido, trietilamina o piridina (las última dos son bases orgánicas
débiles) y tal procedimiento se conoce como el método de Shotten-Baumann

OBJETIVO

 Efectuar una esterificación del fenol como ejemplo de la reacción de Schotten- Baumann.

ANTECEDENTES

Propiedades químicas de los fenoles

Los fenoles mas sencillos son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión, tienen puntos de ebullición elevados, debido
a que forman puentes de hidrogeno. El propio fenol tiene cierta solubilidad en agua (9g por 100g de agua),
probablemente por la formación de puentes de hidrogeno con ella. La mayoría de los otros fenoles son
esencialmente insolubles. Son incoloros, salvo que presentan algún grupo capaz de imponerles coloración. Sin
embargo, y al igual que las aminas aromáticas, se oxidan con facilidad, por lo que a menudo se encuentran
coloreados, a menos de que estén cuidadosamente purificadas, por la presencia de productos de oxidación.

Nombre P.f. ºC P.e. ºC Solubilidad g/100 agua a Ka

25ºC
Fenol 41 182 9.3 1.1x10-10
o- cresol 31 191 2.5 0.63
m-cresol 11 201 2.6 0.98
p-cresol 35 202 2.3 0.67
o-flourofenol 16 152 15
m-flourofenol 14 178 5.2
p-flourofenol 48 185 1.1
o-clorofenol 9 173 2.8 77
m-clorofenol 33 214 2.6 16
p-clorofenol 43 220 2.7 6.3
o- bromofenol 5 194 41
m-bromofenol 33 236 14
p-bromofenol 64 236 1.4 5.6
o-yodofenol 43 34
m-yodofenol 40 13
p-yodofenol 94 6.3
o-aminofenol 174 1.7º 2.0
m-aminofenol 123 2.6 69
p-aminofenol 186 1.1º
o-nitrofenol 45 217 0.2 600
m-nitrofenol 96 1.4 50
p-nitrofenol 114 1.7 690
2,4-dinitrofenol 113 0.6 1000000
2,4,6- 122 1.4 Muy grande
trinitrofenol
Catecol 104 246 45 1
Resorcinol 110 281 123 3
Hidroquinona 173 286 8 2

Una sustancia puede destilarse con vapor si tiene una presión de vapor apreciable a la temperatura de ebullición del
agua; los puentes de hidrogeno intermoleculares reducen la presión de vapor, inhibiendo la posibilidad de destilarlos.

El examen de modelos revela que los grupos –NO2 y –OH en los nitrofenoles están ubicados adecuadamente para la
formación de un puente de hidrógeno dentro de na misma molécula. Este puente intramolecular impide la formación
de uno intermolecular con otras moléculas fenólicas, y también con moléculas de agua, de modo que el o-nitrofenol
no tiene la baja volatilidad de un liquido asociado ni tampoco la solubilidad característica de un compuesto que forma
puentes de hidrogeno con agua.

Sales de fenoles.

Los fenoles son compuestos bastante ácidos, distinguiéndose marcadamente en

esto de los alcoholes, menos ácidos incluso que el agua. Hidróxidos acuosos
convierten fenoles en sus sales; los ácidos minerales acuosos los reconvierten
nuevamente en fenoles libres. Como es de suponer, los fenoles y sus sales tienen
propiedades de solubilidad opuestas: las sales son solubles en agua e insolubles en
disolventes orgánicos.

La mayoría de los fenoles tienen valores de ka del orden de 10 -10, por lo que son considerablemente menos ácidos
que los ácidos carboxílicos. La mayoría de los fenoles son mas débiles que el acido carbónico, por lo que no se
disuelven en soluciones de bicarbonato acuoso; por esta razón se distinguen de los ácidos carboxílicos. De hecho,
los fenoles se liberan bien de sus sales por la acción del acido carbónico.

La fuerza acida de los fenoles y la solubilidad de sus sales en agua son

útiles en análisis y en separaciones. Una sustancia insoluble en agua que
se disuelve en hidróxido de acuoso, pero no en bicarbonato, debe ser mas
acida que el agua, pero menos que un acido carboxílico. La mayoría de los
compuestos comprendidos en este margen de acidez corresponde a
fenoles, y puede separarse de ácidos carboxílicos aprovechando su insolubilidad en bicarbonato1.

Propiedades de la función fenol

Caracteres comunes con los alcoholes. Los fenoles, como los alcoholes terciarios, no son oxidables a aldehídos o
cetonas, ya que el carbono portador del hidróxido es terciario –C(OH)=

Producción de ésteres

Los ácidos orgánicos dan esteres con los fenoles por una reacción limitada:

El rendimiento de la esterificación, débil, es comparable al que dan los alcoholes terciarios para las mismas
proporciones moleculares. Se pueden aplicar los mismos métodos de producción de esteres a partir de alcoholes,
como la acción sobre los fenoles de anhídridos o cloruros de ácidos orgánicos o minerales.

