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Nome: Professor (a):

n____

Valria

Srie: 3

Turma:

Data:

/2013

Questo 1. (Cesgranrio-RJ) Qual o principal composto formado na reao entre 1 mol de metil-butano e 1 mol de bromo? Explique por qu.

Questo 6. Complete as reaes a seguir:

Questo 2. Complete as reaes: a) monobromao do metano; b) tetraclorao do metano; c) monoclorao do propano. Questo 3. (UCS-RS) Assinale a alternativa que representa, respectivamente, a funo orgnica dos compostos apresentados em cada uma das seguintes informaes: o gs dos isqueiros representado por H3C CH2 CH2 CH3 nas farmcias, encontramos um excelente solvente de gorduras cuja frmula H3C CH2 O CH2 CH3. o composto usado na fabricao de detergentes. a) cido carboxlico, cetona e hidrocarboneto. b) Butano, ster e cido carboxlico. c) Hidrocarboneto, ter e cido sulfnico. d) Butano, etoxietano e cido sulfrico. e) Hidrocarboneto, hidrocarboneto e cido. Questo 4. A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz, produz dois compostos monoclorados. Na reao do cloro gasoso com 2,2 dimetilbutano, em presena de luz, o nmero de compostos monoclorados que podem ser formados e que no possuem, em sua molcula, carbono quiral : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Questo 5. O produto principal da reao de substituio

Questo 7. Considere a reao de substituio do butano.

a) cloreto de tercbutila. b) 1,1 - dicloro-butano. c) 1,2 - dicloro-butano. d) 2-metil-1-cloro-propano. e) 1-metil-2-cloro-propano. Exerccios de Aprendizagem 2013

O nome do composto X : a) cloreto de hidrognio. d) 1,1-dicloro-butano. b) 1-cloro-butano. e) 2,2-dicloro-butano. c) 2-cloro-butano.

Questo 8. A equao que melhor representa a reao do propeno com brometo de hidrognio :

Questo 12. (Unifesp) A identificao dos produtos formados na ozonlise (seguida de hidrlise na presena de zinco) de um alceno permite identificar a estrutura do composto original, pois sabe-se que: carbono primrio ou secundrio da dupla -ligao produz aldedo; carbono tercirio produz cetona. Um alceno forneceu como produto desse tratamento apenas propanona como produto final. Este composto deve ser o: a) hexeno-3. d) 2-metil-buteno-2. b) 2-metil-penteno-1. e) 2,3-dimetil-buteno-2. c) 2-metil-penteno-2. Questo 13. Na equao a seguir, as funes orgnicas a que pertencem os compostos A e B so:

Questo 9. (FU-MG) Em 1933, dois qumicos da Universidade de Chicago, Kharasch e Mayo, perceberam que, se a adio de brometo de hidrognio, HBr, a alcenos fosse feita na presena de perxidos orgnicos, como perxido de benzola ou perxido de t-butila, mesmo em quantidades nfimas, ela passaria a ocorrer de maneira inversa regra de Markovnikov, isto , o hidrognio seria adicionado ao carbono menos hidrogenado da dupla. Com base nessa informao, d o nome dos produtos das reaes indicadas abaixo.

a) cido carboxlico e aldedo. b) ter e aldedo. c) cetona e lcool. d) hidrocarboneto e cido carboxlico. e) cetona e aldedo. Questo 14. (Unicentro-PR) Um composto submetido oxidao energtica e produz gs carbnico, gua e cido metilpropanico. Assinale a alternativa que apresenta o reagente que sofre este processo. a) 2-penteno d) 1-penteno b) 2-metil-1-buteno e) 2-metil-2-buteno c) 3-metil-1-buteno Questo 15. Os principais produtos obtidos pela oxidao do buteno-2 com KMnO4 em meio cido e em meio bsico so, respectivamente: Questo 16. (Vunesp) O oznio (O3) reage com um alceno formando um composto X que, por sua vez, reage com gua, resultando em dois produtos orgnicos, segundo as reaes do esquema a seguir: a) Escreva as frmulas estruturais dos dois produtos orgnicos finais quando o alceno 2-metilbuteno. b) Identifique as funes orgnicas dos dois produtos finais da reao. Questo 17. Determine o nmero de compostos diferentes formados pela substituio de 1 H por 1 Cl nos seguintes alcanos:

Questo 10. (Fuvest-SP) A adio de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reao, seja empregado o alceno misturado a uma pequena quantidade de perxido.

a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma analgica. Escreva, empregando frmulas estruturais, as equaes que representam a adio de HBr a esse composto na presena e na ausncia de perxido. b) D as frmulas estruturais dos metilciclopentenos isomricos (ismeros de posio). c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presena, quer na ausncia de perxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que so ismeros de posio. Justifique. Questo 11. (Mackenzie-SP) Considerando a reao entre 2-butino e um mol de molculas de bromo, correto afirmar que: a) uma reao de substituio. b) produz ismeros cis-trans. c) um dos reagentes um hidrocarboneto saturado. d) a molcula de bromo apresenta ngulo diferente de 180. e) produz 2,2-dibromo-2-buteno. Dado: Br (Z = 35)

