Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari

Curso: Processos Industriais Docente: Luiza Freitas

Módulo: Básico Turno:

Carga Horária: 80h. Turma: Única

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari

Sumário

Introdução a Química Orgânica Classificação do carbono Cadeias carbônicas Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos saturados Hidrocarbonetos insaturados Funções Orgânicas Álcool Aldeído Cetona Ácidos carboxílicos Éter Éster Amina Amida Nitrocomposto Haletos orgânicos Anidridos Sal orgânico Composto de Gringnard Ácidos Sulfônicos Tiol ou Tioálcool Tioéter Isomeria Tipos de isomeria Reações orgânicas Reações dos Alcanos Reações dos Alcenos Reação dos Alcinos Reações dos Aldeídos e Cetonas Reações de obtenção de Ésteres Reações das Aminas Reações das Amidas Reações com os Álcoois Reações com Ácidos (Esteritificação) Reações com os Éteres Reações com Ácidos carboxílicos Exercícios Bibliografia

2 3 3 5 11 12 18 18 23 26 29 32 36 39 41 44 45 48 49 51 52 53 53 54 54 59 59 62 65 68 69 70 71 72 73 75 76 78 109

1

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari

Introdução à química orgânica
A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicamentos, bioquímica, etc.. Propriedade típica do carbono: formação de cadeias.

Porque razão tem o Carbono uma química tão variada?
A sua importância reside no fato de se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando cadeias enormes, mas também a quase todos os outros elementos, metálicos e não metálicos. A química orgânica, por sua vez, divide-se numa grande variedade de ramos especializados: Análise orgânica: detecção de produtos naturais, presentes por vezes em quantidades ínfimas, como por exemplo, o taxol. Síntese orgânica: imitar a natureza e produzir quantidades úteis de produtos naturais raros, assim como de compostos de interesse puramente acadêmico. Mecanismos de reações: permite descobrir novas reações, novas sínteses e degradações, relacionar a estrutura com a reatividade dos compostos orgânicos. A grande maioria dos compostos orgânicos deriva do petróleo. ("O petróleo é demasiado valioso para ser queimado." Carlos Corrêa)

Histórico:
O que diz a Teoria da força vital? Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro). Berzelius Em 1828 Wöhler inicia Síntese de uréia in vitro. Começa então ser abandonada a teoria da força vital. Berthellot sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" de forma definitiva a teoria da força vital. Abaixo são colocados alguns exemplos de compostos orgânicos constituídos fundamentalmente por um esqueleto de carbono, contentendo também outros elementos.

2

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
cadeia. Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na Carbono Definição Fórmula Estrutural

Primário

Ligado diretamente num outro carbono

Secundário

Ligado diretamente à dois outros carbonos

Terciário

Ligado diretamente à três outros carbonos

Quaternário

Ligado diretamente a quatro outros carbonos

CADEIAS CARBÔNICAS
São seqüências de átomos de carbonos e podem ser classificadas em: ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA → Apresenta extremidades livres. Ex:CH3CH3 Quanto à natureza: Homogênea→ quando só existem átomos de carbono. Ex: CH2 = CH  CH3 Heterogênea → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao longo da cadeia. Ex: CH3 O CH3 3

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari
Quanto à disposição dos átomos de carbono Normal ou reta→ Ex: CH3  CH2  CH3 apresenta apenas carbono primário e secundário.

Ramificada→ apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário. CH3  Ex: CH3  CH  CH3 Quanto à saturação Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: CH3  CH2  CH3 Insaturada → apresenta pelo menos Ex: CH2 = CH  CH3 ou CH ≡ C  CH3 uma ligação dupla ou tripla.

ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA → não apresenta extremidades livres. Ex: Quanto à natureza Homogênea ou homocíclica→ quando só existem átomos de carbono. Ex: Heterogênea ou heterocíclica → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao S longo da cadeia. Ex. Quanto à saturação Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: Insaturada ou não-saturada → apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Ex:

AROMÁTICA → apresenta o anel benzênico.

Ex:

O

Anel benzênico é representado por: Quanto ao número de ciclos Monocíclica ou mononuclear→ quando contem apenas um anel benzênico. Ex: O

Policíclica ou polinuclear condensada isolada ou não condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum. Ex: O

4

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari

Policíclica ou polinuclear condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. Ex:

HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos que contem apenas carbono e hidrogênio. Classificação dos hidrocarbonetos Hidrocarbonetos alifáticos: podem ser saturados (alcanos ou parafinas), insaturados (alcenos, ou olefinas; e alcinos ou acetilénicos), cíclicos, ou acíclicos (lineares ou ramificados). Hidrocarbonetos cíclicos: podem ser policíclicos: bicíclicos, tricíclicos, etc. Ex:

Hidrocarbonetos aromáticos: são derivados do benzeno.

As propriedades físicas mudam ao longo de uma cadeia carbônica. Quanto maior a cadeia, maiores serão os pontos de fusão e ebulição. Hidrocarboneto P. fusão (°C) Hidrocarboneto P. fusão (°C) CH4 -183 C7H16 -91 C2H6 -172 C15H32 10 C4H10 -138 C16H34 18 C5H12 -130 C17H36 22 C6H14 -95 C18H38 28

5

onde n é um número inteiro. Os alcanos isômeros apresentam diferenças no PE e PF. pela inserção de cadeias laterais. Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec 11C = undec 12C = dodec 13C = tridec 15C = pentadec 20C = eicos Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an uma dupla = en uma tripla = in Exemplos: duas duplas = dien três duplas = trien duas triplas = diin 1 Carbono + ANO 2 Carbonos + ANO 3 Carbonos + ANO 4 Carbonos + ANO Metano Etano Propano Butano Os hidrocarbonetos saturados (substituídos ou não) designam-se genericamente por alcanos. Imagina-se que. que quanto maior for a molécula. isso produz um decréscimo da área 6 .atuam apenas entre partes de moléculas vizinhas que se encontrem em contato. portanto. a molécula tende a aproximar-se da forma esférica. a fórmula molecular é C8H18.7o C. etano. Por exemplo. Os nomes dos membros superiores desta série formam-se à custa de um prefixo que indica o número de átomos de carbono e do sufixo -ano. como o ponto de fusão (PF) e o ponto de ebulição (PE) crescem à medida que aumenta o número de carbonos na cadeia dos alcanos. Sua nomenclatura é dada utilizando o afixo AN e o sufixo O.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Hidrocarbonetos acíclicos ou abertos Alcanos ou Parafinas são hidrocarbonetos acíclicos e saturados. o butano tem PE = 0. Deve-se esperar. Assim. de 5 a 16 carbonos são líquidos e acima de 17 são sólidos. por exemplo. os nomes dos alcanos possuem prefixo do numero de carbonos e ANO no final. para alcanos isômeros. conseqüentemente. algumas propriedades físicas. propano e butano. e consequentemente a área superficial. ou seja. Pode-se generalizar que. ou seja.8o C e o isobutano tem PE = -11. Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano. À temperatura ambiente os n-alcanos com até 4 carbonos são gasosos. as forças (de Van der Waals) que mantêm unidas as moléculas dos alcanos são muitas fracas e de curto raio de ação . maiores serão as forças intermoleculares. aquele que tiver maior número de ramificações terá menor ponto de ebulição. As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2. entre as superfícies das moléculas. no Octano temos n = 8 átomos de Carbono e. Propriedades físicas Por serem compostos completamente apolares. Assim. 2n + 2 = 2 * 8 + 2 = 18 átomos de Hidrogênio.

Para fazer reagir um alcano é preciso fornecer grande quantidade de energia. rompendo homoliticamente a ligação. O nome de um alceno é precedido de um número que indica a posição da ligação dupla. pois sua estrutura é muito estável e muito difícil de ser quebrada. Exemplos: 2 Carbonos + ENO 3 Carbonos + ENO Eteno Propeno Obs: O Eteno também é chamado de Etileno Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação. -trieno. etc. ligações duplas. conforme o alceno tem uma. A molécula do alcano.778. Forma-se então um radical livre. sendo todos. através de uma numeração. enfraquecimento das forças intermoleculares. que continua a sequência da reação. como um átomo ou um radical livre. dissolvem-se apenas em solventes apolares como benzeno e em outros alcanos líquidos (gasolina. são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. consequentemente. e o produto. as quais podem. sendo moléculas apolares. mais estável será o alceno. Veja os exemplos abaixo: Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO 1-Penteno Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO 2-Hexeno Propriedades físicas Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares. os alcanos. Também o número de ramificações existentes no alceno podem conferir-lhe estabilidade: quanto maior o número de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligação. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia. portanto. três. duas. Propriedades químicas Os alcanos são compostos naturalmente pouco reativos. é necessário indicar a sua posição. ser vencidas a temperaturas mais baixas. As reações geralmente se dão pela subtração de hidrogênios do alcano. Só uma partícula extremamente reativa. assim. Quanto à solubilidade. possui diversos átomos de hidrogênio. todavia. depende de qual desses hidrogênios é removido. onde n é um número inteiro. Os alcenos são hidrocarbonetos que possuem fórmula geral CnH2n. mas tende depois para um limite de cerca de 0. Os hidrocarbonetos com ligações duplas denominam-se alcenos. querosene etc). -dieno. que efetivamente se forma. consegue atacar a molécula do alcano. menos densos que a água. Os nomes dos alcenos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -eno. fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. A densidade dos alcanos aumenta inicialmente com o peso molecular.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari superficial relativa e. etc. 7 .

Como a estrutura é um híbrido que comporta tanto uma carga positiva quanto uma carga negativa. Os isômeros trans geralmente apresentam. os próprios elétrons pi são menos fortemente atraídos pelos núcleos e. Há também um outro tipo de Alcenos. porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI. etc. para indicar duas ligações duplas. que as reações consistam na ruptura da ligação mais fraca. cuja orientação se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. Logo. deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. fica óbvio que não é necessário numerar. para as nossas necessidades. o que não ocorre com os isômeros cis. efeitos indutivos equivalentes que se anulam. o grupo alquil pode ceder elétrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligação. talvez devido à alta mobilidade dos elétrons pi. e a formação de duas ligações sigma. Propriedades físicas As mesmas dos alcenos. constituída de uma ligação sigma. Certos alcenos. Veja abaixo o que ocorre com a insaturação.2-Butadieno Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO 1. podem ser fracamente polares. como. Em sua numeração. um eletrófilo. mais disponíveis. e uma ligação pi. são reações de adição. o H3C . ao contrário. Em Dienos com 3 Carbonos. fraca. É de se esperar. 8 . as adições eletrofílicas são típicas dos alcenos. Já os isômeros cis revelam um pequeno valor para . forte. portanto. na mesma molécula. Isso porque os isômeros trans possuem grupos iguais em posições opostas. Propriedades químicas Os alcenos sofrem principalmente reações de adição. Portanto. uma quase totalidade das reações dos alcenos é iniciada por um ataque desses elétrons a um eletrófilo. existem duas possibilidades: a adição nucleofílica e a adição eletrofílica. Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por possuírem uma dupla ligação entre carbonos. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos. os Alcadienos ou Dienos. Os elétrons da ligação pi contribuem menos que os elétrons da ligação sigma para manter os núcleos dos átomos unidos.CH = CH2. Porém. cria-se na molécula um certo momento de dipolo ( ). ou seja. Consequentemente. Tetraenos. fraca. fortes. particularmente para um reagente deficiente de elétrons.3-Pentadieno Vale a pena acrescentar que também podem existir os Trienos. gerando portanto. por exemplo. Os alcenos que apresentam o fenômeno da isomeria geométrica podem apresentar diferenças em seus pequenos momentos de dipolo. A ligação que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligação tem uma pequena polaridade.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os alcanos são completamente apolares. usaremos o número máximo de ligações duplas que aparecem em um hidrocarboneto formam um Dieno. Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO 1. Tal previsão é confirmada experimentalmente: a química dos alcenos é basicamente a ruptura da ligação pi. Por efeito indutivo +I. portanto. devido ao efeito da ressonância. Verifica-se experimentalmente que. Eles são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Visto não existir outro grupamento capaz de gerar um efeito indutivo equivalente em sentido oposto.

então como alcenos simples.4 (duplas isoladas) tem calor de hidrogenação = 61 kcal/mol e o pentadieno -1. Os dienos conjugados. Excetuando o consumo de maior quantidade de reagente. As duplas ligações em dienos isolados e acumulados assumem posições fixas. por isso.1. ou seja. Isso significa que contêm menos energia. Quando se compara os calores de hidrogenação de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas com um dieno de duplas conjugadas. como mostrado abaixo: 9 .2. os orbitais p (que fazem a ligação pi) dos carbonos vizinhos estão a uma mesma distância uns dos outros. e. mudando a posição da ligação pi. o pentadieno -1. cada uma delas reage como se fosse um alceno simples. verificamos que os dienos conjugados liberam menos energia. ou seja. 54 kcal/mol. Isso lhes confere algumas propriedades químicas diferentes.3 (conjugado). são mais reativos e apresentam adição 1. Veja abaixo um esquema do movimento dos elétrons pi no butadieno . gerando formas canônicas da estrutura: Num dieno conjugado. Portanto. devida à ressonância.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades químicas As propriedades químicas dos dienos dependem das posições em que se encontram as ligações duplas. este último. Ligações duplas isoladas ou acumuladas pouco efeito exercem uma sobre a outra. Por exemplo. As nuvens eletrônicas podem então assumir um aspecto contínuo. pois não há possibilidade de deslocalizar a ligação pi. Estes dienos se comportam. diferem dos alcenos simples em três aspectos: são mais estáveis. Veja: O contrário ocorre com os dienos conjugados: nesse caso há uma deslocalização de elétrons. a ressonância existente não deslocaliza a ligação pi. é mais estável que o primeiro.4. são mais estáveis. ambos com o mesmo número de carbonos. as propriedades químicas dos dienos não conjugados são idênticas às dos alcenos. porém. com menor calor de hidrogenação. que faz com que as ligações carbono-carbono tenham o mesmo comprimento.

Possuem fórmula geral CnH2n-2. em acetona. etc.C C . assim como os alcenos. e os que não o possuem são chamados alcinos falsos. Assim. para melhorar o aprendizado. três. quando em tripla ligação.o acetileno (etino). a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. porém o seu intermediário é IN. -diino. O acetileno é material de partida de várias sínteses industriais de importantes compostos orgânicos. Dissolvido. Os Alcinos Verdadeiros possuem um átomo de Hidrogênio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligação. comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações ou duplas. São hidrocarbonetos alifáticos insaturados contendo triplas ligações. etc. conforme o alcino tem uma. Os Alcinos Falsos não possuem Hidrogênio ligado ao átomo de Carbono com a tripla ligação. Propriedades físicas Os alcinos são compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos e dos alcenos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros. Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Terciário ou Quaternário. Os nomes dos alcinos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -ino. duas. Cíclicos e Aromáticos. Assim. ligações tripla. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família . são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista.C C . preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2): H2O + CaC2 HC CH + CaO É enorme o consumo anual de acetileno.H + Na H3C . Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos. Veja um exemplo que deixa clara essa diferença: (alcino verdadeiro) H3C .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os hidrocarbonetos com ligações triplas denominam-se alcinos.CH3 + Na não reage Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica. e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi.C C . Exemplos: 2 Carbonos + INO Etino Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO Carbonos + INO 2-Pentino 1-Butino Obs: O Etino também é chamado de Acetileno. -triino. realizada a temperaturas próximas à 2000o C em fornos elétricos. Propriedades químicas O carbono.Na + 1/2 H2 (alcino falso) H3C . sob pressão. OBS: O carbeto de cálcio (conhecido também como carbureto) pode ser obtido pela reação entre o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque. 10 . vende-se em garrafas de aço para utilização na soldadura oxiacetilênica. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e nomes de radicais e. O nome de um alcino é precedido de um número que indica a posição da ligação tripla.

ou seja.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números).8. a cadeia carbônica mais longa possível. Para dar nome a um alcano ramificado. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. Exemplos abaixo: 11 . 4. a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.2. a que tiver o maior nº de carbonos. três. neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética. naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.5 III. etc.º considerar como cadeia principal.4. tri. 4. tri.8 é mais baixo que 3. basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1.9 é mais baixo que 4.5 é mais baixo que 1. Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. terc. isto é.9. Ex: I. 1. dando seus nomes e indicando através de numeração (sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. a cadeia principal é a mais ramificada. iso. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. 5.9 3.º os números devem ser separados das palavras por hífens.4. Obs. Obs.4. usam-se os prefixos di.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética. quatro. colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di. tetra.4. grupos iguais ligados na cadeia principal. tetra. precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. Para dar nomes a estas estruturas. Hidrocarbonetos Saturados Nos Hidrocarbonetos Saturados. é necessário destacar a cadeia principal e os radicais. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos. escolha como cadeia principal a mais ramificada.2: Os prefixos di. tri.1: no caso de haver dois. tetra. etc. 2.7. sec. Acompanhe os dois casos: 1. 2. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais.9 II. se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento. diante dos nomes dos grupos.

esse número é escrito antes do nome do alceno. sec. tercio. 2º A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação.4-Dimetil-5-Etil-5-Isopropil-Octano (não é necessário numerar pois não há outra (Note que neste caso a cadeia principal não foi uma posição para o radical) seqüência representada numa linha reta) Este composto também é chamado de Isobutano Ordem Alfabética Normalmente. 3º Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números. esta regra é pouco difundida no Ensino Médio e Vestibulares. na nomenclatura dos compostos ramificados. Aqui na página os radicais serão ordenados pela ordem de complexidade. as duas maneiras eram consideradas certas). os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). aboliu esta regra em 1979. principalmente em textos em Inglês. ao nomear um composto qualquer ramificado. os radicais vêm ordenados alfabeticamente. o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os prefixos isso. Vale a pena frisar que esta nomenclatura está errada e que. tri. basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1º A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. para não contrariar o mais utilizado no Vestibular. porém. Com isso. Esta é a regra mais utilizada no Brasil. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. Para dar nome a um alceno ramificado. etc). Nestes casos. Embora esta mudança tenha sido feita há mais de 20 anos (antes disso. di. Hidrocarbonetos Insaturados Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Troca-se a terminação ano do alcano por eno . Acompanhe dois exemplos: 12 . 2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radical: Metil (Carbono 2) Cadeia Propano Radicais: Principal: Metil (Carbonos 3 e 4) Cadeia Etil (Carbono 5) Octano Isopropil (Carbono 5) Principal: Metil-Propano 3. Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada É muito semelhante à nomenclatura utilizada para os alcanos. o nome mais certo para o segundo exemplo acima é 5-Etil-4-Dimetil-5-IsopropilOctano. A IUPAC. É recomendado que. independentemente das ramificações presentes na cadeia.

