Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari

Curso: Processos Industriais Docente: Luiza Freitas

Módulo: Básico Turno:

Carga Horária: 80h. Turma: Única

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Sumário

Introdução a Química Orgânica Classificação do carbono Cadeias carbônicas Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos saturados Hidrocarbonetos insaturados Funções Orgânicas Álcool Aldeído Cetona Ácidos carboxílicos Éter Éster Amina Amida Nitrocomposto Haletos orgânicos Anidridos Sal orgânico Composto de Gringnard Ácidos Sulfônicos Tiol ou Tioálcool Tioéter Isomeria Tipos de isomeria Reações orgânicas Reações dos Alcanos Reações dos Alcenos Reação dos Alcinos Reações dos Aldeídos e Cetonas Reações de obtenção de Ésteres Reações das Aminas Reações das Amidas Reações com os Álcoois Reações com Ácidos (Esteritificação) Reações com os Éteres Reações com Ácidos carboxílicos Exercícios Bibliografia

2 3 3 5 11 12 18 18 23 26 29 32 36 39 41 44 45 48 49 51 52 53 53 54 54 59 59 62 65 68 69 70 71 72 73 75 76 78 109

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Introdução à química orgânica
A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicamentos, bioquímica, etc.. Propriedade típica do carbono: formação de cadeias.

Porque razão tem o Carbono uma química tão variada?
A sua importância reside no fato de se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando cadeias enormes, mas também a quase todos os outros elementos, metálicos e não metálicos. A química orgânica, por sua vez, divide-se numa grande variedade de ramos especializados: Análise orgânica: detecção de produtos naturais, presentes por vezes em quantidades ínfimas, como por exemplo, o taxol. Síntese orgânica: imitar a natureza e produzir quantidades úteis de produtos naturais raros, assim como de compostos de interesse puramente acadêmico. Mecanismos de reações: permite descobrir novas reações, novas sínteses e degradações, relacionar a estrutura com a reatividade dos compostos orgânicos. A grande maioria dos compostos orgânicos deriva do petróleo. ("O petróleo é demasiado valioso para ser queimado." Carlos Corrêa)

Histórico:
O que diz a Teoria da força vital? Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro). Berzelius Em 1828 Wöhler inicia Síntese de uréia in vitro. Começa então ser abandonada a teoria da força vital. Berthellot sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" de forma definitiva a teoria da força vital. Abaixo são colocados alguns exemplos de compostos orgânicos constituídos fundamentalmente por um esqueleto de carbono, contentendo também outros elementos.

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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
cadeia. Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na Carbono Definição Fórmula Estrutural

Primário

Ligado diretamente num outro carbono

Secundário

Ligado diretamente à dois outros carbonos

Terciário

Ligado diretamente à três outros carbonos

Quaternário

Ligado diretamente a quatro outros carbonos

CADEIAS CARBÔNICAS
São seqüências de átomos de carbonos e podem ser classificadas em: ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA → Apresenta extremidades livres. Ex:CH3CH3 Quanto à natureza: Homogênea→ quando só existem átomos de carbono. Ex: CH2 = CH  CH3 Heterogênea → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao longo da cadeia. Ex: CH3 O CH3 3

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Quanto à disposição dos átomos de carbono Normal ou reta→ Ex: CH3  CH2  CH3 apresenta apenas carbono primário e secundário.

Ramificada→ apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário. CH3  Ex: CH3  CH  CH3 Quanto à saturação Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: CH3  CH2  CH3 Insaturada → apresenta pelo menos Ex: CH2 = CH  CH3 ou CH ≡ C  CH3 uma ligação dupla ou tripla.

ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA → não apresenta extremidades livres. Ex: Quanto à natureza Homogênea ou homocíclica→ quando só existem átomos de carbono. Ex: Heterogênea ou heterocíclica → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao S longo da cadeia. Ex. Quanto à saturação Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: Insaturada ou não-saturada → apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Ex:

AROMÁTICA → apresenta o anel benzênico.

Ex:

O

Anel benzênico é representado por: Quanto ao número de ciclos Monocíclica ou mononuclear→ quando contem apenas um anel benzênico. Ex: O

Policíclica ou polinuclear condensada isolada ou não condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum. Ex: O

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Policíclica ou polinuclear condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. Ex:

HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos que contem apenas carbono e hidrogênio. Classificação dos hidrocarbonetos Hidrocarbonetos alifáticos: podem ser saturados (alcanos ou parafinas), insaturados (alcenos, ou olefinas; e alcinos ou acetilénicos), cíclicos, ou acíclicos (lineares ou ramificados). Hidrocarbonetos cíclicos: podem ser policíclicos: bicíclicos, tricíclicos, etc. Ex:

Hidrocarbonetos aromáticos: são derivados do benzeno.

As propriedades físicas mudam ao longo de uma cadeia carbônica. Quanto maior a cadeia, maiores serão os pontos de fusão e ebulição. Hidrocarboneto P. fusão (°C) Hidrocarboneto P. fusão (°C) CH4 -183 C7H16 -91 C2H6 -172 C15H32 10 C4H10 -138 C16H34 18 C5H12 -130 C17H36 22 C6H14 -95 C18H38 28

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À temperatura ambiente os n-alcanos com até 4 carbonos são gasosos. aquele que tiver maior número de ramificações terá menor ponto de ebulição. Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano. no Octano temos n = 8 átomos de Carbono e. a fórmula molecular é C8H18. Os alcanos isômeros apresentam diferenças no PE e PF. Sua nomenclatura é dada utilizando o afixo AN e o sufixo O. portanto. os nomes dos alcanos possuem prefixo do numero de carbonos e ANO no final. conseqüentemente. Por exemplo. propano e butano.atuam apenas entre partes de moléculas vizinhas que se encontrem em contato. e consequentemente a área superficial. Pode-se generalizar que. Assim. ou seja.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Hidrocarbonetos acíclicos ou abertos Alcanos ou Parafinas são hidrocarbonetos acíclicos e saturados. para alcanos isômeros. etano.8o C e o isobutano tem PE = -11. de 5 a 16 carbonos são líquidos e acima de 17 são sólidos. entre as superfícies das moléculas. algumas propriedades físicas. Deve-se esperar. o butano tem PE = 0. Os nomes dos membros superiores desta série formam-se à custa de um prefixo que indica o número de átomos de carbono e do sufixo -ano. As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2. pela inserção de cadeias laterais. Assim. Imagina-se que. as forças (de Van der Waals) que mantêm unidas as moléculas dos alcanos são muitas fracas e de curto raio de ação . ou seja.7o C. isso produz um decréscimo da área 6 . que quanto maior for a molécula. como o ponto de fusão (PF) e o ponto de ebulição (PE) crescem à medida que aumenta o número de carbonos na cadeia dos alcanos. maiores serão as forças intermoleculares. a molécula tende a aproximar-se da forma esférica. Propriedades físicas Por serem compostos completamente apolares. onde n é um número inteiro. por exemplo. 2n + 2 = 2 * 8 + 2 = 18 átomos de Hidrogênio. Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec 11C = undec 12C = dodec 13C = tridec 15C = pentadec 20C = eicos Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an uma dupla = en uma tripla = in Exemplos: duas duplas = dien três duplas = trien duas triplas = diin 1 Carbono + ANO 2 Carbonos + ANO 3 Carbonos + ANO 4 Carbonos + ANO Metano Etano Propano Butano Os hidrocarbonetos saturados (substituídos ou não) designam-se genericamente por alcanos.

-dieno. é necessário indicar a sua posição. através de uma numeração. são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. ligações duplas. três. consequentemente. Para fazer reagir um alcano é preciso fornecer grande quantidade de energia. Os nomes dos alcenos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -eno. Propriedades químicas Os alcanos são compostos naturalmente pouco reativos. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari superficial relativa e. fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. depende de qual desses hidrogênios é removido. como um átomo ou um radical livre. mais estável será o alceno. que efetivamente se forma. Os hidrocarbonetos com ligações duplas denominam-se alcenos. Exemplos: 2 Carbonos + ENO 3 Carbonos + ENO Eteno Propeno Obs: O Eteno também é chamado de Etileno Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação. enfraquecimento das forças intermoleculares. que continua a sequência da reação. Só uma partícula extremamente reativa. O nome de um alceno é precedido de um número que indica a posição da ligação dupla. as quais podem. querosene etc). conforme o alceno tem uma. sendo todos.778. Veja os exemplos abaixo: Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO 1-Penteno Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO 2-Hexeno Propriedades físicas Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares. Quanto à solubilidade. A densidade dos alcanos aumenta inicialmente com o peso molecular. Forma-se então um radical livre. pois sua estrutura é muito estável e muito difícil de ser quebrada. possui diversos átomos de hidrogênio. onde n é um número inteiro. rompendo homoliticamente a ligação. os alcanos. consegue atacar a molécula do alcano. etc. menos densos que a água. e o produto. ser vencidas a temperaturas mais baixas. todavia. assim. etc. 7 . sendo moléculas apolares. dissolvem-se apenas em solventes apolares como benzeno e em outros alcanos líquidos (gasolina. Os alcenos são hidrocarbonetos que possuem fórmula geral CnH2n. mas tende depois para um limite de cerca de 0. portanto. Também o número de ramificações existentes no alceno podem conferir-lhe estabilidade: quanto maior o número de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligação. duas. -trieno. A molécula do alcano. As reações geralmente se dão pela subtração de hidrogênios do alcano.

devido ao efeito da ressonância. Propriedades físicas As mesmas dos alcenos. e uma ligação pi. Veja abaixo o que ocorre com a insaturação. portanto. para indicar duas ligações duplas. cria-se na molécula um certo momento de dipolo ( ). Há também um outro tipo de Alcenos. deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Porém. etc. usaremos o número máximo de ligações duplas que aparecem em um hidrocarboneto formam um Dieno. o H3C . Os elétrons da ligação pi contribuem menos que os elétrons da ligação sigma para manter os núcleos dos átomos unidos. particularmente para um reagente deficiente de elétrons. os próprios elétrons pi são menos fortemente atraídos pelos núcleos e. A ligação que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligação tem uma pequena polaridade. Certos alcenos.CH = CH2. que as reações consistam na ruptura da ligação mais fraca. Os alcenos que apresentam o fenômeno da isomeria geométrica podem apresentar diferenças em seus pequenos momentos de dipolo. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos. Portanto. por exemplo. são reações de adição. os Alcadienos ou Dienos. fica óbvio que não é necessário numerar. ou seja. cuja orientação se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. uma quase totalidade das reações dos alcenos é iniciada por um ataque desses elétrons a um eletrófilo. fortes. o que não ocorre com os isômeros cis. Os isômeros trans geralmente apresentam. Verifica-se experimentalmente que. portanto. existem duas possibilidades: a adição nucleofílica e a adição eletrofílica. as adições eletrofílicas são típicas dos alcenos. talvez devido à alta mobilidade dos elétrons pi. Em Dienos com 3 Carbonos. como. Consequentemente. Já os isômeros cis revelam um pequeno valor para . É de se esperar.3-Pentadieno Vale a pena acrescentar que também podem existir os Trienos. Tetraenos.2-Butadieno Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO 1. Propriedades químicas Os alcenos sofrem principalmente reações de adição. 8 . mais disponíveis. constituída de uma ligação sigma. para as nossas necessidades. Tal previsão é confirmada experimentalmente: a química dos alcenos é basicamente a ruptura da ligação pi. podem ser fracamente polares. Logo. efeitos indutivos equivalentes que se anulam. fraca.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os alcanos são completamente apolares. ao contrário. fraca. Por efeito indutivo +I. forte. Como a estrutura é um híbrido que comporta tanto uma carga positiva quanto uma carga negativa. um eletrófilo. Isso porque os isômeros trans possuem grupos iguais em posições opostas. Em sua numeração. o grupo alquil pode ceder elétrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligação. e a formação de duas ligações sigma. Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO 1. na mesma molécula. Eles são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI. Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por possuírem uma dupla ligação entre carbonos. gerando portanto. Visto não existir outro grupamento capaz de gerar um efeito indutivo equivalente em sentido oposto.

os orbitais p (que fazem a ligação pi) dos carbonos vizinhos estão a uma mesma distância uns dos outros. verificamos que os dienos conjugados liberam menos energia. por isso. Por exemplo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades químicas As propriedades químicas dos dienos dependem das posições em que se encontram as ligações duplas. Portanto. Excetuando o consumo de maior quantidade de reagente. Veja: O contrário ocorre com os dienos conjugados: nesse caso há uma deslocalização de elétrons. cada uma delas reage como se fosse um alceno simples. é mais estável que o primeiro. 54 kcal/mol. porém. Veja abaixo um esquema do movimento dos elétrons pi no butadieno . ambos com o mesmo número de carbonos. gerando formas canônicas da estrutura: Num dieno conjugado. o pentadieno -1. ou seja. com menor calor de hidrogenação. Os dienos conjugados. são mais reativos e apresentam adição 1.4. devida à ressonância. como mostrado abaixo: 9 . diferem dos alcenos simples em três aspectos: são mais estáveis. ou seja.1. Estes dienos se comportam. As duplas ligações em dienos isolados e acumulados assumem posições fixas. e. Ligações duplas isoladas ou acumuladas pouco efeito exercem uma sobre a outra. Isso lhes confere algumas propriedades químicas diferentes. pois não há possibilidade de deslocalizar a ligação pi. que faz com que as ligações carbono-carbono tenham o mesmo comprimento. então como alcenos simples. mudando a posição da ligação pi. este último. a ressonância existente não deslocaliza a ligação pi. Quando se compara os calores de hidrogenação de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas com um dieno de duplas conjugadas.4 (duplas isoladas) tem calor de hidrogenação = 61 kcal/mol e o pentadieno -1. são mais estáveis. As nuvens eletrônicas podem então assumir um aspecto contínuo.2. Isso significa que contêm menos energia. as propriedades químicas dos dienos não conjugados são idênticas às dos alcenos.3 (conjugado).

conforme o alcino tem uma. em acetona. e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. etc. -triino. Exemplos: 2 Carbonos + INO Etino Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO Carbonos + INO 2-Pentino 1-Butino Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.Na + 1/2 H2 (alcino falso) H3C .C C . Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. O nome de um alcino é precedido de um número que indica a posição da ligação tripla. Os Alcinos Verdadeiros possuem um átomo de Hidrogênio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligação. porém o seu intermediário é IN. Cíclicos e Aromáticos. Dissolvido. e os que não o possuem são chamados alcinos falsos. Propriedades químicas O carbono. São hidrocarbonetos alifáticos insaturados contendo triplas ligações. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família . para melhorar o aprendizado. quando em tripla ligação. duas. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e nomes de radicais e.C C . etc. Os Alcinos Falsos não possuem Hidrogênio ligado ao átomo de Carbono com a tripla ligação. O acetileno é material de partida de várias sínteses industriais de importantes compostos orgânicos.C C . Assim. assim como os alcenos. 10 . Os nomes dos alcinos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -ino. realizada a temperaturas próximas à 2000o C em fornos elétricos. são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros. vende-se em garrafas de aço para utilização na soldadura oxiacetilênica. Assim. Veja um exemplo que deixa clara essa diferença: (alcino verdadeiro) H3C . preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2): H2O + CaC2 HC CH + CaO É enorme o consumo anual de acetileno. estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta. a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. -diino. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Propriedades físicas Os alcinos são compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos e dos alcenos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares. Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Terciário ou Quaternário.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os hidrocarbonetos com ligações triplas denominam-se alcinos. sob pressão. três.o acetileno (etino). ligações tripla.H + Na H3C .CH3 + Na não reage Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica. OBS: O carbeto de cálcio (conhecido também como carbureto) pode ser obtido pela reação entre o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque. comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações ou duplas.

Para dar nomes a estas estruturas. é necessário destacar a cadeia principal e os radicais. grupos iguais ligados na cadeia principal.4. usam-se os prefixos di.8. 2. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos. Para dar nome a um alcano ramificado. Acompanhe os dois casos: 1. neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais. sec. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. a que tiver o maior nº de carbonos.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética. a cadeia carbônica mais longa possível. colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di.8 é mais baixo que 3.º os números devem ser separados das palavras por hífens. isto é. 1.9 II. a cadeia principal é a mais ramificada. Hidrocarbonetos Saturados Nos Hidrocarbonetos Saturados. basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1. Exemplos abaixo: 11 . precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento.9 é mais baixo que 4. tetra.2: Os prefixos di. Obs.9 3. 5.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.5 III.7. tri. três. iso. etc. escolha como cadeia principal a mais ramificada. tetra.2.5 é mais baixo que 1.4. a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados.4.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números). etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. quatro. tri. 4. tetra.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.4. etc.º considerar como cadeia principal. terc. diante dos nomes dos grupos. dando seus nomes e indicando através de numeração (sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. tri. naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. Ex: I. Obs. 4. ou seja. 2.9.1: no caso de haver dois.

tri. tercio. independentemente das ramificações presentes na cadeia. A IUPAC. Com isso. o nome mais certo para o segundo exemplo acima é 5-Etil-4-Dimetil-5-IsopropilOctano. Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada É muito semelhante à nomenclatura utilizada para os alcanos. os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). porém. as duas maneiras eram consideradas certas). etc). esta regra é pouco difundida no Ensino Médio e Vestibulares. os radicais vêm ordenados alfabeticamente. Esta é a regra mais utilizada no Brasil. di. para não contrariar o mais utilizado no Vestibular.4-Dimetil-5-Etil-5-Isopropil-Octano (não é necessário numerar pois não há outra (Note que neste caso a cadeia principal não foi uma posição para o radical) seqüência representada numa linha reta) Este composto também é chamado de Isobutano Ordem Alfabética Normalmente. Troca-se a terminação ano do alcano por eno . ao nomear um composto qualquer ramificado. o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os prefixos isso. principalmente em textos em Inglês.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radical: Metil (Carbono 2) Cadeia Propano Radicais: Principal: Metil (Carbonos 3 e 4) Cadeia Etil (Carbono 5) Octano Isopropil (Carbono 5) Principal: Metil-Propano 3. a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. 3º Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números. Para dar nome a um alceno ramificado. basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1º A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. 2º A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação. Acompanhe dois exemplos: 12 . É recomendado que. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. aboliu esta regra em 1979. sec. Nestes casos. Vale a pena frisar que esta nomenclatura está errada e que. Hidrocarbonetos Insaturados Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Aqui na página os radicais serão ordenados pela ordem de complexidade. 2. esse número é escrito antes do nome do alceno. na nomenclatura dos compostos ramificados. Embora esta mudança tenha sido feita há mais de 20 anos (antes disso.

