Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari

Curso: Processos Industriais Docente: Luiza Freitas

Módulo: Básico Turno:

Carga Horária: 80h. Turma: Única

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Sumário

Introdução a Química Orgânica Classificação do carbono Cadeias carbônicas Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos saturados Hidrocarbonetos insaturados Funções Orgânicas Álcool Aldeído Cetona Ácidos carboxílicos Éter Éster Amina Amida Nitrocomposto Haletos orgânicos Anidridos Sal orgânico Composto de Gringnard Ácidos Sulfônicos Tiol ou Tioálcool Tioéter Isomeria Tipos de isomeria Reações orgânicas Reações dos Alcanos Reações dos Alcenos Reação dos Alcinos Reações dos Aldeídos e Cetonas Reações de obtenção de Ésteres Reações das Aminas Reações das Amidas Reações com os Álcoois Reações com Ácidos (Esteritificação) Reações com os Éteres Reações com Ácidos carboxílicos Exercícios Bibliografia

2 3 3 5 11 12 18 18 23 26 29 32 36 39 41 44 45 48 49 51 52 53 53 54 54 59 59 62 65 68 69 70 71 72 73 75 76 78 109

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Introdução à química orgânica
A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicamentos, bioquímica, etc.. Propriedade típica do carbono: formação de cadeias.

Porque razão tem o Carbono uma química tão variada?
A sua importância reside no fato de se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando cadeias enormes, mas também a quase todos os outros elementos, metálicos e não metálicos. A química orgânica, por sua vez, divide-se numa grande variedade de ramos especializados: Análise orgânica: detecção de produtos naturais, presentes por vezes em quantidades ínfimas, como por exemplo, o taxol. Síntese orgânica: imitar a natureza e produzir quantidades úteis de produtos naturais raros, assim como de compostos de interesse puramente acadêmico. Mecanismos de reações: permite descobrir novas reações, novas sínteses e degradações, relacionar a estrutura com a reatividade dos compostos orgânicos. A grande maioria dos compostos orgânicos deriva do petróleo. ("O petróleo é demasiado valioso para ser queimado." Carlos Corrêa)

Histórico:
O que diz a Teoria da força vital? Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro). Berzelius Em 1828 Wöhler inicia Síntese de uréia in vitro. Começa então ser abandonada a teoria da força vital. Berthellot sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" de forma definitiva a teoria da força vital. Abaixo são colocados alguns exemplos de compostos orgânicos constituídos fundamentalmente por um esqueleto de carbono, contentendo também outros elementos.

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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
cadeia. Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na Carbono Definição Fórmula Estrutural

Primário

Ligado diretamente num outro carbono

Secundário

Ligado diretamente à dois outros carbonos

Terciário

Ligado diretamente à três outros carbonos

Quaternário

Ligado diretamente a quatro outros carbonos

CADEIAS CARBÔNICAS
São seqüências de átomos de carbonos e podem ser classificadas em: ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA → Apresenta extremidades livres. Ex:CH3CH3 Quanto à natureza: Homogênea→ quando só existem átomos de carbono. Ex: CH2 = CH  CH3 Heterogênea → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao longo da cadeia. Ex: CH3 O CH3 3

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Quanto à disposição dos átomos de carbono Normal ou reta→ Ex: CH3  CH2  CH3 apresenta apenas carbono primário e secundário.

Ramificada→ apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário. CH3  Ex: CH3  CH  CH3 Quanto à saturação Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: CH3  CH2  CH3 Insaturada → apresenta pelo menos Ex: CH2 = CH  CH3 ou CH ≡ C  CH3 uma ligação dupla ou tripla.

ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA → não apresenta extremidades livres. Ex: Quanto à natureza Homogênea ou homocíclica→ quando só existem átomos de carbono. Ex: Heterogênea ou heterocíclica → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao S longo da cadeia. Ex. Quanto à saturação Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: Insaturada ou não-saturada → apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Ex:

AROMÁTICA → apresenta o anel benzênico.

Ex:

O

Anel benzênico é representado por: Quanto ao número de ciclos Monocíclica ou mononuclear→ quando contem apenas um anel benzênico. Ex: O

Policíclica ou polinuclear condensada isolada ou não condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum. Ex: O

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Policíclica ou polinuclear condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. Ex:

HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos que contem apenas carbono e hidrogênio. Classificação dos hidrocarbonetos Hidrocarbonetos alifáticos: podem ser saturados (alcanos ou parafinas), insaturados (alcenos, ou olefinas; e alcinos ou acetilénicos), cíclicos, ou acíclicos (lineares ou ramificados). Hidrocarbonetos cíclicos: podem ser policíclicos: bicíclicos, tricíclicos, etc. Ex:

Hidrocarbonetos aromáticos: são derivados do benzeno.

As propriedades físicas mudam ao longo de uma cadeia carbônica. Quanto maior a cadeia, maiores serão os pontos de fusão e ebulição. Hidrocarboneto P. fusão (°C) Hidrocarboneto P. fusão (°C) CH4 -183 C7H16 -91 C2H6 -172 C15H32 10 C4H10 -138 C16H34 18 C5H12 -130 C17H36 22 C6H14 -95 C18H38 28

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etano. a molécula tende a aproximar-se da forma esférica. ou seja. os nomes dos alcanos possuem prefixo do numero de carbonos e ANO no final. Deve-se esperar. pela inserção de cadeias laterais. o butano tem PE = 0. As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2. Os nomes dos membros superiores desta série formam-se à custa de um prefixo que indica o número de átomos de carbono e do sufixo -ano.8o C e o isobutano tem PE = -11. Sua nomenclatura é dada utilizando o afixo AN e o sufixo O. Assim. maiores serão as forças intermoleculares. isso produz um decréscimo da área 6 . de 5 a 16 carbonos são líquidos e acima de 17 são sólidos. propano e butano. aquele que tiver maior número de ramificações terá menor ponto de ebulição. as forças (de Van der Waals) que mantêm unidas as moléculas dos alcanos são muitas fracas e de curto raio de ação . entre as superfícies das moléculas. Pode-se generalizar que.7o C. ou seja.atuam apenas entre partes de moléculas vizinhas que se encontrem em contato. À temperatura ambiente os n-alcanos com até 4 carbonos são gasosos. Por exemplo. Os alcanos isômeros apresentam diferenças no PE e PF. conseqüentemente. 2n + 2 = 2 * 8 + 2 = 18 átomos de Hidrogênio. a fórmula molecular é C8H18. para alcanos isômeros. que quanto maior for a molécula. Imagina-se que. Assim. Propriedades físicas Por serem compostos completamente apolares.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Hidrocarbonetos acíclicos ou abertos Alcanos ou Parafinas são hidrocarbonetos acíclicos e saturados. algumas propriedades físicas. como o ponto de fusão (PF) e o ponto de ebulição (PE) crescem à medida que aumenta o número de carbonos na cadeia dos alcanos. no Octano temos n = 8 átomos de Carbono e. e consequentemente a área superficial. Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano. Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec 11C = undec 12C = dodec 13C = tridec 15C = pentadec 20C = eicos Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an uma dupla = en uma tripla = in Exemplos: duas duplas = dien três duplas = trien duas triplas = diin 1 Carbono + ANO 2 Carbonos + ANO 3 Carbonos + ANO 4 Carbonos + ANO Metano Etano Propano Butano Os hidrocarbonetos saturados (substituídos ou não) designam-se genericamente por alcanos. por exemplo. portanto. onde n é um número inteiro.

Exemplos: 2 Carbonos + ENO 3 Carbonos + ENO Eteno Propeno Obs: O Eteno também é chamado de Etileno Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação. Só uma partícula extremamente reativa. mas tende depois para um limite de cerca de 0. Quanto à solubilidade. mais estável será o alceno. -trieno. Também o número de ramificações existentes no alceno podem conferir-lhe estabilidade: quanto maior o número de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligação. enfraquecimento das forças intermoleculares. 7 . possui diversos átomos de hidrogênio. pois sua estrutura é muito estável e muito difícil de ser quebrada. é necessário indicar a sua posição. onde n é um número inteiro. portanto. ser vencidas a temperaturas mais baixas. dissolvem-se apenas em solventes apolares como benzeno e em outros alcanos líquidos (gasolina. menos densos que a água.778. três. sendo todos. que efetivamente se forma. consegue atacar a molécula do alcano. e o produto. ligações duplas. O nome de um alceno é precedido de um número que indica a posição da ligação dupla. Os hidrocarbonetos com ligações duplas denominam-se alcenos. fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. As reações geralmente se dão pela subtração de hidrogênios do alcano. todavia. Os nomes dos alcenos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -eno. como um átomo ou um radical livre. conforme o alceno tem uma. assim. duas. através de uma numeração. Para fazer reagir um alcano é preciso fornecer grande quantidade de energia. as quais podem. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia. Forma-se então um radical livre. que continua a sequência da reação. são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. sendo moléculas apolares. A molécula do alcano. rompendo homoliticamente a ligação. os alcanos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari superficial relativa e. A densidade dos alcanos aumenta inicialmente com o peso molecular. Veja os exemplos abaixo: Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO 1-Penteno Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO 2-Hexeno Propriedades físicas Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares. etc. Os alcenos são hidrocarbonetos que possuem fórmula geral CnH2n. etc. consequentemente. depende de qual desses hidrogênios é removido. -dieno. Propriedades químicas Os alcanos são compostos naturalmente pouco reativos. querosene etc).

portanto. Porém. fortes. 8 . Verifica-se experimentalmente que. mais disponíveis. Certos alcenos. podem ser fracamente polares. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos. É de se esperar. Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO 1. talvez devido à alta mobilidade dos elétrons pi. Os isômeros trans geralmente apresentam. por exemplo. Os elétrons da ligação pi contribuem menos que os elétrons da ligação sigma para manter os núcleos dos átomos unidos.3-Pentadieno Vale a pena acrescentar que também podem existir os Trienos. Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por possuírem uma dupla ligação entre carbonos. Em Dienos com 3 Carbonos. efeitos indutivos equivalentes que se anulam. devido ao efeito da ressonância. Propriedades químicas Os alcenos sofrem principalmente reações de adição.2-Butadieno Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO 1. Há também um outro tipo de Alcenos. Por efeito indutivo +I. particularmente para um reagente deficiente de elétrons. fraca. etc. para as nossas necessidades. os próprios elétrons pi são menos fortemente atraídos pelos núcleos e. que as reações consistam na ruptura da ligação mais fraca. cuja orientação se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. um eletrófilo. Tetraenos. ao contrário. Em sua numeração. Propriedades físicas As mesmas dos alcenos. A ligação que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligação tem uma pequena polaridade. fica óbvio que não é necessário numerar. Como a estrutura é um híbrido que comporta tanto uma carga positiva quanto uma carga negativa. Consequentemente. Logo. forte. Isso porque os isômeros trans possuem grupos iguais em posições opostas.CH = CH2. ou seja.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os alcanos são completamente apolares. deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Veja abaixo o que ocorre com a insaturação. portanto. como. uma quase totalidade das reações dos alcenos é iniciada por um ataque desses elétrons a um eletrófilo. e a formação de duas ligações sigma. e uma ligação pi. fraca. as adições eletrofílicas são típicas dos alcenos. são reações de adição. Visto não existir outro grupamento capaz de gerar um efeito indutivo equivalente em sentido oposto. para indicar duas ligações duplas. porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI. Eles são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Portanto. Já os isômeros cis revelam um pequeno valor para . existem duas possibilidades: a adição nucleofílica e a adição eletrofílica. gerando portanto. constituída de uma ligação sigma. usaremos o número máximo de ligações duplas que aparecem em um hidrocarboneto formam um Dieno. os Alcadienos ou Dienos. o que não ocorre com os isômeros cis. Os alcenos que apresentam o fenômeno da isomeria geométrica podem apresentar diferenças em seus pequenos momentos de dipolo. Tal previsão é confirmada experimentalmente: a química dos alcenos é basicamente a ruptura da ligação pi. o grupo alquil pode ceder elétrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligação. o H3C . na mesma molécula. cria-se na molécula um certo momento de dipolo ( ).

e. cada uma delas reage como se fosse um alceno simples. Portanto. gerando formas canônicas da estrutura: Num dieno conjugado. são mais reativos e apresentam adição 1. ambos com o mesmo número de carbonos. Veja: O contrário ocorre com os dienos conjugados: nesse caso há uma deslocalização de elétrons. Veja abaixo um esquema do movimento dos elétrons pi no butadieno . as propriedades químicas dos dienos não conjugados são idênticas às dos alcenos. este último.1. As duplas ligações em dienos isolados e acumulados assumem posições fixas. por isso.4 (duplas isoladas) tem calor de hidrogenação = 61 kcal/mol e o pentadieno -1. com menor calor de hidrogenação. As nuvens eletrônicas podem então assumir um aspecto contínuo. Ligações duplas isoladas ou acumuladas pouco efeito exercem uma sobre a outra. ou seja.4. é mais estável que o primeiro.2. Excetuando o consumo de maior quantidade de reagente. os orbitais p (que fazem a ligação pi) dos carbonos vizinhos estão a uma mesma distância uns dos outros. o pentadieno -1. 54 kcal/mol. porém. a ressonância existente não deslocaliza a ligação pi. devida à ressonância. então como alcenos simples. pois não há possibilidade de deslocalizar a ligação pi. mudando a posição da ligação pi. Quando se compara os calores de hidrogenação de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas com um dieno de duplas conjugadas. verificamos que os dienos conjugados liberam menos energia. diferem dos alcenos simples em três aspectos: são mais estáveis. que faz com que as ligações carbono-carbono tenham o mesmo comprimento. são mais estáveis. Por exemplo. Isso significa que contêm menos energia. ou seja. como mostrado abaixo: 9 .3 (conjugado).Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades químicas As propriedades químicas dos dienos dependem das posições em que se encontram as ligações duplas. Isso lhes confere algumas propriedades químicas diferentes. Estes dienos se comportam. Os dienos conjugados.

estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta. -diino. a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes.Na + 1/2 H2 (alcino falso) H3C . o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. -triino. Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Terciário ou Quaternário.C C . porém o seu intermediário é IN. O nome de um alcino é precedido de um número que indica a posição da ligação tripla. Cíclicos e Aromáticos. são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. Dissolvido. O acetileno é material de partida de várias sínteses industriais de importantes compostos orgânicos. assim como os alcenos. Veja um exemplo que deixa clara essa diferença: (alcino verdadeiro) H3C . realizada a temperaturas próximas à 2000o C em fornos elétricos. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e nomes de radicais e. Propriedades químicas O carbono. quando em tripla ligação. Assim.CH3 + Na não reage Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica. Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família . preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2): H2O + CaC2 HC CH + CaO É enorme o consumo anual de acetileno. duas. Assim. três. e os que não o possuem são chamados alcinos falsos. sob pressão. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros. São hidrocarbonetos alifáticos insaturados contendo triplas ligações. ligações tripla. OBS: O carbeto de cálcio (conhecido também como carbureto) pode ser obtido pela reação entre o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque. em acetona. para melhorar o aprendizado. Os nomes dos alcinos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -ino. e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações ou duplas.C C . Exemplos: 2 Carbonos + INO Etino Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO Carbonos + INO 2-Pentino 1-Butino Obs: O Etino também é chamado de Acetileno. etc. 10 . Os Alcinos Verdadeiros possuem um átomo de Hidrogênio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligação. Possuem fórmula geral CnH2n-2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os hidrocarbonetos com ligações triplas denominam-se alcinos. Propriedades físicas Os alcinos são compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos e dos alcenos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares.C C . etc.H + Na H3C .o acetileno (etino). vende-se em garrafas de aço para utilização na soldadura oxiacetilênica. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos. Os Alcinos Falsos não possuem Hidrogênio ligado ao átomo de Carbono com a tripla ligação. conforme o alcino tem uma.

8. etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições.9 II. tri. se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento. tetra. dando seus nomes e indicando através de numeração (sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. 2. Para dar nomes a estas estruturas. quatro.4.4. Para dar nome a um alcano ramificado. Ex: I. grupos iguais ligados na cadeia principal. terc. tetra. neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética. diante dos nomes dos grupos. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. três.5 é mais baixo que 1. colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di. a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. iso. a que tiver o maior nº de carbonos. tri. isto é. naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética.2. etc.5 III.9 3. 2.7. a cadeia principal é a mais ramificada. Obs.º os números devem ser separados das palavras por hífens. tri.º considerar como cadeia principal. Exemplos abaixo: 11 . Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. 1.9. tetra. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais.4.9 é mais baixo que 4. 5.º os números são separados uns dos outros por vírgulas. precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.1: no caso de haver dois. etc. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números). Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. a cadeia carbônica mais longa possível.8 é mais baixo que 3. Acompanhe os dois casos: 1. 4. Obs. é necessário destacar a cadeia principal e os radicais. 4. escolha como cadeia principal a mais ramificada.4.2: Os prefixos di. Hidrocarbonetos Saturados Nos Hidrocarbonetos Saturados. usam-se os prefixos di. sec. ou seja.