Por ejemplo, el acetato de fenilo se obtiene calentando fenol con un exceso de anhídrido acético:

El benzoato de bencilo por acción del cloruro de benzoilo sobre el fenol:

El pentacloruro de fósforo permite la sustitución del OH por Cl: C6H5OH + PCl5  POCl3 + HCl + C6H5Cl

El oxicloruro de fósforo da con fenol, el fosfato de tritofenilo, utilizando como plastificante de esteres celulósicos

1
Morrison, “Química Orgánica”, 5 edición, ED. Adison, México D.F., 1987, Págs.: 981-984, 849-852

2
Producción de éteres

La alcohilación o arilación de un fenol para dar éteres hace cono en los alcoholes: por deshidratación catalítica. Así el
oxido de fenilo, utilizado en perfumería por su olor a geranio, se obtiene haciendo pasar vapor de fenol por torina
calentada a 400ºC:

La síntesis de Williamson por acción de un fenato alcalino con un derivado halogenado:

Se puede sustituir ventajosamente el derivado halogenado por el sulfato de dialcohólico, por ejemplo, en las
metilaciones y etilaciones, por los sulfatos de metilo y etilo.

Los éteres fenólicos más importantes, son los siguientes.

Para “desmetilar” los éteres fenolitos, se hierven a reflujo con solución acética de
acido bromhídrico o se calientan con acido yodhídrico:

Propiedades del núcleo: Son las propiedades de adición y sustitución de los hidrocarburos aromáticos, facilitadas por
el grupo fenolito, que las orienta a orto y para.

Oxidación de los fenoles

Los fenoles, y sobre todo los polifenoles, en medio básico son oxidables. Su oxidación da con frecuencia productos
coloreados en rojo pardo, de estructura probablemente policíclica. Así el pirogalol, en medio básico absorbe el
oxigeno del aire tomando color pardo, por lo que se emplea en análisis de gases.

Las propiedades reductoras de la hidroquinona, o paradifenol, son debido a su oxidación

a quinona.

Reacciones coloreadas con cloruro férrico:

Numerosos fenoles dan con una solución acuosa diluida de cloruro ferrico, coloraciones características, debido a la
formación de complejos. El fenol da coloración violeta, el pirocatecol, verde; el resorcinol violeta oscura y la
hidroquinona un precipitado verde2.

Métodos de esterificación de fenoles.

2
Mena, M.E. “Química Orgánica”, ED, Publicaciones Cultural, México D.F. 1990, Pág.:456-462

3
La esterificación del fenol no involucra la ruptura del fuerte enlace C – O del fenol, sino depende de la ruptura del
enlace OH. Por consiguiente, los esteres de los fenoles se pueden sintetizar por las mismas reacciones que
conducen a los esteres alquílicos.

Aunque se pueden emplear un acido carboxílico para esterificar un fenol, los rendimientos son generalmente bajos.
Se obtienen mejores resultados si en lugar de un acido carboxílico, se emplea un derivado mas reactivo de este, el
anhídrido acético es un derivado reactivo que conduce a esteres acetato3.
O O O O
CH3C-OCCH3 + HO CH3CO + CH3COH
Anhídrido acético Fenol Acetato de fenilo
un éster
Reacción de Schotten Baumann

La reacción entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un ester. Cuando un cloruro de acilo aromático (ArCOCl)
es uno de los reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar el HCl a medida que se forma. La base
generalmente es una solución de hidróxido de sodio diluido, trietilamina o piridina, y tal procedimiento se conoce
como el método de Schotten Baumann. Las mismas reacciones ocurren cuando un fenol (ArOH) se emplea en lugar
de un alcohol, y esta es una de las mejores (y escasas) maneras de prepara esteres arílicos. Lo siguiente muestra
estas reacciones generales4:
O O
B: (base)
Base
(Ar-)R-C-Cl + R´OH (Ar-)R-C-OR´ + HCl B:H + :Cl
Ambas reacciones ocurren por la sustitución acilnucleofílica, según se observa:
O O O
Nu: O H
R-C-Cl + R´OH R-C Cl R-C-O + Cl R-C-OR´ + H
R´
O-H
Intermediario
R´ tetraédrico inestable
Ejemplo:
O O
OH-
CH3CH2CH2-C-Cl + OH H 2O
CH3CH2CH2-C-O
Cloruro de butanoilo (diluido) Butanoato de fenilo
(cloruro de n-butirilo) Fenol (n-butiratode fenilo)

Reacciones de los fenoles

Auque estructuralmente los fenoles son similares a los alcoholes, son ácidos mucho más fuertes. Las constantes de
acidez de la mayoría de los alcoholes son del orden de 10 –18. Sin embargo como se observa en la tabla las
constantes de acidez de los fenoles son del orden 10-11 o más. También puede verse que cuando en el anillo
bencénico se encuentran grupos que atraen con fuerza a los electrones esto aumente la acidez de los fenoles. Por
ejemplo 2,4-dinitrofenol (Ka = 1.1x10 -4) es un acido mas fuerte que el acido acético y el 2, 4,6-trinitrofenol (K a =
4.2x10 -1) es casi tan fuerte como algunos ácidos minerales.

Ambos efectos pueden explicarse –la acidez de los fenoles en relación a los alcoholes y la mayor acidez de los
fenoles que contienen grupos que atraen electrones aplicando la teoría de la resonancia. Sin embargo, antes de
hacerlo, será de utilidad reconsiderar la teoría ácido–base en términos generales.

Las reacciones ácido–base son reacciones que están bajo el control del equilibrio. O sea, son reacciones reversibles
y, así, las cantidades relativas de acido y base conjugados que se forman están regidas por la posición de un
equilibrio ya que en este tipo de reacciones, bajo control del equilibrio, tanto productos como reactivos tienen
suficiente energía para sobrepasar la barrera de energía entre ellos.

Constantes de acidez de los fenoles

Nombre Constates de acidez Ka (H2O a 25°)

Fenol 1.3 x 10 -10
o – Cresol 6.3 x 10 -11
m – Cresol 9.8 x 10 -11

3
Fessenden, R. J y Fessenden, S. J. “Química Orgánica”. Grupo editorial Iberoamericana. California. Estados Unidos. 1983. Página: 492
4
Wingrove, A.S y Cret, R.L. “Química Orgánica”. Harper and Row. Publishers Inc. N.Y 1981. Paginas: 1086 – 1087

4
 p – Cresol 6.7 x 10 -11
o – Clorofenol 7.7 x 10 -9
m – Clorofenol 1.6 x 10 -9
p – Clorofenol 6.3 x 10 -8
o – Nitrofenol 6.8 x 10 -9
m – Nitrofenol 5.3 x 10 -9
p – Nitrofenol 7 x 10 -8
2, 4 – Ditrofenol 1.1 x 10 -4
2, 4, 6 – 4.2 x 10 -1
trinitrofenol
1 – Naftol 4.9 x 10 -10
2 - Naftol 2.8 x 10 -10

Así pues, con las reacciones ácido–base, es posible explicar los efectos que tienen las variaciones en las estructuras
sobre Ka, estimando la diferencia de energía entre el acido y su base conjugada. Los factores estructurales que
estabilizan la base conjugada, A: - mas que el acido, HA, hacen que el valor de K a sea mas alto. A la inversa, los
factores estructurales que estabilizan a la base conjugada hacen que el valor de Ka sea más pequeño.

Los efectos de resonancia a menudo son un factor importante en las reacciones acido – base y los efectos de
resonancia generalmente estabilizan a la base conjugada mas de lo que estabilizan el acido. Puede verse un claro
ejemplo de esto si se considera nuevamente una de las explicaciones originales donde se trato de justificar la mayor
acidez de un fenol en relación con la de un alcohol.

Compárense dos compuestos superficialmente similares, el ciclohexanol y el fenol.

OH OH
Ciclohanol
Fenol
ka=10-18
ka 1.3x10-10
Aunque el fenol es un acido débil al comparársele con un acido carboxílico como el acido acético (Ka = 10-5), fenol es
un acido mucho mas fuerte que el ciclohexanol. El fenol se disolverá en una solución acuosa de hidróxido es lo
suficientemente fuerte como base para llevar acabo la siguiente reacción y producir fenóxido de sodio mientras que el
ciclohexanol no lo hará. El Ion hidróxido es lo suficientemente fuerte como base para llevar a cabo la siguiente
reacción y producir fenóxido de sodio soluble en agua.
H2O
OH + NaOH O-Na+ + H2O
(ligeremente soluble) (soluble)
La reacción correspondiente del ciclohexanol con hidróxido de sodio acuoso no se verificación en grado apreciable.

OH + NaOH O-Na+ + H2O

H2O
(soluble)
Para ambos, el fenol y el Ion fenóxido pueden escribirse estructuras en resonancia. A excepción de la estructuras de
Kekulé, las estructurales en resonancia del fenol requieren de la separación de cargas opuestas mientras que las
corresponsabilidades estructuras en resonancia del Ion fenóxido no lo requieren.
Se necesita energía para separar a las cargas opuestas y por tanto puede concluirse que la resonancia contribuyen
en menor grado a estabilizar el fenol que al Ion fenóxido. O sea, la resonancia estabiliza mas a la base conjugada
(ion fenóxido) que al acido (fenol).

La estabilidad por resonancia del Ion fenóxido es particularmente importante porque la carga negativa esta
deslocalizada en el átomo de oxigeno como seria el caso en el anion del ciclohexanol. Puesto que la resonancia
estabiliza mas al Ion fenóxido que al fenol mismo, la ionizacion del fenol es una reacción menos endotérmica que la
correspondiente ionizacion del ciclohexanol. En consecuencia, el equilibrio entre el fenol y su base conjugada
favorecerá la formación de la base conjugada y el Ion hidronio más que el correspondiente equilibrio del ciclohexanol.
Ambos compuestos son ácidos débiles, pero de los dos, el fenol es el mas fuerte.

Si se examina la tabla anterior se ve que los fenoles que tienen grupos que atraen electrones unidos al anillo
bencénico (Cl – o NO2 -) son más ácidos que el fenol mismo. Por otra parte, los fenoles que contienen grupos que
liberan electrones son menos ácidos que el fenol. Esta tendencia puede explicarse observando tanto la resonancia
como el efecto inductivo que estos grupos tienen el Ion fenóxido.

Los grupos metilo liberan electrones. Debido a esto el anillo bencénico de los aniones de cresol no puede
deslocalizar a una carga negativa de forma tan efectiva como el anillo bencénico del Ion fenóxido.

5
Así pues, el anion (la base conjugada) de un cresol no esta estabilizado por resonancia de igual grado que el Ion
fenóxido. En consecuencia los cresoles son menos ácidos que el fenol.

Por el contrario los grupos que atraen electrones, ayudan a la deslocalización de la carga negativa de los aniones de
fenol. Por lo tanto, los grupos que atraen electrones ayudan a estabilizar al anion y aumentar la acidez del fenol.

Los grupos nitro son particularmente efectivos en deslocalizar la carga negativa cuando esta en posición orto o para
respecto al grupo – OH. En estos compuestos se encuentra que los efectos de resonancia son importantes si se
examinan las estructuras en resonancia del Ion p – Nitrofenóxido. Una de estas estructuras en resonancia
excepcionalmente estable por que los oxígenos electronegativos del grupo nitro son los que acomodan toda la carga
negativa

Otras reacciones del grupo O – H de los fenoles

Los fenoles reaccionan con anhídridos de ácidos carboxílicos y cloruros de acido para formar esteres. Estas
reacciones son bastante similares a las de los alcoholes.
O
O
RC 2O
OH Base O CR
O
O
RCCl
OH Base O CR
Los fenoles pueden convertirse en éteres mediante la síntesis de Williamson. Puesto que los fenoles son mas ácidos
que los alcoholes pueden convertirse en fenóxidos de sodio por reacción de hidróxido de sodio (en lugar de sodio
metálico con el reactivo que se utiliza para convertir los alcoholes en Ion alcóxidos). Un ejemplo específico es la
síntesis del anisol a partir del fenol.

Cuando los alquil, aril, éteres reaccionan con los ácidos fuertes como el HI y el HBr, la reacción produce un haluro de
alquilo y un fenol. El fenol no reacciona posteriormente para producir un haluro de arilo por que el enlace C–O es
muy fuerte.

Reacciones del anillo bencénico de los fenoles.

El grupo oxhidrilo es un potente activador, -un orientador orto–para- en las sustituciones aromáticas electrofílicas. El
fenol mismo reacciona como bromo en solución acuosa para producir 2,4,6– tribromofenol en rendimiento casi
cuantitativo.

La monobromación del fenol puede lograrse llevando a cabo la reacción en disulfuro de carbono a baja temperatura.
El principal producto es el isómero para.

El fenol reacciona con ácido nítrico diluido produciendo una mezcla de o – y p-nitrofenol. Aunque el rendimiento es
relativamente bajo los isómeros orto y para pueden separarse por destilación por vapor el o – nitrofenol es el isómero
más volátil porque sus enlaces de hidrogeno son intramoleculares. Así pues, el o-nitrofenol destila con el vapor y el
p–nitrofenol permanece en el matraz de destilación.

El Ion fenóxido es aun mas estable a la sustitución aromática electrofílica que el fenol mismo. Esta alta reactividad
del anillo fenóxido se utiliza en una reacción llamada la reacción de Kolbe. En esta reacción el dióxido de carbono
actúa como electrófilo.; Generalmente la reacción se lleva acabo permitiendo que el fenóxido de sodio absorba
dióxido de carbono y calentando el producto a 125° bajo un a presión de varias atmósferas de dióxido de carbono. La
acidificación subsecuente de la mezcla produciendo acido salicílico. El acido salicílico reacciona con anhídrido
acético produciendo el analgésico que mas comúnmente utiliza el hombre, la aspirina5.