Exemplos: É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcenos. 1º A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla. Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 1º A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO. deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis. Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos. HIDROCARBONETOS CÍCLICOS São hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas. Troca-se a terminação eno do alceno Ciclo + 3 Carbonos + ANO Ciclo + 4 Carbonos + ANO Ciclo + 7 Carbonos + ANO Ciclopropano Ciclobutano Cicloheptano CICLOALCENOS ou CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais: Radicais: Metil (Carbonos 4. 2º A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações. 4º Em caso de empate na posição das duplas ligações. para indicar que a cadeia é cíclica. CICLOALCANOS ou CICLANOS São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples.5 Cadeia Principal: Ligação Dupla: Cadeia Principal: Ligação Tripla: Metil (Carbono 4) e 5) Hepteno Carbono 2 Hexino Carbono 1 Etil (Carbono 3) Isopropil (Carbono 3) 4. 2º A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.5-Trimetil-3-Isopropil-2-Hepteno 4-Metil-3-Etil-1-Hexino Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada por ino. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos). 13 . 3º A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO. Não há necessidade de numerar a posição da dupla ligação.5. acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto.

que não seguem regras comuns de nomenclatura. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados. seus radicais também possuem nomes próprios. o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Ciclo + 5 Carbonos + ENO Ciclopenteno Aromáticos Ciclo + 6 Carbonos + ENO Ciclohexeno Ciclo + 4 Carbonos + ENO Ciclobuteno São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. tendo cada um nomes próprios. Não seguem normas de nomenclatura. Os mais comuns são: Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno Assim como os Hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes característicos. A numeração pode girar em sentido horário ou antihorário. Os dois mais comuns são: Fenil Benzil Tenha bastante atenção em um detalhe: o radical proveniente do Benzeno é o Fenil. Naqueles que tiverem mais de um radical. A intenção é sempre utilizar os menores números possíveis. HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta. enquanto o radical que vem do Tolueno é o Benzil. não é necessário numerar. Acompanhe os exemplos: 14 . sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. Nos ciclos saturados contendo apenas um radical.

Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais. não é necessário indicar a posição da insaturação. suas posições podem ser indicadas de outra maneira. de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. utilizando-se prefixos: Prefixo Posições dos Radicais orto. com algumas particularidades. Para radicais diferentes. Radical: Metil (Carbono 3) Ciclo: Ciclopenteno 3-Metil-Ciclopenteno Hidrocarbonetos Aromáticos Radicais: Metil (Carbonos 1 e Ciclo: 3) Ciclohexeno Etil (Carbono 6) 1. A numeração deve continuar ao longo do anel. mas deve-se indicar a posição dos radicais. o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. Para radicais iguais. o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. seguem a regra simples dos menores números. No caso dos insaturados.ou p1e4 15 . Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente: Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples.ou o1e2 meta. Se forem originários do benzeno. não é necessário indicar a posição. mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação. Para apenas um radical.3-Dimetil-2-Terciobutil-Ciclopentano Ciclos Insaturados Nos ciclos insaturados ramificados.3-Dimetil-6-Etil-Ciclohexeno Os hidrocarbonetos Aromáticos ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar.ou m1e3 para. a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais: Cadeia Principal: Radicais: Cadeia Principal: Metil (Carbono 1) Ciclohexano Metil (Carbonos 1 e 3) Ciclopentano Etil (Carbono 2) Terciobutil (Carbono 2) 1-Metil-2-Etil-Ciclohexano 1. de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para dois radicais.

ou seja. mas sua numeração é característica. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos α e o Carbono 2 deve ser um Carbono β para evitar erros de numeração. Observe quais são os Carbonos α e β na molécula de Naftaleno: Para dar nome a um aromático com apenas um radical. indicando a existência de um elétron livre. Os Carbonos são divididos em α e β. Sua nomenclatura é um pouco diferenciada. de acordo com sua posição. com o prefixo de numeração e o sufixo IL 1 Carbono + IL Metil 2 Carbonos + IL Etil 3 Carbonos + IL Propil 16 . uma valência livre. Este radical deve vir acompanhado de um ponto ou traço. basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. conforme os exemplos abaixo: Radicais: Metil (Carbono β) β-Metil-Naftaleno Ciclo: Naftaleno Radicais: Ciclo: Metil (Carbono 1) Etil (Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Naftaleno Naftaleno Radicais Derivados dos Alcanos Radical é o grupo que se resulta ao se retirar um ou mais átomos de Hidrogênio de um Hidrocarboneto. O conhecimento dos radicais é importante pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos orgânicos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Radicais: Ciclo: Radical: Metil (Carbono 1) Benzeno Fenil Etil ( Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Benzeno ou Meta-Metil-Etil-Benzeno Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno Ciclo: Benzeno Fenil-Benzeno Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração.

Veja os radicais: Estrutura Nome Oficial Etenil 2-Propenil Nome Usual Vinil Alil (Trifenil)-Metil Tritil 17 . terc-butil ou t-butil tercio. Existem também alguns radicais insaturados. Exemplos n-propil ou propil iso ou i- a valência livre está em uma cadeia cuja extremidade contém duas partes CH3. terc. sendo que o nome usual é geralmente mais utilizado. Seu uso não é obrigatório.ou s- a valência livre está em um Carbono Secundário. antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição: Prefixo nPosição da Valência Livre a valência livre está na extremidade de uma cadeia normal. terciobutil. isopropil isobutil neo a valência livre está em uma cadeia com um Carbono quaternário e cuja extremidade contém três partes CH3.ou t- a valência livre está em um Carbono Terciário. Eles possuem nomes oficiais e usuais.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre. neopentil sec-butil neohexil sec.

18 . 5. 3. suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. tetra. a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL. Antes do sufixo OL deverá ser indicada. Veja como fazer: 1. Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono. Para álcoois onde o número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos. Se o álcool for ramificado. Em álcoois insaturados. separada por hífens.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari FUNÇÕES ORGÂNICAS ÁLCOOL (R-OH) → (OH ligado a carbono saturado) É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado e não-aromático. tri. Vale a pena frisar que não existem naturalmente álcoois com duas ou mais Hidroxilas em um mesmo Carbono. Observe um resumo das regras. O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL. através do prefixo di. etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. pois tais compostos são instáveis e se decompõem naturalmente. Antes do nome. que é válida somente para álcoois saturados. é composta de regras bem simples. Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila. 4. 1. é necessário indicar sua posição. Nomenclatura Oficial – IUPAC É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos). mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. colocar a palavra Álcool. São muito usados como solventes e como matéria-prima para a obtenção de inúmeros outros compostos orgânicos. não é necessário indicar a posição das Hidroxilas. que indica a função álcool. 2. Veja exemplos de álcoois: Radical: Hidroxila Metil Carbono (Carbono 2) + 4 Carbonos 2-Metil-2-Butanol no Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Radical: Hidroxila + 1 Carbono Ligação 2 Fenil dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos Fenil-Metanol 3-Buten-1.2-diol Radical: Hidroxila+ 6 Carbonos 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Etil (Carbono 3) Cíclicos Radicais: Hidroxila no Carbono 2 Metil (Carbono 6) + 8 Carbonos Etil (Carbono 4) 3-Etil-Ciclohexanol Etanodiol 6. a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração.6-Dimetil-4-Etil-2-Octanol Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos álcoois.

é muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. O etanol. Quando possuir uma Hidroxila. mais intensas serão as interações intermoleculares e maiores serão os ponto de fusão e ebulição dos álcoois. Se o álcool a 95% não se pode concentrar mais por destilação. até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. chamado álcool absoluto. quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água. no entanto. diálcool ou diol. utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ílico. pode-se dizer. Isto significa que não é possível concentrar o álcool além de 95% através da destilação fracionada. Os álcoois então se tornam mais viscosos. porém. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!). será chamado de monoálcool ou monol.3o C e água = 100o C). Os azeótropos que possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo. com três componentes (azeótropo ternário). O álcool puro. sendo praticamente impossível separar os dois componentes. Com duas. o grupo OH começa a perder importância. como é que se obtém o álcool etílico a 100% que também se encontra à venda e que se conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência de outra mistura azeotrópica. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. Com o aumento da cadeia carbônica. A mistura do 7. menos voláteis e menos solúveis em água. pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. e assim por diante. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar.5% de 19 . verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol. Esta mistura comporta-se como um composto puro. que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico. o grupo OH constitui importante porção da molécula.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: 2. todavia. Quanto maior o número de grupos OH.as ligações de hidrogênio.15o C. forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. Radical Etil Álcool Etílico Radical Benzil Álcool Benzílico Radical Terc-butil Álcool Tercbutílico Classificação dos Álcoois Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela está ligada. etanol e propanol). por possuírem o grupo polar OH. em especial. Propriedades físicas As moléculas dos álcoois. Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila. O etanol a 95% em água tem PE = 78. Esta. são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras . Isso. inferior aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78. Nesses álcoois.

A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo. 18. mas apenas parte do álcool destilarão. O primeiro material a destilar é o azeótropo ternário. o que corresponde a 7. a água é transformada em Mg(OH)2 insolúvel. o oxigênio. e o álcool é então destilado Propriedades químicas O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa.para baixar o ponto de solidificação Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos Combustível Componente de bebidas (etanol) Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH . e mais fortemente ligado estará o hidrogênio.3o C).CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. Quer dizer.para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios Fluido em breques hidráulicos Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres) A glicerina (CH2OH . Quanto mais radicais existirem. difícil de se retirar de uma molécula. como azeótropo binário com álcool (PE = 68. onde destilarão 100 g. Para certos fins especiais tem de se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir no álcool absoluto comercial.CHOH .5 g do álcool e 74 g do benzeno. Estudando o comportamento químico dos álcoois. depois da destilação da mistura ternária. maior será a densidade eletrônica no oxigênio. por exemplo. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. toda a água e todo o benzeno. Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha. permanecendo 124 g do álcool puro anidro. bastante inconvenientes podem frequentemente ser utilizados com vantagem prática. Aplicações dos álcoois Os álcoois mais simples são muito usados. sendo o grupo OH um péssimo abandonador. comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base. ou seja.5 g de água) e 74 g de benzeno. Componentes de misturas "anti-freeze". Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras.9o C (mistura de ponto de ebulição mínimo). É muito usado como: Umectante "Anti-freeze" . pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos. Consegue-se isto por tratamento do álcool com magnésio metálico.5 g de água. para facilitar a sua saída. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário.5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e tem ponto de ebulição 64. e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Na prática. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. ambos muito fracos. como: Solventes na indústria e no laboratório.CH2OH). isto é. por vezes.5 g de álcool e 7. 18. 150 g de etanol a 95% (142. Neste último caso. O excesso é removido. geralmente utiliza-se protonar o grupamento. preparado pela oxidação do etileno por perácido. Dentre os principais usos estão: Solventes Tintas Plastificantes Lubrificantes Agente adoçante Componente de cosméticos 20 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari água. dentre outras coisas. é comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente necessário. O caso do álcool etílico demonstra que os azeótropos embora.

Caso ocorram ramificações. num fenômeno chamado Tautomeria. é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. se os dois tiverem o mesmo número de carbonos? Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos. dependendo da posição da Hidroxila. 21 .3 e 5 Benzeno Metil (Carbono 4) -Hidróxi-Naftaleno 2-Etil-4-Metil-1-Hidróxi-Benzeno 1.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Enol Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. São importantes como desinfetantes e na produção de plásticos.3. a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos. os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H+ (prótons) do que os álcoois cíclicos. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica. Veja os exemplos: Radicais: Hidroxila: Ciclo: Hidroxila: Ciclo: 3 Hidroxilas: Ciclo: Etil (Carbono 2) Carbono Naftaleno Carbono 1 Benzeno Carbonos 1. Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos 1-Buten-2-ol Radical : Metil no Carbono 2 + Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos 2-Metil-1-Propen-1-ol Fenol Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos.5-Trihidróxi-Benzeno Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois. porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL. Na sua nomenclatura. isto é.

os fenóis são incolores. Como se explica essas diferenças? Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. de cheiro forte e característico. Muitos fenóis simples como o fenol comum. umas às outras. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que. em geral.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades físicas Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular.35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água 1. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares. pouco solúveis ou insolúveis em água. portanto. portanto. Se oxidam facilmente. e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados. Por isso. podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares. ou seja. isômero orto-nitrofenol meta-nitrofenol para-nitrofenol PE (a 70 mmHg) 100o C 194o C decompõe-se solubilidade volatilidade em vapor d'água 0. 22 . por ligações de hidrogênio. uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. em laboratório. São. não destilam. devido à ligação das moléculas. Neste isômero. Na tabela abaixo é feita uma comparação das propriedades físicas dos isômeros dos nitrofenóis. como as aminas. as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas.69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água.2 g /100g de H2O volátil em vapor d'água 1.

Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório. Não apresentam caráter aromático. 3. pode-se indicar as posições 2. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Em caso de duas Aldoxilas. que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata. 23 . que constituem essências de cravo e noz-moscada. não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. usase o prefixo DIAL. variando do amarelo ao vermelho. sendo foretemente insaturados. tais como: Desinfetantes (fenóis e cresóis) Preparação de resinas e polímeros Preparação do ácido pícrico. O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. menos ácido que os ácidos carboxílico. 3 e 4 com as letras gregas α e β . formando o grupo funcional que o identifica. chamado Formila ou Aldoxila:. que muitas vezes é abreviada como -CHO. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras: 1. respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente. A ação redutora da hidroquinona.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades químicas Os fenóis têm caráter relativamente ácido. A partir dela se produz as quinonas. pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. Entre estes o eugenol e o isoeugenol. 2. porém. a hidroquinona é a mais importante. que são compostos coloridos. Aplicações dos fenóis Os fenóis encontram diversas aplicações práticas. numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual. Em caso de duas Aldoxilas. faz dela um revelador fotográfico de largo emprego. o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. usado na preparação de explosivos Síntese da aspirina e de outros medicamentos Entre os diidroxifenóis. Caso o Aldeído seja ramificado. ALDEÍDO É considerado aldeido todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um carbono primário. Enfim. sem necessidade de informar posição.

as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima. No nível escolar. muitos professores não aceitam os nomes usuais como oficiais. que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. Observe quais são os Aldeídos com nomenclatura usual: Nome Oficial Metanal Nome Usual Aldeído Fórmico. por motivos históricos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Aldeído: 4 Carbonos Butanal Aldeído: Ligação Aldeído: Radical: 1 Dupla: 3 Fenil Carbono Carbono 2 Carbonos Fenil-Metanal 2-Propenal 2 Aldoxilas + 2 Carbonos Etanodial Radicais: Etil (Carbono Aldeído: 2) 5 Carbonos Metil (Carbono 3) 3-Metil-2-Etil-Pentanal Nomenclatura Usual dos Aldeídos Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual. 24 . logo é recomendado utilizar a nomenclatura segundo as regras da IUPAC. Formaldeído ou Formol Fórmula Etanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Propanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído Pentanal Aldeído Valérico ou Valeraldeído Etanodial Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Fenil-Metanal Aldeído Benzóico ou Benzaldeído A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como oficial. entretanto.

a superfície de contato é maior. consequentemente. ou seja. que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos de hidrogênio ligados ao carbono COH (carbono ligado diretamente à carbonila).CHO). como clarificador de tecidos animais e na produção de DDT Produção de ácido acético. e maior será sua afinidade com o nucleófilo. Quanto ao volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. devido a um menor impedimento estérico (facilita a aproximação do reagente nucleofílico ao carbono). álcool n-butílico etc. Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromáticos). e a adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados. e por isso. Isso possibilita a formação de racematos (mistura de enantiômeros). a reação de adição nucleofílica é mais difícil. Comparando-se as cetonas com os aldeídos isômeros. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. em decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo carbonilo. Produção de resinas Fabricação de espelhos (usado como redutor da prata) Indústria de materiais fotográficos 25 . Os grupos de indução +I diminuem a deficiência eletrônica no carbono e. No entanto. O aldeído fórmico é utilizado como: Desinfetante Líquido para conservação de cadáveres e peças anatômicas Matéria-prima na fabricação de plásticos Reagente para síntese de urotropina (medicamento renal) O aldeído acético é utilizado para: Produção de cloral (CCl3 . caso o carbono seja assimétrico.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades físicas À temperatura de 25o C. Já os grupos de indução -I aumentam a deficiência eletrônica no carbono e. Também a velocidade da reação cresce proporcionalmente à intensidade da polaridade do grupo carbonilo. consequentemente. as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água. Aplicações dos aldeídos Os aldeídos mais importantes são os mais simples. tanto mais facilitada será a reação quanto menor forem esses grupos. de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. pois mais intensa será a carga parcial positiva sobre o carbono. ou seja. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. usado como hipnótico. Como o grupo carbonilo confere à molécula uma estrutura plana. diminui a afinidade deste por reagentes nucleofílicos (:Nu). Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares. o que facilita a reação. os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos. visto que eles contêm apenas hidrogênio ligado a carbono. ou seja. pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos. não se formam ligações de hidrogênio intermoleculares. O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos. a reação de adição nucleofílica é mais fácil. Em relação às cetonas. Propriedades químicas Os aldeídos são bastante reativos. anidrido acético. os aldeídos são bem mais reativos. aumentam a afinidade deste por reagentes nucleofílicos. Outros fatores influenciam a reatividade dos aldeídos são a intensidade da polaridade entre C e O e o volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila.

2. sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila. formando o grupo funcional ligado a um Carbono onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais. Nas Cetonas com mais de uma Carbonila. o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Veja os exemplos: Radicais Etil e Isopropil Etil-Isopropil-Cetona 2 Radicais Metil Dimetil-Cetona Radicais Fenil e p-Toluil Fenil-p-Toluil-Cetona A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona). 3. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a função é -ONA. (Carbono 2) Carbonos Carbono 4 Carbonos (Carbono 5) Carbonos 3e4 2-Metil-3-Pentanona 4-Hexen-3-ona 5-Metil-2. a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA). No ensino médio. 26 . Classificação das Cetonas As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas. Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila.3. iguais ou não.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CETONA Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila secundário (sendo abreviada para -CO. porém.4-Hexanotriona Nomenclatura Usual Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. o nome Acetona não é reconhecido como Oficial ou Usual. Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila. Possuem nomenclatura oficial e usual. As regras são: 1. Em Cetonas insaturadas. devendo ser evitado o seu uso.). Veja os exemplos: 3 Radical: Cadeia: Ligação Cadeia: Radical: Cadeia: Carbonilas: Carbonila: Carbonila: Metil 5 Dupla: 6 Metil 6 Carbono 3 Carbono 3 Carbonos 2.

ou seja. Utilizando os exemplos anteriores. também podem ser classificadas de acordo com o tipo de radical ligado à carbonila.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais Ligados à Carbonila Uma Cetona. teremos R-CO-R’: Cetona Aromática: Quando os radicais forem arilas. é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes. portanto teremos Ar-CO-Ar’: 27 . assim como um éter. Cetona Alifática: Quando os radicais forem alquilas. temos: Cetona Simétrica Cetona Assimétrica As cetonas. quanto à natureza.

dicetonas quando tiverem duas. altamente polarizada devido à ressonância: As cetonas aromáticas são menos reativas. Devido à polaridade da carbonila. Podemos dizer que as cetonas são mais solúveis em água e que tem ponto de ebulição (PE) mais alto do que seus isômeros aldeídos. devido as cetonas serem mais fortemente polarizadas. principalmente a propanona. Monocetona Dicetona Cetona Mista: Quando a carbonila estiver ligada a grupos de radicais diferentes. Propriedades Físicas As cetonas de C3 até C10 são líquidos. devido à presença da carbonila. teremos: Ar-CO-R’.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila. 28 . Composto Propanona Propanal PF (ºC) -95 -81 PE (ºC) +56. esta solubilidade diminui. incolores. e à medida que aumenta a cadeia carbonada. devido à carbonila entrar em ressonância com o anel. forte e característico. de cheiro agradável. apresenta solubilidade em água.8 Propriedades Químicas As cetonas são substâncias bastante reativas.1 +48. tricetonas com três e assim por diante. Já as cetonas de massa molecular elevada são sólidos e totalmente insolúveis em água.

não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. Na extração de óleos e gorduras. pode-se indicar as posições 2. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. Na indústria de alimentos ( como aromatizantes ) . Na indústria de perfumes ( como fixador). Na fabricação de pólvora sem fumaça. não são capazes de reduzir o reagente de Tollens nem o reagente de Fehling: R-CO-R’ + [O] → Não reagem. como o K2Cr2O7 e o KMnO4 em meio ácido ( H2S04 ) quebrando a cadeia e formando ácidos ( misturas).2-DimetilÁcido Propanóico Ácido p-Toluil-Metanóico Ácido 3-Metil-2-Butenóico Butanodióico 29 . celulóides. à dos Aldeídos. Na fabricação de medicamentos hipnóticos (sulfonal. diferenciando-se dos aldeídos. que são fortemente redutores. corantes etc. cloretona). em regras. o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. Em caso de duas Carboxilas. Aplicação das cetonas: Como solvente Como solvente de tintas. Na preparação de sedas artificiais. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente. Em caso de duas. 3 e 4 com as letras gregas α e β respectivamente. graxas. usa-se o prefixo DIÓICO. as cetonas podem ser oxidadas pelos chamados oxidantes fortes ou enérgicos. Exemplos: Ácido Carboxílico: Radical: 3 Carbonos p-Toluil Ácido: Radicais: Radical: Ligação Ácido: Ácido: 4 Carbonos + Metil (Carbono Metil Dupla: 4 1 Carbono 2 2) (Carbono 3) Carbono 2 Carbonos Carboxilas Ácido 2. No entanto. Caso o Ácido seja ramificado. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila). 1. sem necessidade de informar posição. Em síntese orgânica ( produz anidridos ). Esta nomenclatura é igual. 3. que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Na indústria farmacêutica. vernizes. Portanto. O seu grupo funcional é representado por: Nomenclatura Oficial – IUPAC O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. esmaltes. 2. lacas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari As cetonas têm baixa capacidade redutora.

onde é encontrado. maior que a dos outros ácidos acima. Ácido Pentanóico Ácido Valérico Em referência a uma planta chamada Valeriana. Ácido Propanóico Ácido Propiônico Ácido Butanóico Ácido Butírico Do grego boutyron (manteiga). Do grego propion (precursor da gordura). de onde o ácido foi extraído pela primeira vez. que geralmente está associada a sua fonte natural. Por motivos históricos. de onde foi isolado. que é encontrado em amêndoas. em referência ao vinagre (vinho azedo). Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes: Nome Oficial Ácido Metanóico Nome Usual Ácido Fórmico Origem do Nome Do latim formica (formiga). a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico. 30 . Ácido Fenil-Metanóico Ácido Benzóico Vem do nome do Aldeído Benzóico. A numeração deve começar pelo carbono do grupo funcional. em referência Ácido Oxálico a acidez do composto. Ácido Etanodióico Do grego Oxys (Ácido).Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura Usual Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual. Este ácido faz parte da gordura animal. ainda considerada usual) Nomenclatura Oficial – IUPAC Usa-se a palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ico”. Fórmula Estrutural Ácido Etanóico Ácido Acético Do latim acetum (azedo). onde este ácido é encontrado.

de cheiro irritante : em cadeias que contém até 3 átomos de carbono. o benzeno. não tem apreciável solubilidade em água. como os álcoois.da oxidação de álcoois primários e aldeídos e por destilação. formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. ambos com o mesmo número de carbonos. como o éter. Já do ácido decanóico (10 carbonos) em diante. 31 . inodoros e insolúveis em água. os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. por serem pouco voláteis. valérico (5C) e capróico (6C). para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C). Observe Propriedades Químicas: Possuem baixo grau de ionização: sua força diminui com o aumento da cadeia. os ácidos são sólidos brancos. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. quanto à solubilidade. O ácido aromático mais simples é o ácido benzóico. São obtidos a partir da hidrólise (reação com água) de ésteres. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma como no álcool. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool. Como se poderia prever pela estrutura molecular. Os ácidos mais altos não têm muito odor. diminuindo-se a sua solubilidade em água com o aumento da cadeia carbônica. são solúveis em água e são líquidos incolores : em cadeias de 4 a 9 carbonos. os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. Por essa razão. em plantas e animais. por apresentar já elevado número de carbonos. o álcool. apresentam cheiro desagradável. são líquidos incolores e oleosos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos : Os ácidos carboxílicos ocorrem na natureza. Propriedades Físicas: São sólidos cristalizáveis. o ácido terá maior ponto de ebulição. à maneira de cera.

a introdução de grupos CH3. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila. será mais difícil a liberação do próton. formigas e folhas de urtiga por destilação seca. portanto. Onde R e R´são as cadeias carbônicas. Assim. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos. Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório. Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Quando definimos pela obtenção. No organismo de certos animais e do homem causa fadiga muscular.+ H3O+. deixa a carbonila com déficit eletrônico. Podemos definir éteres por dois caminhos: pelas características do grupamento funcional ou pelo processo de obtenção. produção de acetato de vinila (plástico PVA). O efeito indutivo é +I e. por exemplo. será mais fácil a liberação do próton. já a introdução de grupos Cl. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. deixa a carbonila com superávit eletrônico. importantes em sínteses orgânicas. importantes como solventes.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO. Sseus principais usos: O ácido metanóico é utilizado como desinfetante e no tingimento de tecidos. Logo. dizemos: Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas derivadas da desidratação de duas moléculas de álcool ou fenol. o caráter ácido diminui. Portanto. O ácido etanóico é utilizado para a obtenção do monóxido de carbono. em perfumaria e essências artificiais. ÉTER Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas. produção de bebidas e fabricação de polímeros. apresenta um heteroátomo. produção de anidrido acético e cloreto de vinila. Assim. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. R – O – R’. Como por exemplo: a obtenção do éter etílico: H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3H2SO4 Álcool etílico Álcool etílico H3C-CH2-O-CH2-CH4 + H2O Éter (di)etílico 32 . onde o átomo de oxigênio está ligado diretamente a dois radicais (grupos) orgânicos. extraído das abelhas. Assim. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. fabricação de ésteres. O ácido lático é utilizado como anti-séptico. O efeito indutivo é -I e. Em presença de cobre serve para a limpeza de utensílios de cobre. conduz a ácidos mais fracos do que ele. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. portanto. o caráter ácido aumenta. OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico. produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) e na fabricação do vinagre. Logo.

Podemos classificar ainda os éteres em acíclicos (são alifáticos) e cíclicos (são aromáticos). que é a essência de cravo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os éteres podem ser classificados de diversas maneiras. A vanilina. 3. porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma. Um éter é simétrico também chamado de simples. 2. que é a essência da vanila. com essências. serão assimétricos. utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte. Exemplos: Os éteres podem ser compostos. ou sejam R=R’ ou Ar=Ar’. quando os radicais são iguais. Para nomear. O acíclicos éter misto O CH2CH3 aromáticos Os éteres não ocorrem livres na natureza. ou melhor. Nomenclatura Oficial – IUPAC Os éteres apresentam três modelos de nomenclatura. que são: Nome do Hidrocarboneto + palavra OXI + Nome do hidrocarboneto 1. portanto. quando os radicais forem diferentes: R¹R’ ou Ar¹Ar’. 33 . Exemplos Os éteres mistos. separada por hífens. Lembrando que estes sim podem ser considerados como derivados da água (H-O-H). quando os dois radicais forem iguais. Exemplos: O eugenol. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio. que também são assimétricos. que indica a presença do Oxigênio. caracterizam-se por pertencerem a grupos diferentes (R-O-Ar). pela substituição de seus hidrogênios por radicais orgânicos (alquila e ou arila). O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo -óxi.

Já que os éteres são considerados os óxidos da química orgânica. só é dada ao radical mais complexo. Nomenclatura Usual: Esta procura lembrar os álcoois que lhe deram origem . Nomenclatura Comum: Está nomenclatura procura dá ênfase a palavra óxidos. Exemplos com os éteres anteriores: Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Éter Dimetílico ou Éter Metílico Menor Parte: 3 Carbonos Éter Etil-Propílico Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Éter Propil-p-Toluílico O Éter Etílico também é chamado de Éter Sulfúrico. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio. seguido do nome do maior radical. No caso acima. seguido do prefixo -ílico. para indicar a função. 3.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Metóxi-Metano Menor Parte: 3 Carbonos Etóxi-Propano Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Propóxi-p-Tolueno Regra Obs: Portanto é intercalar a palavra OXI a cada grupo (hidrocarbonetos). unindo a palavra oxi ao grupo mais simples (hidrocarboneto). éteres é semelhante a dos Álcoois. seguido do prefixo -ílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais. ou seja. separado por hífen. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio. Palavra óxido + de + Nome dos radicais Regra: 34 . 4. O nome do menor radical vem primeiro. coloca-se a palavra Éter. Regras: 1. evidentemente suprimindo a terminação.(opcional). apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di. teremos: metoxi-metano. 2. Antes do nome. por ser preparado a partir do Ácido Sulfúrico. Nota: Podemos foneticamente fazer a redundância. Palavra éter + nome dos radicais com a terminação ílico Regra: Obs: Esta terminação (ilico).

bastante voláteis. Essa fraca polaridade. os intermediários são líquidos. sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria correspondentes. os momentos de dipolo das duas ligações não se anulam mutuamente. Não formam pontes de hidrogênio e possuem constantes dielétricas baixas. o que não ocorre nos éteres. Exs:. de odor aromático e bastante inflamável. mas muito menor que o dos álcoois isômeros. Tem grande poder solvente do tipo apolar. ainda que pequeno. Os éteres são líquidos incolores. Isto se deve principalmente ao fato de que nos álcoois é possível a formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas. Por isso os éteres apresentam um certo momento de dipolo. que são os mais importantes. Sendo o ângulo entre as ligações R-O-R diferente de 180o C. Por outro lado. mas diferente de zero. tornam-se insolúveis. e os de massa molecular elevada são sólidos. de cheiro agradável. Os éteres têm baixa solubilidade em água. não exerce efeito considerável sobre o ponto de ebulição do éter.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Obs: Lembrar que os radicais quando precedidos da preposição “de” recebem a terminação ILA. São corpos neutros relativamente inertes. e à medida que aumenta a cadeia carbonada. H3C-O-CH2-CH3 Óxido de metila-etila Nomenclatura Oficial Metano-oxi-metano( etoxi-metano) Metano-oxi-etano(etoxietano) Etano-oxi-etano (etoxietano) éter comum Metano-oxi-eteno (metoxi-eteno) Metano-oxi-benzeno (metoxi-benzeno) Nomenclatura Usual Éter dimetílico Éter metil-etílico Éter dietílico Éter sulfúrico Éter metil-etenílico Éter metil fenílico Nomenclatura Comum Óxido de metila Óxido de metila-etila Óxido de etila Óxido de metila-etenila Óxido de metila-fenila H3C-O-CH=CH2 Benzeno-oxibenzeno(fenoxi-benzeno) Éter difenílico Óxido de fenila Propriedades Físicas Os éteres mais simples são gases (C2 e C3). a solubilidade dos 35 . pois são menos densos que a água. no entanto. 1. devido ao efeito da repulsão dos pares eletrônicos não ligantes do oxigênio. H3C-O-CH3 Óxido de metila Exemplos: Éter H3C-O-CH3 H3C-O-CH2-CH3 H3C-CH2-O-CH2-CH3 2.

O peróxido oxida o ferro II a ferro III. Também pode-se eliminar o peróxido destilando o éter com ácido sulfúrico concentrado. Embora. Os éteres são substâncias muito mais voláteis do que os álcoois correspondentes (mais uma vez. . que se comportam como base de Lewis. A vanilina. que é a essência de cravo. com essências. em contato com o ar. Poucas reações dos éteres são importantes. o qual reage com o íon tiocianato. já que. A presença de peróxido pode ser identificada pela adição de sulfato ferroso e tiocianato de potássio. com as moléculas de água. porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma.IUPAC O prefixo que indica a função é -ATO. Por apresentarem um momento de dipolo desprezível. produzindo um complexo de coloração vermelho-sangue característica. O caráter básico dos éteres (C2H5-Ö-C2H5) permite que estes reajam com ácidos. Os éteres mais simples. Como anestésico. essências. a reação com HX é um método interessante para a obtenção de álcoois e haletos. que é a essência da vanila ÉSTER Éster é todo composto que possui um radical Acilato. devido à ausência de ligações de hidrogênio). sujeitos a oxidação. formando complexos chamados de “eteratos”. o éter dietílico (éter comum) merece destaque: Como líquido extrator de gorduras. dentre eles. No entanto. veja as regras: 36 . podendo formar peróxidos reativos.ou em alguns casos -CO2- Nomenclatura Oficial . esses peróxidos são muito perigosos. ou melhor. Podem reagir. os éteres podem formar ligações de hidrogênio. Propriedades Químicas: Os éteres são substâncias pouco reativas. formando “sais de oxônio”. Essa é também uma maneira de eliminar o peróxido. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. etc. iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. de cheiro agradável. onde R1 e R2 são radicais orgânicos. Na indústria de pólvora (sem fumaça) Na indústria de perfumes Na fabricação de seda artificial. óleos. em virtude da grande estabilidade das ligações C-O-C.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari éteres em água é comparável à dos álcoois correspondentes. Os éteres são pouco reativos. Os éteres líquidos são incolores. Além disso. exigindo cuidado na sua manipulação. Exemplos: O eugenol. também. os éteres são altamente inflamáveis. Porém. pois podem dar origem a explosões violentas durante as destilações que se seguem às extrações com éter. com os ácidos de Lewis. pois ele é reduzido pelo íon Fe2+. Ocorrências: Os éteres não ocorrem livres na natureza. se encontrem em baixa concentração. resinas. quando isento de peróxidos e aldeídos. O Acilato geralmente é abreviado para -COO. a maioria dos éteres alifáticos transformam-se em peróxidos instáveis. Aplicação dos éteres Como solvente. os éteres podem servir como solventes apolares para substâncias orgânicas.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1. a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. 2. Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações. Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato). Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico. dando sua nomenclatura oficial. Exemplos: Acilato: 4 Carbonos Oxigênio: 2 Carbonos Butanoato de Etila Nomenclatura Usual Acilato: Oxigênio: 3 Carbonos 3 Carbonos Ligação Dupla (Carbono 2) 2-Propenoato de Propila Acilato: Oxigênio: 4 Carbonos 1 Carbono Radical Metil no Carbono 3 3-Metil-Butanoato de Metila A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato. dar o nome como Hidrocarboneto. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais. Os Acilatos então recebem os seguintes nomes: Nome Oficial Metanoato Nome Usual Formiato Fórmula Etanoato Acetato Propanoato Propionato Butanoato Butirato Pentanoato Valerato 37 . o Carbono 1 é o Carbono do Acilato. Como os Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois. 3. colocar o prefixo -ATO e a preposição de.

