Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari

Curso: Processos Industriais Docente: Luiza Freitas

Módulo: Básico Turno:

Carga Horária: 80h. Turma: Única

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Sumário

Introdução a Química Orgânica Classificação do carbono Cadeias carbônicas Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos saturados Hidrocarbonetos insaturados Funções Orgânicas Álcool Aldeído Cetona Ácidos carboxílicos Éter Éster Amina Amida Nitrocomposto Haletos orgânicos Anidridos Sal orgânico Composto de Gringnard Ácidos Sulfônicos Tiol ou Tioálcool Tioéter Isomeria Tipos de isomeria Reações orgânicas Reações dos Alcanos Reações dos Alcenos Reação dos Alcinos Reações dos Aldeídos e Cetonas Reações de obtenção de Ésteres Reações das Aminas Reações das Amidas Reações com os Álcoois Reações com Ácidos (Esteritificação) Reações com os Éteres Reações com Ácidos carboxílicos Exercícios Bibliografia

2 3 3 5 11 12 18 18 23 26 29 32 36 39 41 44 45 48 49 51 52 53 53 54 54 59 59 62 65 68 69 70 71 72 73 75 76 78 109

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Introdução à química orgânica
A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicamentos, bioquímica, etc.. Propriedade típica do carbono: formação de cadeias.

Porque razão tem o Carbono uma química tão variada?
A sua importância reside no fato de se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando cadeias enormes, mas também a quase todos os outros elementos, metálicos e não metálicos. A química orgânica, por sua vez, divide-se numa grande variedade de ramos especializados: Análise orgânica: detecção de produtos naturais, presentes por vezes em quantidades ínfimas, como por exemplo, o taxol. Síntese orgânica: imitar a natureza e produzir quantidades úteis de produtos naturais raros, assim como de compostos de interesse puramente acadêmico. Mecanismos de reações: permite descobrir novas reações, novas sínteses e degradações, relacionar a estrutura com a reatividade dos compostos orgânicos. A grande maioria dos compostos orgânicos deriva do petróleo. ("O petróleo é demasiado valioso para ser queimado." Carlos Corrêa)

Histórico:
O que diz a Teoria da força vital? Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro). Berzelius Em 1828 Wöhler inicia Síntese de uréia in vitro. Começa então ser abandonada a teoria da força vital. Berthellot sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" de forma definitiva a teoria da força vital. Abaixo são colocados alguns exemplos de compostos orgânicos constituídos fundamentalmente por um esqueleto de carbono, contentendo também outros elementos.

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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
cadeia. Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na Carbono Definição Fórmula Estrutural

Primário

Ligado diretamente num outro carbono

Secundário

Ligado diretamente à dois outros carbonos

Terciário

Ligado diretamente à três outros carbonos

Quaternário

Ligado diretamente a quatro outros carbonos

CADEIAS CARBÔNICAS
São seqüências de átomos de carbonos e podem ser classificadas em: ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA → Apresenta extremidades livres. Ex:CH3CH3 Quanto à natureza: Homogênea→ quando só existem átomos de carbono. Ex: CH2 = CH  CH3 Heterogênea → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao longo da cadeia. Ex: CH3 O CH3 3

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Quanto à disposição dos átomos de carbono Normal ou reta→ Ex: CH3  CH2  CH3 apresenta apenas carbono primário e secundário.

Ramificada→ apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário. CH3  Ex: CH3  CH  CH3 Quanto à saturação Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: CH3  CH2  CH3 Insaturada → apresenta pelo menos Ex: CH2 = CH  CH3 ou CH ≡ C  CH3 uma ligação dupla ou tripla.

ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA → não apresenta extremidades livres. Ex: Quanto à natureza Homogênea ou homocíclica→ quando só existem átomos de carbono. Ex: Heterogênea ou heterocíclica → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao S longo da cadeia. Ex. Quanto à saturação Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: Insaturada ou não-saturada → apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Ex:

AROMÁTICA → apresenta o anel benzênico.

Ex:

O

Anel benzênico é representado por: Quanto ao número de ciclos Monocíclica ou mononuclear→ quando contem apenas um anel benzênico. Ex: O

Policíclica ou polinuclear condensada isolada ou não condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum. Ex: O

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Policíclica ou polinuclear condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. Ex:

HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos que contem apenas carbono e hidrogênio. Classificação dos hidrocarbonetos Hidrocarbonetos alifáticos: podem ser saturados (alcanos ou parafinas), insaturados (alcenos, ou olefinas; e alcinos ou acetilénicos), cíclicos, ou acíclicos (lineares ou ramificados). Hidrocarbonetos cíclicos: podem ser policíclicos: bicíclicos, tricíclicos, etc. Ex:

Hidrocarbonetos aromáticos: são derivados do benzeno.

As propriedades físicas mudam ao longo de uma cadeia carbônica. Quanto maior a cadeia, maiores serão os pontos de fusão e ebulição. Hidrocarboneto P. fusão (°C) Hidrocarboneto P. fusão (°C) CH4 -183 C7H16 -91 C2H6 -172 C15H32 10 C4H10 -138 C16H34 18 C5H12 -130 C17H36 22 C6H14 -95 C18H38 28

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no Octano temos n = 8 átomos de Carbono e. Os alcanos isômeros apresentam diferenças no PE e PF. entre as superfícies das moléculas. Os nomes dos membros superiores desta série formam-se à custa de um prefixo que indica o número de átomos de carbono e do sufixo -ano. aquele que tiver maior número de ramificações terá menor ponto de ebulição. propano e butano. Imagina-se que.8o C e o isobutano tem PE = -11. ou seja. algumas propriedades físicas. a fórmula molecular é C8H18. À temperatura ambiente os n-alcanos com até 4 carbonos são gasosos. para alcanos isômeros. isso produz um decréscimo da área 6 . Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano. que quanto maior for a molécula. onde n é um número inteiro. maiores serão as forças intermoleculares.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Hidrocarbonetos acíclicos ou abertos Alcanos ou Parafinas são hidrocarbonetos acíclicos e saturados. como o ponto de fusão (PF) e o ponto de ebulição (PE) crescem à medida que aumenta o número de carbonos na cadeia dos alcanos. As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2. Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec 11C = undec 12C = dodec 13C = tridec 15C = pentadec 20C = eicos Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an uma dupla = en uma tripla = in Exemplos: duas duplas = dien três duplas = trien duas triplas = diin 1 Carbono + ANO 2 Carbonos + ANO 3 Carbonos + ANO 4 Carbonos + ANO Metano Etano Propano Butano Os hidrocarbonetos saturados (substituídos ou não) designam-se genericamente por alcanos. Pode-se generalizar que. o butano tem PE = 0. a molécula tende a aproximar-se da forma esférica. Deve-se esperar. e consequentemente a área superficial. 2n + 2 = 2 * 8 + 2 = 18 átomos de Hidrogênio. as forças (de Van der Waals) que mantêm unidas as moléculas dos alcanos são muitas fracas e de curto raio de ação . de 5 a 16 carbonos são líquidos e acima de 17 são sólidos. etano. Sua nomenclatura é dada utilizando o afixo AN e o sufixo O. Assim. por exemplo. pela inserção de cadeias laterais. Assim.7o C. os nomes dos alcanos possuem prefixo do numero de carbonos e ANO no final. Propriedades físicas Por serem compostos completamente apolares. conseqüentemente. portanto. Por exemplo. ou seja.atuam apenas entre partes de moléculas vizinhas que se encontrem em contato.

os alcanos. que continua a sequência da reação. A densidade dos alcanos aumenta inicialmente com o peso molecular. conforme o alceno tem uma. ligações duplas. Também o número de ramificações existentes no alceno podem conferir-lhe estabilidade: quanto maior o número de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligação.778. rompendo homoliticamente a ligação. A molécula do alcano. Os alcenos são hidrocarbonetos que possuem fórmula geral CnH2n. enfraquecimento das forças intermoleculares. querosene etc). depende de qual desses hidrogênios é removido. dissolvem-se apenas em solventes apolares como benzeno e em outros alcanos líquidos (gasolina. assim. portanto. Veja os exemplos abaixo: Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO 1-Penteno Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO 2-Hexeno Propriedades físicas Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares. ser vencidas a temperaturas mais baixas. sendo moléculas apolares. pois sua estrutura é muito estável e muito difícil de ser quebrada. sendo todos. menos densos que a água. duas. onde n é um número inteiro. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia. Só uma partícula extremamente reativa. -dieno. Os nomes dos alcenos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -eno. possui diversos átomos de hidrogênio. 7 . as quais podem. todavia. três. que efetivamente se forma. consequentemente. Os hidrocarbonetos com ligações duplas denominam-se alcenos. Exemplos: 2 Carbonos + ENO 3 Carbonos + ENO Eteno Propeno Obs: O Eteno também é chamado de Etileno Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação. é necessário indicar a sua posição. são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. como um átomo ou um radical livre. etc. Propriedades químicas Os alcanos são compostos naturalmente pouco reativos. As reações geralmente se dão pela subtração de hidrogênios do alcano. mais estável será o alceno. -trieno. e o produto. O nome de um alceno é precedido de um número que indica a posição da ligação dupla. consegue atacar a molécula do alcano. mas tende depois para um limite de cerca de 0. fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Para fazer reagir um alcano é preciso fornecer grande quantidade de energia. etc.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari superficial relativa e. através de uma numeração. Quanto à solubilidade. Forma-se então um radical livre.

para indicar duas ligações duplas. cuja orientação se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. Certos alcenos. A ligação que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligação tem uma pequena polaridade. o grupo alquil pode ceder elétrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligação. que as reações consistam na ruptura da ligação mais fraca. Os alcenos que apresentam o fenômeno da isomeria geométrica podem apresentar diferenças em seus pequenos momentos de dipolo. o que não ocorre com os isômeros cis. na mesma molécula. gerando portanto. Em sua numeração. ou seja. ao contrário. Já os isômeros cis revelam um pequeno valor para . Consequentemente. forte. as adições eletrofílicas são típicas dos alcenos. Por efeito indutivo +I. Verifica-se experimentalmente que. devido ao efeito da ressonância. Isso porque os isômeros trans possuem grupos iguais em posições opostas. Logo. Veja abaixo o que ocorre com a insaturação. Visto não existir outro grupamento capaz de gerar um efeito indutivo equivalente em sentido oposto. Porém. um eletrófilo. mais disponíveis. existem duas possibilidades: a adição nucleofílica e a adição eletrofílica. cria-se na molécula um certo momento de dipolo ( ). uma quase totalidade das reações dos alcenos é iniciada por um ataque desses elétrons a um eletrófilo. Os elétrons da ligação pi contribuem menos que os elétrons da ligação sigma para manter os núcleos dos átomos unidos.3-Pentadieno Vale a pena acrescentar que também podem existir os Trienos. e uma ligação pi. os próprios elétrons pi são menos fortemente atraídos pelos núcleos e. efeitos indutivos equivalentes que se anulam. deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. É de se esperar. Propriedades físicas As mesmas dos alcenos. Propriedades químicas Os alcenos sofrem principalmente reações de adição. fortes. Como a estrutura é um híbrido que comporta tanto uma carga positiva quanto uma carga negativa. Eles são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Tetraenos. podem ser fracamente polares.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os alcanos são completamente apolares. Portanto. os Alcadienos ou Dienos. Os isômeros trans geralmente apresentam.CH = CH2. fraca. o H3C . fraca. constituída de uma ligação sigma. fica óbvio que não é necessário numerar. como. portanto. talvez devido à alta mobilidade dos elétrons pi. para as nossas necessidades. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos. Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por possuírem uma dupla ligação entre carbonos. e a formação de duas ligações sigma. Há também um outro tipo de Alcenos. usaremos o número máximo de ligações duplas que aparecem em um hidrocarboneto formam um Dieno. 8 . por exemplo. Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO 1. Em Dienos com 3 Carbonos. etc. portanto. são reações de adição. Tal previsão é confirmada experimentalmente: a química dos alcenos é basicamente a ruptura da ligação pi. porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI. particularmente para um reagente deficiente de elétrons.2-Butadieno Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO 1.

com menor calor de hidrogenação.1. Quando se compara os calores de hidrogenação de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas com um dieno de duplas conjugadas. devida à ressonância. o pentadieno -1. gerando formas canônicas da estrutura: Num dieno conjugado. Veja abaixo um esquema do movimento dos elétrons pi no butadieno . As nuvens eletrônicas podem então assumir um aspecto contínuo. as propriedades químicas dos dienos não conjugados são idênticas às dos alcenos. Isso lhes confere algumas propriedades químicas diferentes. é mais estável que o primeiro.3 (conjugado). Os dienos conjugados. Isso significa que contêm menos energia. Estes dienos se comportam. são mais reativos e apresentam adição 1. Excetuando o consumo de maior quantidade de reagente. porém. a ressonância existente não deslocaliza a ligação pi. Veja: O contrário ocorre com os dienos conjugados: nesse caso há uma deslocalização de elétrons.4 (duplas isoladas) tem calor de hidrogenação = 61 kcal/mol e o pentadieno -1. ambos com o mesmo número de carbonos. como mostrado abaixo: 9 . verificamos que os dienos conjugados liberam menos energia.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades químicas As propriedades químicas dos dienos dependem das posições em que se encontram as ligações duplas. pois não há possibilidade de deslocalizar a ligação pi. As duplas ligações em dienos isolados e acumulados assumem posições fixas. então como alcenos simples. Por exemplo. Portanto. são mais estáveis. Ligações duplas isoladas ou acumuladas pouco efeito exercem uma sobre a outra. ou seja. os orbitais p (que fazem a ligação pi) dos carbonos vizinhos estão a uma mesma distância uns dos outros. mudando a posição da ligação pi. diferem dos alcenos simples em três aspectos: são mais estáveis. por isso.4. este último. cada uma delas reage como se fosse um alceno simples. que faz com que as ligações carbono-carbono tenham o mesmo comprimento. 54 kcal/mol. ou seja. e.2.

Possuem fórmula geral CnH2n-2. Assim. -triino. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos.C C . em acetona. Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. -diino. realizada a temperaturas próximas à 2000o C em fornos elétricos.CH3 + Na não reage Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica. Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Terciário ou Quaternário. Exemplos: 2 Carbonos + INO Etino Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO Carbonos + INO 2-Pentino 1-Butino Obs: O Etino também é chamado de Acetileno. o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. Assim. sob pressão. assim como os alcenos. vende-se em garrafas de aço para utilização na soldadura oxiacetilênica. São hidrocarbonetos alifáticos insaturados contendo triplas ligações. Propriedades químicas O carbono. Os nomes dos alcinos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -ino. Cíclicos e Aromáticos. ligações tripla. O acetileno é material de partida de várias sínteses industriais de importantes compostos orgânicos. a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes.C C . Os Alcinos Verdadeiros possuem um átomo de Hidrogênio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligação. conforme o alcino tem uma.o acetileno (etino). preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2): H2O + CaC2 HC CH + CaO É enorme o consumo anual de acetileno. para melhorar o aprendizado. O nome de um alcino é precedido de um número que indica a posição da ligação tripla.C C . Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e nomes de radicais e. 10 . etc. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família . porém o seu intermediário é IN. comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações ou duplas. Dissolvido. três. estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta. Propriedades físicas Os alcinos são compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos e dos alcenos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares.H + Na H3C . quando em tripla ligação. Os Alcinos Falsos não possuem Hidrogênio ligado ao átomo de Carbono com a tripla ligação. e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. OBS: O carbeto de cálcio (conhecido também como carbureto) pode ser obtido pela reação entre o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque. e os que não o possuem são chamados alcinos falsos. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros.Na + 1/2 H2 (alcino falso) H3C .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os hidrocarbonetos com ligações triplas denominam-se alcinos. etc. Veja um exemplo que deixa clara essa diferença: (alcino verdadeiro) H3C . são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. duas.

se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento.1: no caso de haver dois.4. Hidrocarbonetos Saturados Nos Hidrocarbonetos Saturados. tri. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos. Acompanhe os dois casos: 1. quatro. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. grupos iguais ligados na cadeia principal. Obs. a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos.9 3. 1. dando seus nomes e indicando através de numeração (sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. tri. etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. a cadeia principal é a mais ramificada.9 II. a cadeia carbônica mais longa possível.9 é mais baixo que 4. Obs. escolha como cadeia principal a mais ramificada. etc.9. terc. usam-se os prefixos di.4. tetra. precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di.5 III.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.4. Para dar nomes a estas estruturas.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números). 2. neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética. Exemplos abaixo: 11 .2. naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura. 5.7.8. a que tiver o maior nº de carbonos. Para dar nome a um alcano ramificado. tri. Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. é necessário destacar a cadeia principal e os radicais.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. etc. Ex: I.5 é mais baixo que 1. tetra. sec.4.º considerar como cadeia principal.2: Os prefixos di. três.8 é mais baixo que 3. 4.º os números devem ser separados das palavras por hífens. 4. ou seja. 2. iso. basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. tetra. diante dos nomes dos grupos. isto é. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais.

aboliu esta regra em 1979. a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada É muito semelhante à nomenclatura utilizada para os alcanos. Para dar nome a um alceno ramificado.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radical: Metil (Carbono 2) Cadeia Propano Radicais: Principal: Metil (Carbonos 3 e 4) Cadeia Etil (Carbono 5) Octano Isopropil (Carbono 5) Principal: Metil-Propano 3. o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os prefixos isso. Aqui na página os radicais serão ordenados pela ordem de complexidade. principalmente em textos em Inglês. o nome mais certo para o segundo exemplo acima é 5-Etil-4-Dimetil-5-IsopropilOctano. Hidrocarbonetos Insaturados Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. sec. basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1º A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. as duas maneiras eram consideradas certas). tercio. Troca-se a terminação ano do alcano por eno . os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). 3º Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números. na nomenclatura dos compostos ramificados. porém. 2. A IUPAC. independentemente das ramificações presentes na cadeia. etc). os radicais vêm ordenados alfabeticamente. Embora esta mudança tenha sido feita há mais de 20 anos (antes disso. É recomendado que. Nestes casos. Esta é a regra mais utilizada no Brasil. ao nomear um composto qualquer ramificado. Com isso. di. Acompanhe dois exemplos: 12 . para não contrariar o mais utilizado no Vestibular. Vale a pena frisar que esta nomenclatura está errada e que. tri. esta regra é pouco difundida no Ensino Médio e Vestibulares. 2º A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação.4-Dimetil-5-Etil-5-Isopropil-Octano (não é necessário numerar pois não há outra (Note que neste caso a cadeia principal não foi uma posição para o radical) seqüência representada numa linha reta) Este composto também é chamado de Isobutano Ordem Alfabética Normalmente. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. esse número é escrito antes do nome do alceno.