4-Dimetil-5-Etil-5-Isopropil-Octano (não é necessário numerar pois não há outra (Note que neste caso a cadeia principal não foi uma posição para o radical) seqüência representada numa linha reta) Este composto também é chamado de Isobutano Ordem Alfabética Normalmente. a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. 2º A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação. 2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radical: Metil (Carbono 2) Cadeia Propano Radicais: Principal: Metil (Carbonos 3 e 4) Cadeia Etil (Carbono 5) Octano Isopropil (Carbono 5) Principal: Metil-Propano 3. Acompanhe dois exemplos: 12 . porém. para não contrariar o mais utilizado no Vestibular. o nome mais certo para o segundo exemplo acima é 5-Etil-4-Dimetil-5-IsopropilOctano. tercio. sec. na nomenclatura dos compostos ramificados. ao nomear um composto qualquer ramificado. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. os radicais vêm ordenados alfabeticamente. principalmente em textos em Inglês. esse número é escrito antes do nome do alceno. di. Esta é a regra mais utilizada no Brasil. esta regra é pouco difundida no Ensino Médio e Vestibulares. aboliu esta regra em 1979. Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada É muito semelhante à nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno . basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1º A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. as duas maneiras eram consideradas certas). Hidrocarbonetos Insaturados Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os prefixos isso. tri. os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). 3º Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números. etc). independentemente das ramificações presentes na cadeia. Nestes casos. Para dar nome a um alceno ramificado. A IUPAC. Com isso. Vale a pena frisar que esta nomenclatura está errada e que. Aqui na página os radicais serão ordenados pela ordem de complexidade. É recomendado que. Embora esta mudança tenha sido feita há mais de 20 anos (antes disso.

deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais: Radicais: Metil (Carbonos 4. Troca-se a terminação eno do alceno Ciclo + 3 Carbonos + ANO Ciclo + 4 Carbonos + ANO Ciclo + 7 Carbonos + ANO Ciclopropano Ciclobutano Cicloheptano CICLOALCENOS ou CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. 13 . CICLOALCANOS ou CICLANOS São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples.5. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO. acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. 1º A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla. 4º Em caso de empate na posição das duplas ligações. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos). 3º A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis.5 Cadeia Principal: Ligação Dupla: Cadeia Principal: Ligação Tripla: Metil (Carbono 4) e 5) Hepteno Carbono 2 Hexino Carbono 1 Etil (Carbono 3) Isopropil (Carbono 3) 4. Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos. HIDROCARBONETOS CÍCLICOS São hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas. Exemplos: É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcenos. 2º A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. 2º A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações. Não há necessidade de numerar a posição da dupla ligação. Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 1º A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.5-Trimetil-3-Isopropil-2-Hepteno 4-Metil-3-Etil-1-Hexino Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada por ino. para indicar que a cadeia é cíclica.

seus radicais também possuem nomes próprios. Acompanhe os exemplos: 14 . HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta. não é necessário numerar. o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. Naqueles que tiverem mais de um radical. A numeração pode girar em sentido horário ou antihorário. Os dois mais comuns são: Fenil Benzil Tenha bastante atenção em um detalhe: o radical proveniente do Benzeno é o Fenil. Os mais comuns são: Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno Assim como os Hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes característicos. que não seguem regras comuns de nomenclatura. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados. sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. Nos ciclos saturados contendo apenas um radical.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Ciclo + 5 Carbonos + ENO Ciclopenteno Aromáticos Ciclo + 6 Carbonos + ENO Ciclohexeno Ciclo + 4 Carbonos + ENO Ciclobuteno São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. tendo cada um nomes próprios. A intenção é sempre utilizar os menores números possíveis. Não seguem normas de nomenclatura. enquanto o radical que vem do Tolueno é o Benzil.

Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para dois radicais. Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente: Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. suas posições podem ser indicadas de outra maneira. não é necessário indicar a posição da insaturação.3-Dimetil-6-Etil-Ciclohexeno Os hidrocarbonetos Aromáticos ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar.ou m1e3 para. mas deve-se indicar a posição dos radicais.ou o1e2 meta.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais: Cadeia Principal: Radicais: Cadeia Principal: Metil (Carbono 1) Ciclohexano Metil (Carbonos 1 e 3) Ciclopentano Etil (Carbono 2) Terciobutil (Carbono 2) 1-Metil-2-Etil-Ciclohexano 1.ou p1e4 15 . com algumas particularidades. seguem a regra simples dos menores números. mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação. Para apenas um radical.3-Dimetil-2-Terciobutil-Ciclopentano Ciclos Insaturados Nos ciclos insaturados ramificados. No caso dos insaturados. o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. Para radicais diferentes. utilizando-se prefixos: Prefixo Posições dos Radicais orto. de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. Se forem originários do benzeno. de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação. Para radicais iguais. A numeração deve continuar ao longo do anel. o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais. Radical: Metil (Carbono 3) Ciclo: Ciclopenteno 3-Metil-Ciclopenteno Hidrocarbonetos Aromáticos Radicais: Metil (Carbonos 1 e Ciclo: 3) Ciclohexeno Etil (Carbono 6) 1. não é necessário indicar a posição.

Sua nomenclatura é um pouco diferenciada. O conhecimento dos radicais é importante pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos orgânicos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Radicais: Ciclo: Radical: Metil (Carbono 1) Benzeno Fenil Etil ( Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Benzeno ou Meta-Metil-Etil-Benzeno Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno Ciclo: Benzeno Fenil-Benzeno Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno. indicando a existência de um elétron livre. Os Carbonos são divididos em α e β. Este radical deve vir acompanhado de um ponto ou traço. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos α e o Carbono 2 deve ser um Carbono β para evitar erros de numeração. Observe quais são os Carbonos α e β na molécula de Naftaleno: Para dar nome a um aromático com apenas um radical. mas sua numeração é característica. conforme os exemplos abaixo: Radicais: Metil (Carbono β) β-Metil-Naftaleno Ciclo: Naftaleno Radicais: Ciclo: Metil (Carbono 1) Etil (Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Naftaleno Naftaleno Radicais Derivados dos Alcanos Radical é o grupo que se resulta ao se retirar um ou mais átomos de Hidrogênio de um Hidrocarboneto. basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração. uma valência livre. de acordo com sua posição. com o prefixo de numeração e o sufixo IL 1 Carbono + IL Metil 2 Carbonos + IL Etil 3 Carbonos + IL Propil 16 . ou seja.

terc-butil ou t-butil tercio. Veja os radicais: Estrutura Nome Oficial Etenil 2-Propenil Nome Usual Vinil Alil (Trifenil)-Metil Tritil 17 .ou s- a valência livre está em um Carbono Secundário. terciobutil. Exemplos n-propil ou propil iso ou i- a valência livre está em uma cadeia cuja extremidade contém duas partes CH3. Seu uso não é obrigatório.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre. sendo que o nome usual é geralmente mais utilizado. Eles possuem nomes oficiais e usuais. neopentil sec-butil neohexil sec. terc.ou t- a valência livre está em um Carbono Terciário. Existem também alguns radicais insaturados. antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição: Prefixo nPosição da Valência Livre a valência livre está na extremidade de uma cadeia normal. isopropil isobutil neo a valência livre está em uma cadeia com um Carbono quaternário e cuja extremidade contém três partes CH3.

2-diol Radical: Hidroxila+ 6 Carbonos 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Etil (Carbono 3) Cíclicos Radicais: Hidroxila no Carbono 2 Metil (Carbono 6) + 8 Carbonos Etil (Carbono 4) 3-Etil-Ciclohexanol Etanodiol 6. Veja como fazer: 1. 18 . Antes do sufixo OL deverá ser indicada. O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. é necessário indicar sua posição. Nomenclatura Oficial – IUPAC É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos). a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL. não é necessário indicar a posição das Hidroxilas. separada por hífens. que é válida somente para álcoois saturados. 4. Em álcoois insaturados. tetra. Vale a pena frisar que não existem naturalmente álcoois com duas ou mais Hidroxilas em um mesmo Carbono. o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL. colocar a palavra Álcool. que indica a função álcool. suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. 5. através do prefixo di. Antes do nome. etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. 2. Para álcoois onde o número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari FUNÇÕES ORGÂNICAS ÁLCOOL (R-OH) → (OH ligado a carbono saturado) É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado e não-aromático. Se o álcool for ramificado. São muito usados como solventes e como matéria-prima para a obtenção de inúmeros outros compostos orgânicos. 3.6-Dimetil-4-Etil-2-Octanol Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos álcoois. Observe um resumo das regras. 1. Veja exemplos de álcoois: Radical: Hidroxila Metil Carbono (Carbono 2) + 4 Carbonos 2-Metil-2-Butanol no Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Radical: Hidroxila + 1 Carbono Ligação 2 Fenil dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos Fenil-Metanol 3-Buten-1. tri. a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração. Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono. Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila. pois tais compostos são instáveis e se decompõem naturalmente. é composta de regras bem simples. mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais.

todavia. utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ílico. e assim por diante. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. Isso. Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. Propriedades físicas As moléculas dos álcoois. que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico. O álcool puro. será chamado de monoálcool ou monol. é muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. O etanol a 95% em água tem PE = 78. Esta. quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água. forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. no entanto. como é que se obtém o álcool etílico a 100% que também se encontra à venda e que se conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência de outra mistura azeotrópica. verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol. A mistura do 7. Quanto maior o número de grupos OH. em especial. o grupo OH constitui importante porção da molécula. o grupo OH começa a perder importância.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: 2. são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras . por possuírem o grupo polar OH. O etanol. porém.as ligações de hidrogênio. sendo praticamente impossível separar os dois componentes. etanol e propanol). pode-se dizer. inferior aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78. Isto significa que não é possível concentrar o álcool além de 95% através da destilação fracionada. chamado álcool absoluto. Com duas. Com o aumento da cadeia carbônica. Esta mistura comporta-se como um composto puro. Nesses álcoois. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!). menos voláteis e menos solúveis em água. diálcool ou diol. Os álcoois então se tornam mais viscosos.5% de 19 . A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Radical Etil Álcool Etílico Radical Benzil Álcool Benzílico Radical Terc-butil Álcool Tercbutílico Classificação dos Álcoois Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela está ligada. Se o álcool a 95% não se pode concentrar mais por destilação. até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. mais intensas serão as interações intermoleculares e maiores serão os ponto de fusão e ebulição dos álcoois. pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. com três componentes (azeótropo ternário).3o C e água = 100o C). Os azeótropos que possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo.15o C. Quando possuir uma Hidroxila.

para facilitar a sua saída. e mais fortemente ligado estará o hidrogênio. o que corresponde a 7.5 g de álcool e 7. sendo o grupo OH um péssimo abandonador.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari água. O caso do álcool etílico demonstra que os azeótropos embora. ambos muito fracos. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras. dentre outras coisas. como: Solventes na indústria e no laboratório. ou seja. permanecendo 124 g do álcool puro anidro. maior será a densidade eletrônica no oxigênio. Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha. Dentre os principais usos estão: Solventes Tintas Plastificantes Lubrificantes Agente adoçante Componente de cosméticos 20 . 150 g de etanol a 95% (142. difícil de se retirar de uma molécula. onde destilarão 100 g.CHOH .5 g do álcool e 74 g do benzeno. o oxigênio. a água é transformada em Mg(OH)2 insolúvel. Quer dizer. Estudando o comportamento químico dos álcoois. Consegue-se isto por tratamento do álcool com magnésio metálico. Neste último caso. geralmente utiliza-se protonar o grupamento. O excesso é removido. preparado pela oxidação do etileno por perácido. É muito usado como: Umectante "Anti-freeze" . Quanto mais radicais existirem. O primeiro material a destilar é o azeótropo ternário.9o C (mistura de ponto de ebulição mínimo).5 g de água) e 74 g de benzeno. pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos.para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios Fluido em breques hidráulicos Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres) A glicerina (CH2OH . Na prática. A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. por vezes. Aplicações dos álcoois Os álcoois mais simples são muito usados. depois da destilação da mistura ternária.5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e tem ponto de ebulição 64. comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base. como azeótropo binário com álcool (PE = 68. e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. bastante inconvenientes podem frequentemente ser utilizados com vantagem prática. por exemplo.3o C). isto é.5 g de água. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo.CH2OH). Componentes de misturas "anti-freeze".CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. e o álcool é então destilado Propriedades químicas O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa. Para certos fins especiais tem de se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir no álcool absoluto comercial. é comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente necessário. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. toda a água e todo o benzeno. 18. mas apenas parte do álcool destilarão. 18.para baixar o ponto de solidificação Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos Combustível Componente de bebidas (etanol) Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH .

isto é. num fenômeno chamado Tautomeria. 21 .3 e 5 Benzeno Metil (Carbono 4) -Hidróxi-Naftaleno 2-Etil-4-Metil-1-Hidróxi-Benzeno 1. a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático.5-Trihidróxi-Benzeno Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico. é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H+ (prótons) do que os álcoois cíclicos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Enol Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos 1-Buten-2-ol Radical : Metil no Carbono 2 + Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos 2-Metil-1-Propen-1-ol Fenol Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos.3. se os dois tiverem o mesmo número de carbonos? Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica. porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL. Caso ocorram ramificações. dependendo da posição da Hidroxila. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos. Veja os exemplos: Radicais: Hidroxila: Ciclo: Hidroxila: Ciclo: 3 Hidroxilas: Ciclo: Etil (Carbono 2) Carbono Naftaleno Carbono 1 Benzeno Carbonos 1. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois. Na sua nomenclatura. São importantes como desinfetantes e na produção de plásticos.

A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que. portanto. as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas. em geral. Neste isômero. umas às outras. Muitos fenóis simples como o fenol comum. como as aminas. 22 . por ligações de hidrogênio. portanto. Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados. em laboratório. além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares. Como se explica essas diferenças? Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. Se oxidam facilmente.35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água 1. Por isso. podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares. de cheiro forte e característico.69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros. São. os fenóis são incolores. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. não destilam. uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. Na tabela abaixo é feita uma comparação das propriedades físicas dos isômeros dos nitrofenóis.2 g /100g de H2O volátil em vapor d'água 1. pouco solúveis ou insolúveis em água. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor. isômero orto-nitrofenol meta-nitrofenol para-nitrofenol PE (a 70 mmHg) 100o C 194o C decompõe-se solubilidade volatilidade em vapor d'água 0. devido à ligação das moléculas. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. ou seja.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades físicas Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado. os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha.

Aplicações dos fenóis Os fenóis encontram diversas aplicações práticas. tais como: Desinfetantes (fenóis e cresóis) Preparação de resinas e polímeros Preparação do ácido pícrico. que constituem essências de cravo e noz-moscada. usado na preparação de explosivos Síntese da aspirina e de outros medicamentos Entre os diidroxifenóis. Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório. A ação redutora da hidroquinona. 23 . formando o grupo funcional que o identifica. porém. a hidroquinona é a mais importante. Não apresentam caráter aromático. que muitas vezes é abreviada como -CHO. menos ácido que os ácidos carboxílico. 3. pode-se indicar as posições 2. 3 e 4 com as letras gregas α e β . A partir dela se produz as quinonas. Em caso de duas Aldoxilas. Caso o Aldeído seja ramificado. numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. faz dela um revelador fotográfico de largo emprego. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras: 1. que são compostos coloridos. Entre estes o eugenol e o isoeugenol. sem necessidade de informar posição.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades químicas Os fenóis têm caráter relativamente ácido. Em caso de duas Aldoxilas. pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. ALDEÍDO É considerado aldeido todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um carbono primário. O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. chamado Formila ou Aldoxila:. respectivamente. variando do amarelo ao vermelho. sendo foretemente insaturados. que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata. usase o prefixo DIAL. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual. não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. 2. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente. Enfim. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila.

entretanto. que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. muitos professores não aceitam os nomes usuais como oficiais. por motivos históricos. as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima. 24 . logo é recomendado utilizar a nomenclatura segundo as regras da IUPAC. Observe quais são os Aldeídos com nomenclatura usual: Nome Oficial Metanal Nome Usual Aldeído Fórmico. No nível escolar.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Aldeído: 4 Carbonos Butanal Aldeído: Ligação Aldeído: Radical: 1 Dupla: 3 Fenil Carbono Carbono 2 Carbonos Fenil-Metanal 2-Propenal 2 Aldoxilas + 2 Carbonos Etanodial Radicais: Etil (Carbono Aldeído: 2) 5 Carbonos Metil (Carbono 3) 3-Metil-2-Etil-Pentanal Nomenclatura Usual dos Aldeídos Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual. Formaldeído ou Formol Fórmula Etanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Propanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído Pentanal Aldeído Valérico ou Valeraldeído Etanodial Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Fenil-Metanal Aldeído Benzóico ou Benzaldeído A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como oficial.

e por isso. pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos. ou seja. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. O aldeído fórmico é utilizado como: Desinfetante Líquido para conservação de cadáveres e peças anatômicas Matéria-prima na fabricação de plásticos Reagente para síntese de urotropina (medicamento renal) O aldeído acético é utilizado para: Produção de cloral (CCl3 . devido a um menor impedimento estérico (facilita a aproximação do reagente nucleofílico ao carbono). consequentemente.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades físicas À temperatura de 25o C. Já os grupos de indução -I aumentam a deficiência eletrônica no carbono e. e maior será sua afinidade com o nucleófilo. Como o grupo carbonilo confere à molécula uma estrutura plana. que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos de hidrogênio ligados ao carbono COH (carbono ligado diretamente à carbonila). anidrido acético. a superfície de contato é maior. álcool n-butílico etc.CHO). Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromáticos). e a adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados. os aldeídos são bem mais reativos. como clarificador de tecidos animais e na produção de DDT Produção de ácido acético. Outros fatores influenciam a reatividade dos aldeídos são a intensidade da polaridade entre C e O e o volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. Os grupos de indução +I diminuem a deficiência eletrônica no carbono e. a reação de adição nucleofílica é mais fácil. ou seja. Comparando-se as cetonas com os aldeídos isômeros. usado como hipnótico. ou seja. não se formam ligações de hidrogênio intermoleculares. Em relação às cetonas. O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos. diminui a afinidade deste por reagentes nucleofílicos (:Nu). possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. o que facilita a reação. Também a velocidade da reação cresce proporcionalmente à intensidade da polaridade do grupo carbonilo. No entanto. os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos. visto que eles contêm apenas hidrogênio ligado a carbono. consequentemente. Propriedades químicas Os aldeídos são bastante reativos. Isso possibilita a formação de racematos (mistura de enantiômeros). Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares. tanto mais facilitada será a reação quanto menor forem esses grupos. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. pois mais intensa será a carga parcial positiva sobre o carbono. aumentam a afinidade deste por reagentes nucleofílicos. em decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo carbonilo. as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água. Quanto ao volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. Aplicações dos aldeídos Os aldeídos mais importantes são os mais simples. a reação de adição nucleofílica é mais difícil. caso o carbono seja assimétrico. Produção de resinas Fabricação de espelhos (usado como redutor da prata) Indústria de materiais fotográficos 25 .

Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila. 26 . Veja os exemplos: Radicais Etil e Isopropil Etil-Isopropil-Cetona 2 Radicais Metil Dimetil-Cetona Radicais Fenil e p-Toluil Fenil-p-Toluil-Cetona A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona). Em Cetonas insaturadas. iguais ou não. 2. Classificação das Cetonas As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas. (Carbono 2) Carbonos Carbono 4 Carbonos (Carbono 5) Carbonos 3e4 2-Metil-3-Pentanona 4-Hexen-3-ona 5-Metil-2. porém.4-Hexanotriona Nomenclatura Usual Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CETONA Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila secundário (sendo abreviada para -CO.3. a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA). As regras são: 1. 3. o nome Acetona não é reconhecido como Oficial ou Usual. Possuem nomenclatura oficial e usual. formando o grupo funcional ligado a um Carbono onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais. No ensino médio. Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a função é -ONA. devendo ser evitado o seu uso. o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.). Veja os exemplos: 3 Radical: Cadeia: Ligação Cadeia: Radical: Cadeia: Carbonilas: Carbonila: Carbonila: Metil 5 Dupla: 6 Metil 6 Carbono 3 Carbono 3 Carbonos 2. Nas Cetonas com mais de uma Carbonila.

quanto à natureza. assim como um éter. também podem ser classificadas de acordo com o tipo de radical ligado à carbonila. ou seja. Cetona Alifática: Quando os radicais forem alquilas. temos: Cetona Simétrica Cetona Assimétrica As cetonas. teremos R-CO-R’: Cetona Aromática: Quando os radicais forem arilas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais Ligados à Carbonila Uma Cetona. Utilizando os exemplos anteriores. portanto teremos Ar-CO-Ar’: 27 . é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes.

Monocetona Dicetona Cetona Mista: Quando a carbonila estiver ligada a grupos de radicais diferentes. incolores. Já as cetonas de massa molecular elevada são sólidos e totalmente insolúveis em água. tricetonas com três e assim por diante. Propriedades Físicas As cetonas de C3 até C10 são líquidos. 28 .8 Propriedades Químicas As cetonas são substâncias bastante reativas. devido as cetonas serem mais fortemente polarizadas. principalmente a propanona. apresenta solubilidade em água. Devido à polaridade da carbonila. Composto Propanona Propanal PF (ºC) -95 -81 PE (ºC) +56. altamente polarizada devido à ressonância: As cetonas aromáticas são menos reativas.1 +48. teremos: Ar-CO-R’. devido à presença da carbonila. devido à carbonila entrar em ressonância com o anel. e à medida que aumenta a cadeia carbonada. Podemos dizer que as cetonas são mais solúveis em água e que tem ponto de ebulição (PE) mais alto do que seus isômeros aldeídos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila. dicetonas quando tiverem duas. forte e característico. esta solubilidade diminui. de cheiro agradável.

graxas. pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. Na indústria de perfumes ( como fixador). O seu grupo funcional é representado por: Nomenclatura Oficial – IUPAC O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. 1. Portanto. Em caso de duas Carboxilas. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente. Em caso de duas. No entanto. vernizes. o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. Na preparação de sedas artificiais. não são capazes de reduzir o reagente de Tollens nem o reagente de Fehling: R-CO-R’ + [O] → Não reagem. Caso o Ácido seja ramificado. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila). Na indústria farmacêutica. Na fabricação de medicamentos hipnóticos (sulfonal. Esta nomenclatura é igual. Aplicação das cetonas: Como solvente Como solvente de tintas. Em síntese orgânica ( produz anidridos ). corantes etc. sem necessidade de informar posição. pode-se indicar as posições 2. diferenciando-se dos aldeídos. Na fabricação de pólvora sem fumaça. que são fortemente redutores. lacas. à dos Aldeídos. não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. Exemplos: Ácido Carboxílico: Radical: 3 Carbonos p-Toluil Ácido: Radicais: Radical: Ligação Ácido: Ácido: 4 Carbonos + Metil (Carbono Metil Dupla: 4 1 Carbono 2 2) (Carbono 3) Carbono 2 Carbonos Carboxilas Ácido 2. em regras. cloretona).2-DimetilÁcido Propanóico Ácido p-Toluil-Metanóico Ácido 3-Metil-2-Butenóico Butanodióico 29 . esmaltes. usa-se o prefixo DIÓICO. as cetonas podem ser oxidadas pelos chamados oxidantes fortes ou enérgicos. 3 e 4 com as letras gregas α e β respectivamente. que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. 2. como o K2Cr2O7 e o KMnO4 em meio ácido ( H2S04 ) quebrando a cadeia e formando ácidos ( misturas). Na extração de óleos e gorduras.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari As cetonas têm baixa capacidade redutora. Na indústria de alimentos ( como aromatizantes ) . celulóides. 3.

A numeração deve começar pelo carbono do grupo funcional. onde este ácido é encontrado. em referência Ácido Oxálico a acidez do composto. de onde o ácido foi extraído pela primeira vez. maior que a dos outros ácidos acima. Este ácido faz parte da gordura animal. que é encontrado em amêndoas. Por motivos históricos. que geralmente está associada a sua fonte natural.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura Usual Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual. a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico. Ácido Pentanóico Ácido Valérico Em referência a uma planta chamada Valeriana. 30 . Ácido Fenil-Metanóico Ácido Benzóico Vem do nome do Aldeído Benzóico. Fórmula Estrutural Ácido Etanóico Ácido Acético Do latim acetum (azedo). onde é encontrado. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes: Nome Oficial Ácido Metanóico Nome Usual Ácido Fórmico Origem do Nome Do latim formica (formiga). de onde foi isolado. Ácido Propanóico Ácido Propiônico Ácido Butanóico Ácido Butírico Do grego boutyron (manteiga). ainda considerada usual) Nomenclatura Oficial – IUPAC Usa-se a palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ico”. Do grego propion (precursor da gordura). Ácido Etanodióico Do grego Oxys (Ácido). em referência ao vinagre (vinho azedo).

São obtidos a partir da hidrólise (reação com água) de ésteres. 31 . valérico (5C) e capróico (6C). quanto à solubilidade.da oxidação de álcoois primários e aldeídos e por destilação. são líquidos incolores e oleosos. para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C). de cheiro irritante : em cadeias que contém até 3 átomos de carbono. são solúveis em água e são líquidos incolores : em cadeias de 4 a 9 carbonos. O ácido aromático mais simples é o ácido benzóico. os ácidos são sólidos brancos. Observe Propriedades Químicas: Possuem baixo grau de ionização: sua força diminui com o aumento da cadeia. inodoros e insolúveis em água. Propriedades Físicas: São sólidos cristalizáveis. os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. Como se poderia prever pela estrutura molecular. formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão. os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. o ácido terá maior ponto de ebulição. em plantas e animais.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos : Os ácidos carboxílicos ocorrem na natureza. o álcool. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool. por serem pouco voláteis. ambos com o mesmo número de carbonos. Já do ácido decanóico (10 carbonos) em diante. não tem apreciável solubilidade em água. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. o benzeno. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares. por apresentar já elevado número de carbonos. Os ácidos mais altos não têm muito odor. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma como no álcool. apresentam cheiro desagradável. como o éter. à maneira de cera. como os álcoois. diminuindo-se a sua solubilidade em água com o aumento da cadeia carbônica.

produção de anidrido acético e cloreto de vinila. o caráter ácido aumenta. O ácido etanóico é utilizado para a obtenção do monóxido de carbono. em perfumaria e essências artificiais. conduz a ácidos mais fracos do que ele. será mais difícil a liberação do próton. produção de acetato de vinila (plástico PVA). produção de bebidas e fabricação de polímeros. já a introdução de grupos Cl. será mais fácil a liberação do próton. No organismo de certos animais e do homem causa fadiga muscular. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos. importantes em sínteses orgânicas. Quando definimos pela obtenção. Como por exemplo: a obtenção do éter etílico: H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3H2SO4 Álcool etílico Álcool etílico H3C-CH2-O-CH2-CH4 + H2O Éter (di)etílico 32 . o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. fabricação de ésteres. importantes como solventes. Em presença de cobre serve para a limpeza de utensílios de cobre. onde o átomo de oxigênio está ligado diretamente a dois radicais (grupos) orgânicos. Logo. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. ÉTER Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas. Assim. Portanto. O efeito indutivo é +I e. OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) e na fabricação do vinagre. por exemplo. o caráter ácido diminui. deixa a carbonila com superávit eletrônico. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. Sseus principais usos: O ácido metanóico é utilizado como desinfetante e no tingimento de tecidos. extraído das abelhas. Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório. apresenta um heteroátomo. Logo. O ácido lático é utilizado como anti-séptico. Assim. a introdução de grupos CH3. O efeito indutivo é -I e. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. dizemos: Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas derivadas da desidratação de duas moléculas de álcool ou fenol.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila. portanto. portanto. deixa a carbonila com déficit eletrônico. Assim. Onde R e R´são as cadeias carbônicas. No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente.+ H3O+. formigas e folhas de urtiga por destilação seca. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. Podemos definir éteres por dois caminhos: pelas características do grupamento funcional ou pelo processo de obtenção. R – O – R’.

separada por hífens. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo -óxi. que é a essência de cravo. que indica a presença do Oxigênio. Lembrando que estes sim podem ser considerados como derivados da água (H-O-H). que é a essência da vanila. Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio. O acíclicos éter misto O CH2CH3 aromáticos Os éteres não ocorrem livres na natureza. quando os radicais forem diferentes: R¹R’ ou Ar¹Ar’. Nomenclatura Oficial – IUPAC Os éteres apresentam três modelos de nomenclatura. Exemplos Os éteres mistos. ou sejam R=R’ ou Ar=Ar’. Podemos classificar ainda os éteres em acíclicos (são alifáticos) e cíclicos (são aromáticos). A vanilina. portanto. 3. Exemplos: O eugenol. Exemplos: Os éteres podem ser compostos. com essências. 33 . que também são assimétricos. quando os radicais são iguais. serão assimétricos. Para nomear. pela substituição de seus hidrogênios por radicais orgânicos (alquila e ou arila). caracterizam-se por pertencerem a grupos diferentes (R-O-Ar). O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. ou melhor. porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os éteres podem ser classificados de diversas maneiras. Um éter é simétrico também chamado de simples. utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte. 2. quando os dois radicais forem iguais. que são: Nome do Hidrocarboneto + palavra OXI + Nome do hidrocarboneto 1.

Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio. seguido do prefixo -ílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais. Já que os éteres são considerados os óxidos da química orgânica. Nomenclatura Usual: Esta procura lembrar os álcoois que lhe deram origem . Exemplos com os éteres anteriores: Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Éter Dimetílico ou Éter Metílico Menor Parte: 3 Carbonos Éter Etil-Propílico Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Éter Propil-p-Toluílico O Éter Etílico também é chamado de Éter Sulfúrico. teremos: metoxi-metano. 3. por ser preparado a partir do Ácido Sulfúrico. só é dada ao radical mais complexo. O nome do menor radical vem primeiro. Palavra éter + nome dos radicais com a terminação ílico Regra: Obs: Esta terminação (ilico). Nota: Podemos foneticamente fazer a redundância. 2. No caso acima.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Metóxi-Metano Menor Parte: 3 Carbonos Etóxi-Propano Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Propóxi-p-Tolueno Regra Obs: Portanto é intercalar a palavra OXI a cada grupo (hidrocarbonetos). Palavra óxido + de + Nome dos radicais Regra: 34 . para indicar a função. separado por hífen. éteres é semelhante a dos Álcoois. Regras: 1. coloca-se a palavra Éter. 4. unindo a palavra oxi ao grupo mais simples (hidrocarboneto).(opcional). ou seja. evidentemente suprimindo a terminação. Antes do nome. seguido do prefixo -ílico. apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di. Nomenclatura Comum: Está nomenclatura procura dá ênfase a palavra óxidos. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio. seguido do nome do maior radical.

Sendo o ângulo entre as ligações R-O-R diferente de 180o C. de odor aromático e bastante inflamável. H3C-O-CH3 Óxido de metila Exemplos: Éter H3C-O-CH3 H3C-O-CH2-CH3 H3C-CH2-O-CH2-CH3 2. no entanto. devido ao efeito da repulsão dos pares eletrônicos não ligantes do oxigênio. Tem grande poder solvente do tipo apolar. 1. Não formam pontes de hidrogênio e possuem constantes dielétricas baixas. que são os mais importantes. o que não ocorre nos éteres. H3C-O-CH2-CH3 Óxido de metila-etila Nomenclatura Oficial Metano-oxi-metano( etoxi-metano) Metano-oxi-etano(etoxietano) Etano-oxi-etano (etoxietano) éter comum Metano-oxi-eteno (metoxi-eteno) Metano-oxi-benzeno (metoxi-benzeno) Nomenclatura Usual Éter dimetílico Éter metil-etílico Éter dietílico Éter sulfúrico Éter metil-etenílico Éter metil fenílico Nomenclatura Comum Óxido de metila Óxido de metila-etila Óxido de etila Óxido de metila-etenila Óxido de metila-fenila H3C-O-CH=CH2 Benzeno-oxibenzeno(fenoxi-benzeno) Éter difenílico Óxido de fenila Propriedades Físicas Os éteres mais simples são gases (C2 e C3). Por outro lado. ainda que pequeno. São corpos neutros relativamente inertes. Os éteres são líquidos incolores. pois são menos densos que a água. Isto se deve principalmente ao fato de que nos álcoois é possível a formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas. e à medida que aumenta a cadeia carbonada. mas muito menor que o dos álcoois isômeros. não exerce efeito considerável sobre o ponto de ebulição do éter. tornam-se insolúveis. a solubilidade dos 35 . de cheiro agradável. Os éteres têm baixa solubilidade em água.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Obs: Lembrar que os radicais quando precedidos da preposição “de” recebem a terminação ILA. Exs:. Por isso os éteres apresentam um certo momento de dipolo. bastante voláteis. os momentos de dipolo das duas ligações não se anulam mutuamente. mas diferente de zero. Essa fraca polaridade. e os de massa molecular elevada são sólidos. os intermediários são líquidos. sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria correspondentes.

essências. Essa é também uma maneira de eliminar o peróxido.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari éteres em água é comparável à dos álcoois correspondentes. se encontrem em baixa concentração. com os ácidos de Lewis. devido à ausência de ligações de hidrogênio). iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. em virtude da grande estabilidade das ligações C-O-C. Exemplos: O eugenol. Poucas reações dos éteres são importantes. óleos. pois podem dar origem a explosões violentas durante as destilações que se seguem às extrações com éter. No entanto. . Como anestésico. Porém. os éteres podem formar ligações de hidrogênio. produzindo um complexo de coloração vermelho-sangue característica. em contato com o ar. pois ele é reduzido pelo íon Fe2+. sujeitos a oxidação. Propriedades Químicas: Os éteres são substâncias pouco reativas. esses peróxidos são muito perigosos. com as moléculas de água. O peróxido oxida o ferro II a ferro III. onde R1 e R2 são radicais orgânicos. resinas. Além disso. formando “sais de oxônio”. Por apresentarem um momento de dipolo desprezível. os éteres são altamente inflamáveis. porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma. que é a essência de cravo. com essências. O Acilato geralmente é abreviado para -COO. quando isento de peróxidos e aldeídos. formando complexos chamados de “eteratos”. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. Na indústria de pólvora (sem fumaça) Na indústria de perfumes Na fabricação de seda artificial. de cheiro agradável. o éter dietílico (éter comum) merece destaque: Como líquido extrator de gorduras. a maioria dos éteres alifáticos transformam-se em peróxidos instáveis. dentre eles. veja as regras: 36 . Os éteres são substâncias muito mais voláteis do que os álcoois correspondentes (mais uma vez. podendo formar peróxidos reativos. também. Embora. exigindo cuidado na sua manipulação. O caráter básico dos éteres (C2H5-Ö-C2H5) permite que estes reajam com ácidos. a reação com HX é um método interessante para a obtenção de álcoois e haletos.IUPAC O prefixo que indica a função é -ATO. Aplicação dos éteres Como solvente. A vanilina. Podem reagir. que se comportam como base de Lewis. Ocorrências: Os éteres não ocorrem livres na natureza. ou melhor. Os éteres são pouco reativos. etc. Os éteres mais simples. os éteres podem servir como solventes apolares para substâncias orgânicas. A presença de peróxido pode ser identificada pela adição de sulfato ferroso e tiocianato de potássio. Também pode-se eliminar o peróxido destilando o éter com ácido sulfúrico concentrado. o qual reage com o íon tiocianato. Os éteres líquidos são incolores.ou em alguns casos -CO2- Nomenclatura Oficial . que é a essência da vanila ÉSTER Éster é todo composto que possui um radical Acilato. já que.

o Carbono 1 é o Carbono do Acilato. Exemplos: Acilato: 4 Carbonos Oxigênio: 2 Carbonos Butanoato de Etila Nomenclatura Usual Acilato: Oxigênio: 3 Carbonos 3 Carbonos Ligação Dupla (Carbono 2) 2-Propenoato de Propila Acilato: Oxigênio: 4 Carbonos 1 Carbono Radical Metil no Carbono 3 3-Metil-Butanoato de Metila A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato. colocar o prefixo -ATO e a preposição de. a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1. 2. dando sua nomenclatura oficial. Como os Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois. Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato). Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações. 3. dar o nome como Hidrocarboneto. Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais. Os Acilatos então recebem os seguintes nomes: Nome Oficial Metanoato Nome Usual Formiato Fórmula Etanoato Acetato Propanoato Propionato Butanoato Butirato Pentanoato Valerato 37 .

hidrófoba. A ação detergente do sabão é um assunto extremamente complicado. Essas esferas formadas são chamadas micelas. mas o seu comportamento químico é o mesmo. assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos. Normalmente. a longa cadeia carbônica. Um importante grupo destes compostos deriva de um álcool apenas. O sabão limpa ao emulsionar a gordura que constitui ou contém a sujeira. são insolúveis em água. enquanto as extremidades hidrófilas se projetam para o exterior. devido à presença dos grupos iônicos (-COO-Na+). os ésteres mais importantes são os que se encontram nas gorduras e óleos animais e vegetais. As extremidades hidrófobas das moléculas do sabão se interagem quimicamente por ligações intermoleculares e dissolvem-se nas gotículas de óleo. altera esta situação. os ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular. cada uma das gotículas de óleo fica rodeada de uma atmosfera iônica. as gotículas de óleo em contato com a água tendem a aglutinar-se. produz-se o sabão . no entanto. Veja mais informações sobre a inibição da ação do sabão em água dura. A sua presença. determina o comportamento químico dos ésteres. As gorduras e o sabão Do ponto de vista da nossa existência. À medida que a massa molecular aumenta eles vão se tornando líquidos viscosos (óleos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada são sólidos (gorduras e ceras). Por não formarem ligações de hidrogênio. Propriedades químicas Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e. aparecem intactos nos compostos resultantes. A presença do sabão. o glicerol . Veja abaixo um esquema da ação detergente do sabão: 38 . Quando um glicerídeo é tratado com hidróxido inorgânico. A composição de um sabão e seu método de preparação pode variar. Pelo mesmo motivo. A extremidade polar é solúvel em água (porção hidrófila) e a apolar não (esta porção. Os ésteres mais baixos são líquidos incolores voláteis e têm cheiro agradável.HOCH2CH(OH)CH2OH . é solúvel em óleo). O sabão ordinário dos nossos dias é uma mistura de sais de sódio de ácidos graxos.um sal do ácido graxo (veja o processo de saponificação de gorduras). sendo por isso utilizados frequentemente na preparação de perfumes e essências artificiais. formando uma camada distinta sobre a água. A repulsão entre essas esferas de carga elétrica idêntica impede a coesão das gotículas de óleo e obtém-se assim uma emulsão estável de óleo em água.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Fenil-Metanoato Benzoato Propriedades físicas A presença de um grupo carbonila (C=O) confere aos ésteres caráter polar. porém.e são por isso chamados glicerídeos. São triésteres de ácidos graxos (ácidos de elevada massa molecular). A reação mais característica dos ésteres é a hidrólise. podemos fazer alguns comentários acerca da sua atuação como agente de limpeza. que fornece como produtos um álcool e um ácido carboxílico. As moléculas do sabão têm uma extremidade polar (-COO-Na+) e uma extremidade apolar. por consequência. na camada de água circundante.

anestésicos e fungicidas (benzoatos) Fabricação de essências artificiais de frutas Solventes para vernizes Lubrificantes Perfumaria Veja abaixo alguns ésteres que fazem parte de algumas essências naturais de frutas: Éster Fórmula molecular Essências Formiato de etila HCOOCH2CH3 framboesa. uma secundária possui dois radicais e uma terciária possui três. framboesa Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 maçã. ou n-pentila. abacaxi. banana Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 abacaxi. banana. Dentre seus principais usos estão: Fortalecimento de polímeros Produção de fibras sintéticas e plásticos Cardiotônicos. Veja alguns exemplos: Amina Primária Amina Secundária Amina Terciária Observe que nesta classificação os tipos e tamanhos de radicais não importam. framboesa Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja * O radical amila. na formação do éster. 39 . morango. AMINA As aminas são compostos formados a partir da substituição dos hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. de fórmula molecular CH3(CH2)4OH. Uma amina primária possui apenas um radical orgânico ligado a ela.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Aplicações dos ésteres Os ésteres encontram muitas áreas de aplicação. provém do álcool amílico. Classificação das Aminas As aminas são classificadas de acordo com a quantidade de radicais orgânicos ligados ao Nitrogênio. pera. nem se eles são iguais ou não. groselha Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 laranja.

através de regras de nomenclatura de radicais. É impossível ou muito difícil. colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais. o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Caso isto ocorra. n-. o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. É impossível. Neste caso. sec-. 3. em ordem do menor para o maior. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum. Veja quando uma amina é considerada complexa: 1. 2. Exemplos: Dois Radicais Metil Dimetil-Amina Radicais Metil + Etil + Fenil Metil-Etil-Fenilamina Radical Propil Propilamina Nomenclatura de Aminas Complexas As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. Se for necessário. Colocar seus nomes. Contar quantos radicais estão presentes na amina. através de prefixos para radicais (tais como iso-. indicar o nome do radical ligado ao amino. que pode ou não ser separada por hífen. Exemplos: Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Radical Etil (Carbono 4) + Amino Ligação Dupla (Carbono 4)+ (Carbono 1) + Benzeno Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos 1-Amino-4-Etil-Benzeno ou 3-Amino-2-Dimetil-4-Hexeno p-Etil-Aminobenzeno Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos 2-Amino-Pentano Propriedades físicas 40 . 2. seguido da palavra AMINA. etc) indicar a posição do radical amino (NH2).IUPAC de Aminas Simples As regras de nomenclatura deste tipo de amina é relativamente simples: 1. 3.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura Oficial .

semelhante ao da amônia. Esse caráter básico pode ser maior ou menor dependendo dos grupos ligados ao grupo amino. As aminas aromáticas são bases muito fracas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns. Nomenclatura Oficial – IUPAC 41 .secundária . Propriedades químicas As aminas têm caráter básico. Aplicação das aminas No preparo de vários produtos sintéticos Como aceleradores no processo de vulcanização da borracha A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é usada como tensoativo. Muitas reações das aminas aromáticas são importantes devido ao forte efeito ativador do grupo amino. como os sais de amônio. isto é. embora na maioria das vezes sejam incolores quando puras. que lembra a amônia e as aminas alquílicas maiores têm nitidamente um "cheiro de peixe". Estas aminas são facilmente oxidadas pelo oxigênio do ar e. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. os termos seguintes até a dodecilamina são líquidos. As aminas mais baixas são perfeitamente solúveis em água. freqüentemente apresentam-se coradas devido aos produtos de oxidação. R2 e R3 podem ser As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. que diminui a densidade eletrônica no nitrogênio. As metilaminas e etilaminas têm cheiro forte. As aminas aromáticas são geralmente muito tóxicas e facilmente absorvidas pela pele. No entanto. álcool. os pontos de ebulição decrescem no mesmo sentido. Conseqüentemente. e por isso as aminas são consideradas bases orgânicas. As reações características das aminas são aquelas iniciadas por um ataque nucleofílico do nitrogênio (que tem um par eletrônico disponível) a um eletrófilo (que pode ser um carbono polarizado). para mudar a tensão superficial de soluções aquosas Aminas aromáticas são muito usadas na produção de corantes orgânicos (ex: anilina) Síntese da acetanilida e outros medicamentos É usada nas industrias de corantes. e daí em diante são sólidos. devido ao efeito da ressonância. Como acontece com o NH4OH. benzeno etc. Comparando-se uma amina primária com a secundária de mesmo número de carbonos o caráter básico aumenta. devido ao aumento do efeito indutivo +I causado pelos grupos alquila. Essa dificuldade torna-se ainda maior se o eletrófilo também for um grupo volumoso. Já os sais das aminas são sólidos brancos cristalinos e solúveis em água. os hidróxidos das aminas são instáveis e só existem em solução aquosa.). AMIDA As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional . A polaridade das aminas decresce no sentido primária . a amina terciária tem menor basicidade. a partir das aminas com seis átomos de carbono a solubilidade decresce. onde R1. e as aminas passam a ser solúveis em solventes menos polares (éter. tendo muitas vezes consequências mortais. devido ao impedimento estérico e dificuldade de aproximação do eletrófilo ao nitrogênio.terciária (as aminas terciárias não formam ligações de hidrogênio). que facilita a reação e orienta as substituições eletrofílicas nas posições orto-para. Uma boa reação para mostrar a semelhança do caráter básico das aminas com o da amônia é a reação de cloreto de acila com amônia (ou amina).Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A metilamina (também a dimetil e trimetilamina) e a etilamina são gases.

assim como qualquer numeração.3-Dimetil-Butanamida 2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio) N-Etil-Etanamida 1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio) N-Metil-N-Fenil-Metanamida 3 Carbonos + 2 Radicais Metil 3 Carbonos + 3 Radicais Metil (Nitrogênio) (Nitrogênio e Carbono 2) N. Nomenclatura Usual As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio.N-Dimetil-Propanamida N. Exemplos: 2 Carbonos Etanamida 4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3) 3. elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. o Nitrogênio possui dois radicais diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função.2-Trimetil-Propanamida Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do Nitrogênio foram somados ao radical Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura não houve diferenciação (ou seja. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação.N.N-dimetil-2-Metil-Propanamida). como por exemplo. Sendo assim.3-Dimetil-Hexanamida. Só haveria alguma diferença na nomenclatura se pelo menos um dos radicais envolvidos fosse diferente.deve ser encarado como um indicador de posição. para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio. pois está incorreto. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas. O prefixo N. Em amidas substituídas. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual: Nome Oficial Nome Usual Estrutura 42 . Veja as regras: 1. mas também é correto usá-la para amidas substituídas. o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio. a estrutura não foi chamada de N. Neste caso. é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-. no nome N-Etil-N. 2.

(hidrocarboneto correspondente + NITRILA) Nomenclatura Usual Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN). insolúveis em água. Daí para diante as nitrilas são sólidas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Metanamida Formamida Etanamida Acetamida Propanamida Propionamida Butanamida Butiramida Pentanamida Valeramida Etanodiamida Oxalamida Nitrilos São compostos que apresentam o grupo funcional – CN e Ar – CN) – CN(R Nomenclatura Oficial – IUPAC Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente. em condições normais. A grande polaridade do grupo C N faz 43 . Exemplos: Propriedades físicas Da etanonitrila (termo mais simples) até o C14H29CN as nitrilas são líquidos estáveis. acrescentando-lhe a terminação NITRILA.

no nitritos. reação com composto de Grignard (produz cetonas) e a redução (produz aminas primárias) Aplicações das nitrilas Dentre as nitrilas. apesar de serem muito menos do que o HCN (ácido cianídrico). Exemplo: H3C-NO2 H3C-O-N=O PE = 102o C PE = -12o C O nitrobenzeno é um líquido amarelado. de cheiro extremamente desagradável e muito tóxicas.O . pois é usada industrialmente. Já os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) são sólidos explosivos. Propriedades químicas Dentre as principais reações das nitrilas estão a Hidrólise (origina ácidos carboxílicos). não venenosos e insolúveis em água. facilitando as substituições eletrofílicas preferencialmente na posição meta (1. Propriedades químicas O grupo NO2 gera um forte efeito desativador do anel aromático. em larga escala. o nitrogênio está ligado diretamente à cadeia carbônica (R . a ligação do nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de um átomo de oxigênio (R . para produção de borrachas sintéticas de alta qualidade. As isonitrilas mais simples são líquidos incolores.N=O). venenoso e bom solvente para substâncias orgânicas. Os nitrotoluenos também são líquidos. densos. Os nitroalcanos são líquidos incolores. São ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em álcool e éter. de cheiro agradável.NO2). enquanto que.3). NITROCOMPOSTO São compostos que apresentam o grupo (R-NO2 ou Ar-NO2) Nomenclatura Oficial – IUPAC Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente) Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2 → Nitropropano CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3 – NO2 → 2 – metil – nitrobutano NO2 → Nitrobenzeno Propriedades físicas Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos. sem dúvida. A diferença é que nos primeiros.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e ebulição As nitrilas são tóxicas. São substâncias muito polares de modo que seus pontos de fusão e ebulição e densidade são bem superiores aos dos nitritos isômeros. insolúvel e mais denso que a água. a acrilonitrila é a mais importante. Veja abaixo as possíveis estruturas de ressonância para o nitrobenzeno: 44 .

nitroxilenos) são importantes para a obtenção de aminas aromáticas. medicamentos. etc. produzindo os sais correspondentes: R-CH=NO2H (aci-forma) + NaOH R-CH=NO2Na (sal) + H2O Aplicações dos nitrocompostos Os nitroalcanos são usados como solventes e como intermediários na produção de outros compostos orgânicos Por seu odor agradável (lembra amêndoas amargas) o nitrobenzeno é utilizado na fabricação de perfumes baratos O trinitro-tolueno. solventes. O 2. se o primeiro radical (NO2) diminui a densidade eletrônica do anel. a acidez da aci-froma é mais pronunciada do que a dos enóis. é usado como germicida e na fabricação de medicamentos (como o picrato de butesina. como por exemplo: Ph-CH2-NO2 (líquido oleoso amarelo) e Ph-CH=NOOH (sólido branco). Classificação dos Haletos Orgânicos 45 . nas cetonas (equilíbrio ceto-enólico) e nos ésteres. I). Haletos orgânicos São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogêneos. pois ficam constantemente destituídos de elétrons. mais conhecido como TNT. Em alguns casos podemos até separar as duas formas. Logo. ele é um grupo desativador. proveniente do equilíbrio abaixo: Este equilíbrio é semelhante ao equilíbrio que ocorre nos aldeídos (equilíbrio aldo-enólico). usadas na produção de corantes orgânicos. Ora. os alcanos reagem com bases fortes. nitrotoluenos. e diminui a reatividade do composto. usado em queimaduras). Através da aci-forma. Cl. é um dos explosivos mais utilizados no mundo Os mono-nitrocompostos aromáticos (nitrobenzenos. o composto sofrerá facilmente ataques eletrófilos na posição meta. inseticidas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Veja que as posições orto e para possuem baixa densidade eletrônica. Br. Os nitroalcanos têm um pequeno caráter ácido. No entanto.6-trinitrofenol (ácido pícrico) além de ser utilizado na fabricação de explosivos (como o picrato de sódio). (F. São importantes na fabricação de plásticos.4.

Coloque. Exemplos: Haleto Geminado Haleto Vicinal Haleto Isolado É importante lembrar que os Halogênios dos Haletos podem ou não ser iguais. os nomes dos radicais presentes. em Haletos saturados. com algumas particularidades. vicinais ou isolados. comece pelo menor radical. os Haletos são classificados em geminados. que é a maior seqüência de Carbonos.3. os Halogênios não são considerados grupos funcionais.Posição Benzeno Bromo (Carbono 1) Etano Meta) Meta-Diflúor-Benzeno ou 1. como se fossem radicais. ou seja. os nomes de todos os Halogênios presentes. Havendo duas possibilidades iguais de numeração. Se o composto tiver dois ou mais halogênios iguais. isto não interfere em sua classificação. mas sim. 3. Bromo e Iodo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os Haletos Orgânicos podem ser classificados de acordo com a posição e o número de Halogênios que ele contiver. tetra.IUPAC Sua nomenclatura parece um pouco com a dos Hidrocarbonetos Ramificados. para efeito de numeração da cadeia principal. o menor número deverá ser atribuído ao Carbono que apresenta a insaturação e. 2.1. numerados e separados por hífens. alcenos. Na nomenclatura oficial. tri. se houver ramificações. Aqui valem as regras comuns de Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados. Determine qual é a cadeia principal. se o composto for ramificado. Coloque. os radicais também têm prioridade sobre os Halogênios. os radicais devem receber o menor número. o Carbono 1 deve ser aquele que estiver no átomo de menor número atômico. alcinos. Caso seja necessário indicar a posição do(s) halogênio(s). 4. Os Haletos geminados são aqueles que possuem pelo menos 2 Halogênios presos a um mesmo Carbono. Cloro. 5. Veja as regras: 1. De acordo com a posição. ciclos ou aromáticos. Em ordem crescente de número atômico. indique suas posições e utilize os prefixos di. Exemplos: Halogênios: Cadeia Halogênios: Cadeia Flúor (Carbonos Principal: Cloro (Carbono 1) Principal: 1 e 3 . não importando se são alcanos. deve ser obedecida a escala de prioridade. etc respeitando a regra dos menores números.1-Dicloro-1-Bromo-Etano Halogênios:Iodo Radicais: Cadeia (Carbono 2 – Metil Principal: Posição Orto em (Carbono1) Benzeno relação ao Metil) 1-Metil-2-Iodo-Benzeno ou Orto-Metil-Iodo- 46 . temos Flúor. Nomenclatura Oficial . Por isso. numerados e separados por hífens. se a cadeia for insaturada. Caso o Haleto seja ramificado. Os vicinais são aqueles que apresentam pelo menos 2 Halogênios presos em Carbonos consecutivos e os isolados não apresentam nenhuma das duas características.

