Lípidos

Dr. Giuliano Bernal Dossetto

Departamento de Ciencias Biomédicas
Facultad de Medicina
Universidad Católica del Norte
 LIPIDOS
• Son compuestos altamente hidrofóbicos.
• Grasas y aceites son las principales formas de
almacenamiento de energía en sistemas biológicos.
• Derivan de los ácidos grasos
• Algunos lípidos de importancia biológica:
• Grasas neutras
• Fosfolípidos
• Esteroides
• Carotenoides
• Ceras
 Ácidos grasos
 Son ácidos carboxílicos con cadenas de C4-C36 de
longitud.
 Ácidos grasos sin dobles enlaces en su cadena
hidrocarbonada se denomina saturado.
 Aquellos que poseen dobles enlaces en su cadena se
denominan insaturados.
 Ácido graso de 18C y sin insaturaciones (Ácido esteárico):
18:0.
 Con una insaturación (ácido oleico): 18:1
 La posición del doble enlace se designa con ∆ y un
número como superíndice. Ej. Ácido linoleico: 18:2(∆9,12)
 Propiedades físicas
 Las propiedades físicas de los ácidos grasos están
determinadas por su longitud y el grado de insaturación
de su cadena hidrocarbonada.
 A mayor largo de cadena, menor solubilidad.
 A mayor Nº de insaturaciones, mayor solubilidad.
 El punto de fusión también está influenciado por el largo
y el Nº de insaturaciones de la cadena.
 A 25ºC los ácidos grasos saturados de 12:0 a 24:0
tienen una consistencia cerosa.
 A 25ºC los ácidos grasos insaturados son líquidos.
 Triacilgliceroles
 Estas moléculas están compuestas de 3 ácidos grasos
unidos a una molécula de glicerol.
 Aquellos que poseen el mismo tipo de ácido graso en
las tres posiciones se denominan triacilgliceroles
simples.
 Sin embargo la mayoría posee 2 o 3 ácidos grasos
distintos unidos al glicerol.
 Son no-polares, hidrofóbicos e insolubles en agua.
 Poseen menor densidad que el agua.
 Triglicéridos en los alimentos
 Las grasas naturales, vegetales y animales contienen
mezclas de triglicéridos simples y compuestos.
 Los aceites vegetales (maíz, oliva) se componen de
triglicéridos con ácidos grasos insaturados, por lo que
son líquidos a Tº ambiente.
 Las grasas animales poseen principalmente triglicéridos
con ácidos grasos saturados.
 Los alimentos grasos expuestos al aire experimentan
olor rancio debido a la oxidación de los dobles enlaces
en las insaturaciones. Esto produce aldehídos y ácidos
carboxílicos de cadena corta que son más volátiles.
 Lípidos de membrana
 Se reconocen 3 tipos de lípidos de membrana:
 Glicerofosfolípidos: Dos ácidos grasos unidos a
glicerol. La tercera posición la ocupa fosfato y un
alcohol.
 Esfingolípidos:Sólo un ácido graso está unido a la
esfingosina (amina grasa).
 Esteroles: Compuestos que se caracterizan por un
anillo rígido formado por 4 anillos hidrocarbonados
fusionados.
Por lo general los glicerofosfolípidos contienen un C16 o C18
saturado en el C-1 y un C18 o C20 insaturado en su C-2.
Sin embargo no es del todo claro la significancia biológica
de esta variación en los distintos tejidos.
 Esfingolípidos en la superficie
celular
 Muchas de estas moléculas se encuentran
presentes en la membrana plasmática de las
neuronas y son sitios de reconocimiento celular.
 Los carbohidratos unidos a ciertos esfingolípidos
definen los grupos sanguíneos en humanos.
 La cantidad y el tipo de gangliosidos en la
membrana plasmática cambia durante el desarrollo
embrionario.
 La formación de tumores induce la síntesis de
nuevos complementos de gangliosidos.
Gangliósidos como
determinantes de los
grupos sanguíneos
Fosfolípidos y esfingolípidos son degradados en Lisosomas como
un proceso normal de recambio en las membranas biológicas.
Enfermedades asociadas a la acumulación
de lípidos de membrana
 Síndrome de Niemann-Pick: Deficiencia de
esfingomielinasa, la cual degrada fosfocolina de
esfingomielina.
 Esfingomielinase acumula en cerebro, bazo e
hígado. Causa retardo mental y muerte prematura.
 Enfermedad de Tay-Sachs: Se acumula el
gangliósido GM2 en el cerebro y bazo, debido a
deficiencia en hexosaminidasa A.
 Los síntomas son un retardo mental progresivo,
parálisis, ceguera y muerte antes de los 4 años.
 Esteroles
 Son lípidos estructurales presentes en las membranas
de la mayoría de las células eucariontes.
 Su estructura es la de 4 anillos fusionados, 3 de 6C y
uno de 5C.
 Colesterol es el principal esterol en animales. Es
anfipático, con una cabeza polar y un cuerpo apolar.
 Posee además una cola hidrocarbonada unida a su C17.
 Las bacterias no pueden sintetizar esteroles, por lo que
algunas especies bacterianas los incorporan en forma
exógena.
Colesterol
Fosfatidil-inositol como señal intracelular
Eicosanoides como mensajeros
 Los eicosanoides son hormonas paracrinas.
 Participan en funciones reproductivas, inflamación,
fiebre, y dolor asociado a enfermedad.
 Además están presentes en la formación del coágulo
sanguíneo, presión sanguínea y la secreción gástrica
ácida.
 Todos los eicosanoides derivan del ácido araquidónico
(C 20:4)
 Hay tres clases de eicosanoides: prostaglandinas,
tromboxanos y leucotrienos.
Fosfolípido de membrana, dador de ácido araquidónico
 Prostaglandinas
 Contienen un anillo de 5-C derivado del ácido
araquidónico.
 Fueron aisladas de la próstata por primera vez y de ese
tejido derivan su nombre.
 Regulan la síntesis cAMP, por ende indirectamente
media la acción de muchas hormonas.
 Algunas regulan la contracción de la musculatura lisa del
útero durante la menstruación.
 Otras afectan el flujo sanguíneo a los tejidos.
 Son capaces de inducir fiebre y dolor.
 Tromboxanos
 Son producidos por las plaquetas (trombocitos).
 Actúan en la formación del trombo sanguíneo y
en la reducción del flujo sanguíneo en el sitio del
trombo.
 Las drogas antiinflamatorias no-esteroidales
como aspirina, ibuprofeno y acetaminofeno
inhiben a la enzima ciclooxigenasa (COX).
 COX cataliza un paso en la conversión de ácido
araquidónico en prostaglandinas y tromboxano.
 Leucotrienos
 Fueron descritos en linfocitos y son potentes señales
biológicas.
 Algunos inducen contracción de la musculatura bronquiolar.
 Sobreproducción de leucotrienos induce ataques
asmáticos.
 La síntesis de leucotrienos es un blanco para las drogas
antiasmáticas tales como prednisona.
 La fuerte contracción de la musculatura lisa en el pulmón
durante un shock anafiláctico es parte del potencial efecto
fatal que tendría en ciertas personas hipersensibles a
picaduras de abeja o alérgicas a penicilina u otros agentes.
 Hormonas esteroidales
 Derivan del colesterol
 Soncapaces de atravesar la membrana
plasmática y unirse a proteínas para actuar
como factores de transcripción.
 Lasprincipales hormonas esteroidales son las
hormonas sexuales y las producidas por la
corteza adrenal (cortisol y aldosterona).
 Prednisona y prednisolona son drogas
esteroidales con potente acción antiinflamatoria.
 Vitamina A
 Deriva del β-caroteno y actúa a través de proteínas
receptoras en el núcleo de la célula.
 El ácido retinoico, derivado de la vitamina A regula la
expresión génica del tejido epitelial.
 El retinal (derivado de la vitamina A) es el pigmento que
inicia la respuesta de conos y bastones a la luz.
 Hígado, huevos, leche entera y mantequilla son buenas
fuentes de vitamina A
 La deficiencia de vitamina A se manifiesta con resequedad
de la piel y de las membranas mucosas, retardo del
desarrollo y del crecimiento.
 Ceguera nocturna es un síntoma utilizado en el
diagnóstico.
 Vitamina D
 Denominada colecalciferol es sintetizada en la piel
mediante una reacción fotoquímica mediada por los
rayos UV a partir de 7-dehidrocolesterol.
 La vitamina D3 resultante no es biológicamente activa.
 En el hígado y riñón es convertida a 1,25-
dihidroxicolecalciferol, quien regula el consumo de calcio
en el intestino y los niveles del mismo en hueso y riñón.
 La deficiencia de vitamina D induce a una defectuosa
formación ósea.
 La adminitración de vitamina D2 (ergocalciferol) revierte
eficientemente la deficiencia