Propriedades químicas Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e. A ação detergente do sabão é um assunto extremamente complicado. determina o comportamento químico dos ésteres. a longa cadeia carbônica. as gotículas de óleo em contato com a água tendem a aglutinar-se. altera esta situação. aparecem intactos nos compostos resultantes. Quando um glicerídeo é tratado com hidróxido inorgânico. hidrófoba. sendo por isso utilizados frequentemente na preparação de perfumes e essências artificiais. é solúvel em óleo). As gorduras e o sabão Do ponto de vista da nossa existência. Normalmente. assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos.e são por isso chamados glicerídeos. O sabão limpa ao emulsionar a gordura que constitui ou contém a sujeira. O sabão ordinário dos nossos dias é uma mistura de sais de sódio de ácidos graxos. mas o seu comportamento químico é o mesmo. porém. À medida que a massa molecular aumenta eles vão se tornando líquidos viscosos (óleos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada são sólidos (gorduras e ceras). por consequência.um sal do ácido graxo (veja o processo de saponificação de gorduras). A reação mais característica dos ésteres é a hidrólise. podemos fazer alguns comentários acerca da sua atuação como agente de limpeza. Por não formarem ligações de hidrogênio. os ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular. Os ésteres mais baixos são líquidos incolores voláteis e têm cheiro agradável. A composição de um sabão e seu método de preparação pode variar. São triésteres de ácidos graxos (ácidos de elevada massa molecular). o glicerol . na camada de água circundante. Um importante grupo destes compostos deriva de um álcool apenas. As extremidades hidrófobas das moléculas do sabão se interagem quimicamente por ligações intermoleculares e dissolvem-se nas gotículas de óleo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Fenil-Metanoato Benzoato Propriedades físicas A presença de um grupo carbonila (C=O) confere aos ésteres caráter polar. devido à presença dos grupos iônicos (-COO-Na+). A presença do sabão. A repulsão entre essas esferas de carga elétrica idêntica impede a coesão das gotículas de óleo e obtém-se assim uma emulsão estável de óleo em água. A extremidade polar é solúvel em água (porção hidrófila) e a apolar não (esta porção. Veja abaixo um esquema da ação detergente do sabão: 38 . que fornece como produtos um álcool e um ácido carboxílico. A sua presença. formando uma camada distinta sobre a água. As moléculas do sabão têm uma extremidade polar (-COO-Na+) e uma extremidade apolar. Veja mais informações sobre a inibição da ação do sabão em água dura. são insolúveis em água. Pelo mesmo motivo. produz-se o sabão . os ésteres mais importantes são os que se encontram nas gorduras e óleos animais e vegetais. no entanto.HOCH2CH(OH)CH2OH . cada uma das gotículas de óleo fica rodeada de uma atmosfera iônica. enquanto as extremidades hidrófilas se projetam para o exterior. Essas esferas formadas são chamadas micelas.

morango. Veja alguns exemplos: Amina Primária Amina Secundária Amina Terciária Observe que nesta classificação os tipos e tamanhos de radicais não importam. framboesa Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 maçã.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Aplicações dos ésteres Os ésteres encontram muitas áreas de aplicação. banana Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 abacaxi. nem se eles são iguais ou não. groselha Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 laranja. provém do álcool amílico. Classificação das Aminas As aminas são classificadas de acordo com a quantidade de radicais orgânicos ligados ao Nitrogênio. ou n-pentila. abacaxi. anestésicos e fungicidas (benzoatos) Fabricação de essências artificiais de frutas Solventes para vernizes Lubrificantes Perfumaria Veja abaixo alguns ésteres que fazem parte de algumas essências naturais de frutas: Éster Fórmula molecular Essências Formiato de etila HCOOCH2CH3 framboesa. framboesa Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja * O radical amila. na formação do éster. Uma amina primária possui apenas um radical orgânico ligado a ela. AMINA As aminas são compostos formados a partir da substituição dos hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. banana. pera. 39 . uma secundária possui dois radicais e uma terciária possui três. Dentre seus principais usos estão: Fortalecimento de polímeros Produção de fibras sintéticas e plásticos Cardiotônicos. de fórmula molecular CH3(CH2)4OH.

colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais. o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso. seguido da palavra AMINA. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum. Veja quando uma amina é considerada complexa: 1. Contar quantos radicais estão presentes na amina.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura Oficial . Exemplos: Dois Radicais Metil Dimetil-Amina Radicais Metil + Etil + Fenil Metil-Etil-Fenilamina Radical Propil Propilamina Nomenclatura de Aminas Complexas As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. Se for necessário. É impossível. Exemplos: Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Radical Etil (Carbono 4) + Amino Ligação Dupla (Carbono 4)+ (Carbono 1) + Benzeno Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos 1-Amino-4-Etil-Benzeno ou 3-Amino-2-Dimetil-4-Hexeno p-Etil-Aminobenzeno Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos 2-Amino-Pentano Propriedades físicas 40 . o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. n-. em ordem do menor para o maior. 2. Colocar seus nomes. que pode ou não ser separada por hífen. sec-. 3. É impossível ou muito difícil. 3. através de regras de nomenclatura de radicais. através de prefixos para radicais (tais como iso-. etc) indicar a posição do radical amino (NH2).IUPAC de Aminas Simples As regras de nomenclatura deste tipo de amina é relativamente simples: 1. indicar o nome do radical ligado ao amino. 2. Caso isto ocorra.

para mudar a tensão superficial de soluções aquosas Aminas aromáticas são muito usadas na produção de corantes orgânicos (ex: anilina) Síntese da acetanilida e outros medicamentos É usada nas industrias de corantes.terciária (as aminas terciárias não formam ligações de hidrogênio). álcool. os termos seguintes até a dodecilamina são líquidos. tendo muitas vezes consequências mortais. As aminas aromáticas são bases muito fracas. os pontos de ebulição decrescem no mesmo sentido. devido ao efeito da ressonância. Já os sais das aminas são sólidos brancos cristalinos e solúveis em água. R2 e R3 podem ser As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. As metilaminas e etilaminas têm cheiro forte. Propriedades químicas As aminas têm caráter básico. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns. que facilita a reação e orienta as substituições eletrofílicas nas posições orto-para. freqüentemente apresentam-se coradas devido aos produtos de oxidação. Comparando-se uma amina primária com a secundária de mesmo número de carbonos o caráter básico aumenta. As aminas mais baixas são perfeitamente solúveis em água. Estas aminas são facilmente oxidadas pelo oxigênio do ar e. Como acontece com o NH4OH. a amina terciária tem menor basicidade. A polaridade das aminas decresce no sentido primária . devido ao impedimento estérico e dificuldade de aproximação do eletrófilo ao nitrogênio. Muitas reações das aminas aromáticas são importantes devido ao forte efeito ativador do grupo amino. semelhante ao da amônia. que lembra a amônia e as aminas alquílicas maiores têm nitidamente um "cheiro de peixe". benzeno etc. AMIDA As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A metilamina (também a dimetil e trimetilamina) e a etilamina são gases. radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Esse caráter básico pode ser maior ou menor dependendo dos grupos ligados ao grupo amino. embora na maioria das vezes sejam incolores quando puras. a partir das aminas com seis átomos de carbono a solubilidade decresce. como os sais de amônio. devido ao aumento do efeito indutivo +I causado pelos grupos alquila. Uma boa reação para mostrar a semelhança do caráter básico das aminas com o da amônia é a reação de cloreto de acila com amônia (ou amina). Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. Essa dificuldade torna-se ainda maior se o eletrófilo também for um grupo volumoso.). e as aminas passam a ser solúveis em solventes menos polares (éter. isto é.secundária . Conseqüentemente. As reações características das aminas são aquelas iniciadas por um ataque nucleofílico do nitrogênio (que tem um par eletrônico disponível) a um eletrófilo (que pode ser um carbono polarizado). e por isso as aminas são consideradas bases orgânicas. e daí em diante são sólidos. As aminas aromáticas são geralmente muito tóxicas e facilmente absorvidas pela pele. No entanto. Aplicação das aminas No preparo de vários produtos sintéticos Como aceleradores no processo de vulcanização da borracha A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é usada como tensoativo. onde R1. os hidróxidos das aminas são instáveis e só existem em solução aquosa. que diminui a densidade eletrônica no nitrogênio. Nomenclatura Oficial – IUPAC 41 .

como por exemplo. O prefixo N.N. Veja as regras: 1. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação.N-Dimetil-Propanamida N. Exemplos: 2 Carbonos Etanamida 4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3) 3. pois está incorreto. Neste caso. elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos.deve ser encarado como um indicador de posição. Sendo assim. para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio. é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas. Em amidas substituídas. mas também é correto usá-la para amidas substituídas. Só haveria alguma diferença na nomenclatura se pelo menos um dos radicais envolvidos fosse diferente.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. no nome N-Etil-N. o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio. a estrutura não foi chamada de N.2-Trimetil-Propanamida Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do Nitrogênio foram somados ao radical Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura não houve diferenciação (ou seja.3-Dimetil-Hexanamida. o Nitrogênio possui dois radicais diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo. 2.N-dimetil-2-Metil-Propanamida). assim como qualquer numeração. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual: Nome Oficial Nome Usual Estrutura 42 . Nomenclatura Usual As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio.3-Dimetil-Butanamida 2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio) N-Etil-Etanamida 1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio) N-Metil-N-Fenil-Metanamida 3 Carbonos + 2 Radicais Metil 3 Carbonos + 3 Radicais Metil (Nitrogênio) (Nitrogênio e Carbono 2) N.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Metanamida Formamida Etanamida Acetamida Propanamida Propionamida Butanamida Butiramida Pentanamida Valeramida Etanodiamida Oxalamida Nitrilos São compostos que apresentam o grupo funcional – CN e Ar – CN) – CN(R Nomenclatura Oficial – IUPAC Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente. Daí para diante as nitrilas são sólidas. A grande polaridade do grupo C N faz 43 . (hidrocarboneto correspondente + NITRILA) Nomenclatura Usual Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN). acrescentando-lhe a terminação NITRILA. Exemplos: Propriedades físicas Da etanonitrila (termo mais simples) até o C14H29CN as nitrilas são líquidos estáveis. em condições normais. insolúveis em água.

de cheiro agradável. São ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em álcool e éter. apesar de serem muito menos do que o HCN (ácido cianídrico). Exemplo: H3C-NO2 H3C-O-N=O PE = 102o C PE = -12o C O nitrobenzeno é um líquido amarelado. no nitritos. de cheiro extremamente desagradável e muito tóxicas.O .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e ebulição As nitrilas são tóxicas. para produção de borrachas sintéticas de alta qualidade. a ligação do nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de um átomo de oxigênio (R . o nitrogênio está ligado diretamente à cadeia carbônica (R . pois é usada industrialmente. não venenosos e insolúveis em água. venenoso e bom solvente para substâncias orgânicas. insolúvel e mais denso que a água. Veja abaixo as possíveis estruturas de ressonância para o nitrobenzeno: 44 . Os nitroalcanos são líquidos incolores.3).N=O). sem dúvida. a acrilonitrila é a mais importante. facilitando as substituições eletrofílicas preferencialmente na posição meta (1. Propriedades químicas Dentre as principais reações das nitrilas estão a Hidrólise (origina ácidos carboxílicos). São substâncias muito polares de modo que seus pontos de fusão e ebulição e densidade são bem superiores aos dos nitritos isômeros. As isonitrilas mais simples são líquidos incolores. Propriedades químicas O grupo NO2 gera um forte efeito desativador do anel aromático. densos.NO2). NITROCOMPOSTO São compostos que apresentam o grupo (R-NO2 ou Ar-NO2) Nomenclatura Oficial – IUPAC Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente) Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2 → Nitropropano CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3 – NO2 → 2 – metil – nitrobutano NO2 → Nitrobenzeno Propriedades físicas Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos. enquanto que. Os nitrotoluenos também são líquidos. reação com composto de Grignard (produz cetonas) e a redução (produz aminas primárias) Aplicações das nitrilas Dentre as nitrilas. Já os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) são sólidos explosivos. em larga escala. A diferença é que nos primeiros.

o composto sofrerá facilmente ataques eletrófilos na posição meta. a acidez da aci-froma é mais pronunciada do que a dos enóis. Cl. usado em queimaduras). No entanto. mais conhecido como TNT. Logo. Br. pois ficam constantemente destituídos de elétrons. Em alguns casos podemos até separar as duas formas. etc. os alcanos reagem com bases fortes. é usado como germicida e na fabricação de medicamentos (como o picrato de butesina. nitrotoluenos. solventes. medicamentos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Veja que as posições orto e para possuem baixa densidade eletrônica. e diminui a reatividade do composto. São importantes na fabricação de plásticos. O 2. inseticidas. se o primeiro radical (NO2) diminui a densidade eletrônica do anel. é um dos explosivos mais utilizados no mundo Os mono-nitrocompostos aromáticos (nitrobenzenos. Através da aci-forma.6-trinitrofenol (ácido pícrico) além de ser utilizado na fabricação de explosivos (como o picrato de sódio). Haletos orgânicos São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogêneos. Os nitroalcanos têm um pequeno caráter ácido. ele é um grupo desativador. Classificação dos Haletos Orgânicos 45 . Ora. I). produzindo os sais correspondentes: R-CH=NO2H (aci-forma) + NaOH R-CH=NO2Na (sal) + H2O Aplicações dos nitrocompostos Os nitroalcanos são usados como solventes e como intermediários na produção de outros compostos orgânicos Por seu odor agradável (lembra amêndoas amargas) o nitrobenzeno é utilizado na fabricação de perfumes baratos O trinitro-tolueno. proveniente do equilíbrio abaixo: Este equilíbrio é semelhante ao equilíbrio que ocorre nos aldeídos (equilíbrio aldo-enólico). como por exemplo: Ph-CH2-NO2 (líquido oleoso amarelo) e Ph-CH=NOOH (sólido branco). nas cetonas (equilíbrio ceto-enólico) e nos ésteres. nitroxilenos) são importantes para a obtenção de aminas aromáticas.4. usadas na produção de corantes orgânicos. (F.

Caso o Haleto seja ramificado. Cloro. 3. vicinais ou isolados. isto não interfere em sua classificação.IUPAC Sua nomenclatura parece um pouco com a dos Hidrocarbonetos Ramificados. os radicais também têm prioridade sobre os Halogênios. Na nomenclatura oficial. se o composto for ramificado. Exemplos: Halogênios: Cadeia Halogênios: Cadeia Flúor (Carbonos Principal: Cloro (Carbono 1) Principal: 1 e 3 .1-Dicloro-1-Bromo-Etano Halogênios:Iodo Radicais: Cadeia (Carbono 2 – Metil Principal: Posição Orto em (Carbono1) Benzeno relação ao Metil) 1-Metil-2-Iodo-Benzeno ou Orto-Metil-Iodo- 46 . ciclos ou aromáticos. Os Haletos geminados são aqueles que possuem pelo menos 2 Halogênios presos a um mesmo Carbono. numerados e separados por hífens. Se o composto tiver dois ou mais halogênios iguais. o menor número deverá ser atribuído ao Carbono que apresenta a insaturação e. com algumas particularidades. deve ser obedecida a escala de prioridade. Determine qual é a cadeia principal. Nomenclatura Oficial . os Halogênios não são considerados grupos funcionais. o Carbono 1 deve ser aquele que estiver no átomo de menor número atômico. Coloque.1.Posição Benzeno Bromo (Carbono 1) Etano Meta) Meta-Diflúor-Benzeno ou 1. ou seja. os nomes de todos os Halogênios presentes. etc respeitando a regra dos menores números. indique suas posições e utilize os prefixos di. os radicais devem receber o menor número. se houver ramificações. Exemplos: Haleto Geminado Haleto Vicinal Haleto Isolado É importante lembrar que os Halogênios dos Haletos podem ou não ser iguais. se a cadeia for insaturada. não importando se são alcanos. os Haletos são classificados em geminados. Bromo e Iodo. como se fossem radicais.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os Haletos Orgânicos podem ser classificados de acordo com a posição e o número de Halogênios que ele contiver. para efeito de numeração da cadeia principal. Coloque. De acordo com a posição. numerados e separados por hífens. Havendo duas possibilidades iguais de numeração. temos Flúor. Em ordem crescente de número atômico. Caso seja necessário indicar a posição do(s) halogênio(s). 5. alcinos. comece pelo menor radical. Veja as regras: 1. Aqui valem as regras comuns de Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados. tetra. Por isso. que é a maior seqüência de Carbonos. 2. em Haletos saturados. os nomes dos radicais presentes. Os vicinais são aqueles que apresentam pelo menos 2 Halogênios presos em Carbonos consecutivos e os isolados não apresentam nenhuma das duas características. tri.3. mas sim. 4. alcenos.

posteriormente. Apesar da polaridade. Brometo ou Iodeto) e o nome do radical preso ao Halogênio. Ou seja. Apresentam pontos de ebulição próximos aos alcanos de mesma massa molecular.. com até dois cerbonos na cadeia. geralmente seguido pela letra a. eles se tornam líquidos e. Dissolvem-se apenas em solventes orgânicos. são gases.3-Dicloro-1-Pentino Halogênios: Radicais: Cadeia Bromo Etil (Carbono 2) Principal: (Carbono Iodo (Carbono Ciclopentano 1) 3) 1-Etil-2-Bromo-3-Iodo-Ciclopentano Nomenclatura Usual Este sistema de nomenclatura é parecido com a nomenclatura de sais inorgânicos. porém. 47 . provavelmente por não terem possibilidade de formarem ligações de hidrogênio. os haletos possuem pontos de ebulição levemente mais elevados do que os alcanos de mesmo peso molecular. Exemplos: Halogênio: Radical: Bromo Benzila Brometo de Benzila Halogênio: Radical: Cloro t-Butila Cloreto de t-Butila Halogênio: Radical: Flúor Etila Fluoreto de Etila Outros Exemplos Propriedades físicas Em virtude da polaridade existente na ligação carbono-halogênio. usam-se as palavras cloreto de. Os haletos mais importantes são líquidos incolores de cheiro agradável. À medida que a massa molecular aumenta. tóxico. Basta colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo -eto (Fluoreto. sólidos. Os haletos mais simples. seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio. no entanto.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Diflúor-Benzeno Benzeno ou Orto-Iodo-Tolueno Halogênios: Cadeia Radicais: Halogênios: Cadeia Cloro Principal: Metil Cloro Principal: (Carbonos 2 e 2-Penteno (Carbono 4) (Carbono 3) 1-Pentino 4) 2. etc. os haletos não são solúveis em água. Só é válida para compostos monohalogenados e é relativamente simples. Cloreto. brometo de.4-Dicloro-2-Penteno 4-Metil-3.