4-Dicloro-2-Penteno 4-Metil-3. Dissolvem-se apenas em solventes orgânicos. tóxico. À medida que a massa molecular aumenta. Brometo ou Iodeto) e o nome do radical preso ao Halogênio. Ou seja. porém. Basta colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo -eto (Fluoreto.. Apresentam pontos de ebulição próximos aos alcanos de mesma massa molecular. são gases.3-Dicloro-1-Pentino Halogênios: Radicais: Cadeia Bromo Etil (Carbono 2) Principal: (Carbono Iodo (Carbono Ciclopentano 1) 3) 1-Etil-2-Bromo-3-Iodo-Ciclopentano Nomenclatura Usual Este sistema de nomenclatura é parecido com a nomenclatura de sais inorgânicos. Exemplos: Halogênio: Radical: Bromo Benzila Brometo de Benzila Halogênio: Radical: Cloro t-Butila Cloreto de t-Butila Halogênio: Radical: Flúor Etila Fluoreto de Etila Outros Exemplos Propriedades físicas Em virtude da polaridade existente na ligação carbono-halogênio. geralmente seguido pela letra a. 47 . seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio. usam-se as palavras cloreto de. os haletos possuem pontos de ebulição levemente mais elevados do que os alcanos de mesmo peso molecular.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Diflúor-Benzeno Benzeno ou Orto-Iodo-Tolueno Halogênios: Cadeia Radicais: Halogênios: Cadeia Cloro Principal: Metil Cloro Principal: (Carbonos 2 e 2-Penteno (Carbono 4) (Carbono 3) 1-Pentino 4) 2. eles se tornam líquidos e. Cloreto. Apesar da polaridade. os haletos não são solúveis em água. etc. no entanto. provavelmente por não terem possibilidade de formarem ligações de hidrogênio. brometo de. com até dois cerbonos na cadeia. Os haletos mais importantes são líquidos incolores de cheiro agradável. posteriormente. sólidos. Só é válida para compostos monohalogenados e é relativamente simples. Os haletos mais simples.

Ele é usado como "líquido de contraste" no estudo dos minerais ao microscópio. Os monofluoretos e os monocloretos são menos densos que a água. Já os haletos aromáticos são menos reativos. brometos e iodetos. Em particular. Essa grande reatividade dos haletos é explicada pela forte polaridade da ligação entre o halogênio e o carbono. Propriedades químicas Os haletos de alquila são muito reativos e a partir deles pode-se obter praticamente todas as funções orgânicas. 48 . Em uma reação genérica. que aparece devido à ressonância de um par eletrônico livre do halogênio com o anel aromático. DDT. Isto torna-os importantíssimos nas sínteses orgânicas. O nome da função ANIDRIDO (AN = sem. o cloro-etano é usado como: Anestésico Reagente na produção do chumbo-tetraetila . seja pelo aumento do radical orgânico. os haletos são usados como: Matéria-prima para sínteses orgânicas Solventes Desengraxantes para metais Composto para lavegem de roupas a seco Em particular. seja pelo aumento da massa do halogênio. Os polihaletos em geral são bastante densos. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual. o CH2I2 é o líquido de maior densidade (d = 3. Isso porque quanto maior o haleto. de acordo com os ácidos que o originaram. dieldrin etc) Medicamentos (cloromicetina) ANIDRIDOS Os Anidridos são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos. o PE aumenta ao passarmos dos fluoretos para cloretos. IDRO = água) já evidencia a desidratação. lindane.antidetonante para gasolina Alguns haletos polifluorados são usados como: Lubrificantes inertes Matéria-prima para fabricação de plásticos de alta resistência química (teflon) Alguns haletos aromáticos policlorados são usados como: Inseticidas (BHC.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O PE varia com o aumento da massa molecular do haleto. Consequentemente. Aumenta também passando de um mono para um di. logo. Ao lado é colocado o radical anidrido que deve esta presente: Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. reage com mais facilidade. tri etc e para um polihaleto. sendo assim o único a não formar Anidrido. temos: Onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). Aplicações dos haletos Em geral. pois o efeito indutivo -I é contrabalanceado pelo efeito mesomérico +M. O Ácido Metanóico ao sofrer desidratação libera CO e H2O.32 g/ml). mais polarizável ele se torna. A reatividade dos haletos de alquila cresce da seguinte maneira: R-I > R-Br > R-Cl > R-F. causando na cadeia um efeito indutivo -I. já os brometos e os iodetos são mais densos.

o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato. colocar a palavra ANIDRIDO.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1. temos: Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propiônico Menor Parte: Maior Parte: 2 Carbonos 3 Carbonos Anidrido Acético-Propiônico SAL ORGÂNICO Os sais orgânicos são compostos originados da reação de uma base inorgânica com um ácido carboxílico. Em casos que seja necessário numerar. Em Anidridos cujas partes são iguais. Assim. para designar a função. 49 . apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior parte. Exemplos: Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propanóico Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Anidrido Etanóico-Propanóico Menor Parte: Maior Parte: 3 Carbonos 4 Carbonos Radical Metil Radical Metil (Carbono 2) (Carbono 3) Anidrido 2-Metil-Propanóico-3Metil-Butanóico Menor Parte: 3 Carbonos Maior Parte: Ligação Dupla 3 Carbonos (Carbono 2) Anidrido 2-PropenóicoPropanóico Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram. não é necessário repetir o nome. Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido. Antes do nome do Anidrido. utilizando dois dos exemplos acima. 3. 2. 4.

3. 5. antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. como o exemplo genérico abaixo: Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4+ (Amônio). 4. antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E. Identificar o número de carbonos preso ao Acilato. Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele. Identificar o metal ou NH4+.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Esta reação resulta em um sal orgânico e água. O radical destacado em azul chama-se Acilato. o Carbono 1 será o Carbono do Acilato. colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual. 2. Veja as regras de nomenclatura: 1. Se for necessário numerar. Exemplos: Acilato: 3 Carbonos Cátion: Sódio Propanoato de Sódio Acilato: 4 Carbonos Cátion: Radical Amônio Metil (Carbono 2) 2-Metil-Butanoato de Amônio Acilato: 2 Carbonos Cátion: Cálcio Acilato: 3 Carbonos Bivalente Dois Cátions: Lítio Potássio Etanoato de Cálcio Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio 50 . Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele. dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO.

utilizando um dos exemplos anteriores. Nome Oficial Metanoato Etanoato Propanoato Butanoato Nome Usual Formiato Acetato Propionato Butirato Fórmula Pentanoato Fenil-Metanoato Etanodiato Valerato Benzoato Oxalato Portanto. 51 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Acilato: Acilato: 4 Carbonos Um Cátion: Cátion: 3 Carbonos Ligação Sódio Lítio Tripla Bivalente (Carbono 2) Propanodiato Ácido de 2-Butenoato de Lítio Sódio Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. temos: Acilato: Cátion: 3 Carbonos Sódio Propionato de Sódio A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima. Assim como nos Ésteres. exceto a do Pentanoato. o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem.

De maneira geral verifica-se que eles são mais solúveis em água do que qualquer outra espécie de composto orgânico. mas bastante solúveis em água. Utilizam-se muitas vezes nessa forma. ao contrário dos sulfatos desses metais. Exemplos: CH3 – CH2 – CH2 – MgCl → Cloreto de propano-magnesio CH3 – CH2– MgBr → Brometo de etil magnésio ÁCIDOS SULFÔNICOS São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SO3H ou Ar-SO3H) Nomenclatura Oficial (IUPAC): ÀCIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFÔNICO Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SO3H → ácido propanosulfônico. é comum inserir-se grupos SO3H em grandes moléculas. inclusive seus sais de cálcio. antes de atingir o seu ponto de ebulição.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari COMPOSTOS DE GRIGNARD São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Nomenclatura Oficial – IUPAC (cloreto. brometo. sendo meta-dirigente. orienta as substituições no anel aromático nesta posição. os ácidos sulfônicos encontram-se totalmente ionizados em água. CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3→ ácido 3 – metil – 2butanosulfônico SO3H Propriedades físicas Dentre os ácidos sulfônicos. para conferir-lhes solubilidade em água. com os sulfatos orgânicos (ésteres do ácido sulfônico). Como seria de se esperar da sua estrutura. insolúveis em substâncias apolares. os ácidos sulfônicos são compostos altamente polares. tais 52 . Os ácidos sulfônicos têm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos. decompõem-se. São compostos difíceis de se purificar. Os ácidos sulfônicos aromáticos são sólidos cristalinos. bário e chumbo são solúveis em água. iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio. nos quais o carbono se liga ao enxofre através de um oxigênio (Ar-OSO3H). e por isso torna-se mais cômodo isolá-los sob forma de sais. Aplicações dos ácidos sulfônicos como: Os ácidos sulfônicos são ponto de partida para a produção de inúmeros derivados importantes. por serem altamente deliquescentes. Convém não confundir os ácidos sulfônicos. nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (Ar-SO3H). As reações mais importantes dos ácidos sulfônicos são aquelas em que o grupo SO3H. geralmente. Por isso. têm grande importância somente os aromáticos. Essa reação é chamada sulfonação que normalmente é usada para alcanos de cadeia aberta ou com o benzeno e seus derivados Propriedades químicas Como ácidos fortes que são. As formas de obtenção dos ácidos sulfônicos é pela reação com ácido sulfúrico concentrado.

na putrefação de proteínas sulfuradas. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (para . são compostos cristalinos obtidos com metais pesados. Os pontos de ebulição dos tioálcoois são bem inferiores aos dos álcoois correspondentes. caracterizados por um odor penetrante e desagradável. Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → propanotiol Nomenclatura Usual O grupo –SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → Propanomercaptan Propriedades físicas Os tioálcoois aparecem. Os tioalcoolatos. É dessa característica. e em geral com os metais de alta massa molecular. no gás de hulha e no petróleo. por serem tão reativos quanto os haletos correspondentes. mais baratos do que estes. enfraquecendo assim as forças intermoleculares. em pequenas quantidades. o tiofenol (C6H5SH) é um dos membros mais importantes. por oxidação. A partir das mercaptanas é possível obter.SO2NH2) Sacarina: Uma imida do ácido o-sulfo-benzóico. As mercaptanas. significa que se apodera do mercúrio". usados como agentes alquilantes. O oxigênio da função álcool é substituído pelo enxofre.Ph . usada como adoçante Sulfatos de metila e etila: Líquidos altamente tóxicos e corrosivos. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a terminação OL por TIOL. para detecção de vazamentos. pois apresentam um caráter ácido mais forte do que os álcoois. que constitui estágio intermediário para a produção do sulfonal. que se presta à obtenção de remédios hipnóticos. Das mercaptanas aromáticas. Propriedades químicas A facilidade com que os tioálcoois reagem com o óxido de mercúrio. Entretanto. ou mercaptatos. aliás. que deriva seu nome usual (mercaptana). ou seja. Os membros mais simples são líquidos incolores. traduzindo literalmente. pouco solúveis em água e bastante voláteis.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Detergentes: Geralmente sais de ácido sulfônicos aromáticos com longa cadeia carbônica.SO3Na) Sulfatos alquil-metálicos com radical alquila longo: Utilizados também como detergentes. são utilizados em mistura com gases de reservatórios e tubulações.Ph . distingue os tioálcoois dos álcoois. pela baixa tendência do enxofre a formar ligações de hidrogênio. que os torna reconhecíveis mesmo em mínimas concentrações.NH2 . Ex: sulfanilamida (para . TIOL ou TIOÁLCOOL São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SH). os ácidos sulfínicos (R-SO2H) e os ácidos sulfônicos (R-SO3H). formado a partir da expressão "mercurius captans". formando compostos cristalinos. destaca-se o etanotiol (C2H5SH). por seu forte odor penetrante.C12H25 .: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. porém. Obs. Os tioálcoois são muito solúveis em soluções básicas fortes. além de se formarem com mais facilidade. Aplicações dos tio-compostos Dentre as mercaptanas alifáticas (tioálcoois). e correspondem aos alcoolatos. 53 . Ex: sulfato de dodecil-sódio (C12H25)NaSO4 Sulfonamidas: São amidas dos ácidos sulfônicos e têm grande importância como medicamentos do grupo das "sulfas". são mais estáveis que os alcoolatos.

Isomeria Isomeria é o fenômeno que possibilita a existência de duas ou mais estruturas para uma mesma fórmula molecular. cadeia aberta e cadeia fechada. que é um sulfeto clorado.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari TIOÉTER São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-S-R' ou Ar-S-Ar). Esse tipo de SN ocorre em moléculas que apresentam em sua estrutra um nucleófilo e um bom grupo abandonador. Podendo ser cadeia homogênea e cadeia heterogênea. éter etc. A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-se a terminação ÓXI por TIO. São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. é a possibilidade da existência de mais de um composto com a mesma formula molecular. O dissulfeto de alila (H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2) é um líquido de odor penetrante. por esse motivo. Os compostos em que ele aparece são ditos alílicos. encontrado há muito tempo no alho. O radical -CH2-CH=CH2 recebeu. Tipos de isomeria A Isomeria plana são isômeros que são distinguidos por meio de formulas estruturais planas. os isômeros diferem um dos outros. ou seja. A iperita. Exemplos: 54 . Nomenclatura Oficial – IUPAC O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. Propriedades químicas A "iperita" sofre uma reação interessante. Os sulfetos mais simples são líquidos incolores. podendo ser separada em isomeria plana e espacial. como gás tóxico. A essa "ajuda"dada pelo nucleófilo chamamos "ajuda anquimérica".Os compostos que sofrem isomeria são denominados de isômeros. chamada Substituição Nucleofílica Interna. A isomeria é bastante comum na química orgânica. A substituição do grupo abandonador por outro grupo mais estável é facilitada pela ação do nucleófilo. que ferve a o 139 C. O oxigênio da função éter é substituído pelo enxofre. de cheiro etérico. que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades físicas. Exemplo: Exemplo: CH3 – CH2 – S – CH2 –CH2 – CH3 → Etiolpropano CH3 –S – CH2– CH3 → metioletano Propriedades físicas Os sulfetos (tioéteres) não ocorrem na natureza e são de pequena importância. planas ou espaciais diferentes. cadeia normal e ramificada. apenas pela fórmula estrutural plana. insolúveis em água e solúveis em álcool. Na isomeria plana. ou gás mostarda. Este tipo de isomeria pode ser dividida em: Isomeria de cadeia → Mesma função e cadeias carbônicas diferentes. No caso da iperita. foi usado durante a Segunda Guerra Mundial. pois os átomos estão dispostos de maneiras diferentes. químicas ou fisiológicas e que apresentam formulas estruturais. o nucleófilo é o enxofre (que possui pares eletrônicos livres) e o grupo abandonador é o cloro. o nome de alila.

ou triplas). ou de um grupo funcional. Exemplos 55 . Exemplos: Isomeria de função → Os isômeros pertencem a diferentes funções química. pela posição de uma ramificação. diferenciando apenas. ou uma insaturação (ligações duplas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Isomeria de posição → Os isômeros pertencem à mesma função química e possuem a mesma cadeia carbônica.

E no exemplo 2 tem-se o radical X ligado ao mesmo carbono. a diferença entre os isômeros só é perceptível pela analise da formula estrutural espacial. Isomeria espacial Nesse tipo de isomeria. éter e fenol. Isomeria geométrica → Ocorre em compostos com e em compostos cíclicos. Aldeído e cetona Ácido carboxílico e éster. Dois radicais iguais ou grupos ligantes ligados ao mesmo C da eliminam a possibilidade de existência da isomeria geométrica. pois no exemplo 1 tem-se o radical X e Y ligados no mesmo carbono.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os principais casos de isomeria de função ocorre entre as seguintes funções: Álcool e éter Álcool aromático. Possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural. Exemplos: Isomeria dinâmica ou tautomeria → Isômeros em equilíbrio químico. 1 2 Não há isômeros geométricos. Existem dois tipos de isomeria espacial: Geométrica (cis e trans ou E – Z) e óptica. Isomeria de compensação ou metameria → Diferente posição de um heteroátomo na cadeia. 56 . Os principais casos de tautomeria ocorrem entre as seguintes funções: Aldeído e enol Cetona e enol. são compostos que possuem a distribuição espacial diferente.

tais como PF. Na isomeria geométrica em compostos cíclicos. mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença. ou seja. O primeiro tem o Z porque os elementos que possue os maiores nº atômicos estão do mesmo lado que no caso é o F(Z= 17) e Br( Z= 35) e a segunda substância tem o E porque estes elementos estão em lados opostos. tais como. E no exemplo 2 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão em lados opostos do plano imaginário. as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Cis Trans Nos dois casos os haletos encontram-se no mesmo plano (a base do triangulo) para o Cis e em planos opostos (a base do triangulo) para o Trans. o plano do ciclo funciona como a ligação dupla em relação à possibilidade de isomeria geométrica. PE e densidade. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferencia-los? 57 . PE e densidade. sendo esta disposição é chamada de Cis. sendo esta disposição é chamada de Trans. neste caso não será possível usar os prefixos cis e trans.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1 2 Há isômeros geométricos. neste caso deve-se utilizar as designações E e Z. Isomeria óptica → Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes. Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas diferentes. PF. Exemplo: 1 2 Neste caso o primeiro será Z – 2bromo–1flúor eteno e o segundo será E – 2bromo–1-flúor. Em alguns casos os grupos ligantes ligados aos carbonos da dupla ligação são todos diferentes. pois no exemplo 1 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão no mesmo lado do plano imaginário.