4º Em caso de empate na posição das duplas ligações. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos). Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 1º A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO. HIDROCARBONETOS CÍCLICOS São hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas. para indicar que a cadeia é cíclica. deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis. acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto.5. Troca-se a terminação eno do alceno Ciclo + 3 Carbonos + ANO Ciclo + 4 Carbonos + ANO Ciclo + 7 Carbonos + ANO Ciclopropano Ciclobutano Cicloheptano CICLOALCENOS ou CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Exemplos: É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcenos. 13 .5 Cadeia Principal: Ligação Dupla: Cadeia Principal: Ligação Tripla: Metil (Carbono 4) e 5) Hepteno Carbono 2 Hexino Carbono 1 Etil (Carbono 3) Isopropil (Carbono 3) 4. 2º A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. 2º A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações. Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos. 1º A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO. Não há necessidade de numerar a posição da dupla ligação. 3º A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis.5-Trimetil-3-Isopropil-2-Hepteno 4-Metil-3-Etil-1-Hexino Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada por ino.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais: Radicais: Metil (Carbonos 4. CICLOALCANOS ou CICLANOS São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Ciclo + 5 Carbonos + ENO Ciclopenteno Aromáticos Ciclo + 6 Carbonos + ENO Ciclohexeno Ciclo + 4 Carbonos + ENO Ciclobuteno São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. Os dois mais comuns são: Fenil Benzil Tenha bastante atenção em um detalhe: o radical proveniente do Benzeno é o Fenil. Naqueles que tiverem mais de um radical. Os mais comuns são: Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno Assim como os Hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes característicos. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados. HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta. o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. A intenção é sempre utilizar os menores números possíveis. Não seguem normas de nomenclatura. A numeração pode girar em sentido horário ou antihorário. Nos ciclos saturados contendo apenas um radical. que não seguem regras comuns de nomenclatura. Acompanhe os exemplos: 14 . seus radicais também possuem nomes próprios. sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. tendo cada um nomes próprios. enquanto o radical que vem do Tolueno é o Benzil. não é necessário numerar.

não é necessário indicar a posição da insaturação.ou o1e2 meta. não é necessário indicar a posição.ou p1e4 15 . o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para dois radicais.ou m1e3 para.3-Dimetil-2-Terciobutil-Ciclopentano Ciclos Insaturados Nos ciclos insaturados ramificados. com algumas particularidades. A numeração deve continuar ao longo do anel. Se forem originários do benzeno. o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação. Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente: Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. seguem a regra simples dos menores números.3-Dimetil-6-Etil-Ciclohexeno Os hidrocarbonetos Aromáticos ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar. a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação. Para radicais diferentes. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais. suas posições podem ser indicadas de outra maneira. de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. utilizando-se prefixos: Prefixo Posições dos Radicais orto. No caso dos insaturados. Para apenas um radical. Para radicais iguais. mas deve-se indicar a posição dos radicais.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais: Cadeia Principal: Radicais: Cadeia Principal: Metil (Carbono 1) Ciclohexano Metil (Carbonos 1 e 3) Ciclopentano Etil (Carbono 2) Terciobutil (Carbono 2) 1-Metil-2-Etil-Ciclohexano 1. Radical: Metil (Carbono 3) Ciclo: Ciclopenteno 3-Metil-Ciclopenteno Hidrocarbonetos Aromáticos Radicais: Metil (Carbonos 1 e Ciclo: 3) Ciclohexeno Etil (Carbono 6) 1.

O conhecimento dos radicais é importante pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos orgânicos. com o prefixo de numeração e o sufixo IL 1 Carbono + IL Metil 2 Carbonos + IL Etil 3 Carbonos + IL Propil 16 . Os Carbonos são divididos em α e β. ou seja. Este radical deve vir acompanhado de um ponto ou traço. Observe quais são os Carbonos α e β na molécula de Naftaleno: Para dar nome a um aromático com apenas um radical. conforme os exemplos abaixo: Radicais: Metil (Carbono β) β-Metil-Naftaleno Ciclo: Naftaleno Radicais: Ciclo: Metil (Carbono 1) Etil (Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Naftaleno Naftaleno Radicais Derivados dos Alcanos Radical é o grupo que se resulta ao se retirar um ou mais átomos de Hidrogênio de um Hidrocarboneto. indicando a existência de um elétron livre. basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. mas sua numeração é característica. uma valência livre. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos α e o Carbono 2 deve ser um Carbono β para evitar erros de numeração. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração. Sua nomenclatura é um pouco diferenciada. de acordo com sua posição.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Radicais: Ciclo: Radical: Metil (Carbono 1) Benzeno Fenil Etil ( Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Benzeno ou Meta-Metil-Etil-Benzeno Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno Ciclo: Benzeno Fenil-Benzeno Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno.

Veja os radicais: Estrutura Nome Oficial Etenil 2-Propenil Nome Usual Vinil Alil (Trifenil)-Metil Tritil 17 . neopentil sec-butil neohexil sec. Existem também alguns radicais insaturados.ou t- a valência livre está em um Carbono Terciário. isopropil isobutil neo a valência livre está em uma cadeia com um Carbono quaternário e cuja extremidade contém três partes CH3. terc-butil ou t-butil tercio. Eles possuem nomes oficiais e usuais. Seu uso não é obrigatório. terciobutil.ou s- a valência livre está em um Carbono Secundário.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre. antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição: Prefixo nPosição da Valência Livre a valência livre está na extremidade de uma cadeia normal. terc. Exemplos n-propil ou propil iso ou i- a valência livre está em uma cadeia cuja extremidade contém duas partes CH3. sendo que o nome usual é geralmente mais utilizado.

pois tais compostos são instáveis e se decompõem naturalmente. a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL. etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. Observe um resumo das regras. Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila. Vale a pena frisar que não existem naturalmente álcoois com duas ou mais Hidroxilas em um mesmo Carbono. é composta de regras bem simples. 4. Para álcoois onde o número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos. O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono. através do prefixo di. 1. suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. 18 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari FUNÇÕES ORGÂNICAS ÁLCOOL (R-OH) → (OH ligado a carbono saturado) É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado e não-aromático. Nomenclatura Oficial – IUPAC É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos). São muito usados como solventes e como matéria-prima para a obtenção de inúmeros outros compostos orgânicos. a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração.2-diol Radical: Hidroxila+ 6 Carbonos 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Etil (Carbono 3) Cíclicos Radicais: Hidroxila no Carbono 2 Metil (Carbono 6) + 8 Carbonos Etil (Carbono 4) 3-Etil-Ciclohexanol Etanodiol 6. não é necessário indicar a posição das Hidroxilas. separada por hífens. o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL. 5. 2. tetra.6-Dimetil-4-Etil-2-Octanol Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos álcoois. Veja como fazer: 1. é necessário indicar sua posição. tri. Antes do sufixo OL deverá ser indicada. Se o álcool for ramificado. 3. colocar a palavra Álcool. mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Antes do nome. que é válida somente para álcoois saturados. Veja exemplos de álcoois: Radical: Hidroxila Metil Carbono (Carbono 2) + 4 Carbonos 2-Metil-2-Butanol no Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Radical: Hidroxila + 1 Carbono Ligação 2 Fenil dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos Fenil-Metanol 3-Buten-1. que indica a função álcool. Em álcoois insaturados.

menos voláteis e menos solúveis em água. Os azeótropos que possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: 2.5% de 19 . e assim por diante. O etanol. são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras . Com duas. Quanto maior o número de grupos OH. forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quando possuir uma Hidroxila. diálcool ou diol. Propriedades físicas As moléculas dos álcoois. porém. pode-se dizer. pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. chamado álcool absoluto. quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água. Com o aumento da cadeia carbônica. todavia. Nesses álcoois. será chamado de monoálcool ou monol. em especial.as ligações de hidrogênio.15o C. inferior aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78. O etanol a 95% em água tem PE = 78. o grupo OH começa a perder importância. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. com três componentes (azeótropo ternário). que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico. Esta. por possuírem o grupo polar OH. Radical Etil Álcool Etílico Radical Benzil Álcool Benzílico Radical Terc-butil Álcool Tercbutílico Classificação dos Álcoois Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela está ligada. o grupo OH constitui importante porção da molécula. até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. é muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. sendo praticamente impossível separar os dois componentes. etanol e propanol). Os álcoois então se tornam mais viscosos. O álcool puro. verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol. Se o álcool a 95% não se pode concentrar mais por destilação. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!). A mistura do 7. utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ílico.3o C e água = 100o C). mais intensas serão as interações intermoleculares e maiores serão os ponto de fusão e ebulição dos álcoois. como é que se obtém o álcool etílico a 100% que também se encontra à venda e que se conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência de outra mistura azeotrópica. no entanto. Isto significa que não é possível concentrar o álcool além de 95% através da destilação fracionada. Isso. Esta mistura comporta-se como um composto puro. Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila.

Na prática. Aplicações dos álcoois Os álcoois mais simples são muito usados.5 g de água) e 74 g de benzeno. e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. 150 g de etanol a 95% (142. como azeótropo binário com álcool (PE = 68. a água é transformada em Mg(OH)2 insolúvel. dentre outras coisas. Consegue-se isto por tratamento do álcool com magnésio metálico. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. geralmente utiliza-se protonar o grupamento.9o C (mistura de ponto de ebulição mínimo). Componentes de misturas "anti-freeze".CHOH .5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e tem ponto de ebulição 64. O excesso é removido. por vezes. como: Solventes na indústria e no laboratório. Neste último caso. Dentre os principais usos estão: Solventes Tintas Plastificantes Lubrificantes Agente adoçante Componente de cosméticos 20 . preparado pela oxidação do etileno por perácido. depois da destilação da mistura ternária. o oxigênio. Para certos fins especiais tem de se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir no álcool absoluto comercial. isto é. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras. onde destilarão 100 g. ambos muito fracos. ou seja. maior será a densidade eletrônica no oxigênio. difícil de se retirar de uma molécula. Estudando o comportamento químico dos álcoois. Quer dizer. O primeiro material a destilar é o azeótropo ternário.CH2OH). É muito usado como: Umectante "Anti-freeze" . O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. e mais fortemente ligado estará o hidrogênio.5 g de água. comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base. o que corresponde a 7. e o álcool é então destilado Propriedades químicas O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa.5 g de álcool e 7. A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo.5 g do álcool e 74 g do benzeno. Quanto mais radicais existirem. é comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente necessário. toda a água e todo o benzeno. mas apenas parte do álcool destilarão.CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. 18.3o C). pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari água. por exemplo. permanecendo 124 g do álcool puro anidro. sendo o grupo OH um péssimo abandonador.para baixar o ponto de solidificação Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos Combustível Componente de bebidas (etanol) Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH .para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios Fluido em breques hidráulicos Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres) A glicerina (CH2OH . 18. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. para facilitar a sua saída. bastante inconvenientes podem frequentemente ser utilizados com vantagem prática. O caso do álcool etílico demonstra que os azeótropos embora. Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Enol Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H+ (prótons) do que os álcoois cíclicos.5-Trihidróxi-Benzeno Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico. dependendo da posição da Hidroxila. Caso ocorram ramificações. isto é. Na sua nomenclatura. num fenômeno chamado Tautomeria. 21 . porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL.3 e 5 Benzeno Metil (Carbono 4) -Hidróxi-Naftaleno 2-Etil-4-Metil-1-Hidróxi-Benzeno 1.3. Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos 1-Buten-2-ol Radical : Metil no Carbono 2 + Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos 2-Metil-1-Propen-1-ol Fenol Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos. São importantes como desinfetantes e na produção de plásticos. é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. se os dois tiverem o mesmo número de carbonos? Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica. Veja os exemplos: Radicais: Hidroxila: Ciclo: Hidroxila: Ciclo: 3 Hidroxilas: Ciclo: Etil (Carbono 2) Carbono Naftaleno Carbono 1 Benzeno Carbonos 1.

as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares. uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. Neste isômero. Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular. por ligações de hidrogênio.35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água 1. portanto. os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. Na tabela abaixo é feita uma comparação das propriedades físicas dos isômeros dos nitrofenóis. como as aminas. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que. de cheiro forte e característico. Muitos fenóis simples como o fenol comum. umas às outras. e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.2 g /100g de H2O volátil em vapor d'água 1. portanto. Como se explica essas diferenças? Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. pouco solúveis ou insolúveis em água. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor. os fenóis são incolores. não destilam. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. Se oxidam facilmente. as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas. 22 . podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares. São.69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades físicas Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado. em laboratório. isômero orto-nitrofenol meta-nitrofenol para-nitrofenol PE (a 70 mmHg) 100o C 194o C decompõe-se solubilidade volatilidade em vapor d'água 0. ou seja. devido à ligação das moléculas. além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. em geral. Por isso.

sendo foretemente insaturados. pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. faz dela um revelador fotográfico de largo emprego. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. formando o grupo funcional que o identifica. porém. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras: 1. que muitas vezes é abreviada como -CHO. variando do amarelo ao vermelho. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual. ALDEÍDO É considerado aldeido todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um carbono primário. 23 . respectivamente. Enfim. usase o prefixo DIAL. Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório. tais como: Desinfetantes (fenóis e cresóis) Preparação de resinas e polímeros Preparação do ácido pícrico. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. menos ácido que os ácidos carboxílico. A partir dela se produz as quinonas. usado na preparação de explosivos Síntese da aspirina e de outros medicamentos Entre os diidroxifenóis. sem necessidade de informar posição. a hidroquinona é a mais importante. Entre estes o eugenol e o isoeugenol. 3. O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas. Em caso de duas Aldoxilas. Não apresentam caráter aromático. 2. que são compostos coloridos. pode-se indicar as posições 2. o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. Caso o Aldeído seja ramificado. numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza. chamado Formila ou Aldoxila:. que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata. 3 e 4 com as letras gregas α e β . Aplicações dos fenóis Os fenóis encontram diversas aplicações práticas. A ação redutora da hidroquinona. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente. não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. que constituem essências de cravo e noz-moscada.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades químicas Os fenóis têm caráter relativamente ácido.

entretanto. Formaldeído ou Formol Fórmula Etanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Propanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído Pentanal Aldeído Valérico ou Valeraldeído Etanodial Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Fenil-Metanal Aldeído Benzóico ou Benzaldeído A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como oficial. No nível escolar.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Aldeído: 4 Carbonos Butanal Aldeído: Ligação Aldeído: Radical: 1 Dupla: 3 Fenil Carbono Carbono 2 Carbonos Fenil-Metanal 2-Propenal 2 Aldoxilas + 2 Carbonos Etanodial Radicais: Etil (Carbono Aldeído: 2) 5 Carbonos Metil (Carbono 3) 3-Metil-2-Etil-Pentanal Nomenclatura Usual dos Aldeídos Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual. por motivos históricos. logo é recomendado utilizar a nomenclatura segundo as regras da IUPAC. Observe quais são os Aldeídos com nomenclatura usual: Nome Oficial Metanal Nome Usual Aldeído Fórmico. 24 . as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima. que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. muitos professores não aceitam os nomes usuais como oficiais.

devido a um menor impedimento estérico (facilita a aproximação do reagente nucleofílico ao carbono). que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos de hidrogênio ligados ao carbono COH (carbono ligado diretamente à carbonila).CHO). ou seja. e a adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados. a reação de adição nucleofílica é mais fácil. pois mais intensa será a carga parcial positiva sobre o carbono. consequentemente. de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. Quanto ao volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. O aldeído fórmico é utilizado como: Desinfetante Líquido para conservação de cadáveres e peças anatômicas Matéria-prima na fabricação de plásticos Reagente para síntese de urotropina (medicamento renal) O aldeído acético é utilizado para: Produção de cloral (CCl3 . pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos. ou seja. O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos. Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromáticos). Como o grupo carbonilo confere à molécula uma estrutura plana. e maior será sua afinidade com o nucleófilo. a reação de adição nucleofílica é mais difícil. ou seja. Também a velocidade da reação cresce proporcionalmente à intensidade da polaridade do grupo carbonilo. e por isso. as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água. Outros fatores influenciam a reatividade dos aldeídos são a intensidade da polaridade entre C e O e o volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades físicas À temperatura de 25o C. consequentemente. a superfície de contato é maior. tanto mais facilitada será a reação quanto menor forem esses grupos. o que facilita a reação. em decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo carbonilo. Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares. álcool n-butílico etc. usado como hipnótico. não se formam ligações de hidrogênio intermoleculares. aumentam a afinidade deste por reagentes nucleofílicos. anidrido acético. os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos. Já os grupos de indução -I aumentam a deficiência eletrônica no carbono e. visto que eles contêm apenas hidrogênio ligado a carbono. possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. Propriedades químicas Os aldeídos são bastante reativos. Isso possibilita a formação de racematos (mistura de enantiômeros). Produção de resinas Fabricação de espelhos (usado como redutor da prata) Indústria de materiais fotográficos 25 . Os grupos de indução +I diminuem a deficiência eletrônica no carbono e. diminui a afinidade deste por reagentes nucleofílicos (:Nu). Comparando-se as cetonas com os aldeídos isômeros. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. como clarificador de tecidos animais e na produção de DDT Produção de ácido acético. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. os aldeídos são bem mais reativos. No entanto. caso o carbono seja assimétrico. Aplicações dos aldeídos Os aldeídos mais importantes são os mais simples. Em relação às cetonas.

