Recristalizao do cido Benzoico A parte do "Resultados e Discusses" na rea onde consta "Escolha do Solvente" contm alguns equvocos que

em breve sero corrigidos. [18/05/2013, s 18:42] A rea "Escolha do Solvente" j foi corrigida e est pronta para ser utilizada. As regies de vermelho correspondem s partes que foram retiradas ou consertadas. [20/05/2013, s 06:05] Mais algumas alteraes foram feitas, sendo essas feitas com cor roxa. [24/06/2013] Datas em que a experincia foi realizada: 09, 16 e 30 de abril de 2012 SUMRIO 1. Objetivo 2. Introduo 3. Materiais 4. Procedimentos Escolha do Solvente Recristalizao Determinao do Rendimento e do Ponto de Fuso 5. Resultados e Discusses Escolha do Solvente Recristalizao Determinao do Rendimento e do Ponto de Fuso 6. Concluso 7. Anexos 8. Referncias Objetivo Purificar uma substncia atravs do mtodo da recristalizao e comprovar a eficincia de tal atravs da obteno de seu rendimento e do ponto de fuso do recristalizado. Introduo [INCOMPLETA] - Falta falar mais sobre como se d a recristalizao (de forma sintetizada), enumerao de etapas, etc. Apesar de ser mais fcil de se encontrar espcies qumicas agrupadas umas as outras na natureza e seu estudo ser mais denso na Qumica, a pureza tambm de fundamental importncia. graas a ela que se pode obter as propriedades especficas, responsveis pela diferenciao de uma substncia da outra e sua possvel interferncia no momento em que a mesma se mistura / reage com outra. Elas so: ponto de fuso, ponto de ebulio, densidade, calor especfico, solubilidade, viscosidade, dentre outras. Tendo em conta que a substncia pura est isolada, fica mais fcil assim de se ter uma melhor visualizao de suas propriedades fsico-qumicas e, por conseguinte, de conhecer sua melhor utilizao. No entanto, para obter um material no seu estado puro necessrio primeiro uma srie de procedimentos. Dentre os principais tem-se: extrao, recristalizao, destilao e cromatografia. Como no caso em questo foram utilizados somente slidos, a melhor operao para purificao dos mesmos a recristalizao, processo em que se tem por finalidade obter um slido cristalino com alto grau de pureza.

5.1. 5.2. 5.3.

1.

2.

Outro ponto a se observar que como tal prtica tem como objetivo apenas a purificao atravs da separao das impurezas de um slido, no ocorrer nenhuma reao qumica. O que ocorre em si so somente operaes fsicas para que se obtenha o slido puro no final na forma de cristal. A recristalizao pode ser usada tanto em laboratrios direcionados Qumica Inorgnica quanto nos de Orgnica. O slido a ser recristalizado, o cido benzoico (frmula molecular:C7H6O2 ou C6H5COOH), o cido carboxlico (sufixo -oico) e aromtico (contm anel benznico) de estrutura mais simples. Em sua forma pura um slido branco, cristalino, praticamente insolvel em gua (2,9 g/L a 25C) e de ponto de fuso de 122C. Solvel em solventes orgnicos pouco polares, seu nome oficial cido-benzeno-monocarboxlico e ,por possuir ao fungicida, utilizado na conservao de alimentos e na produo de produtos farmacuticos e cosmticos. A partir dos preceitos citados acima e da caracterizao do cido benzoico que a purificao pelo mtodo de recristalizao e identificao da substncia pde ser feita. 3. Materiais [Os solventes devem estar separados dos outros materiais, j que mesmo sem reagir, eles so considerados como "reagentes comuns de laboratrio"] ESCOLHA DO SOLVENTE TABELA 1: Componentes da etapa 1 da Experincia: Escolha do Solvente MATERIAIS E VIDRARIAS TIPO cido Benzoico Tubo de Ensaio Pipeta Pasteur Bquer cido Actico Acetato de Etila lcool Etlico gua destilada Placa de Aquecimento com agitador magntico Barra Magntica Suporte Universal Garra QUANTIDADE 0,414g 4 4 4 1 a 3mL 1 a 3mL 1 a 3mL 1 a 3mL 1 1 1 1 CAPACIDAD E Qualquer 5mL Qualquer -

RECRISTALIZAO - TABELA 2: Componentes da etapa 2 da Experincia: Recristalizao MATERIAIS E VIDRARIAS TIPO QUANTIDADE CAPACIDADE

cido Benzoico Erlenmeyer gua destilada Placa de Aquecimento com agitador magntico Barra Magntica Carvo ativado (opcional) Funil simples sem bico Papel de filtro qualitativo Bquer (largo) Cubo de Gelo Vidro de Relgio Funil de Buchner Kitasato Mangueira Bomba de vcuo Frasco de Segurana Balana Analtica Pina Suporte Universal Garra Rolha de borracha

1,9992g 2 aprox. 100mL 1 1 Poro pequena 1 1 1 7 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1

250mL Maior possvel -

DETERMINAO DO RENDIMENTO E PONTO DE FUSO Tabela 3: Componentes da etapa 3 da experincia: Micro determinao do ponto de fuso MATERIAIS E VIDRARIAS TIPO QUANTIDADE CAPACIDADE Cpsula de Porcelana 1 Balana Analtica 1 Basto de Vidro 1 Tubo capilar 1 Pequena Papel de filtro 1 cido Benzoico aprox. 1g Termmetro 1 Anel de borracha 1 Suporte Universal 1 Bquer 1 50mL Placa de aquecimento com agitador magntico 1 Barra magntica 1 Glicerina aprox. 40mL Para visualizar o sistema montado, vide anexos. 1. Procedimentos Escolha do Solvente

1 Colocou-se uma quantidade de cerca de 0,1g (100mg) de cido benzoico puro em quatro tubos de ensaio e adicionou-se cada solvente (cido actico, acetato de etila, lcool etlico e gua destilada) gota a gota em cada tubo, agitando-se a mistura. 2 Aps a adio de cerca de 1 a 3mL de cada solvente a temperatura ambiente, observou-se se todo o slido ou grande parte dele se dissolveu a frio. Caso sim, o solvente no servia. Caso no, aqueceu-se o tubo de ensaio sob aquecimento constante em um banho de glicerina na placa de aquecimento. 3 Caso solubilizasse a quente, deixou-se a soluo esfriar lentamente. Se houvesse formao de cristais, esse era o solvente adequado. Recristalizao 1-Pesou-se aproximadamente 2g de acido benzoico com impurezas e o papel de filtro que seria utilizado para a filtrao a vcuo. 2-Colocou-se o cido benzoico junto com uma barra magntica em um erlenmeyer de 250mL. 3-Adicionou-se 100mL aproximadamente de gua destilada ao erlenmeyer. 4-Aqueceu-se a mistura em uma placa de aquecimento at a dissoluo do cido benzoico a quente at atingir temperatura prxima a do ponto de ebulio da gua. Acima desse sistema, colocou-se um funil sem bico para posterior filtrao [vide anexos]. OBS: Opcionalmente, costuma-se colocar carvo ativado na mistura caso a mesma permanea colorida. 5-Preparou-se um papel de filtro pregueado 6- Submeteu-se o sistema cido benzoico + gua filtrao ( quente) por gravidade. Abaixo do sistema de filtrao colocou-se um segundo erlenmeyer de 250mL. 7-Cobriu-se o erlenmeyer com um vidro de relgio aps a filtrao e deixou-se em repouso temperatura ambiente at esfriar 8- Colocou-se o erlenmeyer contendo o cido benzoico e gua em um bquer largo contendo 2 dedos de gua e 7 cubos de gelo.. 9-Montou-se o sistema de filtrao a vcuo [vide anexos] e submeteu-se a tal processo a mistura resfriada. 10-Aps filtrar os cristais mais uma vez, guardou-se o papel de filtro contendo o cido benzoico em um armrio.

Determinao do Rendimento e do Ponto de Fuso 1-Pesou-se o papel de filtro contendo os cristais do cido benzoico. 2-Calculou-se o rendimento da recristalizao baseando-se na regra de trs: Massa do cido benzoico inicial ---------- 100% Massa dos cristais do cido benzoico ---- X 3-Pulverizou-se os cristais do cido benzoico em uma capsula de porcelana com o auxlio de um basto de vidro. 4-Colocou-se o cido no tubo capilar atravs da tcnica de empacotamento, ou seja, bateu-se sua abertura contra o papel de filtro na qual continha a substncia. Para que a mesma caisse para o fundo, foi necessrio bater tambm a parte fechada contra a mesa. 5-Montou-se o sistema de Siwoloboff [rever anexos] tomando-se o cuidado de tomar duas medidas caractersticas: a do comeo da fuso quando os cristais do cido formam gotas e resqucios do slido ficam dispersos na fase lquida e o trmino da fuso temperatura na qual a substncia se torna inteiramente lquida. 6 Aps ter-se obtido o possvel ponto de fuso, esperou-se o resfriamento de 10 a 15C abaixando-se a temperatura da placa e anulando a agitao. Repetiu-se o procedimento mais uma vez. Comparou-se os resultados obtidos literatura. 2. Resultados e Discusses 5.1 - Escolha do Solvente

Antes de mais nada, para que a recristalizao do cido benzoico pudesse ser efetuada de maneira correta era necessrio que o solvente fosse apropriado para a formao dos cristais. de carter essencial que o solvente assuma as seguintes caractersticas: No reaja com o soluto; solubilize muito pouco a frio, mas por completo a quente (com a finalidade de se formar uma soluo supersaturada para posterior precipitao de soluto, que no caso em questo sair em formato de cristais); seja capaz de solubilizar as impurezas contidas no soluto a frio (os cristais so formados a frio); seja facilmente removvel dos cristais e, de preferncia, de baixos custo, toxicidade e inflamabilidade (visto que ser utilizado calor). Nesta etapa foram fornecidos quatro solventes principais: cido actico, acetato de etila, lcool etlico e agua. A partir da simples adio dos mesmos ao cido benzoico puro pde-se perceber as seguintes caractersticas: Tabela 4. Teste com solventes Solvente cido actico Acetato de Etila lcool etlico gua destilada Solubilidade A frio Muito solvel Muito solvel Muito solvel Pouco solvel Classificao do Solvente A quente No testada No testada No testada Solvel Inadequado Inadequado Inadequado Adequado, formou cristais

A partir de tal observao pode-se definir que a gua destilada o melhor solvente de recristalizao do cido benzoico pois dentre os quatro, foi o nico a dissolver apenas a quente. Alm disso, fcil de ser removido atravs de sua ebulio (seu ponto de ebulio menor do que a fuso do cido benzoico), um solvente de baixo custo e de toxicidade e inflamabilidade nulas. Caso o nico solvente adequado fosse txico ou caro, teria-se que utilizar a tcnica de refluxo para que o mesmo no fosse inalado ou desperdiado. Caso o cido benzoico fosse solvel em um solvente e insolvel em outro, teria-se a opo de mistur-los em determinadas propores de tal forma que caso a mistura entre os dois fosse homognea, proporcionasse caractersticas intermedirias mistura resultante, possibilitando seu uso na recristalizao. Analisando-se as frmulas estruturais (sem pares de eltrons livres) pode-se ver o porque da afinidade ou desafinidade dos solventes utilizados com o cido benzoico a frio:

Figura 1. Frmula estrutural total e resumida do cido benzoico

Figura 2. Frmula Estrutural do cido Etanoico (Actico)

Figura 3. Frmula Estrutural do Acetato de Etila

Figura 4. Frmula Estrutural do lcool Etlico

Figura 5. Frmula Estrutural da gua destilada Frmulas moleculares: cido Benzoico = C7H6O2 ou C6H5COOH cido Acetico = H3CCOOH Acetato de Etila = C4H8O2 ou H3C-C=OO-CH2-CH3 lcool Etlico = H3C-CH2-OH ou C2H6O gua destilada = H2O ou H-OH Principais razes para a solubilidade ou no: No caso do cido acetico se tornou evidente que a alta solubilidade a frio aconteceu devido as molculas possuiremestruturas bastante parecidas, o mesmo