Propriedades químicas Os haletos de alquila são muito reativos e a partir deles pode-se obter praticamente todas as funções orgânicas. já os brometos e os iodetos são mais densos. de acordo com os ácidos que o originaram. o cloro-etano é usado como: Anestésico Reagente na produção do chumbo-tetraetila . Ele é usado como "líquido de contraste" no estudo dos minerais ao microscópio. IDRO = água) já evidencia a desidratação. seja pelo aumento da massa do halogênio. dieldrin etc) Medicamentos (cloromicetina) ANIDRIDOS Os Anidridos são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos. reage com mais facilidade. Isso porque quanto maior o haleto. brometos e iodetos. O nome da função ANIDRIDO (AN = sem. Em particular. DDT. Em uma reação genérica. causando na cadeia um efeito indutivo -I. sendo assim o único a não formar Anidrido. temos: Onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). A reatividade dos haletos de alquila cresce da seguinte maneira: R-I > R-Br > R-Cl > R-F. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual. seja pelo aumento do radical orgânico. que aparece devido à ressonância de um par eletrônico livre do halogênio com o anel aromático.32 g/ml). Os polihaletos em geral são bastante densos. Os monofluoretos e os monocloretos são menos densos que a água. o PE aumenta ao passarmos dos fluoretos para cloretos. 48 . o CH2I2 é o líquido de maior densidade (d = 3. os haletos são usados como: Matéria-prima para sínteses orgânicas Solventes Desengraxantes para metais Composto para lavegem de roupas a seco Em particular. O Ácido Metanóico ao sofrer desidratação libera CO e H2O. tri etc e para um polihaleto.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O PE varia com o aumento da massa molecular do haleto. logo. pois o efeito indutivo -I é contrabalanceado pelo efeito mesomérico +M. Já os haletos aromáticos são menos reativos. mais polarizável ele se torna.antidetonante para gasolina Alguns haletos polifluorados são usados como: Lubrificantes inertes Matéria-prima para fabricação de plásticos de alta resistência química (teflon) Alguns haletos aromáticos policlorados são usados como: Inseticidas (BHC. lindane. Aumenta também passando de um mono para um di. Isto torna-os importantíssimos nas sínteses orgânicas. Consequentemente. Essa grande reatividade dos haletos é explicada pela forte polaridade da ligação entre o halogênio e o carbono. Ao lado é colocado o radical anidrido que deve esta presente: Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. Aplicações dos haletos Em geral.

Antes do nome do Anidrido. não é necessário repetir o nome. utilizando dois dos exemplos acima. 2. para designar a função. colocar a palavra ANIDRIDO. apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior parte. 4. temos: Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propiônico Menor Parte: Maior Parte: 2 Carbonos 3 Carbonos Anidrido Acético-Propiônico SAL ORGÂNICO Os sais orgânicos são compostos originados da reação de uma base inorgânica com um ácido carboxílico. Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido. 3. Em casos que seja necessário numerar. 49 . o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato. Assim. Em Anidridos cujas partes são iguais.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1. Exemplos: Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propanóico Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Anidrido Etanóico-Propanóico Menor Parte: Maior Parte: 3 Carbonos 4 Carbonos Radical Metil Radical Metil (Carbono 2) (Carbono 3) Anidrido 2-Metil-Propanóico-3Metil-Butanóico Menor Parte: 3 Carbonos Maior Parte: Ligação Dupla 3 Carbonos (Carbono 2) Anidrido 2-PropenóicoPropanóico Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram.

antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E. Exemplos: Acilato: 3 Carbonos Cátion: Sódio Propanoato de Sódio Acilato: 4 Carbonos Cátion: Radical Amônio Metil (Carbono 2) 2-Metil-Butanoato de Amônio Acilato: 2 Carbonos Cátion: Cálcio Acilato: 3 Carbonos Bivalente Dois Cátions: Lítio Potássio Etanoato de Cálcio Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio 50 . colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele. antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO. Identificar o número de carbonos preso ao Acilato. como o exemplo genérico abaixo: Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4+ (Amônio). Veja as regras de nomenclatura: 1. dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO. 2. Se for necessário numerar. O radical destacado em azul chama-se Acilato. 3.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Esta reação resulta em um sal orgânico e água. Identificar o metal ou NH4+. Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele. o Carbono 1 será o Carbono do Acilato. 4. 5.

o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem. Nome Oficial Metanoato Etanoato Propanoato Butanoato Nome Usual Formiato Acetato Propionato Butirato Fórmula Pentanoato Fenil-Metanoato Etanodiato Valerato Benzoato Oxalato Portanto. utilizando um dos exemplos anteriores. 51 . Assim como nos Ésteres.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Acilato: Acilato: 4 Carbonos Um Cátion: Cátion: 3 Carbonos Ligação Sódio Lítio Tripla Bivalente (Carbono 2) Propanodiato Ácido de 2-Butenoato de Lítio Sódio Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. exceto a do Pentanoato. temos: Acilato: Cátion: 3 Carbonos Sódio Propionato de Sódio A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima.

Os ácidos sulfônicos têm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos. Convém não confundir os ácidos sulfônicos. brometo. tais 52 . mas bastante solúveis em água. Como seria de se esperar da sua estrutura. é comum inserir-se grupos SO3H em grandes moléculas. iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio. antes de atingir o seu ponto de ebulição. As reações mais importantes dos ácidos sulfônicos são aquelas em que o grupo SO3H. Os ácidos sulfônicos aromáticos são sólidos cristalinos. decompõem-se. nos quais o carbono se liga ao enxofre através de um oxigênio (Ar-OSO3H). ao contrário dos sulfatos desses metais. nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (Ar-SO3H). geralmente. CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3→ ácido 3 – metil – 2butanosulfônico SO3H Propriedades físicas Dentre os ácidos sulfônicos. Por isso. os ácidos sulfônicos encontram-se totalmente ionizados em água. Exemplos: CH3 – CH2 – CH2 – MgCl → Cloreto de propano-magnesio CH3 – CH2– MgBr → Brometo de etil magnésio ÁCIDOS SULFÔNICOS São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SO3H ou Ar-SO3H) Nomenclatura Oficial (IUPAC): ÀCIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFÔNICO Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SO3H → ácido propanosulfônico. De maneira geral verifica-se que eles são mais solúveis em água do que qualquer outra espécie de composto orgânico. bário e chumbo são solúveis em água. orienta as substituições no anel aromático nesta posição. com os sulfatos orgânicos (ésteres do ácido sulfônico). sendo meta-dirigente. para conferir-lhes solubilidade em água. os ácidos sulfônicos são compostos altamente polares. insolúveis em substâncias apolares. inclusive seus sais de cálcio. e por isso torna-se mais cômodo isolá-los sob forma de sais. As formas de obtenção dos ácidos sulfônicos é pela reação com ácido sulfúrico concentrado. São compostos difíceis de se purificar. Essa reação é chamada sulfonação que normalmente é usada para alcanos de cadeia aberta ou com o benzeno e seus derivados Propriedades químicas Como ácidos fortes que são. Utilizam-se muitas vezes nessa forma. têm grande importância somente os aromáticos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari COMPOSTOS DE GRIGNARD São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Nomenclatura Oficial – IUPAC (cloreto. Aplicações dos ácidos sulfônicos como: Os ácidos sulfônicos são ponto de partida para a produção de inúmeros derivados importantes. por serem altamente deliquescentes.

Ph . 53 .SO3Na) Sulfatos alquil-metálicos com radical alquila longo: Utilizados também como detergentes. É dessa característica.C12H25 . no gás de hulha e no petróleo. pouco solúveis em água e bastante voláteis. que constitui estágio intermediário para a produção do sulfonal. Os pontos de ebulição dos tioálcoois são bem inferiores aos dos álcoois correspondentes. ou seja. formando compostos cristalinos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Detergentes: Geralmente sais de ácido sulfônicos aromáticos com longa cadeia carbônica. distingue os tioálcoois dos álcoois. na putrefação de proteínas sulfuradas. mais baratos do que estes. Os tioalcoolatos. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (para . que deriva seu nome usual (mercaptana). para detecção de vazamentos. Propriedades químicas A facilidade com que os tioálcoois reagem com o óxido de mercúrio. são mais estáveis que os alcoolatos. TIOL ou TIOÁLCOOL São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SH). em pequenas quantidades. Os membros mais simples são líquidos incolores. Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → propanotiol Nomenclatura Usual O grupo –SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → Propanomercaptan Propriedades físicas Os tioálcoois aparecem. aliás. porém. Ex: sulfanilamida (para . e em geral com os metais de alta massa molecular. são compostos cristalinos obtidos com metais pesados. pela baixa tendência do enxofre a formar ligações de hidrogênio. As mercaptanas. e correspondem aos alcoolatos. formado a partir da expressão "mercurius captans". destaca-se o etanotiol (C2H5SH). Ex: sulfato de dodecil-sódio (C12H25)NaSO4 Sulfonamidas: São amidas dos ácidos sulfônicos e têm grande importância como medicamentos do grupo das "sulfas". que se presta à obtenção de remédios hipnóticos. A partir das mercaptanas é possível obter. Entretanto. Obs. os ácidos sulfínicos (R-SO2H) e os ácidos sulfônicos (R-SO3H). por oxidação.SO2NH2) Sacarina: Uma imida do ácido o-sulfo-benzóico. usados como agentes alquilantes. por serem tão reativos quanto os haletos correspondentes.: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. significa que se apodera do mercúrio". O oxigênio da função álcool é substituído pelo enxofre. enfraquecendo assim as forças intermoleculares. que os torna reconhecíveis mesmo em mínimas concentrações. por seu forte odor penetrante. além de se formarem com mais facilidade. usada como adoçante Sulfatos de metila e etila: Líquidos altamente tóxicos e corrosivos. são utilizados em mistura com gases de reservatórios e tubulações.Ph . pois apresentam um caráter ácido mais forte do que os álcoois. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a terminação OL por TIOL. ou mercaptatos.NH2 . Os tioálcoois são muito solúveis em soluções básicas fortes. Aplicações dos tio-compostos Dentre as mercaptanas alifáticas (tioálcoois). traduzindo literalmente. Das mercaptanas aromáticas. caracterizados por um odor penetrante e desagradável. o tiofenol (C6H5SH) é um dos membros mais importantes.

Os compostos em que ele aparece são ditos alílicos. pois os átomos estão dispostos de maneiras diferentes.Os compostos que sofrem isomeria são denominados de isômeros. o nome de alila. apenas pela fórmula estrutural plana. chamada Substituição Nucleofílica Interna. A essa "ajuda"dada pelo nucleófilo chamamos "ajuda anquimérica". O oxigênio da função éter é substituído pelo enxofre. Isomeria Isomeria é o fenômeno que possibilita a existência de duas ou mais estruturas para uma mesma fórmula molecular. insolúveis em água e solúveis em álcool. éter etc. os isômeros diferem um dos outros. é a possibilidade da existência de mais de um composto com a mesma formula molecular. planas ou espaciais diferentes. O dissulfeto de alila (H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2) é um líquido de odor penetrante. que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades físicas. de cheiro etérico. ou seja. que é um sulfeto clorado. Nomenclatura Oficial – IUPAC O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. Tipos de isomeria A Isomeria plana são isômeros que são distinguidos por meio de formulas estruturais planas. o nucleófilo é o enxofre (que possui pares eletrônicos livres) e o grupo abandonador é o cloro. A isomeria é bastante comum na química orgânica. Exemplo: Exemplo: CH3 – CH2 – S – CH2 –CH2 – CH3 → Etiolpropano CH3 –S – CH2– CH3 → metioletano Propriedades físicas Os sulfetos (tioéteres) não ocorrem na natureza e são de pequena importância. por esse motivo. A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-se a terminação ÓXI por TIO.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari TIOÉTER São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-S-R' ou Ar-S-Ar). Os sulfetos mais simples são líquidos incolores. Podendo ser cadeia homogênea e cadeia heterogênea. encontrado há muito tempo no alho. ou gás mostarda. A iperita. cadeia normal e ramificada. cadeia aberta e cadeia fechada. No caso da iperita. Propriedades químicas A "iperita" sofre uma reação interessante. Este tipo de isomeria pode ser dividida em: Isomeria de cadeia → Mesma função e cadeias carbônicas diferentes. Esse tipo de SN ocorre em moléculas que apresentam em sua estrutra um nucleófilo e um bom grupo abandonador. que ferve a o 139 C. São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. Na isomeria plana. podendo ser separada em isomeria plana e espacial. Exemplos: 54 . O radical -CH2-CH=CH2 recebeu. como gás tóxico. químicas ou fisiológicas e que apresentam formulas estruturais. A substituição do grupo abandonador por outro grupo mais estável é facilitada pela ação do nucleófilo. foi usado durante a Segunda Guerra Mundial.

ou triplas). Exemplos: Isomeria de função → Os isômeros pertencem a diferentes funções química. diferenciando apenas. pela posição de uma ramificação. ou de um grupo funcional. ou uma insaturação (ligações duplas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Isomeria de posição → Os isômeros pertencem à mesma função química e possuem a mesma cadeia carbônica. Exemplos 55 .

Existem dois tipos de isomeria espacial: Geométrica (cis e trans ou E – Z) e óptica. Isomeria geométrica → Ocorre em compostos com e em compostos cíclicos. pois no exemplo 1 tem-se o radical X e Y ligados no mesmo carbono.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os principais casos de isomeria de função ocorre entre as seguintes funções: Álcool e éter Álcool aromático. 56 . E no exemplo 2 tem-se o radical X ligado ao mesmo carbono. a diferença entre os isômeros só é perceptível pela analise da formula estrutural espacial. éter e fenol. Exemplos: Isomeria dinâmica ou tautomeria → Isômeros em equilíbrio químico. são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. Isomeria de compensação ou metameria → Diferente posição de um heteroátomo na cadeia. Possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural. Dois radicais iguais ou grupos ligantes ligados ao mesmo C da eliminam a possibilidade de existência da isomeria geométrica. Aldeído e cetona Ácido carboxílico e éster. Os principais casos de tautomeria ocorrem entre as seguintes funções: Aldeído e enol Cetona e enol. 1 2 Não há isômeros geométricos. Isomeria espacial Nesse tipo de isomeria.

Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas diferentes. o plano do ciclo funciona como a ligação dupla em relação à possibilidade de isomeria geométrica. PE e densidade. neste caso deve-se utilizar as designações E e Z. PE e densidade. Na isomeria geométrica em compostos cíclicos. tais como PF. Isomeria óptica → Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes. neste caso não será possível usar os prefixos cis e trans. tais como. as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. O primeiro tem o Z porque os elementos que possue os maiores nº atômicos estão do mesmo lado que no caso é o F(Z= 17) e Br( Z= 35) e a segunda substância tem o E porque estes elementos estão em lados opostos. E no exemplo 2 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão em lados opostos do plano imaginário. PF. pois no exemplo 1 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão no mesmo lado do plano imaginário. Cis Trans Nos dois casos os haletos encontram-se no mesmo plano (a base do triangulo) para o Cis e em planos opostos (a base do triangulo) para o Trans. ou seja. mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença. sendo esta disposição é chamada de Cis. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferencia-los? 57 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1 2 Há isômeros geométricos. Exemplo: 1 2 Neste caso o primeiro será Z – 2bromo–1flúor eteno e o segundo será E – 2bromo–1-flúor. Em alguns casos os grupos ligantes ligados aos carbonos da dupla ligação são todos diferentes. sendo esta disposição é chamada de Trans.

este carbono possui todos os ligantes diferentes. Tente verificar este fato com suas mãos. Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda. moléculas que possuem carbono quiral. logo este carbono será quiral. eles não são superponíveis. coloque uma na frente da outra. Muitas vezes representado por: C* Compostos enantioméricos. porém não se consegue por um em cima do outro( a imagem refletida) de forma que fique o cloro por cima do cloro. Considere isso como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular. Carbono assimétrico ou quiral → Tem os quatro átomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si. Uma é a imagem da outra. bastando utilizar um polarizador. Carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico. os dedos polegares não ficam um sobre o outro). direita e esquerda. Um exemplo disso são as mãos. pois um é a imagem refletida outro. (Uma será a imagem da outra).Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari É possível diferencia-los quando eles estão frente da luz polarizada. Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada. ou seja. Este composto é um enantiometro. pois apresenta 3 átomos de hidrogênio e um radical. O que é a Luz polarizada? É um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz. -). cloro e hidrogênio e um radical metila ( –CH3). um é a imagem especular do outro. flúor com flúor. +). pois a luz é emitida em todas as direções. o enantiômero é denominado dextrógiro (D. Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas. de cima para baixo. O carbono quiral é marcado com um asterisco (*). hidrogênio com hidrogênio e a metila com a metila. assim como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro. Os isômeros são opticamente ativos e diferem pelo sentido do desvio do plano de vibração da luz polarizada. apresenta 3 átomos diferentes ligados a si que são flúor. Agora tente colocar uma sobre a outra. Para tanto deve apresentar Carbono assimétrico. As substâncias são opticamente ativas quando desviam o plano de vibração da luz polarizada. ou seja. É possível polarizar luz não polarizada. Já o segundo carbono não é quiral. (As mãos não são superponíveis. faz com que ele possua atividade óptica. Exemplo: O primeiro carbono. o composto é denominado levógiro (L. No entanto. luz não polarizada luz polarizada Na luz polarizada a seta de duas pontas significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente. É necessário atenção. ou seja. pois os enantiômeros não são superponíveis. O fato de um composto provocar o "giro" da luz polarizada. mas não são superponíveis. Caso o isômero óptico provoque o giro da luz polarizada para a direita. do 58 . um é a imagem refletida do outro.

pois são reações moleculares. temos: IOA = 22 = 4 . A cisão homolítica ou homólise (homos. igual. um dextrógiro. Compostos com 2C* iguais → Um isômero levógiro. As moléculas apolares normalmente reagem por cisões homolíticas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos. lise. quebra) ocorre quando a ligação covalente é quebrada por igual. IOI = 22/2 = 2 isômeros ópticos inativos. um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna). formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. 4 isômeros ópticos ativos. Os radicais livres são extremamente instáveis. por isso mesmo. Para que estas reações aconteçam. Compostos com nC* diferentes → É usar a lei de Van't Hoff IOA – Quantidade de isômero opticamente ativo IOA = 2n . Compostos com 2C* diferentes → Dois isômeros dextrógiros. podemos entender os tipos de quebra de ligações entre os átomos. de moto que cada átomo ou radical permaneça com seu próprio elétron. por que tem-se 2 carbonos quirais. existindo por apenas frações extremamente pequenas de segundo e. 59 . dois isômeros levógiros. misturas racêmicas. porém possui um elétron desemparelhado. é necessário quebrar as ligações das moléculas dos reagentes e reorganizar átomos ou radicais para formar novos produtos. Ruptura ou cisão das ligações Depois de entender os fatores que facilitam ou atrapalham a quebra de uma ligação. IOI – Quantidade de isômero opticamente inativo (mistura racêmica) IOI = 2n/2 Exemplo: Para a molécula dada. Reações Orgânicas As reações orgânicas são geralmente reações mais lentas. como por exemplo: Cada partícula final é chamada de radical livre e é eletricamente neutra. ou seja. ocorre entre moléculas. é uma mistura de 50% de levógiro e 50% de dextrógiro. um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro). A quantidade de isômeros opticamente ativos pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais em uma molécula. ou seja. Compostos com 1C* → Um isômero dextrógiro. sendo n o número de carbonos assimétricos diferentes. são muito reativos.

Neste caso. diferente) quando a ligação covalente é quebrada desigualmente. ela é chamada de Hidrogenação Parcial. nas ligações C-C duplas ou triplas e H-H. onde são adicionadas moléculas de H2. De um modo geral. quando hidrogenado. como por exemplo a necessidade de sintetizar um hidrocarboneto de cadeia longa ou muito complexa. B tornou-se um ânion. Enquanto a homólise exige altas temperaturas. cicloalcenos ou cicloalcinos. como o Níquel. Se a reação de um alcino parar na etapa de produção de alceno. de modo que um dos átomos fica com os dois elétrons da ligação covalente. que estabiliza o radical livre na hora da substituição. a heterólise é mais fácil que a homólise. ele primeiro passa a ser alceno . como no exemplo: H-H. a heterólise já ocorre em temperaturas menores e. apenas com o auxílio de solventes ionizantes. A mesma reação pode ocorrer também para alcadienos. O mecanismo destas reações envolve cisões homolíticas. É importante perceber que a cisão heterolítica só ocorre em ligações polares. sendo também chamada de Hidrogenação Catalítica. luz ultravioleta) e com reagentes também energéticos. cicloalcanos. Em moléculas mais complexas. eles só reagem em condições energéticas (temperatura elevada. observa-se que o produto formado em maior quantidade é aquele onde a substituição ocorre nos carbonos terciários. e é ele que provoca a quebra homolítica da ligação Esta reação só ocorre na presença de catalisadores. Preparação Os hidrocarbonetos são geralmente encontrados no petróleo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Ocorre cisão heterolítica ou heterólise (heteros. Reações dos Alcanos Normalmente os alcanos são muito pouco reativos. As reações principais de preparação são: Reação de adição de hidrogênio( Reação de Sabatier-Sanderenns) É feita em alcenos ou alcinos. Esta reação ocorre na superfície do catalisador. Se forem adicionados 2 mols de H2. a hidrogenação continua até tornar-se alcano. pois B ficou com o elétron de A. Este fato é justificado pela indução dos grupos alquila. luz ultravioleta etc para ocorrer. A tornou-se um cátion. dá origem ao alcano com o mesmo número de carbonos: 60 . a Platina ou o Paládio metálicos. a hidrogenação é total. pois perdeu seu elétron. Se a reação é feita com um alcino. isso aconteceu porque B é mais eletronegativo que A. Reagem por radicais livres em reações de substituição. Assim. no gás natural e no xisto betuminoso. onde o hidrogênio é substituído por outros ligantes. pois suas moléculas são apolares. por isso os alcanos só são preparados em casos especiais. às vezes. Geralmente as reações dos alcanos acontecem gerando misturas de produtos. depois nos secundários e por último nos primários. Evidentemente. Um cicloalcano.

.5º. dependendo da estrutura do haleto orgânico. que é a diferença entre o ângulo real entre os carbonos no ciclo e o ângulo tetraédrico dos carbonos sp3. Halogenação É uma reação de substituição radicalar. especialmente em alcanos maiores e mais complexos.. Reação de um composto de Grignard com haletos. Ao se eliminar o sal inorgânico. 61 . como no exemplo: Em excesso de halogênio. a reação ocorre mais rapidamente. e quantas vezes possíveis até a cloração total: Esta é uma reação difícil e que oferece normalmente uma mistura de produtos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A adição em ciclos ocorre mais facilmente em anéis com até 5 carbonos devido à tensão angular. Reação de Wurtz. o haleto orgânico pode ser halogenado mais de uma vez. onde se formam radicais livres do alcano e do halogênio.. duplicando uma cadeia carbônica: Síntese de Kolbe Ocorre por eletrólise de sais de ácidos orgânicos. A carboxila é oxidada a CO2 e cada molécula de água fornece um íon H+ para ser reduzido a H2. Ocorre adição das cadeias carbônicas e formação de um sal inorgânico: Esta reação ocorre por cisão heterolítica ou homolítica.. Esta reação ocorre rapidamente por se tratar de uma cisão heterolítica.. que vale 109. Reação de um composto de Grignard com água ou outro reagente com H+ ionizável. Ocorre entre haletos e o sódio metálico.

X é o haleto) Assim como nos álcoois. A presença de compostos insaturados em frações de petróleo refinado se de ao fenômeno do craqueamento e a reações de desidrogenações que podem ocorrer durante este processamento. de modo que a nitração é mais facilmente controlável. Por exemplo: Observa-se em álcoois mais complexos que se forma o alceno com preferencialmente mais substituintes na ligação dupla. sendo normalmente rompida nas reações dos alcenos. porém mais lentamente. A ligação pi é uma ligação fraca. que é mais estável que o 1-buteno. Assim como nas halogenações. pode ocorrer a nitração total. Similar aos álcoois. Preparação dos alcenos Alguns alcenos são encontrados em pequenas quantidades em certos óleos minerais. Este fenômenos sempre ocorre em álcoois com mais de 3 átomos de carbono: o hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado. Dehidrohalogenação de haletos( saída de HX. Veja o exemplo: Neste caso. o hidrogênio da molécula HX sai do carbono menos hidrogenado. Para este método geralmente utiliza-se solução de KOH ou NaOH em etanol. Exemplos: 62 . sendo em torno de 120º. forma-se principalmente o 2-buteno. Sulfonação É semelhante à nitração. Desidratação de álcoois Álcoois podem ser desidratados por meio de uma catálise heterogênea. gerando mistura de produtos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nitração Ocorre entre o ácido nítrico e um alcano. os haletos orgânicos podem perder uma molécula de HX. A área onde está a ligação dupla possui geometria trigonal planar e ângulos que não variam muito. só que é com o ácido sulfúrico: Reação dos Alcenos Os alcenos são compostos que apresentam uma ligação dupla. Isto quer dizer que o hidrogênio do carbono 3 sai com mais facilidade que o do carbono 1. Este processo é conhecido como método de Ipatieff.

sendo que a adição de bromo em duplas ligações é uma reação de laboratório feita para identificar duplas ligações em compostos orgânicos. sendo dificilmente empregado em laboratórios. aquele que se adiciona mais facilmente aos alcenos é o cloro.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Como nos álcoois. Estas reações que foram vistas são usadas na obtenção dos alcenos. sendo efetuada através de zinco ou liga de zinco e cobre em meio alcoólico: Esta reação é feita normalmente com cloretos e brometos. A partir de agora será mostradas as reações de redução dos alcenos. pode-se citar por exemplo a desidrocloração do 2clorobutano. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel. Como ilustração. seguindo-se do bromo e do iodo. Nesta reação. a preferência foi de formar-se o 2-buteno. 63 . Hidrogenação de alcenos A redução de alcenos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. forma-se 80% de 2-buteno contra 20% de 1-buteno. Desalogenação de dihaletos vicinais Esta reação é feita em dihaletos vicinais. Os alcenos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma dupla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula. Outro exemplo mais simples: A reação ocorre com mais facilidade com iodetos. Um exemplo de reação é: Adição de halogênios É uma reação similar a hidrogenação. onde se utiliza a platina ou óxidos de platina. Com fluoretos a reação é difícil ou não ocorre. só que gera dihaletos vicinais. Redução dos alcenos. depois com brometos e cloretos. Estas reações ocorrem espontaneamente. Dos halogênios. em temperaturas variando entre 150 e 400ºC e envolvendo pressões relativamente elevadas.

Na verdade. citada como reação de obtenção de alcenos.é mostrado ao lado. e acontece geralmente empregando-se o peróxido de benzoíla. formamse cetonas. formam-se dois produtos isômeros de posição: Estudando as causas da Regra de Markownikoff. Hidratação ou adição de água É o inverso da desidratação. se não possuir formam-se aldeídos. para impedir que a água oxigenada formada oxide os possíveis aldeídos formados. que é instável.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Adição de haletos de hidrogênios ou hidroalogenação Haletos de hidrogênio se adicionam aos alcenos dando origem aos haletos de alquila. A reação passa por um intermediário chamado ozoneto ou ozonídeo. só que neste caso não há efeito Kharasch: Ozonólise ou ozonização É uma reação que se processa passando-se uma corrente de ar ozonizado (contendo de 6% a 8% de O3) em uma solução não aquosa de um alceno. acontecendo por radicais livres: Note que este fenômeno só ocorre na presença de peróxido. portanto em exercícios será escrito na reação se há ou não peróxido. Se o alceno possuir ramificações na dupla ligação. Kharasch verificou que. Esta constatação é conhecida como Regra de Markownikoff: Quando o alceno possui o mesmo número de hidrogênios nos dois hidrogênios da dupla ligação. por Markownikoff. Esta reação é favorável apenas com HBr. há uma inversão à regra. Assim como nas hidroalogenações. em 1933. que a adição de haletos de hidrogênio ocorre de tal maneira que o hidrogênio se ligará de preferência ao átomo de carbono mais hidrogenado. ocorre um equilíbrio. Foi constatado em 1869. Na reação também se utiliza pó de zinco. chamada de Efeito ou Inversão de Kharasch. a hidratação segue a regra de Markownikoff. na presença de peróxidos. Exemplos: 64 .

Hidrolise de Carbetos( carburetos) Os carbetos (também chamados de carburetos) são compostos encontrados em alguns minerais. os alcinos possuem ligações pi. Reação dos Alcinos Assim como os alcenos. o intermediário instável chamado de ozonídeo possui a estrutura embaixo. utilizando KOH em metanol. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel. a molécula é linear e os átomos de carbono estão com hibridação sp. como nos alcenos. houve uma hidrogenação parcial. Possui o íon C2-2. X é o haleto) Assim como nos alcenos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari No primeiro exemplo. O ozonídeo é igual para todos os alcenos. que é bem versátil e útil na síntese orgânica. a molécula deverá ter dos átomos de halogênio ligados a um mesmo carbono. 65 . enquanto ao se adicionar duas moléculas de hidrogênio há uma hidrogenação total. para formar a água oxigenada. A preferência de saída do hidrogênio é do carbono menos hidrogenado. As condições são um pouco mais drásticas. Note que nela há três átomos de oxigênio. Exemplo: Dehidrohalogenação de haletos( saída de 2HX. Redução dos alcinos. Cada átomo de carbono fica com um destes oxigênios e o terceiro vai para a água. Na área da tripla ligação. os alcinos podem ser preparados com a eliminação de HX de um haleto orgânico. no meio reacional. em refluxo. Os alcinos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma tripla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula. Quando há a adição de uma molécula de hidrogênio em um alcino. que são mais fracas. Hidrogenação de alcinos A redução de alcinos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. Sofrem reações de adição. Neste caso. o mais importante é o acetileno (etino). Preparação dos alcinos Dos alcinos. que ao reagir com a água restaura o etino e forma o hidróxido do metal.

A diferença é que os anéis sofrem algumas reações características. e suas sínteses são bem variadas. enquanto anéis pequenos (3 e 4 membros) se abrem facilmente. No caso da adição do iodo. 66 . O hidrogênio da água entra no carbono mais hidrogenado. gerando enóis que por tautomeria geram cetonas ou aldeídos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Adição de halogênios É uma reação similar a hidrogenação. alcenos e alcinos. podendo ser parcial ou total. também seguindo a Regra de Markownikoff e sujeito ao Efeito Kharasch. confirmando a Regra de Markownikoff: Reação de metais É uma reação ácido-base de Lewis que geralmente é feita com sódio metálico dissolvido em amônia líquida. Na halogenação parcial ocorre preferencialmente a formação do dihaleto trans. Adição de haletos de hidrogênio ou hidroalogenação (HX) É parecida com a reação dos alcenos. Hidratação ou adição de água A água é adicionada aos alcinos sob catálise de sais de mercúrio II. apenas uma adição parcial. ou passando-se o alcino sobre sódio metálico fundido a 110ºC. Reações dos hidrocarbonetos cíclicos Os ciclos se comportam como hidrocarbonetos comuns. sofrendo reações as mesmas reações de alcanos. não ocorre a segunda etapa. que é mais estável que o cis. Preparação dos hidrocarbonetos cíclicos Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser preparados de várias maneiras. Os anéis normais (de 5 e 6 membros) são bem estáveis frente à reações de abertura.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Retirada de halogênios de Di-haletos isolados O tratamento de di-haletos com sódio ou zinco. A reação pode ser feita com qualquer dieno e dienófilo. denominado aduto. Reação de Diels-Alder(Dieno-Dienófilo) A reação de um dieno conjugado com um dienófilo origina um composto cíclico. forma cicloalcanos. em condições apropriadas. Exemplos: 67 . Lembre-se que o ciclo se forma nos carbonos onde estão os halogênios.

o ciclopentano e os cicloalcanos superiores não reagem com ácidos HX. o ciclipropano reage com ácidos halogenídricos.Ni álcool primário → RCH2OHCH3 álcool secundario .Pd. X é halogênio) Analogamente a que acontece nas reações anteriores. O ciclobutano e os anéias maiores se comportam como alcanos. Reação co ácidos halogenídricos(HX. O cicopentano e os cicloalcanos superiores não são rompidos nessas condições. Todos eles sofrem as mesmas reações que seus análogos abertos.Ni → RCH2OH Pt. O ciclobutano reage da mesma maneira. constatando-se a abertura do anel. proporcionando abertura do anel.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reações dos hidrocarbonetos cíclicos Os ciclos com 3 e 4 carbonos são mais reativos ou reagem de maneira diferente aos ciclos com 5 e 6 carbonos. sendo alvo de reações de substituição. Hidrogenação A hidrogenação do ciclopropano forma o propano. Reações dos aldeídos e cetonas Redução (hidrogenação) catalítica .Métodos de obtenção de álcoois primários e secundários R − CHO + H2 aldeído R − CO – R1 + H2 cetona Oxidação 68 Pt. mas com condições mais enérgicas para a abertura do anel. Halogenação O ciclipropano reage com halogênios formando di-haletos conjugados abertos. O ciclobutano.Pd.