-). o composto é denominado levógiro (L. os dedos polegares não ficam um sobre o outro). moléculas que possuem carbono quiral. direita e esquerda. coloque uma na frente da outra. eles não são superponíveis. Já o segundo carbono não é quiral. ou seja. O que é a Luz polarizada? É um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari É possível diferencia-los quando eles estão frente da luz polarizada. O fato de um composto provocar o "giro" da luz polarizada. um é a imagem refletida do outro. No entanto. pois um é a imagem refletida outro. Para tanto deve apresentar Carbono assimétrico. do 58 . Caso o isômero óptico provoque o giro da luz polarizada para a direita. faz com que ele possua atividade óptica. Exemplo: O primeiro carbono. pois apresenta 3 átomos de hidrogênio e um radical. luz não polarizada luz polarizada Na luz polarizada a seta de duas pontas significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente. É necessário atenção. Uma é a imagem da outra. assim como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro. Muitas vezes representado por: C* Compostos enantioméricos. Considere isso como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular. logo este carbono será quiral. Carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico. Os isômeros são opticamente ativos e diferem pelo sentido do desvio do plano de vibração da luz polarizada. porém não se consegue por um em cima do outro( a imagem refletida) de forma que fique o cloro por cima do cloro. hidrogênio com hidrogênio e a metila com a metila. o enantiômero é denominado dextrógiro (D. cloro e hidrogênio e um radical metila ( –CH3). bastando utilizar um polarizador. Agora tente colocar uma sobre a outra. apresenta 3 átomos diferentes ligados a si que são flúor. O carbono quiral é marcado com um asterisco (*). As substâncias são opticamente ativas quando desviam o plano de vibração da luz polarizada. ou seja. pois a luz é emitida em todas as direções. ou seja. Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas. Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda.este carbono possui todos os ligantes diferentes. flúor com flúor. (As mãos não são superponíveis. pois os enantiômeros não são superponíveis. de cima para baixo. Um exemplo disso são as mãos. (Uma será a imagem da outra). +). mas não são superponíveis. Carbono assimétrico ou quiral → Tem os quatro átomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si. Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada. Tente verificar este fato com suas mãos. Este composto é um enantiometro. É possível polarizar luz não polarizada. que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz. um é a imagem especular do outro.

um dextrógiro. sendo n o número de carbonos assimétricos diferentes. Compostos com 1C* → Um isômero dextrógiro. IOI – Quantidade de isômero opticamente inativo (mistura racêmica) IOI = 2n/2 Exemplo: Para a molécula dada. temos: IOA = 22 = 4 . ou seja. Ruptura ou cisão das ligações Depois de entender os fatores que facilitam ou atrapalham a quebra de uma ligação. 59 . igual. Compostos com 2C* iguais → Um isômero levógiro. Os radicais livres são extremamente instáveis. um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro). por que tem-se 2 carbonos quirais. um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna). de moto que cada átomo ou radical permaneça com seu próprio elétron. Para que estas reações aconteçam. IOI = 22/2 = 2 isômeros ópticos inativos. ou seja. porém possui um elétron desemparelhado. 4 isômeros ópticos ativos. formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos. podemos entender os tipos de quebra de ligações entre os átomos. A quantidade de isômeros opticamente ativos pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais em uma molécula. pois são reações moleculares. As moléculas apolares normalmente reagem por cisões homolíticas. como por exemplo: Cada partícula final é chamada de radical livre e é eletricamente neutra. Reações Orgânicas As reações orgânicas são geralmente reações mais lentas. é uma mistura de 50% de levógiro e 50% de dextrógiro. existindo por apenas frações extremamente pequenas de segundo e. Compostos com 2C* diferentes → Dois isômeros dextrógiros. por isso mesmo. é necessário quebrar as ligações das moléculas dos reagentes e reorganizar átomos ou radicais para formar novos produtos. dois isômeros levógiros. lise. misturas racêmicas. quebra) ocorre quando a ligação covalente é quebrada por igual. Compostos com nC* diferentes → É usar a lei de Van't Hoff IOA – Quantidade de isômero opticamente ativo IOA = 2n . ocorre entre moléculas. são muito reativos. A cisão homolítica ou homólise (homos.

Geralmente as reações dos alcanos acontecem gerando misturas de produtos. ela é chamada de Hidrogenação Parcial. onde são adicionadas moléculas de H2. quando hidrogenado. depois nos secundários e por último nos primários. Enquanto a homólise exige altas temperaturas. Esta reação ocorre na superfície do catalisador. e é ele que provoca a quebra homolítica da ligação Esta reação só ocorre na presença de catalisadores.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Ocorre cisão heterolítica ou heterólise (heteros. Reagem por radicais livres em reações de substituição. Em moléculas mais complexas. às vezes. O mecanismo destas reações envolve cisões homolíticas. a Platina ou o Paládio metálicos. pois suas moléculas são apolares. pois B ficou com o elétron de A. dá origem ao alcano com o mesmo número de carbonos: 60 . a hidrogenação é total. Se a reação de um alcino parar na etapa de produção de alceno. eles só reagem em condições energéticas (temperatura elevada. B tornou-se um ânion. a hidrogenação continua até tornar-se alcano. Se forem adicionados 2 mols de H2. a heterólise é mais fácil que a homólise. como no exemplo: H-H. Assim. Um cicloalcano. De um modo geral. onde o hidrogênio é substituído por outros ligantes. Preparação Os hidrocarbonetos são geralmente encontrados no petróleo. ele primeiro passa a ser alceno . As reações principais de preparação são: Reação de adição de hidrogênio( Reação de Sabatier-Sanderenns) É feita em alcenos ou alcinos. Reações dos Alcanos Normalmente os alcanos são muito pouco reativos. de modo que um dos átomos fica com os dois elétrons da ligação covalente. como o Níquel. luz ultravioleta) e com reagentes também energéticos. Neste caso. cicloalcenos ou cicloalcinos. A tornou-se um cátion. sendo também chamada de Hidrogenação Catalítica. por isso os alcanos só são preparados em casos especiais. cicloalcanos. pois perdeu seu elétron. no gás natural e no xisto betuminoso. a heterólise já ocorre em temperaturas menores e. como por exemplo a necessidade de sintetizar um hidrocarboneto de cadeia longa ou muito complexa. apenas com o auxílio de solventes ionizantes. diferente) quando a ligação covalente é quebrada desigualmente. É importante perceber que a cisão heterolítica só ocorre em ligações polares. Se a reação é feita com um alcino. luz ultravioleta etc para ocorrer. Este fato é justificado pela indução dos grupos alquila. Evidentemente. isso aconteceu porque B é mais eletronegativo que A. nas ligações C-C duplas ou triplas e H-H. A mesma reação pode ocorrer também para alcadienos. que estabiliza o radical livre na hora da substituição. observa-se que o produto formado em maior quantidade é aquele onde a substituição ocorre nos carbonos terciários.

dependendo da estrutura do haleto orgânico. especialmente em alcanos maiores e mais complexos. o haleto orgânico pode ser halogenado mais de uma vez. A carboxila é oxidada a CO2 e cada molécula de água fornece um íon H+ para ser reduzido a H2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A adição em ciclos ocorre mais facilmente em anéis com até 5 carbonos devido à tensão angular. a reação ocorre mais rapidamente. Reação de um composto de Grignard com água ou outro reagente com H+ ionizável. Ao se eliminar o sal inorgânico. onde se formam radicais livres do alcano e do halogênio. . Halogenação É uma reação de substituição radicalar.. Esta reação ocorre rapidamente por se tratar de uma cisão heterolítica. duplicando uma cadeia carbônica: Síntese de Kolbe Ocorre por eletrólise de sais de ácidos orgânicos.. Reação de Wurtz. 61 . e quantas vezes possíveis até a cloração total: Esta é uma reação difícil e que oferece normalmente uma mistura de produtos. Ocorre adição das cadeias carbônicas e formação de um sal inorgânico: Esta reação ocorre por cisão heterolítica ou homolítica.5º.. Ocorre entre haletos e o sódio metálico. que é a diferença entre o ângulo real entre os carbonos no ciclo e o ângulo tetraédrico dos carbonos sp3.. como no exemplo: Em excesso de halogênio. Reação de um composto de Grignard com haletos. que vale 109.

Veja o exemplo: Neste caso. gerando mistura de produtos. Assim como nas halogenações. Dehidrohalogenação de haletos( saída de HX. de modo que a nitração é mais facilmente controlável. Este processo é conhecido como método de Ipatieff. Preparação dos alcenos Alguns alcenos são encontrados em pequenas quantidades em certos óleos minerais. Sulfonação É semelhante à nitração. sendo normalmente rompida nas reações dos alcenos. pode ocorrer a nitração total. sendo em torno de 120º. só que é com o ácido sulfúrico: Reação dos Alcenos Os alcenos são compostos que apresentam uma ligação dupla. Isto quer dizer que o hidrogênio do carbono 3 sai com mais facilidade que o do carbono 1. forma-se principalmente o 2-buteno. Este fenômenos sempre ocorre em álcoois com mais de 3 átomos de carbono: o hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado. A presença de compostos insaturados em frações de petróleo refinado se de ao fenômeno do craqueamento e a reações de desidrogenações que podem ocorrer durante este processamento. o hidrogênio da molécula HX sai do carbono menos hidrogenado.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nitração Ocorre entre o ácido nítrico e um alcano. Para este método geralmente utiliza-se solução de KOH ou NaOH em etanol. X é o haleto) Assim como nos álcoois. A ligação pi é uma ligação fraca. A área onde está a ligação dupla possui geometria trigonal planar e ângulos que não variam muito. Exemplos: 62 . que é mais estável que o 1-buteno. porém mais lentamente. Similar aos álcoois. Por exemplo: Observa-se em álcoois mais complexos que se forma o alceno com preferencialmente mais substituintes na ligação dupla. Desidratação de álcoois Álcoois podem ser desidratados por meio de uma catálise heterogênea. os haletos orgânicos podem perder uma molécula de HX.

sendo dificilmente empregado em laboratórios. Estas reações ocorrem espontaneamente. a preferência foi de formar-se o 2-buteno. seguindo-se do bromo e do iodo. sendo que a adição de bromo em duplas ligações é uma reação de laboratório feita para identificar duplas ligações em compostos orgânicos. só que gera dihaletos vicinais. Estas reações que foram vistas são usadas na obtenção dos alcenos. 63 . sendo efetuada através de zinco ou liga de zinco e cobre em meio alcoólico: Esta reação é feita normalmente com cloretos e brometos. Com fluoretos a reação é difícil ou não ocorre. em temperaturas variando entre 150 e 400ºC e envolvendo pressões relativamente elevadas. forma-se 80% de 2-buteno contra 20% de 1-buteno. Os alcenos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma dupla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula. Um exemplo de reação é: Adição de halogênios É uma reação similar a hidrogenação. Redução dos alcenos. Dos halogênios. Como ilustração. Desalogenação de dihaletos vicinais Esta reação é feita em dihaletos vicinais. pode-se citar por exemplo a desidrocloração do 2clorobutano. aquele que se adiciona mais facilmente aos alcenos é o cloro. Nesta reação.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Como nos álcoois. onde se utiliza a platina ou óxidos de platina. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel. A partir de agora será mostradas as reações de redução dos alcenos. depois com brometos e cloretos. Outro exemplo mais simples: A reação ocorre com mais facilidade com iodetos. Hidrogenação de alcenos A redução de alcenos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea.

formam-se dois produtos isômeros de posição: Estudando as causas da Regra de Markownikoff. Foi constatado em 1869. se não possuir formam-se aldeídos. na presença de peróxidos. Na reação também se utiliza pó de zinco. Esta constatação é conhecida como Regra de Markownikoff: Quando o alceno possui o mesmo número de hidrogênios nos dois hidrogênios da dupla ligação. A reação passa por um intermediário chamado ozoneto ou ozonídeo. Kharasch verificou que.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Adição de haletos de hidrogênios ou hidroalogenação Haletos de hidrogênio se adicionam aos alcenos dando origem aos haletos de alquila. Assim como nas hidroalogenações. citada como reação de obtenção de alcenos. formamse cetonas. Esta reação é favorável apenas com HBr. em 1933. só que neste caso não há efeito Kharasch: Ozonólise ou ozonização É uma reação que se processa passando-se uma corrente de ar ozonizado (contendo de 6% a 8% de O3) em uma solução não aquosa de um alceno. Na verdade. a hidratação segue a regra de Markownikoff. Exemplos: 64 . que a adição de haletos de hidrogênio ocorre de tal maneira que o hidrogênio se ligará de preferência ao átomo de carbono mais hidrogenado. Se o alceno possuir ramificações na dupla ligação. há uma inversão à regra. que é instável. por Markownikoff. portanto em exercícios será escrito na reação se há ou não peróxido. chamada de Efeito ou Inversão de Kharasch. ocorre um equilíbrio. para impedir que a água oxigenada formada oxide os possíveis aldeídos formados. e acontece geralmente empregando-se o peróxido de benzoíla. acontecendo por radicais livres: Note que este fenômeno só ocorre na presença de peróxido. Hidratação ou adição de água É o inverso da desidratação.é mostrado ao lado.

Hidrolise de Carbetos( carburetos) Os carbetos (também chamados de carburetos) são compostos encontrados em alguns minerais. Possui o íon C2-2. a molécula é linear e os átomos de carbono estão com hibridação sp. Cada átomo de carbono fica com um destes oxigênios e o terceiro vai para a água. Hidrogenação de alcinos A redução de alcinos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. houve uma hidrogenação parcial. O ozonídeo é igual para todos os alcenos. para formar a água oxigenada. A preferência de saída do hidrogênio é do carbono menos hidrogenado. utilizando KOH em metanol. X é o haleto) Assim como nos alcenos. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel. que são mais fracas. 65 . As condições são um pouco mais drásticas. Preparação dos alcinos Dos alcinos. que ao reagir com a água restaura o etino e forma o hidróxido do metal. como nos alcenos. Sofrem reações de adição. que é bem versátil e útil na síntese orgânica. em refluxo. Na área da tripla ligação. o mais importante é o acetileno (etino). Os alcinos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma tripla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula. Quando há a adição de uma molécula de hidrogênio em um alcino. os alcinos podem ser preparados com a eliminação de HX de um haleto orgânico. Redução dos alcinos. Exemplo: Dehidrohalogenação de haletos( saída de 2HX. os alcinos possuem ligações pi.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari No primeiro exemplo. Neste caso. enquanto ao se adicionar duas moléculas de hidrogênio há uma hidrogenação total. o intermediário instável chamado de ozonídeo possui a estrutura embaixo. no meio reacional. Reação dos Alcinos Assim como os alcenos. Note que nela há três átomos de oxigênio. a molécula deverá ter dos átomos de halogênio ligados a um mesmo carbono.

gerando enóis que por tautomeria geram cetonas ou aldeídos. também seguindo a Regra de Markownikoff e sujeito ao Efeito Kharasch. alcenos e alcinos. ou passando-se o alcino sobre sódio metálico fundido a 110ºC. Na halogenação parcial ocorre preferencialmente a formação do dihaleto trans. Os anéis normais (de 5 e 6 membros) são bem estáveis frente à reações de abertura. O hidrogênio da água entra no carbono mais hidrogenado. e suas sínteses são bem variadas. sofrendo reações as mesmas reações de alcanos. 66 . Preparação dos hidrocarbonetos cíclicos Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser preparados de várias maneiras. não ocorre a segunda etapa. enquanto anéis pequenos (3 e 4 membros) se abrem facilmente. Reações dos hidrocarbonetos cíclicos Os ciclos se comportam como hidrocarbonetos comuns. apenas uma adição parcial. confirmando a Regra de Markownikoff: Reação de metais É uma reação ácido-base de Lewis que geralmente é feita com sódio metálico dissolvido em amônia líquida. A diferença é que os anéis sofrem algumas reações características. Adição de haletos de hidrogênio ou hidroalogenação (HX) É parecida com a reação dos alcenos. No caso da adição do iodo. Hidratação ou adição de água A água é adicionada aos alcinos sob catálise de sais de mercúrio II. que é mais estável que o cis. podendo ser parcial ou total.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Adição de halogênios É uma reação similar a hidrogenação.

denominado aduto. em condições apropriadas. Lembre-se que o ciclo se forma nos carbonos onde estão os halogênios. Reação de Diels-Alder(Dieno-Dienófilo) A reação de um dieno conjugado com um dienófilo origina um composto cíclico.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Retirada de halogênios de Di-haletos isolados O tratamento de di-haletos com sódio ou zinco. forma cicloalcanos. Exemplos: 67 . A reação pode ser feita com qualquer dieno e dienófilo.

