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Apostila Quimica Organica

Apostila Quimica Organica

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  • Introdução à química orgânica
  • CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
  • HIDROCARBONETOS
  • 1. Hidrocarbonetos Saturados
  • 2. Hidrocarbonetos Insaturados
  • CETONA
  • ÉTER
  • ÉSTER
  • AMINA
  • AMIDA
  • NITROCOMPOSTO
  • Haletos orgânicos
  • ANIDRIDOS
  • ÁCIDOS SULFÔNICOS
  • TIOL ou TIOÁLCOOL
  • Isomeria
  • Tipos de isomeria
  • Reações Orgânicas
  • Reação dos Alcinos
  • Redução dos alcinos
  • Reações dos aldeídos e cetonas
  • Reações de obtenção de Ésteres
  • Reações das Aminas
  • Reações das Amidas
  • Reações com os Álcoois
  • Reações com os Éteres
  • Reações com Ácido Carboxílico
  • Exercícios
  • Bibliografia

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari

Curso: Processos Industriais Docente: Luiza Freitas

Módulo: Básico Turno:

Carga Horária: 80h. Turma: Única

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari

Sumário

Introdução a Química Orgânica Classificação do carbono Cadeias carbônicas Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos saturados Hidrocarbonetos insaturados Funções Orgânicas Álcool Aldeído Cetona Ácidos carboxílicos Éter Éster Amina Amida Nitrocomposto Haletos orgânicos Anidridos Sal orgânico Composto de Gringnard Ácidos Sulfônicos Tiol ou Tioálcool Tioéter Isomeria Tipos de isomeria Reações orgânicas Reações dos Alcanos Reações dos Alcenos Reação dos Alcinos Reações dos Aldeídos e Cetonas Reações de obtenção de Ésteres Reações das Aminas Reações das Amidas Reações com os Álcoois Reações com Ácidos (Esteritificação) Reações com os Éteres Reações com Ácidos carboxílicos Exercícios Bibliografia

2 3 3 5 11 12 18 18 23 26 29 32 36 39 41 44 45 48 49 51 52 53 53 54 54 59 59 62 65 68 69 70 71 72 73 75 76 78 109

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Introdução à química orgânica
A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicamentos, bioquímica, etc.. Propriedade típica do carbono: formação de cadeias.

Porque razão tem o Carbono uma química tão variada?
A sua importância reside no fato de se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando cadeias enormes, mas também a quase todos os outros elementos, metálicos e não metálicos. A química orgânica, por sua vez, divide-se numa grande variedade de ramos especializados: Análise orgânica: detecção de produtos naturais, presentes por vezes em quantidades ínfimas, como por exemplo, o taxol. Síntese orgânica: imitar a natureza e produzir quantidades úteis de produtos naturais raros, assim como de compostos de interesse puramente acadêmico. Mecanismos de reações: permite descobrir novas reações, novas sínteses e degradações, relacionar a estrutura com a reatividade dos compostos orgânicos. A grande maioria dos compostos orgânicos deriva do petróleo. ("O petróleo é demasiado valioso para ser queimado." Carlos Corrêa)

Histórico:
O que diz a Teoria da força vital? Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro). Berzelius Em 1828 Wöhler inicia Síntese de uréia in vitro. Começa então ser abandonada a teoria da força vital. Berthellot sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" de forma definitiva a teoria da força vital. Abaixo são colocados alguns exemplos de compostos orgânicos constituídos fundamentalmente por um esqueleto de carbono, contentendo também outros elementos.

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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
cadeia. Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na Carbono Definição Fórmula Estrutural

Primário

Ligado diretamente num outro carbono

Secundário

Ligado diretamente à dois outros carbonos

Terciário

Ligado diretamente à três outros carbonos

Quaternário

Ligado diretamente a quatro outros carbonos

CADEIAS CARBÔNICAS
São seqüências de átomos de carbonos e podem ser classificadas em: ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA → Apresenta extremidades livres. Ex:CH3CH3 Quanto à natureza: Homogênea→ quando só existem átomos de carbono. Ex: CH2 = CH  CH3 Heterogênea → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao longo da cadeia. Ex: CH3 O CH3 3

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Quanto à disposição dos átomos de carbono Normal ou reta→ Ex: CH3  CH2  CH3 apresenta apenas carbono primário e secundário.

Ramificada→ apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário. CH3  Ex: CH3  CH  CH3 Quanto à saturação Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: CH3  CH2  CH3 Insaturada → apresenta pelo menos Ex: CH2 = CH  CH3 ou CH ≡ C  CH3 uma ligação dupla ou tripla.

ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA → não apresenta extremidades livres. Ex: Quanto à natureza Homogênea ou homocíclica→ quando só existem átomos de carbono. Ex: Heterogênea ou heterocíclica → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao S longo da cadeia. Ex. Quanto à saturação Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: Insaturada ou não-saturada → apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Ex:

AROMÁTICA → apresenta o anel benzênico.

Ex:

O

Anel benzênico é representado por: Quanto ao número de ciclos Monocíclica ou mononuclear→ quando contem apenas um anel benzênico. Ex: O

Policíclica ou polinuclear condensada isolada ou não condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum. Ex: O

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Policíclica ou polinuclear condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. Ex:

HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos que contem apenas carbono e hidrogênio. Classificação dos hidrocarbonetos Hidrocarbonetos alifáticos: podem ser saturados (alcanos ou parafinas), insaturados (alcenos, ou olefinas; e alcinos ou acetilénicos), cíclicos, ou acíclicos (lineares ou ramificados). Hidrocarbonetos cíclicos: podem ser policíclicos: bicíclicos, tricíclicos, etc. Ex:

Hidrocarbonetos aromáticos: são derivados do benzeno.

As propriedades físicas mudam ao longo de uma cadeia carbônica. Quanto maior a cadeia, maiores serão os pontos de fusão e ebulição. Hidrocarboneto P. fusão (°C) Hidrocarboneto P. fusão (°C) CH4 -183 C7H16 -91 C2H6 -172 C15H32 10 C4H10 -138 C16H34 18 C5H12 -130 C17H36 22 C6H14 -95 C18H38 28

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como o ponto de fusão (PF) e o ponto de ebulição (PE) crescem à medida que aumenta o número de carbonos na cadeia dos alcanos. que quanto maior for a molécula. por exemplo. maiores serão as forças intermoleculares. conseqüentemente. ou seja. As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2.atuam apenas entre partes de moléculas vizinhas que se encontrem em contato. etano. aquele que tiver maior número de ramificações terá menor ponto de ebulição. isso produz um decréscimo da área 6 . o butano tem PE = 0.8o C e o isobutano tem PE = -11. e consequentemente a área superficial. 2n + 2 = 2 * 8 + 2 = 18 átomos de Hidrogênio. Os alcanos isômeros apresentam diferenças no PE e PF. os nomes dos alcanos possuem prefixo do numero de carbonos e ANO no final. de 5 a 16 carbonos são líquidos e acima de 17 são sólidos. a molécula tende a aproximar-se da forma esférica. Assim. no Octano temos n = 8 átomos de Carbono e. Por exemplo. entre as superfícies das moléculas. Deve-se esperar. Pode-se generalizar que.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Hidrocarbonetos acíclicos ou abertos Alcanos ou Parafinas são hidrocarbonetos acíclicos e saturados. onde n é um número inteiro. portanto. pela inserção de cadeias laterais. Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano. Propriedades físicas Por serem compostos completamente apolares.7o C. as forças (de Van der Waals) que mantêm unidas as moléculas dos alcanos são muitas fracas e de curto raio de ação . À temperatura ambiente os n-alcanos com até 4 carbonos são gasosos. Assim. Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec 11C = undec 12C = dodec 13C = tridec 15C = pentadec 20C = eicos Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an uma dupla = en uma tripla = in Exemplos: duas duplas = dien três duplas = trien duas triplas = diin 1 Carbono + ANO 2 Carbonos + ANO 3 Carbonos + ANO 4 Carbonos + ANO Metano Etano Propano Butano Os hidrocarbonetos saturados (substituídos ou não) designam-se genericamente por alcanos. Os nomes dos membros superiores desta série formam-se à custa de um prefixo que indica o número de átomos de carbono e do sufixo -ano. Imagina-se que. ou seja. a fórmula molecular é C8H18. para alcanos isômeros. algumas propriedades físicas. Sua nomenclatura é dada utilizando o afixo AN e o sufixo O. propano e butano.

consegue atacar a molécula do alcano. Propriedades químicas Os alcanos são compostos naturalmente pouco reativos. etc. conforme o alceno tem uma. -trieno. O nome de um alceno é precedido de um número que indica a posição da ligação dupla. dissolvem-se apenas em solventes apolares como benzeno e em outros alcanos líquidos (gasolina. é necessário indicar a sua posição. mais estável será o alceno. e o produto. três. Para fazer reagir um alcano é preciso fornecer grande quantidade de energia. sendo moléculas apolares. Também o número de ramificações existentes no alceno podem conferir-lhe estabilidade: quanto maior o número de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligação. sendo todos. Quanto à solubilidade. os alcanos. as quais podem.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari superficial relativa e. assim. Exemplos: 2 Carbonos + ENO 3 Carbonos + ENO Eteno Propeno Obs: O Eteno também é chamado de Etileno Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação. etc.778. como um átomo ou um radical livre. rompendo homoliticamente a ligação. Veja os exemplos abaixo: Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO 1-Penteno Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO 2-Hexeno Propriedades físicas Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares. -dieno. As reações geralmente se dão pela subtração de hidrogênios do alcano. Só uma partícula extremamente reativa. possui diversos átomos de hidrogênio. portanto. depende de qual desses hidrogênios é removido. consequentemente. ligações duplas. através de uma numeração. pois sua estrutura é muito estável e muito difícil de ser quebrada. que continua a sequência da reação. menos densos que a água. Os hidrocarbonetos com ligações duplas denominam-se alcenos. 7 . onde n é um número inteiro. mas tende depois para um limite de cerca de 0. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia. fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. querosene etc). são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. enfraquecimento das forças intermoleculares. que efetivamente se forma. Forma-se então um radical livre. todavia. ser vencidas a temperaturas mais baixas. A molécula do alcano. Os nomes dos alcenos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -eno. A densidade dos alcanos aumenta inicialmente com o peso molecular. duas. Os alcenos são hidrocarbonetos que possuem fórmula geral CnH2n.

um eletrófilo. e a formação de duas ligações sigma. o grupo alquil pode ceder elétrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligação. o que não ocorre com os isômeros cis. Já os isômeros cis revelam um pequeno valor para . efeitos indutivos equivalentes que se anulam. 8 . Eles são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Tetraenos. mais disponíveis. Certos alcenos. como. Os elétrons da ligação pi contribuem menos que os elétrons da ligação sigma para manter os núcleos dos átomos unidos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os alcanos são completamente apolares. na mesma molécula. Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO 1. Isso porque os isômeros trans possuem grupos iguais em posições opostas. constituída de uma ligação sigma. e uma ligação pi.CH = CH2. fraca. Verifica-se experimentalmente que. devido ao efeito da ressonância. Os isômeros trans geralmente apresentam. cuja orientação se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. fortes. as adições eletrofílicas são típicas dos alcenos. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos. forte. Os alcenos que apresentam o fenômeno da isomeria geométrica podem apresentar diferenças em seus pequenos momentos de dipolo. gerando portanto. usaremos o número máximo de ligações duplas que aparecem em um hidrocarboneto formam um Dieno. fraca. são reações de adição. Veja abaixo o que ocorre com a insaturação.2-Butadieno Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO 1. Consequentemente. porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI. Propriedades químicas Os alcenos sofrem principalmente reações de adição. Há também um outro tipo de Alcenos. etc. deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. os Alcadienos ou Dienos. Porém. podem ser fracamente polares. Por efeito indutivo +I. ao contrário. Em Dienos com 3 Carbonos. cria-se na molécula um certo momento de dipolo ( ). para indicar duas ligações duplas. Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por possuírem uma dupla ligação entre carbonos. fica óbvio que não é necessário numerar. o H3C . existem duas possibilidades: a adição nucleofílica e a adição eletrofílica. Como a estrutura é um híbrido que comporta tanto uma carga positiva quanto uma carga negativa. para as nossas necessidades. Logo. talvez devido à alta mobilidade dos elétrons pi. ou seja. os próprios elétrons pi são menos fortemente atraídos pelos núcleos e. Em sua numeração.3-Pentadieno Vale a pena acrescentar que também podem existir os Trienos. portanto. por exemplo. A ligação que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligação tem uma pequena polaridade. uma quase totalidade das reações dos alcenos é iniciada por um ataque desses elétrons a um eletrófilo. Visto não existir outro grupamento capaz de gerar um efeito indutivo equivalente em sentido oposto. Tal previsão é confirmada experimentalmente: a química dos alcenos é basicamente a ruptura da ligação pi. É de se esperar. que as reações consistam na ruptura da ligação mais fraca. particularmente para um reagente deficiente de elétrons. Portanto. portanto. Propriedades físicas As mesmas dos alcenos.

porém. devida à ressonância. então como alcenos simples. que faz com que as ligações carbono-carbono tenham o mesmo comprimento.4 (duplas isoladas) tem calor de hidrogenação = 61 kcal/mol e o pentadieno -1. Excetuando o consumo de maior quantidade de reagente. os orbitais p (que fazem a ligação pi) dos carbonos vizinhos estão a uma mesma distância uns dos outros. ou seja. com menor calor de hidrogenação. Isso lhes confere algumas propriedades químicas diferentes. e. Quando se compara os calores de hidrogenação de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas com um dieno de duplas conjugadas. As duplas ligações em dienos isolados e acumulados assumem posições fixas. verificamos que os dienos conjugados liberam menos energia. Estes dienos se comportam. Portanto. diferem dos alcenos simples em três aspectos: são mais estáveis. Veja abaixo um esquema do movimento dos elétrons pi no butadieno .1. como mostrado abaixo: 9 . são mais reativos e apresentam adição 1. mudando a posição da ligação pi. ambos com o mesmo número de carbonos. gerando formas canônicas da estrutura: Num dieno conjugado. As nuvens eletrônicas podem então assumir um aspecto contínuo. por isso. este último. as propriedades químicas dos dienos não conjugados são idênticas às dos alcenos. Veja: O contrário ocorre com os dienos conjugados: nesse caso há uma deslocalização de elétrons. a ressonância existente não deslocaliza a ligação pi.2. Os dienos conjugados.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades químicas As propriedades químicas dos dienos dependem das posições em que se encontram as ligações duplas. são mais estáveis.4. cada uma delas reage como se fosse um alceno simples. ou seja. é mais estável que o primeiro.3 (conjugado). Isso significa que contêm menos energia. Ligações duplas isoladas ou acumuladas pouco efeito exercem uma sobre a outra. 54 kcal/mol. o pentadieno -1. Por exemplo. pois não há possibilidade de deslocalizar a ligação pi.

comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações ou duplas. estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta. Os Alcinos Falsos não possuem Hidrogênio ligado ao átomo de Carbono com a tripla ligação. e os que não o possuem são chamados alcinos falsos. -triino. três. -diino. Veja um exemplo que deixa clara essa diferença: (alcino verdadeiro) H3C .Na + 1/2 H2 (alcino falso) H3C . são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. Dissolvido. vende-se em garrafas de aço para utilização na soldadura oxiacetilênica. a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. para melhorar o aprendizado. Os Alcinos Verdadeiros possuem um átomo de Hidrogênio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligação. quando em tripla ligação. assim como os alcenos. em acetona. Os nomes dos alcinos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -ino. Propriedades químicas O carbono. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família . etc. Possuem fórmula geral CnH2n-2.C C . o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. 10 . Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros. preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2): H2O + CaC2 HC CH + CaO É enorme o consumo anual de acetileno. sob pressão.o acetileno (etino). O nome de um alcino é precedido de um número que indica a posição da ligação tripla. Propriedades físicas Os alcinos são compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos e dos alcenos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares. ligações tripla. Assim. OBS: O carbeto de cálcio (conhecido também como carbureto) pode ser obtido pela reação entre o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque. Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Terciário ou Quaternário. Assim. realizada a temperaturas próximas à 2000o C em fornos elétricos.C C . duas.C C . Exemplos: 2 Carbonos + INO Etino Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO Carbonos + INO 2-Pentino 1-Butino Obs: O Etino também é chamado de Acetileno. e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os hidrocarbonetos com ligações triplas denominam-se alcinos. Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. São hidrocarbonetos alifáticos insaturados contendo triplas ligações. porém o seu intermediário é IN. Cíclicos e Aromáticos. conforme o alcino tem uma.H + Na H3C . O acetileno é material de partida de várias sínteses industriais de importantes compostos orgânicos.CH3 + Na não reage Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e nomes de radicais e. etc.

tetra.8. colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di. Para dar nomes a estas estruturas. tetra. basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1. etc. três. grupos iguais ligados na cadeia principal. 5. Para dar nome a um alcano ramificado. ou seja.2: Os prefixos di. 2. Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. Obs. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos. tri. tri.5 é mais baixo que 1.º os números devem ser separados das palavras por hífens. Ex: I. neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética. a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. 1. a cadeia principal é a mais ramificada.7.9.8 é mais baixo que 3. tri. Obs. 2. sec. Acompanhe os dois casos: 1. Exemplos abaixo: 11 .4.5 III.4.9 II. tetra. 4.2. etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais.º os números são separados uns dos outros por vírgulas. iso.4. terc.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética. a que tiver o maior nº de carbonos.º considerar como cadeia principal. precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura.4.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números). se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. usam-se os prefixos di. escolha como cadeia principal a mais ramificada. dando seus nomes e indicando através de numeração (sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. diante dos nomes dos grupos.9 é mais baixo que 4. é necessário destacar a cadeia principal e os radicais. isto é.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. etc. a cadeia carbônica mais longa possível. Hidrocarbonetos Saturados Nos Hidrocarbonetos Saturados. 4.1: no caso de haver dois.9 3. quatro.

Aqui na página os radicais serão ordenados pela ordem de complexidade. A IUPAC. Esta é a regra mais utilizada no Brasil. Hidrocarbonetos Insaturados Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. para não contrariar o mais utilizado no Vestibular. as duas maneiras eram consideradas certas). tercio. di. sec. ao nomear um composto qualquer ramificado. Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada É muito semelhante à nomenclatura utilizada para os alcanos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radical: Metil (Carbono 2) Cadeia Propano Radicais: Principal: Metil (Carbonos 3 e 4) Cadeia Etil (Carbono 5) Octano Isopropil (Carbono 5) Principal: Metil-Propano 3. os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). etc). É recomendado que.4-Dimetil-5-Etil-5-Isopropil-Octano (não é necessário numerar pois não há outra (Note que neste caso a cadeia principal não foi uma posição para o radical) seqüência representada numa linha reta) Este composto também é chamado de Isobutano Ordem Alfabética Normalmente. na nomenclatura dos compostos ramificados. o nome mais certo para o segundo exemplo acima é 5-Etil-4-Dimetil-5-IsopropilOctano. 2. Com isso. a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. tri. os radicais vêm ordenados alfabeticamente. Vale a pena frisar que esta nomenclatura está errada e que. aboliu esta regra em 1979. Acompanhe dois exemplos: 12 . No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. 2º A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação. principalmente em textos em Inglês. Nestes casos. esse número é escrito antes do nome do alceno. esta regra é pouco difundida no Ensino Médio e Vestibulares. 3º Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números. independentemente das ramificações presentes na cadeia. Para dar nome a um alceno ramificado. basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1º A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os prefixos isso. porém. Troca-se a terminação ano do alcano por eno . Embora esta mudança tenha sido feita há mais de 20 anos (antes disso.

13 . Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 1º A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.5 Cadeia Principal: Ligação Dupla: Cadeia Principal: Ligação Tripla: Metil (Carbono 4) e 5) Hepteno Carbono 2 Hexino Carbono 1 Etil (Carbono 3) Isopropil (Carbono 3) 4. HIDROCARBONETOS CÍCLICOS São hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas. 3º A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis. Exemplos: É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcenos. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO. 2º A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações. 2º A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. Não há necessidade de numerar a posição da dupla ligação. Troca-se a terminação eno do alceno Ciclo + 3 Carbonos + ANO Ciclo + 4 Carbonos + ANO Ciclo + 7 Carbonos + ANO Ciclopropano Ciclobutano Cicloheptano CICLOALCENOS ou CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos). 4º Em caso de empate na posição das duplas ligações.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais: Radicais: Metil (Carbonos 4. CICLOALCANOS ou CICLANOS São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. 1º A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla. acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. para indicar que a cadeia é cíclica.5-Trimetil-3-Isopropil-2-Hepteno 4-Metil-3-Etil-1-Hexino Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada por ino.5. Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos. deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis.

Naqueles que tiverem mais de um radical. sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. Nos ciclos saturados contendo apenas um radical. que não seguem regras comuns de nomenclatura. enquanto o radical que vem do Tolueno é o Benzil. HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta. tendo cada um nomes próprios. seus radicais também possuem nomes próprios. Não seguem normas de nomenclatura. não é necessário numerar. A numeração pode girar em sentido horário ou antihorário. A intenção é sempre utilizar os menores números possíveis.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Ciclo + 5 Carbonos + ENO Ciclopenteno Aromáticos Ciclo + 6 Carbonos + ENO Ciclohexeno Ciclo + 4 Carbonos + ENO Ciclobuteno São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. Acompanhe os exemplos: 14 . Os mais comuns são: Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno Assim como os Hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes característicos. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados. Os dois mais comuns são: Fenil Benzil Tenha bastante atenção em um detalhe: o radical proveniente do Benzeno é o Fenil.

utilizando-se prefixos: Prefixo Posições dos Radicais orto. Para radicais iguais.ou m1e3 para. Para apenas um radical. seguem a regra simples dos menores números. Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para dois radicais. mas deve-se indicar a posição dos radicais.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais: Cadeia Principal: Radicais: Cadeia Principal: Metil (Carbono 1) Ciclohexano Metil (Carbonos 1 e 3) Ciclopentano Etil (Carbono 2) Terciobutil (Carbono 2) 1-Metil-2-Etil-Ciclohexano 1.ou o1e2 meta. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais. Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente: Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. A numeração deve continuar ao longo do anel. Se forem originários do benzeno.ou p1e4 15 . Para radicais diferentes. não é necessário indicar a posição. de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação. No caso dos insaturados.3-Dimetil-2-Terciobutil-Ciclopentano Ciclos Insaturados Nos ciclos insaturados ramificados. não é necessário indicar a posição da insaturação. com algumas particularidades. o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação. Radical: Metil (Carbono 3) Ciclo: Ciclopenteno 3-Metil-Ciclopenteno Hidrocarbonetos Aromáticos Radicais: Metil (Carbonos 1 e Ciclo: 3) Ciclohexeno Etil (Carbono 6) 1. de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. suas posições podem ser indicadas de outra maneira.3-Dimetil-6-Etil-Ciclohexeno Os hidrocarbonetos Aromáticos ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar. o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.

basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. uma valência livre. ou seja. Os Carbonos são divididos em α e β. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos α e o Carbono 2 deve ser um Carbono β para evitar erros de numeração. indicando a existência de um elétron livre. Observe quais são os Carbonos α e β na molécula de Naftaleno: Para dar nome a um aromático com apenas um radical. de acordo com sua posição. com o prefixo de numeração e o sufixo IL 1 Carbono + IL Metil 2 Carbonos + IL Etil 3 Carbonos + IL Propil 16 . Sua nomenclatura é um pouco diferenciada. O conhecimento dos radicais é importante pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos orgânicos. conforme os exemplos abaixo: Radicais: Metil (Carbono β) β-Metil-Naftaleno Ciclo: Naftaleno Radicais: Ciclo: Metil (Carbono 1) Etil (Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Naftaleno Naftaleno Radicais Derivados dos Alcanos Radical é o grupo que se resulta ao se retirar um ou mais átomos de Hidrogênio de um Hidrocarboneto. mas sua numeração é característica. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração. Este radical deve vir acompanhado de um ponto ou traço.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Radicais: Ciclo: Radical: Metil (Carbono 1) Benzeno Fenil Etil ( Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Benzeno ou Meta-Metil-Etil-Benzeno Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno Ciclo: Benzeno Fenil-Benzeno Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno.

antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição: Prefixo nPosição da Valência Livre a valência livre está na extremidade de uma cadeia normal. Eles possuem nomes oficiais e usuais.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre. Exemplos n-propil ou propil iso ou i- a valência livre está em uma cadeia cuja extremidade contém duas partes CH3. Existem também alguns radicais insaturados. sendo que o nome usual é geralmente mais utilizado. Seu uso não é obrigatório. terc. terciobutil.ou s- a valência livre está em um Carbono Secundário. neopentil sec-butil neohexil sec. Veja os radicais: Estrutura Nome Oficial Etenil 2-Propenil Nome Usual Vinil Alil (Trifenil)-Metil Tritil 17 .ou t- a valência livre está em um Carbono Terciário. isopropil isobutil neo a valência livre está em uma cadeia com um Carbono quaternário e cuja extremidade contém três partes CH3. terc-butil ou t-butil tercio.

Para álcoois onde o número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos. 5. tri. Em álcoois insaturados. Vale a pena frisar que não existem naturalmente álcoois com duas ou mais Hidroxilas em um mesmo Carbono. O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. Se o álcool for ramificado. o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL. não é necessário indicar a posição das Hidroxilas. Veja exemplos de álcoois: Radical: Hidroxila Metil Carbono (Carbono 2) + 4 Carbonos 2-Metil-2-Butanol no Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Radical: Hidroxila + 1 Carbono Ligação 2 Fenil dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos Fenil-Metanol 3-Buten-1. São muito usados como solventes e como matéria-prima para a obtenção de inúmeros outros compostos orgânicos. colocar a palavra Álcool. Observe um resumo das regras. através do prefixo di. a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari FUNÇÕES ORGÂNICAS ÁLCOOL (R-OH) → (OH ligado a carbono saturado) É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado e não-aromático. é necessário indicar sua posição.6-Dimetil-4-Etil-2-Octanol Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos álcoois. 1. 2. Nomenclatura Oficial – IUPAC É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos).2-diol Radical: Hidroxila+ 6 Carbonos 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Etil (Carbono 3) Cíclicos Radicais: Hidroxila no Carbono 2 Metil (Carbono 6) + 8 Carbonos Etil (Carbono 4) 3-Etil-Ciclohexanol Etanodiol 6. a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL. separada por hífens. Veja como fazer: 1. tetra. é composta de regras bem simples. 4. Antes do sufixo OL deverá ser indicada. suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do nome. 18 . Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono. 3. pois tais compostos são instáveis e se decompõem naturalmente. etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. que indica a função álcool. Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila. que é válida somente para álcoois saturados.

Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água. Esta mistura comporta-se como um composto puro. inferior aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78.3o C e água = 100o C). Com o aumento da cadeia carbônica. pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!). diálcool ou diol. Esta. todavia. é muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ílico. Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila. Os álcoois então se tornam mais viscosos. mais intensas serão as interações intermoleculares e maiores serão os ponto de fusão e ebulição dos álcoois. pode-se dizer. Quando possuir uma Hidroxila. em especial. no entanto. verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. Nesses álcoois. até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras .5% de 19 . etanol e propanol). O álcool puro. O etanol a 95% em água tem PE = 78. será chamado de monoálcool ou monol. menos voláteis e menos solúveis em água. como é que se obtém o álcool etílico a 100% que também se encontra à venda e que se conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência de outra mistura azeotrópica. e assim por diante. o grupo OH constitui importante porção da molécula. Radical Etil Álcool Etílico Radical Benzil Álcool Benzílico Radical Terc-butil Álcool Tercbutílico Classificação dos Álcoois Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela está ligada. Os azeótropos que possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo. Quanto maior o número de grupos OH. chamado álcool absoluto.as ligações de hidrogênio. Isto significa que não é possível concentrar o álcool além de 95% através da destilação fracionada. Propriedades físicas As moléculas dos álcoois. com três componentes (azeótropo ternário). forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. sendo praticamente impossível separar os dois componentes. porém.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: 2. que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico. O etanol. Com duas. Isso. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. por possuírem o grupo polar OH.15o C. Se o álcool a 95% não se pode concentrar mais por destilação. o grupo OH começa a perder importância. A mistura do 7.

permanecendo 124 g do álcool puro anidro. maior será a densidade eletrônica no oxigênio. comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base. por exemplo. Aplicações dos álcoois Os álcoois mais simples são muito usados. para facilitar a sua saída.5 g de água) e 74 g de benzeno. o que corresponde a 7. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras. depois da destilação da mistura ternária. O caso do álcool etílico demonstra que os azeótropos embora.CH2OH). Consegue-se isto por tratamento do álcool com magnésio metálico. É muito usado como: Umectante "Anti-freeze" . Componentes de misturas "anti-freeze". A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo. geralmente utiliza-se protonar o grupamento.9o C (mistura de ponto de ebulição mínimo). O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. Dentre os principais usos estão: Solventes Tintas Plastificantes Lubrificantes Agente adoçante Componente de cosméticos 20 .3o C). a água é transformada em Mg(OH)2 insolúvel.5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e tem ponto de ebulição 64. 18. preparado pela oxidação do etileno por perácido.5 g do álcool e 74 g do benzeno.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari água. 18. Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha.CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. onde destilarão 100 g.para baixar o ponto de solidificação Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos Combustível Componente de bebidas (etanol) Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH . toda a água e todo o benzeno. por vezes. ou seja. O primeiro material a destilar é o azeótropo ternário. Quer dizer. é comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente necessário. bastante inconvenientes podem frequentemente ser utilizados com vantagem prática. pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos. como azeótropo binário com álcool (PE = 68. Neste último caso. como: Solventes na indústria e no laboratório. e o álcool é então destilado Propriedades químicas O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa. e mais fortemente ligado estará o hidrogênio. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. mas apenas parte do álcool destilarão. Quanto mais radicais existirem. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. ambos muito fracos. 150 g de etanol a 95% (142.para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios Fluido em breques hidráulicos Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres) A glicerina (CH2OH . dentre outras coisas. e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH.CHOH . O excesso é removido. difícil de se retirar de uma molécula. Estudando o comportamento químico dos álcoois. Para certos fins especiais tem de se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir no álcool absoluto comercial. isto é. sendo o grupo OH um péssimo abandonador.5 g de álcool e 7. Na prática. o oxigênio.5 g de água.

os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H+ (prótons) do que os álcoois cíclicos. Na sua nomenclatura. Caso ocorram ramificações. se os dois tiverem o mesmo número de carbonos? Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos. Veja os exemplos: Radicais: Hidroxila: Ciclo: Hidroxila: Ciclo: 3 Hidroxilas: Ciclo: Etil (Carbono 2) Carbono Naftaleno Carbono 1 Benzeno Carbonos 1. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos. a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático.3. São importantes como desinfetantes e na produção de plásticos. é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. 21 . num fenômeno chamado Tautomeria.5-Trihidróxi-Benzeno Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico. Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos 1-Buten-2-ol Radical : Metil no Carbono 2 + Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos 2-Metil-1-Propen-1-ol Fenol Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL. isto é.3 e 5 Benzeno Metil (Carbono 4) -Hidróxi-Naftaleno 2-Etil-4-Metil-1-Hidróxi-Benzeno 1.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Enol Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. dependendo da posição da Hidroxila. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois.

35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água 1. as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas. umas às outras. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que. ou seja. além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. São. portanto. 22 . em laboratório. Neste isômero. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. Muitos fenóis simples como o fenol comum. como as aminas. Como se explica essas diferenças? Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. por ligações de hidrogênio.69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros. os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. portanto. pouco solúveis ou insolúveis em água. as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares. os fenóis são incolores. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Se oxidam facilmente. uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados. isômero orto-nitrofenol meta-nitrofenol para-nitrofenol PE (a 70 mmHg) 100o C 194o C decompõe-se solubilidade volatilidade em vapor d'água 0. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares. em geral.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades físicas Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado. Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular. de cheiro forte e característico. Por isso.2 g /100g de H2O volátil em vapor d'água 1. Na tabela abaixo é feita uma comparação das propriedades físicas dos isômeros dos nitrofenóis. não destilam. devido à ligação das moléculas. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor.

Em caso de duas Aldoxilas. Entre estes o eugenol e o isoeugenol. pode-se indicar as posições 2. A partir dela se produz as quinonas. Enfim. que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata. 3 e 4 com as letras gregas α e β . Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual. que muitas vezes é abreviada como -CHO. que são compostos coloridos. não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. ALDEÍDO É considerado aldeido todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um carbono primário. usase o prefixo DIAL. que constituem essências de cravo e noz-moscada. porém. respectivamente. 3. sem necessidade de informar posição. pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. sendo foretemente insaturados. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório. O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. tais como: Desinfetantes (fenóis e cresóis) Preparação de resinas e polímeros Preparação do ácido pícrico. menos ácido que os ácidos carboxílico. chamado Formila ou Aldoxila:. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras: 1.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades químicas Os fenóis têm caráter relativamente ácido. formando o grupo funcional que o identifica. usado na preparação de explosivos Síntese da aspirina e de outros medicamentos Entre os diidroxifenóis. Aplicações dos fenóis Os fenóis encontram diversas aplicações práticas. Caso o Aldeído seja ramificado. numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza. Não apresentam caráter aromático. variando do amarelo ao vermelho. A ação redutora da hidroquinona. 2. o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. 23 . Em caso de duas Aldoxilas. a hidroquinona é a mais importante. faz dela um revelador fotográfico de largo emprego. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente.

que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima. No nível escolar. 24 . entretanto.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Aldeído: 4 Carbonos Butanal Aldeído: Ligação Aldeído: Radical: 1 Dupla: 3 Fenil Carbono Carbono 2 Carbonos Fenil-Metanal 2-Propenal 2 Aldoxilas + 2 Carbonos Etanodial Radicais: Etil (Carbono Aldeído: 2) 5 Carbonos Metil (Carbono 3) 3-Metil-2-Etil-Pentanal Nomenclatura Usual dos Aldeídos Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual. Observe quais são os Aldeídos com nomenclatura usual: Nome Oficial Metanal Nome Usual Aldeído Fórmico. por motivos históricos. logo é recomendado utilizar a nomenclatura segundo as regras da IUPAC. Formaldeído ou Formol Fórmula Etanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Propanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído Pentanal Aldeído Valérico ou Valeraldeído Etanodial Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Fenil-Metanal Aldeído Benzóico ou Benzaldeído A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como oficial. muitos professores não aceitam os nomes usuais como oficiais.

Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromáticos). devido a um menor impedimento estérico (facilita a aproximação do reagente nucleofílico ao carbono). como clarificador de tecidos animais e na produção de DDT Produção de ácido acético. Como o grupo carbonilo confere à molécula uma estrutura plana. as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água. aumentam a afinidade deste por reagentes nucleofílicos. Isso possibilita a formação de racematos (mistura de enantiômeros). Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares. O aldeído fórmico é utilizado como: Desinfetante Líquido para conservação de cadáveres e peças anatômicas Matéria-prima na fabricação de plásticos Reagente para síntese de urotropina (medicamento renal) O aldeído acético é utilizado para: Produção de cloral (CCl3 . Em relação às cetonas. O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos. diminui a afinidade deste por reagentes nucleofílicos (:Nu). Outros fatores influenciam a reatividade dos aldeídos são a intensidade da polaridade entre C e O e o volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. e maior será sua afinidade com o nucleófilo. visto que eles contêm apenas hidrogênio ligado a carbono. Propriedades químicas Os aldeídos são bastante reativos. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. o que facilita a reação.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades físicas À temperatura de 25o C. Comparando-se as cetonas com os aldeídos isômeros. Produção de resinas Fabricação de espelhos (usado como redutor da prata) Indústria de materiais fotográficos 25 . consequentemente. a reação de adição nucleofílica é mais difícil. ou seja. a reação de adição nucleofílica é mais fácil. e por isso. Aplicações dos aldeídos Os aldeídos mais importantes são os mais simples. álcool n-butílico etc. Já os grupos de indução -I aumentam a deficiência eletrônica no carbono e. a superfície de contato é maior. usado como hipnótico. não se formam ligações de hidrogênio intermoleculares. os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos. caso o carbono seja assimétrico. que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos de hidrogênio ligados ao carbono COH (carbono ligado diretamente à carbonila). de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. pois mais intensa será a carga parcial positiva sobre o carbono. pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos. Quanto ao volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. No entanto. Os grupos de indução +I diminuem a deficiência eletrônica no carbono e. em decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo carbonilo. Também a velocidade da reação cresce proporcionalmente à intensidade da polaridade do grupo carbonilo. e a adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados. possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. tanto mais facilitada será a reação quanto menor forem esses grupos. os aldeídos são bem mais reativos. ou seja. anidrido acético. consequentemente.CHO). ou seja. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis.

Veja os exemplos: Radicais Etil e Isopropil Etil-Isopropil-Cetona 2 Radicais Metil Dimetil-Cetona Radicais Fenil e p-Toluil Fenil-p-Toluil-Cetona A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona).4-Hexanotriona Nomenclatura Usual Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. 2. formando o grupo funcional ligado a um Carbono onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais. 3. Possuem nomenclatura oficial e usual. As regras são: 1. Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila.). a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA). (Carbono 2) Carbonos Carbono 4 Carbonos (Carbono 5) Carbonos 3e4 2-Metil-3-Pentanona 4-Hexen-3-ona 5-Metil-2. devendo ser evitado o seu uso. Veja os exemplos: 3 Radical: Cadeia: Ligação Cadeia: Radical: Cadeia: Carbonilas: Carbonila: Carbonila: Metil 5 Dupla: 6 Metil 6 Carbono 3 Carbono 3 Carbonos 2. iguais ou não. 26 . sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CETONA Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila secundário (sendo abreviada para -CO.3. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a função é -ONA. Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila. Nas Cetonas com mais de uma Carbonila. o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. No ensino médio. Classificação das Cetonas As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas. porém. Em Cetonas insaturadas. o nome Acetona não é reconhecido como Oficial ou Usual.

é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes. também podem ser classificadas de acordo com o tipo de radical ligado à carbonila. Cetona Alifática: Quando os radicais forem alquilas. portanto teremos Ar-CO-Ar’: 27 . Utilizando os exemplos anteriores. ou seja. assim como um éter. quanto à natureza. temos: Cetona Simétrica Cetona Assimétrica As cetonas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais Ligados à Carbonila Uma Cetona. teremos R-CO-R’: Cetona Aromática: Quando os radicais forem arilas.

Composto Propanona Propanal PF (ºC) -95 -81 PE (ºC) +56.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila.1 +48. forte e característico. Devido à polaridade da carbonila. incolores. Propriedades Físicas As cetonas de C3 até C10 são líquidos. devido à carbonila entrar em ressonância com o anel.8 Propriedades Químicas As cetonas são substâncias bastante reativas. Já as cetonas de massa molecular elevada são sólidos e totalmente insolúveis em água. teremos: Ar-CO-R’. 28 . tricetonas com três e assim por diante. Monocetona Dicetona Cetona Mista: Quando a carbonila estiver ligada a grupos de radicais diferentes. Podemos dizer que as cetonas são mais solúveis em água e que tem ponto de ebulição (PE) mais alto do que seus isômeros aldeídos. apresenta solubilidade em água. devido à presença da carbonila. principalmente a propanona. e à medida que aumenta a cadeia carbonada. dicetonas quando tiverem duas. altamente polarizada devido à ressonância: As cetonas aromáticas são menos reativas. devido as cetonas serem mais fortemente polarizadas. de cheiro agradável. esta solubilidade diminui.

3. Em síntese orgânica ( produz anidridos ). Em caso de duas. Portanto.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari As cetonas têm baixa capacidade redutora. Na indústria farmacêutica. pode-se indicar as posições 2. graxas. Exemplos: Ácido Carboxílico: Radical: 3 Carbonos p-Toluil Ácido: Radicais: Radical: Ligação Ácido: Ácido: 4 Carbonos + Metil (Carbono Metil Dupla: 4 1 Carbono 2 2) (Carbono 3) Carbono 2 Carbonos Carboxilas Ácido 2. que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. as cetonas podem ser oxidadas pelos chamados oxidantes fortes ou enérgicos. que são fortemente redutores. à dos Aldeídos. Na preparação de sedas artificiais. vernizes. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente. o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações.2-DimetilÁcido Propanóico Ácido p-Toluil-Metanóico Ácido 3-Metil-2-Butenóico Butanodióico 29 . sem necessidade de informar posição. 3 e 4 com as letras gregas α e β respectivamente. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. No entanto. esmaltes. Na fabricação de pólvora sem fumaça. Na fabricação de medicamentos hipnóticos (sulfonal. celulóides. Na extração de óleos e gorduras. lacas. usa-se o prefixo DIÓICO. corantes etc. 2. O seu grupo funcional é representado por: Nomenclatura Oficial – IUPAC O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. cloretona). Esta nomenclatura é igual. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila). Em caso de duas Carboxilas. Caso o Ácido seja ramificado. diferenciando-se dos aldeídos. pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. não são capazes de reduzir o reagente de Tollens nem o reagente de Fehling: R-CO-R’ + [O] → Não reagem. Na indústria de alimentos ( como aromatizantes ) . Aplicação das cetonas: Como solvente Como solvente de tintas. Na indústria de perfumes ( como fixador). não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. como o K2Cr2O7 e o KMnO4 em meio ácido ( H2S04 ) quebrando a cadeia e formando ácidos ( misturas). em regras. 1.

ainda considerada usual) Nomenclatura Oficial – IUPAC Usa-se a palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ico”. de onde foi isolado. Ácido Etanodióico Do grego Oxys (Ácido). onde é encontrado. Ácido Propanóico Ácido Propiônico Ácido Butanóico Ácido Butírico Do grego boutyron (manteiga). a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico. de onde o ácido foi extraído pela primeira vez. que geralmente está associada a sua fonte natural. Por motivos históricos. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes: Nome Oficial Ácido Metanóico Nome Usual Ácido Fórmico Origem do Nome Do latim formica (formiga). Ácido Fenil-Metanóico Ácido Benzóico Vem do nome do Aldeído Benzóico. que é encontrado em amêndoas. em referência ao vinagre (vinho azedo). 30 . onde este ácido é encontrado. em referência Ácido Oxálico a acidez do composto.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura Usual Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual. Do grego propion (precursor da gordura). A numeração deve começar pelo carbono do grupo funcional. Fórmula Estrutural Ácido Etanóico Ácido Acético Do latim acetum (azedo). Este ácido faz parte da gordura animal. Ácido Pentanóico Ácido Valérico Em referência a uma planta chamada Valeriana. maior que a dos outros ácidos acima.

os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. 31 . são solúveis em água e são líquidos incolores : em cadeias de 4 a 9 carbonos. diminuindo-se a sua solubilidade em água com o aumento da cadeia carbônica. por apresentar já elevado número de carbonos. Já do ácido decanóico (10 carbonos) em diante. não tem apreciável solubilidade em água. formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Os ácidos mais altos não têm muito odor. Por essa razão. O ácido aromático mais simples é o ácido benzóico.da oxidação de álcoois primários e aldeídos e por destilação. ambos com o mesmo número de carbonos. à maneira de cera. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool. de cheiro irritante : em cadeias que contém até 3 átomos de carbono. por serem pouco voláteis. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma como no álcool. Observe Propriedades Químicas: Possuem baixo grau de ionização: sua força diminui com o aumento da cadeia. como os álcoois. são líquidos incolores e oleosos. o ácido terá maior ponto de ebulição. o benzeno. o álcool. inodoros e insolúveis em água. São obtidos a partir da hidrólise (reação com água) de ésteres. os ácidos são sólidos brancos. como o éter.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos : Os ácidos carboxílicos ocorrem na natureza. em plantas e animais. valérico (5C) e capróico (6C). Como se poderia prever pela estrutura molecular. quanto à solubilidade. apresentam cheiro desagradável. para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C). Propriedades Físicas: São sólidos cristalizáveis. os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético.

O efeito indutivo é -I e. conduz a ácidos mais fracos do que ele. Logo. dizemos: Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas derivadas da desidratação de duas moléculas de álcool ou fenol. Quando definimos pela obtenção. Como por exemplo: a obtenção do éter etílico: H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3H2SO4 Álcool etílico Álcool etílico H3C-CH2-O-CH2-CH4 + H2O Éter (di)etílico 32 . produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) e na fabricação do vinagre. o caráter ácido aumenta. apresenta um heteroátomo. No organismo de certos animais e do homem causa fadiga muscular. ÉTER Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas. deixa a carbonila com superávit eletrônico. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório.+ H3O+. portanto. já a introdução de grupos Cl. o caráter ácido diminui. formigas e folhas de urtiga por destilação seca. R – O – R’. será mais fácil a liberação do próton. O ácido lático é utilizado como anti-séptico. importantes em sínteses orgânicas. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. O ácido etanóico é utilizado para a obtenção do monóxido de carbono. fabricação de ésteres. Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. portanto. Sseus principais usos: O ácido metanóico é utilizado como desinfetante e no tingimento de tecidos. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila. produção de anidrido acético e cloreto de vinila. por exemplo. deixa a carbonila com déficit eletrônico. O efeito indutivo é +I e. Assim. será mais difícil a liberação do próton. importantes como solventes. onde o átomo de oxigênio está ligado diretamente a dois radicais (grupos) orgânicos. Assim. extraído das abelhas. a introdução de grupos CH3. OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico. produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos. Assim.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO. produção de acetato de vinila (plástico PVA). Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. Em presença de cobre serve para a limpeza de utensílios de cobre. Podemos definir éteres por dois caminhos: pelas características do grupamento funcional ou pelo processo de obtenção. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. Logo. produção de bebidas e fabricação de polímeros. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Portanto. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. em perfumaria e essências artificiais. Onde R e R´são as cadeias carbônicas. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático.

serão assimétricos. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo -óxi. portanto. separada por hífens. que são: Nome do Hidrocarboneto + palavra OXI + Nome do hidrocarboneto 1. quando os dois radicais forem iguais. Nomenclatura Oficial – IUPAC Os éteres apresentam três modelos de nomenclatura. ou sejam R=R’ ou Ar=Ar’. 3. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. pela substituição de seus hidrogênios por radicais orgânicos (alquila e ou arila). que também são assimétricos. Exemplos: O eugenol. Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio. A vanilina. que é a essência de cravo. que é a essência da vanila. ou melhor. 2. Para nomear. Podemos classificar ainda os éteres em acíclicos (são alifáticos) e cíclicos (são aromáticos).Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os éteres podem ser classificados de diversas maneiras. Um éter é simétrico também chamado de simples. caracterizam-se por pertencerem a grupos diferentes (R-O-Ar). Exemplos: Os éteres podem ser compostos. 33 . que indica a presença do Oxigênio. quando os radicais forem diferentes: R¹R’ ou Ar¹Ar’. utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte. quando os radicais são iguais. com essências. Lembrando que estes sim podem ser considerados como derivados da água (H-O-H). O acíclicos éter misto O CH2CH3 aromáticos Os éteres não ocorrem livres na natureza. Exemplos Os éteres mistos. porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma.

Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio. apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di. Nomenclatura Comum: Está nomenclatura procura dá ênfase a palavra óxidos. para indicar a função. seguido do prefixo -ílico. Nomenclatura Usual: Esta procura lembrar os álcoois que lhe deram origem . Regras: 1. unindo a palavra oxi ao grupo mais simples (hidrocarboneto). teremos: metoxi-metano. Já que os éteres são considerados os óxidos da química orgânica. seguido do nome do maior radical. 2. Em caso de Éteres com duas partes iguais. Antes do nome. éteres é semelhante a dos Álcoois. 4. evidentemente suprimindo a terminação. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio. coloca-se a palavra Éter. seguido do prefixo -ílico. 3. separado por hífen. No caso acima. só é dada ao radical mais complexo. Palavra óxido + de + Nome dos radicais Regra: 34 . O nome do menor radical vem primeiro. Palavra éter + nome dos radicais com a terminação ílico Regra: Obs: Esta terminação (ilico). por ser preparado a partir do Ácido Sulfúrico. Exemplos com os éteres anteriores: Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Éter Dimetílico ou Éter Metílico Menor Parte: 3 Carbonos Éter Etil-Propílico Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Éter Propil-p-Toluílico O Éter Etílico também é chamado de Éter Sulfúrico. ou seja. Nota: Podemos foneticamente fazer a redundância.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Metóxi-Metano Menor Parte: 3 Carbonos Etóxi-Propano Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Propóxi-p-Tolueno Regra Obs: Portanto é intercalar a palavra OXI a cada grupo (hidrocarbonetos).(opcional).

São corpos neutros relativamente inertes. Tem grande poder solvente do tipo apolar. sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria correspondentes. 1. Sendo o ângulo entre as ligações R-O-R diferente de 180o C. Os éteres têm baixa solubilidade em água. Por isso os éteres apresentam um certo momento de dipolo. H3C-O-CH3 Óxido de metila Exemplos: Éter H3C-O-CH3 H3C-O-CH2-CH3 H3C-CH2-O-CH2-CH3 2. não exerce efeito considerável sobre o ponto de ebulição do éter. H3C-O-CH2-CH3 Óxido de metila-etila Nomenclatura Oficial Metano-oxi-metano( etoxi-metano) Metano-oxi-etano(etoxietano) Etano-oxi-etano (etoxietano) éter comum Metano-oxi-eteno (metoxi-eteno) Metano-oxi-benzeno (metoxi-benzeno) Nomenclatura Usual Éter dimetílico Éter metil-etílico Éter dietílico Éter sulfúrico Éter metil-etenílico Éter metil fenílico Nomenclatura Comum Óxido de metila Óxido de metila-etila Óxido de etila Óxido de metila-etenila Óxido de metila-fenila H3C-O-CH=CH2 Benzeno-oxibenzeno(fenoxi-benzeno) Éter difenílico Óxido de fenila Propriedades Físicas Os éteres mais simples são gases (C2 e C3). mas muito menor que o dos álcoois isômeros. e à medida que aumenta a cadeia carbonada. Isto se deve principalmente ao fato de que nos álcoois é possível a formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas. Exs:. bastante voláteis. pois são menos densos que a água. mas diferente de zero. a solubilidade dos 35 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Obs: Lembrar que os radicais quando precedidos da preposição “de” recebem a terminação ILA. ainda que pequeno. os momentos de dipolo das duas ligações não se anulam mutuamente. de odor aromático e bastante inflamável. Por outro lado. devido ao efeito da repulsão dos pares eletrônicos não ligantes do oxigênio. de cheiro agradável. o que não ocorre nos éteres. Os éteres são líquidos incolores. no entanto. e os de massa molecular elevada são sólidos. tornam-se insolúveis. os intermediários são líquidos. Essa fraca polaridade. Não formam pontes de hidrogênio e possuem constantes dielétricas baixas. que são os mais importantes.

. iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma. ou melhor. também. resinas. essências. Poucas reações dos éteres são importantes. Essa é também uma maneira de eliminar o peróxido. esses peróxidos são muito perigosos. Porém. que é a essência da vanila ÉSTER Éster é todo composto que possui um radical Acilato. formando complexos chamados de “eteratos”. No entanto. os éteres podem formar ligações de hidrogênio. a reação com HX é um método interessante para a obtenção de álcoois e haletos. Propriedades Químicas: Os éteres são substâncias pouco reativas. sujeitos a oxidação. que é a essência de cravo. veja as regras: 36 . Os éteres são substâncias muito mais voláteis do que os álcoois correspondentes (mais uma vez. O peróxido oxida o ferro II a ferro III. que se comportam como base de Lewis. Os éteres mais simples. O caráter básico dos éteres (C2H5-Ö-C2H5) permite que estes reajam com ácidos. etc. podendo formar peróxidos reativos. Aplicação dos éteres Como solvente. produzindo um complexo de coloração vermelho-sangue característica. A vanilina. Embora. formando “sais de oxônio”. a maioria dos éteres alifáticos transformam-se em peróxidos instáveis. A presença de peróxido pode ser identificada pela adição de sulfato ferroso e tiocianato de potássio. o éter dietílico (éter comum) merece destaque: Como líquido extrator de gorduras. os éteres podem servir como solventes apolares para substâncias orgânicas. quando isento de peróxidos e aldeídos. Também pode-se eliminar o peróxido destilando o éter com ácido sulfúrico concentrado. o qual reage com o íon tiocianato. Exemplos: O eugenol. de cheiro agradável. com os ácidos de Lewis. em contato com o ar. Os éteres são pouco reativos. os éteres são altamente inflamáveis. Ocorrências: Os éteres não ocorrem livres na natureza. Além disso.IUPAC O prefixo que indica a função é -ATO. com essências. Como anestésico. Podem reagir.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari éteres em água é comparável à dos álcoois correspondentes. devido à ausência de ligações de hidrogênio). O Acilato geralmente é abreviado para -COO.ou em alguns casos -CO2- Nomenclatura Oficial . Por apresentarem um momento de dipolo desprezível. exigindo cuidado na sua manipulação. dentre eles. com as moléculas de água. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. Os éteres líquidos são incolores. pois podem dar origem a explosões violentas durante as destilações que se seguem às extrações com éter. se encontrem em baixa concentração. pois ele é reduzido pelo íon Fe2+. em virtude da grande estabilidade das ligações C-O-C. onde R1 e R2 são radicais orgânicos. já que. óleos. Na indústria de pólvora (sem fumaça) Na indústria de perfumes Na fabricação de seda artificial.

dar o nome como Hidrocarboneto. Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais. 2. Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações. Como os Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois. dando sua nomenclatura oficial. Os Acilatos então recebem os seguintes nomes: Nome Oficial Metanoato Nome Usual Formiato Fórmula Etanoato Acetato Propanoato Propionato Butanoato Butirato Pentanoato Valerato 37 . o Carbono 1 é o Carbono do Acilato. a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. 3. Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato).Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1. Exemplos: Acilato: 4 Carbonos Oxigênio: 2 Carbonos Butanoato de Etila Nomenclatura Usual Acilato: Oxigênio: 3 Carbonos 3 Carbonos Ligação Dupla (Carbono 2) 2-Propenoato de Propila Acilato: Oxigênio: 4 Carbonos 1 Carbono Radical Metil no Carbono 3 3-Metil-Butanoato de Metila A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato. colocar o prefixo -ATO e a preposição de.

formando uma camada distinta sobre a água. sendo por isso utilizados frequentemente na preparação de perfumes e essências artificiais. no entanto. As extremidades hidrófobas das moléculas do sabão se interagem quimicamente por ligações intermoleculares e dissolvem-se nas gotículas de óleo. devido à presença dos grupos iônicos (-COO-Na+). O sabão ordinário dos nossos dias é uma mistura de sais de sódio de ácidos graxos. À medida que a massa molecular aumenta eles vão se tornando líquidos viscosos (óleos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada são sólidos (gorduras e ceras). Quando um glicerídeo é tratado com hidróxido inorgânico. Os ésteres mais baixos são líquidos incolores voláteis e têm cheiro agradável. A reação mais característica dos ésteres é a hidrólise. assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos. Veja abaixo um esquema da ação detergente do sabão: 38 . na camada de água circundante. a longa cadeia carbônica. A presença do sabão. os ésteres mais importantes são os que se encontram nas gorduras e óleos animais e vegetais. que fornece como produtos um álcool e um ácido carboxílico. As gorduras e o sabão Do ponto de vista da nossa existência.HOCH2CH(OH)CH2OH . por consequência.um sal do ácido graxo (veja o processo de saponificação de gorduras). A composição de um sabão e seu método de preparação pode variar. Por não formarem ligações de hidrogênio. Propriedades químicas Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e. hidrófoba. As moléculas do sabão têm uma extremidade polar (-COO-Na+) e uma extremidade apolar. produz-se o sabão .e são por isso chamados glicerídeos. São triésteres de ácidos graxos (ácidos de elevada massa molecular). determina o comportamento químico dos ésteres. as gotículas de óleo em contato com a água tendem a aglutinar-se. Essas esferas formadas são chamadas micelas. Um importante grupo destes compostos deriva de um álcool apenas. aparecem intactos nos compostos resultantes. A repulsão entre essas esferas de carga elétrica idêntica impede a coesão das gotículas de óleo e obtém-se assim uma emulsão estável de óleo em água. Pelo mesmo motivo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Fenil-Metanoato Benzoato Propriedades físicas A presença de um grupo carbonila (C=O) confere aos ésteres caráter polar. enquanto as extremidades hidrófilas se projetam para o exterior. Veja mais informações sobre a inibição da ação do sabão em água dura. mas o seu comportamento químico é o mesmo. podemos fazer alguns comentários acerca da sua atuação como agente de limpeza. A extremidade polar é solúvel em água (porção hidrófila) e a apolar não (esta porção. porém. A ação detergente do sabão é um assunto extremamente complicado. Normalmente. são insolúveis em água. o glicerol . O sabão limpa ao emulsionar a gordura que constitui ou contém a sujeira. os ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular. é solúvel em óleo). cada uma das gotículas de óleo fica rodeada de uma atmosfera iônica. A sua presença. altera esta situação.

anestésicos e fungicidas (benzoatos) Fabricação de essências artificiais de frutas Solventes para vernizes Lubrificantes Perfumaria Veja abaixo alguns ésteres que fazem parte de algumas essências naturais de frutas: Éster Fórmula molecular Essências Formiato de etila HCOOCH2CH3 framboesa. banana Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 abacaxi. Veja alguns exemplos: Amina Primária Amina Secundária Amina Terciária Observe que nesta classificação os tipos e tamanhos de radicais não importam. 39 . pera. nem se eles são iguais ou não. provém do álcool amílico. abacaxi. groselha Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 laranja. framboesa Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja * O radical amila. uma secundária possui dois radicais e uma terciária possui três. ou n-pentila. Classificação das Aminas As aminas são classificadas de acordo com a quantidade de radicais orgânicos ligados ao Nitrogênio. banana. na formação do éster. de fórmula molecular CH3(CH2)4OH. morango. Dentre seus principais usos estão: Fortalecimento de polímeros Produção de fibras sintéticas e plásticos Cardiotônicos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Aplicações dos ésteres Os ésteres encontram muitas áreas de aplicação. Uma amina primária possui apenas um radical orgânico ligado a ela. AMINA As aminas são compostos formados a partir da substituição dos hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. framboesa Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 maçã.

n-. Contar quantos radicais estão presentes na amina. 2. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum. 3. etc) indicar a posição do radical amino (NH2). 3. Caso isto ocorra.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura Oficial . 2. indicar o nome do radical ligado ao amino. É impossível ou muito difícil. Neste caso. Colocar seus nomes. É impossível. Exemplos: Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Radical Etil (Carbono 4) + Amino Ligação Dupla (Carbono 4)+ (Carbono 1) + Benzeno Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos 1-Amino-4-Etil-Benzeno ou 3-Amino-2-Dimetil-4-Hexeno p-Etil-Aminobenzeno Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos 2-Amino-Pentano Propriedades físicas 40 . Exemplos: Dois Radicais Metil Dimetil-Amina Radicais Metil + Etil + Fenil Metil-Etil-Fenilamina Radical Propil Propilamina Nomenclatura de Aminas Complexas As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. seguido da palavra AMINA. Veja quando uma amina é considerada complexa: 1. que pode ou não ser separada por hífen. colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.IUPAC de Aminas Simples As regras de nomenclatura deste tipo de amina é relativamente simples: 1. através de regras de nomenclatura de radicais. em ordem do menor para o maior. Se for necessário. através de prefixos para radicais (tais como iso-. sec-. o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino.

As reações características das aminas são aquelas iniciadas por um ataque nucleofílico do nitrogênio (que tem um par eletrônico disponível) a um eletrófilo (que pode ser um carbono polarizado). e as aminas passam a ser solúveis em solventes menos polares (éter. e daí em diante são sólidos. a amina terciária tem menor basicidade. Essa dificuldade torna-se ainda maior se o eletrófilo também for um grupo volumoso.secundária . Estas aminas são facilmente oxidadas pelo oxigênio do ar e. devido ao impedimento estérico e dificuldade de aproximação do eletrófilo ao nitrogênio. e por isso as aminas são consideradas bases orgânicas. Conseqüentemente. semelhante ao da amônia. A polaridade das aminas decresce no sentido primária . Propriedades químicas As aminas têm caráter básico. álcool. tendo muitas vezes consequências mortais. As aminas aromáticas são bases muito fracas. onde R1. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns. para mudar a tensão superficial de soluções aquosas Aminas aromáticas são muito usadas na produção de corantes orgânicos (ex: anilina) Síntese da acetanilida e outros medicamentos É usada nas industrias de corantes. As aminas aromáticas são geralmente muito tóxicas e facilmente absorvidas pela pele. os termos seguintes até a dodecilamina são líquidos. os pontos de ebulição decrescem no mesmo sentido. R2 e R3 podem ser As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. benzeno etc.). AMIDA As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional . isto é. Uma boa reação para mostrar a semelhança do caráter básico das aminas com o da amônia é a reação de cloreto de acila com amônia (ou amina). que lembra a amônia e as aminas alquílicas maiores têm nitidamente um "cheiro de peixe". radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. como os sais de amônio. os hidróxidos das aminas são instáveis e só existem em solução aquosa. Aplicação das aminas No preparo de vários produtos sintéticos Como aceleradores no processo de vulcanização da borracha A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é usada como tensoativo.terciária (as aminas terciárias não formam ligações de hidrogênio). As metilaminas e etilaminas têm cheiro forte. Esse caráter básico pode ser maior ou menor dependendo dos grupos ligados ao grupo amino. freqüentemente apresentam-se coradas devido aos produtos de oxidação. Como acontece com o NH4OH. Comparando-se uma amina primária com a secundária de mesmo número de carbonos o caráter básico aumenta. Nomenclatura Oficial – IUPAC 41 . devido ao efeito da ressonância. No entanto. que facilita a reação e orienta as substituições eletrofílicas nas posições orto-para.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A metilamina (também a dimetil e trimetilamina) e a etilamina são gases. As aminas mais baixas são perfeitamente solúveis em água. devido ao aumento do efeito indutivo +I causado pelos grupos alquila. que diminui a densidade eletrônica no nitrogênio. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. embora na maioria das vezes sejam incolores quando puras. Já os sais das aminas são sólidos brancos cristalinos e solúveis em água. a partir das aminas com seis átomos de carbono a solubilidade decresce. Muitas reações das aminas aromáticas são importantes devido ao forte efeito ativador do grupo amino.

3-Dimetil-Butanamida 2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio) N-Etil-Etanamida 1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio) N-Metil-N-Fenil-Metanamida 3 Carbonos + 2 Radicais Metil 3 Carbonos + 3 Radicais Metil (Nitrogênio) (Nitrogênio e Carbono 2) N. o Nitrogênio possui dois radicais diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo. Só haveria alguma diferença na nomenclatura se pelo menos um dos radicais envolvidos fosse diferente. Exemplos: 2 Carbonos Etanamida 4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3) 3. no nome N-Etil-N. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual: Nome Oficial Nome Usual Estrutura 42 .N-dimetil-2-Metil-Propanamida).N. a estrutura não foi chamada de N. Nomenclatura Usual As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas. para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio. O prefixo N. 2. o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação.3-Dimetil-Hexanamida. assim como qualquer numeração.deve ser encarado como um indicador de posição.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. como por exemplo.2-Trimetil-Propanamida Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do Nitrogênio foram somados ao radical Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura não houve diferenciação (ou seja. mas também é correto usá-la para amidas substituídas. Veja as regras: 1. elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. Em amidas substituídas. Neste caso. Sendo assim. pois está incorreto.N-Dimetil-Propanamida N. é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-.

em condições normais. insolúveis em água. A grande polaridade do grupo C N faz 43 . Exemplos: Propriedades físicas Da etanonitrila (termo mais simples) até o C14H29CN as nitrilas são líquidos estáveis. acrescentando-lhe a terminação NITRILA. (hidrocarboneto correspondente + NITRILA) Nomenclatura Usual Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN). Daí para diante as nitrilas são sólidas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Metanamida Formamida Etanamida Acetamida Propanamida Propionamida Butanamida Butiramida Pentanamida Valeramida Etanodiamida Oxalamida Nitrilos São compostos que apresentam o grupo funcional – CN e Ar – CN) – CN(R Nomenclatura Oficial – IUPAC Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente.

NO2). São substâncias muito polares de modo que seus pontos de fusão e ebulição e densidade são bem superiores aos dos nitritos isômeros. venenoso e bom solvente para substâncias orgânicas. Os nitroalcanos são líquidos incolores. Já os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) são sólidos explosivos. a acrilonitrila é a mais importante. Propriedades químicas Dentre as principais reações das nitrilas estão a Hidrólise (origina ácidos carboxílicos). Exemplo: H3C-NO2 H3C-O-N=O PE = 102o C PE = -12o C O nitrobenzeno é um líquido amarelado. insolúvel e mais denso que a água. Veja abaixo as possíveis estruturas de ressonância para o nitrobenzeno: 44 .N=O). em larga escala. As isonitrilas mais simples são líquidos incolores. apesar de serem muito menos do que o HCN (ácido cianídrico). NITROCOMPOSTO São compostos que apresentam o grupo (R-NO2 ou Ar-NO2) Nomenclatura Oficial – IUPAC Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente) Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2 → Nitropropano CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3 – NO2 → 2 – metil – nitrobutano NO2 → Nitrobenzeno Propriedades físicas Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos. A diferença é que nos primeiros. pois é usada industrialmente. reação com composto de Grignard (produz cetonas) e a redução (produz aminas primárias) Aplicações das nitrilas Dentre as nitrilas. facilitando as substituições eletrofílicas preferencialmente na posição meta (1. São ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em álcool e éter. não venenosos e insolúveis em água. enquanto que. de cheiro extremamente desagradável e muito tóxicas. Os nitrotoluenos também são líquidos. Propriedades químicas O grupo NO2 gera um forte efeito desativador do anel aromático. o nitrogênio está ligado diretamente à cadeia carbônica (R . no nitritos. sem dúvida. para produção de borrachas sintéticas de alta qualidade. densos.O .3). de cheiro agradável.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e ebulição As nitrilas são tóxicas. a ligação do nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de um átomo de oxigênio (R .

ele é um grupo desativador. inseticidas. Cl. Os nitroalcanos têm um pequeno caráter ácido. Br. como por exemplo: Ph-CH2-NO2 (líquido oleoso amarelo) e Ph-CH=NOOH (sólido branco). nas cetonas (equilíbrio ceto-enólico) e nos ésteres. O 2. Ora. se o primeiro radical (NO2) diminui a densidade eletrônica do anel. (F.4. São importantes na fabricação de plásticos. usado em queimaduras). a acidez da aci-froma é mais pronunciada do que a dos enóis. Logo. No entanto. medicamentos. é um dos explosivos mais utilizados no mundo Os mono-nitrocompostos aromáticos (nitrobenzenos. Classificação dos Haletos Orgânicos 45 . o composto sofrerá facilmente ataques eletrófilos na posição meta.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Veja que as posições orto e para possuem baixa densidade eletrônica. nitroxilenos) são importantes para a obtenção de aminas aromáticas. Através da aci-forma. etc. Haletos orgânicos São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogêneos. pois ficam constantemente destituídos de elétrons. usadas na produção de corantes orgânicos. mais conhecido como TNT. os alcanos reagem com bases fortes. e diminui a reatividade do composto. produzindo os sais correspondentes: R-CH=NO2H (aci-forma) + NaOH R-CH=NO2Na (sal) + H2O Aplicações dos nitrocompostos Os nitroalcanos são usados como solventes e como intermediários na produção de outros compostos orgânicos Por seu odor agradável (lembra amêndoas amargas) o nitrobenzeno é utilizado na fabricação de perfumes baratos O trinitro-tolueno. nitrotoluenos. I). solventes. Em alguns casos podemos até separar as duas formas. proveniente do equilíbrio abaixo: Este equilíbrio é semelhante ao equilíbrio que ocorre nos aldeídos (equilíbrio aldo-enólico).6-trinitrofenol (ácido pícrico) além de ser utilizado na fabricação de explosivos (como o picrato de sódio). é usado como germicida e na fabricação de medicamentos (como o picrato de butesina.

numerados e separados por hífens. mas sim. Coloque. com algumas particularidades.IUPAC Sua nomenclatura parece um pouco com a dos Hidrocarbonetos Ramificados.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os Haletos Orgânicos podem ser classificados de acordo com a posição e o número de Halogênios que ele contiver. os radicais devem receber o menor número. que é a maior seqüência de Carbonos. 4.3.1. Determine qual é a cadeia principal. Havendo duas possibilidades iguais de numeração. o menor número deverá ser atribuído ao Carbono que apresenta a insaturação e. numerados e separados por hífens. tri. Coloque. os Halogênios não são considerados grupos funcionais. De acordo com a posição. Cloro.Posição Benzeno Bromo (Carbono 1) Etano Meta) Meta-Diflúor-Benzeno ou 1. 2. temos Flúor. Exemplos: Haleto Geminado Haleto Vicinal Haleto Isolado É importante lembrar que os Halogênios dos Haletos podem ou não ser iguais. Aqui valem as regras comuns de Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados. deve ser obedecida a escala de prioridade. 5. o Carbono 1 deve ser aquele que estiver no átomo de menor número atômico. se o composto for ramificado. Por isso. Caso seja necessário indicar a posição do(s) halogênio(s). se a cadeia for insaturada. ciclos ou aromáticos. vicinais ou isolados. Exemplos: Halogênios: Cadeia Halogênios: Cadeia Flúor (Carbonos Principal: Cloro (Carbono 1) Principal: 1 e 3 . os Haletos são classificados em geminados. alcinos. Veja as regras: 1. em Haletos saturados. se houver ramificações. indique suas posições e utilize os prefixos di. alcenos. Caso o Haleto seja ramificado. ou seja.1-Dicloro-1-Bromo-Etano Halogênios:Iodo Radicais: Cadeia (Carbono 2 – Metil Principal: Posição Orto em (Carbono1) Benzeno relação ao Metil) 1-Metil-2-Iodo-Benzeno ou Orto-Metil-Iodo- 46 . os radicais também têm prioridade sobre os Halogênios. para efeito de numeração da cadeia principal. Os Haletos geminados são aqueles que possuem pelo menos 2 Halogênios presos a um mesmo Carbono. como se fossem radicais. os nomes de todos os Halogênios presentes. Os vicinais são aqueles que apresentam pelo menos 2 Halogênios presos em Carbonos consecutivos e os isolados não apresentam nenhuma das duas características. Bromo e Iodo. comece pelo menor radical. Nomenclatura Oficial . Se o composto tiver dois ou mais halogênios iguais. 3. etc respeitando a regra dos menores números. não importando se são alcanos. isto não interfere em sua classificação. Na nomenclatura oficial. tetra. Em ordem crescente de número atômico. os nomes dos radicais presentes.

Brometo ou Iodeto) e o nome do radical preso ao Halogênio. À medida que a massa molecular aumenta. Cloreto. usam-se as palavras cloreto de.3-Dicloro-1-Pentino Halogênios: Radicais: Cadeia Bromo Etil (Carbono 2) Principal: (Carbono Iodo (Carbono Ciclopentano 1) 3) 1-Etil-2-Bromo-3-Iodo-Ciclopentano Nomenclatura Usual Este sistema de nomenclatura é parecido com a nomenclatura de sais inorgânicos. 47 . os haletos não são solúveis em água. Basta colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo -eto (Fluoreto. Só é válida para compostos monohalogenados e é relativamente simples. Os haletos mais simples. brometo de. posteriormente. os haletos possuem pontos de ebulição levemente mais elevados do que os alcanos de mesmo peso molecular. Dissolvem-se apenas em solventes orgânicos. são gases. provavelmente por não terem possibilidade de formarem ligações de hidrogênio. Os haletos mais importantes são líquidos incolores de cheiro agradável. seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio. no entanto. tóxico. sólidos. Apresentam pontos de ebulição próximos aos alcanos de mesma massa molecular. porém. com até dois cerbonos na cadeia. geralmente seguido pela letra a. etc.4-Dicloro-2-Penteno 4-Metil-3. Ou seja..Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Diflúor-Benzeno Benzeno ou Orto-Iodo-Tolueno Halogênios: Cadeia Radicais: Halogênios: Cadeia Cloro Principal: Metil Cloro Principal: (Carbonos 2 e 2-Penteno (Carbono 4) (Carbono 3) 1-Pentino 4) 2. Exemplos: Halogênio: Radical: Bromo Benzila Brometo de Benzila Halogênio: Radical: Cloro t-Butila Cloreto de t-Butila Halogênio: Radical: Flúor Etila Fluoreto de Etila Outros Exemplos Propriedades físicas Em virtude da polaridade existente na ligação carbono-halogênio. eles se tornam líquidos e. Apesar da polaridade.

mais polarizável ele se torna. já os brometos e os iodetos são mais densos. reage com mais facilidade. Aumenta também passando de um mono para um di. brometos e iodetos. tri etc e para um polihaleto. temos: Onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual. de acordo com os ácidos que o originaram. Ao lado é colocado o radical anidrido que deve esta presente: Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. Os monofluoretos e os monocloretos são menos densos que a água. logo. Essa grande reatividade dos haletos é explicada pela forte polaridade da ligação entre o halogênio e o carbono.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O PE varia com o aumento da massa molecular do haleto.32 g/ml).antidetonante para gasolina Alguns haletos polifluorados são usados como: Lubrificantes inertes Matéria-prima para fabricação de plásticos de alta resistência química (teflon) Alguns haletos aromáticos policlorados são usados como: Inseticidas (BHC. sendo assim o único a não formar Anidrido. que aparece devido à ressonância de um par eletrônico livre do halogênio com o anel aromático. Já os haletos aromáticos são menos reativos. o PE aumenta ao passarmos dos fluoretos para cloretos. o CH2I2 é o líquido de maior densidade (d = 3. seja pelo aumento do radical orgânico. Ele é usado como "líquido de contraste" no estudo dos minerais ao microscópio. dieldrin etc) Medicamentos (cloromicetina) ANIDRIDOS Os Anidridos são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos. Isso porque quanto maior o haleto. 48 . Aplicações dos haletos Em geral. O Ácido Metanóico ao sofrer desidratação libera CO e H2O. o cloro-etano é usado como: Anestésico Reagente na produção do chumbo-tetraetila . Propriedades químicas Os haletos de alquila são muito reativos e a partir deles pode-se obter praticamente todas as funções orgânicas. DDT. A reatividade dos haletos de alquila cresce da seguinte maneira: R-I > R-Br > R-Cl > R-F. Em uma reação genérica. IDRO = água) já evidencia a desidratação. seja pelo aumento da massa do halogênio. causando na cadeia um efeito indutivo -I. lindane. os haletos são usados como: Matéria-prima para sínteses orgânicas Solventes Desengraxantes para metais Composto para lavegem de roupas a seco Em particular. Consequentemente. Em particular. pois o efeito indutivo -I é contrabalanceado pelo efeito mesomérico +M. Os polihaletos em geral são bastante densos. O nome da função ANIDRIDO (AN = sem. Isto torna-os importantíssimos nas sínteses orgânicas.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1. 2. colocar a palavra ANIDRIDO. Antes do nome do Anidrido. apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior parte. 3. o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato. temos: Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propiônico Menor Parte: Maior Parte: 2 Carbonos 3 Carbonos Anidrido Acético-Propiônico SAL ORGÂNICO Os sais orgânicos são compostos originados da reação de uma base inorgânica com um ácido carboxílico. utilizando dois dos exemplos acima. não é necessário repetir o nome. 4. Em Anidridos cujas partes são iguais. Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido. Assim. Em casos que seja necessário numerar. 49 . para designar a função. Exemplos: Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propanóico Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Anidrido Etanóico-Propanóico Menor Parte: Maior Parte: 3 Carbonos 4 Carbonos Radical Metil Radical Metil (Carbono 2) (Carbono 3) Anidrido 2-Metil-Propanóico-3Metil-Butanóico Menor Parte: 3 Carbonos Maior Parte: Ligação Dupla 3 Carbonos (Carbono 2) Anidrido 2-PropenóicoPropanóico Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram.

Exemplos: Acilato: 3 Carbonos Cátion: Sódio Propanoato de Sódio Acilato: 4 Carbonos Cátion: Radical Amônio Metil (Carbono 2) 2-Metil-Butanoato de Amônio Acilato: 2 Carbonos Cátion: Cálcio Acilato: 3 Carbonos Bivalente Dois Cátions: Lítio Potássio Etanoato de Cálcio Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio 50 . Os sais possuem nomenclatura oficial e usual. O radical destacado em azul chama-se Acilato. colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE. Identificar o número de carbonos preso ao Acilato. Identificar o metal ou NH4+. 3.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Esta reação resulta em um sal orgânico e água. antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E. Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele. o Carbono 1 será o Carbono do Acilato. 5. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO. como o exemplo genérico abaixo: Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4+ (Amônio). 2. 4. dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO. Se for necessário numerar. Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele. Veja as regras de nomenclatura: 1.

o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem. Assim como nos Ésteres. utilizando um dos exemplos anteriores. temos: Acilato: Cátion: 3 Carbonos Sódio Propionato de Sódio A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima. Nome Oficial Metanoato Etanoato Propanoato Butanoato Nome Usual Formiato Acetato Propionato Butirato Fórmula Pentanoato Fenil-Metanoato Etanodiato Valerato Benzoato Oxalato Portanto. exceto a do Pentanoato.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Acilato: Acilato: 4 Carbonos Um Cátion: Cátion: 3 Carbonos Ligação Sódio Lítio Tripla Bivalente (Carbono 2) Propanodiato Ácido de 2-Butenoato de Lítio Sódio Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. 51 .

Os ácidos sulfônicos aromáticos são sólidos cristalinos. nos quais o carbono se liga ao enxofre através de um oxigênio (Ar-OSO3H). é comum inserir-se grupos SO3H em grandes moléculas. Aplicações dos ácidos sulfônicos como: Os ácidos sulfônicos são ponto de partida para a produção de inúmeros derivados importantes. para conferir-lhes solubilidade em água. Como seria de se esperar da sua estrutura. sendo meta-dirigente. As reações mais importantes dos ácidos sulfônicos são aquelas em que o grupo SO3H. e por isso torna-se mais cômodo isolá-los sob forma de sais. mas bastante solúveis em água. orienta as substituições no anel aromático nesta posição. por serem altamente deliquescentes. Exemplos: CH3 – CH2 – CH2 – MgCl → Cloreto de propano-magnesio CH3 – CH2– MgBr → Brometo de etil magnésio ÁCIDOS SULFÔNICOS São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SO3H ou Ar-SO3H) Nomenclatura Oficial (IUPAC): ÀCIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFÔNICO Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SO3H → ácido propanosulfônico. com os sulfatos orgânicos (ésteres do ácido sulfônico). os ácidos sulfônicos são compostos altamente polares. Utilizam-se muitas vezes nessa forma. brometo. tais 52 . os ácidos sulfônicos encontram-se totalmente ionizados em água. iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio. insolúveis em substâncias apolares. geralmente. Os ácidos sulfônicos têm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos. Por isso. ao contrário dos sulfatos desses metais. De maneira geral verifica-se que eles são mais solúveis em água do que qualquer outra espécie de composto orgânico. bário e chumbo são solúveis em água. As formas de obtenção dos ácidos sulfônicos é pela reação com ácido sulfúrico concentrado. antes de atingir o seu ponto de ebulição. inclusive seus sais de cálcio. decompõem-se. Essa reação é chamada sulfonação que normalmente é usada para alcanos de cadeia aberta ou com o benzeno e seus derivados Propriedades químicas Como ácidos fortes que são. CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3→ ácido 3 – metil – 2butanosulfônico SO3H Propriedades físicas Dentre os ácidos sulfônicos. nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (Ar-SO3H). São compostos difíceis de se purificar. têm grande importância somente os aromáticos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari COMPOSTOS DE GRIGNARD São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Nomenclatura Oficial – IUPAC (cloreto. Convém não confundir os ácidos sulfônicos.

: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. usados como agentes alquilantes. em pequenas quantidades. É dessa característica.C12H25 .SO3Na) Sulfatos alquil-metálicos com radical alquila longo: Utilizados também como detergentes.SO2NH2) Sacarina: Uma imida do ácido o-sulfo-benzóico. que constitui estágio intermediário para a produção do sulfonal. além de se formarem com mais facilidade. O oxigênio da função álcool é substituído pelo enxofre. distingue os tioálcoois dos álcoois. na putrefação de proteínas sulfuradas. ou mercaptatos. são compostos cristalinos obtidos com metais pesados. traduzindo literalmente.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Detergentes: Geralmente sais de ácido sulfônicos aromáticos com longa cadeia carbônica. pois apresentam um caráter ácido mais forte do que os álcoois. que deriva seu nome usual (mercaptana). formando compostos cristalinos. 53 . Das mercaptanas aromáticas. os ácidos sulfínicos (R-SO2H) e os ácidos sulfônicos (R-SO3H). Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a terminação OL por TIOL. destaca-se o etanotiol (C2H5SH). TIOL ou TIOÁLCOOL São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SH). pela baixa tendência do enxofre a formar ligações de hidrogênio. formado a partir da expressão "mercurius captans". pouco solúveis em água e bastante voláteis. Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → propanotiol Nomenclatura Usual O grupo –SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → Propanomercaptan Propriedades físicas Os tioálcoois aparecem. As mercaptanas. por seu forte odor penetrante. usada como adoçante Sulfatos de metila e etila: Líquidos altamente tóxicos e corrosivos. o tiofenol (C6H5SH) é um dos membros mais importantes. caracterizados por um odor penetrante e desagradável.Ph . são mais estáveis que os alcoolatos. são utilizados em mistura com gases de reservatórios e tubulações. no gás de hulha e no petróleo. enfraquecendo assim as forças intermoleculares. porém. por oxidação. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (para . e em geral com os metais de alta massa molecular. significa que se apodera do mercúrio". que se presta à obtenção de remédios hipnóticos. Propriedades químicas A facilidade com que os tioálcoois reagem com o óxido de mercúrio. Aplicações dos tio-compostos Dentre as mercaptanas alifáticas (tioálcoois). Os tioálcoois são muito solúveis em soluções básicas fortes. por serem tão reativos quanto os haletos correspondentes. mais baratos do que estes. Os membros mais simples são líquidos incolores. Os tioalcoolatos. Ex: sulfanilamida (para . Obs. e correspondem aos alcoolatos. ou seja.NH2 . para detecção de vazamentos.Ph . A partir das mercaptanas é possível obter. que os torna reconhecíveis mesmo em mínimas concentrações. aliás. Os pontos de ebulição dos tioálcoois são bem inferiores aos dos álcoois correspondentes. Entretanto. Ex: sulfato de dodecil-sódio (C12H25)NaSO4 Sulfonamidas: São amidas dos ácidos sulfônicos e têm grande importância como medicamentos do grupo das "sulfas".

O dissulfeto de alila (H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2) é um líquido de odor penetrante. A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-se a terminação ÓXI por TIO. apenas pela fórmula estrutural plana. Na isomeria plana. A essa "ajuda"dada pelo nucleófilo chamamos "ajuda anquimérica".Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari TIOÉTER São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-S-R' ou Ar-S-Ar). podendo ser separada em isomeria plana e espacial. Propriedades químicas A "iperita" sofre uma reação interessante. São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. Esse tipo de SN ocorre em moléculas que apresentam em sua estrutra um nucleófilo e um bom grupo abandonador. Este tipo de isomeria pode ser dividida em: Isomeria de cadeia → Mesma função e cadeias carbônicas diferentes. Isomeria Isomeria é o fenômeno que possibilita a existência de duas ou mais estruturas para uma mesma fórmula molecular. Os compostos em que ele aparece são ditos alílicos. Exemplos: 54 . Podendo ser cadeia homogênea e cadeia heterogênea. ou gás mostarda. químicas ou fisiológicas e que apresentam formulas estruturais. os isômeros diferem um dos outros.Os compostos que sofrem isomeria são denominados de isômeros. A isomeria é bastante comum na química orgânica. Exemplo: Exemplo: CH3 – CH2 – S – CH2 –CH2 – CH3 → Etiolpropano CH3 –S – CH2– CH3 → metioletano Propriedades físicas Os sulfetos (tioéteres) não ocorrem na natureza e são de pequena importância. O oxigênio da função éter é substituído pelo enxofre. éter etc. como gás tóxico. insolúveis em água e solúveis em álcool. chamada Substituição Nucleofílica Interna. A substituição do grupo abandonador por outro grupo mais estável é facilitada pela ação do nucleófilo. Nomenclatura Oficial – IUPAC O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. é a possibilidade da existência de mais de um composto com a mesma formula molecular. O radical -CH2-CH=CH2 recebeu. planas ou espaciais diferentes. por esse motivo. pois os átomos estão dispostos de maneiras diferentes. cadeia aberta e cadeia fechada. o nucleófilo é o enxofre (que possui pares eletrônicos livres) e o grupo abandonador é o cloro. encontrado há muito tempo no alho. que ferve a o 139 C. ou seja. A iperita. foi usado durante a Segunda Guerra Mundial. de cheiro etérico. Os sulfetos mais simples são líquidos incolores. Tipos de isomeria A Isomeria plana são isômeros que são distinguidos por meio de formulas estruturais planas. que é um sulfeto clorado. que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades físicas. cadeia normal e ramificada. No caso da iperita. o nome de alila.

ou de um grupo funcional.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Isomeria de posição → Os isômeros pertencem à mesma função química e possuem a mesma cadeia carbônica. pela posição de uma ramificação. diferenciando apenas. Exemplos 55 . ou triplas). ou uma insaturação (ligações duplas. Exemplos: Isomeria de função → Os isômeros pertencem a diferentes funções química.

são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. E no exemplo 2 tem-se o radical X ligado ao mesmo carbono. Possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural. pois no exemplo 1 tem-se o radical X e Y ligados no mesmo carbono. Isomeria geométrica → Ocorre em compostos com e em compostos cíclicos. Dois radicais iguais ou grupos ligantes ligados ao mesmo C da eliminam a possibilidade de existência da isomeria geométrica. Isomeria espacial Nesse tipo de isomeria. Os principais casos de tautomeria ocorrem entre as seguintes funções: Aldeído e enol Cetona e enol. Exemplos: Isomeria dinâmica ou tautomeria → Isômeros em equilíbrio químico. 56 . Aldeído e cetona Ácido carboxílico e éster. a diferença entre os isômeros só é perceptível pela analise da formula estrutural espacial.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os principais casos de isomeria de função ocorre entre as seguintes funções: Álcool e éter Álcool aromático. 1 2 Não há isômeros geométricos. éter e fenol. Existem dois tipos de isomeria espacial: Geométrica (cis e trans ou E – Z) e óptica. Isomeria de compensação ou metameria → Diferente posição de um heteroátomo na cadeia.

PE e densidade. tais como PF. Cis Trans Nos dois casos os haletos encontram-se no mesmo plano (a base do triangulo) para o Cis e em planos opostos (a base do triangulo) para o Trans. neste caso deve-se utilizar as designações E e Z. O primeiro tem o Z porque os elementos que possue os maiores nº atômicos estão do mesmo lado que no caso é o F(Z= 17) e Br( Z= 35) e a segunda substância tem o E porque estes elementos estão em lados opostos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1 2 Há isômeros geométricos. Na isomeria geométrica em compostos cíclicos. sendo esta disposição é chamada de Trans. sendo esta disposição é chamada de Cis. tais como. pois no exemplo 1 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão no mesmo lado do plano imaginário. PF. ou seja. as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. neste caso não será possível usar os prefixos cis e trans. E no exemplo 2 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão em lados opostos do plano imaginário. Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas diferentes. o plano do ciclo funciona como a ligação dupla em relação à possibilidade de isomeria geométrica. PE e densidade. Em alguns casos os grupos ligantes ligados aos carbonos da dupla ligação são todos diferentes. Isomeria óptica → Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferencia-los? 57 . Exemplo: 1 2 Neste caso o primeiro será Z – 2bromo–1flúor eteno e o segundo será E – 2bromo–1-flúor. mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença.

hidrogênio com hidrogênio e a metila com a metila. É possível polarizar luz não polarizada. Os isômeros são opticamente ativos e diferem pelo sentido do desvio do plano de vibração da luz polarizada. moléculas que possuem carbono quiral. de cima para baixo. O carbono quiral é marcado com um asterisco (*). porém não se consegue por um em cima do outro( a imagem refletida) de forma que fique o cloro por cima do cloro. pois um é a imagem refletida outro. flúor com flúor. Um exemplo disso são as mãos. os dedos polegares não ficam um sobre o outro). faz com que ele possua atividade óptica. Uma é a imagem da outra. Exemplo: O primeiro carbono. pois apresenta 3 átomos de hidrogênio e um radical. cloro e hidrogênio e um radical metila ( –CH3). Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas. o composto é denominado levógiro (L. um é a imagem especular do outro. coloque uma na frente da outra. um é a imagem refletida do outro. do 58 . Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda. pois a luz é emitida em todas as direções. ou seja. que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz. É necessário atenção. O que é a Luz polarizada? É um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. luz não polarizada luz polarizada Na luz polarizada a seta de duas pontas significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente. mas não são superponíveis. Muitas vezes representado por: C* Compostos enantioméricos. apresenta 3 átomos diferentes ligados a si que são flúor. -). direita e esquerda.este carbono possui todos os ligantes diferentes. ou seja. (As mãos não são superponíveis. (Uma será a imagem da outra). Considere isso como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular. Tente verificar este fato com suas mãos. bastando utilizar um polarizador. Agora tente colocar uma sobre a outra. O fato de um composto provocar o "giro" da luz polarizada. pois os enantiômeros não são superponíveis. Já o segundo carbono não é quiral. As substâncias são opticamente ativas quando desviam o plano de vibração da luz polarizada. Para tanto deve apresentar Carbono assimétrico. logo este carbono será quiral. Carbono assimétrico ou quiral → Tem os quatro átomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si. o enantiômero é denominado dextrógiro (D.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari É possível diferencia-los quando eles estão frente da luz polarizada. +). eles não são superponíveis. assim como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro. No entanto. Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada. ou seja. Caso o isômero óptico provoque o giro da luz polarizada para a direita. Carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico. Este composto é um enantiometro.

Reações Orgânicas As reações orgânicas são geralmente reações mais lentas. Os radicais livres são extremamente instáveis. são muito reativos. Compostos com nC* diferentes → É usar a lei de Van't Hoff IOA – Quantidade de isômero opticamente ativo IOA = 2n . sendo n o número de carbonos assimétricos diferentes. A cisão homolítica ou homólise (homos. ocorre entre moléculas. ou seja. Compostos com 2C* diferentes → Dois isômeros dextrógiros. IOI = 22/2 = 2 isômeros ópticos inativos. por que tem-se 2 carbonos quirais. A quantidade de isômeros opticamente ativos pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais em uma molécula. temos: IOA = 22 = 4 . como por exemplo: Cada partícula final é chamada de radical livre e é eletricamente neutra. Para que estas reações aconteçam. igual. Ruptura ou cisão das ligações Depois de entender os fatores que facilitam ou atrapalham a quebra de uma ligação. lise. porém possui um elétron desemparelhado.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos. 59 . formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. por isso mesmo. existindo por apenas frações extremamente pequenas de segundo e. misturas racêmicas. um dextrógiro. IOI – Quantidade de isômero opticamente inativo (mistura racêmica) IOI = 2n/2 Exemplo: Para a molécula dada. de moto que cada átomo ou radical permaneça com seu próprio elétron. ou seja. pois são reações moleculares. Compostos com 2C* iguais → Um isômero levógiro. é uma mistura de 50% de levógiro e 50% de dextrógiro. podemos entender os tipos de quebra de ligações entre os átomos. 4 isômeros ópticos ativos. As moléculas apolares normalmente reagem por cisões homolíticas. um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna). quebra) ocorre quando a ligação covalente é quebrada por igual. um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro). dois isômeros levógiros. Compostos com 1C* → Um isômero dextrógiro. é necessário quebrar as ligações das moléculas dos reagentes e reorganizar átomos ou radicais para formar novos produtos.

Este fato é justificado pela indução dos grupos alquila. sendo também chamada de Hidrogenação Catalítica. como por exemplo a necessidade de sintetizar um hidrocarboneto de cadeia longa ou muito complexa. eles só reagem em condições energéticas (temperatura elevada. É importante perceber que a cisão heterolítica só ocorre em ligações polares. A mesma reação pode ocorrer também para alcadienos. Reações dos Alcanos Normalmente os alcanos são muito pouco reativos. como o Níquel. Enquanto a homólise exige altas temperaturas. como no exemplo: H-H. a heterólise é mais fácil que a homólise. Preparação Os hidrocarbonetos são geralmente encontrados no petróleo. pois B ficou com o elétron de A. pois perdeu seu elétron. Reagem por radicais livres em reações de substituição. a Platina ou o Paládio metálicos. A tornou-se um cátion. de modo que um dos átomos fica com os dois elétrons da ligação covalente. a hidrogenação continua até tornar-se alcano. nas ligações C-C duplas ou triplas e H-H. De um modo geral. cicloalcenos ou cicloalcinos. onde o hidrogênio é substituído por outros ligantes. Geralmente as reações dos alcanos acontecem gerando misturas de produtos. Se a reação de um alcino parar na etapa de produção de alceno. a hidrogenação é total. depois nos secundários e por último nos primários. onde são adicionadas moléculas de H2. às vezes. Se a reação é feita com um alcino. e é ele que provoca a quebra homolítica da ligação Esta reação só ocorre na presença de catalisadores. no gás natural e no xisto betuminoso. a heterólise já ocorre em temperaturas menores e. Esta reação ocorre na superfície do catalisador. Se forem adicionados 2 mols de H2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Ocorre cisão heterolítica ou heterólise (heteros. pois suas moléculas são apolares. que estabiliza o radical livre na hora da substituição. dá origem ao alcano com o mesmo número de carbonos: 60 . ele primeiro passa a ser alceno . observa-se que o produto formado em maior quantidade é aquele onde a substituição ocorre nos carbonos terciários. As reações principais de preparação são: Reação de adição de hidrogênio( Reação de Sabatier-Sanderenns) É feita em alcenos ou alcinos. quando hidrogenado. Um cicloalcano. por isso os alcanos só são preparados em casos especiais. Evidentemente. diferente) quando a ligação covalente é quebrada desigualmente. B tornou-se um ânion. Em moléculas mais complexas. luz ultravioleta etc para ocorrer. ela é chamada de Hidrogenação Parcial. Assim. isso aconteceu porque B é mais eletronegativo que A. luz ultravioleta) e com reagentes também energéticos. apenas com o auxílio de solventes ionizantes. Neste caso. O mecanismo destas reações envolve cisões homolíticas. cicloalcanos.

como no exemplo: Em excesso de halogênio. que vale 109. onde se formam radicais livres do alcano e do halogênio.. Esta reação ocorre rapidamente por se tratar de uma cisão heterolítica. e quantas vezes possíveis até a cloração total: Esta é uma reação difícil e que oferece normalmente uma mistura de produtos.. Ocorre entre haletos e o sódio metálico. .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A adição em ciclos ocorre mais facilmente em anéis com até 5 carbonos devido à tensão angular. dependendo da estrutura do haleto orgânico. Ocorre adição das cadeias carbônicas e formação de um sal inorgânico: Esta reação ocorre por cisão heterolítica ou homolítica. Ao se eliminar o sal inorgânico. Reação de um composto de Grignard com água ou outro reagente com H+ ionizável.. Reação de Wurtz. Reação de um composto de Grignard com haletos. 61 .. Halogenação É uma reação de substituição radicalar. duplicando uma cadeia carbônica: Síntese de Kolbe Ocorre por eletrólise de sais de ácidos orgânicos. o haleto orgânico pode ser halogenado mais de uma vez. especialmente em alcanos maiores e mais complexos. a reação ocorre mais rapidamente. que é a diferença entre o ângulo real entre os carbonos no ciclo e o ângulo tetraédrico dos carbonos sp3. A carboxila é oxidada a CO2 e cada molécula de água fornece um íon H+ para ser reduzido a H2.5º.

Este fenômenos sempre ocorre em álcoois com mais de 3 átomos de carbono: o hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado. Por exemplo: Observa-se em álcoois mais complexos que se forma o alceno com preferencialmente mais substituintes na ligação dupla. Similar aos álcoois. Assim como nas halogenações. sendo normalmente rompida nas reações dos alcenos. só que é com o ácido sulfúrico: Reação dos Alcenos Os alcenos são compostos que apresentam uma ligação dupla. gerando mistura de produtos. os haletos orgânicos podem perder uma molécula de HX. pode ocorrer a nitração total. o hidrogênio da molécula HX sai do carbono menos hidrogenado. A ligação pi é uma ligação fraca. que é mais estável que o 1-buteno. sendo em torno de 120º.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nitração Ocorre entre o ácido nítrico e um alcano. X é o haleto) Assim como nos álcoois. Veja o exemplo: Neste caso. Desidratação de álcoois Álcoois podem ser desidratados por meio de uma catálise heterogênea. Sulfonação É semelhante à nitração. forma-se principalmente o 2-buteno. A presença de compostos insaturados em frações de petróleo refinado se de ao fenômeno do craqueamento e a reações de desidrogenações que podem ocorrer durante este processamento. Isto quer dizer que o hidrogênio do carbono 3 sai com mais facilidade que o do carbono 1. porém mais lentamente. de modo que a nitração é mais facilmente controlável. Preparação dos alcenos Alguns alcenos são encontrados em pequenas quantidades em certos óleos minerais. Para este método geralmente utiliza-se solução de KOH ou NaOH em etanol. Exemplos: 62 . Este processo é conhecido como método de Ipatieff. Dehidrohalogenação de haletos( saída de HX. A área onde está a ligação dupla possui geometria trigonal planar e ângulos que não variam muito.

Com fluoretos a reação é difícil ou não ocorre. aquele que se adiciona mais facilmente aos alcenos é o cloro. Estas reações que foram vistas são usadas na obtenção dos alcenos. Dos halogênios. Como ilustração.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Como nos álcoois. Nesta reação. Os alcenos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma dupla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula. sendo que a adição de bromo em duplas ligações é uma reação de laboratório feita para identificar duplas ligações em compostos orgânicos. onde se utiliza a platina ou óxidos de platina. só que gera dihaletos vicinais. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel. Um exemplo de reação é: Adição de halogênios É uma reação similar a hidrogenação. A partir de agora será mostradas as reações de redução dos alcenos. depois com brometos e cloretos. seguindo-se do bromo e do iodo. a preferência foi de formar-se o 2-buteno. Redução dos alcenos. sendo dificilmente empregado em laboratórios. 63 . Desalogenação de dihaletos vicinais Esta reação é feita em dihaletos vicinais. Hidrogenação de alcenos A redução de alcenos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. Outro exemplo mais simples: A reação ocorre com mais facilidade com iodetos. sendo efetuada através de zinco ou liga de zinco e cobre em meio alcoólico: Esta reação é feita normalmente com cloretos e brometos. forma-se 80% de 2-buteno contra 20% de 1-buteno. em temperaturas variando entre 150 e 400ºC e envolvendo pressões relativamente elevadas. pode-se citar por exemplo a desidrocloração do 2clorobutano. Estas reações ocorrem espontaneamente.

por Markownikoff. Foi constatado em 1869. Esta reação é favorável apenas com HBr. só que neste caso não há efeito Kharasch: Ozonólise ou ozonização É uma reação que se processa passando-se uma corrente de ar ozonizado (contendo de 6% a 8% de O3) em uma solução não aquosa de um alceno. que é instável. ocorre um equilíbrio. Se o alceno possuir ramificações na dupla ligação. chamada de Efeito ou Inversão de Kharasch. Na verdade. A reação passa por um intermediário chamado ozoneto ou ozonídeo. na presença de peróxidos. para impedir que a água oxigenada formada oxide os possíveis aldeídos formados.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Adição de haletos de hidrogênios ou hidroalogenação Haletos de hidrogênio se adicionam aos alcenos dando origem aos haletos de alquila. em 1933. Exemplos: 64 . formamse cetonas. acontecendo por radicais livres: Note que este fenômeno só ocorre na presença de peróxido.é mostrado ao lado. formam-se dois produtos isômeros de posição: Estudando as causas da Regra de Markownikoff. Na reação também se utiliza pó de zinco. que a adição de haletos de hidrogênio ocorre de tal maneira que o hidrogênio se ligará de preferência ao átomo de carbono mais hidrogenado. Kharasch verificou que. portanto em exercícios será escrito na reação se há ou não peróxido. há uma inversão à regra. se não possuir formam-se aldeídos. Esta constatação é conhecida como Regra de Markownikoff: Quando o alceno possui o mesmo número de hidrogênios nos dois hidrogênios da dupla ligação. Assim como nas hidroalogenações. citada como reação de obtenção de alcenos. Hidratação ou adição de água É o inverso da desidratação. a hidratação segue a regra de Markownikoff. e acontece geralmente empregando-se o peróxido de benzoíla.

Preparação dos alcinos Dos alcinos. a molécula deverá ter dos átomos de halogênio ligados a um mesmo carbono. Cada átomo de carbono fica com um destes oxigênios e o terceiro vai para a água. Exemplo: Dehidrohalogenação de haletos( saída de 2HX. para formar a água oxigenada. As condições são um pouco mais drásticas. Hidrolise de Carbetos( carburetos) Os carbetos (também chamados de carburetos) são compostos encontrados em alguns minerais. utilizando KOH em metanol. Hidrogenação de alcinos A redução de alcinos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. X é o haleto) Assim como nos alcenos. Na área da tripla ligação. Note que nela há três átomos de oxigênio. Os alcinos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma tripla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula. Quando há a adição de uma molécula de hidrogênio em um alcino. o mais importante é o acetileno (etino). enquanto ao se adicionar duas moléculas de hidrogênio há uma hidrogenação total. A preferência de saída do hidrogênio é do carbono menos hidrogenado. como nos alcenos. em refluxo. O ozonídeo é igual para todos os alcenos. o intermediário instável chamado de ozonídeo possui a estrutura embaixo. Possui o íon C2-2. Sofrem reações de adição. Neste caso. os alcinos podem ser preparados com a eliminação de HX de um haleto orgânico. que é bem versátil e útil na síntese orgânica. no meio reacional. que são mais fracas. houve uma hidrogenação parcial. Redução dos alcinos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari No primeiro exemplo. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel. os alcinos possuem ligações pi. Reação dos Alcinos Assim como os alcenos. a molécula é linear e os átomos de carbono estão com hibridação sp. 65 . que ao reagir com a água restaura o etino e forma o hidróxido do metal.

Na halogenação parcial ocorre preferencialmente a formação do dihaleto trans. sofrendo reações as mesmas reações de alcanos. confirmando a Regra de Markownikoff: Reação de metais É uma reação ácido-base de Lewis que geralmente é feita com sódio metálico dissolvido em amônia líquida. O hidrogênio da água entra no carbono mais hidrogenado. e suas sínteses são bem variadas. Os anéis normais (de 5 e 6 membros) são bem estáveis frente à reações de abertura. alcenos e alcinos. Preparação dos hidrocarbonetos cíclicos Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser preparados de várias maneiras. que é mais estável que o cis. não ocorre a segunda etapa. também seguindo a Regra de Markownikoff e sujeito ao Efeito Kharasch. A diferença é que os anéis sofrem algumas reações características. Reações dos hidrocarbonetos cíclicos Os ciclos se comportam como hidrocarbonetos comuns. gerando enóis que por tautomeria geram cetonas ou aldeídos. podendo ser parcial ou total. ou passando-se o alcino sobre sódio metálico fundido a 110ºC. Adição de haletos de hidrogênio ou hidroalogenação (HX) É parecida com a reação dos alcenos. enquanto anéis pequenos (3 e 4 membros) se abrem facilmente. Hidratação ou adição de água A água é adicionada aos alcinos sob catálise de sais de mercúrio II.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Adição de halogênios É uma reação similar a hidrogenação. 66 . apenas uma adição parcial. No caso da adição do iodo.