Cloruros de acido

Como para otros derivados de ácidos, las reacciones típicas de los cloruros de acido son las sustituciones
nucleofílicas. El cloro es expulsado en forma de ion cloruro o de cloruro de hidrogeno, y su lugar lo ocupa algún otro
grupo básico. Estas reacciones son mucho mas rápidas que las correspondientes a los halogenuros de alquilo,
debido a la presencia del grupo carbonilo. Los cloruros de acido son los derivados mas reactivos de los ácidos
carboxílicos.

Conversión de los Cloruros de ácido a derivados de acido

5
Solomons, G. Primera edición. “Química Orgánica”. Limusa Wiley. México. D.F.1990. Páginas: 645-654

6
En el laboratorio es mas común preparar amidas y esteres con cloruros de acido que con los propios ácidos. Tanto la
preparación del cloruro como sus reacciones con amoniaco y alcohol son reacciones rápidas y esencialmente
irreversibles. Resulta mas conveniente realizar estos dos pasos que efectuar una sola reacción lenta y reversible con
el acido.

Los cloruros de acido aromáticos (ArCOCl) son considerablemente menos reactivos que los alifáticos. Con agua fría,
por ejemplo el cloruro de acetilo reacciona de manera casi explosiva, mientras el de benzoilo solo reacciona
lentamente. La reacción de cloruros de ácidos aromáticos con un alcohol o un fenol se lleva acabo utilizando a
menudo la técnica de Schotten-Baumann: el cloruro se añade en porciones (agitando vigorosamente) a una mezcla
de compuesto hidroxilado y una base, por lo general hidróxido de sodio acuoso o piridina. La base no solo sirve para
neutralizar el cloruro de hidrogeno, que de otro modo se liberaría, sino también para catalizar la reacción.
Particularmente, la piridina parece que convierte al cloruro de acido en un agente acilante aun mas poderoso6.

Reacciones de los cloruros de acilo

Debido a que los cloruros de acilo son los derivados más reactivos, es necesario utilizar compuestos especiales para
prepararlos. Se utilizan otros cloruros ácidos, los derivados de ácidos inorgánicos: se emplea PCl5, PCl3 y el SOCl2.
Todos estos reactivos reaccionan con los ácidos carboxílicos para dar cloruros de acilo con buen rendimiento.

Reacciones generales:
O O
RCOH + SOCl2 R-C-Cl + SO2 + HCl
O Cloruro de tionilo
O
3RCOH + PCl3 3 RCCl + H3PO4
O Tricloruro de fósforo
O
RCOH + PCl5 RCCl + POCl3 + HCl
Pentacloruro de fósforo

Todas estas reacciones incluyen sustituciones nucleofílicas del Ion cloruro en un producto intermedio altamente
reactivo: un clorosulfito de acilo protonado, un clorofosfito de acilo protonado o un clorofosfato de acilo protonado.

Debido a que los cloruros de acilo son los más reactivos de los derivados acilo, es fácil convertirlos en compuestos
menos reactivos. Por tanto, muchas veces la mejor ruta de síntesis para obtener un anhídrido, un ester o una amina,
incluye la síntesis inicial de un cloruro de acilo a partir del acido, y la conversión posterior del cloruro de acilo en el
derivado acido deseado.
O
R´CO-Na+
O O
Anhídrido
(-NaCl) RC-O-CR

R´OH,base
O
SOCl2 (-HCl) RCOR´ Éster
o
O PCl3 O
o
RCOH PCl5 RCCl NH3 O
Amida
Ácido Cloruro de acilo (-NH4+Cl-) RCNH2
O
R´NH2
(-R´NH3+Cl-)
RCNHR´ Amida N-sustituida

O
R´R´´ NH Amina N,N-disustituida
(-R´R´´ NH2+Cl-)
RCNR´R´´

En este esquema se muestra la manera en la que es posible sintetizar los anhídridos ácidos, esteres y amidas a
partir de ácidos, por la conversión inicial del acido en cloruros de acilo.

6
Morrison, “Química Orgánica”, 5 edición, ED. Adison, México D.F., 1987, Págs.: 981-984, 849-852

7
Los cloruros de acilo también reaccionan con el agua y (todavía más rápido) con una base acuosa7:
H2O O
O
RCOH
RCCl
Cloruro de acilo
O
-
OH /H2O RCO- + Cl-
MATERIAL

• Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 • Espátula 1 • Probeta graduada 25 ml

• Agitador mecánico • Barra de agitación • Vaso de pp de 250 ml
• Embudo de filtración rápida • Recipiente de peltre • Pipeta graduada 10 ml 1
• Büchner c/alargadera 1 • Vidrio de reloj • Kitasato c/manguera
• Matraz Erlenmeyer 125 ml con tapón de • Pinzas de tres dedos • Barra para agitación
corcho
• Agitador magnético • Resistencia eléctrica

SUSTANCIAS • Fenol 1 g • Cloruro de benzoilo 2 • Sol. de NaOH al 10 % 15 ml • Etanol 5 ml

ml
BENZOATO DE FENILO
Propiedades Físicas Y Químicas: Estado físico: polvo de fluidez libre. Color y olor: blanco - picante débil. Densidad
relativa: 1,23 (a 20 ºC). Densidad aparente: 0,62 - 0,65 (a 20 ºC). Punto de inflamación: mayor que la temperatura de
descomposición autoacelerada (SADT) SADT: 60 ºC. Punto de autoencendido: > 380 ºC. Solubilidad en agua:
insoluble. Oxígeno activo: 3,3 %
Propiedades toxicológicas: Piel no irritante (4 h de exposición). Ojos ligeramente irritante (5 min. de exposición)
moderadamente irritante. Genotoxicidad no mutagénico (prueba de Ames). Otra información no carcinogénico
BENZOATO DE SODIO C6H5COONa Masa molecular: 144.1053
Propiedades químicas: El Benzoato de sodio, también conocido como benzoato de sosa o (E211), es una sal del
ácido benzoico, blanca, cristalina o granulada. Es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol. La sal es
antiséptica y se usa generalmente para conservar los alimentos. En cantidades elevadas es tóxica. Puede ser
producido por reacción de hidróxido sódico con ácido benzoico.
Propiedades físicas: Densidad 1.44 g cm−3 Punto de fusión >300 °C
CLORURO DE BENZOILO C7H5ClO/C6H5COCl Masa molecular: 140.57
Propiedades químicas: En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia se descompone formando
gases altamente tóxicos y corrosivos de fosgeno y cloruro de hidrógeno. La sustancia se descompone violentamente
al calentarla intensamente o en contacto con álcalis, aminas, otros compuestos básicos, DMSO, causando peligro de
incendio o explosión. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes. Reacciona con agua o humedad produciendo
calor y humos tóxicos y corrosivos. Ataca a mucho13400&127;
Propiedades toxicológicas: Inhalación; sensación de quemazón, tos, jadeo, dolor de garganta. Piel: Enrojecimiento,
quemaduras cutáneas, dolor. Ojos; Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves. Ingestión; Calambres
abdominales, dolor abdominal, debilidad.
Propiedades físicas: Punto de ebullición: 197.2°C. Punto de fusión: -1°C. Densidad relativa (agua = 1): 1.21.
Solubilidad en agua: decompone Presión de vapor, Pa a 20°C: 50. Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.88. Punto
de inflamación: 88°C. Temperatura de autoignición: 197°C.
ETANOL (Alcohol etílico: CH3CH2OH/C2H5OH):
Masa molecular: 46.1: Líquido incoloro, de olor característico.
Peligros físicos: El vapor se mezcla bien con el aire, formándose fácilmente mezclas explosivas.
Peligros químicos: Reacciona lentamente con hipoclorito cálcico, óxido de plata y amoníaco, originando peligro de
incendio y explosión. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales como, ácido nítrico o perclorato
magnésico, originando peligro de incendio y explosión.
Vías de exposición: La sustancia se puede absorber por inhalación del vapor y por ingestión.
Toxicidad: Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante lentamente una concentración
nociva en el aire. La sustancia irrita los ojos. La inhalación de altas concentraciones del vapor puede originar irritación
de los ojos y del tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central. El líquido
desengrasa la piel. La sustancia puede afecta al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso central, dando lugar
a irritación, dolor de cabeza, fatiga y falta de concentración. La ingesta crónica de etanol puede causar cirrosis
hepática.
Propiedades físicas: Punto de ebullición: 79°C; Punto de fusión: -117°C; Densidad relativa (agua = 1): 0.8; Solubilidad
en agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a 20°C: 5.8; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.6; Densidad relativa de
la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.03; Punto de inflamación: 13°C (c.c.); Temperatura de autoignición: 363°C;
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 3.3-19
FENOL C6H6O/C6H5OH Masa molecular: 94.1