O ciclobutano e os anéias maiores se comportam como alcanos.Ni álcool primário → RCH2OHCH3 álcool secundario . Hidrogenação A hidrogenação do ciclopropano forma o propano. Halogenação O ciclipropano reage com halogênios formando di-haletos conjugados abertos. O ciclobutano reage da mesma maneira.Métodos de obtenção de álcoois primários e secundários R − CHO + H2 aldeído R − CO – R1 + H2 cetona Oxidação 68 Pt. O cicopentano e os cicloalcanos superiores não são rompidos nessas condições.Pd. X é halogênio) Analogamente a que acontece nas reações anteriores. Reação co ácidos halogenídricos(HX. constatando-se a abertura do anel.Ni → RCH2OH Pt. o ciclopentano e os cicloalcanos superiores não reagem com ácidos HX. sendo alvo de reações de substituição. Reações dos aldeídos e cetonas Redução (hidrogenação) catalítica . O ciclobutano. proporcionando abertura do anel. o ciclipropano reage com ácidos halogenídricos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reações dos hidrocarbonetos cíclicos Os ciclos com 3 e 4 carbonos são mais reativos ou reagem de maneira diferente aos ciclos com 5 e 6 carbonos. mas com condições mais enérgicas para a abertura do anel.Pd. Todos eles sofrem as mesmas reações que seus análogos abertos.

a formação de ésteres. temos: Metanal + composto de Grignard hidrolise → álcool primário Outros aldeídos + composto de Grignard hidrolise → álcool secundário Cetona + composto de Grignard hidrolise → álcool terciário condições brandas  → KMnO4/H2SO4 R − COOH Ác. → R − COOH + Cu2O + H2O Aldeído do reativo de Fehling ppt vermelho-tijolo ou de Benedict Reações com compostos de Grignard Os aldeídos e cetonas reagem com os compostos de Grignard (R – MgX. Com reativo de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) R − CHO + 2Ag+ + 2NH3 + H2O  → R − COOH + 2Ag0 + 2NH4+ Aldeído reativo de Tollens espelho de prata Com reativo de Fehling ou Benedict (solução de CuSO4 + NaOH + sal de Seignette ou citrato de sódio) R − CHO + 2Cu++ + 2OH. para diferenciar aldeídos de cetonas através de reações de oxidação usando o reagente de Tollens. X é haleto).Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Na oxidação dos aldeídos leva a formação de acido carboxílico. K2Cr2O7/H2SO4. Em laboratório. carboxílico Reações de obtenção de Ésteres Os ésteres podem ser obtidos pelas seguintes reações: Reação de ácidos carboxílicos com álcoois Uma das reações mais importantes dos ácidos é a esterificação. Reage-se o ácido com um álcool. Fehling ou Benedict. porem para que ocorra é necessário uso de oxidantes. Os oxidantes comuns mais usados são KMnO4/H2SO4. Estes reagentes irão interagir c/ os aldeídos e com as cetonas não. Genericamente. ou seja. originando um composto intermediário que se hidrolisa e dá origem a diferentes álcoois. a frio. R − CHO + [O] Aldeído Não ocorre reação na oxidação das cetonas. em presença de H2SO4 concentrado: 69 .

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação de haletos com sais de ácidos carboxílicos Com os sais de ácidos carboxílicos os haletos produzem ésteres: Reação de álcoois com cloretos de acila Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster: Os ésteres sofrem redução por Hidrólise ácida produzindo ácido e álcool e hidrólise alcalina produzindo um sal orgânico e álcool. nessa reação ocorre a hidrogenação do nitrocomposto. Hidrólise ácida: R – COO–R1 + H2O→ R–COOH + HO–R1 Éster ácido álcool carboxílico Hidrólise alcalina → Reação de saponificação: R– COO–R1 + NaOH → R[COO]Na + HO–R1 Éster sal álcool Reações das Aminas Podem ser obtidas através da redução das nitrilas. com formação da amina e da água. R – NO2 + 3H2 → R –NH2 + H2O Nitrocomposto amina Pt 70 . à tripla ligação presente no grupo nitrila. R – CN + 2H2 → R – CH2 – NH2 nitrila amina Outro método é fazer a redução do nitrocomposto. A Hidrolise alcalina também é conhecida com reação de saponificação porque. neste tipo de reação ocorre adição de hidrogênios. quando é utilizado um éster proveniente de um ácido graxo numa reação desse tipo o sal formado recebe o nome de sabão. ou hidrogenação.

As amidas podem ser preparadas principalmente por: Aquecimento (desidratação) de sais de amônio → Método de obtenção de nitrilos: Cat. Exemplo: acetato de octila (essência de laranja). As amidas não têm caráter básico nem ácido. R – CONH2→ R – CN + H2O As Hidrólises podem ser: Ácida (por exemplo. agora veremos como se pode obter a amida. O grupo –NH2 é orto-para dirigente. e são preparadas em laboratório. R – CONH2 + H2O + HCl → R –COOH + NH4Cl Básica (por exemplo. Reação com amônia Reagindo-se um ácido carboxílico com a amônia obtemos um sal de amônio. é mais frequente recorrer-se à reação de cloretos de acila com amônia. Reação com amônia (ou com amina) reagindo com a amônia os cloretos de acila produzem amidas: 71 . rearranja-se e transforma-se em amida. com HCl) originando um ácido carboxílico. para preparação de amidas. Ceras→ Ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores Anilina A anilina é a principal amina. que se submetido a uma temperatura adequada. Óleos e gorduras → Ésteres de glicerol com ácidos graxos. A anilina dá reações de substituição no núcleo aromático semelhantes às do benzeno.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Aplicações destas reações: Essências de frutos → Ésteres de ácidos inferiores e médios com álcoois inferiores e médios. com NaOH) originando um sal orgânico R–CONH2 + NaOH → R–COONa+ NH3 As reações vistas ate aqui são de redução das amidas. Uma importante amida é a acetanilida. Observe: Em laboratório. no entanto. É usada na fabricação de corantes e de medicamentos (acetanilida e sulfas). Reações das Amidas Os métodos de obtenção das amidas normalmente não ocorrem na natureza.

de medicamentos e como fertilizante na agricultura.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Se for utilizado excesso de amônia. É a diamida do ácido carbônico. A equação que representa a combustão completa de um álcool aberto saturado é: CnH2n + 2 +3n/2O2 → n CO2 + ( n + 1)H2O Em laboratório. os agentes oxidantes mais usados são o KmnO4 ou K2Cr2O7( concentrados em meio acido H2SO4 e a quente). e o mecanismo é idêntico. que produzem oxigênio nascente[O]. Esses oxigênios atacam os hidrogênios pertencentes ao carbono do grupo OH. A reação também pode ser feita com aminas. A mais completa das oxidações é a combustão. Uréia reação: A uréia é principal amida. [O] 72 . álcool primário →aldeído( 1 molécula de água é eliminada) → ácido carboxílico CH3 – CH2 – OH → CH3 – COH → CH3 – COOH álcool secundário → cetona OH [O] CH3 – CH – CH3→ CH3 – COCH3→não reage álcool terciário → não reage É importante método de fabricação de aldeídos e cetonas As reações de eliminação são chamadas de desidratação e pode ser de dois tipos: intermolecular e intramolecular Intramolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool. Reações com os Álcoois As reações que envolvem os álcoois são a oxidação e a desidratação. o subproduto da reação pode ser o cloreto de amônio (NH4Cl). Sua fabricação é feita a partir da seguinte CO2 + 2NH3 cat.pressão CO(NH2)2 + H2O A uréia é usada na fabricação de polímeros do tipo da baquelite.

pela interação dos grupos OH. Experimentalmente.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Intermolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool. através das pontes de hidrogênios. Reação com HI concentrado O HI podem reagir com álcoois. quando essas reações ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool primário. produzindo éster e água. 73 . Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. produzindo alcanos. Veja o processo abaixo: Reação com ácidos (Esterificação) Essa reação ocorre quando um ácido reage com um álcool. a reação inversa é denominada de hidrolise. a água formada pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogênio do grupo OH do álcool. verifica-se que.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação com cloretos de ácidos Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster: Eliminação em álcoois cíclicos Em meio ácido. assim como os alcenos Eliminação em dióis Os diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos: 74 . os álcoois cíclicos podem ser hidratados.

Geralmente utilizamse os iodetos. em meio básico. Reação de haletos com alcóxidos (síntese de Williamson) Reagindo com alcóxidos. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. por ser o iodo um grupo de fácil saída. Veja o processo abaixo: Reações com os Éteres Os éteres podem ser obtidos das seguintes formas: Reação de fenóis com haletos Os fenóis podem ser reagidos com haletos. produzindo éteres. produzindo alcanos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação com HX ( X é o haleto)diluído Os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX). produzindo haletos. os haletos podem produzir éteres: 75 . Reação com HI concentrado O HI pode reagir com álcoois.

Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística: 76 . Assim. produzindo ácidos carboxílicos (os mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados): RCH2OH + 2 [O] RCOOH + H2O RCHO + [O] RCOOH Hidrólise de ésteres Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido. Logo. conduz a ácidos mais fracos do que ele. Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. O efeito indutivo é -I e.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação de éteres com HX( X é o haleto) Os éteres. No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. o caráter ácido diminui. será mais fácil a liberação do próton. deixa a carbonila com déficit eletrônico. o caráter ácido aumenta. fornece um álcool e um haleto. podem sofrer ruptura na cadeia. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. Logo. por exemplo. a introdução de grupos CH3. já a introdução de grupos Cl. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. O efeito indutivo é +I e. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Assim. portanto. originando dois produtos. será mais difícil a liberação do próton. A reação com ácidos halogenídricos fortes (HX). por exemplo. Reações com Ácido Carboxílico Uma das formas de obtenção é através da oxidação de álcoois e aldeídos Os álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. deixa a carbonila com superávit eletrônico. portanto. apesar de pouco reativos. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico. Assim. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. resultando um álcool e um ácido crboxílico.

visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água. Em meio ácido teríamos o seguinte: 77 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Em meio básico a reação é mais rápida.

representando ligações simples por um traço ( ) e ligações duplas por dois traços ( ).Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exercícios 1. (FUFPI) Quantos carbonos secundários há na estrutura deste álcool? OH CH3 C CH3 a) nenhum b) 1 c) 2 CH2 CH CH3 d) 3 e) 4 CH3 H3C CH H3C CH CH2 CH CH3 as quantidades totais de átomos de e) 2. 1.Sobre classificação dos carbonos e cadeias carbônicas. Na molécula da uréia. cada átomo de nitrogênio. formada por oito átomos. Átomos iguais não se ligam entre si. três ligações simples e cada átomo de hidrogênio. 1 e 3 c) 4. secundário e terciário são respectivamente: a) 5. 2 e 3 b) 5. 3 e 3 78 . o oxigênio. (Unicamp) A uréia (CH4N2O) é o produto mais importante de excreção do nitrogênio pelo organismo humano. (UFPE) Qual o elemento químico existente em maior número na constituição do corpo humano? a) C b) O b) N d) Ca e) H C C C C e) 14 C o número de átomos é: 3. 3 e 2 d) 3. (UFPA) No composto carbono primário. Baseando-se nestas informações. (UESPI) No hidrocarboneto de cadeia carbônica a) 5 b) 8 c) 10 d) 12 4. o carbono representa duas ligações simples e uma dupla. uma ligação dupla. escreva a fórmula estrutural da uréia. uma ligação simples. 1 e 4 CH3 CH3 5. 2.

1 e 1 d) 6. 3 secundários. (Cesgranrio) O composto de fórmula plana CH3 CH3 C CH3 possui: a) b) c) d) e) 3 carbonos primários. 1 secundário. 2 terciários e 1 quaternário. 4.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 6. em número de: a) 5. 4. 1 terciário e 1 quaternário. 1 e 2 7. 1 terciário e 1 quaternário. 2 secundários. 3 e 1 c) 7. Classifique as cadeias carbônicas abaixo: a) b) H3C H3C CH2 CH2 CH CH CH2 NH H3C c) CH CH3 CH CH3 d) H 2C O CH2 CH3 H2C e) CH O CH2 CH2 CH CH3 CH3 f) H2C CH2 NH CH2 CH3 79 . 5. 1 e 2 e) 7. 2 terciários e 1 quaternário. terciários e quaternários. 2 e 1 b) 5. 6 carbonos primários. secundários. 4. 3. 1 secundário. 3 carbonos primários. respectivamente. 1 secundários e 1 quaternário. CH CH3 CH2 CH3 8. 5 carbonos primários. 4 carbonos primários. (FGV-SP) O composto de fórmula CH3 H3C C CH3 CH C CH3 OH CH H C CH3 H N CH CH3 CH3 apresenta carbonos primários.

(UFPE) Qual dos compostos. homogênea e saturada. heterogênea e saturada. heterogênea e insaturada. normal. em sua estrutura. homogênea e insaturada. ramificada. alicíclica.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CH3 CH2 CH NH2 C OH O g) 9. aberta. relacionados neste exercício. 10. aberta. ramificada. homogênea e saturada. apresenta uma cadeia de carbono simultaneamente aberta. normal. uma cadeia que pode ser classificada como: CH3 CH3 C CH3 a) b) c) d) e) CH2 NH C CH3 CH2 alicíclica. heterogênea e saturada? CH3 a) b) CH3 CH3 c) d) CH3 CH2 NH CH2 NH CH CH3 CH2 CH3 C CH2 CH2 CH O CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 O CH CH2 e) 80 . aberta. ramificada. (UFBA) O composto representado neste exercício possui. ramificada.

(UFV) Assinale a alternativa incorreta referente à fórmula: CH2 CH2 CH2 O a) b) c) d) e) CH CH2 OH CH CH3 O ciclo apresenta um heteroátomo. Não há carbono secundário. Existem 3 carbonos primários. A cadeia é cíclica heterogênea.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 11. (AEE-GO) O composto que apresenta cadeia carbônica saturada contendo carbono quaternário é: a) CH3 CH2 C CH CH3 CH3 b) C OH CH3 CH3 c) CH3 CH3 d) C CH3 O CH3 C CH CH3 CH3 CH2 Cl e) 81 . 12. Existem 3 carbonos secundários.

Existem 3 carbonos secundários. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada. (UFC) Assinale as alternativas corretas referentes à fórmula: H H H H H a) b) c) d) e) f) C C O C H H C C H H H C OH H C H H O ciclo apresenta um heteroátomo. Existem 3 carbonos primários. (Fuvest) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula O CH3 O Quantos átomos de carbono e hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 1 e 3 b) 3 e 3 82 . É um carbono aromático. N N CH3 Quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 4 15. Não há carbono terciário. 14. (UECE) A nicotina pode ser representada pela fórmula.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 13.

2-butadieno e) 1.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) 9 e 8 d) 11 e 8 e) 11 e 10 2. Qual é a fórmula estrutural do composto 2-hexeno? 3. Dê o nome dos compostos abaixo: a) 5.4-heptadieno g) butenino 4.3-ciclopentadieno g) 1.3-cicloexadieno h) benzeno 6. Dê o nome dos compostos abaixo: CH3 a) CH CH3 CH CH3 CH2 CH3 e) CH2 C CH CH3 CH2 CH3 83 . Dê o nome dos compostos abaixo: a) b) c) d) CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C C CH C CH2 CH2 CH3 CH3 2.2-ciclopentadieno f ) 1. Hidrocarbonetos. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) b) c) d) 3-hepteno 2-penteno 3-heptino 1. 1. a) b) c) d) b) c) Indique a fórmula estrutural dos compostos abaixo: ciclopentano ciclobutano ciclobuteno cicloexeno e) 1.3-butadieno f) 2.

3-trimetilpentano 3-etil-2-metilpentano 4.4-dietil-3. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: 2. a) b) c) d) e) f) g) h) i) 8.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari f) CH3 CH3 b) CH CH2 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 c) CH3 C CH3 d) CH2 CH g) CH3 CH CH2 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 7.4-dimetil-1-penteno 3-etil-4-metil-2-penteno 3-metil-1.2-dimetilciclopropano d) 1.4-dimetilcicloexeno f) 4-etil-2-metilcicloexeno 84 .4.5.3-dimetilpentano 2.3-dietilcicloexano e) 3. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) etilciclopentano b) metilciclobutano c) 1.5-tetrametil-1-hexino Dê o nome do composto: CH3 9.2.4-pentadieno 3.4-dimetilpentano 2.3-dimetilbutano 2.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 10. que é uma mistura de hidrocarbonetos. (Fatec) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de hidrogênios por molécula é: a) metano b) etano c) eteno d) etino e) propino CH2 .4-dimetilbenzeno c) ortodietilbenzeno 12.5-trietil-2. Dê o nome do composto CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 C CH2 CH2 CH3 11.4-pentadieno b) 1. 14. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 85 . Faça a fórmula estrutural e molecular dos compostos: a) 3-etil-4fenil-2.3. (UM-SP) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: a) C4H8 b) C3H4 c) C6H6 d) C5H12 e) C2H6O 15 (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes a gasolina. Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto formado pela união dos radicais: a) metil e propil b) etil e isopropil c) propil e isopropil d) propil e tercbutil 13.

(F.7-dimetil-7-propilnonano d) 6. (UnB) O nome correto do composto C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 H H3C C CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 é: a) 2-metil-3.2.4-dimetil-3-n-propilnonano b) 4.5-dimetil-4-etildecano c) 6. 18.3-dimetil-2-etilpentano 86 . (UFSC) Analisando o composto CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3 C CH3 CH CH3 verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3 e 4 da cadeia principal são respectivamente: a) isopropil e metil b) metil e etil c) metil e isopropil d) etil e isopropil e) isopropil e etil 17. Pouso Alegre-MG) De acordo com o sistema da IUPAC. qual é o nome da estrutura seguinte? CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 a) 3.M.4-trimetilpentano.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 16. Escreva sua fórmula estrutural.3-pentano b) 2.7-dimetil-7-decano 19. (Vunesp) A gasolina contém 2.

II e III são respectivamente: 21. (UFSC) Observe as estruturas: I. (UFU) Qual o nome do composto abaixo? CH3 CH3 CH2 CH CH C3H7 C 2H 5 CH CH2 CH2 CH3 22.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) dimetiletilisobutilmetano d) nenhuma dessas 20. H3C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 III. H2C C CH CH3 CH3 CH2 CH3 II. (UFBA) O nome oficial do composto CH3 C(CH3)2 C C C(CH3)2 CH3 é: 3. H3C CH CH3 CH CH CH3 Os compostos I. Álcoois e fenóis 1. Dê o nome dos compostos abaixo: a) CH3 CH OH CH CH3 CH2 CH3 e) CH3 OH 87 .

aquela que representa uma substância utilizada como combustível e componente de bebidas é: a) d) CH2 OH CH2 OH 88 . Dentre as fórmulas abaixo.6-dimetilfenol b) ortometilfenol c) 3-isopropilfenol d) metacresol e) -naftol f) -naftol 5. Dê o nome dos compostos abaixo: C2H5 OH a) CH3 b) CH2 CH3 c) H5C2 C2H5 OH OH 4. 2.5-dietilcicloexanol 3. 4. Desenhe as fórmulas estruturais destes compostos: a) 2-metil-3pentanol b) 3-etil-2. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 4-etil-2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CH3 b) CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 CH OH CH3 f) OH CH2 CH3 CH3 c) CH3 CH OH d) C CH3 OH CH2 CH3 2.4-tetrametil-3-hexanol c)2.3-dimetilcicloexanol d) 3.

