CONDENSACIN ALDLICA

MIGUEL MATEO VALENCIA 91012210464

ESPACIO ACADMICO: SNTESIS ORGNICA DOCENTE: FERNANDO AGUDELO

UNIVERSIDAD DEL QUINDO FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLGICAS PROGRAMA DE QUMICA ARMENIA, QUINDO FEBRERO 28 DE 2013

PRCTICA N 1 CONDENSACIN ALDLICA

RESUMEN

Se realiz la produccin de un compuesto alfa, beta insaturado, mediante el mtodo de la condensacin aldolica cruzada utilizando el benzaldehdo y la ciclopentanona. Esta reaccin se lleva a cabo gracias a la acidez de los hidrgenos de uno de los carbonilos (ciclopentanona) que se comporta como la especie dadora. Esta reaccin origina un aldol que posteriormente tiene que deshidratarse para formar un compuesto , -insaturado. El producto obtenido es pesado y se le toma el punto de fusin y el espectro infrarrojo. PALABRAS CLAVE: condensacin aldlica, benzaldehdo, ciclopentanona, hidrgenos .

INTRODUCCIN La condensacin aldlica es una de las reacciones ms conocidas de formacin de enlaces C-C. La condicin para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehdo o una cetona) posea tomos de hidrgeno unidos al carbono en posicin respecto al grupo carbonilo. Estos tomos de hidrgeno presentan un marcado carcter cido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanin nuclefilo (un anin enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molcula con formacin de un compuesto -hidroxicarbonlico o aldol (condensacin aldlica simple). Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molcula de agua por lo que, a menudo, el producto que se asla al final de la reaccin es un compuesto carbonlico ,-insaturado. Por otra parte, los compuestos carbonlicos que no poseen tomos de hidrgeno en posicin como, por ejemplo, el benzaldehdo, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonlico que tenga tomos de hidrgeno en (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensacin aldlica cruzada.
H
O

+2

O NaOH/H2O H

EtOH

En la prctica se estudiara la reaccin de condensacin aldolica cruzada entre el benzaldehdo y la ciclopentanona, cabe resaltar un hecho interesante durante la reaccin y es que la ciclopentanona tiene dos centros de reaccin (dos grupos metilo activos:

tomos de hidrgeno en de carcter cido), y pueden formarse dos productos diferentes en funcin del nmero de molculas de benzaldehdo con las que reaccione (estequiometria de la reaccin), por lo que ser muy importante utilizar las proporciones adecuadas de los dos reactivos en la reaccin para aislar la molcula que se desea obtener.

OBJETIVO GENERAL Llevar a cabo en el laboratorio una reaccin de condensacin aldlica y analizar su producto OBJETIVOS ESPECFICOS Realizar la sntesis de un compuesto ,-insaturado experimentalmente. Diferenciar los diversos productos que pueden resultar en una reaccin de acuerdo a la estequiometria de sus reactivos y predecir cul ser el producto obtenido.

MATERIALES Y MTODOS MATERIALES: Erlenmeyer 200 mL Varilla agitadora Bomba de vaco Embudo Bchner Papel filtro Matraz kitasato REACTIVOS: Ciclopentanona Benzaldehdo Etanol 95% NaOH 2M cido actico 4%/Etanol

PROCEDIMIENTO:

En un erlenmeyer de 125 mL se adicionaron 1 mL de ciclopentanona, seguidos de 4 mL de benzaldehdo, 2 mL de etanol al 95%, y 15 mL de NaOH de concentracin 2 N; se agit durante 5 minutos hasta que se completo la precipitacin. Se filtr al vacio y el filtrado se lav con 10 mL de etanol al 95%, 10 mL de una solucin de acido actico en etanol y otros 10 mL de etanol. Se desech el residuo, y el filtrado se dejo secar, se pes y se hizo un anlisis de espectro IR. OBSERVACIONES Y RESULTADOS La ciclopentanona es un lquido incoloro con olor fuerte, cuya densidad es de 1,05 g/mL, y su pureza es del 99%. El benzaldehdo es un liquido amarillo traslucido con un intenso olor a dulce, presenta una densidad de 0,95 g/mL y una pureza del 99% Al adicionar el benzandehido se nota otra pequea fase debido al H2O. Las fases orgnicas se solubilizan. Al adicionar EtOH, se homogeniza bien la solucin quedando en una sola fase ya que el EtOH se solubiliza con el H2O, la solucin es traslucida; al adicionar el NaOH se forma un precipitado de color amarillo verdoso y plido, de olor dulzn que se va endureciendo, se libera calor por lo que es una reaccin exotrmica Despus de las sucesivas filtraciones y el secado el residuo presenta una coloracin de color amarillo ms vivo, con aspecto semejante al de una tiza amarilla.

El peso del producto es de 2,7905g Su punto de fusin es de 194 C Su espectro IR:

ANLISIS Y DISCUSIN Reactivo lmite:

Relacin 1:2 entre la ciclopentanona y el benzaldehdo:

La ciclopentanona se consume por completo, y es el reactivo lmite, solo se necesita de 0,02236 moles de benzaldehdo para reaccionar completamente, y hay 0,03918 moles de este reactivo, por lo que el reactivo est en exceso. Masa terica de producto:

Masa de la 1,5-dibencilidenociclopentanona. Rendimiento de la reaccin:

Anlisis del espectro infrarrojo:

BANDA (cm-1) 3047,90 3019,30 2908,97 1687,17 1442 1600; 1560,5; 1486,95; 1442,0 1249,94 1176,39 980,25 y 931,21 767,76 y 677,87 510,33 ANLISIS Presencia de C-H Presencia de Anillo Aromtico Presencia de Alcano Enlace oleofnicos (C=C) externos Presencia de alqueno Presencia de enlace C=C aromtico en estiramiento Enlace C-H en balanceo en el plano Cetona Enlace C-H en balanceo por fuera del plano Balanceo en el plano CH2 Balanceo por fuera del plano del anillo

CONCLUSIONES Se puede predecir el producto de una condensacin aldlica entre un aldehdo y una cetona conociendo la estequiometria de la reaccin. Las pruebas como el punto de fusin y el espectro infrarrojo son una herramienta til para identificar sustancias. Las condensaciones aldlicas son reacciones que son fcil de realizar experimentalmente Una condensacin aldlica puede dar origen a varios productos dependiendo de la naturaleza de los reactivos. BIBLIOGRAFA SILVERSTEIN, BASSLER y MORRILL. Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc.