Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari

Curso: Processos Industriais Docente: Luiza Freitas

Módulo: Básico Turno:

Carga Horária: 80h. Turma: Única

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Sumário

Introdução a Química Orgânica Classificação do carbono Cadeias carbônicas Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos saturados Hidrocarbonetos insaturados Funções Orgânicas Álcool Aldeído Cetona Ácidos carboxílicos Éter Éster Amina Amida Nitrocomposto Haletos orgânicos Anidridos Sal orgânico Composto de Gringnard Ácidos Sulfônicos Tiol ou Tioálcool Tioéter Isomeria Tipos de isomeria Reações orgânicas Reações dos Alcanos Reações dos Alcenos Reação dos Alcinos Reações dos Aldeídos e Cetonas Reações de obtenção de Ésteres Reações das Aminas Reações das Amidas Reações com os Álcoois Reações com Ácidos (Esteritificação) Reações com os Éteres Reações com Ácidos carboxílicos Exercícios Bibliografia

2 3 3 5 11 12 18 18 23 26 29 32 36 39 41 44 45 48 49 51 52 53 53 54 54 59 59 62 65 68 69 70 71 72 73 75 76 78 109

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Introdução à química orgânica
A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicamentos, bioquímica, etc.. Propriedade típica do carbono: formação de cadeias.

Porque razão tem o Carbono uma química tão variada?
A sua importância reside no fato de se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando cadeias enormes, mas também a quase todos os outros elementos, metálicos e não metálicos. A química orgânica, por sua vez, divide-se numa grande variedade de ramos especializados: Análise orgânica: detecção de produtos naturais, presentes por vezes em quantidades ínfimas, como por exemplo, o taxol. Síntese orgânica: imitar a natureza e produzir quantidades úteis de produtos naturais raros, assim como de compostos de interesse puramente acadêmico. Mecanismos de reações: permite descobrir novas reações, novas sínteses e degradações, relacionar a estrutura com a reatividade dos compostos orgânicos. A grande maioria dos compostos orgânicos deriva do petróleo. ("O petróleo é demasiado valioso para ser queimado." Carlos Corrêa)

Histórico:
O que diz a Teoria da força vital? Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro). Berzelius Em 1828 Wöhler inicia Síntese de uréia in vitro. Começa então ser abandonada a teoria da força vital. Berthellot sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" de forma definitiva a teoria da força vital. Abaixo são colocados alguns exemplos de compostos orgânicos constituídos fundamentalmente por um esqueleto de carbono, contentendo também outros elementos.

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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
cadeia. Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na Carbono Definição Fórmula Estrutural

Primário

Ligado diretamente num outro carbono

Secundário

Ligado diretamente à dois outros carbonos

Terciário

Ligado diretamente à três outros carbonos

Quaternário

Ligado diretamente a quatro outros carbonos

CADEIAS CARBÔNICAS
São seqüências de átomos de carbonos e podem ser classificadas em: ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA → Apresenta extremidades livres. Ex:CH3CH3 Quanto à natureza: Homogênea→ quando só existem átomos de carbono. Ex: CH2 = CH  CH3 Heterogênea → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao longo da cadeia. Ex: CH3 O CH3 3

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Quanto à disposição dos átomos de carbono Normal ou reta→ Ex: CH3  CH2  CH3 apresenta apenas carbono primário e secundário.

Ramificada→ apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário. CH3  Ex: CH3  CH  CH3 Quanto à saturação Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: CH3  CH2  CH3 Insaturada → apresenta pelo menos Ex: CH2 = CH  CH3 ou CH ≡ C  CH3 uma ligação dupla ou tripla.

ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA → não apresenta extremidades livres. Ex: Quanto à natureza Homogênea ou homocíclica→ quando só existem átomos de carbono. Ex: Heterogênea ou heterocíclica → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao S longo da cadeia. Ex. Quanto à saturação Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: Insaturada ou não-saturada → apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Ex:

AROMÁTICA → apresenta o anel benzênico.

Ex:

O

Anel benzênico é representado por: Quanto ao número de ciclos Monocíclica ou mononuclear→ quando contem apenas um anel benzênico. Ex: O

Policíclica ou polinuclear condensada isolada ou não condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum. Ex: O

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Policíclica ou polinuclear condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. Ex:

HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos que contem apenas carbono e hidrogênio. Classificação dos hidrocarbonetos Hidrocarbonetos alifáticos: podem ser saturados (alcanos ou parafinas), insaturados (alcenos, ou olefinas; e alcinos ou acetilénicos), cíclicos, ou acíclicos (lineares ou ramificados). Hidrocarbonetos cíclicos: podem ser policíclicos: bicíclicos, tricíclicos, etc. Ex:

Hidrocarbonetos aromáticos: são derivados do benzeno.

As propriedades físicas mudam ao longo de uma cadeia carbônica. Quanto maior a cadeia, maiores serão os pontos de fusão e ebulição. Hidrocarboneto P. fusão (°C) Hidrocarboneto P. fusão (°C) CH4 -183 C7H16 -91 C2H6 -172 C15H32 10 C4H10 -138 C16H34 18 C5H12 -130 C17H36 22 C6H14 -95 C18H38 28

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Imagina-se que. conseqüentemente. maiores serão as forças intermoleculares. Os nomes dos membros superiores desta série formam-se à custa de um prefixo que indica o número de átomos de carbono e do sufixo -ano. a molécula tende a aproximar-se da forma esférica. o butano tem PE = 0.atuam apenas entre partes de moléculas vizinhas que se encontrem em contato. algumas propriedades físicas. as forças (de Van der Waals) que mantêm unidas as moléculas dos alcanos são muitas fracas e de curto raio de ação . portanto. no Octano temos n = 8 átomos de Carbono e. que quanto maior for a molécula. de 5 a 16 carbonos são líquidos e acima de 17 são sólidos. Assim. Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec 11C = undec 12C = dodec 13C = tridec 15C = pentadec 20C = eicos Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an uma dupla = en uma tripla = in Exemplos: duas duplas = dien três duplas = trien duas triplas = diin 1 Carbono + ANO 2 Carbonos + ANO 3 Carbonos + ANO 4 Carbonos + ANO Metano Etano Propano Butano Os hidrocarbonetos saturados (substituídos ou não) designam-se genericamente por alcanos. e consequentemente a área superficial. Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano. 2n + 2 = 2 * 8 + 2 = 18 átomos de Hidrogênio. entre as superfícies das moléculas. Os alcanos isômeros apresentam diferenças no PE e PF. como o ponto de fusão (PF) e o ponto de ebulição (PE) crescem à medida que aumenta o número de carbonos na cadeia dos alcanos. onde n é um número inteiro.7o C. Por exemplo. Pode-se generalizar que. pela inserção de cadeias laterais. Deve-se esperar. Sua nomenclatura é dada utilizando o afixo AN e o sufixo O. Assim.8o C e o isobutano tem PE = -11. ou seja. isso produz um decréscimo da área 6 . ou seja. propano e butano. À temperatura ambiente os n-alcanos com até 4 carbonos são gasosos. para alcanos isômeros. As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2. os nomes dos alcanos possuem prefixo do numero de carbonos e ANO no final. etano. por exemplo. aquele que tiver maior número de ramificações terá menor ponto de ebulição.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Hidrocarbonetos acíclicos ou abertos Alcanos ou Parafinas são hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Propriedades físicas Por serem compostos completamente apolares. a fórmula molecular é C8H18.

O nome de um alceno é precedido de um número que indica a posição da ligação dupla.778. Também o número de ramificações existentes no alceno podem conferir-lhe estabilidade: quanto maior o número de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligação. rompendo homoliticamente a ligação. Exemplos: 2 Carbonos + ENO 3 Carbonos + ENO Eteno Propeno Obs: O Eteno também é chamado de Etileno Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação. -dieno. é necessário indicar a sua posição.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari superficial relativa e. conforme o alceno tem uma. portanto. sendo todos. Os hidrocarbonetos com ligações duplas denominam-se alcenos. mais estável será o alceno. Propriedades químicas Os alcanos são compostos naturalmente pouco reativos. Os nomes dos alcenos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -eno. assim. sendo moléculas apolares. 7 . pois sua estrutura é muito estável e muito difícil de ser quebrada. possui diversos átomos de hidrogênio. as quais podem. Veja os exemplos abaixo: Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO 1-Penteno Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO 2-Hexeno Propriedades físicas Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares. são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. dissolvem-se apenas em solventes apolares como benzeno e em outros alcanos líquidos (gasolina. A molécula do alcano. fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. A densidade dos alcanos aumenta inicialmente com o peso molecular. Só uma partícula extremamente reativa. enfraquecimento das forças intermoleculares. duas. menos densos que a água. ligações duplas. Quanto à solubilidade. e o produto. que efetivamente se forma. Para fazer reagir um alcano é preciso fornecer grande quantidade de energia. ser vencidas a temperaturas mais baixas. mas tende depois para um limite de cerca de 0. consequentemente. etc. todavia. que continua a sequência da reação. consegue atacar a molécula do alcano. Os alcenos são hidrocarbonetos que possuem fórmula geral CnH2n. -trieno. os alcanos. depende de qual desses hidrogênios é removido. etc. três. como um átomo ou um radical livre. através de uma numeração. As reações geralmente se dão pela subtração de hidrogênios do alcano. Forma-se então um radical livre. onde n é um número inteiro. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia. querosene etc).

constituída de uma ligação sigma. como. por exemplo. para as nossas necessidades. É de se esperar. portanto. fica óbvio que não é necessário numerar. Visto não existir outro grupamento capaz de gerar um efeito indutivo equivalente em sentido oposto. para indicar duas ligações duplas. Porém. os Alcadienos ou Dienos. A ligação que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligação tem uma pequena polaridade. Verifica-se experimentalmente que. particularmente para um reagente deficiente de elétrons. um eletrófilo. ao contrário. gerando portanto. Os elétrons da ligação pi contribuem menos que os elétrons da ligação sigma para manter os núcleos dos átomos unidos. usaremos o número máximo de ligações duplas que aparecem em um hidrocarboneto formam um Dieno. cuja orientação se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. Isso porque os isômeros trans possuem grupos iguais em posições opostas. Há também um outro tipo de Alcenos. Logo. etc. e uma ligação pi. devido ao efeito da ressonância. talvez devido à alta mobilidade dos elétrons pi. Os isômeros trans geralmente apresentam. forte. porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI. Tetraenos. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos. Como a estrutura é um híbrido que comporta tanto uma carga positiva quanto uma carga negativa. o grupo alquil pode ceder elétrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligação. os próprios elétrons pi são menos fortemente atraídos pelos núcleos e. cria-se na molécula um certo momento de dipolo ( ).3-Pentadieno Vale a pena acrescentar que também podem existir os Trienos. deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Por efeito indutivo +I. o H3C . as adições eletrofílicas são típicas dos alcenos. efeitos indutivos equivalentes que se anulam. Veja abaixo o que ocorre com a insaturação. Os alcenos que apresentam o fenômeno da isomeria geométrica podem apresentar diferenças em seus pequenos momentos de dipolo. podem ser fracamente polares. Propriedades químicas Os alcenos sofrem principalmente reações de adição. existem duas possibilidades: a adição nucleofílica e a adição eletrofílica.CH = CH2. Certos alcenos. que as reações consistam na ruptura da ligação mais fraca.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os alcanos são completamente apolares. mais disponíveis. Já os isômeros cis revelam um pequeno valor para . Portanto. na mesma molécula. Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO 1. são reações de adição. fraca. fortes. Em sua numeração. Consequentemente. uma quase totalidade das reações dos alcenos é iniciada por um ataque desses elétrons a um eletrófilo. ou seja. o que não ocorre com os isômeros cis. Em Dienos com 3 Carbonos. Propriedades físicas As mesmas dos alcenos. fraca.2-Butadieno Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO 1. Eles são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. portanto. 8 . Tal previsão é confirmada experimentalmente: a química dos alcenos é basicamente a ruptura da ligação pi. e a formação de duas ligações sigma. Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por possuírem uma dupla ligação entre carbonos.

Veja: O contrário ocorre com os dienos conjugados: nesse caso há uma deslocalização de elétrons. é mais estável que o primeiro. os orbitais p (que fazem a ligação pi) dos carbonos vizinhos estão a uma mesma distância uns dos outros.4. Isso lhes confere algumas propriedades químicas diferentes. a ressonância existente não deslocaliza a ligação pi. Estes dienos se comportam. Excetuando o consumo de maior quantidade de reagente. Quando se compara os calores de hidrogenação de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas com um dieno de duplas conjugadas.4 (duplas isoladas) tem calor de hidrogenação = 61 kcal/mol e o pentadieno -1. As nuvens eletrônicas podem então assumir um aspecto contínuo. mudando a posição da ligação pi. devida à ressonância. o pentadieno -1. então como alcenos simples. 54 kcal/mol.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades químicas As propriedades químicas dos dienos dependem das posições em que se encontram as ligações duplas. As duplas ligações em dienos isolados e acumulados assumem posições fixas.3 (conjugado). Veja abaixo um esquema do movimento dos elétrons pi no butadieno . ambos com o mesmo número de carbonos. verificamos que os dienos conjugados liberam menos energia. ou seja. Isso significa que contêm menos energia. são mais reativos e apresentam adição 1. que faz com que as ligações carbono-carbono tenham o mesmo comprimento. porém. Os dienos conjugados. este último. e. Ligações duplas isoladas ou acumuladas pouco efeito exercem uma sobre a outra. gerando formas canônicas da estrutura: Num dieno conjugado. cada uma delas reage como se fosse um alceno simples. são mais estáveis.2. por isso. ou seja. com menor calor de hidrogenação.1. Por exemplo. como mostrado abaixo: 9 . pois não há possibilidade de deslocalizar a ligação pi. diferem dos alcenos simples em três aspectos: são mais estáveis. as propriedades químicas dos dienos não conjugados são idênticas às dos alcenos. Portanto.

e os que não o possuem são chamados alcinos falsos. etc. Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. duas. Assim. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos. conforme o alcino tem uma. -triino. Os nomes dos alcinos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -ino. São hidrocarbonetos alifáticos insaturados contendo triplas ligações. Veja um exemplo que deixa clara essa diferença: (alcino verdadeiro) H3C .Na + 1/2 H2 (alcino falso) H3C . vende-se em garrafas de aço para utilização na soldadura oxiacetilênica. Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Terciário ou Quaternário. para melhorar o aprendizado. Propriedades químicas O carbono.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os hidrocarbonetos com ligações triplas denominam-se alcinos. ligações tripla. -diino.C C . Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros. quando em tripla ligação. 10 . estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta. três. sob pressão. Exemplos: 2 Carbonos + INO Etino Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO Carbonos + INO 2-Pentino 1-Butino Obs: O Etino também é chamado de Acetileno. Dissolvido. etc. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e nomes de radicais e. preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2): H2O + CaC2 HC CH + CaO É enorme o consumo anual de acetileno. são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. Cíclicos e Aromáticos. comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações ou duplas. Possuem fórmula geral CnH2n-2. O nome de um alcino é precedido de um número que indica a posição da ligação tripla. Os Alcinos Verdadeiros possuem um átomo de Hidrogênio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligação.CH3 + Na não reage Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica. realizada a temperaturas próximas à 2000o C em fornos elétricos. assim como os alcenos. em acetona.C C . O acetileno é material de partida de várias sínteses industriais de importantes compostos orgânicos. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família . o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. Os Alcinos Falsos não possuem Hidrogênio ligado ao átomo de Carbono com a tripla ligação. Propriedades físicas Os alcinos são compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos e dos alcenos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares.C C . OBS: O carbeto de cálcio (conhecido também como carbureto) pode ser obtido pela reação entre o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque.H + Na H3C .o acetileno (etino). Assim. a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. porém o seu intermediário é IN.

2: Os prefixos di.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números). usam-se os prefixos di.8.9 é mais baixo que 4. 2.º considerar como cadeia principal.º os números são separados uns dos outros por vírgulas. Para dar nomes a estas estruturas.7. ou seja. se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento. Hidrocarbonetos Saturados Nos Hidrocarbonetos Saturados. quatro. tetra. três. 4. terc. grupos iguais ligados na cadeia principal. a cadeia principal é a mais ramificada. dando seus nomes e indicando através de numeração (sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. é necessário destacar a cadeia principal e os radicais.4.5 III.9 3. Ex: I.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética. escolha como cadeia principal a mais ramificada. tetra. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos. diante dos nomes dos grupos. tetra. 5.5 é mais baixo que 1. colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di.2. etc. 4. tri. Acompanhe os dois casos: 1.º os números devem ser separados das palavras por hífens. 1.9. naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura.4. a cadeia carbônica mais longa possível. tri. basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1. etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições.8 é mais baixo que 3.4. Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. a que tiver o maior nº de carbonos. Obs. tri. etc. Para dar nome a um alcano ramificado.4. iso. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.9 II.1: no caso de haver dois. Exemplos abaixo: 11 . 2. sec. a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. isto é. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais. Obs. precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.

principalmente em textos em Inglês. basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1º A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. independentemente das ramificações presentes na cadeia. na nomenclatura dos compostos ramificados. Com isso. 2º A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação. os radicais vêm ordenados alfabeticamente. as duas maneiras eram consideradas certas). A IUPAC. tri. Aqui na página os radicais serão ordenados pela ordem de complexidade. Para dar nome a um alceno ramificado. di. Hidrocarbonetos Insaturados Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. 3º Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números. aboliu esta regra em 1979. Troca-se a terminação ano do alcano por eno . Vale a pena frisar que esta nomenclatura está errada e que. porém. Esta é a regra mais utilizada no Brasil. tercio. Acompanhe dois exemplos: 12 . o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os prefixos isso. 2. etc). o nome mais certo para o segundo exemplo acima é 5-Etil-4-Dimetil-5-IsopropilOctano. sec.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radical: Metil (Carbono 2) Cadeia Propano Radicais: Principal: Metil (Carbonos 3 e 4) Cadeia Etil (Carbono 5) Octano Isopropil (Carbono 5) Principal: Metil-Propano 3. esta regra é pouco difundida no Ensino Médio e Vestibulares. para não contrariar o mais utilizado no Vestibular. ao nomear um composto qualquer ramificado. É recomendado que.4-Dimetil-5-Etil-5-Isopropil-Octano (não é necessário numerar pois não há outra (Note que neste caso a cadeia principal não foi uma posição para o radical) seqüência representada numa linha reta) Este composto também é chamado de Isobutano Ordem Alfabética Normalmente. Embora esta mudança tenha sido feita há mais de 20 anos (antes disso. os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. esse número é escrito antes do nome do alceno. Nestes casos. Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada É muito semelhante à nomenclatura utilizada para os alcanos.

5. acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. 1º A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla. 2º A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações. 2º A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.5 Cadeia Principal: Ligação Dupla: Cadeia Principal: Ligação Tripla: Metil (Carbono 4) e 5) Hepteno Carbono 2 Hexino Carbono 1 Etil (Carbono 3) Isopropil (Carbono 3) 4. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos). Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos. deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis. 4º Em caso de empate na posição das duplas ligações.5-Trimetil-3-Isopropil-2-Hepteno 4-Metil-3-Etil-1-Hexino Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada por ino. 13 . Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 1º A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO. para indicar que a cadeia é cíclica. Troca-se a terminação eno do alceno Ciclo + 3 Carbonos + ANO Ciclo + 4 Carbonos + ANO Ciclo + 7 Carbonos + ANO Ciclopropano Ciclobutano Cicloheptano CICLOALCENOS ou CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO. CICLOALCANOS ou CICLANOS São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. Exemplos: É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcenos. Não há necessidade de numerar a posição da dupla ligação. HIDROCARBONETOS CÍCLICOS São hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas. 3º A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais: Radicais: Metil (Carbonos 4.

HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Ciclo + 5 Carbonos + ENO Ciclopenteno Aromáticos Ciclo + 6 Carbonos + ENO Ciclohexeno Ciclo + 4 Carbonos + ENO Ciclobuteno São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados. A numeração pode girar em sentido horário ou antihorário. Naqueles que tiverem mais de um radical. Os dois mais comuns são: Fenil Benzil Tenha bastante atenção em um detalhe: o radical proveniente do Benzeno é o Fenil. seus radicais também possuem nomes próprios. Não seguem normas de nomenclatura. Acompanhe os exemplos: 14 . tendo cada um nomes próprios. sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. Nos ciclos saturados contendo apenas um radical. que não seguem regras comuns de nomenclatura. A intenção é sempre utilizar os menores números possíveis. enquanto o radical que vem do Tolueno é o Benzil. não é necessário numerar. Os mais comuns são: Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno Assim como os Hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes característicos. o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis.

o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. suas posições podem ser indicadas de outra maneira. Para radicais iguais. de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.3-Dimetil-2-Terciobutil-Ciclopentano Ciclos Insaturados Nos ciclos insaturados ramificados. não é necessário indicar a posição da insaturação.ou p1e4 15 . o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. utilizando-se prefixos: Prefixo Posições dos Radicais orto.3-Dimetil-6-Etil-Ciclohexeno Os hidrocarbonetos Aromáticos ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar.ou o1e2 meta. Radical: Metil (Carbono 3) Ciclo: Ciclopenteno 3-Metil-Ciclopenteno Hidrocarbonetos Aromáticos Radicais: Metil (Carbonos 1 e Ciclo: 3) Ciclohexeno Etil (Carbono 6) 1. Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente: Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. seguem a regra simples dos menores números. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais.ou m1e3 para. com algumas particularidades. Para radicais diferentes. de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. A numeração deve continuar ao longo do anel. mas deve-se indicar a posição dos radicais.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais: Cadeia Principal: Radicais: Cadeia Principal: Metil (Carbono 1) Ciclohexano Metil (Carbonos 1 e 3) Ciclopentano Etil (Carbono 2) Terciobutil (Carbono 2) 1-Metil-2-Etil-Ciclohexano 1. Para apenas um radical. a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação. não é necessário indicar a posição. Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para dois radicais. No caso dos insaturados. Se forem originários do benzeno.

Observe quais são os Carbonos α e β na molécula de Naftaleno: Para dar nome a um aromático com apenas um radical. indicando a existência de um elétron livre. Este radical deve vir acompanhado de um ponto ou traço. basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Sua nomenclatura é um pouco diferenciada. uma valência livre. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos α e o Carbono 2 deve ser um Carbono β para evitar erros de numeração.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Radicais: Ciclo: Radical: Metil (Carbono 1) Benzeno Fenil Etil ( Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Benzeno ou Meta-Metil-Etil-Benzeno Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno Ciclo: Benzeno Fenil-Benzeno Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno. com o prefixo de numeração e o sufixo IL 1 Carbono + IL Metil 2 Carbonos + IL Etil 3 Carbonos + IL Propil 16 . mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em α e β. ou seja. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração. O conhecimento dos radicais é importante pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos orgânicos. conforme os exemplos abaixo: Radicais: Metil (Carbono β) β-Metil-Naftaleno Ciclo: Naftaleno Radicais: Ciclo: Metil (Carbono 1) Etil (Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Naftaleno Naftaleno Radicais Derivados dos Alcanos Radical é o grupo que se resulta ao se retirar um ou mais átomos de Hidrogênio de um Hidrocarboneto. de acordo com sua posição.

terc. sendo que o nome usual é geralmente mais utilizado.ou t- a valência livre está em um Carbono Terciário. Eles possuem nomes oficiais e usuais. terciobutil. Seu uso não é obrigatório.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre. Existem também alguns radicais insaturados.ou s- a valência livre está em um Carbono Secundário. Exemplos n-propil ou propil iso ou i- a valência livre está em uma cadeia cuja extremidade contém duas partes CH3. Veja os radicais: Estrutura Nome Oficial Etenil 2-Propenil Nome Usual Vinil Alil (Trifenil)-Metil Tritil 17 . antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição: Prefixo nPosição da Valência Livre a valência livre está na extremidade de uma cadeia normal. isopropil isobutil neo a valência livre está em uma cadeia com um Carbono quaternário e cuja extremidade contém três partes CH3. terc-butil ou t-butil tercio. neopentil sec-butil neohexil sec.

2-diol Radical: Hidroxila+ 6 Carbonos 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Etil (Carbono 3) Cíclicos Radicais: Hidroxila no Carbono 2 Metil (Carbono 6) + 8 Carbonos Etil (Carbono 4) 3-Etil-Ciclohexanol Etanodiol 6. não é necessário indicar a posição das Hidroxilas. Antes do nome. 1. Vale a pena frisar que não existem naturalmente álcoois com duas ou mais Hidroxilas em um mesmo Carbono. Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila. tetra. o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL. etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. Veja exemplos de álcoois: Radical: Hidroxila Metil Carbono (Carbono 2) + 4 Carbonos 2-Metil-2-Butanol no Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Radical: Hidroxila + 1 Carbono Ligação 2 Fenil dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos Fenil-Metanol 3-Buten-1. Observe um resumo das regras. através do prefixo di. tri. Veja como fazer: 1. O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL. colocar a palavra Álcool. Em álcoois insaturados. Antes do sufixo OL deverá ser indicada. suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. 4. 5.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari FUNÇÕES ORGÂNICAS ÁLCOOL (R-OH) → (OH ligado a carbono saturado) É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado e não-aromático. mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. pois tais compostos são instáveis e se decompõem naturalmente. é necessário indicar sua posição. 2. que é válida somente para álcoois saturados. separada por hífens. Nomenclatura Oficial – IUPAC É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos). Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono. é composta de regras bem simples. a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração. 18 .6-Dimetil-4-Etil-2-Octanol Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos álcoois. Se o álcool for ramificado. Para álcoois onde o número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos. que indica a função álcool. São muito usados como solventes e como matéria-prima para a obtenção de inúmeros outros compostos orgânicos. 3.

forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. etanol e propanol). que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico. até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água.as ligações de hidrogênio. sendo praticamente impossível separar os dois componentes. quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água. é muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. chamado álcool absoluto. verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol. e assim por diante. com três componentes (azeótropo ternário). Os álcoois então se tornam mais viscosos. como é que se obtém o álcool etílico a 100% que também se encontra à venda e que se conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência de outra mistura azeotrópica. mais intensas serão as interações intermoleculares e maiores serão os ponto de fusão e ebulição dos álcoois.3o C e água = 100o C). são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras . Quanto maior o número de grupos OH. Isto significa que não é possível concentrar o álcool além de 95% através da destilação fracionada. O álcool puro. O etanol. por possuírem o grupo polar OH. Nesses álcoois. todavia. Os azeótropos que possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo. Propriedades físicas As moléculas dos álcoois. Com o aumento da cadeia carbônica. inferior aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto.5% de 19 .15o C. será chamado de monoálcool ou monol. Radical Etil Álcool Etílico Radical Benzil Álcool Benzílico Radical Terc-butil Álcool Tercbutílico Classificação dos Álcoois Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela está ligada. utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ílico. o grupo OH começa a perder importância. Isso. menos voláteis e menos solúveis em água. em especial. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!). o grupo OH constitui importante porção da molécula. porém. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. diálcool ou diol. no entanto.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: 2. Esta mistura comporta-se como um composto puro. Esta. Com duas. O etanol a 95% em água tem PE = 78. Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila. A mistura do 7. Se o álcool a 95% não se pode concentrar mais por destilação. pode-se dizer. Quando possuir uma Hidroxila.

18. permanecendo 124 g do álcool puro anidro. ou seja.5 g de álcool e 7.CHOH . bastante inconvenientes podem frequentemente ser utilizados com vantagem prática.para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios Fluido em breques hidráulicos Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres) A glicerina (CH2OH . Na prática. como azeótropo binário com álcool (PE = 68.9o C (mistura de ponto de ebulição mínimo). geralmente utiliza-se protonar o grupamento. Componentes de misturas "anti-freeze". O caso do álcool etílico demonstra que os azeótropos embora. é comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente necessário. O primeiro material a destilar é o azeótropo ternário. 18. Quanto mais radicais existirem. Para certos fins especiais tem de se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir no álcool absoluto comercial.5 g do álcool e 74 g do benzeno. É muito usado como: Umectante "Anti-freeze" .CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. e mais fortemente ligado estará o hidrogênio. Consegue-se isto por tratamento do álcool com magnésio metálico.5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e tem ponto de ebulição 64. e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Estudando o comportamento químico dos álcoois. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. ambos muito fracos. O excesso é removido. por vezes. dentre outras coisas. Neste último caso. toda a água e todo o benzeno. Aplicações dos álcoois Os álcoois mais simples são muito usados. Quer dizer. preparado pela oxidação do etileno por perácido. pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos. maior será a densidade eletrônica no oxigênio. 150 g de etanol a 95% (142. comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base. Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras. o que corresponde a 7.3o C). a água é transformada em Mg(OH)2 insolúvel.para baixar o ponto de solidificação Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos Combustível Componente de bebidas (etanol) Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH .5 g de água) e 74 g de benzeno. mas apenas parte do álcool destilarão. como: Solventes na indústria e no laboratório. por exemplo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari água. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo. o oxigênio. para facilitar a sua saída. isto é.CH2OH).5 g de água. difícil de se retirar de uma molécula. onde destilarão 100 g. e o álcool é então destilado Propriedades químicas O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa. Dentre os principais usos estão: Solventes Tintas Plastificantes Lubrificantes Agente adoçante Componente de cosméticos 20 . O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. depois da destilação da mistura ternária. sendo o grupo OH um péssimo abandonador.

Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos 1-Buten-2-ol Radical : Metil no Carbono 2 + Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos 2-Metil-1-Propen-1-ol Fenol Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. se os dois tiverem o mesmo número de carbonos? Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos. São importantes como desinfetantes e na produção de plásticos.3 e 5 Benzeno Metil (Carbono 4) -Hidróxi-Naftaleno 2-Etil-4-Metil-1-Hidróxi-Benzeno 1. é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila.3. dependendo da posição da Hidroxila. Caso ocorram ramificações. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos. Na sua nomenclatura. isto é. Veja os exemplos: Radicais: Hidroxila: Ciclo: Hidroxila: Ciclo: 3 Hidroxilas: Ciclo: Etil (Carbono 2) Carbono Naftaleno Carbono 1 Benzeno Carbonos 1. a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático.5-Trihidróxi-Benzeno Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico. os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H+ (prótons) do que os álcoois cíclicos. porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL. num fenômeno chamado Tautomeria. 21 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Enol Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois.

além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. isômero orto-nitrofenol meta-nitrofenol para-nitrofenol PE (a 70 mmHg) 100o C 194o C decompõe-se solubilidade volatilidade em vapor d'água 0. umas às outras. pouco solúveis ou insolúveis em água. as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas. e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados. Por isso. as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares. Na tabela abaixo é feita uma comparação das propriedades físicas dos isômeros dos nitrofenóis.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades físicas Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado. ou seja. como as aminas. podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares. Se oxidam facilmente. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. Muitos fenóis simples como o fenol comum. os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. Como se explica essas diferenças? Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor. em geral. os fenóis são incolores. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. por ligações de hidrogênio.35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água 1. 22 . uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. São.2 g /100g de H2O volátil em vapor d'água 1. portanto. não destilam. portanto. em laboratório. de cheiro forte e característico. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. Neste isômero.69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros. Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular. devido à ligação das moléculas.

Não apresentam caráter aromático. pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. ALDEÍDO É considerado aldeido todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um carbono primário. formando o grupo funcional que o identifica. 3. que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata. usase o prefixo DIAL. Enfim.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades químicas Os fenóis têm caráter relativamente ácido. chamado Formila ou Aldoxila:. menos ácido que os ácidos carboxílico. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual. a hidroquinona é a mais importante. Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório. Em caso de duas Aldoxilas. que constituem essências de cravo e noz-moscada. que muitas vezes é abreviada como -CHO. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras: 1. A ação redutora da hidroquinona. sendo foretemente insaturados. 3 e 4 com as letras gregas α e β . O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas. Entre estes o eugenol e o isoeugenol. 23 . Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente. usado na preparação de explosivos Síntese da aspirina e de outros medicamentos Entre os diidroxifenóis. respectivamente. Caso o Aldeído seja ramificado. que são compostos coloridos. 2. tais como: Desinfetantes (fenóis e cresóis) Preparação de resinas e polímeros Preparação do ácido pícrico. o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. pode-se indicar as posições 2. A partir dela se produz as quinonas. numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza. não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. porém. faz dela um revelador fotográfico de largo emprego. sem necessidade de informar posição. variando do amarelo ao vermelho. Aplicações dos fenóis Os fenóis encontram diversas aplicações práticas.

logo é recomendado utilizar a nomenclatura segundo as regras da IUPAC. Formaldeído ou Formol Fórmula Etanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Propanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído Pentanal Aldeído Valérico ou Valeraldeído Etanodial Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Fenil-Metanal Aldeído Benzóico ou Benzaldeído A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como oficial. que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. No nível escolar.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Aldeído: 4 Carbonos Butanal Aldeído: Ligação Aldeído: Radical: 1 Dupla: 3 Fenil Carbono Carbono 2 Carbonos Fenil-Metanal 2-Propenal 2 Aldoxilas + 2 Carbonos Etanodial Radicais: Etil (Carbono Aldeído: 2) 5 Carbonos Metil (Carbono 3) 3-Metil-2-Etil-Pentanal Nomenclatura Usual dos Aldeídos Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual. as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima. muitos professores não aceitam os nomes usuais como oficiais. Observe quais são os Aldeídos com nomenclatura usual: Nome Oficial Metanal Nome Usual Aldeído Fórmico. 24 . por motivos históricos. entretanto.

Isso possibilita a formação de racematos (mistura de enantiômeros). Quanto ao volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. o que facilita a reação. consequentemente. aumentam a afinidade deste por reagentes nucleofílicos. Como o grupo carbonilo confere à molécula uma estrutura plana. caso o carbono seja assimétrico. e a adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados. pois mais intensa será a carga parcial positiva sobre o carbono. Outros fatores influenciam a reatividade dos aldeídos são a intensidade da polaridade entre C e O e o volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. visto que eles contêm apenas hidrogênio ligado a carbono.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades físicas À temperatura de 25o C. os aldeídos são bem mais reativos. a reação de adição nucleofílica é mais difícil. ou seja. possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. devido a um menor impedimento estérico (facilita a aproximação do reagente nucleofílico ao carbono). Os grupos de indução +I diminuem a deficiência eletrônica no carbono e. em decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo carbonilo. ou seja. consequentemente. e por isso. Produção de resinas Fabricação de espelhos (usado como redutor da prata) Indústria de materiais fotográficos 25 . Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. ou seja. as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água. usado como hipnótico. e maior será sua afinidade com o nucleófilo. O aldeído fórmico é utilizado como: Desinfetante Líquido para conservação de cadáveres e peças anatômicas Matéria-prima na fabricação de plásticos Reagente para síntese de urotropina (medicamento renal) O aldeído acético é utilizado para: Produção de cloral (CCl3 . os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos. anidrido acético. a superfície de contato é maior.CHO). Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares. como clarificador de tecidos animais e na produção de DDT Produção de ácido acético. Em relação às cetonas. Já os grupos de indução -I aumentam a deficiência eletrônica no carbono e. No entanto. O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos. álcool n-butílico etc. Comparando-se as cetonas com os aldeídos isômeros. que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos de hidrogênio ligados ao carbono COH (carbono ligado diretamente à carbonila). Também a velocidade da reação cresce proporcionalmente à intensidade da polaridade do grupo carbonilo. não se formam ligações de hidrogênio intermoleculares. diminui a afinidade deste por reagentes nucleofílicos (:Nu). tanto mais facilitada será a reação quanto menor forem esses grupos. a reação de adição nucleofílica é mais fácil. Propriedades químicas Os aldeídos são bastante reativos. Aplicações dos aldeídos Os aldeídos mais importantes são os mais simples. de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromáticos).

(Carbono 2) Carbonos Carbono 4 Carbonos (Carbono 5) Carbonos 3e4 2-Metil-3-Pentanona 4-Hexen-3-ona 5-Metil-2. No ensino médio. o nome Acetona não é reconhecido como Oficial ou Usual.). Nas Cetonas com mais de uma Carbonila. 2. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a função é -ONA. formando o grupo funcional ligado a um Carbono onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais. Classificação das Cetonas As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas.3. sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila. As regras são: 1.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CETONA Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila secundário (sendo abreviada para -CO. Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila. 3. Possuem nomenclatura oficial e usual. Veja os exemplos: Radicais Etil e Isopropil Etil-Isopropil-Cetona 2 Radicais Metil Dimetil-Cetona Radicais Fenil e p-Toluil Fenil-p-Toluil-Cetona A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona). iguais ou não. Em Cetonas insaturadas.4-Hexanotriona Nomenclatura Usual Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. 26 . Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila. porém. a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA). o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Veja os exemplos: 3 Radical: Cadeia: Ligação Cadeia: Radical: Cadeia: Carbonilas: Carbonila: Carbonila: Metil 5 Dupla: 6 Metil 6 Carbono 3 Carbono 3 Carbonos 2. devendo ser evitado o seu uso.

também podem ser classificadas de acordo com o tipo de radical ligado à carbonila. ou seja. é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes. quanto à natureza. Utilizando os exemplos anteriores. Cetona Alifática: Quando os radicais forem alquilas. portanto teremos Ar-CO-Ar’: 27 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais Ligados à Carbonila Uma Cetona. assim como um éter. temos: Cetona Simétrica Cetona Assimétrica As cetonas. teremos R-CO-R’: Cetona Aromática: Quando os radicais forem arilas.

e à medida que aumenta a cadeia carbonada. 28 . devido à carbonila entrar em ressonância com o anel.1 +48. Podemos dizer que as cetonas são mais solúveis em água e que tem ponto de ebulição (PE) mais alto do que seus isômeros aldeídos. apresenta solubilidade em água. Composto Propanona Propanal PF (ºC) -95 -81 PE (ºC) +56. devido as cetonas serem mais fortemente polarizadas. Já as cetonas de massa molecular elevada são sólidos e totalmente insolúveis em água.8 Propriedades Químicas As cetonas são substâncias bastante reativas. dicetonas quando tiverem duas. forte e característico. Monocetona Dicetona Cetona Mista: Quando a carbonila estiver ligada a grupos de radicais diferentes. altamente polarizada devido à ressonância: As cetonas aromáticas são menos reativas. Propriedades Físicas As cetonas de C3 até C10 são líquidos. devido à presença da carbonila. teremos: Ar-CO-R’. incolores. esta solubilidade diminui. Devido à polaridade da carbonila. tricetonas com três e assim por diante.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila. principalmente a propanona. de cheiro agradável.

Na indústria farmacêutica. 1. que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. pode-se indicar as posições 2. Em síntese orgânica ( produz anidridos ). Na indústria de perfumes ( como fixador). Em caso de duas Carboxilas. O seu grupo funcional é representado por: Nomenclatura Oficial – IUPAC O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. 3 e 4 com as letras gregas α e β respectivamente. não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. como o K2Cr2O7 e o KMnO4 em meio ácido ( H2S04 ) quebrando a cadeia e formando ácidos ( misturas). Portanto. usa-se o prefixo DIÓICO. Aplicação das cetonas: Como solvente Como solvente de tintas. Na fabricação de pólvora sem fumaça. vernizes. Na preparação de sedas artificiais. lacas. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente. sem necessidade de informar posição. as cetonas podem ser oxidadas pelos chamados oxidantes fortes ou enérgicos. Na extração de óleos e gorduras. graxas.2-DimetilÁcido Propanóico Ácido p-Toluil-Metanóico Ácido 3-Metil-2-Butenóico Butanodióico 29 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari As cetonas têm baixa capacidade redutora. celulóides. corantes etc. Na fabricação de medicamentos hipnóticos (sulfonal. No entanto. Exemplos: Ácido Carboxílico: Radical: 3 Carbonos p-Toluil Ácido: Radicais: Radical: Ligação Ácido: Ácido: 4 Carbonos + Metil (Carbono Metil Dupla: 4 1 Carbono 2 2) (Carbono 3) Carbono 2 Carbonos Carboxilas Ácido 2. à dos Aldeídos. 2. diferenciando-se dos aldeídos. em regras. não são capazes de reduzir o reagente de Tollens nem o reagente de Fehling: R-CO-R’ + [O] → Não reagem. Em caso de duas. pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. Na indústria de alimentos ( como aromatizantes ) . Caso o Ácido seja ramificado. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila). Esta nomenclatura é igual. cloretona). que são fortemente redutores. esmaltes. 3.

onde este ácido é encontrado. em referência Ácido Oxálico a acidez do composto. Ácido Fenil-Metanóico Ácido Benzóico Vem do nome do Aldeído Benzóico. de onde o ácido foi extraído pela primeira vez. onde é encontrado.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura Usual Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual. que é encontrado em amêndoas. Ácido Etanodióico Do grego Oxys (Ácido). ainda considerada usual) Nomenclatura Oficial – IUPAC Usa-se a palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ico”. A numeração deve começar pelo carbono do grupo funcional. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes: Nome Oficial Ácido Metanóico Nome Usual Ácido Fórmico Origem do Nome Do latim formica (formiga). que geralmente está associada a sua fonte natural. em referência ao vinagre (vinho azedo). a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico. Fórmula Estrutural Ácido Etanóico Ácido Acético Do latim acetum (azedo). Do grego propion (precursor da gordura). Por motivos históricos. maior que a dos outros ácidos acima. Ácido Pentanóico Ácido Valérico Em referência a uma planta chamada Valeriana. de onde foi isolado. Ácido Propanóico Ácido Propiônico Ácido Butanóico Ácido Butírico Do grego boutyron (manteiga). Este ácido faz parte da gordura animal. 30 .

o álcool. Propriedades Físicas: São sólidos cristalizáveis. Como se poderia prever pela estrutura molecular. o benzeno. para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C). por apresentar já elevado número de carbonos. Os ácidos mais altos não têm muito odor. de cheiro irritante : em cadeias que contém até 3 átomos de carbono. como os álcoois. quanto à solubilidade. o ácido terá maior ponto de ebulição. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares. os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. em plantas e animais. ambos com o mesmo número de carbonos. são solúveis em água e são líquidos incolores : em cadeias de 4 a 9 carbonos. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool.da oxidação de álcoois primários e aldeídos e por destilação. apresentam cheiro desagradável. por serem pouco voláteis. 31 . valérico (5C) e capróico (6C). São obtidos a partir da hidrólise (reação com água) de ésteres. Já do ácido decanóico (10 carbonos) em diante. diminuindo-se a sua solubilidade em água com o aumento da cadeia carbônica. os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. como o éter. Por essa razão. Observe Propriedades Químicas: Possuem baixo grau de ionização: sua força diminui com o aumento da cadeia. não tem apreciável solubilidade em água. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma como no álcool.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos : Os ácidos carboxílicos ocorrem na natureza. O ácido aromático mais simples é o ácido benzóico. são líquidos incolores e oleosos. à maneira de cera. os ácidos são sólidos brancos. inodoros e insolúveis em água.

portanto. Assim. R – O – R’. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. será mais difícil a liberação do próton. extraído das abelhas. conduz a ácidos mais fracos do que ele. OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico. Como por exemplo: a obtenção do éter etílico: H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3H2SO4 Álcool etílico Álcool etílico H3C-CH2-O-CH2-CH4 + H2O Éter (di)etílico 32 . deixa a carbonila com superávit eletrônico. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila. Em presença de cobre serve para a limpeza de utensílios de cobre. a introdução de grupos CH3. Quando definimos pela obtenção.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO. já a introdução de grupos Cl. Podemos definir éteres por dois caminhos: pelas características do grupamento funcional ou pelo processo de obtenção. No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. onde o átomo de oxigênio está ligado diretamente a dois radicais (grupos) orgânicos. produção de anidrido acético e cloreto de vinila. O efeito indutivo é +I e. fabricação de ésteres. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Assim. dizemos: Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas derivadas da desidratação de duas moléculas de álcool ou fenol. por exemplo. Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório. formigas e folhas de urtiga por destilação seca. o caráter ácido diminui. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. importantes como solventes. o caráter ácido aumenta. produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos. Logo. ÉTER Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas. Sseus principais usos: O ácido metanóico é utilizado como desinfetante e no tingimento de tecidos. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. O ácido etanóico é utilizado para a obtenção do monóxido de carbono. produção de acetato de vinila (plástico PVA). portanto.+ H3O+. importantes em sínteses orgânicas. Logo. O ácido lático é utilizado como anti-séptico. apresenta um heteroátomo. será mais fácil a liberação do próton. deixa a carbonila com déficit eletrônico. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) e na fabricação do vinagre. No organismo de certos animais e do homem causa fadiga muscular. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. em perfumaria e essências artificiais. Assim. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. produção de bebidas e fabricação de polímeros. O efeito indutivo é -I e. Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Portanto. Onde R e R´são as cadeias carbônicas.

Exemplos: O eugenol. Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio. que indica a presença do Oxigênio. ou melhor. utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte. pela substituição de seus hidrogênios por radicais orgânicos (alquila e ou arila). com essências. Um éter é simétrico também chamado de simples. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo -óxi. Exemplos: Os éteres podem ser compostos. que é a essência da vanila. que são: Nome do Hidrocarboneto + palavra OXI + Nome do hidrocarboneto 1. caracterizam-se por pertencerem a grupos diferentes (R-O-Ar). Lembrando que estes sim podem ser considerados como derivados da água (H-O-H). 2. quando os radicais são iguais. 3. quando os radicais forem diferentes: R¹R’ ou Ar¹Ar’. que é a essência de cravo. Podemos classificar ainda os éteres em acíclicos (são alifáticos) e cíclicos (são aromáticos). O acíclicos éter misto O CH2CH3 aromáticos Os éteres não ocorrem livres na natureza. serão assimétricos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os éteres podem ser classificados de diversas maneiras. ou sejam R=R’ ou Ar=Ar’. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear. A vanilina. quando os dois radicais forem iguais. Nomenclatura Oficial – IUPAC Os éteres apresentam três modelos de nomenclatura. porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma. portanto. que também são assimétricos. separada por hífens. Exemplos Os éteres mistos. 33 .

O nome do menor radical vem primeiro. No caso acima. ou seja. por ser preparado a partir do Ácido Sulfúrico. seguido do nome do maior radical. Exemplos com os éteres anteriores: Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Éter Dimetílico ou Éter Metílico Menor Parte: 3 Carbonos Éter Etil-Propílico Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Éter Propil-p-Toluílico O Éter Etílico também é chamado de Éter Sulfúrico. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio. 3. Em caso de Éteres com duas partes iguais. Já que os éteres são considerados os óxidos da química orgânica. Nomenclatura Comum: Está nomenclatura procura dá ênfase a palavra óxidos. 2.(opcional). separado por hífen. para indicar a função. Palavra éter + nome dos radicais com a terminação ílico Regra: Obs: Esta terminação (ilico).Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Metóxi-Metano Menor Parte: 3 Carbonos Etóxi-Propano Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Propóxi-p-Tolueno Regra Obs: Portanto é intercalar a palavra OXI a cada grupo (hidrocarbonetos). Antes do nome. apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di. Nota: Podemos foneticamente fazer a redundância. teremos: metoxi-metano. 4. só é dada ao radical mais complexo. Nomenclatura Usual: Esta procura lembrar os álcoois que lhe deram origem . éteres é semelhante a dos Álcoois. Palavra óxido + de + Nome dos radicais Regra: 34 . coloca-se a palavra Éter. unindo a palavra oxi ao grupo mais simples (hidrocarboneto). Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio. seguido do prefixo -ílico. evidentemente suprimindo a terminação. Regras: 1. seguido do prefixo -ílico.

mas diferente de zero. São corpos neutros relativamente inertes. os intermediários são líquidos. os momentos de dipolo das duas ligações não se anulam mutuamente. Os éteres são líquidos incolores. de odor aromático e bastante inflamável. Por outro lado. que são os mais importantes. 1. H3C-O-CH2-CH3 Óxido de metila-etila Nomenclatura Oficial Metano-oxi-metano( etoxi-metano) Metano-oxi-etano(etoxietano) Etano-oxi-etano (etoxietano) éter comum Metano-oxi-eteno (metoxi-eteno) Metano-oxi-benzeno (metoxi-benzeno) Nomenclatura Usual Éter dimetílico Éter metil-etílico Éter dietílico Éter sulfúrico Éter metil-etenílico Éter metil fenílico Nomenclatura Comum Óxido de metila Óxido de metila-etila Óxido de etila Óxido de metila-etenila Óxido de metila-fenila H3C-O-CH=CH2 Benzeno-oxibenzeno(fenoxi-benzeno) Éter difenílico Óxido de fenila Propriedades Físicas Os éteres mais simples são gases (C2 e C3). Exs:. o que não ocorre nos éteres. Por isso os éteres apresentam um certo momento de dipolo. no entanto. Essa fraca polaridade. Isto se deve principalmente ao fato de que nos álcoois é possível a formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas. pois são menos densos que a água. sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria correspondentes. H3C-O-CH3 Óxido de metila Exemplos: Éter H3C-O-CH3 H3C-O-CH2-CH3 H3C-CH2-O-CH2-CH3 2. não exerce efeito considerável sobre o ponto de ebulição do éter. e à medida que aumenta a cadeia carbonada. a solubilidade dos 35 . Os éteres têm baixa solubilidade em água. Sendo o ângulo entre as ligações R-O-R diferente de 180o C. bastante voláteis. devido ao efeito da repulsão dos pares eletrônicos não ligantes do oxigênio. Não formam pontes de hidrogênio e possuem constantes dielétricas baixas. e os de massa molecular elevada são sólidos. Tem grande poder solvente do tipo apolar. tornam-se insolúveis. mas muito menor que o dos álcoois isômeros. de cheiro agradável.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Obs: Lembrar que os radicais quando precedidos da preposição “de” recebem a terminação ILA. ainda que pequeno.

a reação com HX é um método interessante para a obtenção de álcoois e haletos. formando complexos chamados de “eteratos”. No entanto. dentre eles. Embora. que se comportam como base de Lewis. Como anestésico. com os ácidos de Lewis. que é a essência da vanila ÉSTER Éster é todo composto que possui um radical Acilato. óleos. Aplicação dos éteres Como solvente. também. Por apresentarem um momento de dipolo desprezível. . devido à ausência de ligações de hidrogênio). Os éteres líquidos são incolores. os éteres podem servir como solventes apolares para substâncias orgânicas. Ocorrências: Os éteres não ocorrem livres na natureza. Essa é também uma maneira de eliminar o peróxido. em contato com o ar. porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma. os éteres podem formar ligações de hidrogênio. Os éteres mais simples. essências. Poucas reações dos éteres são importantes. formando “sais de oxônio”. produzindo um complexo de coloração vermelho-sangue característica. onde R1 e R2 são radicais orgânicos. já que. podendo formar peróxidos reativos. A vanilina. os éteres são altamente inflamáveis. de cheiro agradável. o qual reage com o íon tiocianato. o éter dietílico (éter comum) merece destaque: Como líquido extrator de gorduras. Podem reagir. se encontrem em baixa concentração. Os éteres são substâncias muito mais voláteis do que os álcoois correspondentes (mais uma vez. Também pode-se eliminar o peróxido destilando o éter com ácido sulfúrico concentrado. a maioria dos éteres alifáticos transformam-se em peróxidos instáveis.ou em alguns casos -CO2- Nomenclatura Oficial . O caráter básico dos éteres (C2H5-Ö-C2H5) permite que estes reajam com ácidos. Exemplos: O eugenol. O peróxido oxida o ferro II a ferro III. com as moléculas de água. sujeitos a oxidação. ou melhor. que é a essência de cravo. quando isento de peróxidos e aldeídos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari éteres em água é comparável à dos álcoois correspondentes. veja as regras: 36 . resinas. iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. Propriedades Químicas: Os éteres são substâncias pouco reativas. em virtude da grande estabilidade das ligações C-O-C. esses peróxidos são muito perigosos. Os éteres são pouco reativos. pois ele é reduzido pelo íon Fe2+. pois podem dar origem a explosões violentas durante as destilações que se seguem às extrações com éter. com essências.IUPAC O prefixo que indica a função é -ATO. Além disso. exigindo cuidado na sua manipulação. Porém. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. etc. A presença de peróxido pode ser identificada pela adição de sulfato ferroso e tiocianato de potássio. Na indústria de pólvora (sem fumaça) Na indústria de perfumes Na fabricação de seda artificial. O Acilato geralmente é abreviado para -COO.

Os Acilatos então recebem os seguintes nomes: Nome Oficial Metanoato Nome Usual Formiato Fórmula Etanoato Acetato Propanoato Propionato Butanoato Butirato Pentanoato Valerato 37 . o Carbono 1 é o Carbono do Acilato. Exemplos: Acilato: 4 Carbonos Oxigênio: 2 Carbonos Butanoato de Etila Nomenclatura Usual Acilato: Oxigênio: 3 Carbonos 3 Carbonos Ligação Dupla (Carbono 2) 2-Propenoato de Propila Acilato: Oxigênio: 4 Carbonos 1 Carbono Radical Metil no Carbono 3 3-Metil-Butanoato de Metila A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato. 2. dando sua nomenclatura oficial. Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações. 3. Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais. colocar o prefixo -ATO e a preposição de.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1. Como os Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois. dar o nome como Hidrocarboneto. a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato).

A repulsão entre essas esferas de carga elétrica idêntica impede a coesão das gotículas de óleo e obtém-se assim uma emulsão estável de óleo em água. as gotículas de óleo em contato com a água tendem a aglutinar-se. A sua presença. são insolúveis em água. Os ésteres mais baixos são líquidos incolores voláteis e têm cheiro agradável. Normalmente. Veja abaixo um esquema da ação detergente do sabão: 38 . altera esta situação. A extremidade polar é solúvel em água (porção hidrófila) e a apolar não (esta porção. As gorduras e o sabão Do ponto de vista da nossa existência. mas o seu comportamento químico é o mesmo. Quando um glicerídeo é tratado com hidróxido inorgânico. Por não formarem ligações de hidrogênio. devido à presença dos grupos iônicos (-COO-Na+). no entanto. sendo por isso utilizados frequentemente na preparação de perfumes e essências artificiais. porém. A ação detergente do sabão é um assunto extremamente complicado. é solúvel em óleo). À medida que a massa molecular aumenta eles vão se tornando líquidos viscosos (óleos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada são sólidos (gorduras e ceras). O sabão ordinário dos nossos dias é uma mistura de sais de sódio de ácidos graxos.um sal do ácido graxo (veja o processo de saponificação de gorduras). determina o comportamento químico dos ésteres. que fornece como produtos um álcool e um ácido carboxílico.HOCH2CH(OH)CH2OH . a longa cadeia carbônica. Propriedades químicas Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e. A reação mais característica dos ésteres é a hidrólise. A composição de um sabão e seu método de preparação pode variar. As moléculas do sabão têm uma extremidade polar (-COO-Na+) e uma extremidade apolar. os ésteres mais importantes são os que se encontram nas gorduras e óleos animais e vegetais. As extremidades hidrófobas das moléculas do sabão se interagem quimicamente por ligações intermoleculares e dissolvem-se nas gotículas de óleo. Pelo mesmo motivo. os ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular. aparecem intactos nos compostos resultantes. formando uma camada distinta sobre a água. Essas esferas formadas são chamadas micelas. A presença do sabão. hidrófoba. enquanto as extremidades hidrófilas se projetam para o exterior. São triésteres de ácidos graxos (ácidos de elevada massa molecular).e são por isso chamados glicerídeos. por consequência. assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos. cada uma das gotículas de óleo fica rodeada de uma atmosfera iônica. Veja mais informações sobre a inibição da ação do sabão em água dura. podemos fazer alguns comentários acerca da sua atuação como agente de limpeza. produz-se o sabão . o glicerol .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Fenil-Metanoato Benzoato Propriedades físicas A presença de um grupo carbonila (C=O) confere aos ésteres caráter polar. Um importante grupo destes compostos deriva de um álcool apenas. na camada de água circundante. O sabão limpa ao emulsionar a gordura que constitui ou contém a sujeira.

Dentre seus principais usos estão: Fortalecimento de polímeros Produção de fibras sintéticas e plásticos Cardiotônicos. framboesa Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja * O radical amila. AMINA As aminas são compostos formados a partir da substituição dos hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. 39 . groselha Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 laranja. framboesa Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 maçã. abacaxi. pera. Classificação das Aminas As aminas são classificadas de acordo com a quantidade de radicais orgânicos ligados ao Nitrogênio. Uma amina primária possui apenas um radical orgânico ligado a ela. na formação do éster. Veja alguns exemplos: Amina Primária Amina Secundária Amina Terciária Observe que nesta classificação os tipos e tamanhos de radicais não importam. uma secundária possui dois radicais e uma terciária possui três. ou n-pentila. nem se eles são iguais ou não. banana. banana Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 abacaxi.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Aplicações dos ésteres Os ésteres encontram muitas áreas de aplicação. provém do álcool amílico. anestésicos e fungicidas (benzoatos) Fabricação de essências artificiais de frutas Solventes para vernizes Lubrificantes Perfumaria Veja abaixo alguns ésteres que fazem parte de algumas essências naturais de frutas: Éster Fórmula molecular Essências Formiato de etila HCOOCH2CH3 framboesa. morango. de fórmula molecular CH3(CH2)4OH.

3. seguido da palavra AMINA. Caso isto ocorra. Colocar seus nomes. através de prefixos para radicais (tais como iso-. colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais. que pode ou não ser separada por hífen. o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. em ordem do menor para o maior. Veja quando uma amina é considerada complexa: 1. o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. É impossível ou muito difícil. Neste caso. Contar quantos radicais estão presentes na amina. através de regras de nomenclatura de radicais. É impossível. 2. Exemplos: Dois Radicais Metil Dimetil-Amina Radicais Metil + Etil + Fenil Metil-Etil-Fenilamina Radical Propil Propilamina Nomenclatura de Aminas Complexas As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. etc) indicar a posição do radical amino (NH2). 3.IUPAC de Aminas Simples As regras de nomenclatura deste tipo de amina é relativamente simples: 1. Exemplos: Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Radical Etil (Carbono 4) + Amino Ligação Dupla (Carbono 4)+ (Carbono 1) + Benzeno Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos 1-Amino-4-Etil-Benzeno ou 3-Amino-2-Dimetil-4-Hexeno p-Etil-Aminobenzeno Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos 2-Amino-Pentano Propriedades físicas 40 . sec-. n-. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura Oficial . Se for necessário. indicar o nome do radical ligado ao amino. 2.

As aminas mais baixas são perfeitamente solúveis em água.secundária . freqüentemente apresentam-se coradas devido aos produtos de oxidação. isto é. embora na maioria das vezes sejam incolores quando puras. Comparando-se uma amina primária com a secundária de mesmo número de carbonos o caráter básico aumenta. que diminui a densidade eletrônica no nitrogênio. tendo muitas vezes consequências mortais. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns. os hidróxidos das aminas são instáveis e só existem em solução aquosa. Já os sais das aminas são sólidos brancos cristalinos e solúveis em água. a amina terciária tem menor basicidade. Uma boa reação para mostrar a semelhança do caráter básico das aminas com o da amônia é a reação de cloreto de acila com amônia (ou amina). Muitas reações das aminas aromáticas são importantes devido ao forte efeito ativador do grupo amino. a partir das aminas com seis átomos de carbono a solubilidade decresce. Nomenclatura Oficial – IUPAC 41 . os pontos de ebulição decrescem no mesmo sentido. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As aminas aromáticas são bases muito fracas. Esse caráter básico pode ser maior ou menor dependendo dos grupos ligados ao grupo amino. No entanto. Conseqüentemente. e por isso as aminas são consideradas bases orgânicas. devido ao efeito da ressonância. As reações características das aminas são aquelas iniciadas por um ataque nucleofílico do nitrogênio (que tem um par eletrônico disponível) a um eletrófilo (que pode ser um carbono polarizado).terciária (as aminas terciárias não formam ligações de hidrogênio). devido ao aumento do efeito indutivo +I causado pelos grupos alquila. que lembra a amônia e as aminas alquílicas maiores têm nitidamente um "cheiro de peixe". benzeno etc. A polaridade das aminas decresce no sentido primária . Aplicação das aminas No preparo de vários produtos sintéticos Como aceleradores no processo de vulcanização da borracha A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é usada como tensoativo. Essa dificuldade torna-se ainda maior se o eletrófilo também for um grupo volumoso. semelhante ao da amônia. e daí em diante são sólidos. e as aminas passam a ser solúveis em solventes menos polares (éter. álcool. Estas aminas são facilmente oxidadas pelo oxigênio do ar e. As aminas aromáticas são geralmente muito tóxicas e facilmente absorvidas pela pele.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A metilamina (também a dimetil e trimetilamina) e a etilamina são gases. AMIDA As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional . As metilaminas e etilaminas têm cheiro forte. onde R1.). os termos seguintes até a dodecilamina são líquidos. Propriedades químicas As aminas têm caráter básico. R2 e R3 podem ser As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. para mudar a tensão superficial de soluções aquosas Aminas aromáticas são muito usadas na produção de corantes orgânicos (ex: anilina) Síntese da acetanilida e outros medicamentos É usada nas industrias de corantes. como os sais de amônio. que facilita a reação e orienta as substituições eletrofílicas nas posições orto-para. Como acontece com o NH4OH. devido ao impedimento estérico e dificuldade de aproximação do eletrófilo ao nitrogênio. radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio.

Sendo assim. no nome N-Etil-N. para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas. Nomenclatura Usual As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos.N-Dimetil-Propanamida N. como por exemplo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função.2-Trimetil-Propanamida Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do Nitrogênio foram somados ao radical Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura não houve diferenciação (ou seja. Em amidas substituídas. Exemplos: 2 Carbonos Etanamida 4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3) 3. 2. elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. Veja as regras: 1. Só haveria alguma diferença na nomenclatura se pelo menos um dos radicais envolvidos fosse diferente. assim como qualquer numeração.3-Dimetil-Hexanamida.3-Dimetil-Butanamida 2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio) N-Etil-Etanamida 1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio) N-Metil-N-Fenil-Metanamida 3 Carbonos + 2 Radicais Metil 3 Carbonos + 3 Radicais Metil (Nitrogênio) (Nitrogênio e Carbono 2) N.deve ser encarado como um indicador de posição. o Nitrogênio possui dois radicais diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo. O prefixo N. o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio. Neste caso.N-dimetil-2-Metil-Propanamida). a estrutura não foi chamada de N. mas também é correto usá-la para amidas substituídas. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação.N. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. pois está incorreto. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual: Nome Oficial Nome Usual Estrutura 42 . é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-.

A grande polaridade do grupo C N faz 43 . Daí para diante as nitrilas são sólidas. em condições normais. acrescentando-lhe a terminação NITRILA. (hidrocarboneto correspondente + NITRILA) Nomenclatura Usual Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN). Exemplos: Propriedades físicas Da etanonitrila (termo mais simples) até o C14H29CN as nitrilas são líquidos estáveis. insolúveis em água.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Metanamida Formamida Etanamida Acetamida Propanamida Propionamida Butanamida Butiramida Pentanamida Valeramida Etanodiamida Oxalamida Nitrilos São compostos que apresentam o grupo funcional – CN e Ar – CN) – CN(R Nomenclatura Oficial – IUPAC Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente.

o nitrogênio está ligado diretamente à cadeia carbônica (R . no nitritos. Propriedades químicas O grupo NO2 gera um forte efeito desativador do anel aromático. para produção de borrachas sintéticas de alta qualidade.O .NO2). Propriedades químicas Dentre as principais reações das nitrilas estão a Hidrólise (origina ácidos carboxílicos). a ligação do nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de um átomo de oxigênio (R . insolúvel e mais denso que a água. venenoso e bom solvente para substâncias orgânicas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e ebulição As nitrilas são tóxicas. As isonitrilas mais simples são líquidos incolores. a acrilonitrila é a mais importante.N=O). sem dúvida. em larga escala. Veja abaixo as possíveis estruturas de ressonância para o nitrobenzeno: 44 . Já os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) são sólidos explosivos. pois é usada industrialmente. facilitando as substituições eletrofílicas preferencialmente na posição meta (1. A diferença é que nos primeiros.3). enquanto que. densos. São substâncias muito polares de modo que seus pontos de fusão e ebulição e densidade são bem superiores aos dos nitritos isômeros. de cheiro agradável. reação com composto de Grignard (produz cetonas) e a redução (produz aminas primárias) Aplicações das nitrilas Dentre as nitrilas. de cheiro extremamente desagradável e muito tóxicas. NITROCOMPOSTO São compostos que apresentam o grupo (R-NO2 ou Ar-NO2) Nomenclatura Oficial – IUPAC Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente) Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2 → Nitropropano CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3 – NO2 → 2 – metil – nitrobutano NO2 → Nitrobenzeno Propriedades físicas Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos. Exemplo: H3C-NO2 H3C-O-N=O PE = 102o C PE = -12o C O nitrobenzeno é um líquido amarelado. não venenosos e insolúveis em água. Os nitrotoluenos também são líquidos. Os nitroalcanos são líquidos incolores. São ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em álcool e éter. apesar de serem muito menos do que o HCN (ácido cianídrico).

Br. O 2. se o primeiro radical (NO2) diminui a densidade eletrônica do anel. como por exemplo: Ph-CH2-NO2 (líquido oleoso amarelo) e Ph-CH=NOOH (sólido branco). Haletos orgânicos São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogêneos. inseticidas. nitroxilenos) são importantes para a obtenção de aminas aromáticas. No entanto. ele é um grupo desativador.6-trinitrofenol (ácido pícrico) além de ser utilizado na fabricação de explosivos (como o picrato de sódio). proveniente do equilíbrio abaixo: Este equilíbrio é semelhante ao equilíbrio que ocorre nos aldeídos (equilíbrio aldo-enólico). Cl. Em alguns casos podemos até separar as duas formas. Os nitroalcanos têm um pequeno caráter ácido. I). Classificação dos Haletos Orgânicos 45 . (F. mais conhecido como TNT. produzindo os sais correspondentes: R-CH=NO2H (aci-forma) + NaOH R-CH=NO2Na (sal) + H2O Aplicações dos nitrocompostos Os nitroalcanos são usados como solventes e como intermediários na produção de outros compostos orgânicos Por seu odor agradável (lembra amêndoas amargas) o nitrobenzeno é utilizado na fabricação de perfumes baratos O trinitro-tolueno.4. pois ficam constantemente destituídos de elétrons. etc. nas cetonas (equilíbrio ceto-enólico) e nos ésteres. medicamentos. é usado como germicida e na fabricação de medicamentos (como o picrato de butesina. Ora. Logo. usadas na produção de corantes orgânicos. Através da aci-forma. o composto sofrerá facilmente ataques eletrófilos na posição meta. é um dos explosivos mais utilizados no mundo Os mono-nitrocompostos aromáticos (nitrobenzenos. a acidez da aci-froma é mais pronunciada do que a dos enóis. nitrotoluenos. e diminui a reatividade do composto. os alcanos reagem com bases fortes. solventes.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Veja que as posições orto e para possuem baixa densidade eletrônica. São importantes na fabricação de plásticos. usado em queimaduras).

Caso seja necessário indicar a posição do(s) halogênio(s). Havendo duas possibilidades iguais de numeração. que é a maior seqüência de Carbonos. Nomenclatura Oficial . os Haletos são classificados em geminados. indique suas posições e utilize os prefixos di. Coloque. o menor número deverá ser atribuído ao Carbono que apresenta a insaturação e. Se o composto tiver dois ou mais halogênios iguais. Em ordem crescente de número atômico. numerados e separados por hífens. Bromo e Iodo.1. 5. 2. Os vicinais são aqueles que apresentam pelo menos 2 Halogênios presos em Carbonos consecutivos e os isolados não apresentam nenhuma das duas características. vicinais ou isolados. Na nomenclatura oficial.3. temos Flúor. Veja as regras: 1. se o composto for ramificado. deve ser obedecida a escala de prioridade. Exemplos: Halogênios: Cadeia Halogênios: Cadeia Flúor (Carbonos Principal: Cloro (Carbono 1) Principal: 1 e 3 . o Carbono 1 deve ser aquele que estiver no átomo de menor número atômico. para efeito de numeração da cadeia principal. etc respeitando a regra dos menores números. Cloro. De acordo com a posição. os nomes de todos os Halogênios presentes. ciclos ou aromáticos. se houver ramificações. Caso o Haleto seja ramificado. Aqui valem as regras comuns de Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados. os nomes dos radicais presentes. em Haletos saturados. alcinos. isto não interfere em sua classificação. comece pelo menor radical.IUPAC Sua nomenclatura parece um pouco com a dos Hidrocarbonetos Ramificados. Determine qual é a cadeia principal. tetra. não importando se são alcanos. os radicais também têm prioridade sobre os Halogênios. Exemplos: Haleto Geminado Haleto Vicinal Haleto Isolado É importante lembrar que os Halogênios dos Haletos podem ou não ser iguais. mas sim. 4. se a cadeia for insaturada. 3. como se fossem radicais. tri.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os Haletos Orgânicos podem ser classificados de acordo com a posição e o número de Halogênios que ele contiver. com algumas particularidades.1-Dicloro-1-Bromo-Etano Halogênios:Iodo Radicais: Cadeia (Carbono 2 – Metil Principal: Posição Orto em (Carbono1) Benzeno relação ao Metil) 1-Metil-2-Iodo-Benzeno ou Orto-Metil-Iodo- 46 . Coloque. ou seja. os radicais devem receber o menor número.Posição Benzeno Bromo (Carbono 1) Etano Meta) Meta-Diflúor-Benzeno ou 1. Os Haletos geminados são aqueles que possuem pelo menos 2 Halogênios presos a um mesmo Carbono. Por isso. alcenos. os Halogênios não são considerados grupos funcionais. numerados e separados por hífens.

brometo de. posteriormente.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Diflúor-Benzeno Benzeno ou Orto-Iodo-Tolueno Halogênios: Cadeia Radicais: Halogênios: Cadeia Cloro Principal: Metil Cloro Principal: (Carbonos 2 e 2-Penteno (Carbono 4) (Carbono 3) 1-Pentino 4) 2. Basta colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo -eto (Fluoreto. Apresentam pontos de ebulição próximos aos alcanos de mesma massa molecular. Brometo ou Iodeto) e o nome do radical preso ao Halogênio. sólidos. seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio. 47 . Dissolvem-se apenas em solventes orgânicos. os haletos não são solúveis em água.3-Dicloro-1-Pentino Halogênios: Radicais: Cadeia Bromo Etil (Carbono 2) Principal: (Carbono Iodo (Carbono Ciclopentano 1) 3) 1-Etil-2-Bromo-3-Iodo-Ciclopentano Nomenclatura Usual Este sistema de nomenclatura é parecido com a nomenclatura de sais inorgânicos. Cloreto. Apesar da polaridade. tóxico. os haletos possuem pontos de ebulição levemente mais elevados do que os alcanos de mesmo peso molecular. com até dois cerbonos na cadeia. À medida que a massa molecular aumenta. porém. Os haletos mais simples. geralmente seguido pela letra a. Os haletos mais importantes são líquidos incolores de cheiro agradável.4-Dicloro-2-Penteno 4-Metil-3. Só é válida para compostos monohalogenados e é relativamente simples. Exemplos: Halogênio: Radical: Bromo Benzila Brometo de Benzila Halogênio: Radical: Cloro t-Butila Cloreto de t-Butila Halogênio: Radical: Flúor Etila Fluoreto de Etila Outros Exemplos Propriedades físicas Em virtude da polaridade existente na ligação carbono-halogênio. Ou seja. no entanto. são gases.. etc. usam-se as palavras cloreto de. eles se tornam líquidos e. provavelmente por não terem possibilidade de formarem ligações de hidrogênio.

Essa grande reatividade dos haletos é explicada pela forte polaridade da ligação entre o halogênio e o carbono. Propriedades químicas Os haletos de alquila são muito reativos e a partir deles pode-se obter praticamente todas as funções orgânicas. o PE aumenta ao passarmos dos fluoretos para cloretos. reage com mais facilidade. Em particular.32 g/ml). temos: Onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). logo. Ele é usado como "líquido de contraste" no estudo dos minerais ao microscópio. já os brometos e os iodetos são mais densos. IDRO = água) já evidencia a desidratação. mais polarizável ele se torna. A reatividade dos haletos de alquila cresce da seguinte maneira: R-I > R-Br > R-Cl > R-F. lindane. Aumenta também passando de um mono para um di. O Ácido Metanóico ao sofrer desidratação libera CO e H2O. Já os haletos aromáticos são menos reativos. seja pelo aumento da massa do halogênio. Os monofluoretos e os monocloretos são menos densos que a água. sendo assim o único a não formar Anidrido. causando na cadeia um efeito indutivo -I. Os polihaletos em geral são bastante densos. Aplicações dos haletos Em geral. dieldrin etc) Medicamentos (cloromicetina) ANIDRIDOS Os Anidridos são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos. brometos e iodetos. de acordo com os ácidos que o originaram. Em uma reação genérica. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual. 48 . Isso porque quanto maior o haleto. Consequentemente. o CH2I2 é o líquido de maior densidade (d = 3. Ao lado é colocado o radical anidrido que deve esta presente: Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram.antidetonante para gasolina Alguns haletos polifluorados são usados como: Lubrificantes inertes Matéria-prima para fabricação de plásticos de alta resistência química (teflon) Alguns haletos aromáticos policlorados são usados como: Inseticidas (BHC. pois o efeito indutivo -I é contrabalanceado pelo efeito mesomérico +M. que aparece devido à ressonância de um par eletrônico livre do halogênio com o anel aromático. Isto torna-os importantíssimos nas sínteses orgânicas. os haletos são usados como: Matéria-prima para sínteses orgânicas Solventes Desengraxantes para metais Composto para lavegem de roupas a seco Em particular. seja pelo aumento do radical orgânico.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O PE varia com o aumento da massa molecular do haleto. tri etc e para um polihaleto. DDT. o cloro-etano é usado como: Anestésico Reagente na produção do chumbo-tetraetila . O nome da função ANIDRIDO (AN = sem.

utilizando dois dos exemplos acima. Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido. 49 . 3.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1. 4. Antes do nome do Anidrido. 2. apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior parte. Assim. o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato. Exemplos: Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propanóico Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Anidrido Etanóico-Propanóico Menor Parte: Maior Parte: 3 Carbonos 4 Carbonos Radical Metil Radical Metil (Carbono 2) (Carbono 3) Anidrido 2-Metil-Propanóico-3Metil-Butanóico Menor Parte: 3 Carbonos Maior Parte: Ligação Dupla 3 Carbonos (Carbono 2) Anidrido 2-PropenóicoPropanóico Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram. Em Anidridos cujas partes são iguais. colocar a palavra ANIDRIDO. Em casos que seja necessário numerar. para designar a função. não é necessário repetir o nome. temos: Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propiônico Menor Parte: Maior Parte: 2 Carbonos 3 Carbonos Anidrido Acético-Propiônico SAL ORGÂNICO Os sais orgânicos são compostos originados da reação de uma base inorgânica com um ácido carboxílico.

antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E. 2. 4. dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO. o Carbono 1 será o Carbono do Acilato. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. Se for necessário numerar. Exemplos: Acilato: 3 Carbonos Cátion: Sódio Propanoato de Sódio Acilato: 4 Carbonos Cátion: Radical Amônio Metil (Carbono 2) 2-Metil-Butanoato de Amônio Acilato: 2 Carbonos Cátion: Cálcio Acilato: 3 Carbonos Bivalente Dois Cátions: Lítio Potássio Etanoato de Cálcio Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio 50 . 3. Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Esta reação resulta em um sal orgânico e água. O radical destacado em azul chama-se Acilato. Veja as regras de nomenclatura: 1. 5. Identificar o metal ou NH4+. como o exemplo genérico abaixo: Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4+ (Amônio). antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO. Identificar o número de carbonos preso ao Acilato. colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual. Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Acilato: Acilato: 4 Carbonos Um Cátion: Cátion: 3 Carbonos Ligação Sódio Lítio Tripla Bivalente (Carbono 2) Propanodiato Ácido de 2-Butenoato de Lítio Sódio Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. utilizando um dos exemplos anteriores. o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem. Nome Oficial Metanoato Etanoato Propanoato Butanoato Nome Usual Formiato Acetato Propionato Butirato Fórmula Pentanoato Fenil-Metanoato Etanodiato Valerato Benzoato Oxalato Portanto. temos: Acilato: Cátion: 3 Carbonos Sódio Propionato de Sódio A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima. Assim como nos Ésteres. exceto a do Pentanoato. 51 .

os ácidos sulfônicos encontram-se totalmente ionizados em água. geralmente. Como seria de se esperar da sua estrutura. Os ácidos sulfônicos aromáticos são sólidos cristalinos. brometo. ao contrário dos sulfatos desses metais. De maneira geral verifica-se que eles são mais solúveis em água do que qualquer outra espécie de composto orgânico. bário e chumbo são solúveis em água. As reações mais importantes dos ácidos sulfônicos são aquelas em que o grupo SO3H. decompõem-se. por serem altamente deliquescentes. inclusive seus sais de cálcio. antes de atingir o seu ponto de ebulição. Utilizam-se muitas vezes nessa forma. insolúveis em substâncias apolares. São compostos difíceis de se purificar. As formas de obtenção dos ácidos sulfônicos é pela reação com ácido sulfúrico concentrado.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari COMPOSTOS DE GRIGNARD São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Nomenclatura Oficial – IUPAC (cloreto. Exemplos: CH3 – CH2 – CH2 – MgCl → Cloreto de propano-magnesio CH3 – CH2– MgBr → Brometo de etil magnésio ÁCIDOS SULFÔNICOS São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SO3H ou Ar-SO3H) Nomenclatura Oficial (IUPAC): ÀCIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFÔNICO Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SO3H → ácido propanosulfônico. Essa reação é chamada sulfonação que normalmente é usada para alcanos de cadeia aberta ou com o benzeno e seus derivados Propriedades químicas Como ácidos fortes que são. Os ácidos sulfônicos têm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos. os ácidos sulfônicos são compostos altamente polares. Convém não confundir os ácidos sulfônicos. mas bastante solúveis em água. têm grande importância somente os aromáticos. Por isso. sendo meta-dirigente. CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3→ ácido 3 – metil – 2butanosulfônico SO3H Propriedades físicas Dentre os ácidos sulfônicos. nos quais o carbono se liga ao enxofre através de um oxigênio (Ar-OSO3H). para conferir-lhes solubilidade em água. orienta as substituições no anel aromático nesta posição. iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio. tais 52 . e por isso torna-se mais cômodo isolá-los sob forma de sais. com os sulfatos orgânicos (ésteres do ácido sulfônico). Aplicações dos ácidos sulfônicos como: Os ácidos sulfônicos são ponto de partida para a produção de inúmeros derivados importantes. nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (Ar-SO3H). é comum inserir-se grupos SO3H em grandes moléculas.

Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (para . Os membros mais simples são líquidos incolores. no gás de hulha e no petróleo. pois apresentam um caráter ácido mais forte do que os álcoois.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Detergentes: Geralmente sais de ácido sulfônicos aromáticos com longa cadeia carbônica.SO2NH2) Sacarina: Uma imida do ácido o-sulfo-benzóico. formado a partir da expressão "mercurius captans". porém. Entretanto. Os tioalcoolatos. Das mercaptanas aromáticas. formando compostos cristalinos.Ph . e em geral com os metais de alta massa molecular. aliás. traduzindo literalmente. os ácidos sulfínicos (R-SO2H) e os ácidos sulfônicos (R-SO3H). O oxigênio da função álcool é substituído pelo enxofre. 53 .Ph . em pequenas quantidades. TIOL ou TIOÁLCOOL São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SH).: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. o tiofenol (C6H5SH) é um dos membros mais importantes. Obs. além de se formarem com mais facilidade. e correspondem aos alcoolatos.C12H25 .NH2 . que constitui estágio intermediário para a produção do sulfonal. que se presta à obtenção de remédios hipnóticos. ou mercaptatos. Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → propanotiol Nomenclatura Usual O grupo –SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → Propanomercaptan Propriedades físicas Os tioálcoois aparecem. pela baixa tendência do enxofre a formar ligações de hidrogênio. que deriva seu nome usual (mercaptana). por seu forte odor penetrante. por oxidação. É dessa característica. ou seja. A partir das mercaptanas é possível obter. são mais estáveis que os alcoolatos. Os pontos de ebulição dos tioálcoois são bem inferiores aos dos álcoois correspondentes. por serem tão reativos quanto os haletos correspondentes. significa que se apodera do mercúrio". Propriedades químicas A facilidade com que os tioálcoois reagem com o óxido de mercúrio. Ex: sulfato de dodecil-sódio (C12H25)NaSO4 Sulfonamidas: São amidas dos ácidos sulfônicos e têm grande importância como medicamentos do grupo das "sulfas". são utilizados em mistura com gases de reservatórios e tubulações. Aplicações dos tio-compostos Dentre as mercaptanas alifáticas (tioálcoois). Ex: sulfanilamida (para . usada como adoçante Sulfatos de metila e etila: Líquidos altamente tóxicos e corrosivos. destaca-se o etanotiol (C2H5SH). Os tioálcoois são muito solúveis em soluções básicas fortes. distingue os tioálcoois dos álcoois. enfraquecendo assim as forças intermoleculares. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a terminação OL por TIOL. mais baratos do que estes. usados como agentes alquilantes. caracterizados por um odor penetrante e desagradável. pouco solúveis em água e bastante voláteis. As mercaptanas. para detecção de vazamentos. na putrefação de proteínas sulfuradas. que os torna reconhecíveis mesmo em mínimas concentrações. são compostos cristalinos obtidos com metais pesados.SO3Na) Sulfatos alquil-metálicos com radical alquila longo: Utilizados também como detergentes.

o nome de alila. No caso da iperita. ou seja. por esse motivo. foi usado durante a Segunda Guerra Mundial. éter etc. Este tipo de isomeria pode ser dividida em: Isomeria de cadeia → Mesma função e cadeias carbônicas diferentes. Nomenclatura Oficial – IUPAC O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. Os compostos em que ele aparece são ditos alílicos. encontrado há muito tempo no alho. que é um sulfeto clorado. Na isomeria plana. Isomeria Isomeria é o fenômeno que possibilita a existência de duas ou mais estruturas para uma mesma fórmula molecular. A substituição do grupo abandonador por outro grupo mais estável é facilitada pela ação do nucleófilo. A essa "ajuda"dada pelo nucleófilo chamamos "ajuda anquimérica". insolúveis em água e solúveis em álcool. cadeia aberta e cadeia fechada. Podendo ser cadeia homogênea e cadeia heterogênea. químicas ou fisiológicas e que apresentam formulas estruturais. A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-se a terminação ÓXI por TIO. A isomeria é bastante comum na química orgânica. Exemplo: Exemplo: CH3 – CH2 – S – CH2 –CH2 – CH3 → Etiolpropano CH3 –S – CH2– CH3 → metioletano Propriedades físicas Os sulfetos (tioéteres) não ocorrem na natureza e são de pequena importância. cadeia normal e ramificada. planas ou espaciais diferentes. apenas pela fórmula estrutural plana. ou gás mostarda. os isômeros diferem um dos outros. de cheiro etérico.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari TIOÉTER São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-S-R' ou Ar-S-Ar). podendo ser separada em isomeria plana e espacial. Tipos de isomeria A Isomeria plana são isômeros que são distinguidos por meio de formulas estruturais planas. que ferve a o 139 C.Os compostos que sofrem isomeria são denominados de isômeros. São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades físicas. o nucleófilo é o enxofre (que possui pares eletrônicos livres) e o grupo abandonador é o cloro. Exemplos: 54 . Propriedades químicas A "iperita" sofre uma reação interessante. O oxigênio da função éter é substituído pelo enxofre. Os sulfetos mais simples são líquidos incolores. O radical -CH2-CH=CH2 recebeu. é a possibilidade da existência de mais de um composto com a mesma formula molecular. pois os átomos estão dispostos de maneiras diferentes. chamada Substituição Nucleofílica Interna. A iperita. como gás tóxico. Esse tipo de SN ocorre em moléculas que apresentam em sua estrutra um nucleófilo e um bom grupo abandonador. O dissulfeto de alila (H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2) é um líquido de odor penetrante.

diferenciando apenas. Exemplos: Isomeria de função → Os isômeros pertencem a diferentes funções química. ou triplas). Exemplos 55 . ou de um grupo funcional. ou uma insaturação (ligações duplas. pela posição de uma ramificação.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Isomeria de posição → Os isômeros pertencem à mesma função química e possuem a mesma cadeia carbônica.

1 2 Não há isômeros geométricos. E no exemplo 2 tem-se o radical X ligado ao mesmo carbono. pois no exemplo 1 tem-se o radical X e Y ligados no mesmo carbono. Os principais casos de tautomeria ocorrem entre as seguintes funções: Aldeído e enol Cetona e enol. 56 . Possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural. Dois radicais iguais ou grupos ligantes ligados ao mesmo C da eliminam a possibilidade de existência da isomeria geométrica. a diferença entre os isômeros só é perceptível pela analise da formula estrutural espacial. são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. Aldeído e cetona Ácido carboxílico e éster. Existem dois tipos de isomeria espacial: Geométrica (cis e trans ou E – Z) e óptica. éter e fenol. Exemplos: Isomeria dinâmica ou tautomeria → Isômeros em equilíbrio químico. Isomeria geométrica → Ocorre em compostos com e em compostos cíclicos. Isomeria de compensação ou metameria → Diferente posição de um heteroátomo na cadeia. Isomeria espacial Nesse tipo de isomeria.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os principais casos de isomeria de função ocorre entre as seguintes funções: Álcool e éter Álcool aromático.

Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas diferentes. Isomeria óptica → Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes. neste caso não será possível usar os prefixos cis e trans. PE e densidade. Na isomeria geométrica em compostos cíclicos. Cis Trans Nos dois casos os haletos encontram-se no mesmo plano (a base do triangulo) para o Cis e em planos opostos (a base do triangulo) para o Trans. tais como PF. tais como. PE e densidade. neste caso deve-se utilizar as designações E e Z.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1 2 Há isômeros geométricos. PF. sendo esta disposição é chamada de Trans. ou seja. E no exemplo 2 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão em lados opostos do plano imaginário. mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença. Em alguns casos os grupos ligantes ligados aos carbonos da dupla ligação são todos diferentes. O primeiro tem o Z porque os elementos que possue os maiores nº atômicos estão do mesmo lado que no caso é o F(Z= 17) e Br( Z= 35) e a segunda substância tem o E porque estes elementos estão em lados opostos. sendo esta disposição é chamada de Cis. Exemplo: 1 2 Neste caso o primeiro será Z – 2bromo–1flúor eteno e o segundo será E – 2bromo–1-flúor. pois no exemplo 1 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão no mesmo lado do plano imaginário. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferencia-los? 57 . o plano do ciclo funciona como a ligação dupla em relação à possibilidade de isomeria geométrica. as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas.

coloque uma na frente da outra. pois apresenta 3 átomos de hidrogênio e um radical. O carbono quiral é marcado com um asterisco (*). pois os enantiômeros não são superponíveis. Muitas vezes representado por: C* Compostos enantioméricos. Já o segundo carbono não é quiral. mas não são superponíveis. O que é a Luz polarizada? É um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. logo este carbono será quiral. hidrogênio com hidrogênio e a metila com a metila. (Uma será a imagem da outra). Exemplo: O primeiro carbono. pois um é a imagem refletida outro. o composto é denominado levógiro (L. -). ou seja. faz com que ele possua atividade óptica. Este composto é um enantiometro. Os isômeros são opticamente ativos e diferem pelo sentido do desvio do plano de vibração da luz polarizada. que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz. Tente verificar este fato com suas mãos. +). os dedos polegares não ficam um sobre o outro). moléculas que possuem carbono quiral.este carbono possui todos os ligantes diferentes. o enantiômero é denominado dextrógiro (D. um é a imagem refletida do outro. assim como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro. porém não se consegue por um em cima do outro( a imagem refletida) de forma que fique o cloro por cima do cloro. cloro e hidrogênio e um radical metila ( –CH3). direita e esquerda. É necessário atenção. Agora tente colocar uma sobre a outra. do 58 . Carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico. bastando utilizar um polarizador. pois a luz é emitida em todas as direções. No entanto. É possível polarizar luz não polarizada. apresenta 3 átomos diferentes ligados a si que são flúor. Caso o isômero óptico provoque o giro da luz polarizada para a direita. um é a imagem especular do outro. Uma é a imagem da outra. ou seja. (As mãos não são superponíveis. ou seja. Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas. flúor com flúor. As substâncias são opticamente ativas quando desviam o plano de vibração da luz polarizada. Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada. Considere isso como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular. O fato de um composto provocar o "giro" da luz polarizada.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari É possível diferencia-los quando eles estão frente da luz polarizada. luz não polarizada luz polarizada Na luz polarizada a seta de duas pontas significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente. Para tanto deve apresentar Carbono assimétrico. Carbono assimétrico ou quiral → Tem os quatro átomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si. Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda. Um exemplo disso são as mãos. de cima para baixo. eles não são superponíveis.

um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro). IOI = 22/2 = 2 isômeros ópticos inativos. por que tem-se 2 carbonos quirais. de moto que cada átomo ou radical permaneça com seu próprio elétron. quebra) ocorre quando a ligação covalente é quebrada por igual. 4 isômeros ópticos ativos. existindo por apenas frações extremamente pequenas de segundo e. lise. Compostos com nC* diferentes → É usar a lei de Van't Hoff IOA – Quantidade de isômero opticamente ativo IOA = 2n . Reações Orgânicas As reações orgânicas são geralmente reações mais lentas. dois isômeros levógiros. porém possui um elétron desemparelhado. igual. por isso mesmo. é necessário quebrar as ligações das moléculas dos reagentes e reorganizar átomos ou radicais para formar novos produtos. um dextrógiro. misturas racêmicas. ou seja. 59 . ou seja. Os radicais livres são extremamente instáveis. A cisão homolítica ou homólise (homos. IOI – Quantidade de isômero opticamente inativo (mistura racêmica) IOI = 2n/2 Exemplo: Para a molécula dada. pois são reações moleculares. As moléculas apolares normalmente reagem por cisões homolíticas. Compostos com 1C* → Um isômero dextrógiro. Ruptura ou cisão das ligações Depois de entender os fatores que facilitam ou atrapalham a quebra de uma ligação. A quantidade de isômeros opticamente ativos pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais em uma molécula. Para que estas reações aconteçam. como por exemplo: Cada partícula final é chamada de radical livre e é eletricamente neutra. um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna). Compostos com 2C* diferentes → Dois isômeros dextrógiros. é uma mistura de 50% de levógiro e 50% de dextrógiro. Compostos com 2C* iguais → Um isômero levógiro. ocorre entre moléculas. formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. são muito reativos. podemos entender os tipos de quebra de ligações entre os átomos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos. temos: IOA = 22 = 4 . sendo n o número de carbonos assimétricos diferentes.

nas ligações C-C duplas ou triplas e H-H. Neste caso. quando hidrogenado. Enquanto a homólise exige altas temperaturas. a hidrogenação é total. Este fato é justificado pela indução dos grupos alquila. As reações principais de preparação são: Reação de adição de hidrogênio( Reação de Sabatier-Sanderenns) É feita em alcenos ou alcinos. Reações dos Alcanos Normalmente os alcanos são muito pouco reativos. dá origem ao alcano com o mesmo número de carbonos: 60 . A tornou-se um cátion. De um modo geral. Em moléculas mais complexas. sendo também chamada de Hidrogenação Catalítica. Reagem por radicais livres em reações de substituição. Assim. luz ultravioleta etc para ocorrer. É importante perceber que a cisão heterolítica só ocorre em ligações polares. ela é chamada de Hidrogenação Parcial. A mesma reação pode ocorrer também para alcadienos. como o Níquel. e é ele que provoca a quebra homolítica da ligação Esta reação só ocorre na presença de catalisadores. de modo que um dos átomos fica com os dois elétrons da ligação covalente. Esta reação ocorre na superfície do catalisador. cicloalcanos. Se a reação é feita com um alcino. O mecanismo destas reações envolve cisões homolíticas. onde o hidrogênio é substituído por outros ligantes. depois nos secundários e por último nos primários. ele primeiro passa a ser alceno . cicloalcenos ou cicloalcinos. luz ultravioleta) e com reagentes também energéticos. pois B ficou com o elétron de A. no gás natural e no xisto betuminoso. Se forem adicionados 2 mols de H2. às vezes. a heterólise já ocorre em temperaturas menores e. como no exemplo: H-H. isso aconteceu porque B é mais eletronegativo que A. pois suas moléculas são apolares. onde são adicionadas moléculas de H2. Evidentemente. como por exemplo a necessidade de sintetizar um hidrocarboneto de cadeia longa ou muito complexa. Se a reação de um alcino parar na etapa de produção de alceno. a heterólise é mais fácil que a homólise. observa-se que o produto formado em maior quantidade é aquele onde a substituição ocorre nos carbonos terciários. B tornou-se um ânion. apenas com o auxílio de solventes ionizantes. eles só reagem em condições energéticas (temperatura elevada.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Ocorre cisão heterolítica ou heterólise (heteros. pois perdeu seu elétron. a hidrogenação continua até tornar-se alcano. a Platina ou o Paládio metálicos. por isso os alcanos só são preparados em casos especiais. diferente) quando a ligação covalente é quebrada desigualmente. Geralmente as reações dos alcanos acontecem gerando misturas de produtos. Um cicloalcano. Preparação Os hidrocarbonetos são geralmente encontrados no petróleo. que estabiliza o radical livre na hora da substituição.

. Esta reação ocorre rapidamente por se tratar de uma cisão heterolítica. que é a diferença entre o ângulo real entre os carbonos no ciclo e o ângulo tetraédrico dos carbonos sp3. o haleto orgânico pode ser halogenado mais de uma vez. Halogenação É uma reação de substituição radicalar. Ocorre entre haletos e o sódio metálico..Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A adição em ciclos ocorre mais facilmente em anéis com até 5 carbonos devido à tensão angular. a reação ocorre mais rapidamente. onde se formam radicais livres do alcano e do halogênio. Ocorre adição das cadeias carbônicas e formação de um sal inorgânico: Esta reação ocorre por cisão heterolítica ou homolítica.5º. Reação de um composto de Grignard com água ou outro reagente com H+ ionizável. 61 . dependendo da estrutura do haleto orgânico... que vale 109. e quantas vezes possíveis até a cloração total: Esta é uma reação difícil e que oferece normalmente uma mistura de produtos. A carboxila é oxidada a CO2 e cada molécula de água fornece um íon H+ para ser reduzido a H2. especialmente em alcanos maiores e mais complexos. duplicando uma cadeia carbônica: Síntese de Kolbe Ocorre por eletrólise de sais de ácidos orgânicos.. Reação de Wurtz. como no exemplo: Em excesso de halogênio. Reação de um composto de Grignard com haletos. Ao se eliminar o sal inorgânico.

gerando mistura de produtos. Dehidrohalogenação de haletos( saída de HX. só que é com o ácido sulfúrico: Reação dos Alcenos Os alcenos são compostos que apresentam uma ligação dupla. Para este método geralmente utiliza-se solução de KOH ou NaOH em etanol. A presença de compostos insaturados em frações de petróleo refinado se de ao fenômeno do craqueamento e a reações de desidrogenações que podem ocorrer durante este processamento. A área onde está a ligação dupla possui geometria trigonal planar e ângulos que não variam muito. de modo que a nitração é mais facilmente controlável. os haletos orgânicos podem perder uma molécula de HX. Similar aos álcoois. Veja o exemplo: Neste caso. A ligação pi é uma ligação fraca. que é mais estável que o 1-buteno. Exemplos: 62 . Desidratação de álcoois Álcoois podem ser desidratados por meio de uma catálise heterogênea. Preparação dos alcenos Alguns alcenos são encontrados em pequenas quantidades em certos óleos minerais. Sulfonação É semelhante à nitração. sendo normalmente rompida nas reações dos alcenos. Por exemplo: Observa-se em álcoois mais complexos que se forma o alceno com preferencialmente mais substituintes na ligação dupla. X é o haleto) Assim como nos álcoois. sendo em torno de 120º. porém mais lentamente.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nitração Ocorre entre o ácido nítrico e um alcano. Este processo é conhecido como método de Ipatieff. forma-se principalmente o 2-buteno. pode ocorrer a nitração total. Isto quer dizer que o hidrogênio do carbono 3 sai com mais facilidade que o do carbono 1. Assim como nas halogenações. o hidrogênio da molécula HX sai do carbono menos hidrogenado. Este fenômenos sempre ocorre em álcoois com mais de 3 átomos de carbono: o hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado.

63 . em temperaturas variando entre 150 e 400ºC e envolvendo pressões relativamente elevadas. Com fluoretos a reação é difícil ou não ocorre. onde se utiliza a platina ou óxidos de platina. a preferência foi de formar-se o 2-buteno. Desalogenação de dihaletos vicinais Esta reação é feita em dihaletos vicinais. Hidrogenação de alcenos A redução de alcenos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. forma-se 80% de 2-buteno contra 20% de 1-buteno. pode-se citar por exemplo a desidrocloração do 2clorobutano. só que gera dihaletos vicinais. Outro exemplo mais simples: A reação ocorre com mais facilidade com iodetos. Dos halogênios.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Como nos álcoois. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel. aquele que se adiciona mais facilmente aos alcenos é o cloro. sendo que a adição de bromo em duplas ligações é uma reação de laboratório feita para identificar duplas ligações em compostos orgânicos. sendo efetuada através de zinco ou liga de zinco e cobre em meio alcoólico: Esta reação é feita normalmente com cloretos e brometos. sendo dificilmente empregado em laboratórios. Estas reações que foram vistas são usadas na obtenção dos alcenos. seguindo-se do bromo e do iodo. Estas reações ocorrem espontaneamente. Um exemplo de reação é: Adição de halogênios É uma reação similar a hidrogenação. Os alcenos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma dupla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula. A partir de agora será mostradas as reações de redução dos alcenos. Como ilustração. Redução dos alcenos. depois com brometos e cloretos. Nesta reação.

só que neste caso não há efeito Kharasch: Ozonólise ou ozonização É uma reação que se processa passando-se uma corrente de ar ozonizado (contendo de 6% a 8% de O3) em uma solução não aquosa de um alceno. Foi constatado em 1869. se não possuir formam-se aldeídos. e acontece geralmente empregando-se o peróxido de benzoíla. Esta reação é favorável apenas com HBr. há uma inversão à regra. Esta constatação é conhecida como Regra de Markownikoff: Quando o alceno possui o mesmo número de hidrogênios nos dois hidrogênios da dupla ligação.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Adição de haletos de hidrogênios ou hidroalogenação Haletos de hidrogênio se adicionam aos alcenos dando origem aos haletos de alquila. Assim como nas hidroalogenações. por Markownikoff. em 1933. Se o alceno possuir ramificações na dupla ligação. para impedir que a água oxigenada formada oxide os possíveis aldeídos formados. citada como reação de obtenção de alcenos. Na reação também se utiliza pó de zinco.é mostrado ao lado. chamada de Efeito ou Inversão de Kharasch. portanto em exercícios será escrito na reação se há ou não peróxido. Kharasch verificou que. formam-se dois produtos isômeros de posição: Estudando as causas da Regra de Markownikoff. Exemplos: 64 . que a adição de haletos de hidrogênio ocorre de tal maneira que o hidrogênio se ligará de preferência ao átomo de carbono mais hidrogenado. ocorre um equilíbrio. que é instável. Na verdade. A reação passa por um intermediário chamado ozoneto ou ozonídeo. formamse cetonas. Hidratação ou adição de água É o inverso da desidratação. a hidratação segue a regra de Markownikoff. acontecendo por radicais livres: Note que este fenômeno só ocorre na presença de peróxido. na presença de peróxidos.

Neste caso. que é bem versátil e útil na síntese orgânica. O ozonídeo é igual para todos os alcenos. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel. Quando há a adição de uma molécula de hidrogênio em um alcino. Preparação dos alcinos Dos alcinos. Reação dos Alcinos Assim como os alcenos. As condições são um pouco mais drásticas. que ao reagir com a água restaura o etino e forma o hidróxido do metal. houve uma hidrogenação parcial. em refluxo. a molécula deverá ter dos átomos de halogênio ligados a um mesmo carbono. o intermediário instável chamado de ozonídeo possui a estrutura embaixo. o mais importante é o acetileno (etino). Note que nela há três átomos de oxigênio. Na área da tripla ligação. 65 . enquanto ao se adicionar duas moléculas de hidrogênio há uma hidrogenação total. os alcinos podem ser preparados com a eliminação de HX de um haleto orgânico. X é o haleto) Assim como nos alcenos. Os alcinos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma tripla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula. como nos alcenos. no meio reacional. A preferência de saída do hidrogênio é do carbono menos hidrogenado. a molécula é linear e os átomos de carbono estão com hibridação sp. os alcinos possuem ligações pi. Sofrem reações de adição. Exemplo: Dehidrohalogenação de haletos( saída de 2HX. Cada átomo de carbono fica com um destes oxigênios e o terceiro vai para a água. Hidrogenação de alcinos A redução de alcinos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. utilizando KOH em metanol. Possui o íon C2-2. Redução dos alcinos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari No primeiro exemplo. que são mais fracas. para formar a água oxigenada. Hidrolise de Carbetos( carburetos) Os carbetos (também chamados de carburetos) são compostos encontrados em alguns minerais.

confirmando a Regra de Markownikoff: Reação de metais É uma reação ácido-base de Lewis que geralmente é feita com sódio metálico dissolvido em amônia líquida. Adição de haletos de hidrogênio ou hidroalogenação (HX) É parecida com a reação dos alcenos. que é mais estável que o cis. A diferença é que os anéis sofrem algumas reações características. No caso da adição do iodo. 66 . também seguindo a Regra de Markownikoff e sujeito ao Efeito Kharasch. Hidratação ou adição de água A água é adicionada aos alcinos sob catálise de sais de mercúrio II. Na halogenação parcial ocorre preferencialmente a formação do dihaleto trans. Reações dos hidrocarbonetos cíclicos Os ciclos se comportam como hidrocarbonetos comuns. e suas sínteses são bem variadas. podendo ser parcial ou total. enquanto anéis pequenos (3 e 4 membros) se abrem facilmente. gerando enóis que por tautomeria geram cetonas ou aldeídos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Adição de halogênios É uma reação similar a hidrogenação. apenas uma adição parcial. Preparação dos hidrocarbonetos cíclicos Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser preparados de várias maneiras. ou passando-se o alcino sobre sódio metálico fundido a 110ºC. não ocorre a segunda etapa. Os anéis normais (de 5 e 6 membros) são bem estáveis frente à reações de abertura. sofrendo reações as mesmas reações de alcanos. alcenos e alcinos. O hidrogênio da água entra no carbono mais hidrogenado.

forma cicloalcanos. A reação pode ser feita com qualquer dieno e dienófilo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Retirada de halogênios de Di-haletos isolados O tratamento de di-haletos com sódio ou zinco. Lembre-se que o ciclo se forma nos carbonos onde estão os halogênios. Reação de Diels-Alder(Dieno-Dienófilo) A reação de um dieno conjugado com um dienófilo origina um composto cíclico. denominado aduto. Exemplos: 67 . em condições apropriadas.

O ciclobutano. constatando-se a abertura do anel. Reações dos aldeídos e cetonas Redução (hidrogenação) catalítica . o ciclopentano e os cicloalcanos superiores não reagem com ácidos HX. Hidrogenação A hidrogenação do ciclopropano forma o propano. o ciclipropano reage com ácidos halogenídricos. Halogenação O ciclipropano reage com halogênios formando di-haletos conjugados abertos. proporcionando abertura do anel. O ciclobutano reage da mesma maneira.Ni → RCH2OH Pt.Ni álcool primário → RCH2OHCH3 álcool secundario . Todos eles sofrem as mesmas reações que seus análogos abertos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reações dos hidrocarbonetos cíclicos Os ciclos com 3 e 4 carbonos são mais reativos ou reagem de maneira diferente aos ciclos com 5 e 6 carbonos.Pd. O cicopentano e os cicloalcanos superiores não são rompidos nessas condições. X é halogênio) Analogamente a que acontece nas reações anteriores.Pd.Métodos de obtenção de álcoois primários e secundários R − CHO + H2 aldeído R − CO – R1 + H2 cetona Oxidação 68 Pt. sendo alvo de reações de substituição. Reação co ácidos halogenídricos(HX. O ciclobutano e os anéias maiores se comportam como alcanos. mas com condições mais enérgicas para a abertura do anel.

originando um composto intermediário que se hidrolisa e dá origem a diferentes álcoois. → R − COOH + Cu2O + H2O Aldeído do reativo de Fehling ppt vermelho-tijolo ou de Benedict Reações com compostos de Grignard Os aldeídos e cetonas reagem com os compostos de Grignard (R – MgX. X é haleto). para diferenciar aldeídos de cetonas através de reações de oxidação usando o reagente de Tollens. Fehling ou Benedict. Reage-se o ácido com um álcool. Em laboratório.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Na oxidação dos aldeídos leva a formação de acido carboxílico. K2Cr2O7/H2SO4. Com reativo de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) R − CHO + 2Ag+ + 2NH3 + H2O  → R − COOH + 2Ag0 + 2NH4+ Aldeído reativo de Tollens espelho de prata Com reativo de Fehling ou Benedict (solução de CuSO4 + NaOH + sal de Seignette ou citrato de sódio) R − CHO + 2Cu++ + 2OH. Estes reagentes irão interagir c/ os aldeídos e com as cetonas não. porem para que ocorra é necessário uso de oxidantes. temos: Metanal + composto de Grignard hidrolise → álcool primário Outros aldeídos + composto de Grignard hidrolise → álcool secundário Cetona + composto de Grignard hidrolise → álcool terciário condições brandas  → KMnO4/H2SO4 R − COOH Ác. R − CHO + [O] Aldeído Não ocorre reação na oxidação das cetonas. carboxílico Reações de obtenção de Ésteres Os ésteres podem ser obtidos pelas seguintes reações: Reação de ácidos carboxílicos com álcoois Uma das reações mais importantes dos ácidos é a esterificação. a formação de ésteres. ou seja. a frio. Genericamente. Os oxidantes comuns mais usados são KMnO4/H2SO4. em presença de H2SO4 concentrado: 69 .

R – NO2 + 3H2 → R –NH2 + H2O Nitrocomposto amina Pt 70 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação de haletos com sais de ácidos carboxílicos Com os sais de ácidos carboxílicos os haletos produzem ésteres: Reação de álcoois com cloretos de acila Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster: Os ésteres sofrem redução por Hidrólise ácida produzindo ácido e álcool e hidrólise alcalina produzindo um sal orgânico e álcool. neste tipo de reação ocorre adição de hidrogênios. com formação da amina e da água. nessa reação ocorre a hidrogenação do nitrocomposto. A Hidrolise alcalina também é conhecida com reação de saponificação porque. quando é utilizado um éster proveniente de um ácido graxo numa reação desse tipo o sal formado recebe o nome de sabão. ou hidrogenação. R – CN + 2H2 → R – CH2 – NH2 nitrila amina Outro método é fazer a redução do nitrocomposto. à tripla ligação presente no grupo nitrila. Hidrólise ácida: R – COO–R1 + H2O→ R–COOH + HO–R1 Éster ácido álcool carboxílico Hidrólise alcalina → Reação de saponificação: R– COO–R1 + NaOH → R[COO]Na + HO–R1 Éster sal álcool Reações das Aminas Podem ser obtidas através da redução das nitrilas.

Reação com amônia Reagindo-se um ácido carboxílico com a amônia obtemos um sal de amônio. As amidas não têm caráter básico nem ácido. Observe: Em laboratório. com NaOH) originando um sal orgânico R–CONH2 + NaOH → R–COONa+ NH3 As reações vistas ate aqui são de redução das amidas. R – CONH2 + H2O + HCl → R –COOH + NH4Cl Básica (por exemplo. com HCl) originando um ácido carboxílico. é mais frequente recorrer-se à reação de cloretos de acila com amônia. O grupo –NH2 é orto-para dirigente. As amidas podem ser preparadas principalmente por: Aquecimento (desidratação) de sais de amônio → Método de obtenção de nitrilos: Cat. Exemplo: acetato de octila (essência de laranja). R – CONH2→ R – CN + H2O As Hidrólises podem ser: Ácida (por exemplo. Reação com amônia (ou com amina) reagindo com a amônia os cloretos de acila produzem amidas: 71 . Ceras→ Ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores Anilina A anilina é a principal amina. Uma importante amida é a acetanilida. que se submetido a uma temperatura adequada.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Aplicações destas reações: Essências de frutos → Ésteres de ácidos inferiores e médios com álcoois inferiores e médios. É usada na fabricação de corantes e de medicamentos (acetanilida e sulfas). e são preparadas em laboratório. Reações das Amidas Os métodos de obtenção das amidas normalmente não ocorrem na natureza. A anilina dá reações de substituição no núcleo aromático semelhantes às do benzeno. rearranja-se e transforma-se em amida. Óleos e gorduras → Ésteres de glicerol com ácidos graxos. para preparação de amidas. agora veremos como se pode obter a amida. no entanto.

álcool primário →aldeído( 1 molécula de água é eliminada) → ácido carboxílico CH3 – CH2 – OH → CH3 – COH → CH3 – COOH álcool secundário → cetona OH [O] CH3 – CH – CH3→ CH3 – COCH3→não reage álcool terciário → não reage É importante método de fabricação de aldeídos e cetonas As reações de eliminação são chamadas de desidratação e pode ser de dois tipos: intermolecular e intramolecular Intramolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool. Esses oxigênios atacam os hidrogênios pertencentes ao carbono do grupo OH. A reação também pode ser feita com aminas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Se for utilizado excesso de amônia. o subproduto da reação pode ser o cloreto de amônio (NH4Cl).pressão CO(NH2)2 + H2O A uréia é usada na fabricação de polímeros do tipo da baquelite. A equação que representa a combustão completa de um álcool aberto saturado é: CnH2n + 2 +3n/2O2 → n CO2 + ( n + 1)H2O Em laboratório. os agentes oxidantes mais usados são o KmnO4 ou K2Cr2O7( concentrados em meio acido H2SO4 e a quente). [O] 72 . Sua fabricação é feita a partir da seguinte CO2 + 2NH3 cat. e o mecanismo é idêntico. Uréia reação: A uréia é principal amida. É a diamida do ácido carbônico. Reações com os Álcoois As reações que envolvem os álcoois são a oxidação e a desidratação. que produzem oxigênio nascente[O]. A mais completa das oxidações é a combustão. de medicamentos e como fertilizante na agricultura.

quando essas reações ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool primário. pela interação dos grupos OH. a água formada pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogênio do grupo OH do álcool. através das pontes de hidrogênios. 73 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Intermolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool. Veja o processo abaixo: Reação com ácidos (Esterificação) Essa reação ocorre quando um ácido reage com um álcool. produzindo alcanos. a reação inversa é denominada de hidrolise. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. produzindo éster e água. Reação com HI concentrado O HI podem reagir com álcoois. Experimentalmente. verifica-se que.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação com cloretos de ácidos Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster: Eliminação em álcoois cíclicos Em meio ácido. os álcoois cíclicos podem ser hidratados. assim como os alcenos Eliminação em dióis Os diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos: 74 .

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação com HX ( X é o haleto)diluído Os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX). Reação com HI concentrado O HI pode reagir com álcoois. em meio básico. produzindo haletos. produzindo éteres. os haletos podem produzir éteres: 75 . Veja o processo abaixo: Reações com os Éteres Os éteres podem ser obtidos das seguintes formas: Reação de fenóis com haletos Os fenóis podem ser reagidos com haletos. produzindo alcanos. Geralmente utilizamse os iodetos. por ser o iodo um grupo de fácil saída. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. Reação de haletos com alcóxidos (síntese de Williamson) Reagindo com alcóxidos.

o caráter ácido diminui. por exemplo. podem sofrer ruptura na cadeia. será mais fácil a liberação do próton. O efeito indutivo é -I e. portanto. Logo. o caráter ácido aumenta. Assim. portanto. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística: 76 . A reação com ácidos halogenídricos fortes (HX). o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Reações com Ácido Carboxílico Uma das formas de obtenção é através da oxidação de álcoois e aldeídos Os álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato. No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação de éteres com HX( X é o haleto) Os éteres. OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. apesar de pouco reativos. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. fornece um álcool e um haleto. deixa a carbonila com déficit eletrônico. a introdução de grupos CH3. produzindo ácidos carboxílicos (os mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados): RCH2OH + 2 [O] RCOOH + H2O RCHO + [O] RCOOH Hidrólise de ésteres Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido. Logo. Assim. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. será mais difícil a liberação do próton. Assim. deixa a carbonila com superávit eletrônico. Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. resultando um álcool e um ácido crboxílico. originando dois produtos. O efeito indutivo é +I e. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. conduz a ácidos mais fracos do que ele. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. já a introdução de grupos Cl. por exemplo.

Em meio ácido teríamos o seguinte: 77 . visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Em meio básico a reação é mais rápida.

Átomos iguais não se ligam entre si. representando ligações simples por um traço ( ) e ligações duplas por dois traços ( ).Sobre classificação dos carbonos e cadeias carbônicas. (UFPE) Qual o elemento químico existente em maior número na constituição do corpo humano? a) C b) O b) N d) Ca e) H C C C C e) 14 C o número de átomos é: 3. secundário e terciário são respectivamente: a) 5. 2 e 3 b) 5. escreva a fórmula estrutural da uréia. 3 e 2 d) 3. cada átomo de nitrogênio. 1. 1 e 3 c) 4. o carbono representa duas ligações simples e uma dupla. Na molécula da uréia. o oxigênio. 1 e 4 CH3 CH3 5. uma ligação simples. (Unicamp) A uréia (CH4N2O) é o produto mais importante de excreção do nitrogênio pelo organismo humano. uma ligação dupla. (FUFPI) Quantos carbonos secundários há na estrutura deste álcool? OH CH3 C CH3 a) nenhum b) 1 c) 2 CH2 CH CH3 d) 3 e) 4 CH3 H3C CH H3C CH CH2 CH CH3 as quantidades totais de átomos de e) 2. formada por oito átomos. (UFPA) No composto carbono primário. Baseando-se nestas informações.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exercícios 1. 2. (UESPI) No hidrocarboneto de cadeia carbônica a) 5 b) 8 c) 10 d) 12 4. três ligações simples e cada átomo de hidrogênio. 3 e 3 78 .

1 e 2 7. em número de: a) 5. 6 carbonos primários. 2 terciários e 1 quaternário. Classifique as cadeias carbônicas abaixo: a) b) H3C H3C CH2 CH2 CH CH CH2 NH H3C c) CH CH3 CH CH3 d) H 2C O CH2 CH3 H2C e) CH O CH2 CH2 CH CH3 CH3 f) H2C CH2 NH CH2 CH3 79 . 4. (Cesgranrio) O composto de fórmula plana CH3 CH3 C CH3 possui: a) b) c) d) e) 3 carbonos primários. 3 secundários. 2 e 1 b) 5. terciários e quaternários. 1 secundário. 5. 3. 3 carbonos primários. 1 secundários e 1 quaternário. secundários. (FGV-SP) O composto de fórmula CH3 H3C C CH3 CH C CH3 OH CH H C CH3 H N CH CH3 CH3 apresenta carbonos primários. 4. 1 e 1 d) 6. 3 e 1 c) 7. 4 carbonos primários. 1 e 2 e) 7. 1 secundário.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 6. 1 terciário e 1 quaternário. CH CH3 CH2 CH3 8. 2 secundários. 4. respectivamente. 1 terciário e 1 quaternário. 5 carbonos primários. 2 terciários e 1 quaternário.

relacionados neste exercício. ramificada. heterogênea e saturada. alicíclica. ramificada. 10.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CH3 CH2 CH NH2 C OH O g) 9. aberta. normal. homogênea e saturada. ramificada. (UFPE) Qual dos compostos. homogênea e saturada. heterogênea e insaturada. normal. em sua estrutura. uma cadeia que pode ser classificada como: CH3 CH3 C CH3 a) b) c) d) e) CH2 NH C CH3 CH2 alicíclica. (UFBA) O composto representado neste exercício possui. aberta. homogênea e insaturada. aberta. heterogênea e saturada? CH3 a) b) CH3 CH3 c) d) CH3 CH2 NH CH2 NH CH CH3 CH2 CH3 C CH2 CH2 CH O CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 O CH CH2 e) 80 . apresenta uma cadeia de carbono simultaneamente aberta. ramificada.

Existem 3 carbonos secundários. 12. Não há carbono secundário. (AEE-GO) O composto que apresenta cadeia carbônica saturada contendo carbono quaternário é: a) CH3 CH2 C CH CH3 CH3 b) C OH CH3 CH3 c) CH3 CH3 d) C CH3 O CH3 C CH CH3 CH3 CH2 Cl e) 81 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 11. (UFV) Assinale a alternativa incorreta referente à fórmula: CH2 CH2 CH2 O a) b) c) d) e) CH CH2 OH CH CH3 O ciclo apresenta um heteroátomo. A cadeia é cíclica heterogênea. Existem 3 carbonos primários.

Existem 3 carbonos secundários. É um carbono aromático. (Fuvest) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula O CH3 O Quantos átomos de carbono e hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 1 e 3 b) 3 e 3 82 . Existem 3 carbonos primários. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada. (UECE) A nicotina pode ser representada pela fórmula. 14.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 13. Não há carbono terciário. (UFC) Assinale as alternativas corretas referentes à fórmula: H H H H H a) b) c) d) e) f) C C O C H H C C H H H C OH H C H H O ciclo apresenta um heteroátomo. N N CH3 Quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 4 15.

4-heptadieno g) butenino 4.3-ciclopentadieno g) 1.2-butadieno e) 1. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) b) c) d) 3-hepteno 2-penteno 3-heptino 1.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) 9 e 8 d) 11 e 8 e) 11 e 10 2. Dê o nome dos compostos abaixo: a) 5. 1.3-cicloexadieno h) benzeno 6.2-ciclopentadieno f ) 1. Hidrocarbonetos. a) b) c) d) b) c) Indique a fórmula estrutural dos compostos abaixo: ciclopentano ciclobutano ciclobuteno cicloexeno e) 1. Qual é a fórmula estrutural do composto 2-hexeno? 3.3-butadieno f) 2. Dê o nome dos compostos abaixo: CH3 a) CH CH3 CH CH3 CH2 CH3 e) CH2 C CH CH3 CH2 CH3 83 . Dê o nome dos compostos abaixo: a) b) c) d) CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C C CH C CH2 CH2 CH3 CH3 2.

4.5.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari f) CH3 CH3 b) CH CH2 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 c) CH3 C CH3 d) CH2 CH g) CH3 CH CH2 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 7. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: 2.5-tetrametil-1-hexino Dê o nome do composto: CH3 9.3-trimetilpentano 3-etil-2-metilpentano 4.2-dimetilciclopropano d) 1.3-dietilcicloexano e) 3.3-dimetilbutano 2. a) b) c) d) e) f) g) h) i) 8.4-dimetilcicloexeno f) 4-etil-2-metilcicloexeno 84 .4-pentadieno 3.4-dietil-3.4-dimetil-1-penteno 3-etil-4-metil-2-penteno 3-metil-1.4-dimetilpentano 2.2. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) etilciclopentano b) metilciclobutano c) 1.3-dimetilpentano 2.

4-dimetilbenzeno c) ortodietilbenzeno 12.5-trietil-2. Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto formado pela união dos radicais: a) metil e propil b) etil e isopropil c) propil e isopropil d) propil e tercbutil 13. 14. Faça a fórmula estrutural e molecular dos compostos: a) 3-etil-4fenil-2. Dê o nome do composto CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 C CH2 CH2 CH3 11. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 85 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 10. (UM-SP) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: a) C4H8 b) C3H4 c) C6H6 d) C5H12 e) C2H6O 15 (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes a gasolina. que é uma mistura de hidrocarbonetos. (Fatec) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de hidrogênios por molécula é: a) metano b) etano c) eteno d) etino e) propino CH2 .3.4-pentadieno b) 1.

qual é o nome da estrutura seguinte? CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 a) 3.4-dimetil-3-n-propilnonano b) 4. Pouso Alegre-MG) De acordo com o sistema da IUPAC. (Vunesp) A gasolina contém 2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 16.M.7-dimetil-7-propilnonano d) 6. Escreva sua fórmula estrutural. (F.3-pentano b) 2.7-dimetil-7-decano 19.5-dimetil-4-etildecano c) 6.3-dimetil-2-etilpentano 86 .2. 18.4-trimetilpentano. (UFSC) Analisando o composto CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3 C CH3 CH CH3 verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3 e 4 da cadeia principal são respectivamente: a) isopropil e metil b) metil e etil c) metil e isopropil d) etil e isopropil e) isopropil e etil 17. (UnB) O nome correto do composto C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 H H3C C CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 é: a) 2-metil-3.

H2C C CH CH3 CH3 CH2 CH3 II.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) dimetiletilisobutilmetano d) nenhuma dessas 20. Dê o nome dos compostos abaixo: a) CH3 CH OH CH CH3 CH2 CH3 e) CH3 OH 87 . (UFU) Qual o nome do composto abaixo? CH3 CH3 CH2 CH CH C3H7 C 2H 5 CH CH2 CH2 CH3 22. Álcoois e fenóis 1. H3C CH CH3 CH CH CH3 Os compostos I. H3C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 III. (UFSC) Observe as estruturas: I. II e III são respectivamente: 21. (UFBA) O nome oficial do composto CH3 C(CH3)2 C C C(CH3)2 CH3 é: 3.

5-dietilcicloexanol 3. Dê o nome dos compostos abaixo: C2H5 OH a) CH3 b) CH2 CH3 c) H5C2 C2H5 OH OH 4. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 4-etil-2.4-tetrametil-3-hexanol c)2. 2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CH3 b) CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 CH OH CH3 f) OH CH2 CH3 CH3 c) CH3 CH OH d) C CH3 OH CH2 CH3 2. 4. Dentre as fórmulas abaixo.6-dimetilfenol b) ortometilfenol c) 3-isopropilfenol d) metacresol e) -naftol f) -naftol 5. aquela que representa uma substância utilizada como combustível e componente de bebidas é: a) d) CH2 OH CH2 OH 88 .3-dimetilcicloexanol d) 3. Desenhe as fórmulas estruturais destes compostos: a) 2-metil-3pentanol b) 3-etil-2.

Dê o nome oficial do composto cuja fórmula estrutural é: H3C H3C H C C OH C H CH3 CH3 7.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari b) CH3 CH2 OH e) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 O c) CH3 C OH 6. (Fuvest) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural: CH3 a) CH3 C OH CH3 CH3 b) CH3 C H CH2 OH H c) CH2 OH C CH2 OH OH CH3 d) CH2 OH C CH2 OH OH 89 . (UFG) O nome do composto OH CH2 CH3 CH2 C CH2 é: C6H5 CH3 8.

(Fuvest) Escreva as fórmulas estruturais dos fenóis que possuem fórmula molecular C7H8O. 1 secundário e 1 terciário b) 2 álcoois primários. C = 12. é chamado: a) 2. (Fuvest) A fórmula molecular do glicol é C6H6O2. tercbutila e fenila. b) n-propila. (UFPA) Podemos dar nome a álcoois chamando de carbinol o grupo: C OH Sendo assim. O = 16. 90 . Escreva sua fórmula mínima e calcule a percentagem em massa de carbono em sua molécula. (UFBA) Os radicais orgânicos ligados ao carbono hidroxilado no composto CH3 CH3 CH CH3 OH C C CH3 CH2 CH3 são: a) n-propila. (Fuvest) O composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH deve ser classificado como: a) ácido b) álcool c) aldeído d) base e) fenol 15. a única opção certa é: a) 2 álcoois primários. 2 secundários e 1 terciário c) 2 álcoois primários. qual o nome oficial do composto metiletilpropilcarbinol? 11. 1 secundário e 1 terciário d) 1 álcool primário. secbutila e fenila. 14. 2 secundários e 2 terciários e) 3 álcoois primários1 secundário e 1 terciário 10.3-dimetil-2-butanol c) 2. segundo as regras de nomenclatura União Internacional de Química Pura e Aplicada.2-dimetilpropanol d) 2-metil-2-butanol e) 4-metil-2-pentanol 12.2-dimetil-3-butanol b) 3. (Aman) O metilisobutilcarbinol.) 13. c) isopropila. (FCMMG) Quanto à classificação dos álcoois saturados e fórmula de constituição C4H10O.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 9. secbutila e benzila. (Dados : H = 1.

4-dimetilpentanóico 2. E. baseando-se exclusivamente nas suas estruturais planas. 16. (FFR-PE) O tetrametilbutanol é um álcool: a) primário b) secundário c) terciário d) quaternário e) nulo 17. 4. Faça a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) pentanal b) 2-pentanol c) 2-pentanona d) ácido pentanoíco e) 2. e) n-propila. 1. Dê exemplos. aldeídos e cetonas. a alternativa que apresenta um álcool terciário é: a) CH3 b) (CH3)3C CH2 CHO CH2OH c) (CH3)3COH d) CH3 e) CH3 CH2 CH(OH) CH2OH CH3 18. Ácidos carboxílicos.3-dimetilpentanal f) 2. (E. Mauá) Diferencie álcoois de fenóis. tercbutila e benzila.3-dimetil-2-pentanol g) 3. (Vunesp) Dentre as fórmulas a seguir. Dê o nome dos compostos abaixo: a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH b) CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH CH3 COOH 91 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari ] d) isopropila. tercbutila e benzila.4-trimetil-2-pentanona h) ácido 3-etil-2-fenil-4.4.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) CH3 CH CH2 CH2 CH3 d) CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 e) CH3 CH CH CH CH3 f) CH3 CH CH2 CH3 CH2 COOH CO CH3 CHO CH2 CO CH CH2 CH3 CH3 O g) CH3 CH CH2 CH3 h) O C H CH2 CH2 C H CH CH2 CH3 O CH2 C H i) O CH2 CH3 92 .

N. 6. ácido fórmico e ácido butírico. Mauá) Dê os nomes das substâncias: COOH CH2 CH2 COOH e HOOC H3C 7. O CH3 CH2 CH2 COOH 4. ácido oxálico. N d) C. (Osec-SP) Considere o composto . O C HO H C H C O OH O seu nome oficial deve ser: a) didroxipropanodiona b) dipropanol c) propanodial d) diácido propanóico e) ácido propanodióico 8. (Fuvest) O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos: a) C. E. (Faap) Dê as estruturais planas das seguintes substâncias: ácido acético. H. (PUCMG) O nome oficial do composto O CH3 CH2 C H a) propanol b) propanal é: 93 . O. O b) C. H.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari j) CH3 CH2 C O CH CH CH3 3. (F. S c) C. H. encontra-se a substância dessa substância é: a) butanol b) butanona c) ácido butanoíco d) butanoato de etila . O nome e) butanal 5. (PUCC) Na manteiga rançosa. S e) H.

(UFV) Na relação abaixo. qual é a estrutura que não representa uma cetona? a) C2H5 C O b) O C C2H5 C2H5 c) C O H 94 . (Fuvest) O pentanal. apresenta a seguinte fórmula molecular: a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2 d) C5H10O e) C5H10O2 10. (PUC-SP) Dos compostos abaixo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) propanona d) propano e) ácido propanóico 9. conhecido também como valeraldeído. qual é aldeído? a) H3C b) H3C CH2 O C OH O OH c) H3C d) H3C C CH3 OCH3 O e) H3C C H 11.

14. já que não existe um composto com o nome 1-propanona. cujo nome oficial (IUPAC) é propanona. (UFPA) O nome oficial (IUPAC) do composto CH3CHCH CH3 é: a) 2-metil-3-octen-5-ona b) 1-isopropil-3-hexenona c) 6-isopropil-5-hexen-4-ona d) 7-metil-5-octen-4-ona e) 1-neopentenil-n-propilcetona CHCCH2CH2CH3 O d) CH3 CH3 95 . Explique por quê. entre outras coisas. como solvente de esmalte. é: a) C2H6O b) C3H8O c) C3H6O d) C4H10 e) C4H8O 13. A fórmula molecular correta da acetona. vernizes e também na preparação de sedas artificiais.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O C e) C O 12. (Unicamp) A substância 2-propanona CH3 C O pode ser chamada simplesmente de propanona. (UM-SP) A acetona é usada.

O 5. Construa a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 2-fenilpropanoato de etila b) 2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 15. Ester e éter 1. (UFPA) O nome correto do composto H H3C CH2 C C CH3 é: 16.pentenodial e) 4-metil-2-pentenodial f) benzoato de etila g) propanoato de propila h) propanoato de isopropila 96 . (PUCMG) Na relação de compostos a seguir. pertencem a função cetona: CH2 O CH2 CH3 O I. CH3 C O O CH3 III. CH3 C CH3 II. O IV.2difenilbutanoato de propila c) 2-pentenal d) 2.

(Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C O O CH2 CH3 a) propanoato de etila b) etanoato de propila c) propanoato de etila d) propanoato oxietano e) metilpentanona 5. a que pode estruturar um éter acíclico saturado é: a) C6H14O b) C2H4O c) C5H10O d) C3H6O2 3. (Osec-SP) A substância representada pela fórmula C2H5 O C2H5 d) anestésico e) adoçante tem sido empregada como: a) aditivo alimentar b) detergente c) fortificante 4. (UFC) Dentre as fórmulas moleculares abaixo. (FCMMG) O composto propanoato de vinila esta corretamente indicado pela fórmula: O a) CH3 CH2 C O CH CH2 O b) CH3 CH2 C O O c) CH3 CH2 C O C6H5 CH2 CH CH2 O d) CH3 CH2 C O C2H5 97 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 2.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O e) CH3 CH2 C O 6. (FEI-SP) Dê o nome das substâncias H3C H3C C3H7 COO CH2 O CH2 CH3 CH2 e CH3 7. (UFPA) São ésteres orgânicos: COO COO O CH CH3 CH3 é: I. H3C a) I e II e) IV e V C O O C CH3 b) I e III c) III e IV d) I e IV 98 . H3C II. COOR O V. H3C C2 H5 Na + III. (Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C O a) propanoato de isopropila b) metilacetato de propila c) etilisopropilcetona d) oxipropanooxiisopropano e) metilpentanona 8. COOH IV.

3-difenil-2. Dê o nome dos compostos seguintes: CH2 C N a) CH2 b) N O c) CH3 d) CH3 e) CH3 CH CH O OH + CH C CH3 CH C CH3 COO Na COOH 2. Aminas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 9. amidas e nitrilas 1.3-difenilpropanonitrila 2-benzil-3-fenilbutanonitrila 99 . (Esan) O composto CH3 CH2 COOH2 CH3 é: a) b) c) d) e) álcool éter cetona éster ácido 6.3-dimetilbutanamida N-fenil-N-metilbutanamida fenildipropilamina isopropilamina 2. a) b) c) d) e) f) Construa as fórmulas estruturais dos compostos abaixo: 2.

a estrutura que pertence a classe das aminas é: CN a) H3C O b) H3C C NH2 c) H3C d) H2C NH2 N OH 4. (Osec-SP) Quando um dos hidrogênios da amônia é substituído por um radical fenila C N denomina-se? 6. (UM – SP) Qual é o nome da molécula representada abaixo? CH3 CH CH3 CH2 NH2 a) b) c) d) e) metil-3-aminopropano metil-3-propilamina isobutilamina t-butilamina s-butilamina 5. (UnB) Entre as opções abaixo. (UFG) o composto CH3 100 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 3. (FMABC-SP) O composto representado abaixo é: CH3 CH3 C N CH3 CH3 H a) b) c) d) e) uma amina primária uma amina secundária uma amina terciária um sal quaternário de amônio uma amida alifática CH CH3 7.

M. Isomeria 1. Indique o tipo de isomeria plana que existe entre estes compostos: O a) H3C CH CH3 CH2 C OH e H3C CH2 CH2 CH2 C O OH b) H3C CH Cl O CH2 CH3 e H3C CH2 CH2 CH2 Cl O c) H3C C CH2 CH2 CH3 e H 3C CH2 C CH2 CH3 d) CH3 CH3 101 . (F. Pouso Alegre) Os compostos orgânicos nitrogenados provenientes da substituição de—OH dos ácidos carboxílicos por—NH2 são chamados: a) b) c) d) Aminas amidas nitrilas ésteres e) sais de amônio 7.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari o composto resultante é: a) nitrila b) imida 8. (UA) O nome do composto N CH3 a) b) c) d) dimetilfenilamina metilcicloexilamina metilfenilamina N-metilcicloexilamina CH3 é: c) amida d) nitrocomposto e)amina 9.

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e) CH3

CH3 2. 3. a) b) c) d) e) 4. a) b) c) d) 5. 6. 7. a) b) c) d) e) 8. 9. Que tipo de isomeria apresentam o butanal e a butanona? O pentano e o 2-metilbutanosão isômeros de: função cadeia posição compensação tautomeria O 1-butanol e 2-pentanol sapo isômeros de: posição cadeia função compensação e) não são isômeros

Que tipo de isomeria plana existe entre a etilamina e a dimetilamina? Que tipo de isomeria plana existe entre a dimetilamina e a metilpropilamina? O etanal e o etenol são isômeros de: função cadeia posição metameria tautomeria Substituindo dois átomos de hidrogênio do benzeno por dois de cloro, quantos compostos diferentes resultarão? Qual o número de tribomos derivados do benzeno?

10. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H10? 11. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H8? 12. (PUC-SP) Os compostos H3C O CH3 e H3C—CH2—OH demonstram que caso de isomeria? a) cadeia b) posição

102

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c) composição d) função e) tautomeria 13. (UFC) Que tipo de isomeria apresenta os compostos deste exercício?

CH2 CH3 C H
14. (Faap-SP) Identifique o tipo de isomeria que existe entre os compostos:

CH2

e

H2C

CH2

a) H2C

CH

CH3

e

CH2 H2C H3C CH2 CH2 OH

b) H3C

O

CH3

e

15. (F. E. S. J. Campos) Identifique que tipo de isomeria apresenta os compostos abaixo: CH3 O
H3C C H2 C O O C H2 CH3 e H3C C CH3 C OH

16. (E. E. Mauá-SP) Identifique os tipos de isomeria que ocorrem entre os compostos:
a) H2C C OH b)
CH2

CH3

e

H3C

C O

CH3

CH2 OH

e
OH

C 2H 5

17. (FEI-SP) Entre os compostos constituintes de cada um dos grupos I, II, III:

103

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I. H3C O CH3 e H3C C H2
CH3 CH3 CH3

OH

II.

e

CH3

III. H3C

CH2

CH2

CH3

e

H3C

CH CH3

CH3

ocorre, respectivamente, isomeria de? 18. (FMU) O equilíbrio apresentado neste exercício pode ser chamado: H3 C C O a) b) c) d) e) 19. reação ácido-base tautomeria ressonância reação de oxido-redução hidrólise (UFMG) Em relação aos isômeros: CH
CH2

CH3

H3 C

C OH

CH2

I. CH3
II. CH3

CH
CH CH

CH2
CH2

CH2
CH2

CH3

III. CH2

C

CH

CH3

CH3 CH3
IV. CH3 C C CH3

CH3 CH3
V. CH2 CH CH CH3 CH2 CH3

Qual a afirmativa errada?

104

mas não tem isômero funcional e) a fórmula IV pode corresponder a substâncias isômeras por função e também a substâncias isômeras por posição 21.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari a) b) c) d) e) I e II são isômeros de posição III e IV são isômeros de cadeia III e V são isômeros de cadeia III e IV são isômeros de posição I e IV são isômeros de cadeia 20. a única falsa: a) os compostos I e II são isômeros de posição b) os compostos I e III são compostos funcionais c) o composto V não tem isômeros d) o composto VI admite isômeros de posição. (UM-SP) Quais dos compostos abaixo são isômeros funcionais? 105 . CH3CCH2CH2CH3 IV. CH3OH O II. (Cesgranrio) Consideradas as seguintes substâncias: O I. CH3CH2CCH2CH3 O III. CH3CH2OH Indique entre as afirmações abaixo. C6H6O V. (UFPR) Numere os pares de fórmulas da segunda coluna de acordo com o tipo de isomeria que as respectivas substâncias de cada par guardam entre si. CH3(CH2)3C H VI. Assinale a alternativa correspondente à seqüência obtida entre as opções ofertadas: 1) 2) 3) 4) de posição funcional de cadeia por tautomeria O ( ) CH3 C H e CH2 OH CH OH ( ) CH3 O CH3 e CH3 CH2 CH2 ( ) CH2 CH CH3 e CH2 CH2 ( ) CH3 CH OH CH3 e CH3 CH2 CH2 OH 22.

A 26.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari a) CH3 b) H3C O O CH3 e CH2 H3C CH2 CH2 CH3 e OH H3C CH2 O CH2 CH3 c) H3C CH2 CH2 OH e H3C CH OH CH3 d) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 CH CH3 CH3 e) H C C H Cl e Cl C C H Cl H Cl 23. Chagas-SP) Butanol e metilpropanol são substâncias que apresentam isomeria de: a) b) c) d) e) cadeia função posição compensação tautomeria 106 . C. (PUCC) O metilpropeno e o ciclobutano são isômeros de: a) b) c) d) função cadeia posição compensação 25. (F.D. (Cesgranrio) O propanal e a propanona são isômeros: a) ópticos b) funcionais c) de posição d) de compensação e) de cadeia 24. M. (F. Catanduva-SP) Butanal e metilpropanal são isômeros de: a) b) c) d) e) função cadeia compensação posição N.

(UFSCar) Indique quais dos quatro compostos abaixo podem apresentar isomeria geométrica: I.2-dimetilbutanal 3-metil-2-butanona 2-metilpropanol 28. CHCH3 II. (Cescea) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano metilciclopropano propano propeno propino 29. (PUC-SP) Que tipo de isomeria apresenta os compostos: ciclobutano e buteno-2? 30. (UFC) A 2-pentanona é isômero do: a) b) c) d) ácido 2-metilbutanóico 2. HC C CH3 Br Br 31. (FEI) Qual das estruturas abaixo representa um isômero cis? H a) Cl C C CH3 H b) C H H CH2Cl C H Cl C C H H Cl c) H C C CH3 H d) H C H H 32. CH2 IV. (UNITAU) Qual das fórmulas não apresenta isomeria cis-trans? a) Cl C Cl C Cl H 107 . CH3 CH CH CH3 III.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 27.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari b) Br C Cl O c) HO d) H C Br C H CH3 C C Cl H C H H C C O OH e) Cl Cl 33. Qual dos compostos abaixo possui carbono assimétrico? a) 2-bromo-propano b) Ciclobutano c) 2-iodobutano 35.1-dimetilciclopropano 1-buteno 34. (Vunesp) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) 2-penteno 2-metil-2-buteno 1. (UFMG) Qual destes isômeros apresenta atividade óptica? a) CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 e) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 b) CH2 CH CH CH3 CH2 CH3 c) CH2 C CH CH3 CH3 CH3 d) CH3 C C CH3 CH3 CH3 108 .

Química – vol. Morrison / Robert N. 109 . Boyd Edições Cardoso – São Paulo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Bibliografia Química Orgânica – Robert T. 2001. 2002. Química Orgânica – vol. Química Orgânica – vol. 1991. 3 – Carmo Gallo Neto Editora Scipione – São Paulo. 3 – Ricardo Feltre Editora Moderna – São Paulo. Único – Usberco e Salvador Editora Saraiva – São Paulo. 1983.

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