Dê o nome oficial do composto cuja fórmula estrutural é: H3C H3C H C C OH C H CH3 CH3 7. (UFG) O nome do composto OH CH2 CH3 CH2 C CH2 é: C6H5 CH3 8.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari b) CH3 CH2 OH e) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 O c) CH3 C OH 6. (Fuvest) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural: CH3 a) CH3 C OH CH3 CH3 b) CH3 C H CH2 OH H c) CH2 OH C CH2 OH OH CH3 d) CH2 OH C CH2 OH OH 89 .

(Aman) O metilisobutilcarbinol. segundo as regras de nomenclatura União Internacional de Química Pura e Aplicada. é chamado: a) 2. a única opção certa é: a) 2 álcoois primários. qual o nome oficial do composto metiletilpropilcarbinol? 11. (UFPA) Podemos dar nome a álcoois chamando de carbinol o grupo: C OH Sendo assim. 1 secundário e 1 terciário b) 2 álcoois primários. Escreva sua fórmula mínima e calcule a percentagem em massa de carbono em sua molécula.3-dimetil-2-butanol c) 2. O = 16. (Fuvest) O composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH deve ser classificado como: a) ácido b) álcool c) aldeído d) base e) fenol 15. secbutila e benzila.) 13. 90 . c) isopropila. (FCMMG) Quanto à classificação dos álcoois saturados e fórmula de constituição C4H10O. 1 secundário e 1 terciário d) 1 álcool primário.2-dimetilpropanol d) 2-metil-2-butanol e) 4-metil-2-pentanol 12. (Dados : H = 1. 14. (Fuvest) A fórmula molecular do glicol é C6H6O2. (UFBA) Os radicais orgânicos ligados ao carbono hidroxilado no composto CH3 CH3 CH CH3 OH C C CH3 CH2 CH3 são: a) n-propila. 2 secundários e 2 terciários e) 3 álcoois primários1 secundário e 1 terciário 10. 2 secundários e 1 terciário c) 2 álcoois primários. b) n-propila. (Fuvest) Escreva as fórmulas estruturais dos fenóis que possuem fórmula molecular C7H8O.2-dimetil-3-butanol b) 3.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 9. secbutila e fenila. tercbutila e fenila. C = 12.

16.3-dimetilpentanal f) 2. E. (FFR-PE) O tetrametilbutanol é um álcool: a) primário b) secundário c) terciário d) quaternário e) nulo 17. Faça a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) pentanal b) 2-pentanol c) 2-pentanona d) ácido pentanoíco e) 2.4-dimetilpentanóico 2.4-trimetil-2-pentanona h) ácido 3-etil-2-fenil-4. tercbutila e benzila. (Vunesp) Dentre as fórmulas a seguir. e) n-propila.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari ] d) isopropila. baseando-se exclusivamente nas suas estruturais planas. Dê exemplos. (E. aldeídos e cetonas.4. 4. tercbutila e benzila. Mauá) Diferencie álcoois de fenóis. 1. a alternativa que apresenta um álcool terciário é: a) CH3 b) (CH3)3C CH2 CHO CH2OH c) (CH3)3COH d) CH3 e) CH3 CH2 CH(OH) CH2OH CH3 18. Ácidos carboxílicos.3-dimetil-2-pentanol g) 3. Dê o nome dos compostos abaixo: a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH b) CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH CH3 COOH 91 .

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) CH3 CH CH2 CH2 CH3 d) CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 e) CH3 CH CH CH CH3 f) CH3 CH CH2 CH3 CH2 COOH CO CH3 CHO CH2 CO CH CH2 CH3 CH3 O g) CH3 CH CH2 CH3 h) O C H CH2 CH2 C H CH CH2 CH3 O CH2 C H i) O CH2 CH3 92 .

N. Mauá) Dê os nomes das substâncias: COOH CH2 CH2 COOH e HOOC H3C 7. O CH3 CH2 CH2 COOH 4. 6. S c) C.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari j) CH3 CH2 C O CH CH CH3 3. (Osec-SP) Considere o composto . (PUCC) Na manteiga rançosa. H. (Fuvest) O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos: a) C. (Faap) Dê as estruturais planas das seguintes substâncias: ácido acético. (PUCMG) O nome oficial do composto O CH3 CH2 C H a) propanol b) propanal é: 93 . S e) H. (F. O. O b) C. encontra-se a substância dessa substância é: a) butanol b) butanona c) ácido butanoíco d) butanoato de etila . O nome e) butanal 5. ácido oxálico. H. E. H. O C HO H C H C O OH O seu nome oficial deve ser: a) didroxipropanodiona b) dipropanol c) propanodial d) diácido propanóico e) ácido propanodióico 8. ácido fórmico e ácido butírico. N d) C.

(Fuvest) O pentanal. qual é aldeído? a) H3C b) H3C CH2 O C OH O OH c) H3C d) H3C C CH3 OCH3 O e) H3C C H 11. conhecido também como valeraldeído. (PUC-SP) Dos compostos abaixo. (UFV) Na relação abaixo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) propanona d) propano e) ácido propanóico 9. apresenta a seguinte fórmula molecular: a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2 d) C5H10O e) C5H10O2 10. qual é a estrutura que não representa uma cetona? a) C2H5 C O b) O C C2H5 C2H5 c) C O H 94 .

(Unicamp) A substância 2-propanona CH3 C O pode ser chamada simplesmente de propanona. vernizes e também na preparação de sedas artificiais. Explique por quê. como solvente de esmalte. entre outras coisas. é: a) C2H6O b) C3H8O c) C3H6O d) C4H10 e) C4H8O 13. (UFPA) O nome oficial (IUPAC) do composto CH3CHCH CH3 é: a) 2-metil-3-octen-5-ona b) 1-isopropil-3-hexenona c) 6-isopropil-5-hexen-4-ona d) 7-metil-5-octen-4-ona e) 1-neopentenil-n-propilcetona CHCCH2CH2CH3 O d) CH3 CH3 95 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O C e) C O 12. 14. já que não existe um composto com o nome 1-propanona. cujo nome oficial (IUPAC) é propanona. (UM-SP) A acetona é usada. A fórmula molecular correta da acetona.

(PUCMG) Na relação de compostos a seguir. CH3 C O O CH3 III.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 15. (UFPA) O nome correto do composto H H3C CH2 C C CH3 é: 16. O 5. O IV. Construa a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 2-fenilpropanoato de etila b) 2.pentenodial e) 4-metil-2-pentenodial f) benzoato de etila g) propanoato de propila h) propanoato de isopropila 96 . Ester e éter 1. CH3 C CH3 II. pertencem a função cetona: CH2 O CH2 CH3 O I.2difenilbutanoato de propila c) 2-pentenal d) 2.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 2. (Osec-SP) A substância representada pela fórmula C2H5 O C2H5 d) anestésico e) adoçante tem sido empregada como: a) aditivo alimentar b) detergente c) fortificante 4. (FCMMG) O composto propanoato de vinila esta corretamente indicado pela fórmula: O a) CH3 CH2 C O CH CH2 O b) CH3 CH2 C O O c) CH3 CH2 C O C6H5 CH2 CH CH2 O d) CH3 CH2 C O C2H5 97 . (Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C O O CH2 CH3 a) propanoato de etila b) etanoato de propila c) propanoato de etila d) propanoato oxietano e) metilpentanona 5. (UFC) Dentre as fórmulas moleculares abaixo. a que pode estruturar um éter acíclico saturado é: a) C6H14O b) C2H4O c) C5H10O d) C3H6O2 3.

H3C II. COOR O V. (FEI-SP) Dê o nome das substâncias H3C H3C C3H7 COO CH2 O CH2 CH3 CH2 e CH3 7. H3C a) I e II e) IV e V C O O C CH3 b) I e III c) III e IV d) I e IV 98 . (Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C O a) propanoato de isopropila b) metilacetato de propila c) etilisopropilcetona d) oxipropanooxiisopropano e) metilpentanona 8. H3C C2 H5 Na + III. COOH IV. (UFPA) São ésteres orgânicos: COO COO O CH CH3 CH3 é: I.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O e) CH3 CH2 C O 6.

Aminas. (Esan) O composto CH3 CH2 COOH2 CH3 é: a) b) c) d) e) álcool éter cetona éster ácido 6.3-difenilpropanonitrila 2-benzil-3-fenilbutanonitrila 99 . Dê o nome dos compostos seguintes: CH2 C N a) CH2 b) N O c) CH3 d) CH3 e) CH3 CH CH O OH + CH C CH3 CH C CH3 COO Na COOH 2. a) b) c) d) e) f) Construa as fórmulas estruturais dos compostos abaixo: 2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 9.3-difenil-2. amidas e nitrilas 1.3-dimetilbutanamida N-fenil-N-metilbutanamida fenildipropilamina isopropilamina 2.

(FMABC-SP) O composto representado abaixo é: CH3 CH3 C N CH3 CH3 H a) b) c) d) e) uma amina primária uma amina secundária uma amina terciária um sal quaternário de amônio uma amida alifática CH CH3 7. (Osec-SP) Quando um dos hidrogênios da amônia é substituído por um radical fenila C N denomina-se? 6. (UM – SP) Qual é o nome da molécula representada abaixo? CH3 CH CH3 CH2 NH2 a) b) c) d) e) metil-3-aminopropano metil-3-propilamina isobutilamina t-butilamina s-butilamina 5. (UnB) Entre as opções abaixo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 3. a estrutura que pertence a classe das aminas é: CN a) H3C O b) H3C C NH2 c) H3C d) H2C NH2 N OH 4. (UFG) o composto CH3 100 .

Pouso Alegre) Os compostos orgânicos nitrogenados provenientes da substituição de—OH dos ácidos carboxílicos por—NH2 são chamados: a) b) c) d) Aminas amidas nitrilas ésteres e) sais de amônio 7. Isomeria 1.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari o composto resultante é: a) nitrila b) imida 8. Indique o tipo de isomeria plana que existe entre estes compostos: O a) H3C CH CH3 CH2 C OH e H3C CH2 CH2 CH2 C O OH b) H3C CH Cl O CH2 CH3 e H3C CH2 CH2 CH2 Cl O c) H3C C CH2 CH2 CH3 e H 3C CH2 C CH2 CH3 d) CH3 CH3 101 . M. (UA) O nome do composto N CH3 a) b) c) d) dimetilfenilamina metilcicloexilamina metilfenilamina N-metilcicloexilamina CH3 é: c) amida d) nitrocomposto e)amina 9. (F.

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e) CH3

CH3 2. 3. a) b) c) d) e) 4. a) b) c) d) 5. 6. 7. a) b) c) d) e) 8. 9. Que tipo de isomeria apresentam o butanal e a butanona? O pentano e o 2-metilbutanosão isômeros de: função cadeia posição compensação tautomeria O 1-butanol e 2-pentanol sapo isômeros de: posição cadeia função compensação e) não são isômeros

Que tipo de isomeria plana existe entre a etilamina e a dimetilamina? Que tipo de isomeria plana existe entre a dimetilamina e a metilpropilamina? O etanal e o etenol são isômeros de: função cadeia posição metameria tautomeria Substituindo dois átomos de hidrogênio do benzeno por dois de cloro, quantos compostos diferentes resultarão? Qual o número de tribomos derivados do benzeno?

10. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H10? 11. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H8? 12. (PUC-SP) Os compostos H3C O CH3 e H3C—CH2—OH demonstram que caso de isomeria? a) cadeia b) posição

102

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c) composição d) função e) tautomeria 13. (UFC) Que tipo de isomeria apresenta os compostos deste exercício?

CH2 CH3 C H
14. (Faap-SP) Identifique o tipo de isomeria que existe entre os compostos:

CH2

e

H2C

CH2

a) H2C

CH

CH3

e

CH2 H2C H3C CH2 CH2 OH

b) H3C

O

CH3

e

15. (F. E. S. J. Campos) Identifique que tipo de isomeria apresenta os compostos abaixo: CH3 O
H3C C H2 C O O C H2 CH3 e H3C C CH3 C OH

16. (E. E. Mauá-SP) Identifique os tipos de isomeria que ocorrem entre os compostos:
a) H2C C OH b)
CH2

CH3

e

H3C

C O

CH3

CH2 OH

e
OH

C 2H 5

17. (FEI-SP) Entre os compostos constituintes de cada um dos grupos I, II, III:

103

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I. H3C O CH3 e H3C C H2
CH3 CH3 CH3

OH

II.

e

CH3

III. H3C

CH2

CH2

CH3

e

H3C

CH CH3

CH3

ocorre, respectivamente, isomeria de? 18. (FMU) O equilíbrio apresentado neste exercício pode ser chamado: H3 C C O a) b) c) d) e) 19. reação ácido-base tautomeria ressonância reação de oxido-redução hidrólise (UFMG) Em relação aos isômeros: CH
CH2

CH3

H3 C

C OH

CH2

I. CH3
II. CH3

CH
CH CH

CH2
CH2

CH2
CH2

CH3

III. CH2

C

CH

CH3

CH3 CH3
IV. CH3 C C CH3

CH3 CH3
V. CH2 CH CH CH3 CH2 CH3

Qual a afirmativa errada?

104

mas não tem isômero funcional e) a fórmula IV pode corresponder a substâncias isômeras por função e também a substâncias isômeras por posição 21. CH3(CH2)3C H VI. (UM-SP) Quais dos compostos abaixo são isômeros funcionais? 105 . CH3CH2OH Indique entre as afirmações abaixo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari a) b) c) d) e) I e II são isômeros de posição III e IV são isômeros de cadeia III e V são isômeros de cadeia III e IV são isômeros de posição I e IV são isômeros de cadeia 20. CH3CCH2CH2CH3 IV. Assinale a alternativa correspondente à seqüência obtida entre as opções ofertadas: 1) 2) 3) 4) de posição funcional de cadeia por tautomeria O ( ) CH3 C H e CH2 OH CH OH ( ) CH3 O CH3 e CH3 CH2 CH2 ( ) CH2 CH CH3 e CH2 CH2 ( ) CH3 CH OH CH3 e CH3 CH2 CH2 OH 22. CH3CH2CCH2CH3 O III. (UFPR) Numere os pares de fórmulas da segunda coluna de acordo com o tipo de isomeria que as respectivas substâncias de cada par guardam entre si. CH3OH O II. C6H6O V. (Cesgranrio) Consideradas as seguintes substâncias: O I. a única falsa: a) os compostos I e II são isômeros de posição b) os compostos I e III são compostos funcionais c) o composto V não tem isômeros d) o composto VI admite isômeros de posição.

(F. (Cesgranrio) O propanal e a propanona são isômeros: a) ópticos b) funcionais c) de posição d) de compensação e) de cadeia 24.D. Chagas-SP) Butanol e metilpropanol são substâncias que apresentam isomeria de: a) b) c) d) e) cadeia função posição compensação tautomeria 106 . Catanduva-SP) Butanal e metilpropanal são isômeros de: a) b) c) d) e) função cadeia compensação posição N. M.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari a) CH3 b) H3C O O CH3 e CH2 H3C CH2 CH2 CH3 e OH H3C CH2 O CH2 CH3 c) H3C CH2 CH2 OH e H3C CH OH CH3 d) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 CH CH3 CH3 e) H C C H Cl e Cl C C H Cl H Cl 23. C.A 26. (PUCC) O metilpropeno e o ciclobutano são isômeros de: a) b) c) d) função cadeia posição compensação 25. (F.

2-dimetilbutanal 3-metil-2-butanona 2-metilpropanol 28. (UNITAU) Qual das fórmulas não apresenta isomeria cis-trans? a) Cl C Cl C Cl H 107 . (UFSCar) Indique quais dos quatro compostos abaixo podem apresentar isomeria geométrica: I. CHCH3 II. HC C CH3 Br Br 31. (FEI) Qual das estruturas abaixo representa um isômero cis? H a) Cl C C CH3 H b) C H H CH2Cl C H Cl C C H H Cl c) H C C CH3 H d) H C H H 32. (UFC) A 2-pentanona é isômero do: a) b) c) d) ácido 2-metilbutanóico 2. CH3 CH CH CH3 III. (Cescea) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano metilciclopropano propano propeno propino 29.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 27. CH2 IV. (PUC-SP) Que tipo de isomeria apresenta os compostos: ciclobutano e buteno-2? 30.

Qual dos compostos abaixo possui carbono assimétrico? a) 2-bromo-propano b) Ciclobutano c) 2-iodobutano 35. (Vunesp) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) 2-penteno 2-metil-2-buteno 1. (UFMG) Qual destes isômeros apresenta atividade óptica? a) CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 e) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 b) CH2 CH CH CH3 CH2 CH3 c) CH2 C CH CH3 CH3 CH3 d) CH3 C C CH3 CH3 CH3 108 .1-dimetilciclopropano 1-buteno 34.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari b) Br C Cl O c) HO d) H C Br C H CH3 C C Cl H C H H C C O OH e) Cl Cl 33.

2002. 1991. 109 . 3 – Ricardo Feltre Editora Moderna – São Paulo. Química – vol. Morrison / Robert N. Química Orgânica – vol. 2001. Boyd Edições Cardoso – São Paulo. 3 – Carmo Gallo Neto Editora Scipione – São Paulo. 1983.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Bibliografia Química Orgânica – Robert T. Único – Usberco e Salvador Editora Saraiva – São Paulo. Química Orgânica – vol.

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