Compostos Aromticos

Benzeno Prof Marcelo Alves Cursinho da FEA-USP

Estrutura e estabilidade do Benzeno

O mais comum dos aromticos o benzeno. Sua estrutura descrita a seguir com as possveis recomendaes, um anel com 6 tomos de carbono e trs ligaes duplas conjugadas. Essa estrutura plana e s existe carbonos sp2 (geometria trigonal plana) e o ngulo de ligao entre eles de 120. A representao do anel aromtico com um crculo no meio indica a ocorrncia do fenmeno de ressonncia, isto , os eltrons esto deslocalizados.

Eltrons deslocalizados

Representao da ressonncia do Benzeno

Os orbitais moleculares no Benzeno

Propriedades Fsicas
Como

compostos de baixa polaridade, apresentam basicamente as mesmas caractersticas dos demais hidrocarbonetos.

Os pontos de fuso dos aromticos so relativamente mais elevados que os equivalentes alicclicos, devido o fato das molculas aromticas serem planas, o que permite uma melhor interao intermolecular.

Nome IUPAC

Benzeno Benzol Outros nomes ciclohex-1,3,5trieno Propriedades Frmula C6H6 qumica Massa molar 78.11 g mol-1 Aparncia Liquido incolor Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio Solubilidade em gua Viscosidade Momento dipolar
0.8765(20) g/cm3
1

5.5 C, 279 K, 42 F 80.1 C, 353 K, 176 F 0.8 g/L (15 C)

0.652 cP at 20 C

0D

Solubilidade do Benzeno

De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substncia polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substncia apolar tambm num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as substncias orgnicas em geral, s se dissolvem em lquidos tambm orgnicos, como, por exemplo, lcool, ter, benzeno, gasolina, etc. Esses lquidos recebem o nome de solventes orgnicos. Por este motivo por exemplo o benzeno solvel em lipdeos (gorduras).

Benzeno solvel em Gorduras