2º A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. Troca-se a terminação eno do alceno Ciclo + 3 Carbonos + ANO Ciclo + 4 Carbonos + ANO Ciclo + 7 Carbonos + ANO Ciclopropano Ciclobutano Cicloheptano CICLOALCENOS ou CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. 2º A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações. Exemplos: É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcenos. Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 1º A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO. Não há necessidade de numerar a posição da dupla ligação. CICLOALCANOS ou CICLANOS São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples.5-Trimetil-3-Isopropil-2-Hepteno 4-Metil-3-Etil-1-Hexino Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada por ino. para indicar que a cadeia é cíclica. 3º A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis. 13 .5 Cadeia Principal: Ligação Dupla: Cadeia Principal: Ligação Tripla: Metil (Carbono 4) e 5) Hepteno Carbono 2 Hexino Carbono 1 Etil (Carbono 3) Isopropil (Carbono 3) 4. deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis. HIDROCARBONETOS CÍCLICOS São hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais: Radicais: Metil (Carbonos 4. 1º A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla. 4º Em caso de empate na posição das duplas ligações. acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos).5. Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos.

tendo cada um nomes próprios. não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical. que não seguem regras comuns de nomenclatura. Acompanhe os exemplos: 14 . sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. A intenção é sempre utilizar os menores números possíveis. o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta. enquanto o radical que vem do Tolueno é o Benzil. seus radicais também possuem nomes próprios. A numeração pode girar em sentido horário ou antihorário. Não seguem normas de nomenclatura.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Ciclo + 5 Carbonos + ENO Ciclopenteno Aromáticos Ciclo + 6 Carbonos + ENO Ciclohexeno Ciclo + 4 Carbonos + ENO Ciclobuteno São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. Nos ciclos saturados contendo apenas um radical. Os dois mais comuns são: Fenil Benzil Tenha bastante atenção em um detalhe: o radical proveniente do Benzeno é o Fenil. Os mais comuns são: Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno Assim como os Hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes característicos. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados.

3-Dimetil-6-Etil-Ciclohexeno Os hidrocarbonetos Aromáticos ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar. Para radicais diferentes. No caso dos insaturados. suas posições podem ser indicadas de outra maneira. o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. não é necessário indicar a posição da insaturação. o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação. com algumas particularidades. utilizando-se prefixos: Prefixo Posições dos Radicais orto. Radical: Metil (Carbono 3) Ciclo: Ciclopenteno 3-Metil-Ciclopenteno Hidrocarbonetos Aromáticos Radicais: Metil (Carbonos 1 e Ciclo: 3) Ciclohexeno Etil (Carbono 6) 1.ou m1e3 para.3-Dimetil-2-Terciobutil-Ciclopentano Ciclos Insaturados Nos ciclos insaturados ramificados. A numeração deve continuar ao longo do anel.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais: Cadeia Principal: Radicais: Cadeia Principal: Metil (Carbono 1) Ciclohexano Metil (Carbonos 1 e 3) Ciclopentano Etil (Carbono 2) Terciobutil (Carbono 2) 1-Metil-2-Etil-Ciclohexano 1. mas deve-se indicar a posição dos radicais. Para radicais iguais. mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.ou o1e2 meta. de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente: Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. não é necessário indicar a posição. Se forem originários do benzeno. Para apenas um radical. Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para dois radicais. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais. seguem a regra simples dos menores números.ou p1e4 15 .

O conhecimento dos radicais é importante pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos orgânicos. Este radical deve vir acompanhado de um ponto ou traço. basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Radicais: Ciclo: Radical: Metil (Carbono 1) Benzeno Fenil Etil ( Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Benzeno ou Meta-Metil-Etil-Benzeno Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno Ciclo: Benzeno Fenil-Benzeno Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno. ou seja. Os Carbonos são divididos em α e β. de acordo com sua posição. mas sua numeração é característica. com o prefixo de numeração e o sufixo IL 1 Carbono + IL Metil 2 Carbonos + IL Etil 3 Carbonos + IL Propil 16 . conforme os exemplos abaixo: Radicais: Metil (Carbono β) β-Metil-Naftaleno Ciclo: Naftaleno Radicais: Ciclo: Metil (Carbono 1) Etil (Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Naftaleno Naftaleno Radicais Derivados dos Alcanos Radical é o grupo que se resulta ao se retirar um ou mais átomos de Hidrogênio de um Hidrocarboneto. indicando a existência de um elétron livre. uma valência livre. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos α e o Carbono 2 deve ser um Carbono β para evitar erros de numeração. Sua nomenclatura é um pouco diferenciada. Observe quais são os Carbonos α e β na molécula de Naftaleno: Para dar nome a um aromático com apenas um radical.

neopentil sec-butil neohexil sec. isopropil isobutil neo a valência livre está em uma cadeia com um Carbono quaternário e cuja extremidade contém três partes CH3. sendo que o nome usual é geralmente mais utilizado. antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição: Prefixo nPosição da Valência Livre a valência livre está na extremidade de uma cadeia normal.ou t- a valência livre está em um Carbono Terciário. Existem também alguns radicais insaturados. Exemplos n-propil ou propil iso ou i- a valência livre está em uma cadeia cuja extremidade contém duas partes CH3. terciobutil.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre. Veja os radicais: Estrutura Nome Oficial Etenil 2-Propenil Nome Usual Vinil Alil (Trifenil)-Metil Tritil 17 . terc-butil ou t-butil tercio. Seu uso não é obrigatório.ou s- a valência livre está em um Carbono Secundário. Eles possuem nomes oficiais e usuais. terc.

O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. não é necessário indicar a posição das Hidroxilas. Se o álcool for ramificado. que é válida somente para álcoois saturados.6-Dimetil-4-Etil-2-Octanol Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos álcoois. a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração. Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono. mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do nome. Nomenclatura Oficial – IUPAC É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos). é composta de regras bem simples. que indica a função álcool. São muito usados como solventes e como matéria-prima para a obtenção de inúmeros outros compostos orgânicos. colocar a palavra Álcool. Antes do sufixo OL deverá ser indicada. pois tais compostos são instáveis e se decompõem naturalmente. 2. separada por hífens. 18 . através do prefixo di. Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila. é necessário indicar sua posição.2-diol Radical: Hidroxila+ 6 Carbonos 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Etil (Carbono 3) Cíclicos Radicais: Hidroxila no Carbono 2 Metil (Carbono 6) + 8 Carbonos Etil (Carbono 4) 3-Etil-Ciclohexanol Etanodiol 6. 4. Para álcoois onde o número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos. Vale a pena frisar que não existem naturalmente álcoois com duas ou mais Hidroxilas em um mesmo Carbono. Veja exemplos de álcoois: Radical: Hidroxila Metil Carbono (Carbono 2) + 4 Carbonos 2-Metil-2-Butanol no Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Radical: Hidroxila + 1 Carbono Ligação 2 Fenil dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos Fenil-Metanol 3-Buten-1. o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL. 1. Observe um resumo das regras. Em álcoois insaturados.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari FUNÇÕES ORGÂNICAS ÁLCOOL (R-OH) → (OH ligado a carbono saturado) É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado e não-aromático. Veja como fazer: 1. a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL. etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. 5. 3. tri. tetra.

sendo praticamente impossível separar os dois componentes. Os azeótropos que possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo. Com duas. utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ílico. até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila. Os álcoois então se tornam mais viscosos. com três componentes (azeótropo ternário). chamado álcool absoluto. é muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico. A mistura do 7.15o C. Quanto maior o número de grupos OH. forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. Isto significa que não é possível concentrar o álcool além de 95% através da destilação fracionada. o grupo OH começa a perder importância. são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras . no entanto. inferior aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78. todavia.3o C e água = 100o C). etanol e propanol). Se o álcool a 95% não se pode concentrar mais por destilação. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: 2. mais intensas serão as interações intermoleculares e maiores serão os ponto de fusão e ebulição dos álcoois. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!).as ligações de hidrogênio. porém. em especial. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. será chamado de monoálcool ou monol. pode-se dizer. Isso. como é que se obtém o álcool etílico a 100% que também se encontra à venda e que se conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência de outra mistura azeotrópica.5% de 19 . Nesses álcoois. O etanol a 95% em água tem PE = 78. O álcool puro. Esta mistura comporta-se como um composto puro. pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. e assim por diante. diálcool ou diol. Radical Etil Álcool Etílico Radical Benzil Álcool Benzílico Radical Terc-butil Álcool Tercbutílico Classificação dos Álcoois Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela está ligada. Propriedades físicas As moléculas dos álcoois. por possuírem o grupo polar OH. Esta. Com o aumento da cadeia carbônica. o grupo OH constitui importante porção da molécula. menos voláteis e menos solúveis em água. Quando possuir uma Hidroxila. O etanol. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol.

Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras. onde destilarão 100 g.5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e tem ponto de ebulição 64.5 g de álcool e 7. Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha.5 g do álcool e 74 g do benzeno. difícil de se retirar de uma molécula. Para certos fins especiais tem de se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir no álcool absoluto comercial. toda a água e todo o benzeno.para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios Fluido em breques hidráulicos Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres) A glicerina (CH2OH .9o C (mistura de ponto de ebulição mínimo). Neste último caso. isto é. A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo.3o C). preparado pela oxidação do etileno por perácido. 18. por vezes. e o álcool é então destilado Propriedades químicas O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa. mas apenas parte do álcool destilarão. e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari água. bastante inconvenientes podem frequentemente ser utilizados com vantagem prática. Estudando o comportamento químico dos álcoois. como: Solventes na indústria e no laboratório. e mais fortemente ligado estará o hidrogênio. depois da destilação da mistura ternária. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. sendo o grupo OH um péssimo abandonador. maior será a densidade eletrônica no oxigênio. o que corresponde a 7. geralmente utiliza-se protonar o grupamento.para baixar o ponto de solidificação Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos Combustível Componente de bebidas (etanol) Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH .CHOH . 18. Na prática. pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos.CH2OH). a água é transformada em Mg(OH)2 insolúvel. ou seja.5 g de água. por exemplo. O excesso é removido. Dentre os principais usos estão: Solventes Tintas Plastificantes Lubrificantes Agente adoçante Componente de cosméticos 20 . permanecendo 124 g do álcool puro anidro. dentre outras coisas. para facilitar a sua saída. é comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente necessário. Aplicações dos álcoois Os álcoois mais simples são muito usados. o oxigênio. É muito usado como: Umectante "Anti-freeze" . Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo.5 g de água) e 74 g de benzeno. ambos muito fracos. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. Componentes de misturas "anti-freeze". Quanto mais radicais existirem. O caso do álcool etílico demonstra que os azeótropos embora. como azeótropo binário com álcool (PE = 68. comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base. Consegue-se isto por tratamento do álcool com magnésio metálico.CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. O primeiro material a destilar é o azeótropo ternário. 150 g de etanol a 95% (142. Quer dizer.

se os dois tiverem o mesmo número de carbonos? Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos. São importantes como desinfetantes e na produção de plásticos. porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois. dependendo da posição da Hidroxila. Veja os exemplos: Radicais: Hidroxila: Ciclo: Hidroxila: Ciclo: 3 Hidroxilas: Ciclo: Etil (Carbono 2) Carbono Naftaleno Carbono 1 Benzeno Carbonos 1. num fenômeno chamado Tautomeria.5-Trihidróxi-Benzeno Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico. os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H+ (prótons) do que os álcoois cíclicos. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica. 21 . isto é. Na sua nomenclatura. Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos 1-Buten-2-ol Radical : Metil no Carbono 2 + Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos 2-Metil-1-Propen-1-ol Fenol Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila.3.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Enol Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático.3 e 5 Benzeno Metil (Carbono 4) -Hidróxi-Naftaleno 2-Etil-4-Metil-1-Hidróxi-Benzeno 1. a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações.

Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular. Como se explica essas diferenças? Consideremos primeiramente os isômeros meta e para.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades físicas Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado. podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que. portanto. Por isso. por ligações de hidrogênio. Na tabela abaixo é feita uma comparação das propriedades físicas dos isômeros dos nitrofenóis. portanto. os fenóis são incolores. e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados. umas às outras. os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. devido à ligação das moléculas.35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água 1. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. 22 . de cheiro forte e característico. as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares. como as aminas. em geral. Muitos fenóis simples como o fenol comum. além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas. Se oxidam facilmente. pouco solúveis ou insolúveis em água. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. isômero orto-nitrofenol meta-nitrofenol para-nitrofenol PE (a 70 mmHg) 100o C 194o C decompõe-se solubilidade volatilidade em vapor d'água 0. em laboratório. ou seja. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele.69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros. uma ponte de hidrogênio dentro da molécula.2 g /100g de H2O volátil em vapor d'água 1. São. Neste isômero. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. não destilam.

2. que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata. 3. 3 e 4 com as letras gregas α e β . que muitas vezes é abreviada como -CHO. Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório. usase o prefixo DIAL. usado na preparação de explosivos Síntese da aspirina e de outros medicamentos Entre os diidroxifenóis. que constituem essências de cravo e noz-moscada. sem necessidade de informar posição. A partir dela se produz as quinonas. Entre estes o eugenol e o isoeugenol. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Enfim. Não apresentam caráter aromático. menos ácido que os ácidos carboxílico.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades químicas Os fenóis têm caráter relativamente ácido. A ação redutora da hidroquinona. sendo foretemente insaturados. faz dela um revelador fotográfico de largo emprego. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual. ALDEÍDO É considerado aldeido todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um carbono primário. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Caso o Aldeído seja ramificado. pode-se indicar as posições 2. porém. pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. 23 . não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. tais como: Desinfetantes (fenóis e cresóis) Preparação de resinas e polímeros Preparação do ácido pícrico. Em caso de duas Aldoxilas. Em caso de duas Aldoxilas. O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. variando do amarelo ao vermelho. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras: 1. numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza. chamado Formila ou Aldoxila:. o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. que são compostos coloridos. Aplicações dos fenóis Os fenóis encontram diversas aplicações práticas. a hidroquinona é a mais importante. formando o grupo funcional que o identifica. respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente.

entretanto. logo é recomendado utilizar a nomenclatura segundo as regras da IUPAC. 24 . que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Aldeído: 4 Carbonos Butanal Aldeído: Ligação Aldeído: Radical: 1 Dupla: 3 Fenil Carbono Carbono 2 Carbonos Fenil-Metanal 2-Propenal 2 Aldoxilas + 2 Carbonos Etanodial Radicais: Etil (Carbono Aldeído: 2) 5 Carbonos Metil (Carbono 3) 3-Metil-2-Etil-Pentanal Nomenclatura Usual dos Aldeídos Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual. Formaldeído ou Formol Fórmula Etanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Propanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído Pentanal Aldeído Valérico ou Valeraldeído Etanodial Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Fenil-Metanal Aldeído Benzóico ou Benzaldeído A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como oficial. Observe quais são os Aldeídos com nomenclatura usual: Nome Oficial Metanal Nome Usual Aldeído Fórmico. muitos professores não aceitam os nomes usuais como oficiais. No nível escolar. por motivos históricos.

Isso possibilita a formação de racematos (mistura de enantiômeros). devido a um menor impedimento estérico (facilita a aproximação do reagente nucleofílico ao carbono). possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. e por isso. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos. O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos. Quanto ao volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. Aplicações dos aldeídos Os aldeídos mais importantes são os mais simples. No entanto. Como o grupo carbonilo confere à molécula uma estrutura plana. ou seja. não se formam ligações de hidrogênio intermoleculares. consequentemente. e maior será sua afinidade com o nucleófilo. pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos. a reação de adição nucleofílica é mais fácil. de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. Os grupos de indução +I diminuem a deficiência eletrônica no carbono e.CHO). ou seja. ou seja. como clarificador de tecidos animais e na produção de DDT Produção de ácido acético. Em relação às cetonas. tanto mais facilitada será a reação quanto menor forem esses grupos. Outros fatores influenciam a reatividade dos aldeídos são a intensidade da polaridade entre C e O e o volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. Também a velocidade da reação cresce proporcionalmente à intensidade da polaridade do grupo carbonilo. Já os grupos de indução -I aumentam a deficiência eletrônica no carbono e. e a adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados. as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água. caso o carbono seja assimétrico. que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos de hidrogênio ligados ao carbono COH (carbono ligado diretamente à carbonila). a reação de adição nucleofílica é mais difícil. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. usado como hipnótico. Propriedades químicas Os aldeídos são bastante reativos. pois mais intensa será a carga parcial positiva sobre o carbono. em decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo carbonilo. a superfície de contato é maior. os aldeídos são bem mais reativos. o que facilita a reação. O aldeído fórmico é utilizado como: Desinfetante Líquido para conservação de cadáveres e peças anatômicas Matéria-prima na fabricação de plásticos Reagente para síntese de urotropina (medicamento renal) O aldeído acético é utilizado para: Produção de cloral (CCl3 . álcool n-butílico etc. Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares. anidrido acético. aumentam a afinidade deste por reagentes nucleofílicos. consequentemente. Comparando-se as cetonas com os aldeídos isômeros. Produção de resinas Fabricação de espelhos (usado como redutor da prata) Indústria de materiais fotográficos 25 . visto que eles contêm apenas hidrogênio ligado a carbono. Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromáticos).Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Propriedades físicas À temperatura de 25o C. diminui a afinidade deste por reagentes nucleofílicos (:Nu).

