1

QFL-2340 - Estrutura e Propriedades de Compostos Orgnicos

Lista 1 - 2010

1.

Classifique cada ligao como covalente polar, covalente apolar ou inica.
a) O-H b) N-H c) Na-F d)C-Mg e) S-H f) C-F

2. Usando smbolos
-
e
+
, indique a direo da polaridade nas ligaes covalentes abaixo.
a) C-O b) N-H c) C-Mg


3. Desenhe as estruturas de Lewis das molculas (ou ons) abaixo e mostre em qual tomo est a carga
formal (caso seja necessrio).
a) CO b) CO
2
c) CN
-
d) CH
3
NH
3
+
e) CH
3
SH
f) CH
3
NH
3
+
g) H
2
O
2
h) C
2
H
2
i) B(OH)
3
j) CH
3
+
l) BF
4
-
m) CH
3
OH
2
+
n) CH
3
-



4. Escrever as estruturas de ressonncia para o on azida, N
3
-
. Explicar como estas estruturas de
ressonncia justificam o fato de que ambas as ligaes do on azida tm o mesmo comprimento.

5. Predizer todos os ngulos de ligao nas molculas abaixo.
a) CH
3
Cl b) CH
2
=CHCl c) H
2
CO
3

6. Quais das molculas abaixo so polares? Se a molcula for polar, especifique a direo do momento
de dipolo lquido.
a) CH
2
Cl
2
b) CH
2
O c) C
2
H
2


7. (i) Desenhe a estrutura cannica do on abaixo. No esquea de mostrar todos os eltrons de
valncia e as cargas formais.
C C H
O
H
H
-

2
(ii) Use setas curvas para mostrar a redistribuio dos eltrons de valncia na converso das estruturas
apresentadas abaixo: (a) para (b) para (c).
C
O
O
H
3
C C
O
O
H
3
C C
O
O
H
3
C
(a)
(b) (c)


8. Fornea as estruturas de ressonncia para as molculas ou ons abaixo indicando qual a estrutura
cannica de maior contribuio para o hbrido.

a) O
3
b) HCO
3
-
c) CO
3
2-
d) SO
2
e) NO
+
f) OCN
-
g) CH
3
COO
-

r) |) j)

9. Abaixo est representada uma estrutura de Lewis para a molcula de naftaleno:

a) Mostre duas outras estruturas de Lewis, que no apresentam cargas, e que contribuem para o
hbrido que representa a molcula.
o) Com base nas trs estruturas sem carga, explique os valores de comprimentos de ligao, em
angstroms, determinados experimentalmente:



3
10. Indique a hibridizao de cada tomo destacado:
a.
H C C
H
H
H
H
H

b.
C C
H
H H
H

c.
C C H H

d.
H C N
H
H
H
H

e.
H C O H
O

f.
C O
H
H


11. Descreva a hibridizao de cada tomo de carbono dos compostos abaixo. Baseie sua resposta na
geometria molecular. Qual a direo do momento de dipolo de cada composto?

a) CH
3
Cl b) CH
3
OH c) CH
2
=CH
2
d) CH
3
CH
2
CH
3
e) HCCH f) CH
3
COH g) S(CH
3
)
2
h) CH
3
CH
2
CN
i) CH
3
CH=CHCH
2
C(O)OH

12. Desenhe a frmula estrutural condensada para os dois aldedos de frmula molecular C
4
H
8
O.

13. Desenhe a frmula de linha de ligao das trs aminas secundrias de frmula molecular C
4
H
11
N.

14. Converta as estruturas abaixo em estruturas de Kekul.
a.
OH

b.
N
O

c.
Br
Br


15. Descreva as estruturas na forma condensada.
a.
C
C
C
O
H
H
H
C
H
H
H

b.
c.
S C C C
H H O
H
C
H
H
H H
H H
H


1
16. A estrutura da substncia linestrenol, um componente de alguns contraceptivos orais, est
mostrada abaixo. Localize um exemplo de cada um dos seguintes tipos de ligaes ou tomos: a) uma
ligao covalente polarizada; b) um tomo de carbono com hibridizao ; c) um tomo de carbono

2
; d) um tomo de carbono
3
; e) uma ligao entre tomos de diferentes hibridizaes.
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
C
CH
C
H
2
CH
2
CH
CH CH
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
2
C
CH
3
O
C
CH
H
Linestrenol


17. Qual a frmula molecular de cada um dos compostos abaixo?
a.
OH

b.
O

c.

18. Escreva uma equao para a reao entre cada par cido-base de Lewis, mostrando o fluxo de
eltrons atravs de setas curvas. Faz isso com as estruturas de Lewis de cada on ou molcula abaixo.
a) CH
3
CH
2
+
+ Cl
-
b) CH
3
Cl + AlCl
3


19. Complete a reao de transferncia de prtons usando setas curvas. Identifique os reagentes e
produtos como cido, base, cido conjugado e base conjugada.
a) CH
3
CO
2
H + OH
-


20. Cada uma das molculas e ons abaixo mostrados pode atuar como base. Fornea as estruturas de
Lewis das bases a seguir, mostrando os eltrons de valncia de cada uma. Escreva a formula estrutural
dos cidos conjugados formados pela reao da cada uma com o HCl.
a) CH
3
CH
2
OH b) (CH
3
)
2
NH

21. Escreva a estrutura de Lewis do PF5. Qual a forma geomtrica dessa molcula? Quantos ngulos
diferentes F-P-F existem nessa molcula? Quais so os valores esperados para os ngulos F-P-F?