7
Solomons, G .Segunda edición. “Química Orgánica” limusa Wiley. México. D.F. 2000. Paginas: 936-938

8
Propiedades químicas: Puede explotar por calentamiento intenso por encima de 78°C. La disolución en agua es un
ácido débil. Reacciona con oxidantes, originando peligro de incendio y explosión.
Propiedades toxicológicas: Inhalación; Sensación de quemazón, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, jadeo,
vómitos, pérdida del conocimiento. Piel ¡Puede Absorberse! Quemaduras cutáneas graves, shock, colapso, efecto
anestésico local, convulsiones, shock, colapso, coma, muerte .Ojos; Pérdida de visión, quemaduras profundas
graves. Ingestión; Corrosivo. Dolor abdominal, convulsiones, diarrea, dolor de garganta, coloración oscura de la
orina.
Propiedades físicas: Punto de ebullición: 182°C. Punto de fusión: 43°C. Densidad relativa (agua = 1): 1.06
Solubilidad en agua, g/100 ml: 7. Solubilidad en agua: Moderada. Presión de vapor, Pa a 20°C: 47. Densidad relativa
de vapor (aire = 1): 3.2. Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.001. Punto de inflamación:
79°C c.c. Temperatura de autoignición: 715°C. Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.36-10. Coeficiente
de reparto octanol/agua como log Pow: 1.46
FENOLATO DE SODIO
Propiedades Físicas Y Químicas; Aspecto: Líquido pardo oscuro. Estado Físico: Líquido. Olor: Fenol pH: 11,5.
Presión del vapor: Indeterminado. Densidad del vapor (aire = 1): Indeterminado. Punto de ebullición: Indeterminado.
Punto de congelación: No es pertinente en este caso. Punto de ignición: No es pertinente en este caso. Método: No
es pertinente en este caso. Temperatura de ignición espontánea: No es pertinente en este caso. Limites de
combustibilidad: Límite inferior de explosión: No es pertinente en este caso Límite Superior de Concentración
Explosiva: No es pertinente en este caso. Gravedad Específica (agua = 1): Indeterminado. Tasa de evaporación
(agua = 1): Indeterminado. Contenido de compuestos orgánicos volátiles: Indeterminado. Coeficiente de Partición (n-
octanol/agua): No es pertinente en este caso. Solubilidad: Agua: Mezclable: Acido: Indeterminado
Propiedades toxicológicas: Contacto con los Ojos: Causa irritación. Contacto con la Piel: Causa irritación
Absorción por la Piel: Puede ser absorbido a través de la piel. Órganos Afectados: No se ha reportado ninguno.
Ingestión: Causa: calambres abdominales dolor abdominal Puede causar: quemaduras de la boca y el esófago.
Órganos Afectados: No se ha reportado ninguno. Inhalación: Podría causar: irritación del sistema respiratorio
neumonitis química. Órganos Afectados: Pulmones
HIDROXIDO DE SODIO (Hidróxido sódico, Sosa cáustica, Sosa: NaOH; Masa molecular: 40.0g/mol)
Propiedades físicas: Punto de ebullición: 1390°C; Punto de fusión: 318°C; Densidad relativa (agua = 1): 2.1;
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 109; Presión de vapor, kPa a 739°C: 0.13
Propiedades toxicológicas: Inhalación: Corrosivo. Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de
garganta; Piel: Corrosivo. Quemaduras cutáneas graves, dolor; Ojos: Corrosivo. Dolor, visión borrosa, quemaduras
profundas graves; Inhalación: Corrosivo. Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria; Piel Corrosivo.
Enrojecimiento, graves quemaduras cutáneas, dolor; Ojos: Corrosivo. Enrojecimiento, dolor, visión borrosa,
quemaduras profundas graves; Ingestión: Corrosivo. Dolor abdominal, sensación de quemazón, diarrea, vómitos,
colapso.
Propiedades químicas: La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con ácidos y es corrosiva en
ambientes húmedos para metales tales como cinc, aluminio, estaño y plomo originando hidrógeno (combustible y
explosivo). Ataca a algunas formas de plástico, de caucho y de recubrimientos. Absorbe rápidamente dióxido de
carbono y agua del aire. Puede generar calor en contacto con la humedad o el agua8.

PROCEDIMIENTO

Disuelva 1 g de fenol en 15 ml de solución de sosa al

10% en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. Adicione 2
ml de cloruro de benzoilo (Nota 1), agite la mezcla de
reacción por 15 minutos mediante un agitador
magnético, el matráz deberá estar tapado por un
tapón de corcho que se quitará de vez en cuando para
evitar que la presión lo levante. Al final de este periodo
la reacción debe haberse llevado al cabo y separado
un producto sólido, filtre el sólido al vacío, lave con
agua y seque por succión. Recristalice el producto
crudo de etanol y seque. Calcule el rendimiento y
determine el punto de fusión (Nota 2).

NOTAS
1) La adición del cloruro de benzoilo debe hacerse en la
campana.
2) El punto de fusión del producto puro es de 70º C.

