Kimia Bahan Alam

ALKALOID
PRISCI PERMANASARI, S.Farm., Apt

Pendahuluan
Alkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa Biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid terdistribusi secara luas pada tanaman

 Banyak alkaloid merupakan turunan:

Ornithine Lisin asam nikotinat Tirosin Triptofan asam antranilat histidin

Derifat alkaloid dari ornitin

L-Ornitin merupakan suatu asam amino nonprotein L-ornithine, biasanya merupakan bagian integral dari 'urea-siklus' pada hewan, dihasilkan dari L-arginin dalam urutan reaksi dikatalisis oleh enzim arginase. Pada tumbuhan sebagian besar terbentuk dari L-Glutamat

Membentuk building block C4N struktur alkaloid

Derifat alkaloid dari ornitin

Alkaloid yang berasal dari ornithine dapat dikategorikan menjadi tiga yaitu: (i) Alkaloid pirolidin (ii) Alkaloid tropane (iii) Alkaloid pirolizidin

Biosintesis Pirolidin
Ornithin decarboxylase

Biosintesis Pirolidin

Hygrin dan Cuscohygrin

Hygrin dan Cuscohygrine termasuk dalam alkaloid pirolidin yang ditemukan pada tanaman coca. Dapat pula di ekstraksi dari tanaman famili solanacease seperti Atropa belladonna, Datura inoxia dan Datura stramonium . Cuscohygrine biasanya muncul bersama alkaloid yang lebih poten seperti atropine atau cocaine.

Kegunaan
Hampir tidak ada report tentang kegunaan simpel alkaloid pirolidin baik dalam ekologi atau farmakologi. Namun beberapa derivat menunjukkan aktivitas menurunan tekanan darah arteri dalam waktu yang singkat dan menghambat aktifitas parasimpatomimetik cuscohygrin dimetionide Beberapa ester hygrin dan cuscohygrin menungjukkan aktivitas spasmolitik

Biosintesis Tropan

COCAINE

Cocaine
Kokain merupakan alkaloid yang langka terbatas pada beberapa spesies Erythroxylum (Erythroxylaceae). Erythroxylum coca (koka) adalah yang paling menonjol sebagai sumber kokain, digunakan secara medis sebagai anestesi lokal, dan sebagai obat terlarang yang menimbulkan sifat euforia

Biosintesis tropan

HYOSCYAMINE

Hyosiamine
Hyocyamus niger (Solanaceae)
Eropa dan Amerika Utara Isi alkaloid hyocyamus relatif rendah di 0,0450,14%, tetapi hal ini dapat terdiri dari proporsi yang sama (-)-hyoscine dan (-)-hyosycamine

hyocyamus muticus (Solanaceae)

Mesir Isi alkaloid daun adalah 0,35-1,4%, dimana sekitar 90% adalah (-)-hiosiamin.

Biosintesis Pirolizidin

Alkaloid Pirolizidin
Pyrrolizidine alkaloids have a somewhat restricted distribution, but are characteristic of many genera of the Boraginaceae (e.g. Heliotropium, Cynoglossum, and Symphytum), the Compositae/Asteraceae (e.g. Senecio and Eupatorium), and certain genera of the Leguminosae/ Fabaceae (e.g. Crotalaria), and Orchidaceae. The pyrrolizidine bases rarely occur in the free form, and are generally found as esters

 Banyak alkaloid merupakan turunan:

Ornithine Lisin asam nikotinat Tirosin Triptofan asam antranilat histidin

Diskusi
Tirosin
Lisin
Alkaloid piperidin Alkaloid Quinolizidin Alkaloid Indolizidin Alkaloid faniletilamin Alkaloid tetrahidroksiquinolin Alkaloid benziltetrahodroksiquinolin Alkaloid fenetilisoquinolin

Asam Nikotinat
Alkaloid piridin

Triptofan
Alkaloid indol Alkaloid quinolin Alkaloid ergot

Histidin
Alkaloid indol

Asam antranilat
Alkaloid quinazolin Alkaloid quinolin dan akridin

 http://www.mediafire.com/?7duuwcpzq31qw ms/user4653.bmp