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QQUUÍÍMMIICCAA

PPRROOFFEESSSSOORR:: Tonny Medeiros

A A P P R R O O F F E E S S S S

FFoorrççaass iinntteerrmmoolleeccuullaarreess

1. (Unicamp 2013) Uma prática de limpeza comum na cozinha

consiste na remoção da gordura de panelas e utensílios como

garfos, facas, etc. Na ação desengordurante, geralmente se usa um detergente ou um sabão. Esse tipo de limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas

possuem

a) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas

são polares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja

molécula é apolar.

b) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são

apolares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é polar.

c) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são

polares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja

molécula é apolar.

d) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas

são apolares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja

molécula é polar.

2. (Uel 2013) A tecnologia Touch Screen possibilita acesso à

Internet com um toque ou um deslizar sobre a tela. Dentre as tecnologias conhecidas, cita-se a tela capacitiva sensível ao toque, constituída, por exemplo, de um painel de vidro ou plástico revestido com camadas internas de uma mistura de

óxidos condutores (In 2 O 3 ) e (SnO 2 ). Ao tocarmos o vidro com

o dedo, há descarga do capacitor (retirada ou doação de

elétrons da superfície), sendo detectada a posição do toque.

Atualmente, pesquisas visam projetar telas flexíveis, resistentes

e finíssimas fazendo uso de grafeno, material com alta

condutividade elétrica composto por átomos de carbono densamente alinhados. Cada um deles liga-se a três outros

átomos de carbono em uma rede com forma de colmeia de abelhas (hexagonal), de um átomo de espessura.

Com relação a essa descrição, considere as afirmativas a

seguir.

I. O grafeno é uma substância inorgânica e possui hibridação sp 3 .

II. O grafeno possui elétrons livres na ligação pi π

deslocalizada, devido à hibridação sp 2 , conferindo caráter condutor ao grafeno. III. Os números de oxidação do índio e do estanho são, respectivamente, +3 e +4.

IV. No grafite, que é uma forma alotrópica do grafeno, a rede

está disposta em camadas unidas por forças de Van der Waals.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas I e II são corretas.

b) Somente as afirmativas I e IV são corretas.

c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.

d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.

e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de plantas, produzidas por micro- organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos de obtenção. Abaixo é apresentado um esquema de reação para obtenção de uma substância utilizada como flavorizante na indústria de alimentos.

utilizada como flavorizante na indústria de alimentos. Em relação às propriedades físicas das substâncias 2

Em relação às propriedades físicas das

substâncias 2 e 3, a substância

a) 3 é mais solúvel em água do que a substância 2.

b) 3 é mais solúvel em solvente polar do que a substância 2.

c) 2 é mais solúvel em solvente apolar do que a substância 3.

d) 2 é mais solúvel em água do que a substância 3.

e) 2 e a substância 3 apresentam a mesma solubilidade em

água.

3.

(Ufpa

2013)

4. (Espcex (Aman) 2012) Em uma tabela, são dados 4 (quatro) compostos orgânicos, representados pelos algarismos 1,2,3 e 4, e seus respectivos pontos de ebulição, à pressão de 1atm. Esses compostos são propan-1-ol, ácido etanoico, butano e metoxietano, não necessariamente nessa ordem.

Composto

Ponto de ebulição C

1

0,5

2

7,9

3

97,0

4

118,0

Sobre os compostos e a tabela acima são feitas as seguintes afirmações:

I. Os compostos 1, 2, 3 e 4 são respectivamente butano, metoxietano, propan-1-ol e ácido etanoico.

II. As moléculas do propan-1-ol, por apresentarem o grupo

carboxila em sua estrutura, possuem interações moleculares mais fortes do que as moléculas do ácido etanoico.

III. O composto orgânico propan-1-ol é um álcool insolúvel em

água, pois suas moléculas fazem ligações predominantemente do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.

IV. O composto butano tem o menor ponto de ebulição, pois

suas moléculas se unem por forças do tipo dipolo induzido- dipolo induzido, que são pouco intensas.

V. O composto metoxietano é um éster que apresenta em sua

estrutura um átomo de oxigênio.

Das afirmações feitas está(ão) corretas:

a) apenas I e III.

b) apenas I, II e IV.

c) apenas I e IV.

d) apenas II, III e V.

e) todas.

1

PROF.: TONNY MEDEIROS

5. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um acidente

ambiental em decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-

dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente. Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque

a) promove uma reação de substituição no hidrocarboneto,

tornando-o menos letal ao ambiente.

b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio

produz energia térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto.

c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do

hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa substância na natureza.

d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a

solubilização do hidrocarboneto.

e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do

hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente.

6. (Udesc 2012) As principais forças intermoleculares

6 . (Udesc 2012) As principais forças intermoleculares presentes na mistura de NaC em água; na

presentes na mistura de NaC em água; na substância acetona

CH3COCH3

e na mistura de etanol

CH3CH2OHem

água são, respectivamente:

a)

dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.

b)

dipolo-dipolo; íon-dipolo; ligação de hidrogênio.

c)

ligação de hidrogênio; íon-dipolo; dipolo-dipolo.

d)

íon-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.

e)

íon-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.

7.

(Enem 2012) O armazenamento de certas vitaminas no

organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo.

apresentadas na figura, aquela
apresentadas
na
figura,
aquela
necessárias ao organismo. apresentadas na figura, aquela Dentre as vitaminas que necessita de maior suplementação
Dentre as vitaminas
Dentre
as
vitaminas

que

necessita de maior suplementação diária é

a) I.

b) II.

c) III.

d) IV.

e) V.

8. (Uern 2012) “Têm sido descobertas grandes propriedades para o betacaroteno nas pesquisas das quais é alvo. Sabe-se hoje que ele é um antioxidante, beneficia a visão noturna, aumenta a imunidade, dá elasticidade à pele e fortalecimento as unhas, além de atuar no metabolismo de gordura”. Ao colocarmos um pedaço de cenoura imerso no óleo de cozinha, este adquire coloração alaranjada. O mesmo não acontece quando colocado em água.

alaranjada. O mesmo não acontece quando colocado em água. Acerca da estrutura do betacaroteno, este fato

Acerca da estrutura do betacaroteno, este fato ocorre porque

a) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é polar. O óleo

também é polar, sendo um bom solvente de betacaroteno.

b) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é apolar. O óleo é

polar, sendo um bom solvente de betacaroteno.

c) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é apolar. O óleo

também é apolar, sendo um bom solvente de betacaroteno.

d) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é polar. O óleo é

apolar, sendo um bom solvente de betacaroteno.

9. (Fuvest

isoméricos:

2012)

Considere

os

seguintes

CH CH butanol CH CH OH e CH CH éter OCH etílico CH

3

2

2

2

3

2

2

3

compostos

Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que,

a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma

temperatura mais alta do que o butanol sólido.

b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico

líquido é maior do que a do butanol líquido.

c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a

uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido.

d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter

dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de calor.

e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol

líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido.

10. (Ufsj 2012) Leia o texto abaixo.

A restauração da Mona Lisa do Prado

A “menina da moda” da arte atual, a Mona Lisa do Prado, uma cópia intrigante da famosa obra de Leonardo da Vinci, pertence ao Museu do Prado desde a sua fundação e nunca havia sido exposta. Até que, dois anos atrás, um convite para expô-la no Museu do Louvre levou a um estudo técnico e a uma complexa e trabalhosa limpeza para retirar o fundo negro da cópia. Usando técnicas como a refletografia infravermelha e a radiografia, os especialistas observaram inicialmente a existência de uma paisagem por debaixo do fundo. Para confirmar, tiveram que remover inicialmente uma camada verniz superficial oxidado, que atribuía uma tonalidade amarela

2

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à pintura e realizar testes químicos com o fundo. O informe químico mostrou tratar-se de material orgânico depositado sobre uma camada de verniz, que protegia e isolava a paisagem. Isto permitiu que o material negro fosse removido, de forma segura e controlada, utilizando pincéis umedecidos com solventes orgânicos até a sua total remoção por dissolução. A técnica permitiu expor a paisagem do fundo, e toda a obra, com excelente reintegração cromática. Outros estudos estão possibilitando conhecer detalhes da obra de Leonardo, que ainda não haviam sido possíveis na pintura original, especialmente devido ao estado de conservação da cópia restaurada. Ninguém sabe quem a pintou, mas o fez simultaneamente ao original e com permissão do mestre. Assim, o copista reproduziu o estilo de Leonardo. Por essa razão, a Mona Lisa do Prado tornou-se celebridade no mundo da arte atual, renovando a atenção para a obra de arte que mais tem intrigado a comunidade científica e artística ao longo dos tempos, sendo provavelmente o retrato mais famoso, senão o mais valioso de todo o mundo.

retrato mais famoso, senão o mais valioso de todo o mundo. A interpretação CORRETA para o

A interpretação CORRETA para o fenômeno da remoção do fundo negro da Mona Lisa do Prado, abordado no texto é:

a) as moléculas orgânicas envolvidas tinham polaridades

distintas, sendo os solventes polares e o soluto negro apolar.

b) as forças intermoleculares soluto-solvente foram mais

intensas do que as forças intermoleculares soluto-soluto.

c) o material orgânico do fundo foi dissolvido em solventes

orgânicos após ter sido oxidado pela radiação das técnicas

usadas.

d) o fundo foi ionizado pela radiação e depois foi lavado com

solventes orgânicos, produzindo excelente reintegração cromática.

11. (Udesc 2012) Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos, por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias

alquílicas curtas são caracterizadas pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão fermentado, tem cheiro idêntico ao da trietilamina. Com relação à trietilamina, é correto afirmar que:

a) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

b) sua fórmula molecular é C 6 H 12 N.

c) pode ser representada por (H 3 C-CH 2 -) 3 CNH 2.

d) é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio

entre suas moléculas.

e) apresenta geometria molecular angular.

12. (Fgv 2012) Algumas substâncias químicas consideradas de

baixa toxicidade são empregadas pela polícia na forma de

sprays de soluções aquosas para conter manifestações violentas

e brigas de torcidas em jogos de futebol em estádios, pois

irritam os olhos, causando cegueira temporária. Entre essas substâncias, estão os gases lacrimogêneos e sprays de pimenta.

estão os gases lacrimogêneos e sprays de pimenta. As principais forças intermoleculares que ocorrem nas
estão os gases lacrimogêneos e sprays de pimenta. As principais forças intermoleculares que ocorrem nas
estão os gases lacrimogêneos e sprays de pimenta. As principais forças intermoleculares que ocorrem nas
estão os gases lacrimogêneos e sprays de pimenta. As principais forças intermoleculares que ocorrem nas
estão os gases lacrimogêneos e sprays de pimenta. As principais forças intermoleculares que ocorrem nas

As

principais

forças intermoleculares que ocorrem nas

interações

das

substâncias

I,

II

e

III

com

a

água

são,

respectivamente:

 

a)

dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.

 

b)

dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.

c)

dipolo-induzido; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.

d)

dipolo-induzido; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.

e)

ligação

de hidrogênio; dipolo-induzido; ligação de

hidrogênio.

13. (Espcex (Aman) 2012) São dadas as Tabelas abaixo. A

Tabela I apresenta a correspondência entre as substâncias representadas pelas letras x, m, r e z e suas respectivas temperaturas de ebulição.

A

suas respectivas massas atômicas.

Tabela II mostra os elementos químicos (H, F, C, Br e I) e

II mostra os elementos químicos (H, F, C, Br e I) e Tabela I   Substância

Tabela I

 

Substância

Temperatura

de

 

ebulição (°C)

x

20

m

35

 

r

67

 

z

85

 

Tabela II

 

Elemento

 

Massa Atômica (u)

H

(Hidrogênio)

 

1

F

(Flúor)

 

19

C

C (Cloro) 35,5

(Cloro)

35,5

Br (Bromo)

 

80

I (Iodo)

 

127

3

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Com

afirmações:

são,

respectivamente, HF, HI, HBr e HC .

II.

tipo pontes ou ligações de hidrogênio. III. Das substâncias em questão, o HI apresenta a maior

acima,

seguintes

base

nas

Tabelas

são

feitas

x,

m,

as

r

e

I.

As

substâncias

correspondentes

são feitas x, m, as r e I. As substâncias correspondentes a z As moléculas de

a

z

feitas x, m, as r e I. As substâncias correspondentes a z As moléculas de HC

As moléculas de HC , HBr e HI são unidas por forças do

temperatura de ebulição, tendo em vista possuir a maior massa

molar.

Das afirmações feitas, está(ão) correta(s) apenas:

a)

I.

b) II.

c) III.

d)

I e III.

e) II e III.

14. (Enem 2012) Quando colocamos em água, os fosfolipídeos

tendem a formar lipossomos, estruturas formadas por uma

bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando

rompida, essa estrutura tende a se reorganizar em um novo

lipossomo.

essa estrutura tende a se reorganizar em um novo lipossomo. Esse arranjo característico se deve ao

Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídeos apresentarem uma natureza

a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água.

b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa.

c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e

bases.

d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua

estrutura.

e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra

hidrofóbica.

15. (Enem 2011) No processo de industrialização da mamona,

além do óleo que contém vários ácidos graxos, é obtida uma

massa orgânica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como fertilizante para o solo e como complemento em rações animais devido a seu elevado valor proteico. No entanto, a torta apresenta compostos tóxicos

e alergênicos diferentemente do óleo da mamona. Para que a

torta possa ser utilizada na alimentação animal, é necessário

um processo de descontaminação. Revista Química Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado).

A característica presente nas substâncias tóxicas e alergênicas,

que inviabiliza sua solubilização no óleo de mamona, é a

a)

lipofilia.

b) hidrofilia.

c) hipocromia.

d)

cromatofilia. e) hiperpolarização.

16. (Enem 2011) A pele humana, quando está bem hidratada,

adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em

contrapartida, quando está ressecada, perde sua elasticidade e

se apresenta opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da pele

é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol:

HO  CH  CH   O 2 2
HO
CH
CH
O
2
2

CH

2

CH

polietilenoglicol

2

n

O

CH

2

CH

2

OH

Disponível em: http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23 abr. 2010 (adaptado).

A retenção de água na superfície da pele promovida pelos

hidratantes é consequência da interação dos grupos hidroxila

dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de

a) ligações iônicas.

b) forças de London.

c) ligações covalentes.

d) forças dipolo-dipolo.

e) ligações de hidrogênio.

17. (Uftm 2011) Compostos orgânicos contendo halogênios,

oxigênio ou nitrogênio podem ser produzidos a partir de hidrocarbonetos, e são empregados em processos industriais

como matéria-prima ou solventes. Considerando os compostos, em estado líquido,

ou solventes. Considerando os compostos, em estado líquido, as principais interações intermoleculares que ocorrem em

as principais interações intermoleculares que ocorrem em cada um deles são, respectivamente,

a) dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.

b) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.

c) ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo.

d) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio.

e) ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo.

18. (Ufmg 2010) A temperatura de ebulição de uma substância

depende, entre outros fatores, das interações intermoleculares existentes entre suas moléculas.

Analise a estrutura destes três compostos, cujas massas molares são aproximadamente iguais:

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I)

CH 3 COOH

acido acético

(60 g/moℓ)

II) CH 3 CH 2 CH 2 OH

propanol

(60 g/moℓ)

III) CH 3 CH 2 CHO

propanal

(58 g/moℓ)

A partir dessas informações, assinale a alternativa em que esses três compostos estão apresentados de acordo com a ordem decrescente de suas respectivas temperaturas de ebulição.

a) I > II > III

b) I > III > II

c) II > I > III

d) III > I > II

19. (Ita 2010) Considere os seguintes líquidos, todos a 25°C:

I. Cu(NO 3 ) 2 (aq)

II.CS 2 (ℓ)

III. CH 3 CO 2 H(aq)

IV. CH 3 (CH 2 ) 16 CH 2 OH(ℓ)

V. HCℓ(aq)

VI. C 6 H 6 (ℓ)

Assinale a opção que indica o(s) líquido(s) solúvel(eis) em tetracloreto de carbono.

a) Apenas I, III e V

b) Apenas II, IV e VI

c) Apenas III

d) Apenas IV

e) Apenas V

Gabarito:

Resposta da questão 1: [B] As fórmulas do sabão e do detergente possuem uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é polar. Observe o esquema:

liga à água, cuja molécula é polar. Observe o esquema: Resposta da questão 2: [E] Análise
liga à água, cuja molécula é polar. Observe o esquema: Resposta da questão 2: [E] Análise

Resposta da questão 2: [E] Análise das afirmativas:

I. Incorreta. O grafeno é uma substância inorgânica e possui

hibridação sp 2 , ou seja, possui duplas ligações entre os átomos de

carbono.

II. Correta. O grafeno possui elétrons livres na ligação pi

deslocalizada, devido à hibridação sp 2 , conferindo caráter condutor ao

grafeno.

III. Correta. Os números de oxidação do índio e do estanho são,

respectivamente, +3 e +4.

π

In O

2

3

(2(+3)+3(-2)=0)

3

2

SnO

2

4

2

(1(+4)+2(-2)=0)

IV. Correta. No grafite, que é uma forma alotrópica do grafeno, a rede está disposta em camadas unidas por forças de Van der Waals. Grafite:

em camadas unidas por forças de Van der Waals. Grafite: Resposta da questão 3: [D] A

Resposta da questão 3: [D]

A substância 2 é um álcool e realiza pontes de hidrogênio com a água,

por exemplo. Sendo assim, podemos concluir que a substância 2 é mais solúvel em solventes polares.

Resposta da questão 4: [C]

I. Correta. Os compostos 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente, butano, metoxietano, propan-1-ol e ácido etanoico. Butano: dipolo induzido - dipolo induzido. Metoxietano: dipolo permanente - dipolo permanente. Propan-1-ol: pontes de hidrogênio. Ácido etanoico: pontes de hidrogênio em maior quantidade.

II. Incorreta. As moléculas do propan-1-ol, por apresentarem o grupo

hidroxila em sua estrutura, possuem interações moleculares menos fortes do que as moléculas do ácido etanoico.

III. Incorreta. O composto orgânico propan-1-ol é um álcool solúvel

em água (solubilidade infinita), pois suas moléculas fazem ligações

predominantemente do tipo pontes de hidrogênio.

IV. Correta. O composto butano tem o menor ponto de ebulição, pois

suas moléculas se unem por forças do tipo dipolo induzido-dipolo

induzido, que são pouco intensas.

V. Incorreta. O composto metoxietano é um éter que apresenta em sua

estrutura um átomo de oxigênio.

Resposta da questão 5: [D]

O hidrocarboneto é apolar e pode ser solubilizado pela região apolar

do tensoativo.

e pode ser solubilizado pela região apolar do tensoativo. Resposta da questão 6: [D] NaC em

Resposta da questão 6: [D] NaC em água. Os íons provenientes da dissociação do sal interagem com dipolos permanentes presentes em moléculas de água. Portanto, temos a interação íon-dipolo. Acetona em água. A acetona é uma molécula polar, que interage com moléculas de água por meio de forças dipolo-dipolo. Etanol em água. Devido à presença do grupo hidroxila, tanto na água

quanto no etanol. Observa-se o predomínio de ligações de hidrogênio

intermoleculares.

o predomínio de ligações de hidrogênio intermoleculares. Resposta da questão 7: [C] Quanto maior a quantidade

Resposta da questão 7: [C] Quanto maior a quantidade de grupos OH, mais solúvel será a vitamina, devido à interação com a água e maior a necessidade de suplementação. A estrutura III apresenta esta característica:

A estrutura III apresenta esta característica: Resposta da questão 8: [C] A molécula representada na

Resposta da questão 8: [C]

A molécula representada na figura é apolar.

Como semelhante tende a dissolver semelhante, o óleo (predominantemente apolar) é um bom solvente para o betacaroteno.

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Resposta da questão 9: [C]

A uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma

temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido, pois o butanol faz ponte de hidrogênio, que é uma ligação mais intensa do que o dipolo permanente presente no éter dietílico.

do que o dipolo permanente presente no éter dietílico. Resposta da questão 10: [B] As forças

Resposta da questão 10: [B]

As

forças intermoleculares soluto-solvente foram mais intensas do que

as

forças intermoleculares soluto-soluto; por isso, o fundo foi

removido.

Resposta da questão 11: [A]

A trimetilamina não forma ligações de hidrogênio entre suas

moléculas, pois não tem átomo de hidrogênio diretamente ligado a nitrogênio, por isso, não faz ligação ou ponte de hidrogênio.

por isso, não faz ligação ou ponte de hidrogênio. Resposta da questão 12: [A] As principais

Resposta da questão 12: [A]

As principais forças intermoleculares que ocorrem nas interações das

substâncias I, II e III com a água são dipolo-dipolo; dipolo-dipolo;

ligação de hidrogênio:

são dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio: Resposta da questão 13: [A] A partir da análise das

Resposta da questão 13: [A]

A partir da análise das forças intermoleculares, lembrando que HF faz

pontes de hidrogênio, que são interações mais intensas e quanto maior a “nuvem” eletrônica (ou massa) maior a interação intermolecular,

para as moléculas que não fazem pontes de hidrogênio, vem:

Substância

Temperatura

de

ebulição (°C)

HF

20

HI

35

HBr

67

H C

H C  85

85

Resposta da questão 14: [E] Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídeos apresentarem uma natureza anfifílica, ou seja, possuírem uma parte polar (hidrofílica) e outra apolar (hidrofóbica).

parte polar (hidrofílica) e outra apolar (hidrofóbica). Resposta da questão 15: [B] A característica presente nas

Resposta da questão 15: [B]

A característica presente nas substâncias tóxicas e alergênicas, que

inviabiliza sua solubilização no óleo de mamona, é a hidrofilia, ou seja, a capacidade de atrair compostos polares (hidro = água; filia =

afinidade). Como o óleo de mamona é predominantemente apolar, os compostos alergênicos polares não se misturam ao óleo.

Resposta da questão 16: [E]

A ligação de hidrogênio é uma atração intermolecular mais forte do

que a média. Nela os átomos de hidrogênio formam ligações indiretas,

“ligações em pontes”, entre átomos muito eletronegativos de moléculas vizinhas. Este tipo de ligação ocorre em moléculas nas quais o átomo de hidrogênio está ligado a átomos que possuem alta eletronegatividade

como o nitrogênio, o oxigênio e o flúor. Por exemplo: NH 3 , H 2 O e

HF.

A ligação de hidrogênio é uma força de atração mais fraca do que a

ligação covalente ou iônica. Mas, é mais forte do que as forças de

London e a atração dipolo-dipolo.

Resposta da questão 17: [B] Composto I. Por ser uma molécula polar, apresenta interações do tipo dipolo-dipolo (atenção para não confundir com ligações de hidrogênio, pois o átomo de flúor não está ligado diretamente a um átomo de hidrogênio). Composto II. O composto II também é polar, apresentando o mesmo tipo de interação de I. Composto III. Apresenta ligações de hidrogênio, pois possui nitrogênio ligado diretamente a átomos de hidrogênio.

Resposta da questão 18: [A] Observe os tipos de interações intermoleculares:

I) CH 3 COOH (ácido acético; 60 g/moℓ): dipolo permanente e ligação

de

hidrogênio devido à presença do grupo OH.

II)

CH 3 CH 2 CH 2 OH (propanol; 60 g/moℓ): ligação de hidrogênio

devido à presença do grupo OH.

III) CH 3 CH 2 CHO (propanal; 58 g/moℓ): dipolo permanente devido ao

grupo carbonila (C=O). Quanto mais intensas forem as forças intermoleculares, maior será a

temperatura de ebulição. A ordem decrescente será dada por: I > II >

III.

Resposta da questão 19: [B] Sabemos que o tetracloreto de carbono é um solvente apolar:

Sabemos que o tetracloreto de carbono é um solvente apolar: Isto significa que líquidos predominantemente apolares

Isto significa que líquidos predominantemente apolares dissolvem em contato com o CCl 4 .

Considerando:

I. Cu(NO 3 ) 2(aq)

Solução aquosa (polar), os íons são atraídos por solventes polares. Não dissolve bem o CCl 4 .

II. CS 2(l)

S=C=S   Solvente apolar. Dissolve bem o CCl 4 .

III. CH 3 CO 2 H (aq)

Solvente: água + ácido carboxílico (pouco ionizado), predominantemente polares. Não dissolve bem o CCl 4 .

IV. CH 3 (CH 2 ) 16 CH 2 OH (i)

Solvente com cadeia carbônica apolar e longa (18 carbonos), predominantemente apolar. Dissolve bem o CCl 4 .

V. HCl (aq)

Solução aquosa (polar), os íons são atraídos por solventes polares.

Não dissolve bem o CCl 4 .

VI. C 6 H 6(l) (hidrocarboneto)

Solvente apolar. Dissolve bem o CCl 4 .

4 . VI. C 6 H 6 ( l ) (hidrocarboneto) Solvente apolar. Dissolve bem o

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PROF.: TONNY MEDEIROS