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CETONA Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila secundário (sendo abreviada para -CO. (Carbono 2) Carbonos Carbono 4 Carbonos (Carbono 5) Carbonos 3e4 2-Metil-3-Pentanona 4-Hexen-3-ona 5-Metil-2. 3.3. o nome Acetona não é reconhecido como Oficial ou Usual.). 26 . o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. iguais ou não. Em Cetonas insaturadas. Veja os exemplos: 3 Radical: Cadeia: Ligação Cadeia: Radical: Cadeia: Carbonilas: Carbonila: Carbonila: Metil 5 Dupla: 6 Metil 6 Carbono 3 Carbono 3 Carbonos 2. Classificação das Cetonas As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas. porém. devendo ser evitado o seu uso. sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila. Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila.4-Hexanotriona Nomenclatura Usual Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a função é -ONA. Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila. Veja os exemplos: Radicais Etil e Isopropil Etil-Isopropil-Cetona 2 Radicais Metil Dimetil-Cetona Radicais Fenil e p-Toluil Fenil-p-Toluil-Cetona A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona). As regras são: 1. formando o grupo funcional ligado a um Carbono onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais. Nas Cetonas com mais de uma Carbonila. No ensino médio. Possuem nomenclatura oficial e usual. 2. a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).

é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes. portanto teremos Ar-CO-Ar’: 27 . Utilizando os exemplos anteriores. temos: Cetona Simétrica Cetona Assimétrica As cetonas. também podem ser classificadas de acordo com o tipo de radical ligado à carbonila. teremos R-CO-R’: Cetona Aromática: Quando os radicais forem arilas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Radicais Ligados à Carbonila Uma Cetona. assim como um éter. Cetona Alifática: Quando os radicais forem alquilas. ou seja. quanto à natureza.

Monocetona Dicetona Cetona Mista: Quando a carbonila estiver ligada a grupos de radicais diferentes.1 +48. tricetonas com três e assim por diante. devido à carbonila entrar em ressonância com o anel. e à medida que aumenta a cadeia carbonada. incolores. devido as cetonas serem mais fortemente polarizadas. dicetonas quando tiverem duas. altamente polarizada devido à ressonância: As cetonas aromáticas são menos reativas. apresenta solubilidade em água. principalmente a propanona. forte e característico.8 Propriedades Químicas As cetonas são substâncias bastante reativas. teremos: Ar-CO-R’. Devido à polaridade da carbonila. 28 . de cheiro agradável. devido à presença da carbonila. Propriedades Físicas As cetonas de C3 até C10 são líquidos. Já as cetonas de massa molecular elevada são sólidos e totalmente insolúveis em água. Podemos dizer que as cetonas são mais solúveis em água e que tem ponto de ebulição (PE) mais alto do que seus isômeros aldeídos. esta solubilidade diminui. Composto Propanona Propanal PF (ºC) -95 -81 PE (ºC) +56.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila.

celulóides. 3 e 4 com as letras gregas α e β respectivamente. à dos Aldeídos. Exemplos: Ácido Carboxílico: Radical: 3 Carbonos p-Toluil Ácido: Radicais: Radical: Ligação Ácido: Ácido: 4 Carbonos + Metil (Carbono Metil Dupla: 4 1 Carbono 2 2) (Carbono 3) Carbono 2 Carbonos Carboxilas Ácido 2. Na fabricação de medicamentos hipnóticos (sulfonal. Na fabricação de pólvora sem fumaça. como o K2Cr2O7 e o KMnO4 em meio ácido ( H2S04 ) quebrando a cadeia e formando ácidos ( misturas). sem necessidade de informar posição. corantes etc. 2. 3. cloretona). 1. Na indústria farmacêutica. diferenciando-se dos aldeídos.2-DimetilÁcido Propanóico Ácido p-Toluil-Metanóico Ácido 3-Metil-2-Butenóico Butanodióico 29 . usa-se o prefixo DIÓICO. Na preparação de sedas artificiais. Em caso de duas Carboxilas. que são fortemente redutores. graxas. Em síntese orgânica ( produz anidridos ). esmaltes. Aplicação das cetonas: Como solvente Como solvente de tintas. Portanto. o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. O seu grupo funcional é representado por: Nomenclatura Oficial – IUPAC O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. lacas. em regras. Em caso de duas. Na indústria de alimentos ( como aromatizantes ) . pode-se indicar as posições 2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari As cetonas têm baixa capacidade redutora. Na indústria de perfumes ( como fixador). não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Caso o Ácido seja ramificado. Na extração de óleos e gorduras. No entanto. Esta nomenclatura é igual. as cetonas podem ser oxidadas pelos chamados oxidantes fortes ou enérgicos. que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila). não são capazes de reduzir o reagente de Tollens nem o reagente de Fehling: R-CO-R’ + [O] → Não reagem. vernizes. pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.

Este ácido faz parte da gordura animal. ainda considerada usual) Nomenclatura Oficial – IUPAC Usa-se a palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ico”. Ácido Fenil-Metanóico Ácido Benzóico Vem do nome do Aldeído Benzóico. onde este ácido é encontrado. de onde o ácido foi extraído pela primeira vez. Do grego propion (precursor da gordura). 30 . que geralmente está associada a sua fonte natural. Ácido Propanóico Ácido Propiônico Ácido Butanóico Ácido Butírico Do grego boutyron (manteiga). em referência ao vinagre (vinho azedo). Ácido Pentanóico Ácido Valérico Em referência a uma planta chamada Valeriana. A numeração deve começar pelo carbono do grupo funcional. onde é encontrado. a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico. que é encontrado em amêndoas. Por motivos históricos. de onde foi isolado. em referência Ácido Oxálico a acidez do composto. Fórmula Estrutural Ácido Etanóico Ácido Acético Do latim acetum (azedo). maior que a dos outros ácidos acima.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura Usual Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes: Nome Oficial Ácido Metanóico Nome Usual Ácido Fórmico Origem do Nome Do latim formica (formiga). Ácido Etanodióico Do grego Oxys (Ácido).

como os álcoois. o ácido terá maior ponto de ebulição. diminuindo-se a sua solubilidade em água com o aumento da cadeia carbônica. Já do ácido decanóico (10 carbonos) em diante. de cheiro irritante : em cadeias que contém até 3 átomos de carbono. por serem pouco voláteis. em plantas e animais. para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C). Os ácidos mais altos não têm muito odor.da oxidação de álcoois primários e aldeídos e por destilação. os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. como o éter. Por essa razão. Propriedades Físicas: São sólidos cristalizáveis. Como se poderia prever pela estrutura molecular. não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares. por apresentar já elevado número de carbonos. ambos com o mesmo número de carbonos. o álcool. quanto à solubilidade. os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. os ácidos são sólidos brancos. São obtidos a partir da hidrólise (reação com água) de ésteres. são líquidos incolores e oleosos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos : Os ácidos carboxílicos ocorrem na natureza. o benzeno. são solúveis em água e são líquidos incolores : em cadeias de 4 a 9 carbonos. à maneira de cera. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. 31 . inodoros e insolúveis em água. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma como no álcool. valérico (5C) e capróico (6C). formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Observe Propriedades Químicas: Possuem baixo grau de ionização: sua força diminui com o aumento da cadeia. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool. O ácido aromático mais simples é o ácido benzóico. apresentam cheiro desagradável.

Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. O ácido etanóico é utilizado para a obtenção do monóxido de carbono. Logo. No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. importantes em sínteses orgânicas. importantes como solventes. Assim. Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório. o caráter ácido diminui. portanto. Em presença de cobre serve para a limpeza de utensílios de cobre. produção de anidrido acético e cloreto de vinila. onde o átomo de oxigênio está ligado diretamente a dois radicais (grupos) orgânicos. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. Portanto. portanto. será mais difícil a liberação do próton. O efeito indutivo é -I e. Podemos definir éteres por dois caminhos: pelas características do grupamento funcional ou pelo processo de obtenção. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. apresenta um heteroátomo. por exemplo. o caráter ácido aumenta. Logo. O efeito indutivo é +I e. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. R – O – R’. Assim. deixa a carbonila com superávit eletrônico. extraído das abelhas. Assim. O ácido lático é utilizado como anti-séptico. Quando definimos pela obtenção. já a introdução de grupos Cl. conduz a ácidos mais fracos do que ele. fabricação de ésteres. formigas e folhas de urtiga por destilação seca. Onde R e R´são as cadeias carbônicas. será mais fácil a liberação do próton. produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) e na fabricação do vinagre. em perfumaria e essências artificiais. produção de acetato de vinila (plástico PVA). No organismo de certos animais e do homem causa fadiga muscular. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila. Como por exemplo: a obtenção do éter etílico: H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3H2SO4 Álcool etílico Álcool etílico H3C-CH2-O-CH2-CH4 + H2O Éter (di)etílico 32 . Sseus principais usos: O ácido metanóico é utilizado como desinfetante e no tingimento de tecidos. ÉTER Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas.+ H3O+. produção de bebidas e fabricação de polímeros. dizemos: Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas derivadas da desidratação de duas moléculas de álcool ou fenol.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO. a introdução de grupos CH3. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. deixa a carbonila com déficit eletrônico. OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico.

porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma. quando os dois radicais forem iguais. Nomenclatura Oficial – IUPAC Os éteres apresentam três modelos de nomenclatura. Um éter é simétrico também chamado de simples. que são: Nome do Hidrocarboneto + palavra OXI + Nome do hidrocarboneto 1. separada por hífens. serão assimétricos. que é a essência de cravo. O acíclicos éter misto O CH2CH3 aromáticos Os éteres não ocorrem livres na natureza. Para nomear. Lembrando que estes sim podem ser considerados como derivados da água (H-O-H). ou melhor. Exemplos Os éteres mistos. 33 . ou sejam R=R’ ou Ar=Ar’. que também são assimétricos. que indica a presença do Oxigênio. pela substituição de seus hidrogênios por radicais orgânicos (alquila e ou arila). 2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os éteres podem ser classificados de diversas maneiras. quando os radicais são iguais. Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio. com essências. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. portanto. caracterizam-se por pertencerem a grupos diferentes (R-O-Ar). utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte. Podemos classificar ainda os éteres em acíclicos (são alifáticos) e cíclicos (são aromáticos). 3. que é a essência da vanila. Exemplos: O eugenol. quando os radicais forem diferentes: R¹R’ ou Ar¹Ar’. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo -óxi. A vanilina. Exemplos: Os éteres podem ser compostos.

No caso acima. unindo a palavra oxi ao grupo mais simples (hidrocarboneto). Nota: Podemos foneticamente fazer a redundância. Nomenclatura Comum: Está nomenclatura procura dá ênfase a palavra óxidos. evidentemente suprimindo a terminação. teremos: metoxi-metano. Antes do nome. Em caso de Éteres com duas partes iguais. para indicar a função. O nome do menor radical vem primeiro. separado por hífen. apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exemplos: Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Metóxi-Metano Menor Parte: 3 Carbonos Etóxi-Propano Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Propóxi-p-Tolueno Regra Obs: Portanto é intercalar a palavra OXI a cada grupo (hidrocarbonetos). éteres é semelhante a dos Álcoois. Já que os éteres são considerados os óxidos da química orgânica. por ser preparado a partir do Ácido Sulfúrico. Palavra éter + nome dos radicais com a terminação ílico Regra: Obs: Esta terminação (ilico). Exemplos com os éteres anteriores: Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Éter Dimetílico ou Éter Metílico Menor Parte: 3 Carbonos Éter Etil-Propílico Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Éter Propil-p-Toluílico O Éter Etílico também é chamado de Éter Sulfúrico. Nomenclatura Usual: Esta procura lembrar os álcoois que lhe deram origem . ou seja. 2. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio.(opcional). seguido do nome do maior radical. Palavra óxido + de + Nome dos radicais Regra: 34 . só é dada ao radical mais complexo. coloca-se a palavra Éter. seguido do prefixo -ílico. seguido do prefixo -ílico. 3. 4. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio. Regras: 1.

bastante voláteis. mas diferente de zero. Os éteres têm baixa solubilidade em água. Exs:. Os éteres são líquidos incolores. Sendo o ângulo entre as ligações R-O-R diferente de 180o C. Por outro lado.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Obs: Lembrar que os radicais quando precedidos da preposição “de” recebem a terminação ILA. Isto se deve principalmente ao fato de que nos álcoois é possível a formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas. que são os mais importantes. e à medida que aumenta a cadeia carbonada. sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria correspondentes. 1. Tem grande poder solvente do tipo apolar. ainda que pequeno. mas muito menor que o dos álcoois isômeros. Essa fraca polaridade. tornam-se insolúveis. de cheiro agradável. pois são menos densos que a água. H3C-O-CH3 Óxido de metila Exemplos: Éter H3C-O-CH3 H3C-O-CH2-CH3 H3C-CH2-O-CH2-CH3 2. os intermediários são líquidos. Não formam pontes de hidrogênio e possuem constantes dielétricas baixas. no entanto. os momentos de dipolo das duas ligações não se anulam mutuamente. devido ao efeito da repulsão dos pares eletrônicos não ligantes do oxigênio. o que não ocorre nos éteres. a solubilidade dos 35 . São corpos neutros relativamente inertes. H3C-O-CH2-CH3 Óxido de metila-etila Nomenclatura Oficial Metano-oxi-metano( etoxi-metano) Metano-oxi-etano(etoxietano) Etano-oxi-etano (etoxietano) éter comum Metano-oxi-eteno (metoxi-eteno) Metano-oxi-benzeno (metoxi-benzeno) Nomenclatura Usual Éter dimetílico Éter metil-etílico Éter dietílico Éter sulfúrico Éter metil-etenílico Éter metil fenílico Nomenclatura Comum Óxido de metila Óxido de metila-etila Óxido de etila Óxido de metila-etenila Óxido de metila-fenila H3C-O-CH=CH2 Benzeno-oxibenzeno(fenoxi-benzeno) Éter difenílico Óxido de fenila Propriedades Físicas Os éteres mais simples são gases (C2 e C3). Por isso os éteres apresentam um certo momento de dipolo. de odor aromático e bastante inflamável. e os de massa molecular elevada são sólidos. não exerce efeito considerável sobre o ponto de ebulição do éter.

iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. A presença de peróxido pode ser identificada pela adição de sulfato ferroso e tiocianato de potássio. porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma. onde R1 e R2 são radicais orgânicos. Por apresentarem um momento de dipolo desprezível.IUPAC O prefixo que indica a função é -ATO. formando complexos chamados de “eteratos”. que é a essência de cravo. que é a essência da vanila ÉSTER Éster é todo composto que possui um radical Acilato. veja as regras: 36 . que se comportam como base de Lewis. pois podem dar origem a explosões violentas durante as destilações que se seguem às extrações com éter. o éter dietílico (éter comum) merece destaque: Como líquido extrator de gorduras. Propriedades Químicas: Os éteres são substâncias pouco reativas. etc. sujeitos a oxidação. Essa é também uma maneira de eliminar o peróxido. a maioria dos éteres alifáticos transformam-se em peróxidos instáveis. ou melhor. com os ácidos de Lewis. produzindo um complexo de coloração vermelho-sangue característica. óleos. de cheiro agradável. Exemplos: O eugenol. os éteres são altamente inflamáveis. dentre eles. esses peróxidos são muito perigosos. Ocorrências: Os éteres não ocorrem livres na natureza. Podem reagir.ou em alguns casos -CO2- Nomenclatura Oficial . Aplicação dos éteres Como solvente. se encontrem em baixa concentração. Como anestésico. resinas. . quando isento de peróxidos e aldeídos. Porém. em virtude da grande estabilidade das ligações C-O-C. Os éteres mais simples. essências. O Acilato geralmente é abreviado para -COO. exigindo cuidado na sua manipulação. Os éteres são pouco reativos. O caráter básico dos éteres (C2H5-Ö-C2H5) permite que estes reajam com ácidos. os éteres podem formar ligações de hidrogênio. formando “sais de oxônio”. os éteres podem servir como solventes apolares para substâncias orgânicas. Embora. Os éteres líquidos são incolores. O peróxido oxida o ferro II a ferro III. A vanilina.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari éteres em água é comparável à dos álcoois correspondentes. Além disso. Os éteres são substâncias muito mais voláteis do que os álcoois correspondentes (mais uma vez. No entanto. Na indústria de pólvora (sem fumaça) Na indústria de perfumes Na fabricação de seda artificial. com as moléculas de água. também. podendo formar peróxidos reativos. Também pode-se eliminar o peróxido destilando o éter com ácido sulfúrico concentrado. já que. em contato com o ar. devido à ausência de ligações de hidrogênio). pois ele é reduzido pelo íon Fe2+. a reação com HX é um método interessante para a obtenção de álcoois e haletos. com essências. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. o qual reage com o íon tiocianato. Poucas reações dos éteres são importantes.

3. Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico. o Carbono 1 é o Carbono do Acilato. a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. Os Acilatos então recebem os seguintes nomes: Nome Oficial Metanoato Nome Usual Formiato Fórmula Etanoato Acetato Propanoato Propionato Butanoato Butirato Pentanoato Valerato 37 . Exemplos: Acilato: 4 Carbonos Oxigênio: 2 Carbonos Butanoato de Etila Nomenclatura Usual Acilato: Oxigênio: 3 Carbonos 3 Carbonos Ligação Dupla (Carbono 2) 2-Propenoato de Propila Acilato: Oxigênio: 4 Carbonos 1 Carbono Radical Metil no Carbono 3 3-Metil-Butanoato de Metila A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato). Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1. colocar o prefixo -ATO e a preposição de. 2. dar o nome como Hidrocarboneto. Como os Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois. dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.

São triésteres de ácidos graxos (ácidos de elevada massa molecular). Quando um glicerídeo é tratado com hidróxido inorgânico. produz-se o sabão . o glicerol . A composição de um sabão e seu método de preparação pode variar. determina o comportamento químico dos ésteres. À medida que a massa molecular aumenta eles vão se tornando líquidos viscosos (óleos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada são sólidos (gorduras e ceras). a longa cadeia carbônica. Essas esferas formadas são chamadas micelas. A extremidade polar é solúvel em água (porção hidrófila) e a apolar não (esta porção. Os ésteres mais baixos são líquidos incolores voláteis e têm cheiro agradável. na camada de água circundante. devido à presença dos grupos iônicos (-COO-Na+). os ésteres mais importantes são os que se encontram nas gorduras e óleos animais e vegetais. Propriedades químicas Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e. assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Fenil-Metanoato Benzoato Propriedades físicas A presença de um grupo carbonila (C=O) confere aos ésteres caráter polar. cada uma das gotículas de óleo fica rodeada de uma atmosfera iônica. Pelo mesmo motivo. Veja mais informações sobre a inibição da ação do sabão em água dura. que fornece como produtos um álcool e um ácido carboxílico. podemos fazer alguns comentários acerca da sua atuação como agente de limpeza. Normalmente. A ação detergente do sabão é um assunto extremamente complicado. As gorduras e o sabão Do ponto de vista da nossa existência. enquanto as extremidades hidrófilas se projetam para o exterior. A sua presença. sendo por isso utilizados frequentemente na preparação de perfumes e essências artificiais. no entanto. altera esta situação. O sabão ordinário dos nossos dias é uma mistura de sais de sódio de ácidos graxos. A reação mais característica dos ésteres é a hidrólise. formando uma camada distinta sobre a água. as gotículas de óleo em contato com a água tendem a aglutinar-se. porém. O sabão limpa ao emulsionar a gordura que constitui ou contém a sujeira. são insolúveis em água.HOCH2CH(OH)CH2OH . mas o seu comportamento químico é o mesmo. por consequência. Um importante grupo destes compostos deriva de um álcool apenas. é solúvel em óleo). Veja abaixo um esquema da ação detergente do sabão: 38 . os ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular. hidrófoba. aparecem intactos nos compostos resultantes. Por não formarem ligações de hidrogênio. A presença do sabão. As extremidades hidrófobas das moléculas do sabão se interagem quimicamente por ligações intermoleculares e dissolvem-se nas gotículas de óleo.um sal do ácido graxo (veja o processo de saponificação de gorduras).e são por isso chamados glicerídeos. As moléculas do sabão têm uma extremidade polar (-COO-Na+) e uma extremidade apolar. A repulsão entre essas esferas de carga elétrica idêntica impede a coesão das gotículas de óleo e obtém-se assim uma emulsão estável de óleo em água.

39 . Dentre seus principais usos estão: Fortalecimento de polímeros Produção de fibras sintéticas e plásticos Cardiotônicos. AMINA As aminas são compostos formados a partir da substituição dos hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Classificação das Aminas As aminas são classificadas de acordo com a quantidade de radicais orgânicos ligados ao Nitrogênio. provém do álcool amílico. de fórmula molecular CH3(CH2)4OH. abacaxi. uma secundária possui dois radicais e uma terciária possui três. Uma amina primária possui apenas um radical orgânico ligado a ela. banana Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 abacaxi.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Aplicações dos ésteres Os ésteres encontram muitas áreas de aplicação. pera. nem se eles são iguais ou não. ou n-pentila. groselha Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 laranja. anestésicos e fungicidas (benzoatos) Fabricação de essências artificiais de frutas Solventes para vernizes Lubrificantes Perfumaria Veja abaixo alguns ésteres que fazem parte de algumas essências naturais de frutas: Éster Fórmula molecular Essências Formiato de etila HCOOCH2CH3 framboesa. banana. framboesa Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja * O radical amila. Veja alguns exemplos: Amina Primária Amina Secundária Amina Terciária Observe que nesta classificação os tipos e tamanhos de radicais não importam. framboesa Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 maçã. na formação do éster. morango.

Contar quantos radicais estão presentes na amina. Veja quando uma amina é considerada complexa: 1. colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais. Exemplos: Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Radical Etil (Carbono 4) + Amino Ligação Dupla (Carbono 4)+ (Carbono 1) + Benzeno Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos 1-Amino-4-Etil-Benzeno ou 3-Amino-2-Dimetil-4-Hexeno p-Etil-Aminobenzeno Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos 2-Amino-Pentano Propriedades físicas 40 . n-. o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. É impossível. através de regras de nomenclatura de radicais. 3. 3. Colocar seus nomes. o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. indicar o nome do radical ligado ao amino. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum. através de prefixos para radicais (tais como iso-. etc) indicar a posição do radical amino (NH2). Se for necessário. que pode ou não ser separada por hífen.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nomenclatura Oficial . sec-. Neste caso. seguido da palavra AMINA. em ordem do menor para o maior. Exemplos: Dois Radicais Metil Dimetil-Amina Radicais Metil + Etil + Fenil Metil-Etil-Fenilamina Radical Propil Propilamina Nomenclatura de Aminas Complexas As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. Caso isto ocorra. 2. É impossível ou muito difícil.IUPAC de Aminas Simples As regras de nomenclatura deste tipo de amina é relativamente simples: 1. 2.

As aminas aromáticas são geralmente muito tóxicas e facilmente absorvidas pela pele. Estas aminas são facilmente oxidadas pelo oxigênio do ar e. a partir das aminas com seis átomos de carbono a solubilidade decresce. Muitas reações das aminas aromáticas são importantes devido ao forte efeito ativador do grupo amino. Comparando-se uma amina primária com a secundária de mesmo número de carbonos o caráter básico aumenta. freqüentemente apresentam-se coradas devido aos produtos de oxidação. Aplicação das aminas No preparo de vários produtos sintéticos Como aceleradores no processo de vulcanização da borracha A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é usada como tensoativo. e por isso as aminas são consideradas bases orgânicas. As reações características das aminas são aquelas iniciadas por um ataque nucleofílico do nitrogênio (que tem um par eletrônico disponível) a um eletrófilo (que pode ser um carbono polarizado). devido ao efeito da ressonância. isto é. Nomenclatura Oficial – IUPAC 41 . R2 e R3 podem ser As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. As aminas mais baixas são perfeitamente solúveis em água. tendo muitas vezes consequências mortais. benzeno etc. semelhante ao da amônia. os termos seguintes até a dodecilamina são líquidos. Conseqüentemente. Essa dificuldade torna-se ainda maior se o eletrófilo também for um grupo volumoso. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns. A polaridade das aminas decresce no sentido primária . Uma boa reação para mostrar a semelhança do caráter básico das aminas com o da amônia é a reação de cloreto de acila com amônia (ou amina). No entanto.terciária (as aminas terciárias não formam ligações de hidrogênio). devido ao aumento do efeito indutivo +I causado pelos grupos alquila.secundária . como os sais de amônio. álcool. Já os sais das aminas são sólidos brancos cristalinos e solúveis em água. embora na maioria das vezes sejam incolores quando puras. Propriedades químicas As aminas têm caráter básico. As metilaminas e etilaminas têm cheiro forte. onde R1. Como acontece com o NH4OH. os hidróxidos das aminas são instáveis e só existem em solução aquosa. para mudar a tensão superficial de soluções aquosas Aminas aromáticas são muito usadas na produção de corantes orgânicos (ex: anilina) Síntese da acetanilida e outros medicamentos É usada nas industrias de corantes. que diminui a densidade eletrônica no nitrogênio. radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. que facilita a reação e orienta as substituições eletrofílicas nas posições orto-para. e daí em diante são sólidos. que lembra a amônia e as aminas alquílicas maiores têm nitidamente um "cheiro de peixe".). os pontos de ebulição decrescem no mesmo sentido. As aminas aromáticas são bases muito fracas. devido ao impedimento estérico e dificuldade de aproximação do eletrófilo ao nitrogênio. Esse caráter básico pode ser maior ou menor dependendo dos grupos ligados ao grupo amino. a amina terciária tem menor basicidade.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A metilamina (também a dimetil e trimetilamina) e a etilamina são gases. e as aminas passam a ser solúveis em solventes menos polares (éter. AMIDA As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional .

2-Trimetil-Propanamida Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do Nitrogênio foram somados ao radical Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura não houve diferenciação (ou seja. Só haveria alguma diferença na nomenclatura se pelo menos um dos radicais envolvidos fosse diferente.N-Dimetil-Propanamida N. O prefixo N. Nomenclatura Usual As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. mas também é correto usá-la para amidas substituídas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. como por exemplo. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação. assim como qualquer numeração.3-Dimetil-Butanamida 2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio) N-Etil-Etanamida 1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio) N-Metil-N-Fenil-Metanamida 3 Carbonos + 2 Radicais Metil 3 Carbonos + 3 Radicais Metil (Nitrogênio) (Nitrogênio e Carbono 2) N.N-dimetil-2-Metil-Propanamida).3-Dimetil-Hexanamida. elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. Veja as regras: 1. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual: Nome Oficial Nome Usual Estrutura 42 . a estrutura não foi chamada de N. é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio.deve ser encarado como um indicador de posição. Neste caso. o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio. pois está incorreto. Em amidas substituídas. Exemplos: 2 Carbonos Etanamida 4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3) 3. o Nitrogênio possui dois radicais diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo. Sendo assim. para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.N. no nome N-Etil-N. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas. 2.

A grande polaridade do grupo C N faz 43 . acrescentando-lhe a terminação NITRILA. insolúveis em água. Daí para diante as nitrilas são sólidas. em condições normais. Exemplos: Propriedades físicas Da etanonitrila (termo mais simples) até o C14H29CN as nitrilas são líquidos estáveis.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Metanamida Formamida Etanamida Acetamida Propanamida Propionamida Butanamida Butiramida Pentanamida Valeramida Etanodiamida Oxalamida Nitrilos São compostos que apresentam o grupo funcional – CN e Ar – CN) – CN(R Nomenclatura Oficial – IUPAC Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente. (hidrocarboneto correspondente + NITRILA) Nomenclatura Usual Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN).

de cheiro extremamente desagradável e muito tóxicas. Os nitrotoluenos também são líquidos. São substâncias muito polares de modo que seus pontos de fusão e ebulição e densidade são bem superiores aos dos nitritos isômeros.N=O). pois é usada industrialmente. de cheiro agradável. Propriedades químicas O grupo NO2 gera um forte efeito desativador do anel aromático. densos. As isonitrilas mais simples são líquidos incolores. apesar de serem muito menos do que o HCN (ácido cianídrico).3). Já os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) são sólidos explosivos. Exemplo: H3C-NO2 H3C-O-N=O PE = 102o C PE = -12o C O nitrobenzeno é um líquido amarelado. Veja abaixo as possíveis estruturas de ressonância para o nitrobenzeno: 44 . venenoso e bom solvente para substâncias orgânicas. em larga escala. a ligação do nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de um átomo de oxigênio (R . no nitritos. Propriedades químicas Dentre as principais reações das nitrilas estão a Hidrólise (origina ácidos carboxílicos). São ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em álcool e éter. NITROCOMPOSTO São compostos que apresentam o grupo (R-NO2 ou Ar-NO2) Nomenclatura Oficial – IUPAC Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente) Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2 → Nitropropano CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3 – NO2 → 2 – metil – nitrobutano NO2 → Nitrobenzeno Propriedades físicas Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos. para produção de borrachas sintéticas de alta qualidade.NO2). A diferença é que nos primeiros. enquanto que. não venenosos e insolúveis em água. o nitrogênio está ligado diretamente à cadeia carbônica (R . sem dúvida. reação com composto de Grignard (produz cetonas) e a redução (produz aminas primárias) Aplicações das nitrilas Dentre as nitrilas. facilitando as substituições eletrofílicas preferencialmente na posição meta (1. a acrilonitrila é a mais importante.O . insolúvel e mais denso que a água.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e ebulição As nitrilas são tóxicas. Os nitroalcanos são líquidos incolores.

Cl. é um dos explosivos mais utilizados no mundo Os mono-nitrocompostos aromáticos (nitrobenzenos. o composto sofrerá facilmente ataques eletrófilos na posição meta.6-trinitrofenol (ácido pícrico) além de ser utilizado na fabricação de explosivos (como o picrato de sódio). é usado como germicida e na fabricação de medicamentos (como o picrato de butesina. proveniente do equilíbrio abaixo: Este equilíbrio é semelhante ao equilíbrio que ocorre nos aldeídos (equilíbrio aldo-enólico). (F. nitroxilenos) são importantes para a obtenção de aminas aromáticas. nas cetonas (equilíbrio ceto-enólico) e nos ésteres. medicamentos. solventes. produzindo os sais correspondentes: R-CH=NO2H (aci-forma) + NaOH R-CH=NO2Na (sal) + H2O Aplicações dos nitrocompostos Os nitroalcanos são usados como solventes e como intermediários na produção de outros compostos orgânicos Por seu odor agradável (lembra amêndoas amargas) o nitrobenzeno é utilizado na fabricação de perfumes baratos O trinitro-tolueno. O 2. nitrotoluenos. No entanto. Haletos orgânicos São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogêneos. mais conhecido como TNT. inseticidas. I). como por exemplo: Ph-CH2-NO2 (líquido oleoso amarelo) e Ph-CH=NOOH (sólido branco). Em alguns casos podemos até separar as duas formas. os alcanos reagem com bases fortes. usado em queimaduras). ele é um grupo desativador. Classificação dos Haletos Orgânicos 45 . Através da aci-forma. Logo. Br.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Veja que as posições orto e para possuem baixa densidade eletrônica. pois ficam constantemente destituídos de elétrons. usadas na produção de corantes orgânicos. etc. a acidez da aci-froma é mais pronunciada do que a dos enóis. Os nitroalcanos têm um pequeno caráter ácido. e diminui a reatividade do composto. Ora.4. São importantes na fabricação de plásticos. se o primeiro radical (NO2) diminui a densidade eletrônica do anel.

Na nomenclatura oficial. De acordo com a posição. o menor número deverá ser atribuído ao Carbono que apresenta a insaturação e. Exemplos: Haleto Geminado Haleto Vicinal Haleto Isolado É importante lembrar que os Halogênios dos Haletos podem ou não ser iguais. se a cadeia for insaturada. Coloque. temos Flúor.1. 4. Em ordem crescente de número atômico. Coloque.1-Dicloro-1-Bromo-Etano Halogênios:Iodo Radicais: Cadeia (Carbono 2 – Metil Principal: Posição Orto em (Carbono1) Benzeno relação ao Metil) 1-Metil-2-Iodo-Benzeno ou Orto-Metil-Iodo- 46 . etc respeitando a regra dos menores números. Os vicinais são aqueles que apresentam pelo menos 2 Halogênios presos em Carbonos consecutivos e os isolados não apresentam nenhuma das duas características. Veja as regras: 1. os Haletos são classificados em geminados. Caso o Haleto seja ramificado. os nomes de todos os Halogênios presentes. Determine qual é a cadeia principal. alcenos. se houver ramificações. comece pelo menor radical.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os Haletos Orgânicos podem ser classificados de acordo com a posição e o número de Halogênios que ele contiver.3. Os Haletos geminados são aqueles que possuem pelo menos 2 Halogênios presos a um mesmo Carbono. Caso seja necessário indicar a posição do(s) halogênio(s). Por isso.IUPAC Sua nomenclatura parece um pouco com a dos Hidrocarbonetos Ramificados. deve ser obedecida a escala de prioridade. mas sim. o Carbono 1 deve ser aquele que estiver no átomo de menor número atômico. isto não interfere em sua classificação. alcinos. os Halogênios não são considerados grupos funcionais. 5. Cloro. tri. em Haletos saturados. os radicais devem receber o menor número. se o composto for ramificado. não importando se são alcanos. tetra. com algumas particularidades. Nomenclatura Oficial . indique suas posições e utilize os prefixos di. numerados e separados por hífens. os radicais também têm prioridade sobre os Halogênios. Aqui valem as regras comuns de Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados. 3. vicinais ou isolados. como se fossem radicais. ou seja. ciclos ou aromáticos. 2. numerados e separados por hífens. Exemplos: Halogênios: Cadeia Halogênios: Cadeia Flúor (Carbonos Principal: Cloro (Carbono 1) Principal: 1 e 3 . Bromo e Iodo. que é a maior seqüência de Carbonos. para efeito de numeração da cadeia principal.Posição Benzeno Bromo (Carbono 1) Etano Meta) Meta-Diflúor-Benzeno ou 1. os nomes dos radicais presentes. Se o composto tiver dois ou mais halogênios iguais. Havendo duas possibilidades iguais de numeração.

são gases. eles se tornam líquidos e. os haletos possuem pontos de ebulição levemente mais elevados do que os alcanos de mesmo peso molecular. Exemplos: Halogênio: Radical: Bromo Benzila Brometo de Benzila Halogênio: Radical: Cloro t-Butila Cloreto de t-Butila Halogênio: Radical: Flúor Etila Fluoreto de Etila Outros Exemplos Propriedades físicas Em virtude da polaridade existente na ligação carbono-halogênio.3-Dicloro-1-Pentino Halogênios: Radicais: Cadeia Bromo Etil (Carbono 2) Principal: (Carbono Iodo (Carbono Ciclopentano 1) 3) 1-Etil-2-Bromo-3-Iodo-Ciclopentano Nomenclatura Usual Este sistema de nomenclatura é parecido com a nomenclatura de sais inorgânicos. brometo de. seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio. Ou seja. Os haletos mais importantes são líquidos incolores de cheiro agradável. Brometo ou Iodeto) e o nome do radical preso ao Halogênio. no entanto. Apresentam pontos de ebulição próximos aos alcanos de mesma massa molecular.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Diflúor-Benzeno Benzeno ou Orto-Iodo-Tolueno Halogênios: Cadeia Radicais: Halogênios: Cadeia Cloro Principal: Metil Cloro Principal: (Carbonos 2 e 2-Penteno (Carbono 4) (Carbono 3) 1-Pentino 4) 2. Apesar da polaridade. etc. tóxico. posteriormente. Cloreto. provavelmente por não terem possibilidade de formarem ligações de hidrogênio. Basta colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo -eto (Fluoreto. porém.4-Dicloro-2-Penteno 4-Metil-3.. os haletos não são solúveis em água. À medida que a massa molecular aumenta. geralmente seguido pela letra a. sólidos. Dissolvem-se apenas em solventes orgânicos. Só é válida para compostos monohalogenados e é relativamente simples. usam-se as palavras cloreto de. 47 . Os haletos mais simples. com até dois cerbonos na cadeia.