Fehling ou Benedict. R − CHO + [O] Aldeído Não ocorre reação na oxidação das cetonas. Os oxidantes comuns mais usados são KMnO4/H2SO4. Com reativo de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) R − CHO + 2Ag+ + 2NH3 + H2O  → R − COOH + 2Ag0 + 2NH4+ Aldeído reativo de Tollens espelho de prata Com reativo de Fehling ou Benedict (solução de CuSO4 + NaOH + sal de Seignette ou citrato de sódio) R − CHO + 2Cu++ + 2OH. X é haleto). K2Cr2O7/H2SO4. Em laboratório. originando um composto intermediário que se hidrolisa e dá origem a diferentes álcoois. Reage-se o ácido com um álcool. temos: Metanal + composto de Grignard hidrolise → álcool primário Outros aldeídos + composto de Grignard hidrolise → álcool secundário Cetona + composto de Grignard hidrolise → álcool terciário condições brandas  → KMnO4/H2SO4 R − COOH Ác. porem para que ocorra é necessário uso de oxidantes. → R − COOH + Cu2O + H2O Aldeído do reativo de Fehling ppt vermelho-tijolo ou de Benedict Reações com compostos de Grignard Os aldeídos e cetonas reagem com os compostos de Grignard (R – MgX. em presença de H2SO4 concentrado: 69 . para diferenciar aldeídos de cetonas através de reações de oxidação usando o reagente de Tollens.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Na oxidação dos aldeídos leva a formação de acido carboxílico. Estes reagentes irão interagir c/ os aldeídos e com as cetonas não. a formação de ésteres. Genericamente. ou seja. carboxílico Reações de obtenção de Ésteres Os ésteres podem ser obtidos pelas seguintes reações: Reação de ácidos carboxílicos com álcoois Uma das reações mais importantes dos ácidos é a esterificação. a frio.

neste tipo de reação ocorre adição de hidrogênios. à tripla ligação presente no grupo nitrila. R – CN + 2H2 → R – CH2 – NH2 nitrila amina Outro método é fazer a redução do nitrocomposto. nessa reação ocorre a hidrogenação do nitrocomposto. A Hidrolise alcalina também é conhecida com reação de saponificação porque. ou hidrogenação.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação de haletos com sais de ácidos carboxílicos Com os sais de ácidos carboxílicos os haletos produzem ésteres: Reação de álcoois com cloretos de acila Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster: Os ésteres sofrem redução por Hidrólise ácida produzindo ácido e álcool e hidrólise alcalina produzindo um sal orgânico e álcool. Hidrólise ácida: R – COO–R1 + H2O→ R–COOH + HO–R1 Éster ácido álcool carboxílico Hidrólise alcalina → Reação de saponificação: R– COO–R1 + NaOH → R[COO]Na + HO–R1 Éster sal álcool Reações das Aminas Podem ser obtidas através da redução das nitrilas. quando é utilizado um éster proveniente de um ácido graxo numa reação desse tipo o sal formado recebe o nome de sabão. com formação da amina e da água. R – NO2 + 3H2 → R –NH2 + H2O Nitrocomposto amina Pt 70 .

Reações das Amidas Os métodos de obtenção das amidas normalmente não ocorrem na natureza. para preparação de amidas. As amidas podem ser preparadas principalmente por: Aquecimento (desidratação) de sais de amônio → Método de obtenção de nitrilos: Cat. O grupo –NH2 é orto-para dirigente. Observe: Em laboratório. agora veremos como se pode obter a amida. e são preparadas em laboratório. Uma importante amida é a acetanilida. com NaOH) originando um sal orgânico R–CONH2 + NaOH → R–COONa+ NH3 As reações vistas ate aqui são de redução das amidas. A anilina dá reações de substituição no núcleo aromático semelhantes às do benzeno. Óleos e gorduras → Ésteres de glicerol com ácidos graxos. no entanto. R – CONH2→ R – CN + H2O As Hidrólises podem ser: Ácida (por exemplo. R – CONH2 + H2O + HCl → R –COOH + NH4Cl Básica (por exemplo. Reação com amônia (ou com amina) reagindo com a amônia os cloretos de acila produzem amidas: 71 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Aplicações destas reações: Essências de frutos → Ésteres de ácidos inferiores e médios com álcoois inferiores e médios. com HCl) originando um ácido carboxílico. Reação com amônia Reagindo-se um ácido carboxílico com a amônia obtemos um sal de amônio. rearranja-se e transforma-se em amida. é mais frequente recorrer-se à reação de cloretos de acila com amônia. As amidas não têm caráter básico nem ácido. que se submetido a uma temperatura adequada. Ceras→ Ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores Anilina A anilina é a principal amina. Exemplo: acetato de octila (essência de laranja). É usada na fabricação de corantes e de medicamentos (acetanilida e sulfas).

Esses oxigênios atacam os hidrogênios pertencentes ao carbono do grupo OH. álcool primário →aldeído( 1 molécula de água é eliminada) → ácido carboxílico CH3 – CH2 – OH → CH3 – COH → CH3 – COOH álcool secundário → cetona OH [O] CH3 – CH – CH3→ CH3 – COCH3→não reage álcool terciário → não reage É importante método de fabricação de aldeídos e cetonas As reações de eliminação são chamadas de desidratação e pode ser de dois tipos: intermolecular e intramolecular Intramolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool. A reação também pode ser feita com aminas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Se for utilizado excesso de amônia. o subproduto da reação pode ser o cloreto de amônio (NH4Cl). Sua fabricação é feita a partir da seguinte CO2 + 2NH3 cat. A equação que representa a combustão completa de um álcool aberto saturado é: CnH2n + 2 +3n/2O2 → n CO2 + ( n + 1)H2O Em laboratório. Uréia reação: A uréia é principal amida. Reações com os Álcoois As reações que envolvem os álcoois são a oxidação e a desidratação. que produzem oxigênio nascente[O]. A mais completa das oxidações é a combustão.pressão CO(NH2)2 + H2O A uréia é usada na fabricação de polímeros do tipo da baquelite. os agentes oxidantes mais usados são o KmnO4 ou K2Cr2O7( concentrados em meio acido H2SO4 e a quente). [O] 72 . de medicamentos e como fertilizante na agricultura. e o mecanismo é idêntico. É a diamida do ácido carbônico.

a água formada pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogênio do grupo OH do álcool. produzindo alcanos. verifica-se que. através das pontes de hidrogênios. produzindo éster e água. 73 . quando essas reações ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool primário.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Intermolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool. a reação inversa é denominada de hidrolise. Experimentalmente. pela interação dos grupos OH. Reação com HI concentrado O HI podem reagir com álcoois. Veja o processo abaixo: Reação com ácidos (Esterificação) Essa reação ocorre quando um ácido reage com um álcool. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura.

os álcoois cíclicos podem ser hidratados. assim como os alcenos Eliminação em dióis Os diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos: 74 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação com cloretos de ácidos Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster: Eliminação em álcoois cíclicos Em meio ácido.

em meio básico. Reação de haletos com alcóxidos (síntese de Williamson) Reagindo com alcóxidos. produzindo alcanos. os haletos podem produzir éteres: 75 . Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. por ser o iodo um grupo de fácil saída. Geralmente utilizamse os iodetos. produzindo éteres. Reação com HI concentrado O HI pode reagir com álcoois.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação com HX ( X é o haleto)diluído Os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX). produzindo haletos. Veja o processo abaixo: Reações com os Éteres Os éteres podem ser obtidos das seguintes formas: Reação de fenóis com haletos Os fenóis podem ser reagidos com haletos.

produzindo ácidos carboxílicos (os mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados): RCH2OH + 2 [O] RCOOH + H2O RCHO + [O] RCOOH Hidrólise de ésteres Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido. Assim. por exemplo. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. fornece um álcool e um haleto. portanto. No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. Assim. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. Logo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação de éteres com HX( X é o haleto) Os éteres. será mais difícil a liberação do próton. apesar de pouco reativos. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística: 76 . por exemplo. Reações com Ácido Carboxílico Uma das formas de obtenção é através da oxidação de álcoois e aldeídos Os álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato. O efeito indutivo é +I e. Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. a introdução de grupos CH3. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. conduz a ácidos mais fracos do que ele. podem sofrer ruptura na cadeia. deixa a carbonila com superávit eletrônico. resultando um álcool e um ácido crboxílico. O efeito indutivo é -I e. já a introdução de grupos Cl. o caráter ácido aumenta. A reação com ácidos halogenídricos fortes (HX). será mais fácil a liberação do próton. OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico. Assim. originando dois produtos. Logo. o caráter ácido diminui. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. deixa a carbonila com déficit eletrônico. portanto. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente.

Em meio ácido teríamos o seguinte: 77 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Em meio básico a reação é mais rápida. visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água.

representando ligações simples por um traço ( ) e ligações duplas por dois traços ( ). formada por oito átomos.Sobre classificação dos carbonos e cadeias carbônicas. (FUFPI) Quantos carbonos secundários há na estrutura deste álcool? OH CH3 C CH3 a) nenhum b) 1 c) 2 CH2 CH CH3 d) 3 e) 4 CH3 H3C CH H3C CH CH2 CH CH3 as quantidades totais de átomos de e) 2. uma ligação simples. 3 e 2 d) 3. o oxigênio. escreva a fórmula estrutural da uréia. 1. o carbono representa duas ligações simples e uma dupla. 2. (Unicamp) A uréia (CH4N2O) é o produto mais importante de excreção do nitrogênio pelo organismo humano. 2 e 3 b) 5. 1 e 3 c) 4. secundário e terciário são respectivamente: a) 5. cada átomo de nitrogênio. (UFPA) No composto carbono primário. 3 e 3 78 . (UESPI) No hidrocarboneto de cadeia carbônica a) 5 b) 8 c) 10 d) 12 4.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exercícios 1. Átomos iguais não se ligam entre si. (UFPE) Qual o elemento químico existente em maior número na constituição do corpo humano? a) C b) O b) N d) Ca e) H C C C C e) 14 C o número de átomos é: 3. Baseando-se nestas informações. Na molécula da uréia. uma ligação dupla. três ligações simples e cada átomo de hidrogênio. 1 e 4 CH3 CH3 5.

1 secundário. 1 secundários e 1 quaternário. (Cesgranrio) O composto de fórmula plana CH3 CH3 C CH3 possui: a) b) c) d) e) 3 carbonos primários. 3 secundários. 1 terciário e 1 quaternário. 1 e 2 7. 5 carbonos primários. 2 terciários e 1 quaternário. 3 e 1 c) 7. 1 e 2 e) 7. 4. 3. 6 carbonos primários. Classifique as cadeias carbônicas abaixo: a) b) H3C H3C CH2 CH2 CH CH CH2 NH H3C c) CH CH3 CH CH3 d) H 2C O CH2 CH3 H2C e) CH O CH2 CH2 CH CH3 CH3 f) H2C CH2 NH CH2 CH3 79 . 4 carbonos primários. 2 secundários. em número de: a) 5. 5. 3 carbonos primários. terciários e quaternários. 1 secundário. respectivamente. 2 terciários e 1 quaternário. secundários. CH CH3 CH2 CH3 8. 2 e 1 b) 5. (FGV-SP) O composto de fórmula CH3 H3C C CH3 CH C CH3 OH CH H C CH3 H N CH CH3 CH3 apresenta carbonos primários. 1 e 1 d) 6. 1 terciário e 1 quaternário. 4.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 6. 4.

homogênea e saturada. alicíclica. heterogênea e saturada? CH3 a) b) CH3 CH3 c) d) CH3 CH2 NH CH2 NH CH CH3 CH2 CH3 C CH2 CH2 CH O CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 O CH CH2 e) 80 . apresenta uma cadeia de carbono simultaneamente aberta. aberta. ramificada. relacionados neste exercício. (UFPE) Qual dos compostos. ramificada. normal.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CH3 CH2 CH NH2 C OH O g) 9. heterogênea e saturada. homogênea e insaturada. ramificada. homogênea e saturada. ramificada. normal. aberta. heterogênea e insaturada. em sua estrutura. uma cadeia que pode ser classificada como: CH3 CH3 C CH3 a) b) c) d) e) CH2 NH C CH3 CH2 alicíclica. 10. (UFBA) O composto representado neste exercício possui. aberta.

Existem 3 carbonos secundários. 12. Existem 3 carbonos primários. A cadeia é cíclica heterogênea. (UFV) Assinale a alternativa incorreta referente à fórmula: CH2 CH2 CH2 O a) b) c) d) e) CH CH2 OH CH CH3 O ciclo apresenta um heteroátomo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 11. (AEE-GO) O composto que apresenta cadeia carbônica saturada contendo carbono quaternário é: a) CH3 CH2 C CH CH3 CH3 b) C OH CH3 CH3 c) CH3 CH3 d) C CH3 O CH3 C CH CH3 CH3 CH2 Cl e) 81 . Não há carbono secundário.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 13. (UFC) Assinale as alternativas corretas referentes à fórmula: H H H H H a) b) c) d) e) f) C C O C H H C C H H H C OH H C H H O ciclo apresenta um heteroátomo. (Fuvest) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula O CH3 O Quantos átomos de carbono e hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 1 e 3 b) 3 e 3 82 . 14. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada. É um carbono aromático. (UECE) A nicotina pode ser representada pela fórmula. Existem 3 carbonos secundários. Não há carbono terciário. N N CH3 Quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 4 15. Existem 3 carbonos primários.

3-butadieno f) 2.2-butadieno e) 1.3-cicloexadieno h) benzeno 6. Hidrocarbonetos. Dê o nome dos compostos abaixo: a) 5. a) b) c) d) b) c) Indique a fórmula estrutural dos compostos abaixo: ciclopentano ciclobutano ciclobuteno cicloexeno e) 1. 1.3-ciclopentadieno g) 1.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) 9 e 8 d) 11 e 8 e) 11 e 10 2.4-heptadieno g) butenino 4. Qual é a fórmula estrutural do composto 2-hexeno? 3.2-ciclopentadieno f ) 1. Dê o nome dos compostos abaixo: CH3 a) CH CH3 CH CH3 CH2 CH3 e) CH2 C CH CH3 CH2 CH3 83 . Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) b) c) d) 3-hepteno 2-penteno 3-heptino 1. Dê o nome dos compostos abaixo: a) b) c) d) CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C C CH C CH2 CH2 CH3 CH3 2.

2-dimetilciclopropano d) 1.3-dimetilpentano 2.5. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: 2. a) b) c) d) e) f) g) h) i) 8.4-dimetilcicloexeno f) 4-etil-2-metilcicloexeno 84 .3-dietilcicloexano e) 3.3-trimetilpentano 3-etil-2-metilpentano 4.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari f) CH3 CH3 b) CH CH2 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 c) CH3 C CH3 d) CH2 CH g) CH3 CH CH2 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 7.4. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) etilciclopentano b) metilciclobutano c) 1.5-tetrametil-1-hexino Dê o nome do composto: CH3 9.4-pentadieno 3.4-dietil-3.4-dimetil-1-penteno 3-etil-4-metil-2-penteno 3-metil-1.3-dimetilbutano 2.2.4-dimetilpentano 2.

que é uma mistura de hidrocarbonetos. Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto formado pela união dos radicais: a) metil e propil b) etil e isopropil c) propil e isopropil d) propil e tercbutil 13. (UM-SP) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: a) C4H8 b) C3H4 c) C6H6 d) C5H12 e) C2H6O 15 (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes a gasolina. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 85 . (Fatec) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de hidrogênios por molécula é: a) metano b) etano c) eteno d) etino e) propino CH2 .3.4-dimetilbenzeno c) ortodietilbenzeno 12.5-trietil-2.4-pentadieno b) 1. Dê o nome do composto CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 C CH2 CH2 CH3 11. Faça a fórmula estrutural e molecular dos compostos: a) 3-etil-4fenil-2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 10. 14.

(UFSC) Analisando o composto CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3 C CH3 CH CH3 verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3 e 4 da cadeia principal são respectivamente: a) isopropil e metil b) metil e etil c) metil e isopropil d) etil e isopropil e) isopropil e etil 17.7-dimetil-7-propilnonano d) 6. 18.M. Escreva sua fórmula estrutural. (Vunesp) A gasolina contém 2.5-dimetil-4-etildecano c) 6. Pouso Alegre-MG) De acordo com o sistema da IUPAC. qual é o nome da estrutura seguinte? CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 a) 3.2.4-dimetil-3-n-propilnonano b) 4.3-dimetil-2-etilpentano 86 .4-trimetilpentano.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 16.3-pentano b) 2. (F.7-dimetil-7-decano 19. (UnB) O nome correto do composto C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 H H3C C CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 é: a) 2-metil-3.

(UFBA) O nome oficial do composto CH3 C(CH3)2 C C C(CH3)2 CH3 é: 3. Dê o nome dos compostos abaixo: a) CH3 CH OH CH CH3 CH2 CH3 e) CH3 OH 87 . (UFSC) Observe as estruturas: I. H3C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 III. II e III são respectivamente: 21. H2C C CH CH3 CH3 CH2 CH3 II.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) dimetiletilisobutilmetano d) nenhuma dessas 20. Álcoois e fenóis 1. H3C CH CH3 CH CH CH3 Os compostos I. (UFU) Qual o nome do composto abaixo? CH3 CH3 CH2 CH CH C3H7 C 2H 5 CH CH2 CH2 CH3 22.

aquela que representa uma substância utilizada como combustível e componente de bebidas é: a) d) CH2 OH CH2 OH 88 . Desenhe as fórmulas estruturais destes compostos: a) 2-metil-3pentanol b) 3-etil-2. 2. Dê o nome dos compostos abaixo: C2H5 OH a) CH3 b) CH2 CH3 c) H5C2 C2H5 OH OH 4.3-dimetilcicloexanol d) 3. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 4-etil-2.4-tetrametil-3-hexanol c)2.5-dietilcicloexanol 3. Dentre as fórmulas abaixo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CH3 b) CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 CH OH CH3 f) OH CH2 CH3 CH3 c) CH3 CH OH d) C CH3 OH CH2 CH3 2. 4.6-dimetilfenol b) ortometilfenol c) 3-isopropilfenol d) metacresol e) -naftol f) -naftol 5.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari b) CH3 CH2 OH e) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 O c) CH3 C OH 6. Dê o nome oficial do composto cuja fórmula estrutural é: H3C H3C H C C OH C H CH3 CH3 7. (UFG) O nome do composto OH CH2 CH3 CH2 C CH2 é: C6H5 CH3 8. (Fuvest) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural: CH3 a) CH3 C OH CH3 CH3 b) CH3 C H CH2 OH H c) CH2 OH C CH2 OH OH CH3 d) CH2 OH C CH2 OH OH 89 .