As regras são: 1. 26 . Veja os exemplos: 3 Radical: Cadeia: Ligação Cadeia: Radical: Cadeia: Carbonilas: Carbonila: Carbonila: Metil 5 Dupla: 6 Metil 6 Carbono 3 Carbono 3 Carbonos 2. formando o grupo funcional ligado a um Carbono onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais. No ensino médio. Em Cetonas insaturadas.).4-Hexanotriona Nomenclatura Usual Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. devendo ser evitado o seu uso. iguais ou não.3. Veja os exemplos: Radicais Etil e Isopropil Etil-Isopropil-Cetona 2 Radicais Metil Dimetil-Cetona Radicais Fenil e p-Toluil Fenil-p-Toluil-Cetona A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona). Possuem nomenclatura oficial e usual. 2. porém. sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila. 3. Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila. Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a função é -ONA. (Carbono 2) Carbonos Carbono 4 Carbonos (Carbono 5) Carbonos 3e4 2-Metil-3-Pentanona 4-Hexen-3-ona 5-Metil-2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CETONA Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila secundário (sendo abreviada para -CO. Classificação das Cetonas As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas. a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA). o nome Acetona não é reconhecido como Oficial ou Usual. o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Nas Cetonas com mais de uma Carbonila.

temos: Cetona Simétrica Cetona Assimétrica As cetonas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais Ligados à Carbonila Uma Cetona. teremos R-CO-R’: Cetona Aromática: Quando os radicais forem arilas. quanto à natureza. também podem ser classificadas de acordo com o tipo de radical ligado à carbonila. Cetona Alifática: Quando os radicais forem alquilas. assim como um éter. ou seja. é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes. Utilizando os exemplos anteriores. portanto teremos Ar-CO-Ar’: 27 .

Monocetona Dicetona Cetona Mista: Quando a carbonila estiver ligada a grupos de radicais diferentes. Podemos dizer que as cetonas são mais solúveis em água e que tem ponto de ebulição (PE) mais alto do que seus isômeros aldeídos. de cheiro agradável. devido as cetonas serem mais fortemente polarizadas. teremos: Ar-CO-R’. Devido à polaridade da carbonila. devido à presença da carbonila. devido à carbonila entrar em ressonância com o anel. apresenta solubilidade em água. dicetonas quando tiverem duas. 28 . Já as cetonas de massa molecular elevada são sólidos e totalmente insolúveis em água. forte e característico.8 Propriedades Químicas As cetonas são substâncias bastante reativas. altamente polarizada devido à ressonância: As cetonas aromáticas são menos reativas.1 +48. esta solubilidade diminui. e à medida que aumenta a cadeia carbonada. Propriedades Físicas As cetonas de C3 até C10 são líquidos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila. tricetonas com três e assim por diante. Composto Propanona Propanal PF (ºC) -95 -81 PE (ºC) +56. incolores. principalmente a propanona.

celulóides. Na preparação de sedas artificiais. Na fabricação de pólvora sem fumaça. pode-se indicar as posições 2. Em caso de duas. Em síntese orgânica ( produz anidridos ). 1. 3. Na indústria de perfumes ( como fixador). o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. que são fortemente redutores. esmaltes. Na extração de óleos e gorduras. usa-se o prefixo DIÓICO. corantes etc. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila). Caso o Ácido seja ramificado. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente. graxas. em regras. à dos Aldeídos. não são capazes de reduzir o reagente de Tollens nem o reagente de Fehling: R-CO-R’ + [O] → Não reagem. lacas. Na fabricação de medicamentos hipnóticos (sulfonal. sem necessidade de informar posição. Em caso de duas Carboxilas. Na indústria de alimentos ( como aromatizantes ) . diferenciando-se dos aldeídos. Na indústria farmacêutica. Portanto. as cetonas podem ser oxidadas pelos chamados oxidantes fortes ou enérgicos. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Esta nomenclatura é igual. 3 e 4 com as letras gregas α e β respectivamente. O seu grupo funcional é representado por: Nomenclatura Oficial – IUPAC O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. Aplicação das cetonas: Como solvente Como solvente de tintas.2-DimetilÁcido Propanóico Ácido p-Toluil-Metanóico Ácido 3-Metil-2-Butenóico Butanodióico 29 . No entanto. cloretona). como o K2Cr2O7 e o KMnO4 em meio ácido ( H2S04 ) quebrando a cadeia e formando ácidos ( misturas). Exemplos: Ácido Carboxílico: Radical: 3 Carbonos p-Toluil Ácido: Radicais: Radical: Ligação Ácido: Ácido: 4 Carbonos + Metil (Carbono Metil Dupla: 4 1 Carbono 2 2) (Carbono 3) Carbono 2 Carbonos Carboxilas Ácido 2. vernizes. 2. que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari As cetonas têm baixa capacidade redutora. pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.

em referência Ácido Oxálico a acidez do composto. de onde o ácido foi extraído pela primeira vez. de onde foi isolado. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes: Nome Oficial Ácido Metanóico Nome Usual Ácido Fórmico Origem do Nome Do latim formica (formiga). 30 . maior que a dos outros ácidos acima. Fórmula Estrutural Ácido Etanóico Ácido Acético Do latim acetum (azedo). Ácido Propanóico Ácido Propiônico Ácido Butanóico Ácido Butírico Do grego boutyron (manteiga). Este ácido faz parte da gordura animal. A numeração deve começar pelo carbono do grupo funcional. Ácido Etanodióico Do grego Oxys (Ácido). Do grego propion (precursor da gordura).Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura Usual Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual. Ácido Pentanóico Ácido Valérico Em referência a uma planta chamada Valeriana. onde é encontrado. Por motivos históricos. a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico. Ácido Fenil-Metanóico Ácido Benzóico Vem do nome do Aldeído Benzóico. que é encontrado em amêndoas. que geralmente está associada a sua fonte natural. ainda considerada usual) Nomenclatura Oficial – IUPAC Usa-se a palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ico”. onde este ácido é encontrado. em referência ao vinagre (vinho azedo).

como o éter. Já do ácido decanóico (10 carbonos) em diante. O ácido aromático mais simples é o ácido benzóico. inodoros e insolúveis em água. não tem apreciável solubilidade em água.da oxidação de álcoois primários e aldeídos e por destilação. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares. em plantas e animais. o álcool. Os ácidos mais altos não têm muito odor. são líquidos incolores e oleosos. os ácidos são sólidos brancos. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. apresentam cheiro desagradável. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma como no álcool. por apresentar já elevado número de carbonos. ambos com o mesmo número de carbonos. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool. por serem pouco voláteis. o ácido terá maior ponto de ebulição.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos : Os ácidos carboxílicos ocorrem na natureza. 31 . os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. Como se poderia prever pela estrutura molecular. Propriedades Físicas: São sólidos cristalizáveis. à maneira de cera. Por essa razão. valérico (5C) e capróico (6C). quanto à solubilidade. Observe Propriedades Químicas: Possuem baixo grau de ionização: sua força diminui com o aumento da cadeia. formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. como os álcoois. o benzeno. de cheiro irritante : em cadeias que contém até 3 átomos de carbono. são solúveis em água e são líquidos incolores : em cadeias de 4 a 9 carbonos. diminuindo-se a sua solubilidade em água com o aumento da cadeia carbônica. São obtidos a partir da hidrólise (reação com água) de ésteres. para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C).

R – O – R’. Assim. Em presença de cobre serve para a limpeza de utensílios de cobre. produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. O efeito indutivo é -I e. ÉTER Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas. Onde R e R´são as cadeias carbônicas. Logo. produção de acetato de vinila (plástico PVA). formigas e folhas de urtiga por destilação seca. produção de anidrido acético e cloreto de vinila. No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. produção de bebidas e fabricação de polímeros. produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) e na fabricação do vinagre. já a introdução de grupos Cl. Como por exemplo: a obtenção do éter etílico: H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3H2SO4 Álcool etílico Álcool etílico H3C-CH2-O-CH2-CH4 + H2O Éter (di)etílico 32 . deixa a carbonila com déficit eletrônico. Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório. o caráter ácido diminui. Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Podemos definir éteres por dois caminhos: pelas características do grupamento funcional ou pelo processo de obtenção. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila. O efeito indutivo é +I e. conduz a ácidos mais fracos do que ele. apresenta um heteroátomo. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Quando definimos pela obtenção. será mais difícil a liberação do próton.+ H3O+. a introdução de grupos CH3. portanto. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico. No organismo de certos animais e do homem causa fadiga muscular. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO. Portanto. será mais fácil a liberação do próton. dizemos: Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas derivadas da desidratação de duas moléculas de álcool ou fenol. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. em perfumaria e essências artificiais. deixa a carbonila com superávit eletrônico. extraído das abelhas. O ácido etanóico é utilizado para a obtenção do monóxido de carbono. fabricação de ésteres. Sseus principais usos: O ácido metanóico é utilizado como desinfetante e no tingimento de tecidos. onde o átomo de oxigênio está ligado diretamente a dois radicais (grupos) orgânicos. o caráter ácido aumenta. importantes em sínteses orgânicas. Logo. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. Assim. Assim. O ácido lático é utilizado como anti-séptico. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. por exemplo. portanto. importantes como solventes.

O acíclicos éter misto O CH2CH3 aromáticos Os éteres não ocorrem livres na natureza. Lembrando que estes sim podem ser considerados como derivados da água (H-O-H). que é a essência da vanila. pela substituição de seus hidrogênios por radicais orgânicos (alquila e ou arila). Podemos classificar ainda os éteres em acíclicos (são alifáticos) e cíclicos (são aromáticos). 2. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo -óxi. portanto. porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma. 33 . caracterizam-se por pertencerem a grupos diferentes (R-O-Ar). que é a essência de cravo. Exemplos Os éteres mistos. Exemplos: O eugenol. Exemplos: Os éteres podem ser compostos. Um éter é simétrico também chamado de simples. quando os radicais forem diferentes: R¹R’ ou Ar¹Ar’. Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os éteres podem ser classificados de diversas maneiras. quando os radicais são iguais. utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. ou melhor. serão assimétricos. separada por hífens. ou sejam R=R’ ou Ar=Ar’. que indica a presença do Oxigênio. quando os dois radicais forem iguais. que também são assimétricos. com essências. que são: Nome do Hidrocarboneto + palavra OXI + Nome do hidrocarboneto 1. A vanilina. Nomenclatura Oficial – IUPAC Os éteres apresentam três modelos de nomenclatura. Para nomear. 3.

Em caso de Éteres com duas partes iguais. No caso acima. Palavra éter + nome dos radicais com a terminação ílico Regra: Obs: Esta terminação (ilico). só é dada ao radical mais complexo. evidentemente suprimindo a terminação. Regras: 1. ou seja. seguido do prefixo -ílico. Nomenclatura Comum: Está nomenclatura procura dá ênfase a palavra óxidos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Metóxi-Metano Menor Parte: 3 Carbonos Etóxi-Propano Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Propóxi-p-Tolueno Regra Obs: Portanto é intercalar a palavra OXI a cada grupo (hidrocarbonetos). Nota: Podemos foneticamente fazer a redundância. separado por hífen. teremos: metoxi-metano. 4. para indicar a função. Exemplos com os éteres anteriores: Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Éter Dimetílico ou Éter Metílico Menor Parte: 3 Carbonos Éter Etil-Propílico Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Éter Propil-p-Toluílico O Éter Etílico também é chamado de Éter Sulfúrico. Palavra óxido + de + Nome dos radicais Regra: 34 . Nomenclatura Usual: Esta procura lembrar os álcoois que lhe deram origem . apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di. éteres é semelhante a dos Álcoois. unindo a palavra oxi ao grupo mais simples (hidrocarboneto). 2. seguido do prefixo -ílico. 3. coloca-se a palavra Éter. Já que os éteres são considerados os óxidos da química orgânica. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio. O nome do menor radical vem primeiro. por ser preparado a partir do Ácido Sulfúrico. seguido do nome do maior radical. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio. Antes do nome.(opcional).

e os de massa molecular elevada são sólidos. Por outro lado. Os éteres são líquidos incolores. mas muito menor que o dos álcoois isômeros. H3C-O-CH2-CH3 Óxido de metila-etila Nomenclatura Oficial Metano-oxi-metano( etoxi-metano) Metano-oxi-etano(etoxietano) Etano-oxi-etano (etoxietano) éter comum Metano-oxi-eteno (metoxi-eteno) Metano-oxi-benzeno (metoxi-benzeno) Nomenclatura Usual Éter dimetílico Éter metil-etílico Éter dietílico Éter sulfúrico Éter metil-etenílico Éter metil fenílico Nomenclatura Comum Óxido de metila Óxido de metila-etila Óxido de etila Óxido de metila-etenila Óxido de metila-fenila H3C-O-CH=CH2 Benzeno-oxibenzeno(fenoxi-benzeno) Éter difenílico Óxido de fenila Propriedades Físicas Os éteres mais simples são gases (C2 e C3). sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria correspondentes. 1. que são os mais importantes. devido ao efeito da repulsão dos pares eletrônicos não ligantes do oxigênio. os momentos de dipolo das duas ligações não se anulam mutuamente. a solubilidade dos 35 . Exs:. Por isso os éteres apresentam um certo momento de dipolo. Essa fraca polaridade. o que não ocorre nos éteres. mas diferente de zero. Isto se deve principalmente ao fato de que nos álcoois é possível a formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas. São corpos neutros relativamente inertes. tornam-se insolúveis. Sendo o ângulo entre as ligações R-O-R diferente de 180o C. no entanto. Tem grande poder solvente do tipo apolar. bastante voláteis. não exerce efeito considerável sobre o ponto de ebulição do éter. os intermediários são líquidos. de cheiro agradável. pois são menos densos que a água. de odor aromático e bastante inflamável. ainda que pequeno. Os éteres têm baixa solubilidade em água.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Obs: Lembrar que os radicais quando precedidos da preposição “de” recebem a terminação ILA. e à medida que aumenta a cadeia carbonada. H3C-O-CH3 Óxido de metila Exemplos: Éter H3C-O-CH3 H3C-O-CH2-CH3 H3C-CH2-O-CH2-CH3 2. Não formam pontes de hidrogênio e possuem constantes dielétricas baixas.

Propriedades Químicas: Os éteres são substâncias pouco reativas. Ocorrências: Os éteres não ocorrem livres na natureza. Embora. Poucas reações dos éteres são importantes. o qual reage com o íon tiocianato. Os éteres mais simples. também. os éteres são altamente inflamáveis. óleos. . produzindo um complexo de coloração vermelho-sangue característica. onde R1 e R2 são radicais orgânicos. os éteres podem servir como solventes apolares para substâncias orgânicas. sujeitos a oxidação. que é a essência de cravo. com as moléculas de água. de cheiro agradável. Os éteres são substâncias muito mais voláteis do que os álcoois correspondentes (mais uma vez. que é a essência da vanila ÉSTER Éster é todo composto que possui um radical Acilato. Como anestésico. a maioria dos éteres alifáticos transformam-se em peróxidos instáveis. formando complexos chamados de “eteratos”. quando isento de peróxidos e aldeídos. Os éteres são pouco reativos. Os éteres líquidos são incolores. se encontrem em baixa concentração.ou em alguns casos -CO2- Nomenclatura Oficial . dentre eles. pois ele é reduzido pelo íon Fe2+. Por apresentarem um momento de dipolo desprezível. em virtude da grande estabilidade das ligações C-O-C. esses peróxidos são muito perigosos. A vanilina. etc. Aplicação dos éteres Como solvente. ou melhor. formando “sais de oxônio”. O Acilato geralmente é abreviado para -COO. Essa é também uma maneira de eliminar o peróxido. veja as regras: 36 . O peróxido oxida o ferro II a ferro III. O caráter básico dos éteres (C2H5-Ö-C2H5) permite que estes reajam com ácidos. já que. com os ácidos de Lewis. essências. em contato com o ar. resinas. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma. iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. o éter dietílico (éter comum) merece destaque: Como líquido extrator de gorduras. Podem reagir. Além disso. Exemplos: O eugenol. Também pode-se eliminar o peróxido destilando o éter com ácido sulfúrico concentrado. os éteres podem formar ligações de hidrogênio. devido à ausência de ligações de hidrogênio). No entanto. exigindo cuidado na sua manipulação. com essências. podendo formar peróxidos reativos.IUPAC O prefixo que indica a função é -ATO. a reação com HX é um método interessante para a obtenção de álcoois e haletos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari éteres em água é comparável à dos álcoois correspondentes. Porém. pois podem dar origem a explosões violentas durante as destilações que se seguem às extrações com éter. que se comportam como base de Lewis. A presença de peróxido pode ser identificada pela adição de sulfato ferroso e tiocianato de potássio. Na indústria de pólvora (sem fumaça) Na indústria de perfumes Na fabricação de seda artificial.

a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. Como os Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois. Os Acilatos então recebem os seguintes nomes: Nome Oficial Metanoato Nome Usual Formiato Fórmula Etanoato Acetato Propanoato Propionato Butanoato Butirato Pentanoato Valerato 37 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1. Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato). 2. o Carbono 1 é o Carbono do Acilato. 3. Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações. dar o nome como Hidrocarboneto. Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico. colocar o prefixo -ATO e a preposição de. dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais. Exemplos: Acilato: 4 Carbonos Oxigênio: 2 Carbonos Butanoato de Etila Nomenclatura Usual Acilato: Oxigênio: 3 Carbonos 3 Carbonos Ligação Dupla (Carbono 2) 2-Propenoato de Propila Acilato: Oxigênio: 4 Carbonos 1 Carbono Radical Metil no Carbono 3 3-Metil-Butanoato de Metila A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato.