Lembre-se que o ciclo se forma nos carbonos onde estão os halogênios. Reação de Diels-Alder(Dieno-Dienófilo) A reação de um dieno conjugado com um dienófilo origina um composto cíclico.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Retirada de halogênios de Di-haletos isolados O tratamento de di-haletos com sódio ou zinco. Exemplos: 67 . em condições apropriadas. A reação pode ser feita com qualquer dieno e dienófilo. forma cicloalcanos. denominado aduto.

mas com condições mais enérgicas para a abertura do anel.Ni álcool primário → RCH2OHCH3 álcool secundario . constatando-se a abertura do anel. Todos eles sofrem as mesmas reações que seus análogos abertos. X é halogênio) Analogamente a que acontece nas reações anteriores. Halogenação O ciclipropano reage com halogênios formando di-haletos conjugados abertos. Reações dos aldeídos e cetonas Redução (hidrogenação) catalítica .Pd. proporcionando abertura do anel. sendo alvo de reações de substituição. O ciclobutano reage da mesma maneira. O cicopentano e os cicloalcanos superiores não são rompidos nessas condições. o ciclopentano e os cicloalcanos superiores não reagem com ácidos HX. Reação co ácidos halogenídricos(HX.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reações dos hidrocarbonetos cíclicos Os ciclos com 3 e 4 carbonos são mais reativos ou reagem de maneira diferente aos ciclos com 5 e 6 carbonos.Pd.Ni → RCH2OH Pt. O ciclobutano e os anéias maiores se comportam como alcanos.Métodos de obtenção de álcoois primários e secundários R − CHO + H2 aldeído R − CO – R1 + H2 cetona Oxidação 68 Pt. O ciclobutano. Hidrogenação A hidrogenação do ciclopropano forma o propano. o ciclipropano reage com ácidos halogenídricos.

em presença de H2SO4 concentrado: 69 . K2Cr2O7/H2SO4. Em laboratório. a frio. carboxílico Reações de obtenção de Ésteres Os ésteres podem ser obtidos pelas seguintes reações: Reação de ácidos carboxílicos com álcoois Uma das reações mais importantes dos ácidos é a esterificação. a formação de ésteres. Estes reagentes irão interagir c/ os aldeídos e com as cetonas não.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Na oxidação dos aldeídos leva a formação de acido carboxílico. porem para que ocorra é necessário uso de oxidantes. Reage-se o ácido com um álcool. → R − COOH + Cu2O + H2O Aldeído do reativo de Fehling ppt vermelho-tijolo ou de Benedict Reações com compostos de Grignard Os aldeídos e cetonas reagem com os compostos de Grignard (R – MgX. Genericamente. temos: Metanal + composto de Grignard hidrolise → álcool primário Outros aldeídos + composto de Grignard hidrolise → álcool secundário Cetona + composto de Grignard hidrolise → álcool terciário condições brandas  → KMnO4/H2SO4 R − COOH Ác. originando um composto intermediário que se hidrolisa e dá origem a diferentes álcoois. R − CHO + [O] Aldeído Não ocorre reação na oxidação das cetonas. Os oxidantes comuns mais usados são KMnO4/H2SO4. Com reativo de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) R − CHO + 2Ag+ + 2NH3 + H2O  → R − COOH + 2Ag0 + 2NH4+ Aldeído reativo de Tollens espelho de prata Com reativo de Fehling ou Benedict (solução de CuSO4 + NaOH + sal de Seignette ou citrato de sódio) R − CHO + 2Cu++ + 2OH. Fehling ou Benedict. ou seja. para diferenciar aldeídos de cetonas através de reações de oxidação usando o reagente de Tollens. X é haleto).

Hidrólise ácida: R – COO–R1 + H2O→ R–COOH + HO–R1 Éster ácido álcool carboxílico Hidrólise alcalina → Reação de saponificação: R– COO–R1 + NaOH → R[COO]Na + HO–R1 Éster sal álcool Reações das Aminas Podem ser obtidas através da redução das nitrilas. com formação da amina e da água. à tripla ligação presente no grupo nitrila.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação de haletos com sais de ácidos carboxílicos Com os sais de ácidos carboxílicos os haletos produzem ésteres: Reação de álcoois com cloretos de acila Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster: Os ésteres sofrem redução por Hidrólise ácida produzindo ácido e álcool e hidrólise alcalina produzindo um sal orgânico e álcool. nessa reação ocorre a hidrogenação do nitrocomposto. A Hidrolise alcalina também é conhecida com reação de saponificação porque. R – NO2 + 3H2 → R –NH2 + H2O Nitrocomposto amina Pt 70 . neste tipo de reação ocorre adição de hidrogênios. quando é utilizado um éster proveniente de um ácido graxo numa reação desse tipo o sal formado recebe o nome de sabão. ou hidrogenação. R – CN + 2H2 → R – CH2 – NH2 nitrila amina Outro método é fazer a redução do nitrocomposto.

R – CONH2→ R – CN + H2O As Hidrólises podem ser: Ácida (por exemplo. O grupo –NH2 é orto-para dirigente. A anilina dá reações de substituição no núcleo aromático semelhantes às do benzeno. com NaOH) originando um sal orgânico R–CONH2 + NaOH → R–COONa+ NH3 As reações vistas ate aqui são de redução das amidas. As amidas podem ser preparadas principalmente por: Aquecimento (desidratação) de sais de amônio → Método de obtenção de nitrilos: Cat. Exemplo: acetato de octila (essência de laranja). Reação com amônia Reagindo-se um ácido carboxílico com a amônia obtemos um sal de amônio. Óleos e gorduras → Ésteres de glicerol com ácidos graxos. Ceras→ Ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores Anilina A anilina é a principal amina. Reações das Amidas Os métodos de obtenção das amidas normalmente não ocorrem na natureza. e são preparadas em laboratório. com HCl) originando um ácido carboxílico. para preparação de amidas. R – CONH2 + H2O + HCl → R –COOH + NH4Cl Básica (por exemplo. Observe: Em laboratório.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Aplicações destas reações: Essências de frutos → Ésteres de ácidos inferiores e médios com álcoois inferiores e médios. É usada na fabricação de corantes e de medicamentos (acetanilida e sulfas). no entanto. que se submetido a uma temperatura adequada. rearranja-se e transforma-se em amida. é mais frequente recorrer-se à reação de cloretos de acila com amônia. Uma importante amida é a acetanilida. As amidas não têm caráter básico nem ácido. agora veremos como se pode obter a amida. Reação com amônia (ou com amina) reagindo com a amônia os cloretos de acila produzem amidas: 71 .

Sua fabricação é feita a partir da seguinte CO2 + 2NH3 cat. [O] 72 . o subproduto da reação pode ser o cloreto de amônio (NH4Cl). Uréia reação: A uréia é principal amida. e o mecanismo é idêntico.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Se for utilizado excesso de amônia. Esses oxigênios atacam os hidrogênios pertencentes ao carbono do grupo OH. álcool primário →aldeído( 1 molécula de água é eliminada) → ácido carboxílico CH3 – CH2 – OH → CH3 – COH → CH3 – COOH álcool secundário → cetona OH [O] CH3 – CH – CH3→ CH3 – COCH3→não reage álcool terciário → não reage É importante método de fabricação de aldeídos e cetonas As reações de eliminação são chamadas de desidratação e pode ser de dois tipos: intermolecular e intramolecular Intramolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool.pressão CO(NH2)2 + H2O A uréia é usada na fabricação de polímeros do tipo da baquelite. de medicamentos e como fertilizante na agricultura. A reação também pode ser feita com aminas. os agentes oxidantes mais usados são o KmnO4 ou K2Cr2O7( concentrados em meio acido H2SO4 e a quente). Reações com os Álcoois As reações que envolvem os álcoois são a oxidação e a desidratação. A mais completa das oxidações é a combustão. A equação que representa a combustão completa de um álcool aberto saturado é: CnH2n + 2 +3n/2O2 → n CO2 + ( n + 1)H2O Em laboratório. É a diamida do ácido carbônico. que produzem oxigênio nascente[O].

pela interação dos grupos OH. produzindo éster e água. Reação com HI concentrado O HI podem reagir com álcoois. quando essas reações ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool primário. através das pontes de hidrogênios. a reação inversa é denominada de hidrolise. produzindo alcanos. Veja o processo abaixo: Reação com ácidos (Esterificação) Essa reação ocorre quando um ácido reage com um álcool. Experimentalmente. a água formada pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogênio do grupo OH do álcool. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. 73 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Intermolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool. verifica-se que.

os álcoois cíclicos podem ser hidratados. assim como os alcenos Eliminação em dióis Os diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos: 74 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação com cloretos de ácidos Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster: Eliminação em álcoois cíclicos Em meio ácido.

produzindo éteres. Reação com HI concentrado O HI pode reagir com álcoois. em meio básico. produzindo haletos. Veja o processo abaixo: Reações com os Éteres Os éteres podem ser obtidos das seguintes formas: Reação de fenóis com haletos Os fenóis podem ser reagidos com haletos. Reação de haletos com alcóxidos (síntese de Williamson) Reagindo com alcóxidos. produzindo alcanos. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. Geralmente utilizamse os iodetos. os haletos podem produzir éteres: 75 . por ser o iodo um grupo de fácil saída.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação com HX ( X é o haleto)diluído Os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX).

o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Logo. será mais difícil a liberação do próton. deixa a carbonila com déficit eletrônico. Assim. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. portanto. Logo. por exemplo. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. Assim. originando dois produtos. OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico. o caráter ácido diminui. Assim. A reação com ácidos halogenídricos fortes (HX). produzindo ácidos carboxílicos (os mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados): RCH2OH + 2 [O] RCOOH + H2O RCHO + [O] RCOOH Hidrólise de ésteres Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. Reações com Ácido Carboxílico Uma das formas de obtenção é através da oxidação de álcoois e aldeídos Os álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato. já a introdução de grupos Cl. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação de éteres com HX( X é o haleto) Os éteres. o caráter ácido aumenta. apesar de pouco reativos. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. a introdução de grupos CH3. podem sofrer ruptura na cadeia. resultando um álcool e um ácido crboxílico. O efeito indutivo é -I e. por exemplo. conduz a ácidos mais fracos do que ele. O efeito indutivo é +I e. será mais fácil a liberação do próton. portanto. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística: 76 . Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. fornece um álcool e um haleto. deixa a carbonila com superávit eletrônico.

Em meio ácido teríamos o seguinte: 77 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Em meio básico a reação é mais rápida. visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água.

uma ligação dupla. o oxigênio. formada por oito átomos. Átomos iguais não se ligam entre si. Baseando-se nestas informações. (FUFPI) Quantos carbonos secundários há na estrutura deste álcool? OH CH3 C CH3 a) nenhum b) 1 c) 2 CH2 CH CH3 d) 3 e) 4 CH3 H3C CH H3C CH CH2 CH CH3 as quantidades totais de átomos de e) 2. 1 e 4 CH3 CH3 5. (Unicamp) A uréia (CH4N2O) é o produto mais importante de excreção do nitrogênio pelo organismo humano. Na molécula da uréia. 2. escreva a fórmula estrutural da uréia. 1 e 3 c) 4. cada átomo de nitrogênio. (UFPE) Qual o elemento químico existente em maior número na constituição do corpo humano? a) C b) O b) N d) Ca e) H C C C C e) 14 C o número de átomos é: 3. uma ligação simples. três ligações simples e cada átomo de hidrogênio. 3 e 2 d) 3. secundário e terciário são respectivamente: a) 5. 1. 2 e 3 b) 5. (UESPI) No hidrocarboneto de cadeia carbônica a) 5 b) 8 c) 10 d) 12 4.Sobre classificação dos carbonos e cadeias carbônicas. 3 e 3 78 . representando ligações simples por um traço ( ) e ligações duplas por dois traços ( ). (UFPA) No composto carbono primário. o carbono representa duas ligações simples e uma dupla.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exercícios 1.

2 e 1 b) 5. 5. 2 terciários e 1 quaternário. 2 secundários. secundários. 4. 1 secundário. 5 carbonos primários. terciários e quaternários. 1 e 1 d) 6. (Cesgranrio) O composto de fórmula plana CH3 CH3 C CH3 possui: a) b) c) d) e) 3 carbonos primários. 1 e 2 7. 6 carbonos primários. respectivamente. 4. 3 e 1 c) 7. 3. 3 carbonos primários.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 6. 1 secundário. 4 carbonos primários. 2 terciários e 1 quaternário. 1 secundários e 1 quaternário. 1 terciário e 1 quaternário. (FGV-SP) O composto de fórmula CH3 H3C C CH3 CH C CH3 OH CH H C CH3 H N CH CH3 CH3 apresenta carbonos primários. CH CH3 CH2 CH3 8. 4. 1 terciário e 1 quaternário. 1 e 2 e) 7. Classifique as cadeias carbônicas abaixo: a) b) H3C H3C CH2 CH2 CH CH CH2 NH H3C c) CH CH3 CH CH3 d) H 2C O CH2 CH3 H2C e) CH O CH2 CH2 CH CH3 CH3 f) H2C CH2 NH CH2 CH3 79 . 3 secundários. em número de: a) 5.

heterogênea e saturada. normal. ramificada. em sua estrutura. apresenta uma cadeia de carbono simultaneamente aberta. 10. normal. homogênea e saturada. heterogênea e saturada? CH3 a) b) CH3 CH3 c) d) CH3 CH2 NH CH2 NH CH CH3 CH2 CH3 C CH2 CH2 CH O CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 O CH CH2 e) 80 . heterogênea e insaturada. homogênea e insaturada. relacionados neste exercício. (UFPE) Qual dos compostos. ramificada. (UFBA) O composto representado neste exercício possui. homogênea e saturada. alicíclica.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CH3 CH2 CH NH2 C OH O g) 9. aberta. ramificada. aberta. uma cadeia que pode ser classificada como: CH3 CH3 C CH3 a) b) c) d) e) CH2 NH C CH3 CH2 alicíclica. aberta. ramificada.

(UFV) Assinale a alternativa incorreta referente à fórmula: CH2 CH2 CH2 O a) b) c) d) e) CH CH2 OH CH CH3 O ciclo apresenta um heteroátomo. Existem 3 carbonos primários. (AEE-GO) O composto que apresenta cadeia carbônica saturada contendo carbono quaternário é: a) CH3 CH2 C CH CH3 CH3 b) C OH CH3 CH3 c) CH3 CH3 d) C CH3 O CH3 C CH CH3 CH3 CH2 Cl e) 81 . Existem 3 carbonos secundários. Não há carbono secundário.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 11. A cadeia é cíclica heterogênea. 12.

(UECE) A nicotina pode ser representada pela fórmula. Existem 3 carbonos secundários. N N CH3 Quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 4 15. (UFC) Assinale as alternativas corretas referentes à fórmula: H H H H H a) b) c) d) e) f) C C O C H H C C H H H C OH H C H H O ciclo apresenta um heteroátomo. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada. É um carbono aromático. Não há carbono terciário.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 13. 14. (Fuvest) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula O CH3 O Quantos átomos de carbono e hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 1 e 3 b) 3 e 3 82 . Existem 3 carbonos primários.

Qual é a fórmula estrutural do composto 2-hexeno? 3. 1.2-butadieno e) 1.2-ciclopentadieno f ) 1.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) 9 e 8 d) 11 e 8 e) 11 e 10 2. Dê o nome dos compostos abaixo: CH3 a) CH CH3 CH CH3 CH2 CH3 e) CH2 C CH CH3 CH2 CH3 83 .3-cicloexadieno h) benzeno 6. Hidrocarbonetos. a) b) c) d) b) c) Indique a fórmula estrutural dos compostos abaixo: ciclopentano ciclobutano ciclobuteno cicloexeno e) 1.3-butadieno f) 2. Dê o nome dos compostos abaixo: a) 5.4-heptadieno g) butenino 4. Dê o nome dos compostos abaixo: a) b) c) d) CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C C CH C CH2 CH2 CH3 CH3 2. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) b) c) d) 3-hepteno 2-penteno 3-heptino 1.3-ciclopentadieno g) 1.

2.4-dimetilpentano 2.4-dietil-3.2-dimetilciclopropano d) 1.3-dimetilbutano 2.4-pentadieno 3. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: 2.5-tetrametil-1-hexino Dê o nome do composto: CH3 9.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari f) CH3 CH3 b) CH CH2 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 c) CH3 C CH3 d) CH2 CH g) CH3 CH CH2 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 7.4.3-dietilcicloexano e) 3.3-dimetilpentano 2.5. a) b) c) d) e) f) g) h) i) 8.4-dimetil-1-penteno 3-etil-4-metil-2-penteno 3-metil-1.3-trimetilpentano 3-etil-2-metilpentano 4.4-dimetilcicloexeno f) 4-etil-2-metilcicloexeno 84 . Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) etilciclopentano b) metilciclobutano c) 1.

Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto formado pela união dos radicais: a) metil e propil b) etil e isopropil c) propil e isopropil d) propil e tercbutil 13. Faça a fórmula estrutural e molecular dos compostos: a) 3-etil-4fenil-2.5-trietil-2. (UM-SP) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: a) C4H8 b) C3H4 c) C6H6 d) C5H12 e) C2H6O 15 (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes a gasolina.3.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 10. 14.4-dimetilbenzeno c) ortodietilbenzeno 12. que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 85 . Dê o nome do composto CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 C CH2 CH2 CH3 11.4-pentadieno b) 1. (Fatec) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de hidrogênios por molécula é: a) metano b) etano c) eteno d) etino e) propino CH2 .

4-trimetilpentano.5-dimetil-4-etildecano c) 6. (Vunesp) A gasolina contém 2.7-dimetil-7-propilnonano d) 6. (F.3-dimetil-2-etilpentano 86 . (UFSC) Analisando o composto CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3 C CH3 CH CH3 verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3 e 4 da cadeia principal são respectivamente: a) isopropil e metil b) metil e etil c) metil e isopropil d) etil e isopropil e) isopropil e etil 17.2. (UnB) O nome correto do composto C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 H H3C C CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 é: a) 2-metil-3.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 16.M. qual é o nome da estrutura seguinte? CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 a) 3.4-dimetil-3-n-propilnonano b) 4.7-dimetil-7-decano 19. Pouso Alegre-MG) De acordo com o sistema da IUPAC. Escreva sua fórmula estrutural.3-pentano b) 2. 18.

II e III são respectivamente: 21. Dê o nome dos compostos abaixo: a) CH3 CH OH CH CH3 CH2 CH3 e) CH3 OH 87 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) dimetiletilisobutilmetano d) nenhuma dessas 20. Álcoois e fenóis 1. (UFSC) Observe as estruturas: I. H3C CH CH3 CH CH CH3 Os compostos I. (UFU) Qual o nome do composto abaixo? CH3 CH3 CH2 CH CH C3H7 C 2H 5 CH CH2 CH2 CH3 22. H3C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 III. (UFBA) O nome oficial do composto CH3 C(CH3)2 C C C(CH3)2 CH3 é: 3. H2C C CH CH3 CH3 CH2 CH3 II.