RESULTADOS
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REACCIÓN:

V= 2 ml
ρ= 1.211 g/ml
PM= 94.11 g/mol PM= 140.57 PM= 198.22
g/mol g/mol
m= 1.00 g m= 2.422 g m= 0.9580g
n= 0.0106 mol n= 0.0172 mol n= 0.0048 mol
p. f.= 40-42 °C p. eb.= 198 °C p.f. = 64ºC
p.

0.0048mol
%R = × 100 = 45.59%
0.0106mol
MECANISMO:
(Ion)
Fenóxido de sodio
O H O Na

+ Na+ OH + H2O

Cl O
Na Cl O C
O
O C O Na + Na Cl
C O

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

 Se realizó la obtención de benzoato de fenilo por medio de la reacción de Schotten Baumann la cuál consistió en
añadir al cloruro en pequeñas porciones, agitando para ello vigorosamente una mezcla del compuesto

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 hidroxilado (el fenol) y una base, como lo es el hidróxido de sodio acuoso o la piridina (que en este caso no
utilizamos).
 La función del NaOH, durante toda la reacción fue de neutralizar el ácido (ya que en este caso el fenol sirvió
como ácido), y canalizar la reacción.
 La primer reacción que se formo fue una reacción ácido-base entre el fenol y la sosa para de esta forma formar
el fenóxido de sodio y ya que se formo agua se encontraba en medio acuoso formando de esta forma el ion que
nos ayudó a proseguir con la reacción ya que este se convirtió en un neutrófilo. En este paso tuvimos un sólido
color crema que precipitaba (por ser insoluble) del agua en la cuál se encontraba disuelto el NaCl formado, sin
embargo en este paso aún no se encontraba puro por lo que se pasó a filtrar y a recristalizar para purificar el
producto.
 Al recristalizar se obtuvieron pequeños y finos cristales blancos brillantes a los cuáles se les determinó su punto
de fusión el cuál determinamos que fue de 64ºC, Según la técnica, este debía de ser de 70ºC, sin embargo ya
que la altura de la ciudad de México es diferente a la del nivel del mar, la presión disminuye y por lo tanto es
posible que la temperatura de estos puntos de referencia sea menor a la estipulada, por lo cuál fue que nos dio
algunos grados menores la determinación del punto de fusión del producto.
 Por último se determinó el rendimiento de la reacción total el cuál fue del 45.59%, este no fue muy bueno,
posiblemente debido a que el papel filtro utilizado era demasiado delgado, lo cuál pudo propiciar a que se
perdiera producto en el filtrado, ya que se observo en las aguas madres al final del experimento una gran
cantidad de sólido precipitado en ellas, que se piensa pudo ser el producto que no se obtuvo de rendimiento.

CUESTIONARIO

1) Escriba un mecanismo razonable para la obtención de benzoato de fenilo.

(Ion)
Fenóxido de sodio
O H O Na

+ +
Na OH + H2 O

Cl O
Na Cl O C
O
O C O Na + Na Cl
C O

2) Haga un esquema de separación de benzoato de fenilo de la mezcla de

reacción.

3) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de I.R. de reactivos y productos.

Espectros de I.R.

a) Fenol

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CONCLUSIONES:

Por medio de esta práctica se realizó una esterificación por medio de la reacción entre un cloruro de acilo y un
alcohol y al ser el cloruro de acilo aromático, al agregar una base para eliminar el ácido clorhídrico mientras este se
esta formando, fue utilizado el procedimiento o método conocido como método de Shotten-Baumann, el cuál nos
permitió la formación del éster (en este caso el benzoato de fenilo), el cuál por medio de técnicas ya conocidas se
obtuvo de forma pura y al cuál se le determinaron algunas propiedades físicas.

REFERENCIAS:

℘ Fessenden, R. J y Fessenden, S. J. “Química Orgánica”. Grupo editorial Iberoamericana. California. Estados

Unidos. 1983. Página: 492
℘ Mena, M.E. “Química Orgánica”, ED, Publicaciones Cultural, México D.F. 1990, Pág.:456-462
℘ Morrison, “Química Orgánica”, 5 edición, ED. Adison, México D.F., 1987, Págs.: 981-984, 849-852
℘ Solomons, G. Primera edición. “Química Orgánica”. Limusa Wiley. México. D.F.1990. pp. : 645-654
℘ Solomons, G .Segunda edición. “Química Orgánica” limusa Wiley. México. D.F. 2000. pp.: 936-938
℘ Wingrove, A.S y Cret, R.L. “Química Orgánica”. Harper and Row. Publishers Inc. N.Y 1981. pp: 1086 – 1087
℘ www.mtas.es

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