Isto torna-os importantíssimos nas sínteses orgânicas. já os brometos e os iodetos são mais densos. de acordo com os ácidos que o originaram. Ao lado é colocado o radical anidrido que deve esta presente: Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. Os monofluoretos e os monocloretos são menos densos que a água. lindane. Os polihaletos em geral são bastante densos. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual.32 g/ml). causando na cadeia um efeito indutivo -I. O Ácido Metanóico ao sofrer desidratação libera CO e H2O. dieldrin etc) Medicamentos (cloromicetina) ANIDRIDOS Os Anidridos são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos. temos: Onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). que aparece devido à ressonância de um par eletrônico livre do halogênio com o anel aromático. Em particular. mais polarizável ele se torna. os haletos são usados como: Matéria-prima para sínteses orgânicas Solventes Desengraxantes para metais Composto para lavegem de roupas a seco Em particular. DDT. Essa grande reatividade dos haletos é explicada pela forte polaridade da ligação entre o halogênio e o carbono. A reatividade dos haletos de alquila cresce da seguinte maneira: R-I > R-Br > R-Cl > R-F. o PE aumenta ao passarmos dos fluoretos para cloretos. Em uma reação genérica. sendo assim o único a não formar Anidrido. reage com mais facilidade.antidetonante para gasolina Alguns haletos polifluorados são usados como: Lubrificantes inertes Matéria-prima para fabricação de plásticos de alta resistência química (teflon) Alguns haletos aromáticos policlorados são usados como: Inseticidas (BHC. Aplicações dos haletos Em geral. seja pelo aumento do radical orgânico. tri etc e para um polihaleto. brometos e iodetos. o cloro-etano é usado como: Anestésico Reagente na produção do chumbo-tetraetila . IDRO = água) já evidencia a desidratação. Ele é usado como "líquido de contraste" no estudo dos minerais ao microscópio. Isso porque quanto maior o haleto. Consequentemente. O nome da função ANIDRIDO (AN = sem. o CH2I2 é o líquido de maior densidade (d = 3. Aumenta também passando de um mono para um di. Já os haletos aromáticos são menos reativos. logo. pois o efeito indutivo -I é contrabalanceado pelo efeito mesomérico +M. 48 . seja pelo aumento da massa do halogênio.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O PE varia com o aumento da massa molecular do haleto. Propriedades químicas Os haletos de alquila são muito reativos e a partir deles pode-se obter praticamente todas as funções orgânicas.

Exemplos: Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propanóico Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Anidrido Etanóico-Propanóico Menor Parte: Maior Parte: 3 Carbonos 4 Carbonos Radical Metil Radical Metil (Carbono 2) (Carbono 3) Anidrido 2-Metil-Propanóico-3Metil-Butanóico Menor Parte: 3 Carbonos Maior Parte: Ligação Dupla 3 Carbonos (Carbono 2) Anidrido 2-PropenóicoPropanóico Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram. apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior parte. 4. 49 . não é necessário repetir o nome. Em casos que seja necessário numerar. 2. colocar a palavra ANIDRIDO. Em Anidridos cujas partes são iguais. utilizando dois dos exemplos acima. Antes do nome do Anidrido. para designar a função. 3. o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1. Assim. temos: Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propiônico Menor Parte: Maior Parte: 2 Carbonos 3 Carbonos Anidrido Acético-Propiônico SAL ORGÂNICO Os sais orgânicos são compostos originados da reação de uma base inorgânica com um ácido carboxílico. Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido.

Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele. Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele. 4. dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO. Identificar o número de carbonos preso ao Acilato. Identificar o metal ou NH4+. antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Esta reação resulta em um sal orgânico e água. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. 2. 3. Se for necessário numerar. o Carbono 1 será o Carbono do Acilato. Veja as regras de nomenclatura: 1. O radical destacado em azul chama-se Acilato. colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE. antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual. 5. como o exemplo genérico abaixo: Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4+ (Amônio). Exemplos: Acilato: 3 Carbonos Cátion: Sódio Propanoato de Sódio Acilato: 4 Carbonos Cátion: Radical Amônio Metil (Carbono 2) 2-Metil-Butanoato de Amônio Acilato: 2 Carbonos Cátion: Cálcio Acilato: 3 Carbonos Bivalente Dois Cátions: Lítio Potássio Etanoato de Cálcio Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio 50 .

Nome Oficial Metanoato Etanoato Propanoato Butanoato Nome Usual Formiato Acetato Propionato Butirato Fórmula Pentanoato Fenil-Metanoato Etanodiato Valerato Benzoato Oxalato Portanto.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Acilato: Acilato: 4 Carbonos Um Cátion: Cátion: 3 Carbonos Ligação Sódio Lítio Tripla Bivalente (Carbono 2) Propanodiato Ácido de 2-Butenoato de Lítio Sódio Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos Ésteres. utilizando um dos exemplos anteriores. exceto a do Pentanoato. temos: Acilato: Cátion: 3 Carbonos Sódio Propionato de Sódio A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima. 51 . o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem.

Exemplos: CH3 – CH2 – CH2 – MgCl → Cloreto de propano-magnesio CH3 – CH2– MgBr → Brometo de etil magnésio ÁCIDOS SULFÔNICOS São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SO3H ou Ar-SO3H) Nomenclatura Oficial (IUPAC): ÀCIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFÔNICO Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SO3H → ácido propanosulfônico. e por isso torna-se mais cômodo isolá-los sob forma de sais. com os sulfatos orgânicos (ésteres do ácido sulfônico). os ácidos sulfônicos encontram-se totalmente ionizados em água. para conferir-lhes solubilidade em água. São compostos difíceis de se purificar. brometo. geralmente. os ácidos sulfônicos são compostos altamente polares. Os ácidos sulfônicos têm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos. é comum inserir-se grupos SO3H em grandes moléculas. insolúveis em substâncias apolares. Convém não confundir os ácidos sulfônicos. mas bastante solúveis em água. inclusive seus sais de cálcio. decompõem-se. antes de atingir o seu ponto de ebulição. ao contrário dos sulfatos desses metais. CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3→ ácido 3 – metil – 2butanosulfônico SO3H Propriedades físicas Dentre os ácidos sulfônicos. As formas de obtenção dos ácidos sulfônicos é pela reação com ácido sulfúrico concentrado. Aplicações dos ácidos sulfônicos como: Os ácidos sulfônicos são ponto de partida para a produção de inúmeros derivados importantes. tais 52 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari COMPOSTOS DE GRIGNARD São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Nomenclatura Oficial – IUPAC (cloreto. iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio. bário e chumbo são solúveis em água. nos quais o carbono se liga ao enxofre através de um oxigênio (Ar-OSO3H). As reações mais importantes dos ácidos sulfônicos são aquelas em que o grupo SO3H. têm grande importância somente os aromáticos. Os ácidos sulfônicos aromáticos são sólidos cristalinos. sendo meta-dirigente. nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (Ar-SO3H). Essa reação é chamada sulfonação que normalmente é usada para alcanos de cadeia aberta ou com o benzeno e seus derivados Propriedades químicas Como ácidos fortes que são. Por isso. Como seria de se esperar da sua estrutura. Utilizam-se muitas vezes nessa forma. orienta as substituições no anel aromático nesta posição. De maneira geral verifica-se que eles são mais solúveis em água do que qualquer outra espécie de composto orgânico. por serem altamente deliquescentes.

na putrefação de proteínas sulfuradas. ou seja. e correspondem aos alcoolatos. Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a terminação OL por TIOL. Entretanto.SO3Na) Sulfatos alquil-metálicos com radical alquila longo: Utilizados também como detergentes. que deriva seu nome usual (mercaptana). Propriedades químicas A facilidade com que os tioálcoois reagem com o óxido de mercúrio. mais baratos do que estes. por seu forte odor penetrante.: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. enfraquecendo assim as forças intermoleculares.SO2NH2) Sacarina: Uma imida do ácido o-sulfo-benzóico.Ph . pois apresentam um caráter ácido mais forte do que os álcoois. para detecção de vazamentos. porém. Das mercaptanas aromáticas. usados como agentes alquilantes. 53 . Os membros mais simples são líquidos incolores. no gás de hulha e no petróleo. ou mercaptatos. Os pontos de ebulição dos tioálcoois são bem inferiores aos dos álcoois correspondentes. significa que se apodera do mercúrio". destaca-se o etanotiol (C2H5SH). por serem tão reativos quanto os haletos correspondentes. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (para . pela baixa tendência do enxofre a formar ligações de hidrogênio. caracterizados por um odor penetrante e desagradável. formando compostos cristalinos.Ph . são utilizados em mistura com gases de reservatórios e tubulações. traduzindo literalmente. O oxigênio da função álcool é substituído pelo enxofre. pouco solúveis em água e bastante voláteis. o tiofenol (C6H5SH) é um dos membros mais importantes. por oxidação. além de se formarem com mais facilidade. Ex: sulfato de dodecil-sódio (C12H25)NaSO4 Sulfonamidas: São amidas dos ácidos sulfônicos e têm grande importância como medicamentos do grupo das "sulfas". Aplicações dos tio-compostos Dentre as mercaptanas alifáticas (tioálcoois). são mais estáveis que os alcoolatos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Detergentes: Geralmente sais de ácido sulfônicos aromáticos com longa cadeia carbônica. aliás. Os tioálcoois são muito solúveis em soluções básicas fortes. são compostos cristalinos obtidos com metais pesados. É dessa característica. Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → propanotiol Nomenclatura Usual O grupo –SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → Propanomercaptan Propriedades físicas Os tioálcoois aparecem. que se presta à obtenção de remédios hipnóticos. Ex: sulfanilamida (para . Os tioalcoolatos. A partir das mercaptanas é possível obter. usada como adoçante Sulfatos de metila e etila: Líquidos altamente tóxicos e corrosivos. As mercaptanas. Obs. que os torna reconhecíveis mesmo em mínimas concentrações.C12H25 . e em geral com os metais de alta massa molecular. formado a partir da expressão "mercurius captans". distingue os tioálcoois dos álcoois.NH2 . os ácidos sulfínicos (R-SO2H) e os ácidos sulfônicos (R-SO3H). TIOL ou TIOÁLCOOL São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SH). em pequenas quantidades. que constitui estágio intermediário para a produção do sulfonal.

Exemplos: 54 . éter etc. cadeia normal e ramificada. Tipos de isomeria A Isomeria plana são isômeros que são distinguidos por meio de formulas estruturais planas. apenas pela fórmula estrutural plana. A substituição do grupo abandonador por outro grupo mais estável é facilitada pela ação do nucleófilo. pois os átomos estão dispostos de maneiras diferentes. é a possibilidade da existência de mais de um composto com a mesma formula molecular. que ferve a o 139 C. planas ou espaciais diferentes. insolúveis em água e solúveis em álcool. químicas ou fisiológicas e que apresentam formulas estruturais. chamada Substituição Nucleofílica Interna.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari TIOÉTER São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-S-R' ou Ar-S-Ar). A isomeria é bastante comum na química orgânica. O oxigênio da função éter é substituído pelo enxofre.Os compostos que sofrem isomeria são denominados de isômeros. Isomeria Isomeria é o fenômeno que possibilita a existência de duas ou mais estruturas para uma mesma fórmula molecular. Esse tipo de SN ocorre em moléculas que apresentam em sua estrutra um nucleófilo e um bom grupo abandonador. Podendo ser cadeia homogênea e cadeia heterogênea. O radical -CH2-CH=CH2 recebeu. A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-se a terminação ÓXI por TIO. ou gás mostarda. cadeia aberta e cadeia fechada. o nome de alila. que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades físicas. A iperita. Este tipo de isomeria pode ser dividida em: Isomeria de cadeia → Mesma função e cadeias carbônicas diferentes. A essa "ajuda"dada pelo nucleófilo chamamos "ajuda anquimérica". Nomenclatura Oficial – IUPAC O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. O dissulfeto de alila (H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2) é um líquido de odor penetrante. encontrado há muito tempo no alho. Exemplo: Exemplo: CH3 – CH2 – S – CH2 –CH2 – CH3 → Etiolpropano CH3 –S – CH2– CH3 → metioletano Propriedades físicas Os sulfetos (tioéteres) não ocorrem na natureza e são de pequena importância. de cheiro etérico. os isômeros diferem um dos outros. podendo ser separada em isomeria plana e espacial. por esse motivo. Os sulfetos mais simples são líquidos incolores. São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. como gás tóxico. o nucleófilo é o enxofre (que possui pares eletrônicos livres) e o grupo abandonador é o cloro. Os compostos em que ele aparece são ditos alílicos. No caso da iperita. Na isomeria plana. que é um sulfeto clorado. foi usado durante a Segunda Guerra Mundial. Propriedades químicas A "iperita" sofre uma reação interessante. ou seja.

Exemplos 55 . ou de um grupo funcional.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Isomeria de posição → Os isômeros pertencem à mesma função química e possuem a mesma cadeia carbônica. Exemplos: Isomeria de função → Os isômeros pertencem a diferentes funções química. ou triplas). ou uma insaturação (ligações duplas. pela posição de uma ramificação. diferenciando apenas.

a diferença entre os isômeros só é perceptível pela analise da formula estrutural espacial. Os principais casos de tautomeria ocorrem entre as seguintes funções: Aldeído e enol Cetona e enol. pois no exemplo 1 tem-se o radical X e Y ligados no mesmo carbono. Isomeria de compensação ou metameria → Diferente posição de um heteroátomo na cadeia. são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. 1 2 Não há isômeros geométricos. Dois radicais iguais ou grupos ligantes ligados ao mesmo C da eliminam a possibilidade de existência da isomeria geométrica. Isomeria geométrica → Ocorre em compostos com e em compostos cíclicos. Exemplos: Isomeria dinâmica ou tautomeria → Isômeros em equilíbrio químico. Aldeído e cetona Ácido carboxílico e éster. Possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural. E no exemplo 2 tem-se o radical X ligado ao mesmo carbono.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Os principais casos de isomeria de função ocorre entre as seguintes funções: Álcool e éter Álcool aromático. Isomeria espacial Nesse tipo de isomeria. 56 . éter e fenol. Existem dois tipos de isomeria espacial: Geométrica (cis e trans ou E – Z) e óptica.

PF. mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença. PE e densidade. sendo esta disposição é chamada de Trans. pois no exemplo 1 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão no mesmo lado do plano imaginário. as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. o plano do ciclo funciona como a ligação dupla em relação à possibilidade de isomeria geométrica. Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas diferentes. ou seja. neste caso deve-se utilizar as designações E e Z. tais como PF. Em alguns casos os grupos ligantes ligados aos carbonos da dupla ligação são todos diferentes. E no exemplo 2 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão em lados opostos do plano imaginário. Na isomeria geométrica em compostos cíclicos. Cis Trans Nos dois casos os haletos encontram-se no mesmo plano (a base do triangulo) para o Cis e em planos opostos (a base do triangulo) para o Trans. O primeiro tem o Z porque os elementos que possue os maiores nº atômicos estão do mesmo lado que no caso é o F(Z= 17) e Br( Z= 35) e a segunda substância tem o E porque estes elementos estão em lados opostos. Isomeria óptica → Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes. tais como. sendo esta disposição é chamada de Cis. PE e densidade. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferencia-los? 57 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 1 2 Há isômeros geométricos. Exemplo: 1 2 Neste caso o primeiro será Z – 2bromo–1flúor eteno e o segundo será E – 2bromo–1-flúor. neste caso não será possível usar os prefixos cis e trans.

Considere isso como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular. Os isômeros são opticamente ativos e diferem pelo sentido do desvio do plano de vibração da luz polarizada. ou seja. Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada. que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz. moléculas que possuem carbono quiral. porém não se consegue por um em cima do outro( a imagem refletida) de forma que fique o cloro por cima do cloro.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari É possível diferencia-los quando eles estão frente da luz polarizada. logo este carbono será quiral. pois apresenta 3 átomos de hidrogênio e um radical. coloque uma na frente da outra. ou seja. É necessário atenção. o enantiômero é denominado dextrógiro (D. eles não são superponíveis. do 58 . Caso o isômero óptico provoque o giro da luz polarizada para a direita. os dedos polegares não ficam um sobre o outro). de cima para baixo. No entanto. (As mãos não são superponíveis. Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda. o composto é denominado levógiro (L. Para tanto deve apresentar Carbono assimétrico. mas não são superponíveis. Agora tente colocar uma sobre a outra. Carbono assimétrico ou quiral → Tem os quatro átomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si. pois os enantiômeros não são superponíveis. ou seja. faz com que ele possua atividade óptica. O fato de um composto provocar o "giro" da luz polarizada. flúor com flúor. bastando utilizar um polarizador.este carbono possui todos os ligantes diferentes. luz não polarizada luz polarizada Na luz polarizada a seta de duas pontas significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente. As substâncias são opticamente ativas quando desviam o plano de vibração da luz polarizada. É possível polarizar luz não polarizada. (Uma será a imagem da outra). Uma é a imagem da outra. cloro e hidrogênio e um radical metila ( –CH3). pois um é a imagem refletida outro. Um exemplo disso são as mãos. um é a imagem refletida do outro. Já o segundo carbono não é quiral. um é a imagem especular do outro. Exemplo: O primeiro carbono. -). apresenta 3 átomos diferentes ligados a si que são flúor. Tente verificar este fato com suas mãos. assim como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro. Carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico. Muitas vezes representado por: C* Compostos enantioméricos. Este composto é um enantiometro. pois a luz é emitida em todas as direções. Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas. hidrogênio com hidrogênio e a metila com a metila. direita e esquerda. O que é a Luz polarizada? É um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. +). O carbono quiral é marcado com um asterisco (*).

Compostos com nC* diferentes → É usar a lei de Van't Hoff IOA – Quantidade de isômero opticamente ativo IOA = 2n . 4 isômeros ópticos ativos. lise. ocorre entre moléculas. Para que estas reações aconteçam. ou seja. Reações Orgânicas As reações orgânicas são geralmente reações mais lentas. IOI = 22/2 = 2 isômeros ópticos inativos. é uma mistura de 50% de levógiro e 50% de dextrógiro. Compostos com 2C* iguais → Um isômero levógiro. As moléculas apolares normalmente reagem por cisões homolíticas. é necessário quebrar as ligações das moléculas dos reagentes e reorganizar átomos ou radicais para formar novos produtos. um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna). podemos entender os tipos de quebra de ligações entre os átomos. um dextrógiro. formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. misturas racêmicas. Os radicais livres são extremamente instáveis. 59 . Compostos com 2C* diferentes → Dois isômeros dextrógiros. porém possui um elétron desemparelhado. igual.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos. sendo n o número de carbonos assimétricos diferentes. IOI – Quantidade de isômero opticamente inativo (mistura racêmica) IOI = 2n/2 Exemplo: Para a molécula dada. A cisão homolítica ou homólise (homos. pois são reações moleculares. Compostos com 1C* → Um isômero dextrógiro. dois isômeros levógiros. ou seja. são muito reativos. A quantidade de isômeros opticamente ativos pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais em uma molécula. temos: IOA = 22 = 4 . Ruptura ou cisão das ligações Depois de entender os fatores que facilitam ou atrapalham a quebra de uma ligação. um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro). por que tem-se 2 carbonos quirais. existindo por apenas frações extremamente pequenas de segundo e. de moto que cada átomo ou radical permaneça com seu próprio elétron. como por exemplo: Cada partícula final é chamada de radical livre e é eletricamente neutra. quebra) ocorre quando a ligação covalente é quebrada por igual. por isso mesmo.

Se a reação de um alcino parar na etapa de produção de alceno. observa-se que o produto formado em maior quantidade é aquele onde a substituição ocorre nos carbonos terciários. Em moléculas mais complexas. As reações principais de preparação são: Reação de adição de hidrogênio( Reação de Sabatier-Sanderenns) É feita em alcenos ou alcinos. como por exemplo a necessidade de sintetizar um hidrocarboneto de cadeia longa ou muito complexa. É importante perceber que a cisão heterolítica só ocorre em ligações polares. Reagem por radicais livres em reações de substituição. Se forem adicionados 2 mols de H2. ele primeiro passa a ser alceno . onde são adicionadas moléculas de H2.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Ocorre cisão heterolítica ou heterólise (heteros. isso aconteceu porque B é mais eletronegativo que A. no gás natural e no xisto betuminoso. às vezes. como o Níquel. a hidrogenação continua até tornar-se alcano. por isso os alcanos só são preparados em casos especiais. a heterólise já ocorre em temperaturas menores e. Evidentemente. depois nos secundários e por último nos primários. Geralmente as reações dos alcanos acontecem gerando misturas de produtos. pois B ficou com o elétron de A. onde o hidrogênio é substituído por outros ligantes. a Platina ou o Paládio metálicos. pois suas moléculas são apolares. que estabiliza o radical livre na hora da substituição. apenas com o auxílio de solventes ionizantes. Reações dos Alcanos Normalmente os alcanos são muito pouco reativos. Assim. ela é chamada de Hidrogenação Parcial. A tornou-se um cátion. pois perdeu seu elétron. B tornou-se um ânion. Enquanto a homólise exige altas temperaturas. e é ele que provoca a quebra homolítica da ligação Esta reação só ocorre na presença de catalisadores. O mecanismo destas reações envolve cisões homolíticas. dá origem ao alcano com o mesmo número de carbonos: 60 . Um cicloalcano. de modo que um dos átomos fica com os dois elétrons da ligação covalente. como no exemplo: H-H. Preparação Os hidrocarbonetos são geralmente encontrados no petróleo. De um modo geral. sendo também chamada de Hidrogenação Catalítica. cicloalcenos ou cicloalcinos. Este fato é justificado pela indução dos grupos alquila. Esta reação ocorre na superfície do catalisador. eles só reagem em condições energéticas (temperatura elevada. luz ultravioleta etc para ocorrer. nas ligações C-C duplas ou triplas e H-H. Neste caso. A mesma reação pode ocorrer também para alcadienos. diferente) quando a ligação covalente é quebrada desigualmente. luz ultravioleta) e com reagentes também energéticos. Se a reação é feita com um alcino. quando hidrogenado. a hidrogenação é total. cicloalcanos. a heterólise é mais fácil que a homólise.

.. A carboxila é oxidada a CO2 e cada molécula de água fornece um íon H+ para ser reduzido a H2. Ocorre entre haletos e o sódio metálico. que vale 109. Ao se eliminar o sal inorgânico. como no exemplo: Em excesso de halogênio.. onde se formam radicais livres do alcano e do halogênio. e quantas vezes possíveis até a cloração total: Esta é uma reação difícil e que oferece normalmente uma mistura de produtos. Esta reação ocorre rapidamente por se tratar de uma cisão heterolítica. Reação de Wurtz.. . Reação de um composto de Grignard com haletos. Halogenação É uma reação de substituição radicalar. Reação de um composto de Grignard com água ou outro reagente com H+ ionizável. Ocorre adição das cadeias carbônicas e formação de um sal inorgânico: Esta reação ocorre por cisão heterolítica ou homolítica. 61 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari A adição em ciclos ocorre mais facilmente em anéis com até 5 carbonos devido à tensão angular. a reação ocorre mais rapidamente.5º. dependendo da estrutura do haleto orgânico. especialmente em alcanos maiores e mais complexos. que é a diferença entre o ângulo real entre os carbonos no ciclo e o ângulo tetraédrico dos carbonos sp3. o haleto orgânico pode ser halogenado mais de uma vez. duplicando uma cadeia carbônica: Síntese de Kolbe Ocorre por eletrólise de sais de ácidos orgânicos.

forma-se principalmente o 2-buteno. gerando mistura de produtos. que é mais estável que o 1-buteno. pode ocorrer a nitração total. Isto quer dizer que o hidrogênio do carbono 3 sai com mais facilidade que o do carbono 1. Desidratação de álcoois Álcoois podem ser desidratados por meio de uma catálise heterogênea. os haletos orgânicos podem perder uma molécula de HX.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Nitração Ocorre entre o ácido nítrico e um alcano. Assim como nas halogenações. Similar aos álcoois. o hidrogênio da molécula HX sai do carbono menos hidrogenado. X é o haleto) Assim como nos álcoois. Sulfonação É semelhante à nitração. sendo em torno de 120º. Por exemplo: Observa-se em álcoois mais complexos que se forma o alceno com preferencialmente mais substituintes na ligação dupla. A ligação pi é uma ligação fraca. porém mais lentamente. Este fenômenos sempre ocorre em álcoois com mais de 3 átomos de carbono: o hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado. A área onde está a ligação dupla possui geometria trigonal planar e ângulos que não variam muito. Exemplos: 62 . Para este método geralmente utiliza-se solução de KOH ou NaOH em etanol. Dehidrohalogenação de haletos( saída de HX. Preparação dos alcenos Alguns alcenos são encontrados em pequenas quantidades em certos óleos minerais. Este processo é conhecido como método de Ipatieff. Veja o exemplo: Neste caso. de modo que a nitração é mais facilmente controlável. sendo normalmente rompida nas reações dos alcenos. A presença de compostos insaturados em frações de petróleo refinado se de ao fenômeno do craqueamento e a reações de desidrogenações que podem ocorrer durante este processamento. só que é com o ácido sulfúrico: Reação dos Alcenos Os alcenos são compostos que apresentam uma ligação dupla.

aquele que se adiciona mais facilmente aos alcenos é o cloro. pode-se citar por exemplo a desidrocloração do 2clorobutano. Estas reações que foram vistas são usadas na obtenção dos alcenos. 63 . Nesta reação. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel. forma-se 80% de 2-buteno contra 20% de 1-buteno. Redução dos alcenos. Desalogenação de dihaletos vicinais Esta reação é feita em dihaletos vicinais. A partir de agora será mostradas as reações de redução dos alcenos. a preferência foi de formar-se o 2-buteno. Os alcenos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma dupla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula. só que gera dihaletos vicinais. sendo efetuada através de zinco ou liga de zinco e cobre em meio alcoólico: Esta reação é feita normalmente com cloretos e brometos. Como ilustração. Hidrogenação de alcenos A redução de alcenos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. Estas reações ocorrem espontaneamente. sendo que a adição de bromo em duplas ligações é uma reação de laboratório feita para identificar duplas ligações em compostos orgânicos. onde se utiliza a platina ou óxidos de platina. Outro exemplo mais simples: A reação ocorre com mais facilidade com iodetos. seguindo-se do bromo e do iodo. depois com brometos e cloretos. Com fluoretos a reação é difícil ou não ocorre. Um exemplo de reação é: Adição de halogênios É uma reação similar a hidrogenação. em temperaturas variando entre 150 e 400ºC e envolvendo pressões relativamente elevadas. sendo dificilmente empregado em laboratórios. Dos halogênios.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Como nos álcoois.

acontecendo por radicais livres: Note que este fenômeno só ocorre na presença de peróxido. A reação passa por um intermediário chamado ozoneto ou ozonídeo. se não possuir formam-se aldeídos. portanto em exercícios será escrito na reação se há ou não peróxido. na presença de peróxidos. Foi constatado em 1869. Kharasch verificou que. há uma inversão à regra. chamada de Efeito ou Inversão de Kharasch. Hidratação ou adição de água É o inverso da desidratação. formam-se dois produtos isômeros de posição: Estudando as causas da Regra de Markownikoff. Na reação também se utiliza pó de zinco. Na verdade.é mostrado ao lado. que a adição de haletos de hidrogênio ocorre de tal maneira que o hidrogênio se ligará de preferência ao átomo de carbono mais hidrogenado. formamse cetonas. Exemplos: 64 . ocorre um equilíbrio. em 1933. Assim como nas hidroalogenações. a hidratação segue a regra de Markownikoff. para impedir que a água oxigenada formada oxide os possíveis aldeídos formados.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Adição de haletos de hidrogênios ou hidroalogenação Haletos de hidrogênio se adicionam aos alcenos dando origem aos haletos de alquila. Esta reação é favorável apenas com HBr. Esta constatação é conhecida como Regra de Markownikoff: Quando o alceno possui o mesmo número de hidrogênios nos dois hidrogênios da dupla ligação. por Markownikoff. citada como reação de obtenção de alcenos. só que neste caso não há efeito Kharasch: Ozonólise ou ozonização É uma reação que se processa passando-se uma corrente de ar ozonizado (contendo de 6% a 8% de O3) em uma solução não aquosa de um alceno. que é instável. e acontece geralmente empregando-se o peróxido de benzoíla. Se o alceno possuir ramificações na dupla ligação.

Neste caso. os alcinos podem ser preparados com a eliminação de HX de um haleto orgânico. Os alcinos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma tripla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula. Quando há a adição de uma molécula de hidrogênio em um alcino. Hidrogenação de alcinos A redução de alcinos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. As condições são um pouco mais drásticas. a molécula deverá ter dos átomos de halogênio ligados a um mesmo carbono. o intermediário instável chamado de ozonídeo possui a estrutura embaixo. 65 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari No primeiro exemplo. Preparação dos alcinos Dos alcinos. Na área da tripla ligação. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel. que são mais fracas. que é bem versátil e útil na síntese orgânica. Redução dos alcinos. em refluxo. Reação dos Alcinos Assim como os alcenos. X é o haleto) Assim como nos alcenos. O ozonídeo é igual para todos os alcenos. Cada átomo de carbono fica com um destes oxigênios e o terceiro vai para a água. no meio reacional. houve uma hidrogenação parcial. Hidrolise de Carbetos( carburetos) Os carbetos (também chamados de carburetos) são compostos encontrados em alguns minerais. como nos alcenos. a molécula é linear e os átomos de carbono estão com hibridação sp. para formar a água oxigenada. Exemplo: Dehidrohalogenação de haletos( saída de 2HX. que ao reagir com a água restaura o etino e forma o hidróxido do metal. Sofrem reações de adição. A preferência de saída do hidrogênio é do carbono menos hidrogenado. enquanto ao se adicionar duas moléculas de hidrogênio há uma hidrogenação total. Possui o íon C2-2. utilizando KOH em metanol. Note que nela há três átomos de oxigênio. o mais importante é o acetileno (etino). os alcinos possuem ligações pi.

Na halogenação parcial ocorre preferencialmente a formação do dihaleto trans. sofrendo reações as mesmas reações de alcanos. apenas uma adição parcial. e suas sínteses são bem variadas. Preparação dos hidrocarbonetos cíclicos Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser preparados de várias maneiras. A diferença é que os anéis sofrem algumas reações características. Hidratação ou adição de água A água é adicionada aos alcinos sob catálise de sais de mercúrio II. ou passando-se o alcino sobre sódio metálico fundido a 110ºC. não ocorre a segunda etapa. alcenos e alcinos. O hidrogênio da água entra no carbono mais hidrogenado. No caso da adição do iodo. gerando enóis que por tautomeria geram cetonas ou aldeídos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Adição de halogênios É uma reação similar a hidrogenação. também seguindo a Regra de Markownikoff e sujeito ao Efeito Kharasch. Reações dos hidrocarbonetos cíclicos Os ciclos se comportam como hidrocarbonetos comuns. podendo ser parcial ou total. 66 . enquanto anéis pequenos (3 e 4 membros) se abrem facilmente. Adição de haletos de hidrogênio ou hidroalogenação (HX) É parecida com a reação dos alcenos. que é mais estável que o cis. confirmando a Regra de Markownikoff: Reação de metais É uma reação ácido-base de Lewis que geralmente é feita com sódio metálico dissolvido em amônia líquida. Os anéis normais (de 5 e 6 membros) são bem estáveis frente à reações de abertura.

Reação de Diels-Alder(Dieno-Dienófilo) A reação de um dieno conjugado com um dienófilo origina um composto cíclico. A reação pode ser feita com qualquer dieno e dienófilo. Exemplos: 67 . em condições apropriadas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Retirada de halogênios de Di-haletos isolados O tratamento de di-haletos com sódio ou zinco. denominado aduto. forma cicloalcanos. Lembre-se que o ciclo se forma nos carbonos onde estão os halogênios.

constatando-se a abertura do anel. Todos eles sofrem as mesmas reações que seus análogos abertos. O cicopentano e os cicloalcanos superiores não são rompidos nessas condições. O ciclobutano. o ciclipropano reage com ácidos halogenídricos.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reações dos hidrocarbonetos cíclicos Os ciclos com 3 e 4 carbonos são mais reativos ou reagem de maneira diferente aos ciclos com 5 e 6 carbonos.Pd. sendo alvo de reações de substituição.Ni → RCH2OH Pt. Reações dos aldeídos e cetonas Redução (hidrogenação) catalítica . X é halogênio) Analogamente a que acontece nas reações anteriores. mas com condições mais enérgicas para a abertura do anel. proporcionando abertura do anel. Reação co ácidos halogenídricos(HX. O ciclobutano e os anéias maiores se comportam como alcanos.Ni álcool primário → RCH2OHCH3 álcool secundario . Hidrogenação A hidrogenação do ciclopropano forma o propano. Halogenação O ciclipropano reage com halogênios formando di-haletos conjugados abertos. O ciclobutano reage da mesma maneira.Pd.Métodos de obtenção de álcoois primários e secundários R − CHO + H2 aldeído R − CO – R1 + H2 cetona Oxidação 68 Pt. o ciclopentano e os cicloalcanos superiores não reagem com ácidos HX.

para diferenciar aldeídos de cetonas através de reações de oxidação usando o reagente de Tollens. Fehling ou Benedict. X é haleto). Genericamente. em presença de H2SO4 concentrado: 69 . Reage-se o ácido com um álcool. → R − COOH + Cu2O + H2O Aldeído do reativo de Fehling ppt vermelho-tijolo ou de Benedict Reações com compostos de Grignard Os aldeídos e cetonas reagem com os compostos de Grignard (R – MgX. Os oxidantes comuns mais usados são KMnO4/H2SO4. a formação de ésteres. originando um composto intermediário que se hidrolisa e dá origem a diferentes álcoois. carboxílico Reações de obtenção de Ésteres Os ésteres podem ser obtidos pelas seguintes reações: Reação de ácidos carboxílicos com álcoois Uma das reações mais importantes dos ácidos é a esterificação.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Na oxidação dos aldeídos leva a formação de acido carboxílico. ou seja. R − CHO + [O] Aldeído Não ocorre reação na oxidação das cetonas. Com reativo de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) R − CHO + 2Ag+ + 2NH3 + H2O  → R − COOH + 2Ag0 + 2NH4+ Aldeído reativo de Tollens espelho de prata Com reativo de Fehling ou Benedict (solução de CuSO4 + NaOH + sal de Seignette ou citrato de sódio) R − CHO + 2Cu++ + 2OH. temos: Metanal + composto de Grignard hidrolise → álcool primário Outros aldeídos + composto de Grignard hidrolise → álcool secundário Cetona + composto de Grignard hidrolise → álcool terciário condições brandas  → KMnO4/H2SO4 R − COOH Ác. K2Cr2O7/H2SO4. Em laboratório. porem para que ocorra é necessário uso de oxidantes. Estes reagentes irão interagir c/ os aldeídos e com as cetonas não. a frio.

R – CN + 2H2 → R – CH2 – NH2 nitrila amina Outro método é fazer a redução do nitrocomposto. à tripla ligação presente no grupo nitrila. com formação da amina e da água. nessa reação ocorre a hidrogenação do nitrocomposto. R – NO2 + 3H2 → R –NH2 + H2O Nitrocomposto amina Pt 70 . A Hidrolise alcalina também é conhecida com reação de saponificação porque. ou hidrogenação. quando é utilizado um éster proveniente de um ácido graxo numa reação desse tipo o sal formado recebe o nome de sabão. Hidrólise ácida: R – COO–R1 + H2O→ R–COOH + HO–R1 Éster ácido álcool carboxílico Hidrólise alcalina → Reação de saponificação: R– COO–R1 + NaOH → R[COO]Na + HO–R1 Éster sal álcool Reações das Aminas Podem ser obtidas através da redução das nitrilas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação de haletos com sais de ácidos carboxílicos Com os sais de ácidos carboxílicos os haletos produzem ésteres: Reação de álcoois com cloretos de acila Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster: Os ésteres sofrem redução por Hidrólise ácida produzindo ácido e álcool e hidrólise alcalina produzindo um sal orgânico e álcool. neste tipo de reação ocorre adição de hidrogênios.

e são preparadas em laboratório. é mais frequente recorrer-se à reação de cloretos de acila com amônia. Reação com amônia (ou com amina) reagindo com a amônia os cloretos de acila produzem amidas: 71 . com HCl) originando um ácido carboxílico. Ceras→ Ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores Anilina A anilina é a principal amina. Observe: Em laboratório. As amidas podem ser preparadas principalmente por: Aquecimento (desidratação) de sais de amônio → Método de obtenção de nitrilos: Cat. rearranja-se e transforma-se em amida. As amidas não têm caráter básico nem ácido.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Aplicações destas reações: Essências de frutos → Ésteres de ácidos inferiores e médios com álcoois inferiores e médios. R – CONH2→ R – CN + H2O As Hidrólises podem ser: Ácida (por exemplo. que se submetido a uma temperatura adequada. É usada na fabricação de corantes e de medicamentos (acetanilida e sulfas). Exemplo: acetato de octila (essência de laranja). com NaOH) originando um sal orgânico R–CONH2 + NaOH → R–COONa+ NH3 As reações vistas ate aqui são de redução das amidas. Reações das Amidas Os métodos de obtenção das amidas normalmente não ocorrem na natureza. A anilina dá reações de substituição no núcleo aromático semelhantes às do benzeno. O grupo –NH2 é orto-para dirigente. Reação com amônia Reagindo-se um ácido carboxílico com a amônia obtemos um sal de amônio. Óleos e gorduras → Ésteres de glicerol com ácidos graxos. no entanto. R – CONH2 + H2O + HCl → R –COOH + NH4Cl Básica (por exemplo. para preparação de amidas. Uma importante amida é a acetanilida. agora veremos como se pode obter a amida.

e o mecanismo é idêntico. álcool primário →aldeído( 1 molécula de água é eliminada) → ácido carboxílico CH3 – CH2 – OH → CH3 – COH → CH3 – COOH álcool secundário → cetona OH [O] CH3 – CH – CH3→ CH3 – COCH3→não reage álcool terciário → não reage É importante método de fabricação de aldeídos e cetonas As reações de eliminação são chamadas de desidratação e pode ser de dois tipos: intermolecular e intramolecular Intramolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool. os agentes oxidantes mais usados são o KmnO4 ou K2Cr2O7( concentrados em meio acido H2SO4 e a quente). A equação que representa a combustão completa de um álcool aberto saturado é: CnH2n + 2 +3n/2O2 → n CO2 + ( n + 1)H2O Em laboratório.pressão CO(NH2)2 + H2O A uréia é usada na fabricação de polímeros do tipo da baquelite. de medicamentos e como fertilizante na agricultura. Sua fabricação é feita a partir da seguinte CO2 + 2NH3 cat. A mais completa das oxidações é a combustão.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Se for utilizado excesso de amônia. Uréia reação: A uréia é principal amida. Reações com os Álcoois As reações que envolvem os álcoois são a oxidação e a desidratação. Esses oxigênios atacam os hidrogênios pertencentes ao carbono do grupo OH. É a diamida do ácido carbônico. o subproduto da reação pode ser o cloreto de amônio (NH4Cl). que produzem oxigênio nascente[O]. A reação também pode ser feita com aminas. [O] 72 .

a água formada pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogênio do grupo OH do álcool. verifica-se que. quando essas reações ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool primário. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. pela interação dos grupos OH. através das pontes de hidrogênios. Reação com HI concentrado O HI podem reagir com álcoois. Veja o processo abaixo: Reação com ácidos (Esterificação) Essa reação ocorre quando um ácido reage com um álcool. produzindo alcanos. Experimentalmente. a reação inversa é denominada de hidrolise. 73 . produzindo éster e água.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Intermolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação com cloretos de ácidos Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster: Eliminação em álcoois cíclicos Em meio ácido. assim como os alcenos Eliminação em dióis Os diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos: 74 . os álcoois cíclicos podem ser hidratados.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação com HX ( X é o haleto)diluído Os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX). Reação com HI concentrado O HI pode reagir com álcoois. Veja o processo abaixo: Reações com os Éteres Os éteres podem ser obtidos das seguintes formas: Reação de fenóis com haletos Os fenóis podem ser reagidos com haletos. em meio básico. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. produzindo haletos. por ser o iodo um grupo de fácil saída. Reação de haletos com alcóxidos (síntese de Williamson) Reagindo com alcóxidos. produzindo alcanos. Geralmente utilizamse os iodetos. produzindo éteres. os haletos podem produzir éteres: 75 .

apesar de pouco reativos. Logo. No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Reação de éteres com HX( X é o haleto) Os éteres. deixa a carbonila com déficit eletrônico. produzindo ácidos carboxílicos (os mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados): RCH2OH + 2 [O] RCOOH + H2O RCHO + [O] RCOOH Hidrólise de ésteres Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística: 76 . o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. será mais difícil a liberação do próton. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. já a introdução de grupos Cl. A reação com ácidos halogenídricos fortes (HX). O efeito indutivo é +I e. portanto. Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. originando dois produtos. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. Reações com Ácido Carboxílico Uma das formas de obtenção é através da oxidação de álcoois e aldeídos Os álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato. conduz a ácidos mais fracos do que ele. por exemplo. Assim. Logo. a introdução de grupos CH3. por exemplo. fornece um álcool e um haleto. podem sofrer ruptura na cadeia. OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. Assim. deixa a carbonila com superávit eletrônico. O efeito indutivo é -I e. o caráter ácido diminui. será mais fácil a liberação do próton. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. resultando um álcool e um ácido crboxílico. portanto. Assim. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. o caráter ácido aumenta.

Em meio ácido teríamos o seguinte: 77 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Em meio básico a reação é mais rápida. visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água.

2 e 3 b) 5. Baseando-se nestas informações. (UESPI) No hidrocarboneto de cadeia carbônica a) 5 b) 8 c) 10 d) 12 4. 2. escreva a fórmula estrutural da uréia. (FUFPI) Quantos carbonos secundários há na estrutura deste álcool? OH CH3 C CH3 a) nenhum b) 1 c) 2 CH2 CH CH3 d) 3 e) 4 CH3 H3C CH H3C CH CH2 CH CH3 as quantidades totais de átomos de e) 2. 1 e 3 c) 4. representando ligações simples por um traço ( ) e ligações duplas por dois traços ( ). três ligações simples e cada átomo de hidrogênio. 3 e 3 78 . 3 e 2 d) 3. 1 e 4 CH3 CH3 5. Átomos iguais não se ligam entre si. uma ligação simples. formada por oito átomos. (Unicamp) A uréia (CH4N2O) é o produto mais importante de excreção do nitrogênio pelo organismo humano.Sobre classificação dos carbonos e cadeias carbônicas. secundário e terciário são respectivamente: a) 5. uma ligação dupla. o carbono representa duas ligações simples e uma dupla.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Exercícios 1. 1. cada átomo de nitrogênio. (UFPE) Qual o elemento químico existente em maior número na constituição do corpo humano? a) C b) O b) N d) Ca e) H C C C C e) 14 C o número de átomos é: 3. (UFPA) No composto carbono primário. Na molécula da uréia. o oxigênio.

5. 2 terciários e 1 quaternário. Classifique as cadeias carbônicas abaixo: a) b) H3C H3C CH2 CH2 CH CH CH2 NH H3C c) CH CH3 CH CH3 d) H 2C O CH2 CH3 H2C e) CH O CH2 CH2 CH CH3 CH3 f) H2C CH2 NH CH2 CH3 79 . respectivamente. 1 e 2 e) 7. 4 carbonos primários. 3 secundários. 1 secundário. 6 carbonos primários. 1 e 2 7. 1 secundário. 2 e 1 b) 5. (Cesgranrio) O composto de fórmula plana CH3 CH3 C CH3 possui: a) b) c) d) e) 3 carbonos primários. 4. secundários. 1 terciário e 1 quaternário. 4. 3 e 1 c) 7.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 6. 5 carbonos primários. 3. 3 carbonos primários. (FGV-SP) O composto de fórmula CH3 H3C C CH3 CH C CH3 OH CH H C CH3 H N CH CH3 CH3 apresenta carbonos primários. 2 secundários. 4. CH CH3 CH2 CH3 8. terciários e quaternários. 2 terciários e 1 quaternário. 1 e 1 d) 6. 1 terciário e 1 quaternário. 1 secundários e 1 quaternário. em número de: a) 5.

ramificada. apresenta uma cadeia de carbono simultaneamente aberta. em sua estrutura. normal. alicíclica. (UFPE) Qual dos compostos. relacionados neste exercício. aberta. homogênea e insaturada. ramificada. heterogênea e saturada? CH3 a) b) CH3 CH3 c) d) CH3 CH2 NH CH2 NH CH CH3 CH2 CH3 C CH2 CH2 CH O CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 O CH CH2 e) 80 . aberta. heterogênea e saturada.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CH3 CH2 CH NH2 C OH O g) 9. aberta. heterogênea e insaturada. homogênea e saturada. homogênea e saturada. (UFBA) O composto representado neste exercício possui. normal. uma cadeia que pode ser classificada como: CH3 CH3 C CH3 a) b) c) d) e) CH2 NH C CH3 CH2 alicíclica. ramificada. 10. ramificada.

Não há carbono secundário. A cadeia é cíclica heterogênea.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 11. Existem 3 carbonos secundários. (UFV) Assinale a alternativa incorreta referente à fórmula: CH2 CH2 CH2 O a) b) c) d) e) CH CH2 OH CH CH3 O ciclo apresenta um heteroátomo. (AEE-GO) O composto que apresenta cadeia carbônica saturada contendo carbono quaternário é: a) CH3 CH2 C CH CH3 CH3 b) C OH CH3 CH3 c) CH3 CH3 d) C CH3 O CH3 C CH CH3 CH3 CH2 Cl e) 81 . 12. Existem 3 carbonos primários.

É um carbono aromático. (UECE) A nicotina pode ser representada pela fórmula. 14. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 13. Existem 3 carbonos primários. N N CH3 Quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 4 15. Existem 3 carbonos secundários. (UFC) Assinale as alternativas corretas referentes à fórmula: H H H H H a) b) c) d) e) f) C C O C H H C C H H H C OH H C H H O ciclo apresenta um heteroátomo. Não há carbono terciário. (Fuvest) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula O CH3 O Quantos átomos de carbono e hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 1 e 3 b) 3 e 3 82 .

a) b) c) d) b) c) Indique a fórmula estrutural dos compostos abaixo: ciclopentano ciclobutano ciclobuteno cicloexeno e) 1. Dê o nome dos compostos abaixo: a) 5.3-cicloexadieno h) benzeno 6.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) 9 e 8 d) 11 e 8 e) 11 e 10 2. Dê o nome dos compostos abaixo: a) b) c) d) CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C C CH C CH2 CH2 CH3 CH3 2. 1.3-butadieno f) 2.2-ciclopentadieno f ) 1. Dê o nome dos compostos abaixo: CH3 a) CH CH3 CH CH3 CH2 CH3 e) CH2 C CH CH3 CH2 CH3 83 . Hidrocarbonetos.3-ciclopentadieno g) 1. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) b) c) d) 3-hepteno 2-penteno 3-heptino 1. Qual é a fórmula estrutural do composto 2-hexeno? 3.4-heptadieno g) butenino 4.2-butadieno e) 1.

3-dimetilbutano 2.2-dimetilciclopropano d) 1.3-dietilcicloexano e) 3.4-pentadieno 3.4-dietil-3.4-dimetil-1-penteno 3-etil-4-metil-2-penteno 3-metil-1.3-dimetilpentano 2.2.4.4-dimetilpentano 2.5.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari f) CH3 CH3 b) CH CH2 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 c) CH3 C CH3 d) CH2 CH g) CH3 CH CH2 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 7.3-trimetilpentano 3-etil-2-metilpentano 4.5-tetrametil-1-hexino Dê o nome do composto: CH3 9. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: 2. a) b) c) d) e) f) g) h) i) 8.4-dimetilcicloexeno f) 4-etil-2-metilcicloexeno 84 . Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) etilciclopentano b) metilciclobutano c) 1.

3.5-trietil-2. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 85 .4-pentadieno b) 1. Faça a fórmula estrutural e molecular dos compostos: a) 3-etil-4fenil-2. que é uma mistura de hidrocarbonetos. Dê o nome do composto CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 C CH2 CH2 CH3 11. 14.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 10.4-dimetilbenzeno c) ortodietilbenzeno 12. (Fatec) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de hidrogênios por molécula é: a) metano b) etano c) eteno d) etino e) propino CH2 . Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto formado pela união dos radicais: a) metil e propil b) etil e isopropil c) propil e isopropil d) propil e tercbutil 13. (UM-SP) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: a) C4H8 b) C3H4 c) C6H6 d) C5H12 e) C2H6O 15 (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes a gasolina.

4-trimetilpentano.5-dimetil-4-etildecano c) 6.2. 18. Pouso Alegre-MG) De acordo com o sistema da IUPAC.M.3-pentano b) 2. (Vunesp) A gasolina contém 2.3-dimetil-2-etilpentano 86 . (UFSC) Analisando o composto CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3 C CH3 CH CH3 verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3 e 4 da cadeia principal são respectivamente: a) isopropil e metil b) metil e etil c) metil e isopropil d) etil e isopropil e) isopropil e etil 17. (UnB) O nome correto do composto C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 H H3C C CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 é: a) 2-metil-3. Escreva sua fórmula estrutural.4-dimetil-3-n-propilnonano b) 4. qual é o nome da estrutura seguinte? CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 a) 3.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 16.7-dimetil-7-decano 19.7-dimetil-7-propilnonano d) 6. (F.

(UFU) Qual o nome do composto abaixo? CH3 CH3 CH2 CH CH C3H7 C 2H 5 CH CH2 CH2 CH3 22.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) dimetiletilisobutilmetano d) nenhuma dessas 20. (UFBA) O nome oficial do composto CH3 C(CH3)2 C C C(CH3)2 CH3 é: 3. H3C CH CH3 CH CH CH3 Os compostos I. II e III são respectivamente: 21. Álcoois e fenóis 1. H3C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 III. Dê o nome dos compostos abaixo: a) CH3 CH OH CH CH3 CH2 CH3 e) CH3 OH 87 . H2C C CH CH3 CH3 CH2 CH3 II. (UFSC) Observe as estruturas: I.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari CH3 b) CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 CH OH CH3 f) OH CH2 CH3 CH3 c) CH3 CH OH d) C CH3 OH CH2 CH3 2. 2.3-dimetilcicloexanol d) 3.5-dietilcicloexanol 3.6-dimetilfenol b) ortometilfenol c) 3-isopropilfenol d) metacresol e) -naftol f) -naftol 5. Dentre as fórmulas abaixo. 4. Desenhe as fórmulas estruturais destes compostos: a) 2-metil-3pentanol b) 3-etil-2. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 4-etil-2. aquela que representa uma substância utilizada como combustível e componente de bebidas é: a) d) CH2 OH CH2 OH 88 . Dê o nome dos compostos abaixo: C2H5 OH a) CH3 b) CH2 CH3 c) H5C2 C2H5 OH OH 4.4-tetrametil-3-hexanol c)2.

(UFG) O nome do composto OH CH2 CH3 CH2 C CH2 é: C6H5 CH3 8.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari b) CH3 CH2 OH e) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 O c) CH3 C OH 6. Dê o nome oficial do composto cuja fórmula estrutural é: H3C H3C H C C OH C H CH3 CH3 7. (Fuvest) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural: CH3 a) CH3 C OH CH3 CH3 b) CH3 C H CH2 OH H c) CH2 OH C CH2 OH OH CH3 d) CH2 OH C CH2 OH OH 89 .

(Fuvest) A fórmula molecular do glicol é C6H6O2. segundo as regras de nomenclatura União Internacional de Química Pura e Aplicada. secbutila e benzila. c) isopropila. (FCMMG) Quanto à classificação dos álcoois saturados e fórmula de constituição C4H10O. Escreva sua fórmula mínima e calcule a percentagem em massa de carbono em sua molécula. 1 secundário e 1 terciário d) 1 álcool primário.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 9. a única opção certa é: a) 2 álcoois primários. 90 . (Fuvest) O composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH deve ser classificado como: a) ácido b) álcool c) aldeído d) base e) fenol 15.2-dimetilpropanol d) 2-metil-2-butanol e) 4-metil-2-pentanol 12. tercbutila e fenila.2-dimetil-3-butanol b) 3. (Aman) O metilisobutilcarbinol. O = 16. 2 secundários e 1 terciário c) 2 álcoois primários. b) n-propila.) 13. (Fuvest) Escreva as fórmulas estruturais dos fenóis que possuem fórmula molecular C7H8O. secbutila e fenila. (Dados : H = 1. 14. qual o nome oficial do composto metiletilpropilcarbinol? 11. 1 secundário e 1 terciário b) 2 álcoois primários.3-dimetil-2-butanol c) 2. é chamado: a) 2. (UFBA) Os radicais orgânicos ligados ao carbono hidroxilado no composto CH3 CH3 CH CH3 OH C C CH3 CH2 CH3 são: a) n-propila. C = 12. (UFPA) Podemos dar nome a álcoois chamando de carbinol o grupo: C OH Sendo assim. 2 secundários e 2 terciários e) 3 álcoois primários1 secundário e 1 terciário 10.

3-dimetil-2-pentanol g) 3. Faça a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) pentanal b) 2-pentanol c) 2-pentanona d) ácido pentanoíco e) 2.3-dimetilpentanal f) 2.4. a alternativa que apresenta um álcool terciário é: a) CH3 b) (CH3)3C CH2 CHO CH2OH c) (CH3)3COH d) CH3 e) CH3 CH2 CH(OH) CH2OH CH3 18. Mauá) Diferencie álcoois de fenóis. Dê exemplos. E. 1. 16.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari ] d) isopropila. baseando-se exclusivamente nas suas estruturais planas. tercbutila e benzila. Ácidos carboxílicos.4-trimetil-2-pentanona h) ácido 3-etil-2-fenil-4. (Vunesp) Dentre as fórmulas a seguir.4-dimetilpentanóico 2. 4. Dê o nome dos compostos abaixo: a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH b) CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH CH3 COOH 91 . (FFR-PE) O tetrametilbutanol é um álcool: a) primário b) secundário c) terciário d) quaternário e) nulo 17. tercbutila e benzila. aldeídos e cetonas. e) n-propila. (E.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) CH3 CH CH2 CH2 CH3 d) CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 e) CH3 CH CH CH CH3 f) CH3 CH CH2 CH3 CH2 COOH CO CH3 CHO CH2 CO CH CH2 CH3 CH3 O g) CH3 CH CH2 CH3 h) O C H CH2 CH2 C H CH CH2 CH3 O CH2 C H i) O CH2 CH3 92 .

H. (Faap) Dê as estruturais planas das seguintes substâncias: ácido acético. N d) C. H. S e) H. (Osec-SP) Considere o composto . H. S c) C. ácido fórmico e ácido butírico. O CH3 CH2 CH2 COOH 4. (PUCMG) O nome oficial do composto O CH3 CH2 C H a) propanol b) propanal é: 93 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari j) CH3 CH2 C O CH CH CH3 3. (F. (PUCC) Na manteiga rançosa. O nome e) butanal 5. O. O C HO H C H C O OH O seu nome oficial deve ser: a) didroxipropanodiona b) dipropanol c) propanodial d) diácido propanóico e) ácido propanodióico 8. 6. encontra-se a substância dessa substância é: a) butanol b) butanona c) ácido butanoíco d) butanoato de etila . ácido oxálico. Mauá) Dê os nomes das substâncias: COOH CH2 CH2 COOH e HOOC H3C 7. O b) C. E. N. (Fuvest) O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos: a) C.

apresenta a seguinte fórmula molecular: a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2 d) C5H10O e) C5H10O2 10. qual é a estrutura que não representa uma cetona? a) C2H5 C O b) O C C2H5 C2H5 c) C O H 94 . (Fuvest) O pentanal. (PUC-SP) Dos compostos abaixo. qual é aldeído? a) H3C b) H3C CH2 O C OH O OH c) H3C d) H3C C CH3 OCH3 O e) H3C C H 11. conhecido também como valeraldeído. (UFV) Na relação abaixo.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari c) propanona d) propano e) ácido propanóico 9.

como solvente de esmalte. (Unicamp) A substância 2-propanona CH3 C O pode ser chamada simplesmente de propanona. A fórmula molecular correta da acetona. (UFPA) O nome oficial (IUPAC) do composto CH3CHCH CH3 é: a) 2-metil-3-octen-5-ona b) 1-isopropil-3-hexenona c) 6-isopropil-5-hexen-4-ona d) 7-metil-5-octen-4-ona e) 1-neopentenil-n-propilcetona CHCCH2CH2CH3 O d) CH3 CH3 95 . é: a) C2H6O b) C3H8O c) C3H6O d) C4H10 e) C4H8O 13. vernizes e também na preparação de sedas artificiais. (UM-SP) A acetona é usada. entre outras coisas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O C e) C O 12. Explique por quê. já que não existe um composto com o nome 1-propanona. 14. cujo nome oficial (IUPAC) é propanona.

(PUCMG) Na relação de compostos a seguir. O 5. Ester e éter 1. O IV.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 15.pentenodial e) 4-metil-2-pentenodial f) benzoato de etila g) propanoato de propila h) propanoato de isopropila 96 . Construa a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 2-fenilpropanoato de etila b) 2. CH3 C CH3 II. pertencem a função cetona: CH2 O CH2 CH3 O I. CH3 C O O CH3 III. (UFPA) O nome correto do composto H H3C CH2 C C CH3 é: 16.2difenilbutanoato de propila c) 2-pentenal d) 2.

(FCMMG) O composto propanoato de vinila esta corretamente indicado pela fórmula: O a) CH3 CH2 C O CH CH2 O b) CH3 CH2 C O O c) CH3 CH2 C O C6H5 CH2 CH CH2 O d) CH3 CH2 C O C2H5 97 . (UFC) Dentre as fórmulas moleculares abaixo. (Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C O O CH2 CH3 a) propanoato de etila b) etanoato de propila c) propanoato de etila d) propanoato oxietano e) metilpentanona 5.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 2. a que pode estruturar um éter acíclico saturado é: a) C6H14O b) C2H4O c) C5H10O d) C3H6O2 3. (Osec-SP) A substância representada pela fórmula C2H5 O C2H5 d) anestésico e) adoçante tem sido empregada como: a) aditivo alimentar b) detergente c) fortificante 4.

(Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C O a) propanoato de isopropila b) metilacetato de propila c) etilisopropilcetona d) oxipropanooxiisopropano e) metilpentanona 8. (FEI-SP) Dê o nome das substâncias H3C H3C C3H7 COO CH2 O CH2 CH3 CH2 e CH3 7. H3C II. (UFPA) São ésteres orgânicos: COO COO O CH CH3 CH3 é: I. H3C a) I e II e) IV e V C O O C CH3 b) I e III c) III e IV d) I e IV 98 . COOH IV.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari O e) CH3 CH2 C O 6. H3C C2 H5 Na + III. COOR O V.

3-difenilpropanonitrila 2-benzil-3-fenilbutanonitrila 99 . a) b) c) d) e) f) Construa as fórmulas estruturais dos compostos abaixo: 2.3-difenil-2. Aminas.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 9. (Esan) O composto CH3 CH2 COOH2 CH3 é: a) b) c) d) e) álcool éter cetona éster ácido 6.3-dimetilbutanamida N-fenil-N-metilbutanamida fenildipropilamina isopropilamina 2. Dê o nome dos compostos seguintes: CH2 C N a) CH2 b) N O c) CH3 d) CH3 e) CH3 CH CH O OH + CH C CH3 CH C CH3 COO Na COOH 2. amidas e nitrilas 1.

a estrutura que pertence a classe das aminas é: CN a) H3C O b) H3C C NH2 c) H3C d) H2C NH2 N OH 4. (UnB) Entre as opções abaixo. (UM – SP) Qual é o nome da molécula representada abaixo? CH3 CH CH3 CH2 NH2 a) b) c) d) e) metil-3-aminopropano metil-3-propilamina isobutilamina t-butilamina s-butilamina 5. (UFG) o composto CH3 100 . (Osec-SP) Quando um dos hidrogênios da amônia é substituído por um radical fenila C N denomina-se? 6.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 3. (FMABC-SP) O composto representado abaixo é: CH3 CH3 C N CH3 CH3 H a) b) c) d) e) uma amina primária uma amina secundária uma amina terciária um sal quaternário de amônio uma amida alifática CH CH3 7.

(F. (UA) O nome do composto N CH3 a) b) c) d) dimetilfenilamina metilcicloexilamina metilfenilamina N-metilcicloexilamina CH3 é: c) amida d) nitrocomposto e)amina 9.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari o composto resultante é: a) nitrila b) imida 8. Indique o tipo de isomeria plana que existe entre estes compostos: O a) H3C CH CH3 CH2 C OH e H3C CH2 CH2 CH2 C O OH b) H3C CH Cl O CH2 CH3 e H3C CH2 CH2 CH2 Cl O c) H3C C CH2 CH2 CH3 e H 3C CH2 C CH2 CH3 d) CH3 CH3 101 . M. Pouso Alegre) Os compostos orgânicos nitrogenados provenientes da substituição de—OH dos ácidos carboxílicos por—NH2 são chamados: a) b) c) d) Aminas amidas nitrilas ésteres e) sais de amônio 7. Isomeria 1.

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari
e) CH3

CH3 2. 3. a) b) c) d) e) 4. a) b) c) d) 5. 6. 7. a) b) c) d) e) 8. 9. Que tipo de isomeria apresentam o butanal e a butanona? O pentano e o 2-metilbutanosão isômeros de: função cadeia posição compensação tautomeria O 1-butanol e 2-pentanol sapo isômeros de: posição cadeia função compensação e) não são isômeros

Que tipo de isomeria plana existe entre a etilamina e a dimetilamina? Que tipo de isomeria plana existe entre a dimetilamina e a metilpropilamina? O etanal e o etenol são isômeros de: função cadeia posição metameria tautomeria Substituindo dois átomos de hidrogênio do benzeno por dois de cloro, quantos compostos diferentes resultarão? Qual o número de tribomos derivados do benzeno?

10. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H10? 11. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H8? 12. (PUC-SP) Os compostos H3C O CH3 e H3C—CH2—OH demonstram que caso de isomeria? a) cadeia b) posição

102

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari
c) composição d) função e) tautomeria 13. (UFC) Que tipo de isomeria apresenta os compostos deste exercício?

CH2 CH3 C H
14. (Faap-SP) Identifique o tipo de isomeria que existe entre os compostos:

CH2

e

H2C

CH2

a) H2C

CH

CH3

e

CH2 H2C H3C CH2 CH2 OH

b) H3C

O

CH3

e

15. (F. E. S. J. Campos) Identifique que tipo de isomeria apresenta os compostos abaixo: CH3 O
H3C C H2 C O O C H2 CH3 e H3C C CH3 C OH

16. (E. E. Mauá-SP) Identifique os tipos de isomeria que ocorrem entre os compostos:
a) H2C C OH b)
CH2

CH3

e

H3C

C O

CH3

CH2 OH

e
OH

C 2H 5

17. (FEI-SP) Entre os compostos constituintes de cada um dos grupos I, II, III:

103

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari
I. H3C O CH3 e H3C C H2
CH3 CH3 CH3

OH

II.

e

CH3

III. H3C

CH2

CH2

CH3

e

H3C

CH CH3

CH3

ocorre, respectivamente, isomeria de? 18. (FMU) O equilíbrio apresentado neste exercício pode ser chamado: H3 C C O a) b) c) d) e) 19. reação ácido-base tautomeria ressonância reação de oxido-redução hidrólise (UFMG) Em relação aos isômeros: CH
CH2

CH3

H3 C

C OH

CH2

I. CH3
II. CH3

CH
CH CH

CH2
CH2

CH2
CH2

CH3

III. CH2

C

CH

CH3

CH3 CH3
IV. CH3 C C CH3

CH3 CH3
V. CH2 CH CH CH3 CH2 CH3

Qual a afirmativa errada?

104

mas não tem isômero funcional e) a fórmula IV pode corresponder a substâncias isômeras por função e também a substâncias isômeras por posição 21. CH3CH2CCH2CH3 O III.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari a) b) c) d) e) I e II são isômeros de posição III e IV são isômeros de cadeia III e V são isômeros de cadeia III e IV são isômeros de posição I e IV são isômeros de cadeia 20. CH3CH2OH Indique entre as afirmações abaixo. C6H6O V. CH3CCH2CH2CH3 IV. Assinale a alternativa correspondente à seqüência obtida entre as opções ofertadas: 1) 2) 3) 4) de posição funcional de cadeia por tautomeria O ( ) CH3 C H e CH2 OH CH OH ( ) CH3 O CH3 e CH3 CH2 CH2 ( ) CH2 CH CH3 e CH2 CH2 ( ) CH3 CH OH CH3 e CH3 CH2 CH2 OH 22. (UM-SP) Quais dos compostos abaixo são isômeros funcionais? 105 . (Cesgranrio) Consideradas as seguintes substâncias: O I. CH3OH O II. CH3(CH2)3C H VI. a única falsa: a) os compostos I e II são isômeros de posição b) os compostos I e III são compostos funcionais c) o composto V não tem isômeros d) o composto VI admite isômeros de posição. (UFPR) Numere os pares de fórmulas da segunda coluna de acordo com o tipo de isomeria que as respectivas substâncias de cada par guardam entre si.

M. (F. Chagas-SP) Butanol e metilpropanol são substâncias que apresentam isomeria de: a) b) c) d) e) cadeia função posição compensação tautomeria 106 . Catanduva-SP) Butanal e metilpropanal são isômeros de: a) b) c) d) e) função cadeia compensação posição N. (Cesgranrio) O propanal e a propanona são isômeros: a) ópticos b) funcionais c) de posição d) de compensação e) de cadeia 24. (F.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari a) CH3 b) H3C O O CH3 e CH2 H3C CH2 CH2 CH3 e OH H3C CH2 O CH2 CH3 c) H3C CH2 CH2 OH e H3C CH OH CH3 d) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 CH CH3 CH3 e) H C C H Cl e Cl C C H Cl H Cl 23. C.A 26.D. (PUCC) O metilpropeno e o ciclobutano são isômeros de: a) b) c) d) função cadeia posição compensação 25.

(PUC-SP) Que tipo de isomeria apresenta os compostos: ciclobutano e buteno-2? 30. (UFSCar) Indique quais dos quatro compostos abaixo podem apresentar isomeria geométrica: I. CHCH3 II. CH2 IV. (UFC) A 2-pentanona é isômero do: a) b) c) d) ácido 2-metilbutanóico 2. (Cescea) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano metilciclopropano propano propeno propino 29. CH3 CH CH CH3 III.2-dimetilbutanal 3-metil-2-butanona 2-metilpropanol 28. HC C CH3 Br Br 31. (UNITAU) Qual das fórmulas não apresenta isomeria cis-trans? a) Cl C Cl C Cl H 107 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari 27. (FEI) Qual das estruturas abaixo representa um isômero cis? H a) Cl C C CH3 H b) C H H CH2Cl C H Cl C C H H Cl c) H C C CH3 H d) H C H H 32.

1-dimetilciclopropano 1-buteno 34. (Vunesp) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) 2-penteno 2-metil-2-buteno 1. Qual dos compostos abaixo possui carbono assimétrico? a) 2-bromo-propano b) Ciclobutano c) 2-iodobutano 35. (UFMG) Qual destes isômeros apresenta atividade óptica? a) CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 e) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 b) CH2 CH CH CH3 CH2 CH3 c) CH2 C CH CH3 CH3 CH3 d) CH3 C C CH3 CH3 CH3 108 .Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari b) Br C Cl O c) HO d) H C Br C H CH3 C C Cl H C H H C C O OH e) Cl Cl 33.

Morrison / Robert N. 2002. 3 – Ricardo Feltre Editora Moderna – São Paulo. Único – Usberco e Salvador Editora Saraiva – São Paulo. 3 – Carmo Gallo Neto Editora Scipione – São Paulo. 1983. Química Orgânica – vol. 1991.Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari Bibliografia Química Orgânica – Robert T. Química Orgânica – vol. Química – vol. 109 . 2001. Boyd Edições Cardoso – São Paulo.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful