UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS UFAL CAMPUS ARAPIRACA

Cristovo F. dos Santos Lyvia Santos Paz

Trabalho de Orgnica 2

Em meio natural, os organohalogenados so provenientes de duas, fontes biticas (organismos vivos) e abiticas (fenmenos naturais). Essas substancias podem ser utilizadas por organismos vivos de diversas formas como feromnios, antimicrobianos, repelentes para predadores e herbvoros. Temos como exemplo, o 2,6-diclorofenol que um feromnio de atrao do inseto Dermacentor variabilis. No entanto, seu ismero 2,4-diclorofenol, age como um herbicida de amplo espectro utilizado na guerra do Vietn e que ficou conhecido como agente laranja.

Sobre as duas substncias antes mencionadas, indique qual tipo de isomerismo estas substancias representam e qual tipo de hibridizao e ligao dos carbonos ligados ao Cl. a) Esteroismeros, SP2, todos os tomos de cloro esto ligados aos carbonos atravs de ligaes (p-sp2).

b) Ismeros constitucionais, SP3, todos os tomos de cloro esto ligados aos carbonos atravs de ligaes (p-sp2). c) Ismeros constitucionais SP, todos os tomos de cloro esto ligados aos carbonos atravs de ligaes (s-sp2). d) Esteroismeros, SP todos os tomos de cloro esto ligados aos carbonos atravs de ligaes (p-sp2). e) Ismeros, SP2, no existe nomenclatura para a ligao. Resposta: Alternativa A

Esta questo exige do aluno conhecimentos inerentes ao contedo sobre isomerismo, assim como hibridizaes de orbitais, onde do mesmo ser cobrado capacidade de interpretar e analisar o que a questo esta pedindo. No problema proposto so apresentados dois ismeros o 2,6diclorofenol e o 2,4-diclorofenol solicitando qual o tipo de isomerismo eles apresentam, como eles apresentam a mesma a mesma conexo, mas com arranjos tridimensional diferentes, podemos dizer que so estereoismeros. E qual o tipo de hibridao nos carbonos ligados ao cloro, sendo esta SP2 pois este tipo de hibridao acontece em carbonos que fazem ligao dupla e em anis aromticos. Observando os orbitais do Carbono vemos que dos orbitais da sua camada de valncia, so hibridizados 2 dos 3 orbitais p, que sero empregues nas interaes frontal, entre 2 carbonos e o Cl (ligaes (s -sp2), j o 3 orbital ser responsvel pelo ligao entre os carbonos.