(Fuvest) O composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH deve ser classificado como: a) ácido b) álcool c) aldeído d) base e) fenol 15. Escreva sua fórmula mínima e calcule a percentagem em massa de carbono em sua molécula. 14. a única opção certa é: a) 2 álcoois primários. 1 secundário e 1 terciário d) 1 álcool primário. (Dados : H = 1. 2 secundários e 1 terciário c) 2 álcoois primários. (Fuvest) A fórmula molecular do glicol é C6H6O2. 1 secundário e 1 terciário b) 2 álcoois primários. secbutila e benzila. (UFBA) Os radicais orgânicos ligados ao carbono hidroxilado no composto CH3 CH3 CH CH3 OH C C CH3 CH2 CH3 são: a) n-propila. secbutila e fenila. (FCMMG) Quanto à classificação dos álcoois saturados e fórmula de constituição C4H10O. é chamado: a) 2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 9. b) n-propila. (Aman) O metilisobutilcarbinol.3-dimetil-2-butanol c) 2. O = 16. segundo as regras de nomenclatura União Internacional de Química Pura e Aplicada. 90 .) 13. (UFPA) Podemos dar nome a álcoois chamando de carbinol o grupo: C OH Sendo assim. tercbutila e fenila. c) isopropila. (Fuvest) Escreva as fórmulas estruturais dos fenóis que possuem fórmula molecular C7H8O. C = 12.2-dimetil-3-butanol b) 3. 2 secundários e 2 terciários e) 3 álcoois primários1 secundário e 1 terciário 10.2-dimetilpropanol d) 2-metil-2-butanol e) 4-metil-2-pentanol 12. qual o nome oficial do composto metiletilpropilcarbinol? 11.

Faça a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) pentanal b) 2-pentanol c) 2-pentanona d) ácido pentanoíco e) 2. (Vunesp) Dentre as fórmulas a seguir. Mauá) Diferencie álcoois de fenóis. 1.4.4-dimetilpentanóico 2. aldeídos e cetonas. Dê o nome dos compostos abaixo: a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH b) CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH CH3 COOH 91 . Ácidos carboxílicos. a alternativa que apresenta um álcool terciário é: a) CH3 b) (CH3)3C CH2 CHO CH2OH c) (CH3)3COH d) CH3 e) CH3 CH2 CH(OH) CH2OH CH3 18.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari ] d) isopropila. E. (E. e) n-propila. tercbutila e benzila. Dê exemplos. tercbutila e benzila.4-trimetil-2-pentanona h) ácido 3-etil-2-fenil-4.3-dimetil-2-pentanol g) 3. 16. (FFR-PE) O tetrametilbutanol é um álcool: a) primário b) secundário c) terciário d) quaternário e) nulo 17. 4.3-dimetilpentanal f) 2. baseando-se exclusivamente nas suas estruturais planas.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) CH3 CH CH2 CH2 CH3 d) CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 e) CH3 CH CH CH CH3 f) CH3 CH CH2 CH3 CH2 COOH CO CH3 CHO CH2 CO CH CH2 CH3 CH3 O g) CH3 CH CH2 CH3 h) O C H CH2 CH2 C H CH CH2 CH3 O CH2 C H i) O CH2 CH3 92 .

encontra-se a substância dessa substância é: a) butanol b) butanona c) ácido butanoíco d) butanoato de etila . (Fuvest) O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos: a) C. O nome e) butanal 5. O CH3 CH2 CH2 COOH 4. (Faap) Dê as estruturais planas das seguintes substâncias: ácido acético. N d) C. (F. H. S e) H.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari j) CH3 CH2 C O CH CH CH3 3. (PUCC) Na manteiga rançosa. (Osec-SP) Considere o composto . O b) C. H. O. (PUCMG) O nome oficial do composto O CH3 CH2 C H a) propanol b) propanal é: 93 . ácido oxálico. N. ácido fórmico e ácido butírico. O C HO H C H C O OH O seu nome oficial deve ser: a) didroxipropanodiona b) dipropanol c) propanodial d) diácido propanóico e) ácido propanodióico 8. H. S c) C. 6. E. Mauá) Dê os nomes das substâncias: COOH CH2 CH2 COOH e HOOC H3C 7.

qual é aldeído? a) H3C b) H3C CH2 O C OH O OH c) H3C d) H3C C CH3 OCH3 O e) H3C C H 11. (UFV) Na relação abaixo. conhecido também como valeraldeído. qual é a estrutura que não representa uma cetona? a) C2H5 C O b) O C C2H5 C2H5 c) C O H 94 . (PUC-SP) Dos compostos abaixo. (Fuvest) O pentanal.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) propanona d) propano e) ácido propanóico 9. apresenta a seguinte fórmula molecular: a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2 d) C5H10O e) C5H10O2 10.

entre outras coisas. já que não existe um composto com o nome 1-propanona. A fórmula molecular correta da acetona. 14.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O C e) C O 12. vernizes e também na preparação de sedas artificiais. é: a) C2H6O b) C3H8O c) C3H6O d) C4H10 e) C4H8O 13. (UM-SP) A acetona é usada. cujo nome oficial (IUPAC) é propanona. (Unicamp) A substância 2-propanona CH3 C O pode ser chamada simplesmente de propanona. (UFPA) O nome oficial (IUPAC) do composto CH3CHCH CH3 é: a) 2-metil-3-octen-5-ona b) 1-isopropil-3-hexenona c) 6-isopropil-5-hexen-4-ona d) 7-metil-5-octen-4-ona e) 1-neopentenil-n-propilcetona CHCCH2CH2CH3 O d) CH3 CH3 95 . Explique por quê. como solvente de esmalte.

Construa a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 2-fenilpropanoato de etila b) 2. CH3 C O O CH3 III. (UFPA) O nome correto do composto H H3C CH2 C C CH3 é: 16. O 5. Ester e éter 1. pertencem a função cetona: CH2 O CH2 CH3 O I.pentenodial e) 4-metil-2-pentenodial f) benzoato de etila g) propanoato de propila h) propanoato de isopropila 96 . CH3 C CH3 II. O IV. (PUCMG) Na relação de compostos a seguir.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 15.2difenilbutanoato de propila c) 2-pentenal d) 2.

(FCMMG) O composto propanoato de vinila esta corretamente indicado pela fórmula: O a) CH3 CH2 C O CH CH2 O b) CH3 CH2 C O O c) CH3 CH2 C O C6H5 CH2 CH CH2 O d) CH3 CH2 C O C2H5 97 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 2. (Osec-SP) A substância representada pela fórmula C2H5 O C2H5 d) anestésico e) adoçante tem sido empregada como: a) aditivo alimentar b) detergente c) fortificante 4. (UFC) Dentre as fórmulas moleculares abaixo. (Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C O O CH2 CH3 a) propanoato de etila b) etanoato de propila c) propanoato de etila d) propanoato oxietano e) metilpentanona 5. a que pode estruturar um éter acíclico saturado é: a) C6H14O b) C2H4O c) C5H10O d) C3H6O2 3.

H3C C2 H5 Na + III. (FEI-SP) Dê o nome das substâncias H3C H3C C3H7 COO CH2 O CH2 CH3 CH2 e CH3 7. COOR O V. (UFPA) São ésteres orgânicos: COO COO O CH CH3 CH3 é: I. (Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C O a) propanoato de isopropila b) metilacetato de propila c) etilisopropilcetona d) oxipropanooxiisopropano e) metilpentanona 8.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O e) CH3 CH2 C O 6. H3C II. COOH IV. H3C a) I e II e) IV e V C O O C CH3 b) I e III c) III e IV d) I e IV 98 .

3-difenilpropanonitrila 2-benzil-3-fenilbutanonitrila 99 .3-dimetilbutanamida N-fenil-N-metilbutanamida fenildipropilamina isopropilamina 2.3-difenil-2. amidas e nitrilas 1. Aminas. a) b) c) d) e) f) Construa as fórmulas estruturais dos compostos abaixo: 2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 9. (Esan) O composto CH3 CH2 COOH2 CH3 é: a) b) c) d) e) álcool éter cetona éster ácido 6. Dê o nome dos compostos seguintes: CH2 C N a) CH2 b) N O c) CH3 d) CH3 e) CH3 CH CH O OH + CH C CH3 CH C CH3 COO Na COOH 2.

(FMABC-SP) O composto representado abaixo é: CH3 CH3 C N CH3 CH3 H a) b) c) d) e) uma amina primária uma amina secundária uma amina terciária um sal quaternário de amônio uma amida alifática CH CH3 7. (UnB) Entre as opções abaixo. (Osec-SP) Quando um dos hidrogênios da amônia é substituído por um radical fenila C N denomina-se? 6. (UM – SP) Qual é o nome da molécula representada abaixo? CH3 CH CH3 CH2 NH2 a) b) c) d) e) metil-3-aminopropano metil-3-propilamina isobutilamina t-butilamina s-butilamina 5. (UFG) o composto CH3 100 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 3. a estrutura que pertence a classe das aminas é: CN a) H3C O b) H3C C NH2 c) H3C d) H2C NH2 N OH 4.

Isomeria 1. Indique o tipo de isomeria plana que existe entre estes compostos: O a) H3C CH CH3 CH2 C OH e H3C CH2 CH2 CH2 C O OH b) H3C CH Cl O CH2 CH3 e H3C CH2 CH2 CH2 Cl O c) H3C C CH2 CH2 CH3 e H 3C CH2 C CH2 CH3 d) CH3 CH3 101 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari o composto resultante é: a) nitrila b) imida 8. (UA) O nome do composto N CH3 a) b) c) d) dimetilfenilamina metilcicloexilamina metilfenilamina N-metilcicloexilamina CH3 é: c) amida d) nitrocomposto e)amina 9. (F. Pouso Alegre) Os compostos orgânicos nitrogenados provenientes da substituição de—OH dos ácidos carboxílicos por—NH2 são chamados: a) b) c) d) Aminas amidas nitrilas ésteres e) sais de amônio 7. M.

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e) CH3

CH3 2. 3. a) b) c) d) e) 4. a) b) c) d) 5. 6. 7. a) b) c) d) e) 8. 9. Que tipo de isomeria apresentam o butanal e a butanona? O pentano e o 2-metilbutanosão isômeros de: função cadeia posição compensação tautomeria O 1-butanol e 2-pentanol sapo isômeros de: posição cadeia função compensação e) não são isômeros

Que tipo de isomeria plana existe entre a etilamina e a dimetilamina? Que tipo de isomeria plana existe entre a dimetilamina e a metilpropilamina? O etanal e o etenol são isômeros de: função cadeia posição metameria tautomeria Substituindo dois átomos de hidrogênio do benzeno por dois de cloro, quantos compostos diferentes resultarão? Qual o número de tribomos derivados do benzeno?

10. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H10? 11. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H8? 12. (PUC-SP) Os compostos H3C O CH3 e H3C—CH2—OH demonstram que caso de isomeria? a) cadeia b) posição

102

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c) composição d) função e) tautomeria 13. (UFC) Que tipo de isomeria apresenta os compostos deste exercício?

CH2 CH3 C H
14. (Faap-SP) Identifique o tipo de isomeria que existe entre os compostos:

CH2

e

H2C

CH2

a) H2C

CH

CH3

e

CH2 H2C H3C CH2 CH2 OH

b) H3C

O

CH3

e

15. (F. E. S. J. Campos) Identifique que tipo de isomeria apresenta os compostos abaixo: CH3 O
H3C C H2 C O O C H2 CH3 e H3C C CH3 C OH

16. (E. E. Mauá-SP) Identifique os tipos de isomeria que ocorrem entre os compostos:
a) H2C C OH b)
CH2

CH3

e

H3C

C O

CH3

CH2 OH

e
OH

C 2H 5

17. (FEI-SP) Entre os compostos constituintes de cada um dos grupos I, II, III:

103

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I. H3C O CH3 e H3C C H2
CH3 CH3 CH3

OH

II.

e

CH3

III. H3C

CH2

CH2

CH3

e

H3C

CH CH3

CH3

ocorre, respectivamente, isomeria de? 18. (FMU) O equilíbrio apresentado neste exercício pode ser chamado: H3 C C O a) b) c) d) e) 19. reação ácido-base tautomeria ressonância reação de oxido-redução hidrólise (UFMG) Em relação aos isômeros: CH
CH2

CH3

H3 C

C OH

CH2

I. CH3
II. CH3

CH
CH CH

CH2
CH2

CH2
CH2

CH3

III. CH2

C

CH

CH3

CH3 CH3
IV. CH3 C C CH3

CH3 CH3
V. CH2 CH CH CH3 CH2 CH3

Qual a afirmativa errada?

104

(Cesgranrio) Consideradas as seguintes substâncias: O I. CH3(CH2)3C H VI.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari a) b) c) d) e) I e II são isômeros de posição III e IV são isômeros de cadeia III e V são isômeros de cadeia III e IV são isômeros de posição I e IV são isômeros de cadeia 20. (UFPR) Numere os pares de fórmulas da segunda coluna de acordo com o tipo de isomeria que as respectivas substâncias de cada par guardam entre si. (UM-SP) Quais dos compostos abaixo são isômeros funcionais? 105 . Assinale a alternativa correspondente à seqüência obtida entre as opções ofertadas: 1) 2) 3) 4) de posição funcional de cadeia por tautomeria O ( ) CH3 C H e CH2 OH CH OH ( ) CH3 O CH3 e CH3 CH2 CH2 ( ) CH2 CH CH3 e CH2 CH2 ( ) CH3 CH OH CH3 e CH3 CH2 CH2 OH 22. CH3OH O II. C6H6O V. CH3CH2CCH2CH3 O III. CH3CH2OH Indique entre as afirmações abaixo. a única falsa: a) os compostos I e II são isômeros de posição b) os compostos I e III são compostos funcionais c) o composto V não tem isômeros d) o composto VI admite isômeros de posição. mas não tem isômero funcional e) a fórmula IV pode corresponder a substâncias isômeras por função e também a substâncias isômeras por posição 21. CH3CCH2CH2CH3 IV.

D. (F. M. (Cesgranrio) O propanal e a propanona são isômeros: a) ópticos b) funcionais c) de posição d) de compensação e) de cadeia 24.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari a) CH3 b) H3C O O CH3 e CH2 H3C CH2 CH2 CH3 e OH H3C CH2 O CH2 CH3 c) H3C CH2 CH2 OH e H3C CH OH CH3 d) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 CH CH3 CH3 e) H C C H Cl e Cl C C H Cl H Cl 23. Catanduva-SP) Butanal e metilpropanal são isômeros de: a) b) c) d) e) função cadeia compensação posição N. (PUCC) O metilpropeno e o ciclobutano são isômeros de: a) b) c) d) função cadeia posição compensação 25. Chagas-SP) Butanol e metilpropanol são substâncias que apresentam isomeria de: a) b) c) d) e) cadeia função posição compensação tautomeria 106 . (F. C.A 26.

(UNITAU) Qual das fórmulas não apresenta isomeria cis-trans? a) Cl C Cl C Cl H 107 .2-dimetilbutanal 3-metil-2-butanona 2-metilpropanol 28. CH2 IV. (Cescea) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano metilciclopropano propano propeno propino 29. HC C CH3 Br Br 31.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 27. (UFC) A 2-pentanona é isômero do: a) b) c) d) ácido 2-metilbutanóico 2. (UFSCar) Indique quais dos quatro compostos abaixo podem apresentar isomeria geométrica: I. (FEI) Qual das estruturas abaixo representa um isômero cis? H a) Cl C C CH3 H b) C H H CH2Cl C H Cl C C H H Cl c) H C C CH3 H d) H C H H 32. CH3 CH CH CH3 III. CHCH3 II. (PUC-SP) Que tipo de isomeria apresenta os compostos: ciclobutano e buteno-2? 30.

1-dimetilciclopropano 1-buteno 34. Qual dos compostos abaixo possui carbono assimétrico? a) 2-bromo-propano b) Ciclobutano c) 2-iodobutano 35.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari b) Br C Cl O c) HO d) H C Br C H CH3 C C Cl H C H H C C O OH e) Cl Cl 33. (UFMG) Qual destes isômeros apresenta atividade óptica? a) CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 e) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 b) CH2 CH CH CH3 CH2 CH3 c) CH2 C CH CH3 CH3 CH3 d) CH3 C C CH3 CH3 CH3 108 . (Vunesp) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) 2-penteno 2-metil-2-buteno 1.

Química – vol. Único – Usberco e Salvador Editora Saraiva – São Paulo. 2002. 1991. 109 . 3 – Carmo Gallo Neto Editora Scipione – São Paulo. 1983. Química Orgânica – vol. Morrison / Robert N. Química Orgânica – vol. Boyd Edições Cardoso – São Paulo. 3 – Ricardo Feltre Editora Moderna – São Paulo. 2001.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Bibliografia Química Orgânica – Robert T.

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