4. Dentre as fórmulas abaixo.3-dimetilcicloexanol d) 3. Desenhe as fórmulas estruturais destes compostos: a) 2-metil-3pentanol b) 3-etil-2.5-dietilcicloexanol 3. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 4-etil-2. Dê o nome dos compostos abaixo: C2H5 OH a) CH3 b) CH2 CH3 c) H5C2 C2H5 OH OH 4.4-tetrametil-3-hexanol c)2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CH3 b) CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 CH OH CH3 f) OH CH2 CH3 CH3 c) CH3 CH OH d) C CH3 OH CH2 CH3 2. aquela que representa uma substância utilizada como combustível e componente de bebidas é: a) d) CH2 OH CH2 OH 88 . 2.6-dimetilfenol b) ortometilfenol c) 3-isopropilfenol d) metacresol e) -naftol f) -naftol 5.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari b) CH3 CH2 OH e) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 O c) CH3 C OH 6. (UFG) O nome do composto OH CH2 CH3 CH2 C CH2 é: C6H5 CH3 8. Dê o nome oficial do composto cuja fórmula estrutural é: H3C H3C H C C OH C H CH3 CH3 7. (Fuvest) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural: CH3 a) CH3 C OH CH3 CH3 b) CH3 C H CH2 OH H c) CH2 OH C CH2 OH OH CH3 d) CH2 OH C CH2 OH OH 89 .

(FCMMG) Quanto à classificação dos álcoois saturados e fórmula de constituição C4H10O. c) isopropila. secbutila e fenila. 2 secundários e 2 terciários e) 3 álcoois primários1 secundário e 1 terciário 10.3-dimetil-2-butanol c) 2.2-dimetil-3-butanol b) 3.2-dimetilpropanol d) 2-metil-2-butanol e) 4-metil-2-pentanol 12. 1 secundário e 1 terciário b) 2 álcoois primários. (Aman) O metilisobutilcarbinol. (Fuvest) A fórmula molecular do glicol é C6H6O2. segundo as regras de nomenclatura União Internacional de Química Pura e Aplicada. (Fuvest) O composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH deve ser classificado como: a) ácido b) álcool c) aldeído d) base e) fenol 15. Escreva sua fórmula mínima e calcule a percentagem em massa de carbono em sua molécula. 1 secundário e 1 terciário d) 1 álcool primário. 90 . secbutila e benzila. 2 secundários e 1 terciário c) 2 álcoois primários. 14. (Fuvest) Escreva as fórmulas estruturais dos fenóis que possuem fórmula molecular C7H8O.) 13. (UFPA) Podemos dar nome a álcoois chamando de carbinol o grupo: C OH Sendo assim. (UFBA) Os radicais orgânicos ligados ao carbono hidroxilado no composto CH3 CH3 CH CH3 OH C C CH3 CH2 CH3 são: a) n-propila. O = 16.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 9. qual o nome oficial do composto metiletilpropilcarbinol? 11. (Dados : H = 1. b) n-propila. C = 12. a única opção certa é: a) 2 álcoois primários. é chamado: a) 2. tercbutila e fenila.

Dê exemplos. baseando-se exclusivamente nas suas estruturais planas.4-dimetilpentanóico 2. (Vunesp) Dentre as fórmulas a seguir.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari ] d) isopropila.3-dimetilpentanal f) 2. Mauá) Diferencie álcoois de fenóis. a alternativa que apresenta um álcool terciário é: a) CH3 b) (CH3)3C CH2 CHO CH2OH c) (CH3)3COH d) CH3 e) CH3 CH2 CH(OH) CH2OH CH3 18. aldeídos e cetonas. 16. Dê o nome dos compostos abaixo: a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH b) CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH CH3 COOH 91 . Faça a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) pentanal b) 2-pentanol c) 2-pentanona d) ácido pentanoíco e) 2.4. 1. E.3-dimetil-2-pentanol g) 3. (FFR-PE) O tetrametilbutanol é um álcool: a) primário b) secundário c) terciário d) quaternário e) nulo 17. tercbutila e benzila. tercbutila e benzila. e) n-propila. 4. (E.4-trimetil-2-pentanona h) ácido 3-etil-2-fenil-4. Ácidos carboxílicos.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) CH3 CH CH2 CH2 CH3 d) CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 e) CH3 CH CH CH CH3 f) CH3 CH CH2 CH3 CH2 COOH CO CH3 CHO CH2 CO CH CH2 CH3 CH3 O g) CH3 CH CH2 CH3 h) O C H CH2 CH2 C H CH CH2 CH3 O CH2 C H i) O CH2 CH3 92 .

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari j) CH3 CH2 C O CH CH CH3 3. 6. O C HO H C H C O OH O seu nome oficial deve ser: a) didroxipropanodiona b) dipropanol c) propanodial d) diácido propanóico e) ácido propanodióico 8. O b) C. O nome e) butanal 5. O CH3 CH2 CH2 COOH 4. E. Mauá) Dê os nomes das substâncias: COOH CH2 CH2 COOH e HOOC H3C 7. H. (PUCMG) O nome oficial do composto O CH3 CH2 C H a) propanol b) propanal é: 93 . S c) C. H. ácido fórmico e ácido butírico. N. (Fuvest) O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos: a) C. (PUCC) Na manteiga rançosa. O. (F. H. (Osec-SP) Considere o composto . ácido oxálico. S e) H. (Faap) Dê as estruturais planas das seguintes substâncias: ácido acético. encontra-se a substância dessa substância é: a) butanol b) butanona c) ácido butanoíco d) butanoato de etila . N d) C.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) propanona d) propano e) ácido propanóico 9. conhecido também como valeraldeído. apresenta a seguinte fórmula molecular: a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2 d) C5H10O e) C5H10O2 10. (Fuvest) O pentanal. qual é a estrutura que não representa uma cetona? a) C2H5 C O b) O C C2H5 C2H5 c) C O H 94 . (PUC-SP) Dos compostos abaixo. (UFV) Na relação abaixo. qual é aldeído? a) H3C b) H3C CH2 O C OH O OH c) H3C d) H3C C CH3 OCH3 O e) H3C C H 11.

cujo nome oficial (IUPAC) é propanona.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O C e) C O 12. é: a) C2H6O b) C3H8O c) C3H6O d) C4H10 e) C4H8O 13. como solvente de esmalte. já que não existe um composto com o nome 1-propanona. 14. Explique por quê. A fórmula molecular correta da acetona. (UFPA) O nome oficial (IUPAC) do composto CH3CHCH CH3 é: a) 2-metil-3-octen-5-ona b) 1-isopropil-3-hexenona c) 6-isopropil-5-hexen-4-ona d) 7-metil-5-octen-4-ona e) 1-neopentenil-n-propilcetona CHCCH2CH2CH3 O d) CH3 CH3 95 . vernizes e também na preparação de sedas artificiais. entre outras coisas. (Unicamp) A substância 2-propanona CH3 C O pode ser chamada simplesmente de propanona. (UM-SP) A acetona é usada.

O IV. CH3 C CH3 II. O 5.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 15.pentenodial e) 4-metil-2-pentenodial f) benzoato de etila g) propanoato de propila h) propanoato de isopropila 96 .2difenilbutanoato de propila c) 2-pentenal d) 2. (UFPA) O nome correto do composto H H3C CH2 C C CH3 é: 16. Ester e éter 1. CH3 C O O CH3 III. pertencem a função cetona: CH2 O CH2 CH3 O I. Construa a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 2-fenilpropanoato de etila b) 2. (PUCMG) Na relação de compostos a seguir.

(FCMMG) O composto propanoato de vinila esta corretamente indicado pela fórmula: O a) CH3 CH2 C O CH CH2 O b) CH3 CH2 C O O c) CH3 CH2 C O C6H5 CH2 CH CH2 O d) CH3 CH2 C O C2H5 97 . (Osec-SP) A substância representada pela fórmula C2H5 O C2H5 d) anestésico e) adoçante tem sido empregada como: a) aditivo alimentar b) detergente c) fortificante 4. a que pode estruturar um éter acíclico saturado é: a) C6H14O b) C2H4O c) C5H10O d) C3H6O2 3.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 2. (Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C O O CH2 CH3 a) propanoato de etila b) etanoato de propila c) propanoato de etila d) propanoato oxietano e) metilpentanona 5. (UFC) Dentre as fórmulas moleculares abaixo.

COOH IV. COOR O V.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O e) CH3 CH2 C O 6. H3C C2 H5 Na + III. (UFPA) São ésteres orgânicos: COO COO O CH CH3 CH3 é: I. H3C II. (Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C O a) propanoato de isopropila b) metilacetato de propila c) etilisopropilcetona d) oxipropanooxiisopropano e) metilpentanona 8. (FEI-SP) Dê o nome das substâncias H3C H3C C3H7 COO CH2 O CH2 CH3 CH2 e CH3 7. H3C a) I e II e) IV e V C O O C CH3 b) I e III c) III e IV d) I e IV 98 .

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 9. (Esan) O composto CH3 CH2 COOH2 CH3 é: a) b) c) d) e) álcool éter cetona éster ácido 6. Dê o nome dos compostos seguintes: CH2 C N a) CH2 b) N O c) CH3 d) CH3 e) CH3 CH CH O OH + CH C CH3 CH C CH3 COO Na COOH 2.3-difenil-2.3-difenilpropanonitrila 2-benzil-3-fenilbutanonitrila 99 .3-dimetilbutanamida N-fenil-N-metilbutanamida fenildipropilamina isopropilamina 2. amidas e nitrilas 1. Aminas. a) b) c) d) e) f) Construa as fórmulas estruturais dos compostos abaixo: 2.

a estrutura que pertence a classe das aminas é: CN a) H3C O b) H3C C NH2 c) H3C d) H2C NH2 N OH 4. (Osec-SP) Quando um dos hidrogênios da amônia é substituído por um radical fenila C N denomina-se? 6.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 3. (UnB) Entre as opções abaixo. (UM – SP) Qual é o nome da molécula representada abaixo? CH3 CH CH3 CH2 NH2 a) b) c) d) e) metil-3-aminopropano metil-3-propilamina isobutilamina t-butilamina s-butilamina 5. (FMABC-SP) O composto representado abaixo é: CH3 CH3 C N CH3 CH3 H a) b) c) d) e) uma amina primária uma amina secundária uma amina terciária um sal quaternário de amônio uma amida alifática CH CH3 7. (UFG) o composto CH3 100 .

Pouso Alegre) Os compostos orgânicos nitrogenados provenientes da substituição de—OH dos ácidos carboxílicos por—NH2 são chamados: a) b) c) d) Aminas amidas nitrilas ésteres e) sais de amônio 7.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari o composto resultante é: a) nitrila b) imida 8. Isomeria 1. Indique o tipo de isomeria plana que existe entre estes compostos: O a) H3C CH CH3 CH2 C OH e H3C CH2 CH2 CH2 C O OH b) H3C CH Cl O CH2 CH3 e H3C CH2 CH2 CH2 Cl O c) H3C C CH2 CH2 CH3 e H 3C CH2 C CH2 CH3 d) CH3 CH3 101 . (F. M. (UA) O nome do composto N CH3 a) b) c) d) dimetilfenilamina metilcicloexilamina metilfenilamina N-metilcicloexilamina CH3 é: c) amida d) nitrocomposto e)amina 9.

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e) CH3

CH3 2. 3. a) b) c) d) e) 4. a) b) c) d) 5. 6. 7. a) b) c) d) e) 8. 9. Que tipo de isomeria apresentam o butanal e a butanona? O pentano e o 2-metilbutanosão isômeros de: função cadeia posição compensação tautomeria O 1-butanol e 2-pentanol sapo isômeros de: posição cadeia função compensação e) não são isômeros

Que tipo de isomeria plana existe entre a etilamina e a dimetilamina? Que tipo de isomeria plana existe entre a dimetilamina e a metilpropilamina? O etanal e o etenol são isômeros de: função cadeia posição metameria tautomeria Substituindo dois átomos de hidrogênio do benzeno por dois de cloro, quantos compostos diferentes resultarão? Qual o número de tribomos derivados do benzeno?

10. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H10? 11. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H8? 12. (PUC-SP) Os compostos H3C O CH3 e H3C—CH2—OH demonstram que caso de isomeria? a) cadeia b) posição

102

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c) composição d) função e) tautomeria 13. (UFC) Que tipo de isomeria apresenta os compostos deste exercício?

CH2 CH3 C H
14. (Faap-SP) Identifique o tipo de isomeria que existe entre os compostos:

CH2

e

H2C

CH2

a) H2C

CH

CH3

e

CH2 H2C H3C CH2 CH2 OH

b) H3C

O

CH3

e

15. (F. E. S. J. Campos) Identifique que tipo de isomeria apresenta os compostos abaixo: CH3 O
H3C C H2 C O O C H2 CH3 e H3C C CH3 C OH

16. (E. E. Mauá-SP) Identifique os tipos de isomeria que ocorrem entre os compostos:
a) H2C C OH b)
CH2

CH3

e

H3C

C O

CH3

CH2 OH

e
OH

C 2H 5

17. (FEI-SP) Entre os compostos constituintes de cada um dos grupos I, II, III:

103

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I. H3C O CH3 e H3C C H2
CH3 CH3 CH3

OH

II.

e

CH3

III. H3C

CH2

CH2

CH3

e

H3C

CH CH3

CH3

ocorre, respectivamente, isomeria de? 18. (FMU) O equilíbrio apresentado neste exercício pode ser chamado: H3 C C O a) b) c) d) e) 19. reação ácido-base tautomeria ressonância reação de oxido-redução hidrólise (UFMG) Em relação aos isômeros: CH
CH2

CH3

H3 C

C OH

CH2

I. CH3
II. CH3

CH
CH CH

CH2
CH2

CH2
CH2

CH3

III. CH2

C

CH

CH3

CH3 CH3
IV. CH3 C C CH3

CH3 CH3
V. CH2 CH CH CH3 CH2 CH3

Qual a afirmativa errada?

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Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari a) b) c) d) e) I e II são isômeros de posição III e IV são isômeros de cadeia III e V são isômeros de cadeia III e IV são isômeros de posição I e IV são isômeros de cadeia 20. mas não tem isômero funcional e) a fórmula IV pode corresponder a substâncias isômeras por função e também a substâncias isômeras por posição 21. CH3CCH2CH2CH3 IV. CH3OH O II. CH3(CH2)3C H VI. CH3CH2CCH2CH3 O III. (UFPR) Numere os pares de fórmulas da segunda coluna de acordo com o tipo de isomeria que as respectivas substâncias de cada par guardam entre si. (UM-SP) Quais dos compostos abaixo são isômeros funcionais? 105 . C6H6O V. CH3CH2OH Indique entre as afirmações abaixo. a única falsa: a) os compostos I e II são isômeros de posição b) os compostos I e III são compostos funcionais c) o composto V não tem isômeros d) o composto VI admite isômeros de posição. (Cesgranrio) Consideradas as seguintes substâncias: O I. Assinale a alternativa correspondente à seqüência obtida entre as opções ofertadas: 1) 2) 3) 4) de posição funcional de cadeia por tautomeria O ( ) CH3 C H e CH2 OH CH OH ( ) CH3 O CH3 e CH3 CH2 CH2 ( ) CH2 CH CH3 e CH2 CH2 ( ) CH3 CH OH CH3 e CH3 CH2 CH2 OH 22.

M. Chagas-SP) Butanol e metilpropanol são substâncias que apresentam isomeria de: a) b) c) d) e) cadeia função posição compensação tautomeria 106 .A 26.D. (Cesgranrio) O propanal e a propanona são isômeros: a) ópticos b) funcionais c) de posição d) de compensação e) de cadeia 24. (PUCC) O metilpropeno e o ciclobutano são isômeros de: a) b) c) d) função cadeia posição compensação 25. C. (F. (F.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari a) CH3 b) H3C O O CH3 e CH2 H3C CH2 CH2 CH3 e OH H3C CH2 O CH2 CH3 c) H3C CH2 CH2 OH e H3C CH OH CH3 d) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 CH CH3 CH3 e) H C C H Cl e Cl C C H Cl H Cl 23. Catanduva-SP) Butanal e metilpropanal são isômeros de: a) b) c) d) e) função cadeia compensação posição N.

HC C CH3 Br Br 31. (UFSCar) Indique quais dos quatro compostos abaixo podem apresentar isomeria geométrica: I.2-dimetilbutanal 3-metil-2-butanona 2-metilpropanol 28. (PUC-SP) Que tipo de isomeria apresenta os compostos: ciclobutano e buteno-2? 30. CHCH3 II.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 27. (Cescea) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano metilciclopropano propano propeno propino 29. (UNITAU) Qual das fórmulas não apresenta isomeria cis-trans? a) Cl C Cl C Cl H 107 . (FEI) Qual das estruturas abaixo representa um isômero cis? H a) Cl C C CH3 H b) C H H CH2Cl C H Cl C C H H Cl c) H C C CH3 H d) H C H H 32. CH2 IV. CH3 CH CH CH3 III. (UFC) A 2-pentanona é isômero do: a) b) c) d) ácido 2-metilbutanóico 2.

1-dimetilciclopropano 1-buteno 34. (Vunesp) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) 2-penteno 2-metil-2-buteno 1. Qual dos compostos abaixo possui carbono assimétrico? a) 2-bromo-propano b) Ciclobutano c) 2-iodobutano 35. (UFMG) Qual destes isômeros apresenta atividade óptica? a) CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 e) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 b) CH2 CH CH CH3 CH2 CH3 c) CH2 C CH CH3 CH3 CH3 d) CH3 C C CH3 CH3 CH3 108 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari b) Br C Cl O c) HO d) H C Br C H CH3 C C Cl H C H H C C O OH e) Cl Cl 33.

Química Orgânica – vol. 3 – Carmo Gallo Neto Editora Scipione – São Paulo. Morrison / Robert N. 1983. Único – Usberco e Salvador Editora Saraiva – São Paulo. 2002. Química – vol. Boyd Edições Cardoso – São Paulo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Bibliografia Química Orgânica – Robert T. 109 . 3 – Ricardo Feltre Editora Moderna – São Paulo. Química Orgânica – vol. 2001. 1991.

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