grupo funcional e ambas possuirem uma parte polar (com hidroxila) e outra parte apolar (ligaes C-H) facilitando a interao entre as duas molculas e, por conseguinte, a solvatao das molculas do soluto pelas do solvente. No tubo em que foi adicionado o acetato de etila tambm percebeu-se muita solubilidade a frio, mesmo com o cido benzoico pertencendo a funo cido carboxlico e o acetato de etila funo estr. Isso se deu devido ao fato de ambas as substncias possuirem uma parte polar (OH no caso do cido benzoico e os oxignios do acetato de etila) e uma parte apolar (cadeia carbnica).e pelo acetato de etila ser um composto orgnico de cadeia curta.Essa situao prova que no importa se duas substncias so de funes orgnicas diferentes ou no. O fator preponderante para avaliar a solubilidade de compostos orgnicos a polaridade e o tamanho da cadeia carbnica. Nesse caso assim como o anterior houve solvatao normalmente. Com o lcool etlico tambm no foi diferente. Por possui uma cadeia de apenas 2 carbonos, sua parte apolar (cadeia carbnica) no to grande comparada com a parte polar (contm um grupo hidroxila). Isso faz com que a mesma solubilize fcil a frio tanto o cido benzoico quanto a gua (sendo nesta ltima em quaisquer propores). J no caso da gua existe um longo parntese. Foi a nica a desenvolver um comportamento diferente. No solubilizou a frio, mas solubilizou a quente. Tal caracterstica diferente j era de se esperar, visto que alm de ser uma substncia inorgnica, a mesma no possui parte apolar. Ou seja, a molcula totalmente polar, possuindo apenas ligaes de hidrognio com outras molculas do prprio solvente. Ao adicionar gua ao cido benzoico a frio pde-se perceber quase nenhuma solubilidade visto que o cido benzoico possui uma longa parte apolar representada pela cadeia carbnica. Tal fato impede a interao soluto-solvente entre o ltimo e o primeiro. No entanto, o cido benzoico tambm possui uma parte polar (grupo carboxlico). Isso quer dizer que sua solubilidade pode ser facilitada com o aquecimento do sistema, fazendo com que as ligaes intermoleculares entre as cadeias carbnicas das molculas de cido benzoico fiquem mais fracas e as ligaes de hidrognio entre as molculas da gua e do soluto ficassem mais fortes, promovendo assim, a dissoluo completa e, por conseguinte, a solvatao das molculas do soluto pelas do solvente. 5.2 - Recristalizao Como a recristalizao (processo de purificao de um slido atravs da formao de cristais) se deu em etapas, os resultados e discusses tambm sero: Pesagem do slido e do papel qualitativo Tal pesagem aconteceu para efeitos comparativos e determinao do rendimento. Tal parte ser esclarecida melhor adiante. A partir da balana analtica obtiveram-se as seguintes medidas: - Estimativa pretendida de cido benzoico impuro: 2g - Quantidade de cido benzoico impuro na prtica: 1,9992g - Papel de filtro qualitativo: 1,0022g Obs: A pesagem do cido benzoico foi feita com auxlio de um vidro de relgio.

Figura 6. cido benzoico impuro A maior evidncia de que o cido benzoico estava impuro como pode-se ver acima que ele no estava branco, que nem na descrio feita na introduo deste relatrio. Dissoluo a quente Como j esperado e testado anteriormente, o cido benzoico dissolveu muito pouco a frio, mas totalmente a quente, como pode ser analisado nas imagens a seguir:

Figura 7. cido benzoico em gua destilada a frio e a quente, respectivamente. A dissoluo em um solvente na recristalizao representa na verdade uma primeira separao do slido de suas impurezas, visto que no momento que o cido benzoico dissolvido, grande parte das suas impurezas ficam boiando. Como na prtica no permaneceu nenhuma impureza colorida no lquido, no foi necessria a utilizao de carvo ativado. Aconteceu uma pequena adaptao nessa etapa. Visto que no haviam placas de aquecimento suficientes, necessitou-se colocar o funil sem bico para a filtrao por gravidade no topo do erlenmeyer para que o vapor liberado pela gua o aquecesse. Tambm foi notado nessa parte muito desperdcio por inexperincia na transferncia do cido benzoico que estava no vidro de relgio para o erlenmeyer. Outro desperdcio foi caracterizado tambm por pequenas partculas do cido benzoico ficarem nas paredes do erlenmeyer ao invs de se misturarem com a gua. Mesmo molhando com pisseta, o slido voltava para as paredes. E, por ltimo, tambm foi notado que no momento em que a gua comeou a evaporar, algumas partculas do cido benzoico comearam a sair do erlenmeyer, pipocando e caracterizando perda de material. Filtrao a quente, repouso e resfriamento Aps montar o sistema de filtrao simples (por gravidade), filtrou-se o sistema e impurezas insolveis foram separadas da mistura homognea de gua e cido benzoico. Um fator a se ponderar que a filtrao teve de ser com um funil quente e sem bico para que os cristais no fossem formados assim que a mistura entrasse em contato com ele e com a sua parte fria, que o bico.

Depois da filtrao simples*, a mistura foi deixada em repouso e com um vidro de relgio acima do segundo erlenmeyer.

Figura 8. Erlenmeyer aps a filtrao. Coloca-se um vidro de relgio para que os odores no sejam inalados. Depois de certo tempo, analisou-se a presena de formao de cristais no fundo da mistura, caracterstica essa j esperada visto que o cido benzoico no um slido amorfo e possui retculo cristalino regular:

Figura 9. Formao dos cristais no fundo do erlenmeyer Aps isso, colocou-se o erlenmeyer em um banho de gelo (bquer largo contendo 2 dedos de gua e 7 cubos de gelo) para que o resfriamento acontesse de forma lenta e o tamanho dos cristais no fosse afetado, nem suas formas. Um exemplo que pode ser citado o das estalagmites de uma caverna glacial que, por permanecerem sem serem pertubadas, possuem formas bem definidas. Isso acontece devido a velocidade do resfriamento. Quanto mais se demora, mais tem corrente de ar e mais os cristais ficam bem modelados.

Filtrao a Vcuo e Secagem

Depois da formao dos cristais se tornou necessrio separar a gua me de recristalizao (gua + impurezas) do soluto (cido benzoico). A tcnica mais rpida e eficaz para esse tipo de separao a filtrao a vcuo. Somente foi necessrio entornar a mistura (no meio do papel de filtro para que os cristais que ficam no fundo passem a ficar em suspenso) para que o sistema de suco rapidamente separasse a fase lquida da fase slida. Enquanto a gua-me se depositou no Kitasato, os cristais do cido benzoico (em seu estado puro: forma de agulha e de cor branca) ficaram no papel de filtro, que foi retirado do funil com a ajuda de uma pina. Aps isso, o papel de filtro contendo o cido benzoico foi guardado em um armrio com identificao para sua secagem e posterior uso na determinao do rendimento e ponto de fuso. OBS: A estufa no foi utilizada pois o cido benzoico sublimvel. O antes e depois da prtica pode ser facilmente visualizado abaixo:

Figura 10. cido benzoico antes e depois da recristalizao 5.3 - Determinao do Rendimento e do Ponto de Fuso Para efeito quantitativo de extrema importncia o clculo do rendimento e a mensurao do ponto de fuso (critrio de pureza). O rendimento pode ser facilmente obtido atravs da seguinte regra de trs: Massa total (Slido com impurezas) -------- 100% Massa dos cristais --------------------------------- x Como o slido no momento em que foi guardado aps a recristalizao estava sob um papel qualitativo,antes de submeter ao processo de recristalizao teve-se que pesar ambos para posterior substrao. Isso foi feito para que no momento em que se pesasse o conjunto aps a recristalizao (cristais + papel de filtro), a massa do papel de filtro fosse desconsiderada. Relembrando os dados tomados na pesagem anterior: - Quantidade de cido benzoico impuro: 1,9992g

- Papel de filtro qualitativo: 1,0022g Juntando com o peso dos cristais junto com o papel de filtro aps a secagem: - Cristais junto com papel de filtro: 2,5693g Obteve-se os seguintes resultados: - Subtraindo a massa do cristal com o papel de filtro da massa somente do papel de filtro, tem-se: 2,5693g 1,0022g = 1,5671g Ou seja: 1,5671g a massa somente dos cristais. Como a massa inicial do cido benzoico (quando estava impuro) era 1,9992g, houve uma perda caracterizada pela subtrao da massa inicial pela final: 1,9992g 1,5671g = 0,4321g Ou seja: 0,4321g foi a quantidade desperdiada, remetendo-se ao explanado nas pginas 14 e 15. Essa quantidade tambm pode ser a massa das impurezas contidas no cido. Para calcular o rendimento utilizou-se citada acima. Sendo assim, substituindo-se: 1,9992g --- 100% 1,5671g --- X 1,9992x = 1,5671 . 100 1,9992x = 156,71 X = 156,71 / 1,9992 X = 78,386354% A partir dos clculos d-se a entender que o processo de recristalizao efetuado obteve um rendimento de aproximadamente 78,39%. Atravs do mtodo de Siwoloboff utilizado de modo similar anteriormente para a ebulio, o ponto de fuso foi determinado como critrio de pureza. Uma substncia pura possui ponto de fuso bem definido, com variao de no mximo 1 a 2 graus pra cima. Sendo assim, foi analisado o cido benzoico, substncia resultante da recristalizao feita previamente. Para que o cristal pudesse caber dentro do tubo capilar foi necessrio pulveriz-lo com o pistilo. Como o objetivo era tomar duas temperaturas especficas: a do incio da fuso (momento em que o primeiro cristal do solido se funde) e a do final da fuso (momento em que todo o cristal se funde), o processo de microdeterminao foi feito duas vezes e fez-se a mdia das temperaturas. Tais temperaturas especficas representam a faixa de fuso de um slido. Como se trata de um banho de aquecimento de glicerina, os mesmo cuidados feitos nas outras prticas foram reproduzidos nessa: anel de borracha esteve acima do banho e o tubo capilar junto ao bulbo do termmetro (obs: o tubo capilar no fica dentro de um tubo de ensaio como na ebulio). A partir do vivido na prtica observou-se que as seguintes temperaturas estavam na provvel faixa de fuso. TABELA 5. Obteno da faixa de fuso do cido benzoico 1 tentativa 2 tentativa Momento em que o primeiro cristal se funde 121C 122C Momento em que todo o cristal se funde 122C 122,5C Mdia inicio 121,5C Mdia final 122,25C Como pode-se ver, em ambos os casos o intervalo da faixa de fuso deu menos ou igual a 1 grau Celsius e sempre prximo do ponto de fuso descrito na literatura (122C). Fez-se as mdias e descobriu-se que a faixa de fuso real 122-

122,5C. Determinou-se ento que o cido benzoico, resultado da recristalizao, seja considerado como substncia efetivamente purificada. 6. Concluso A partir do observado pde-se perceber que apesar da recristalizao ser um processo de purificao efetivo direcionado aos slidos verdadeiros, um prcesso demorado, que necessita de uma grande quantidade de equipamentos e leva a um desperdcio muito grande de solventes e de soluto (evidenciado atravs do clculo do rendimento). No deve-se utilizar para substncias caras e anlises qulmicas quantitativas. 6. Anexos

Imagem cedida pelo professor Paulo Daniel Silva Figura 11. Sistema de Microdeterminao do Ponto de Fuso utilizada para avalizao da Pureza do cido Benzoico. No utilizou-se o tubo de ensaio na prtica.

Figura 12. Sistema de Filtrao a Vcuo. Aconselha-se a usar um frasco de segurana tampado com uma rolha.

Figura 13. Filtrao simples com funil sem colo. O filtro precisa estar quente para que os cristais no sejam formados durante a filtrao.

Figura 14. Exemplos de trs solventes comuns. A partir dos conceitos expostos sobre recristalizao pode-se perceber que o melhor solvente para tal tcnica o solvente B, pois dissolve mais a quente do que a frio. 8. Referncias Roteiro de Prtica de Qumica Orgnica Experimento 2: Purificao de Compostos Orgnicos Recristalizao cedida pelo professor Paulo Daniel Silva durante o ano letivo de 2012.1 em 26/03/2012 no Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia da Bahia. Aula de Pr-laboratrio sobre Recristalizao apresentada pela professora Edeilza Lopes dos Santos no dia 2 de abril de 2012 no Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia da Bahia.

 Aula de Pr-laboratrio sobre Ponto de Fuso apresentada pelo professor Paulo Daniel Silva no dia 23 de abril de 2012 no Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia da Bahia. FELTRE, Ricardo. Qumica Geral Volume 1, 6 edio, So Paulo, Editora Moderna, 2004. Pgs: 29 e 30. DIAS, Ayres Guimares, COSTA, Marco Antnio da e GUIMARES, Pedro Ivo Canesso. Guia Prtico de Qumica Orgnica Volume 1, Edio nica, Rio de Janeiro, Editora Intercincia, 2004. Pg:62, 63 e 90 a 94. http://www.infoescola.com/quimica/acido-benzoico/; acesso em 12/05/2012, s 22:46. http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/acido_be.html; acesso em 13/05/2012, s 05:52. http://www.vacuum-filtration.com/pt/vacuum-pump-filter.html , acesso em 13/05/2012, s 07:50.