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Questo 18. A reao entre A orgnico e B inorgnico produziu, alm de HCl, uma mistura dos seguintes compostos: 1clorobutano e 2-clorobutano. A respeito dessa reao: I. Escreva as frmulas estruturais planas dos produtos orgnicos. II. Indique qual dos compostos orgnicos apresenta carbono quiral. III. Identifique o tipo de isomeria plana existente entre os produtos orgnicos. IV. Escreva as frmulas dos reagentes. V. Sabendo que a facilidade de substituio do H Ctercirio > Csecundrio > Cprimrio, indique o produto orgnico formado em maior quantidade e equacione a reao de formao desse produto. Questo 19. Escreva a frmula estrutural e o nome do composto orgnico que completa corretamente as equaes a seguir:

Questo 22. Na primeira etapa da reao de alcanos com cloro ocorre a troca de apenas um tomo de hidrognio por tomo de cloro. Considerando somente esta etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes podem se formar ao reagirem 2-metilpropano e cloro? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Questo 23. Observe as reaes de adio dadas aos seguintes alcenos:

Assinale a opo que contm APENAS a(s) reao(es) que obedece(m) Regra de Markovnikov: a) II. b) V. c) I e III. d) II e IV. e) IV e V. Questo 24. Na reao representada por

Questo 20. Equacione as reaes a seguir, indicando a frmula estrutural do principal produto orgnico formado. a) (mono) bromao do metilpropano; b) (mono) nitrao do propano; c) (mono) sulfonao do benzeno; d) (mono) clorao do cicloexano; e) benzeno + cloreto de etila; f) benzeno + brometo de propanola Questo 21. Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligao podem sofrer reao de adio. Quando a reao feita com um haleto de hidrognio, o tomo de halognio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor nmero de hidrognios, conforme observou Markovnikoff. Usando esta regra, d a frmula e o nome do produto que se forma na adio de: Exerccios de Aprendizagem 2013

A pode ser substitudo por a) propeno. d) propano. b) propino. e) ciclopropeno. c) propadieno. Questo 25. Assinale as proposies CORRETAS. Encontre, na relao a seguir, os produtos da adio de 1 mol de HBr a 1 mol de cada um dos seguintes reagentes: a) propeno (01) 1,2-dibromopropano b) propino (02) 2-bromopropano (04) 1,2-dibromopropeno (08) 2-bromopropeno (16) 1-cloro-2-bromopropano (32) 1,2,3-tribromopropano (64) 1,1,1-tribromopropano

Questo 26. (PUC) Reagindo 2- penteno com HBr obteremos: a) somente 2-bromopentano. b) somente 3-bromopentano. c) uma mistura de 2-bromopentano e 3-bromopentano. d) pentano no reage com HBr. e) 2,3-dibromopentano. Questo 27. (FEI) Um hidrocarboneto A de frmula C5H12 sofre desidrogenao em presena de um catalisador adequando formando um hidrocarboneto B. A adio de gua ao composto B forma um lcool tercirio. Determine as frmulas estruturais do hidrocarboneto A e do lcool. Questo 28. (PUC) A equao que melhor representa a reao do propeno com bromidreto : Questo 31. (MED ITAJUB) A adio de brometo de hidrognio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma: a) 2-bromo-4-metilhexano b) 2-bromo-3-etilpentano c) 3-bromo-2,3-dimetilpentano d) 3-bromo-3-metilhexano e) 2-bromo-3,4-dimetilpentano Questo 32. (Fuvest - SP) Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por reaes de adio de substncias adequadas ao:

Questo 29. (MEDICINA e CIRURGIA) A adio de haletos de hidrognio nos alcenos se faz segundo conhecida regra de Markovnikov. Entretanto, certos haletos em presena de perxidos se comportam de maneira inversa. Este fenmeno foi entendido e esclarecido por Kharasch e se refere: a) exclusivamente ao HBr; b) exclusivamente ao HI; c) exclusivamente ao HCl; d) exclusivamente ao HF; e) tanto ao HI como ao HF. Questo 29. Questo 30. (UnB) Segundo a regra de Markovnikov, a adio de cido clordrico gasoso (anidro) 2-metilbuteno-2, forma principalmente o produto:

a) metano b) eteno c) etino d) propeno e) 2-butino Questo 33. (Cesgranrio) Considere as seguintes reaes orgnicas:

Podemos classific-las, respectivamente, como: a) adio, substituio, eliminao. b) adio, eliminao, substituio. c) eliminao, adio, substituio. d) eliminao, substituio, adio. e) substituio, adio, eliminao. Exerccios de Aprendizagem 2013