Reacciones de adicin.

Objetivos 1. Ilustrar las reacciones de adicin electroflica y nucleoflica en compuestos con dobles enlaces polarizados y no polarizados . 2. Analizar diferencias y analogas entre ambos mecanismos de reaccin. 3. Analizar la diferencia en reactividad de diferentes tipos de compuestos carbonlicos hacia la adicin nucleoflica.

Introduccin Una reaccin de adicin, es una reaccin donde una o ms especies qumicas se suman a otra (sustrato) que posee al menos un enlace mltiple, formando un nico producto, e implicando en el sustrato la formacin de dos nuevos enlaces y una disminucin en el orden o multiplicidad de enlace. Existen tres tipos principales de reacciones de adicin: Adiciones electrfilas (o eletroflicas) Adiciones nuclefilas (o nucleoflicas)

Las reacciones de adicin estn limitadas a compuestos qumicos que contengan enlaces mltiples: Molculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono Molculas con enlace mltiple carbono-heterotomo como C=O, C=N o CN

Una reaccin de adicin es lo contrario a una reaccin de eliminacin. Por ejemplo la reaccin de hidratacin de un alqueno y la deshidratacin de un alcohol son una adicin y eliminacin respectivamente.

Resultados. En el primer experimento (Adicin electrofilica de bromo) no se contaba con el ciclo hexeno as que solo se realiz con cido fumarico obteniendo la siguiente molcula y su enantiomero Br COOH HOOC Br Al adicionar al cido fumarico la solucin de KMnO4 obtenemos la siguiente molcula

OH COOH HOOC OH

Si se hubiera contado con los reactivos adecuados la reaccin para Bromo y KMnO4 sera la siguiente.

La reaccin se denota por el cambio de coloracin en la sustancia, ya sea el color rojo del bromo el morado del Permanganato de Potasio. Para la adicin bisulfitica

OH SO3Na CH3
Se obtuvo el compuesto anterior mediante la adicin bisulfitica a la acetona. Para la adicin bisulfitica en bezofenona se obtuvo el siguiente compuesto.

OH

SO3Na

La dibenzalacetona en presencia de Bisulfito de Sodio, se obtiene la siguiente reaccin.

OH

SO3Na

En la adicin bisulfitica la reaccin se denota por la precipitacin de la sal.

Para la reaccin de identificacin de aldehdos y cetonas mediante el uso del reactivo de Schiff se obtuvieron los siguientes resultados.
H H

Reactivo de Schiff

Esta reaccin se denota mediante la aparicin del color caracterstico de la fucsina, es decir morado. Para las enolizaciones obtuvimos un resultado positivo en la enolizacion del Acetoacetato de Etilo, formando un complejo de coordinacin con el bromo y despus bromando la cadena aliftica, obteniendo la siguiente molcula.

Br2

Br

Anlisis y discusin de resultados.

Conclusiones.

Bibliografa. 1. Keese, R., Mller R. K., Toube T. P. Mtodos de laboratorio para qumica orgnica. Editorial Limusa S. A. de C. V. Mxico, 1990 Shriner, Fuson, Curtin., Identificacin sistematica de compuestos orgnicos., Editorial Limusa S. A. de C. V. Mxico, 1982.

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