Essas esferas formadas são chamadas micelas. Por não formarem ligações de hidrogênio. a longa cadeia carbônica. altera esta situação.um sal do ácido graxo (veja o processo de saponificação de gorduras). A ação detergente do sabão é um assunto extremamente complicado. podemos fazer alguns comentários acerca da sua atuação como agente de limpeza. as gotículas de óleo em contato com a água tendem a aglutinar-se. aparecem intactos nos compostos resultantes. devido à presença dos grupos iônicos (-COO-Na+). enquanto as extremidades hidrófilas se projetam para o exterior. mas o seu comportamento químico é o mesmo. determina o comportamento químico dos ésteres. A reação mais característica dos ésteres é a hidrólise. assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos. Um importante grupo destes compostos deriva de um álcool apenas. Os ésteres mais baixos são líquidos incolores voláteis e têm cheiro agradável. A extremidade polar é solúvel em água (porção hidrófila) e a apolar não (esta porção. no entanto. Veja abaixo um esquema da ação detergente do sabão: 38 . O sabão limpa ao emulsionar a gordura que constitui ou contém a sujeira. o glicerol . O sabão ordinário dos nossos dias é uma mistura de sais de sódio de ácidos graxos. A presença do sabão.HOCH2CH(OH)CH2OH . que fornece como produtos um álcool e um ácido carboxílico. À medida que a massa molecular aumenta eles vão se tornando líquidos viscosos (óleos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada são sólidos (gorduras e ceras). sendo por isso utilizados frequentemente na preparação de perfumes e essências artificiais. produz-se o sabão . Veja mais informações sobre a inibição da ação do sabão em água dura. As moléculas do sabão têm uma extremidade polar (-COO-Na+) e uma extremidade apolar. São triésteres de ácidos graxos (ácidos de elevada massa molecular). cada uma das gotículas de óleo fica rodeada de uma atmosfera iônica. A sua presença. A composição de um sabão e seu método de preparação pode variar. na camada de água circundante. Normalmente. é solúvel em óleo). os ésteres mais importantes são os que se encontram nas gorduras e óleos animais e vegetais. As gorduras e o sabão Do ponto de vista da nossa existência. hidrófoba. formando uma camada distinta sobre a água.e são por isso chamados glicerídeos. Pelo mesmo motivo. A repulsão entre essas esferas de carga elétrica idêntica impede a coesão das gotículas de óleo e obtém-se assim uma emulsão estável de óleo em água. Propriedades químicas Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e. os ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular. As extremidades hidrófobas das moléculas do sabão se interagem quimicamente por ligações intermoleculares e dissolvem-se nas gotículas de óleo. Quando um glicerídeo é tratado com hidróxido inorgânico.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Fenil-Metanoato Benzoato Propriedades físicas A presença de um grupo carbonila (C=O) confere aos ésteres caráter polar. são insolúveis em água. porém. por consequência.

Uma amina primária possui apenas um radical orgânico ligado a ela. banana Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 abacaxi. framboesa Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja * O radical amila. Dentre seus principais usos estão: Fortalecimento de polímeros Produção de fibras sintéticas e plásticos Cardiotônicos. de fórmula molecular CH3(CH2)4OH. Classificação das Aminas As aminas são classificadas de acordo com a quantidade de radicais orgânicos ligados ao Nitrogênio. na formação do éster. AMINA As aminas são compostos formados a partir da substituição dos hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Aplicações dos ésteres Os ésteres encontram muitas áreas de aplicação. abacaxi. uma secundária possui dois radicais e uma terciária possui três. 39 . anestésicos e fungicidas (benzoatos) Fabricação de essências artificiais de frutas Solventes para vernizes Lubrificantes Perfumaria Veja abaixo alguns ésteres que fazem parte de algumas essências naturais de frutas: Éster Fórmula molecular Essências Formiato de etila HCOOCH2CH3 framboesa. framboesa Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 maçã. groselha Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 laranja. pera. ou n-pentila. morango. Veja alguns exemplos: Amina Primária Amina Secundária Amina Terciária Observe que nesta classificação os tipos e tamanhos de radicais não importam. banana. provém do álcool amílico. nem se eles são iguais ou não.

Neste caso. em ordem do menor para o maior. Colocar seus nomes. sec-. Veja quando uma amina é considerada complexa: 1. 2. etc) indicar a posição do radical amino (NH2). O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum. Caso isto ocorra. que pode ou não ser separada por hífen. seguido da palavra AMINA. Se for necessário. É impossível. 2. através de prefixos para radicais (tais como iso-. através de regras de nomenclatura de radicais. n-. o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Exemplos: Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Radical Etil (Carbono 4) + Amino Ligação Dupla (Carbono 4)+ (Carbono 1) + Benzeno Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos 1-Amino-4-Etil-Benzeno ou 3-Amino-2-Dimetil-4-Hexeno p-Etil-Aminobenzeno Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos 2-Amino-Pentano Propriedades físicas 40 . 3. É impossível ou muito difícil. 3. o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura Oficial . Contar quantos radicais estão presentes na amina. Exemplos: Dois Radicais Metil Dimetil-Amina Radicais Metil + Etil + Fenil Metil-Etil-Fenilamina Radical Propil Propilamina Nomenclatura de Aminas Complexas As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias.IUPAC de Aminas Simples As regras de nomenclatura deste tipo de amina é relativamente simples: 1. indicar o nome do radical ligado ao amino. colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.

e daí em diante são sólidos. No entanto. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas.secundária . os termos seguintes até a dodecilamina são líquidos. e as aminas passam a ser solúveis em solventes menos polares (éter. e por isso as aminas são consideradas bases orgânicas. embora na maioria das vezes sejam incolores quando puras. freqüentemente apresentam-se coradas devido aos produtos de oxidação. tendo muitas vezes consequências mortais. As aminas aromáticas são geralmente muito tóxicas e facilmente absorvidas pela pele. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns. Muitas reações das aminas aromáticas são importantes devido ao forte efeito ativador do grupo amino. As aminas aromáticas são bases muito fracas. Esse caráter básico pode ser maior ou menor dependendo dos grupos ligados ao grupo amino. Conseqüentemente. a partir das aminas com seis átomos de carbono a solubilidade decresce. os hidróxidos das aminas são instáveis e só existem em solução aquosa. As aminas mais baixas são perfeitamente solúveis em água. a amina terciária tem menor basicidade. A polaridade das aminas decresce no sentido primária . para mudar a tensão superficial de soluções aquosas Aminas aromáticas são muito usadas na produção de corantes orgânicos (ex: anilina) Síntese da acetanilida e outros medicamentos É usada nas industrias de corantes. onde R1. Uma boa reação para mostrar a semelhança do caráter básico das aminas com o da amônia é a reação de cloreto de acila com amônia (ou amina). que diminui a densidade eletrônica no nitrogênio. os pontos de ebulição decrescem no mesmo sentido. Aplicação das aminas No preparo de vários produtos sintéticos Como aceleradores no processo de vulcanização da borracha A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é usada como tensoativo. devido ao aumento do efeito indutivo +I causado pelos grupos alquila. que lembra a amônia e as aminas alquílicas maiores têm nitidamente um "cheiro de peixe". benzeno etc. como os sais de amônio. devido ao efeito da ressonância. álcool. Já os sais das aminas são sólidos brancos cristalinos e solúveis em água. radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Nomenclatura Oficial – IUPAC 41 .terciária (as aminas terciárias não formam ligações de hidrogênio). devido ao impedimento estérico e dificuldade de aproximação do eletrófilo ao nitrogênio. isto é. AMIDA As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional . Comparando-se uma amina primária com a secundária de mesmo número de carbonos o caráter básico aumenta.). Propriedades químicas As aminas têm caráter básico. As metilaminas e etilaminas têm cheiro forte. Como acontece com o NH4OH.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A metilamina (também a dimetil e trimetilamina) e a etilamina são gases. R2 e R3 podem ser As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. As reações características das aminas são aquelas iniciadas por um ataque nucleofílico do nitrogênio (que tem um par eletrônico disponível) a um eletrófilo (que pode ser um carbono polarizado). Essa dificuldade torna-se ainda maior se o eletrófilo também for um grupo volumoso. semelhante ao da amônia. que facilita a reação e orienta as substituições eletrofílicas nas posições orto-para. Estas aminas são facilmente oxidadas pelo oxigênio do ar e.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Em amidas substituídas. o Nitrogênio possui dois radicais diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo.2-Trimetil-Propanamida Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do Nitrogênio foram somados ao radical Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura não houve diferenciação (ou seja. 2.3-Dimetil-Hexanamida. como por exemplo. mas também é correto usá-la para amidas substituídas. Nomenclatura Usual As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos.N. no nome N-Etil-N. para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação.N-dimetil-2-Metil-Propanamida).N-Dimetil-Propanamida N. o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio. O prefixo N. Exemplos: 2 Carbonos Etanamida 4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3) 3. pois está incorreto. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas. é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-. assim como qualquer numeração. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual: Nome Oficial Nome Usual Estrutura 42 .3-Dimetil-Butanamida 2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio) N-Etil-Etanamida 1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio) N-Metil-N-Fenil-Metanamida 3 Carbonos + 2 Radicais Metil 3 Carbonos + 3 Radicais Metil (Nitrogênio) (Nitrogênio e Carbono 2) N. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Veja as regras: 1. Só haveria alguma diferença na nomenclatura se pelo menos um dos radicais envolvidos fosse diferente. elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. a estrutura não foi chamada de N. Sendo assim. Neste caso.deve ser encarado como um indicador de posição.

em condições normais. Daí para diante as nitrilas são sólidas. Exemplos: Propriedades físicas Da etanonitrila (termo mais simples) até o C14H29CN as nitrilas são líquidos estáveis. insolúveis em água.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Metanamida Formamida Etanamida Acetamida Propanamida Propionamida Butanamida Butiramida Pentanamida Valeramida Etanodiamida Oxalamida Nitrilos São compostos que apresentam o grupo funcional – CN e Ar – CN) – CN(R Nomenclatura Oficial – IUPAC Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente. A grande polaridade do grupo C N faz 43 . (hidrocarboneto correspondente + NITRILA) Nomenclatura Usual Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN). acrescentando-lhe a terminação NITRILA.

NITROCOMPOSTO São compostos que apresentam o grupo (R-NO2 ou Ar-NO2) Nomenclatura Oficial – IUPAC Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente) Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2 → Nitropropano CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3 – NO2 → 2 – metil – nitrobutano NO2 → Nitrobenzeno Propriedades físicas Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos. enquanto que. para produção de borrachas sintéticas de alta qualidade. facilitando as substituições eletrofílicas preferencialmente na posição meta (1. o nitrogênio está ligado diretamente à cadeia carbônica (R . Propriedades químicas O grupo NO2 gera um forte efeito desativador do anel aromático. de cheiro extremamente desagradável e muito tóxicas. sem dúvida. densos. A diferença é que nos primeiros.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e ebulição As nitrilas são tóxicas. Já os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) são sólidos explosivos.NO2). a ligação do nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de um átomo de oxigênio (R . no nitritos. pois é usada industrialmente. apesar de serem muito menos do que o HCN (ácido cianídrico).3). de cheiro agradável. insolúvel e mais denso que a água.O . São substâncias muito polares de modo que seus pontos de fusão e ebulição e densidade são bem superiores aos dos nitritos isômeros. Exemplo: H3C-NO2 H3C-O-N=O PE = 102o C PE = -12o C O nitrobenzeno é um líquido amarelado.N=O). não venenosos e insolúveis em água. Os nitrotoluenos também são líquidos. As isonitrilas mais simples são líquidos incolores. Propriedades químicas Dentre as principais reações das nitrilas estão a Hidrólise (origina ácidos carboxílicos). venenoso e bom solvente para substâncias orgânicas. Veja abaixo as possíveis estruturas de ressonância para o nitrobenzeno: 44 . em larga escala. São ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em álcool e éter. Os nitroalcanos são líquidos incolores. reação com composto de Grignard (produz cetonas) e a redução (produz aminas primárias) Aplicações das nitrilas Dentre as nitrilas. a acrilonitrila é a mais importante.

Cl. e diminui a reatividade do composto. Logo. etc. nitrotoluenos. os alcanos reagem com bases fortes. usado em queimaduras). Br. o composto sofrerá facilmente ataques eletrófilos na posição meta. Os nitroalcanos têm um pequeno caráter ácido.6-trinitrofenol (ácido pícrico) além de ser utilizado na fabricação de explosivos (como o picrato de sódio). No entanto. produzindo os sais correspondentes: R-CH=NO2H (aci-forma) + NaOH R-CH=NO2Na (sal) + H2O Aplicações dos nitrocompostos Os nitroalcanos são usados como solventes e como intermediários na produção de outros compostos orgânicos Por seu odor agradável (lembra amêndoas amargas) o nitrobenzeno é utilizado na fabricação de perfumes baratos O trinitro-tolueno. Ora. é um dos explosivos mais utilizados no mundo Os mono-nitrocompostos aromáticos (nitrobenzenos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Veja que as posições orto e para possuem baixa densidade eletrônica. a acidez da aci-froma é mais pronunciada do que a dos enóis. nas cetonas (equilíbrio ceto-enólico) e nos ésteres. (F. Através da aci-forma. é usado como germicida e na fabricação de medicamentos (como o picrato de butesina. Haletos orgânicos São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogêneos. solventes. O 2.4. pois ficam constantemente destituídos de elétrons. mais conhecido como TNT. como por exemplo: Ph-CH2-NO2 (líquido oleoso amarelo) e Ph-CH=NOOH (sólido branco). nitroxilenos) são importantes para a obtenção de aminas aromáticas. inseticidas. São importantes na fabricação de plásticos. ele é um grupo desativador. Classificação dos Haletos Orgânicos 45 . usadas na produção de corantes orgânicos. I). se o primeiro radical (NO2) diminui a densidade eletrônica do anel. medicamentos. Em alguns casos podemos até separar as duas formas. proveniente do equilíbrio abaixo: Este equilíbrio é semelhante ao equilíbrio que ocorre nos aldeídos (equilíbrio aldo-enólico).

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os Haletos Orgânicos podem ser classificados de acordo com a posição e o número de Halogênios que ele contiver. Se o composto tiver dois ou mais halogênios iguais. o Carbono 1 deve ser aquele que estiver no átomo de menor número atômico. não importando se são alcanos. com algumas particularidades. Coloque. deve ser obedecida a escala de prioridade. 3. para efeito de numeração da cadeia principal. Caso seja necessário indicar a posição do(s) halogênio(s). comece pelo menor radical. mas sim. Havendo duas possibilidades iguais de numeração. ou seja. ciclos ou aromáticos.1. isto não interfere em sua classificação. Aqui valem as regras comuns de Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados. 4. Nomenclatura Oficial . indique suas posições e utilize os prefixos di. numerados e separados por hífens. Veja as regras: 1. Caso o Haleto seja ramificado. Coloque. os radicais também têm prioridade sobre os Halogênios. Na nomenclatura oficial. se o composto for ramificado. numerados e separados por hífens. Os Haletos geminados são aqueles que possuem pelo menos 2 Halogênios presos a um mesmo Carbono. Determine qual é a cadeia principal. os nomes dos radicais presentes. Cloro. os radicais devem receber o menor número.IUPAC Sua nomenclatura parece um pouco com a dos Hidrocarbonetos Ramificados.Posição Benzeno Bromo (Carbono 1) Etano Meta) Meta-Diflúor-Benzeno ou 1. 5. Bromo e Iodo. se houver ramificações. alcenos. Exemplos: Haleto Geminado Haleto Vicinal Haleto Isolado É importante lembrar que os Halogênios dos Haletos podem ou não ser iguais. Exemplos: Halogênios: Cadeia Halogênios: Cadeia Flúor (Carbonos Principal: Cloro (Carbono 1) Principal: 1 e 3 .3. De acordo com a posição. alcinos. como se fossem radicais. 2. tri. se a cadeia for insaturada.1-Dicloro-1-Bromo-Etano Halogênios:Iodo Radicais: Cadeia (Carbono 2 – Metil Principal: Posição Orto em (Carbono1) Benzeno relação ao Metil) 1-Metil-2-Iodo-Benzeno ou Orto-Metil-Iodo- 46 . vicinais ou isolados. temos Flúor. em Haletos saturados. os Haletos são classificados em geminados. o menor número deverá ser atribuído ao Carbono que apresenta a insaturação e. os nomes de todos os Halogênios presentes. etc respeitando a regra dos menores números. Por isso. os Halogênios não são considerados grupos funcionais. Os vicinais são aqueles que apresentam pelo menos 2 Halogênios presos em Carbonos consecutivos e os isolados não apresentam nenhuma das duas características. Em ordem crescente de número atômico. que é a maior seqüência de Carbonos. tetra.

tóxico. usam-se as palavras cloreto de. À medida que a massa molecular aumenta. Exemplos: Halogênio: Radical: Bromo Benzila Brometo de Benzila Halogênio: Radical: Cloro t-Butila Cloreto de t-Butila Halogênio: Radical: Flúor Etila Fluoreto de Etila Outros Exemplos Propriedades físicas Em virtude da polaridade existente na ligação carbono-halogênio. são gases. com até dois cerbonos na cadeia. os haletos não são solúveis em água. Basta colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo -eto (Fluoreto. geralmente seguido pela letra a. etc. Apresentam pontos de ebulição próximos aos alcanos de mesma massa molecular. Brometo ou Iodeto) e o nome do radical preso ao Halogênio. brometo de. Os haletos mais importantes são líquidos incolores de cheiro agradável.. posteriormente.3-Dicloro-1-Pentino Halogênios: Radicais: Cadeia Bromo Etil (Carbono 2) Principal: (Carbono Iodo (Carbono Ciclopentano 1) 3) 1-Etil-2-Bromo-3-Iodo-Ciclopentano Nomenclatura Usual Este sistema de nomenclatura é parecido com a nomenclatura de sais inorgânicos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Diflúor-Benzeno Benzeno ou Orto-Iodo-Tolueno Halogênios: Cadeia Radicais: Halogênios: Cadeia Cloro Principal: Metil Cloro Principal: (Carbonos 2 e 2-Penteno (Carbono 4) (Carbono 3) 1-Pentino 4) 2. Ou seja. 47 . porém. os haletos possuem pontos de ebulição levemente mais elevados do que os alcanos de mesmo peso molecular. eles se tornam líquidos e. Cloreto. Dissolvem-se apenas em solventes orgânicos. no entanto.4-Dicloro-2-Penteno 4-Metil-3. provavelmente por não terem possibilidade de formarem ligações de hidrogênio. Os haletos mais simples. Só é válida para compostos monohalogenados e é relativamente simples. Apesar da polaridade. seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio. sólidos.

Aplicações dos haletos Em geral. Essa grande reatividade dos haletos é explicada pela forte polaridade da ligação entre o halogênio e o carbono. temos: Onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). brometos e iodetos. tri etc e para um polihaleto. Os polihaletos em geral são bastante densos. O nome da função ANIDRIDO (AN = sem. de acordo com os ácidos que o originaram. Isso porque quanto maior o haleto. Consequentemente. já os brometos e os iodetos são mais densos. dieldrin etc) Medicamentos (cloromicetina) ANIDRIDOS Os Anidridos são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos. o CH2I2 é o líquido de maior densidade (d = 3. IDRO = água) já evidencia a desidratação. Ele é usado como "líquido de contraste" no estudo dos minerais ao microscópio. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual. 48 . pois o efeito indutivo -I é contrabalanceado pelo efeito mesomérico +M. que aparece devido à ressonância de um par eletrônico livre do halogênio com o anel aromático.32 g/ml). Em particular. reage com mais facilidade.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O PE varia com o aumento da massa molecular do haleto. seja pelo aumento da massa do halogênio. o cloro-etano é usado como: Anestésico Reagente na produção do chumbo-tetraetila . logo. os haletos são usados como: Matéria-prima para sínteses orgânicas Solventes Desengraxantes para metais Composto para lavegem de roupas a seco Em particular. Ao lado é colocado o radical anidrido que deve esta presente: Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. lindane. Os monofluoretos e os monocloretos são menos densos que a água. seja pelo aumento do radical orgânico. DDT. o PE aumenta ao passarmos dos fluoretos para cloretos. Aumenta também passando de um mono para um di. O Ácido Metanóico ao sofrer desidratação libera CO e H2O. sendo assim o único a não formar Anidrido. mais polarizável ele se torna. Já os haletos aromáticos são menos reativos. Em uma reação genérica. Isto torna-os importantíssimos nas sínteses orgânicas. A reatividade dos haletos de alquila cresce da seguinte maneira: R-I > R-Br > R-Cl > R-F.antidetonante para gasolina Alguns haletos polifluorados são usados como: Lubrificantes inertes Matéria-prima para fabricação de plásticos de alta resistência química (teflon) Alguns haletos aromáticos policlorados são usados como: Inseticidas (BHC. causando na cadeia um efeito indutivo -I. Propriedades químicas Os haletos de alquila são muito reativos e a partir deles pode-se obter praticamente todas as funções orgânicas.

Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido. para designar a função. 4. apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior parte. colocar a palavra ANIDRIDO. Exemplos: Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propanóico Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Anidrido Etanóico-Propanóico Menor Parte: Maior Parte: 3 Carbonos 4 Carbonos Radical Metil Radical Metil (Carbono 2) (Carbono 3) Anidrido 2-Metil-Propanóico-3Metil-Butanóico Menor Parte: 3 Carbonos Maior Parte: Ligação Dupla 3 Carbonos (Carbono 2) Anidrido 2-PropenóicoPropanóico Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram. Em Anidridos cujas partes são iguais.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1. 49 . Assim. temos: Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propiônico Menor Parte: Maior Parte: 2 Carbonos 3 Carbonos Anidrido Acético-Propiônico SAL ORGÂNICO Os sais orgânicos são compostos originados da reação de uma base inorgânica com um ácido carboxílico. 3. Antes do nome do Anidrido. Em casos que seja necessário numerar. não é necessário repetir o nome. utilizando dois dos exemplos acima. 2. o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato.

Identificar o número de carbonos preso ao Acilato. Identificar o metal ou NH4+. o Carbono 1 será o Carbono do Acilato. Veja as regras de nomenclatura: 1. 3. antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. 5. Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Esta reação resulta em um sal orgânico e água. como o exemplo genérico abaixo: Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4+ (Amônio). 4. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual. Exemplos: Acilato: 3 Carbonos Cátion: Sódio Propanoato de Sódio Acilato: 4 Carbonos Cátion: Radical Amônio Metil (Carbono 2) 2-Metil-Butanoato de Amônio Acilato: 2 Carbonos Cátion: Cálcio Acilato: 3 Carbonos Bivalente Dois Cátions: Lítio Potássio Etanoato de Cálcio Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio 50 . Se for necessário numerar. 2. Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele. antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E. colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE. dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO. O radical destacado em azul chama-se Acilato.

Nome Oficial Metanoato Etanoato Propanoato Butanoato Nome Usual Formiato Acetato Propionato Butirato Fórmula Pentanoato Fenil-Metanoato Etanodiato Valerato Benzoato Oxalato Portanto. temos: Acilato: Cátion: 3 Carbonos Sódio Propionato de Sódio A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima. exceto a do Pentanoato.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Acilato: Acilato: 4 Carbonos Um Cátion: Cátion: 3 Carbonos Ligação Sódio Lítio Tripla Bivalente (Carbono 2) Propanodiato Ácido de 2-Butenoato de Lítio Sódio Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos Ésteres. o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem. 51 . utilizando um dos exemplos anteriores.

para conferir-lhes solubilidade em água. Os ácidos sulfônicos aromáticos são sólidos cristalinos. brometo. mas bastante solúveis em água. nos quais o carbono se liga ao enxofre através de um oxigênio (Ar-OSO3H). iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio. Utilizam-se muitas vezes nessa forma. e por isso torna-se mais cômodo isolá-los sob forma de sais. As formas de obtenção dos ácidos sulfônicos é pela reação com ácido sulfúrico concentrado. CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3→ ácido 3 – metil – 2butanosulfônico SO3H Propriedades físicas Dentre os ácidos sulfônicos. De maneira geral verifica-se que eles são mais solúveis em água do que qualquer outra espécie de composto orgânico. os ácidos sulfônicos são compostos altamente polares. Os ácidos sulfônicos têm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos. Como seria de se esperar da sua estrutura. decompõem-se. Convém não confundir os ácidos sulfônicos. As reações mais importantes dos ácidos sulfônicos são aquelas em que o grupo SO3H. Essa reação é chamada sulfonação que normalmente é usada para alcanos de cadeia aberta ou com o benzeno e seus derivados Propriedades químicas Como ácidos fortes que são. é comum inserir-se grupos SO3H em grandes moléculas. tais 52 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari COMPOSTOS DE GRIGNARD São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Nomenclatura Oficial – IUPAC (cloreto. com os sulfatos orgânicos (ésteres do ácido sulfônico). antes de atingir o seu ponto de ebulição. inclusive seus sais de cálcio. São compostos difíceis de se purificar. bário e chumbo são solúveis em água. por serem altamente deliquescentes. Por isso. os ácidos sulfônicos encontram-se totalmente ionizados em água. sendo meta-dirigente. insolúveis em substâncias apolares. ao contrário dos sulfatos desses metais. Aplicações dos ácidos sulfônicos como: Os ácidos sulfônicos são ponto de partida para a produção de inúmeros derivados importantes. geralmente. orienta as substituições no anel aromático nesta posição. nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (Ar-SO3H). Exemplos: CH3 – CH2 – CH2 – MgCl → Cloreto de propano-magnesio CH3 – CH2– MgBr → Brometo de etil magnésio ÁCIDOS SULFÔNICOS São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SO3H ou Ar-SO3H) Nomenclatura Oficial (IUPAC): ÀCIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFÔNICO Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SO3H → ácido propanosulfônico. têm grande importância somente os aromáticos.

A partir das mercaptanas é possível obter. são mais estáveis que os alcoolatos. que deriva seu nome usual (mercaptana). Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → propanotiol Nomenclatura Usual O grupo –SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → Propanomercaptan Propriedades físicas Os tioálcoois aparecem. Aplicações dos tio-compostos Dentre as mercaptanas alifáticas (tioálcoois). por seu forte odor penetrante. e correspondem aos alcoolatos. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a terminação OL por TIOL. formando compostos cristalinos. traduzindo literalmente. que os torna reconhecíveis mesmo em mínimas concentrações.SO3Na) Sulfatos alquil-metálicos com radical alquila longo: Utilizados também como detergentes. aliás. no gás de hulha e no petróleo. por oxidação. os ácidos sulfínicos (R-SO2H) e os ácidos sulfônicos (R-SO3H). O oxigênio da função álcool é substituído pelo enxofre. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (para .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Detergentes: Geralmente sais de ácido sulfônicos aromáticos com longa cadeia carbônica. enfraquecendo assim as forças intermoleculares. em pequenas quantidades. usados como agentes alquilantes. para detecção de vazamentos. Obs. TIOL ou TIOÁLCOOL São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SH). caracterizados por um odor penetrante e desagradável.SO2NH2) Sacarina: Uma imida do ácido o-sulfo-benzóico. É dessa característica. Ex: sulfanilamida (para . Os membros mais simples são líquidos incolores. Ex: sulfato de dodecil-sódio (C12H25)NaSO4 Sulfonamidas: São amidas dos ácidos sulfônicos e têm grande importância como medicamentos do grupo das "sulfas". significa que se apodera do mercúrio". ou seja. Os pontos de ebulição dos tioálcoois são bem inferiores aos dos álcoois correspondentes. são utilizados em mistura com gases de reservatórios e tubulações. Das mercaptanas aromáticas. que constitui estágio intermediário para a produção do sulfonal. formado a partir da expressão "mercurius captans". Os tioálcoois são muito solúveis em soluções básicas fortes. pouco solúveis em água e bastante voláteis. o tiofenol (C6H5SH) é um dos membros mais importantes. Propriedades químicas A facilidade com que os tioálcoois reagem com o óxido de mercúrio.: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. pela baixa tendência do enxofre a formar ligações de hidrogênio.Ph . Os tioalcoolatos. são compostos cristalinos obtidos com metais pesados. porém.Ph . e em geral com os metais de alta massa molecular. que se presta à obtenção de remédios hipnóticos.NH2 . por serem tão reativos quanto os haletos correspondentes. distingue os tioálcoois dos álcoois. pois apresentam um caráter ácido mais forte do que os álcoois. na putrefação de proteínas sulfuradas.C12H25 . usada como adoçante Sulfatos de metila e etila: Líquidos altamente tóxicos e corrosivos. As mercaptanas. ou mercaptatos. Entretanto. mais baratos do que estes. 53 . destaca-se o etanotiol (C2H5SH). além de se formarem com mais facilidade.

de cheiro etérico. Os compostos em que ele aparece são ditos alílicos. foi usado durante a Segunda Guerra Mundial. podendo ser separada em isomeria plana e espacial. cadeia normal e ramificada. Isomeria Isomeria é o fenômeno que possibilita a existência de duas ou mais estruturas para uma mesma fórmula molecular. O radical -CH2-CH=CH2 recebeu. por esse motivo. Esse tipo de SN ocorre em moléculas que apresentam em sua estrutra um nucleófilo e um bom grupo abandonador. encontrado há muito tempo no alho. que é um sulfeto clorado. São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. o nucleófilo é o enxofre (que possui pares eletrônicos livres) e o grupo abandonador é o cloro. Propriedades químicas A "iperita" sofre uma reação interessante. A essa "ajuda"dada pelo nucleófilo chamamos "ajuda anquimérica". O oxigênio da função éter é substituído pelo enxofre. Exemplos: 54 . ou seja. A isomeria é bastante comum na química orgânica. Na isomeria plana. planas ou espaciais diferentes.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari TIOÉTER São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-S-R' ou Ar-S-Ar). Este tipo de isomeria pode ser dividida em: Isomeria de cadeia → Mesma função e cadeias carbônicas diferentes. éter etc.Os compostos que sofrem isomeria são denominados de isômeros. Nomenclatura Oficial – IUPAC O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. O dissulfeto de alila (H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2) é um líquido de odor penetrante. Podendo ser cadeia homogênea e cadeia heterogênea. No caso da iperita. é a possibilidade da existência de mais de um composto com a mesma formula molecular. que ferve a o 139 C. os isômeros diferem um dos outros. Tipos de isomeria A Isomeria plana são isômeros que são distinguidos por meio de formulas estruturais planas. Os sulfetos mais simples são líquidos incolores. que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades físicas. insolúveis em água e solúveis em álcool. como gás tóxico. o nome de alila. químicas ou fisiológicas e que apresentam formulas estruturais. Exemplo: Exemplo: CH3 – CH2 – S – CH2 –CH2 – CH3 → Etiolpropano CH3 –S – CH2– CH3 → metioletano Propriedades físicas Os sulfetos (tioéteres) não ocorrem na natureza e são de pequena importância. chamada Substituição Nucleofílica Interna. ou gás mostarda. apenas pela fórmula estrutural plana. pois os átomos estão dispostos de maneiras diferentes. cadeia aberta e cadeia fechada. A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-se a terminação ÓXI por TIO. A iperita. A substituição do grupo abandonador por outro grupo mais estável é facilitada pela ação do nucleófilo.

ou de um grupo funcional.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Isomeria de posição → Os isômeros pertencem à mesma função química e possuem a mesma cadeia carbônica. Exemplos 55 . pela posição de uma ramificação. ou uma insaturação (ligações duplas. Exemplos: Isomeria de função → Os isômeros pertencem a diferentes funções química. ou triplas). diferenciando apenas.

Isomeria de compensação ou metameria → Diferente posição de um heteroátomo na cadeia. Exemplos: Isomeria dinâmica ou tautomeria → Isômeros em equilíbrio químico. 56 . E no exemplo 2 tem-se o radical X ligado ao mesmo carbono. 1 2 Não há isômeros geométricos. Os principais casos de tautomeria ocorrem entre as seguintes funções: Aldeído e enol Cetona e enol.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os principais casos de isomeria de função ocorre entre as seguintes funções: Álcool e éter Álcool aromático. a diferença entre os isômeros só é perceptível pela analise da formula estrutural espacial. pois no exemplo 1 tem-se o radical X e Y ligados no mesmo carbono. são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. Existem dois tipos de isomeria espacial: Geométrica (cis e trans ou E – Z) e óptica. Isomeria espacial Nesse tipo de isomeria. Isomeria geométrica → Ocorre em compostos com e em compostos cíclicos. Possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural. éter e fenol. Dois radicais iguais ou grupos ligantes ligados ao mesmo C da eliminam a possibilidade de existência da isomeria geométrica. Aldeído e cetona Ácido carboxílico e éster.

sendo esta disposição é chamada de Trans. sendo esta disposição é chamada de Cis. Na isomeria geométrica em compostos cíclicos. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferencia-los? 57 . Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas diferentes. O primeiro tem o Z porque os elementos que possue os maiores nº atômicos estão do mesmo lado que no caso é o F(Z= 17) e Br( Z= 35) e a segunda substância tem o E porque estes elementos estão em lados opostos. neste caso não será possível usar os prefixos cis e trans. ou seja. as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Cis Trans Nos dois casos os haletos encontram-se no mesmo plano (a base do triangulo) para o Cis e em planos opostos (a base do triangulo) para o Trans. Em alguns casos os grupos ligantes ligados aos carbonos da dupla ligação são todos diferentes. PE e densidade. Exemplo: 1 2 Neste caso o primeiro será Z – 2bromo–1flúor eteno e o segundo será E – 2bromo–1-flúor. mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença. Isomeria óptica → Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes. E no exemplo 2 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão em lados opostos do plano imaginário. pois no exemplo 1 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão no mesmo lado do plano imaginário. PE e densidade. tais como PF. tais como. o plano do ciclo funciona como a ligação dupla em relação à possibilidade de isomeria geométrica. neste caso deve-se utilizar as designações E e Z. PF.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1 2 Há isômeros geométricos.

bastando utilizar um polarizador. pois a luz é emitida em todas as direções. Os isômeros são opticamente ativos e diferem pelo sentido do desvio do plano de vibração da luz polarizada. os dedos polegares não ficam um sobre o outro). cloro e hidrogênio e um radical metila ( –CH3). Este composto é um enantiometro. Carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico. Um exemplo disso são as mãos. de cima para baixo. faz com que ele possua atividade óptica. um é a imagem refletida do outro. Agora tente colocar uma sobre a outra. um é a imagem especular do outro. luz não polarizada luz polarizada Na luz polarizada a seta de duas pontas significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente. Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda. moléculas que possuem carbono quiral. Carbono assimétrico ou quiral → Tem os quatro átomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si. O que é a Luz polarizada? É um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. (As mãos não são superponíveis. Tente verificar este fato com suas mãos. flúor com flúor. hidrogênio com hidrogênio e a metila com a metila. É possível polarizar luz não polarizada. O fato de um composto provocar o "giro" da luz polarizada. ou seja. Caso o isômero óptico provoque o giro da luz polarizada para a direita. Muitas vezes representado por: C* Compostos enantioméricos. o enantiômero é denominado dextrógiro (D. (Uma será a imagem da outra). direita e esquerda. Para tanto deve apresentar Carbono assimétrico. logo este carbono será quiral. assim como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro. coloque uma na frente da outra. No entanto. pois apresenta 3 átomos de hidrogênio e um radical. do 58 . que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz. porém não se consegue por um em cima do outro( a imagem refletida) de forma que fique o cloro por cima do cloro. apresenta 3 átomos diferentes ligados a si que são flúor. Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas. Já o segundo carbono não é quiral. mas não são superponíveis. pois os enantiômeros não são superponíveis. eles não são superponíveis.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari É possível diferencia-los quando eles estão frente da luz polarizada. Uma é a imagem da outra. O carbono quiral é marcado com um asterisco (*). pois um é a imagem refletida outro. +). Exemplo: O primeiro carbono. As substâncias são opticamente ativas quando desviam o plano de vibração da luz polarizada. Considere isso como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular.este carbono possui todos os ligantes diferentes. o composto é denominado levógiro (L. Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada. ou seja. ou seja. -). É necessário atenção.

quebra) ocorre quando a ligação covalente é quebrada por igual. A quantidade de isômeros opticamente ativos pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais em uma molécula. Os radicais livres são extremamente instáveis. A cisão homolítica ou homólise (homos. dois isômeros levógiros. IOI = 22/2 = 2 isômeros ópticos inativos. formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. igual. ou seja. pois são reações moleculares. Para que estas reações aconteçam. Reações Orgânicas As reações orgânicas são geralmente reações mais lentas. é necessário quebrar as ligações das moléculas dos reagentes e reorganizar átomos ou radicais para formar novos produtos. ou seja. podemos entender os tipos de quebra de ligações entre os átomos. temos: IOA = 22 = 4 . Ruptura ou cisão das ligações Depois de entender os fatores que facilitam ou atrapalham a quebra de uma ligação. Compostos com 2C* diferentes → Dois isômeros dextrógiros. por que tem-se 2 carbonos quirais. como por exemplo: Cada partícula final é chamada de radical livre e é eletricamente neutra. ocorre entre moléculas. Compostos com 2C* iguais → Um isômero levógiro. de moto que cada átomo ou radical permaneça com seu próprio elétron.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos. são muito reativos. As moléculas apolares normalmente reagem por cisões homolíticas. Compostos com 1C* → Um isômero dextrógiro. um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro). IOI – Quantidade de isômero opticamente inativo (mistura racêmica) IOI = 2n/2 Exemplo: Para a molécula dada. um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna). um dextrógiro. 59 . por isso mesmo. Compostos com nC* diferentes → É usar a lei de Van't Hoff IOA – Quantidade de isômero opticamente ativo IOA = 2n . existindo por apenas frações extremamente pequenas de segundo e. misturas racêmicas. sendo n o número de carbonos assimétricos diferentes. 4 isômeros ópticos ativos. lise. é uma mistura de 50% de levógiro e 50% de dextrógiro. porém possui um elétron desemparelhado.

a heterólise já ocorre em temperaturas menores e. eles só reagem em condições energéticas (temperatura elevada. Em moléculas mais complexas. O mecanismo destas reações envolve cisões homolíticas. pois B ficou com o elétron de A. Esta reação ocorre na superfície do catalisador. Evidentemente. A tornou-se um cátion. como no exemplo: H-H. a Platina ou o Paládio metálicos. dá origem ao alcano com o mesmo número de carbonos: 60 . isso aconteceu porque B é mais eletronegativo que A. Enquanto a homólise exige altas temperaturas. depois nos secundários e por último nos primários. B tornou-se um ânion. Reações dos Alcanos Normalmente os alcanos são muito pouco reativos. É importante perceber que a cisão heterolítica só ocorre em ligações polares. Preparação Os hidrocarbonetos são geralmente encontrados no petróleo. A mesma reação pode ocorrer também para alcadienos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Ocorre cisão heterolítica ou heterólise (heteros. onde o hidrogênio é substituído por outros ligantes. luz ultravioleta etc para ocorrer. Se a reação é feita com um alcino. pois perdeu seu elétron. que estabiliza o radical livre na hora da substituição. diferente) quando a ligação covalente é quebrada desigualmente. Neste caso. pois suas moléculas são apolares. Reagem por radicais livres em reações de substituição. observa-se que o produto formado em maior quantidade é aquele onde a substituição ocorre nos carbonos terciários. no gás natural e no xisto betuminoso. ela é chamada de Hidrogenação Parcial. sendo também chamada de Hidrogenação Catalítica. e é ele que provoca a quebra homolítica da ligação Esta reação só ocorre na presença de catalisadores. Se forem adicionados 2 mols de H2. como por exemplo a necessidade de sintetizar um hidrocarboneto de cadeia longa ou muito complexa. ele primeiro passa a ser alceno . às vezes. Um cicloalcano. luz ultravioleta) e com reagentes também energéticos. Assim. Geralmente as reações dos alcanos acontecem gerando misturas de produtos. quando hidrogenado. a heterólise é mais fácil que a homólise. a hidrogenação continua até tornar-se alcano. por isso os alcanos só são preparados em casos especiais. nas ligações C-C duplas ou triplas e H-H. Este fato é justificado pela indução dos grupos alquila. de modo que um dos átomos fica com os dois elétrons da ligação covalente. onde são adicionadas moléculas de H2. cicloalcenos ou cicloalcinos. como o Níquel. apenas com o auxílio de solventes ionizantes. As reações principais de preparação são: Reação de adição de hidrogênio( Reação de Sabatier-Sanderenns) É feita em alcenos ou alcinos. Se a reação de um alcino parar na etapa de produção de alceno. De um modo geral. a hidrogenação é total. cicloalcanos.

. especialmente em alcanos maiores e mais complexos. dependendo da estrutura do haleto orgânico. duplicando uma cadeia carbônica: Síntese de Kolbe Ocorre por eletrólise de sais de ácidos orgânicos.. Halogenação É uma reação de substituição radicalar. Ao se eliminar o sal inorgânico. Esta reação ocorre rapidamente por se tratar de uma cisão heterolítica. Reação de um composto de Grignard com haletos.. . que vale 109. e quantas vezes possíveis até a cloração total: Esta é uma reação difícil e que oferece normalmente uma mistura de produtos. Reação de um composto de Grignard com água ou outro reagente com H+ ionizável. que é a diferença entre o ângulo real entre os carbonos no ciclo e o ângulo tetraédrico dos carbonos sp3. Ocorre adição das cadeias carbônicas e formação de um sal inorgânico: Esta reação ocorre por cisão heterolítica ou homolítica. onde se formam radicais livres do alcano e do halogênio.5º. 61 . A carboxila é oxidada a CO2 e cada molécula de água fornece um íon H+ para ser reduzido a H2. como no exemplo: Em excesso de halogênio.. Reação de Wurtz. o haleto orgânico pode ser halogenado mais de uma vez. a reação ocorre mais rapidamente. Ocorre entre haletos e o sódio metálico.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A adição em ciclos ocorre mais facilmente em anéis com até 5 carbonos devido à tensão angular.

o hidrogênio da molécula HX sai do carbono menos hidrogenado. Exemplos: 62 . X é o haleto) Assim como nos álcoois. só que é com o ácido sulfúrico: Reação dos Alcenos Os alcenos são compostos que apresentam uma ligação dupla. sendo normalmente rompida nas reações dos alcenos. Para este método geralmente utiliza-se solução de KOH ou NaOH em etanol. Similar aos álcoois. porém mais lentamente. Sulfonação É semelhante à nitração. pode ocorrer a nitração total. gerando mistura de produtos. A área onde está a ligação dupla possui geometria trigonal planar e ângulos que não variam muito. que é mais estável que o 1-buteno. A presença de compostos insaturados em frações de petróleo refinado se de ao fenômeno do craqueamento e a reações de desidrogenações que podem ocorrer durante este processamento. Veja o exemplo: Neste caso. Preparação dos alcenos Alguns alcenos são encontrados em pequenas quantidades em certos óleos minerais. Assim como nas halogenações. Este fenômenos sempre ocorre em álcoois com mais de 3 átomos de carbono: o hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado. de modo que a nitração é mais facilmente controlável. Este processo é conhecido como método de Ipatieff. forma-se principalmente o 2-buteno. A ligação pi é uma ligação fraca. Isto quer dizer que o hidrogênio do carbono 3 sai com mais facilidade que o do carbono 1. Por exemplo: Observa-se em álcoois mais complexos que se forma o alceno com preferencialmente mais substituintes na ligação dupla. sendo em torno de 120º.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nitração Ocorre entre o ácido nítrico e um alcano. Dehidrohalogenação de haletos( saída de HX. os haletos orgânicos podem perder uma molécula de HX. Desidratação de álcoois Álcoois podem ser desidratados por meio de uma catálise heterogênea.

sendo efetuada através de zinco ou liga de zinco e cobre em meio alcoólico: Esta reação é feita normalmente com cloretos e brometos. pode-se citar por exemplo a desidrocloração do 2clorobutano. forma-se 80% de 2-buteno contra 20% de 1-buteno. depois com brometos e cloretos. sendo dificilmente empregado em laboratórios. Nesta reação. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Como nos álcoois. 63 . Dos halogênios. onde se utiliza a platina ou óxidos de platina. Com fluoretos a reação é difícil ou não ocorre. Hidrogenação de alcenos A redução de alcenos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. Outro exemplo mais simples: A reação ocorre com mais facilidade com iodetos. em temperaturas variando entre 150 e 400ºC e envolvendo pressões relativamente elevadas. Como ilustração. seguindo-se do bromo e do iodo. A partir de agora será mostradas as reações de redução dos alcenos. Os alcenos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma dupla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula. sendo que a adição de bromo em duplas ligações é uma reação de laboratório feita para identificar duplas ligações em compostos orgânicos. Um exemplo de reação é: Adição de halogênios É uma reação similar a hidrogenação. aquele que se adiciona mais facilmente aos alcenos é o cloro. só que gera dihaletos vicinais. Desalogenação de dihaletos vicinais Esta reação é feita em dihaletos vicinais. a preferência foi de formar-se o 2-buteno. Redução dos alcenos. Estas reações que foram vistas são usadas na obtenção dos alcenos. Estas reações ocorrem espontaneamente.

Na reação também se utiliza pó de zinco. em 1933. Esta reação é favorável apenas com HBr. Exemplos: 64 . há uma inversão à regra. A reação passa por um intermediário chamado ozoneto ou ozonídeo. ocorre um equilíbrio. Esta constatação é conhecida como Regra de Markownikoff: Quando o alceno possui o mesmo número de hidrogênios nos dois hidrogênios da dupla ligação. Hidratação ou adição de água É o inverso da desidratação. se não possuir formam-se aldeídos. por Markownikoff. citada como reação de obtenção de alcenos. Assim como nas hidroalogenações. portanto em exercícios será escrito na reação se há ou não peróxido. na presença de peróxidos. só que neste caso não há efeito Kharasch: Ozonólise ou ozonização É uma reação que se processa passando-se uma corrente de ar ozonizado (contendo de 6% a 8% de O3) em uma solução não aquosa de um alceno. para impedir que a água oxigenada formada oxide os possíveis aldeídos formados.é mostrado ao lado. formamse cetonas. que a adição de haletos de hidrogênio ocorre de tal maneira que o hidrogênio se ligará de preferência ao átomo de carbono mais hidrogenado. Na verdade. a hidratação segue a regra de Markownikoff. e acontece geralmente empregando-se o peróxido de benzoíla. Kharasch verificou que. chamada de Efeito ou Inversão de Kharasch. Se o alceno possuir ramificações na dupla ligação. que é instável. Foi constatado em 1869. formam-se dois produtos isômeros de posição: Estudando as causas da Regra de Markownikoff. acontecendo por radicais livres: Note que este fenômeno só ocorre na presença de peróxido.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Adição de haletos de hidrogênios ou hidroalogenação Haletos de hidrogênio se adicionam aos alcenos dando origem aos haletos de alquila.

As condições são um pouco mais drásticas. o mais importante é o acetileno (etino). O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel. A preferência de saída do hidrogênio é do carbono menos hidrogenado. a molécula é linear e os átomos de carbono estão com hibridação sp. Redução dos alcinos. o intermediário instável chamado de ozonídeo possui a estrutura embaixo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari No primeiro exemplo. O ozonídeo é igual para todos os alcenos. Note que nela há três átomos de oxigênio. Hidrogenação de alcinos A redução de alcinos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. Os alcinos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma tripla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula. Cada átomo de carbono fica com um destes oxigênios e o terceiro vai para a água. utilizando KOH em metanol. Sofrem reações de adição. Reação dos Alcinos Assim como os alcenos. que é bem versátil e útil na síntese orgânica. Exemplo: Dehidrohalogenação de haletos( saída de 2HX. Preparação dos alcinos Dos alcinos. Quando há a adição de uma molécula de hidrogênio em um alcino. houve uma hidrogenação parcial. que são mais fracas. no meio reacional. que ao reagir com a água restaura o etino e forma o hidróxido do metal. Hidrolise de Carbetos( carburetos) Os carbetos (também chamados de carburetos) são compostos encontrados em alguns minerais. a molécula deverá ter dos átomos de halogênio ligados a um mesmo carbono. Neste caso. os alcinos podem ser preparados com a eliminação de HX de um haleto orgânico. enquanto ao se adicionar duas moléculas de hidrogênio há uma hidrogenação total. como nos alcenos. 65 . para formar a água oxigenada. Possui o íon C2-2. X é o haleto) Assim como nos alcenos. em refluxo. Na área da tripla ligação. os alcinos possuem ligações pi.

também seguindo a Regra de Markownikoff e sujeito ao Efeito Kharasch. e suas sínteses são bem variadas. A diferença é que os anéis sofrem algumas reações características. Hidratação ou adição de água A água é adicionada aos alcinos sob catálise de sais de mercúrio II. No caso da adição do iodo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Adição de halogênios É uma reação similar a hidrogenação. gerando enóis que por tautomeria geram cetonas ou aldeídos. sofrendo reações as mesmas reações de alcanos. Os anéis normais (de 5 e 6 membros) são bem estáveis frente à reações de abertura. não ocorre a segunda etapa. podendo ser parcial ou total. enquanto anéis pequenos (3 e 4 membros) se abrem facilmente. 66 . confirmando a Regra de Markownikoff: Reação de metais É uma reação ácido-base de Lewis que geralmente é feita com sódio metálico dissolvido em amônia líquida. alcenos e alcinos. Preparação dos hidrocarbonetos cíclicos Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser preparados de várias maneiras. ou passando-se o alcino sobre sódio metálico fundido a 110ºC. que é mais estável que o cis. Reações dos hidrocarbonetos cíclicos Os ciclos se comportam como hidrocarbonetos comuns. Na halogenação parcial ocorre preferencialmente a formação do dihaleto trans. Adição de haletos de hidrogênio ou hidroalogenação (HX) É parecida com a reação dos alcenos. apenas uma adição parcial. O hidrogênio da água entra no carbono mais hidrogenado.

Reação de Diels-Alder(Dieno-Dienófilo) A reação de um dieno conjugado com um dienófilo origina um composto cíclico. em condições apropriadas. A reação pode ser feita com qualquer dieno e dienófilo. denominado aduto.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Retirada de halogênios de Di-haletos isolados O tratamento de di-haletos com sódio ou zinco. Exemplos: 67 . forma cicloalcanos. Lembre-se que o ciclo se forma nos carbonos onde estão os halogênios.

o ciclipropano reage com ácidos halogenídricos.Pd. O ciclobutano e os anéias maiores se comportam como alcanos. Todos eles sofrem as mesmas reações que seus análogos abertos.Ni álcool primário → RCH2OHCH3 álcool secundario . constatando-se a abertura do anel. sendo alvo de reações de substituição. o ciclopentano e os cicloalcanos superiores não reagem com ácidos HX. mas com condições mais enérgicas para a abertura do anel. Hidrogenação A hidrogenação do ciclopropano forma o propano. O cicopentano e os cicloalcanos superiores não são rompidos nessas condições.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reações dos hidrocarbonetos cíclicos Os ciclos com 3 e 4 carbonos são mais reativos ou reagem de maneira diferente aos ciclos com 5 e 6 carbonos. O ciclobutano. Halogenação O ciclipropano reage com halogênios formando di-haletos conjugados abertos.Ni → RCH2OH Pt. proporcionando abertura do anel. Reação co ácidos halogenídricos(HX.Pd. O ciclobutano reage da mesma maneira. Reações dos aldeídos e cetonas Redução (hidrogenação) catalítica . X é halogênio) Analogamente a que acontece nas reações anteriores.Métodos de obtenção de álcoois primários e secundários R − CHO + H2 aldeído R − CO – R1 + H2 cetona Oxidação 68 Pt.

R − CHO + [O] Aldeído Não ocorre reação na oxidação das cetonas. Fehling ou Benedict. Estes reagentes irão interagir c/ os aldeídos e com as cetonas não. Os oxidantes comuns mais usados são KMnO4/H2SO4. K2Cr2O7/H2SO4. porem para que ocorra é necessário uso de oxidantes. carboxílico Reações de obtenção de Ésteres Os ésteres podem ser obtidos pelas seguintes reações: Reação de ácidos carboxílicos com álcoois Uma das reações mais importantes dos ácidos é a esterificação. em presença de H2SO4 concentrado: 69 . Genericamente. a frio. X é haleto). Em laboratório. a formação de ésteres. Reage-se o ácido com um álcool. originando um composto intermediário que se hidrolisa e dá origem a diferentes álcoois. ou seja. temos: Metanal + composto de Grignard hidrolise → álcool primário Outros aldeídos + composto de Grignard hidrolise → álcool secundário Cetona + composto de Grignard hidrolise → álcool terciário condições brandas  → KMnO4/H2SO4 R − COOH Ác. Com reativo de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) R − CHO + 2Ag+ + 2NH3 + H2O  → R − COOH + 2Ag0 + 2NH4+ Aldeído reativo de Tollens espelho de prata Com reativo de Fehling ou Benedict (solução de CuSO4 + NaOH + sal de Seignette ou citrato de sódio) R − CHO + 2Cu++ + 2OH. para diferenciar aldeídos de cetonas através de reações de oxidação usando o reagente de Tollens.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Na oxidação dos aldeídos leva a formação de acido carboxílico. → R − COOH + Cu2O + H2O Aldeído do reativo de Fehling ppt vermelho-tijolo ou de Benedict Reações com compostos de Grignard Os aldeídos e cetonas reagem com os compostos de Grignard (R – MgX.

à tripla ligação presente no grupo nitrila. A Hidrolise alcalina também é conhecida com reação de saponificação porque. R – CN + 2H2 → R – CH2 – NH2 nitrila amina Outro método é fazer a redução do nitrocomposto. quando é utilizado um éster proveniente de um ácido graxo numa reação desse tipo o sal formado recebe o nome de sabão. ou hidrogenação. Hidrólise ácida: R – COO–R1 + H2O→ R–COOH + HO–R1 Éster ácido álcool carboxílico Hidrólise alcalina → Reação de saponificação: R– COO–R1 + NaOH → R[COO]Na + HO–R1 Éster sal álcool Reações das Aminas Podem ser obtidas através da redução das nitrilas. neste tipo de reação ocorre adição de hidrogênios.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação de haletos com sais de ácidos carboxílicos Com os sais de ácidos carboxílicos os haletos produzem ésteres: Reação de álcoois com cloretos de acila Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster: Os ésteres sofrem redução por Hidrólise ácida produzindo ácido e álcool e hidrólise alcalina produzindo um sal orgânico e álcool. R – NO2 + 3H2 → R –NH2 + H2O Nitrocomposto amina Pt 70 . com formação da amina e da água. nessa reação ocorre a hidrogenação do nitrocomposto.

rearranja-se e transforma-se em amida. é mais frequente recorrer-se à reação de cloretos de acila com amônia. com NaOH) originando um sal orgânico R–CONH2 + NaOH → R–COONa+ NH3 As reações vistas ate aqui são de redução das amidas. R – CONH2 + H2O + HCl → R –COOH + NH4Cl Básica (por exemplo. com HCl) originando um ácido carboxílico. As amidas não têm caráter básico nem ácido. Ceras→ Ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores Anilina A anilina é a principal amina. Reação com amônia Reagindo-se um ácido carboxílico com a amônia obtemos um sal de amônio. que se submetido a uma temperatura adequada. É usada na fabricação de corantes e de medicamentos (acetanilida e sulfas). Exemplo: acetato de octila (essência de laranja). para preparação de amidas. As amidas podem ser preparadas principalmente por: Aquecimento (desidratação) de sais de amônio → Método de obtenção de nitrilos: Cat. Óleos e gorduras → Ésteres de glicerol com ácidos graxos. Reação com amônia (ou com amina) reagindo com a amônia os cloretos de acila produzem amidas: 71 . no entanto. Observe: Em laboratório. agora veremos como se pode obter a amida.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Aplicações destas reações: Essências de frutos → Ésteres de ácidos inferiores e médios com álcoois inferiores e médios. O grupo –NH2 é orto-para dirigente. Reações das Amidas Os métodos de obtenção das amidas normalmente não ocorrem na natureza. A anilina dá reações de substituição no núcleo aromático semelhantes às do benzeno. Uma importante amida é a acetanilida. e são preparadas em laboratório. R – CONH2→ R – CN + H2O As Hidrólises podem ser: Ácida (por exemplo.

álcool primário →aldeído( 1 molécula de água é eliminada) → ácido carboxílico CH3 – CH2 – OH → CH3 – COH → CH3 – COOH álcool secundário → cetona OH [O] CH3 – CH – CH3→ CH3 – COCH3→não reage álcool terciário → não reage É importante método de fabricação de aldeídos e cetonas As reações de eliminação são chamadas de desidratação e pode ser de dois tipos: intermolecular e intramolecular Intramolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool. e o mecanismo é idêntico.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Se for utilizado excesso de amônia. Sua fabricação é feita a partir da seguinte CO2 + 2NH3 cat. Esses oxigênios atacam os hidrogênios pertencentes ao carbono do grupo OH. É a diamida do ácido carbônico. A reação também pode ser feita com aminas. A mais completa das oxidações é a combustão. que produzem oxigênio nascente[O]. A equação que representa a combustão completa de um álcool aberto saturado é: CnH2n + 2 +3n/2O2 → n CO2 + ( n + 1)H2O Em laboratório. os agentes oxidantes mais usados são o KmnO4 ou K2Cr2O7( concentrados em meio acido H2SO4 e a quente).pressão CO(NH2)2 + H2O A uréia é usada na fabricação de polímeros do tipo da baquelite. Uréia reação: A uréia é principal amida. de medicamentos e como fertilizante na agricultura. Reações com os Álcoois As reações que envolvem os álcoois são a oxidação e a desidratação. [O] 72 . o subproduto da reação pode ser o cloreto de amônio (NH4Cl).

73 . Veja o processo abaixo: Reação com ácidos (Esterificação) Essa reação ocorre quando um ácido reage com um álcool. a reação inversa é denominada de hidrolise. pela interação dos grupos OH. quando essas reações ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool primário. Experimentalmente. produzindo éster e água. produzindo alcanos. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Intermolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool. Reação com HI concentrado O HI podem reagir com álcoois. através das pontes de hidrogênios. verifica-se que. a água formada pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogênio do grupo OH do álcool.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação com cloretos de ácidos Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster: Eliminação em álcoois cíclicos Em meio ácido. assim como os alcenos Eliminação em dióis Os diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos: 74 . os álcoois cíclicos podem ser hidratados.

produzindo haletos. os haletos podem produzir éteres: 75 . Reação com HI concentrado O HI pode reagir com álcoois.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação com HX ( X é o haleto)diluído Os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX). por ser o iodo um grupo de fácil saída. produzindo alcanos. Veja o processo abaixo: Reações com os Éteres Os éteres podem ser obtidos das seguintes formas: Reação de fenóis com haletos Os fenóis podem ser reagidos com haletos. produzindo éteres. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. Geralmente utilizamse os iodetos. em meio básico. Reação de haletos com alcóxidos (síntese de Williamson) Reagindo com alcóxidos.

fornece um álcool e um haleto. deixa a carbonila com superávit eletrônico. A reação com ácidos halogenídricos fortes (HX). Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico. deixa a carbonila com déficit eletrônico. Assim. Assim. Assim. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. portanto. produzindo ácidos carboxílicos (os mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados): RCH2OH + 2 [O] RCOOH + H2O RCHO + [O] RCOOH Hidrólise de ésteres Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido. portanto. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística: 76 . o caráter ácido diminui. No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. por exemplo. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. originando dois produtos. Logo. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. será mais difícil a liberação do próton. será mais fácil a liberação do próton. O efeito indutivo é -I e.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação de éteres com HX( X é o haleto) Os éteres. a introdução de grupos CH3. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. Reações com Ácido Carboxílico Uma das formas de obtenção é através da oxidação de álcoois e aldeídos Os álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato. conduz a ácidos mais fracos do que ele. o caráter ácido aumenta. já a introdução de grupos Cl. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. resultando um álcool e um ácido crboxílico. apesar de pouco reativos. Logo. Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. podem sofrer ruptura na cadeia. O efeito indutivo é +I e. por exemplo.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Em meio básico a reação é mais rápida. visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água. Em meio ácido teríamos o seguinte: 77 .

representando ligações simples por um traço ( ) e ligações duplas por dois traços ( ). Na molécula da uréia. cada átomo de nitrogênio. uma ligação dupla. 2. formada por oito átomos. o oxigênio. três ligações simples e cada átomo de hidrogênio.Sobre classificação dos carbonos e cadeias carbônicas. secundário e terciário são respectivamente: a) 5. 2 e 3 b) 5. Átomos iguais não se ligam entre si. Baseando-se nestas informações. 3 e 3 78 . uma ligação simples. (Unicamp) A uréia (CH4N2O) é o produto mais importante de excreção do nitrogênio pelo organismo humano. 1 e 3 c) 4. (UESPI) No hidrocarboneto de cadeia carbônica a) 5 b) 8 c) 10 d) 12 4. o carbono representa duas ligações simples e uma dupla. 1. 3 e 2 d) 3. escreva a fórmula estrutural da uréia. (UFPA) No composto carbono primário. 1 e 4 CH3 CH3 5. (FUFPI) Quantos carbonos secundários há na estrutura deste álcool? OH CH3 C CH3 a) nenhum b) 1 c) 2 CH2 CH CH3 d) 3 e) 4 CH3 H3C CH H3C CH CH2 CH CH3 as quantidades totais de átomos de e) 2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exercícios 1. (UFPE) Qual o elemento químico existente em maior número na constituição do corpo humano? a) C b) O b) N d) Ca e) H C C C C e) 14 C o número de átomos é: 3.

5 carbonos primários. 1 secundário. 4. 2 terciários e 1 quaternário. terciários e quaternários. 2 e 1 b) 5. 6 carbonos primários. 3. 1 e 2 7. (Cesgranrio) O composto de fórmula plana CH3 CH3 C CH3 possui: a) b) c) d) e) 3 carbonos primários. secundários. 1 terciário e 1 quaternário. 2 terciários e 1 quaternário.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 6. 4 carbonos primários. 1 terciário e 1 quaternário. 4. CH CH3 CH2 CH3 8. (FGV-SP) O composto de fórmula CH3 H3C C CH3 CH C CH3 OH CH H C CH3 H N CH CH3 CH3 apresenta carbonos primários. 1 secundários e 1 quaternário. 3 carbonos primários. 2 secundários. 1 e 1 d) 6. 1 secundário. 3 secundários. respectivamente. Classifique as cadeias carbônicas abaixo: a) b) H3C H3C CH2 CH2 CH CH CH2 NH H3C c) CH CH3 CH CH3 d) H 2C O CH2 CH3 H2C e) CH O CH2 CH2 CH CH3 CH3 f) H2C CH2 NH CH2 CH3 79 . 3 e 1 c) 7. 1 e 2 e) 7. 5. em número de: a) 5. 4.

10. ramificada. ramificada. aberta. heterogênea e insaturada.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CH3 CH2 CH NH2 C OH O g) 9. ramificada. uma cadeia que pode ser classificada como: CH3 CH3 C CH3 a) b) c) d) e) CH2 NH C CH3 CH2 alicíclica. heterogênea e saturada? CH3 a) b) CH3 CH3 c) d) CH3 CH2 NH CH2 NH CH CH3 CH2 CH3 C CH2 CH2 CH O CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 O CH CH2 e) 80 . apresenta uma cadeia de carbono simultaneamente aberta. homogênea e saturada. (UFBA) O composto representado neste exercício possui. homogênea e insaturada. aberta. normal. alicíclica. aberta. em sua estrutura. ramificada. (UFPE) Qual dos compostos. relacionados neste exercício. normal. heterogênea e saturada. homogênea e saturada.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 11. (AEE-GO) O composto que apresenta cadeia carbônica saturada contendo carbono quaternário é: a) CH3 CH2 C CH CH3 CH3 b) C OH CH3 CH3 c) CH3 CH3 d) C CH3 O CH3 C CH CH3 CH3 CH2 Cl e) 81 . (UFV) Assinale a alternativa incorreta referente à fórmula: CH2 CH2 CH2 O a) b) c) d) e) CH CH2 OH CH CH3 O ciclo apresenta um heteroátomo. Não há carbono secundário. Existem 3 carbonos secundários. 12. Existem 3 carbonos primários. A cadeia é cíclica heterogênea.

Não há carbono terciário. (UFC) Assinale as alternativas corretas referentes à fórmula: H H H H H a) b) c) d) e) f) C C O C H H C C H H H C OH H C H H O ciclo apresenta um heteroátomo. 14. (Fuvest) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula O CH3 O Quantos átomos de carbono e hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 1 e 3 b) 3 e 3 82 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 13. Existem 3 carbonos secundários. (UECE) A nicotina pode ser representada pela fórmula. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada. N N CH3 Quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 4 15. Existem 3 carbonos primários. É um carbono aromático.

Dê o nome dos compostos abaixo: a) b) c) d) CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C C CH C CH2 CH2 CH3 CH3 2. Qual é a fórmula estrutural do composto 2-hexeno? 3.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) 9 e 8 d) 11 e 8 e) 11 e 10 2.3-ciclopentadieno g) 1.2-ciclopentadieno f ) 1.2-butadieno e) 1. a) b) c) d) b) c) Indique a fórmula estrutural dos compostos abaixo: ciclopentano ciclobutano ciclobuteno cicloexeno e) 1. Hidrocarbonetos.3-butadieno f) 2. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) b) c) d) 3-hepteno 2-penteno 3-heptino 1. Dê o nome dos compostos abaixo: CH3 a) CH CH3 CH CH3 CH2 CH3 e) CH2 C CH CH3 CH2 CH3 83 . 1.4-heptadieno g) butenino 4.3-cicloexadieno h) benzeno 6. Dê o nome dos compostos abaixo: a) 5.

4-dimetil-1-penteno 3-etil-4-metil-2-penteno 3-metil-1.5. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) etilciclopentano b) metilciclobutano c) 1.4-pentadieno 3. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: 2.3-dimetilbutano 2.3-trimetilpentano 3-etil-2-metilpentano 4.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari f) CH3 CH3 b) CH CH2 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 c) CH3 C CH3 d) CH2 CH g) CH3 CH CH2 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 7.3-dietilcicloexano e) 3.3-dimetilpentano 2.4-dietil-3.4-dimetilcicloexeno f) 4-etil-2-metilcicloexeno 84 .2-dimetilciclopropano d) 1. a) b) c) d) e) f) g) h) i) 8.4.5-tetrametil-1-hexino Dê o nome do composto: CH3 9.4-dimetilpentano 2.2.

Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto formado pela união dos radicais: a) metil e propil b) etil e isopropil c) propil e isopropil d) propil e tercbutil 13.5-trietil-2. (Fatec) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de hidrogênios por molécula é: a) metano b) etano c) eteno d) etino e) propino CH2 . Faça a fórmula estrutural e molecular dos compostos: a) 3-etil-4fenil-2.4-pentadieno b) 1. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 85 . 14.3. que é uma mistura de hidrocarbonetos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 10. (UM-SP) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: a) C4H8 b) C3H4 c) C6H6 d) C5H12 e) C2H6O 15 (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes a gasolina.4-dimetilbenzeno c) ortodietilbenzeno 12. Dê o nome do composto CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 C CH2 CH2 CH3 11.

18. (UFSC) Analisando o composto CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3 C CH3 CH CH3 verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3 e 4 da cadeia principal são respectivamente: a) isopropil e metil b) metil e etil c) metil e isopropil d) etil e isopropil e) isopropil e etil 17.2.4-dimetil-3-n-propilnonano b) 4.5-dimetil-4-etildecano c) 6.3-pentano b) 2.3-dimetil-2-etilpentano 86 . Escreva sua fórmula estrutural. Pouso Alegre-MG) De acordo com o sistema da IUPAC.4-trimetilpentano.7-dimetil-7-decano 19.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 16. (Vunesp) A gasolina contém 2. qual é o nome da estrutura seguinte? CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 a) 3. (UnB) O nome correto do composto C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 H H3C C CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 é: a) 2-metil-3.7-dimetil-7-propilnonano d) 6. (F.M.

(UFBA) O nome oficial do composto CH3 C(CH3)2 C C C(CH3)2 CH3 é: 3. H2C C CH CH3 CH3 CH2 CH3 II. H3C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 III. II e III são respectivamente: 21. (UFSC) Observe as estruturas: I. H3C CH CH3 CH CH CH3 Os compostos I.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) dimetiletilisobutilmetano d) nenhuma dessas 20. Dê o nome dos compostos abaixo: a) CH3 CH OH CH CH3 CH2 CH3 e) CH3 OH 87 . (UFU) Qual o nome do composto abaixo? CH3 CH3 CH2 CH CH C3H7 C 2H 5 CH CH2 CH2 CH3 22. Álcoois e fenóis 1.

6-dimetilfenol b) ortometilfenol c) 3-isopropilfenol d) metacresol e) -naftol f) -naftol 5. aquela que representa uma substância utilizada como combustível e componente de bebidas é: a) d) CH2 OH CH2 OH 88 . 2. Dê o nome dos compostos abaixo: C2H5 OH a) CH3 b) CH2 CH3 c) H5C2 C2H5 OH OH 4. Desenhe as fórmulas estruturais destes compostos: a) 2-metil-3pentanol b) 3-etil-2.3-dimetilcicloexanol d) 3. Dentre as fórmulas abaixo.4-tetrametil-3-hexanol c)2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CH3 b) CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 CH OH CH3 f) OH CH2 CH3 CH3 c) CH3 CH OH d) C CH3 OH CH2 CH3 2.5-dietilcicloexanol 3. 4. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 4-etil-2.

(UFG) O nome do composto OH CH2 CH3 CH2 C CH2 é: C6H5 CH3 8. Dê o nome oficial do composto cuja fórmula estrutural é: H3C H3C H C C OH C H CH3 CH3 7.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari b) CH3 CH2 OH e) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 O c) CH3 C OH 6. (Fuvest) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural: CH3 a) CH3 C OH CH3 CH3 b) CH3 C H CH2 OH H c) CH2 OH C CH2 OH OH CH3 d) CH2 OH C CH2 OH OH 89 .

) 13. b) n-propila. qual o nome oficial do composto metiletilpropilcarbinol? 11. 90 . 2 secundários e 1 terciário c) 2 álcoois primários. (FCMMG) Quanto à classificação dos álcoois saturados e fórmula de constituição C4H10O. segundo as regras de nomenclatura União Internacional de Química Pura e Aplicada. 1 secundário e 1 terciário b) 2 álcoois primários. (UFPA) Podemos dar nome a álcoois chamando de carbinol o grupo: C OH Sendo assim. 1 secundário e 1 terciário d) 1 álcool primário.3-dimetil-2-butanol c) 2. (Fuvest) A fórmula molecular do glicol é C6H6O2. C = 12. O = 16. (Fuvest) O composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH deve ser classificado como: a) ácido b) álcool c) aldeído d) base e) fenol 15. 2 secundários e 2 terciários e) 3 álcoois primários1 secundário e 1 terciário 10.2-dimetil-3-butanol b) 3. a única opção certa é: a) 2 álcoois primários. c) isopropila.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 9. 14. (Fuvest) Escreva as fórmulas estruturais dos fenóis que possuem fórmula molecular C7H8O. secbutila e benzila.2-dimetilpropanol d) 2-metil-2-butanol e) 4-metil-2-pentanol 12. é chamado: a) 2. (UFBA) Os radicais orgânicos ligados ao carbono hidroxilado no composto CH3 CH3 CH CH3 OH C C CH3 CH2 CH3 são: a) n-propila. Escreva sua fórmula mínima e calcule a percentagem em massa de carbono em sua molécula. secbutila e fenila. (Dados : H = 1. tercbutila e fenila. (Aman) O metilisobutilcarbinol.

Dê o nome dos compostos abaixo: a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH b) CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH CH3 COOH 91 . 16. e) n-propila. 4. (FFR-PE) O tetrametilbutanol é um álcool: a) primário b) secundário c) terciário d) quaternário e) nulo 17.4-trimetil-2-pentanona h) ácido 3-etil-2-fenil-4. baseando-se exclusivamente nas suas estruturais planas. tercbutila e benzila. Mauá) Diferencie álcoois de fenóis. Dê exemplos. a alternativa que apresenta um álcool terciário é: a) CH3 b) (CH3)3C CH2 CHO CH2OH c) (CH3)3COH d) CH3 e) CH3 CH2 CH(OH) CH2OH CH3 18. tercbutila e benzila. aldeídos e cetonas.4.4-dimetilpentanóico 2. Faça a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) pentanal b) 2-pentanol c) 2-pentanona d) ácido pentanoíco e) 2. (Vunesp) Dentre as fórmulas a seguir. E. Ácidos carboxílicos.3-dimetilpentanal f) 2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari ] d) isopropila.3-dimetil-2-pentanol g) 3. (E. 1.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) CH3 CH CH2 CH2 CH3 d) CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 e) CH3 CH CH CH CH3 f) CH3 CH CH2 CH3 CH2 COOH CO CH3 CHO CH2 CO CH CH2 CH3 CH3 O g) CH3 CH CH2 CH3 h) O C H CH2 CH2 C H CH CH2 CH3 O CH2 C H i) O CH2 CH3 92 .

H. O b) C. (Faap) Dê as estruturais planas das seguintes substâncias: ácido acético. O nome e) butanal 5. ácido oxálico. 6. S e) H. ácido fórmico e ácido butírico. encontra-se a substância dessa substância é: a) butanol b) butanona c) ácido butanoíco d) butanoato de etila . (Fuvest) O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos: a) C. O. H. (F. N. S c) C. (PUCC) Na manteiga rançosa.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari j) CH3 CH2 C O CH CH CH3 3. E. O C HO H C H C O OH O seu nome oficial deve ser: a) didroxipropanodiona b) dipropanol c) propanodial d) diácido propanóico e) ácido propanodióico 8. H. Mauá) Dê os nomes das substâncias: COOH CH2 CH2 COOH e HOOC H3C 7. (Osec-SP) Considere o composto . N d) C. (PUCMG) O nome oficial do composto O CH3 CH2 C H a) propanol b) propanal é: 93 . O CH3 CH2 CH2 COOH 4.

(UFV) Na relação abaixo. (Fuvest) O pentanal. conhecido também como valeraldeído.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) propanona d) propano e) ácido propanóico 9. (PUC-SP) Dos compostos abaixo. qual é a estrutura que não representa uma cetona? a) C2H5 C O b) O C C2H5 C2H5 c) C O H 94 . apresenta a seguinte fórmula molecular: a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2 d) C5H10O e) C5H10O2 10. qual é aldeído? a) H3C b) H3C CH2 O C OH O OH c) H3C d) H3C C CH3 OCH3 O e) H3C C H 11.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O C e) C O 12. cujo nome oficial (IUPAC) é propanona. (UM-SP) A acetona é usada. entre outras coisas. é: a) C2H6O b) C3H8O c) C3H6O d) C4H10 e) C4H8O 13. vernizes e também na preparação de sedas artificiais. A fórmula molecular correta da acetona. já que não existe um composto com o nome 1-propanona. Explique por quê. como solvente de esmalte. (Unicamp) A substância 2-propanona CH3 C O pode ser chamada simplesmente de propanona. 14. (UFPA) O nome oficial (IUPAC) do composto CH3CHCH CH3 é: a) 2-metil-3-octen-5-ona b) 1-isopropil-3-hexenona c) 6-isopropil-5-hexen-4-ona d) 7-metil-5-octen-4-ona e) 1-neopentenil-n-propilcetona CHCCH2CH2CH3 O d) CH3 CH3 95 .

pentenodial e) 4-metil-2-pentenodial f) benzoato de etila g) propanoato de propila h) propanoato de isopropila 96 . O IV. (PUCMG) Na relação de compostos a seguir.2difenilbutanoato de propila c) 2-pentenal d) 2. O 5. pertencem a função cetona: CH2 O CH2 CH3 O I.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 15. CH3 C O O CH3 III. Construa a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 2-fenilpropanoato de etila b) 2. Ester e éter 1. CH3 C CH3 II. (UFPA) O nome correto do composto H H3C CH2 C C CH3 é: 16.

(FCMMG) O composto propanoato de vinila esta corretamente indicado pela fórmula: O a) CH3 CH2 C O CH CH2 O b) CH3 CH2 C O O c) CH3 CH2 C O C6H5 CH2 CH CH2 O d) CH3 CH2 C O C2H5 97 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 2. a que pode estruturar um éter acíclico saturado é: a) C6H14O b) C2H4O c) C5H10O d) C3H6O2 3. (Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C O O CH2 CH3 a) propanoato de etila b) etanoato de propila c) propanoato de etila d) propanoato oxietano e) metilpentanona 5. (UFC) Dentre as fórmulas moleculares abaixo. (Osec-SP) A substância representada pela fórmula C2H5 O C2H5 d) anestésico e) adoçante tem sido empregada como: a) aditivo alimentar b) detergente c) fortificante 4.

(FEI-SP) Dê o nome das substâncias H3C H3C C3H7 COO CH2 O CH2 CH3 CH2 e CH3 7. (Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C O a) propanoato de isopropila b) metilacetato de propila c) etilisopropilcetona d) oxipropanooxiisopropano e) metilpentanona 8. H3C C2 H5 Na + III.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O e) CH3 CH2 C O 6. (UFPA) São ésteres orgânicos: COO COO O CH CH3 CH3 é: I. COOH IV. H3C a) I e II e) IV e V C O O C CH3 b) I e III c) III e IV d) I e IV 98 . COOR O V. H3C II.

Dê o nome dos compostos seguintes: CH2 C N a) CH2 b) N O c) CH3 d) CH3 e) CH3 CH CH O OH + CH C CH3 CH C CH3 COO Na COOH 2. (Esan) O composto CH3 CH2 COOH2 CH3 é: a) b) c) d) e) álcool éter cetona éster ácido 6.3-difenilpropanonitrila 2-benzil-3-fenilbutanonitrila 99 . Aminas.3-difenil-2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 9. a) b) c) d) e) f) Construa as fórmulas estruturais dos compostos abaixo: 2. amidas e nitrilas 1.3-dimetilbutanamida N-fenil-N-metilbutanamida fenildipropilamina isopropilamina 2.

(UnB) Entre as opções abaixo. (Osec-SP) Quando um dos hidrogênios da amônia é substituído por um radical fenila C N denomina-se? 6.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 3. (FMABC-SP) O composto representado abaixo é: CH3 CH3 C N CH3 CH3 H a) b) c) d) e) uma amina primária uma amina secundária uma amina terciária um sal quaternário de amônio uma amida alifática CH CH3 7. (UM – SP) Qual é o nome da molécula representada abaixo? CH3 CH CH3 CH2 NH2 a) b) c) d) e) metil-3-aminopropano metil-3-propilamina isobutilamina t-butilamina s-butilamina 5. (UFG) o composto CH3 100 . a estrutura que pertence a classe das aminas é: CN a) H3C O b) H3C C NH2 c) H3C d) H2C NH2 N OH 4.

M. Indique o tipo de isomeria plana que existe entre estes compostos: O a) H3C CH CH3 CH2 C OH e H3C CH2 CH2 CH2 C O OH b) H3C CH Cl O CH2 CH3 e H3C CH2 CH2 CH2 Cl O c) H3C C CH2 CH2 CH3 e H 3C CH2 C CH2 CH3 d) CH3 CH3 101 . Pouso Alegre) Os compostos orgânicos nitrogenados provenientes da substituição de—OH dos ácidos carboxílicos por—NH2 são chamados: a) b) c) d) Aminas amidas nitrilas ésteres e) sais de amônio 7. (F. (UA) O nome do composto N CH3 a) b) c) d) dimetilfenilamina metilcicloexilamina metilfenilamina N-metilcicloexilamina CH3 é: c) amida d) nitrocomposto e)amina 9. Isomeria 1.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari o composto resultante é: a) nitrila b) imida 8.

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e) CH3

CH3 2. 3. a) b) c) d) e) 4. a) b) c) d) 5. 6. 7. a) b) c) d) e) 8. 9. Que tipo de isomeria apresentam o butanal e a butanona? O pentano e o 2-metilbutanosão isômeros de: função cadeia posição compensação tautomeria O 1-butanol e 2-pentanol sapo isômeros de: posição cadeia função compensação e) não são isômeros

Que tipo de isomeria plana existe entre a etilamina e a dimetilamina? Que tipo de isomeria plana existe entre a dimetilamina e a metilpropilamina? O etanal e o etenol são isômeros de: função cadeia posição metameria tautomeria Substituindo dois átomos de hidrogênio do benzeno por dois de cloro, quantos compostos diferentes resultarão? Qual o número de tribomos derivados do benzeno?

10. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H10? 11. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H8? 12. (PUC-SP) Os compostos H3C O CH3 e H3C—CH2—OH demonstram que caso de isomeria? a) cadeia b) posição

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c) composição d) função e) tautomeria 13. (UFC) Que tipo de isomeria apresenta os compostos deste exercício?

CH2 CH3 C H
14. (Faap-SP) Identifique o tipo de isomeria que existe entre os compostos:

CH2

e

H2C

CH2

a) H2C

CH

CH3

e

CH2 H2C H3C CH2 CH2 OH

b) H3C

O

CH3

e

15. (F. E. S. J. Campos) Identifique que tipo de isomeria apresenta os compostos abaixo: CH3 O
H3C C H2 C O O C H2 CH3 e H3C C CH3 C OH

16. (E. E. Mauá-SP) Identifique os tipos de isomeria que ocorrem entre os compostos:
a) H2C C OH b)
CH2

CH3

e

H3C

C O

CH3

CH2 OH

e
OH

C 2H 5

17. (FEI-SP) Entre os compostos constituintes de cada um dos grupos I, II, III:

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I. H3C O CH3 e H3C C H2
CH3 CH3 CH3

OH

II.

e

CH3

III. H3C

CH2

CH2

CH3

e

H3C

CH CH3

CH3

ocorre, respectivamente, isomeria de? 18. (FMU) O equilíbrio apresentado neste exercício pode ser chamado: H3 C C O a) b) c) d) e) 19. reação ácido-base tautomeria ressonância reação de oxido-redução hidrólise (UFMG) Em relação aos isômeros: CH
CH2

CH3

H3 C

C OH

CH2

I. CH3
II. CH3

CH
CH CH

CH2
CH2

CH2
CH2

CH3

III. CH2

C

CH

CH3

CH3 CH3
IV. CH3 C C CH3

CH3 CH3
V. CH2 CH CH CH3 CH2 CH3

Qual a afirmativa errada?

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Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari a) b) c) d) e) I e II são isômeros de posição III e IV são isômeros de cadeia III e V são isômeros de cadeia III e IV são isômeros de posição I e IV são isômeros de cadeia 20. CH3CH2CCH2CH3 O III. CH3CH2OH Indique entre as afirmações abaixo. CH3CCH2CH2CH3 IV. (UFPR) Numere os pares de fórmulas da segunda coluna de acordo com o tipo de isomeria que as respectivas substâncias de cada par guardam entre si. (Cesgranrio) Consideradas as seguintes substâncias: O I. C6H6O V. (UM-SP) Quais dos compostos abaixo são isômeros funcionais? 105 . CH3(CH2)3C H VI. CH3OH O II. Assinale a alternativa correspondente à seqüência obtida entre as opções ofertadas: 1) 2) 3) 4) de posição funcional de cadeia por tautomeria O ( ) CH3 C H e CH2 OH CH OH ( ) CH3 O CH3 e CH3 CH2 CH2 ( ) CH2 CH CH3 e CH2 CH2 ( ) CH3 CH OH CH3 e CH3 CH2 CH2 OH 22. a única falsa: a) os compostos I e II são isômeros de posição b) os compostos I e III são compostos funcionais c) o composto V não tem isômeros d) o composto VI admite isômeros de posição. mas não tem isômero funcional e) a fórmula IV pode corresponder a substâncias isômeras por função e também a substâncias isômeras por posição 21.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari a) CH3 b) H3C O O CH3 e CH2 H3C CH2 CH2 CH3 e OH H3C CH2 O CH2 CH3 c) H3C CH2 CH2 OH e H3C CH OH CH3 d) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 CH CH3 CH3 e) H C C H Cl e Cl C C H Cl H Cl 23. Chagas-SP) Butanol e metilpropanol são substâncias que apresentam isomeria de: a) b) c) d) e) cadeia função posição compensação tautomeria 106 . M. (PUCC) O metilpropeno e o ciclobutano são isômeros de: a) b) c) d) função cadeia posição compensação 25. Catanduva-SP) Butanal e metilpropanal são isômeros de: a) b) c) d) e) função cadeia compensação posição N.A 26. C. (F.D. (F. (Cesgranrio) O propanal e a propanona são isômeros: a) ópticos b) funcionais c) de posição d) de compensação e) de cadeia 24.

2-dimetilbutanal 3-metil-2-butanona 2-metilpropanol 28. CH3 CH CH CH3 III. (FEI) Qual das estruturas abaixo representa um isômero cis? H a) Cl C C CH3 H b) C H H CH2Cl C H Cl C C H H Cl c) H C C CH3 H d) H C H H 32. (UFSCar) Indique quais dos quatro compostos abaixo podem apresentar isomeria geométrica: I. HC C CH3 Br Br 31. (Cescea) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano metilciclopropano propano propeno propino 29. CH2 IV. CHCH3 II. (PUC-SP) Que tipo de isomeria apresenta os compostos: ciclobutano e buteno-2? 30. (UNITAU) Qual das fórmulas não apresenta isomeria cis-trans? a) Cl C Cl C Cl H 107 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 27. (UFC) A 2-pentanona é isômero do: a) b) c) d) ácido 2-metilbutanóico 2.

Qual dos compostos abaixo possui carbono assimétrico? a) 2-bromo-propano b) Ciclobutano c) 2-iodobutano 35.1-dimetilciclopropano 1-buteno 34. (UFMG) Qual destes isômeros apresenta atividade óptica? a) CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 e) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 b) CH2 CH CH CH3 CH2 CH3 c) CH2 C CH CH3 CH3 CH3 d) CH3 C C CH3 CH3 CH3 108 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari b) Br C Cl O c) HO d) H C Br C H CH3 C C Cl H C H H C C O OH e) Cl Cl 33. (Vunesp) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) 2-penteno 2-metil-2-buteno 1.

Morrison / Robert N. 2002. 1991. Química – vol. 3 – Ricardo Feltre Editora Moderna – São Paulo. 2001.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Bibliografia Química Orgânica – Robert T. Química Orgânica – vol. 109 . 3 – Carmo Gallo Neto Editora Scipione – São Paulo. Boyd Edições Cardoso – São Paulo. Único – Usberco e Salvador Editora Saraiva – São Paulo. Química Orgânica – vol. 1983.