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ISOMERIA PLANA E GEOMÉTRICA- Aula 00

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ISOMERIA

É o fenômeno que consiste em dois ou mais compostos químicos diferentes apresentarem a mesma fórmula molecular e fórmula estrutural diferente.

ISO = IGUAIS;
MEROS = PARTES
BIOQUÍMICA FUNDAMENTAL

ISÔMEROS
MESMA FÓRMULA MOLECULAR E DIFERENTES FÓRMULAS ESTRUTURAIS; Os isômeros apresentam sempre propriedades físicas diferentes.

1 PLANA

A) Cadeia B) Posição C) Função D) Metameria E) Tautomeria

2 ESPACIAL

A)Geométrica B) Ótica

1 ISOMERIA PLANA A) ISOMERIA DE CADEIA: É aquela onde os isômeros têm cadeia ou núcleos diferentes;

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1 ISOMERIA PLANA B) ISOMERIA DE POSIÇÃO: É aquela que ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica. . mas diferem pela posição de radicais ou insaturação.

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.Diferem pela posição do grupo funcional.

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Aldeídos e Cetonas. Ácido Carboxílicos e Ésteres . Casos mais comuns: Álcoois e Éteres.1 ISOMERIA PLANA C) ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL: É aquela que ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.

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1 ISOMERIA PLANA D) ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA: É aquela que ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. .

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Casos mais comuns: Ceto-Enólica Aldo-Enólica . transformando-se um no outro. Os dois isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.1 ISOMERIA PLANA E) ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA: É caso particular de Isomeria Funcional. pela mudança de posição de H na molécula.

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2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA A) ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS: Apresentam duplas ligações e em compostos cíclicos. A. .1) ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS DE CADEIA ABERTA COM DUPLA LIGAÇÃO: Ligantes diferentes em cada carbono.

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devese concluir pela existência de dois isômeros: CIS-TRANS CIS: Isômero cuja molécula apresenta dois grupos de um mesmo lado do plano (ligação π). TRANS: Isômero cuja molécula apresenta dois grupos em lados opostos ao plano (ligação π). .Satisfeita a condição para existência de isomeria.

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Isomeria Geométrica no 2-buteno .

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PE. .DIFERENÇAS ENTRE ISÔMEROS GEOMÉTRICOS CIS-TRANS Propriedades físicas (PF.). Propriedades Químicas podem ser diferentes ou não. densidade. solubilidade. etc.

Havendo dois átomos ou radicais iguais ligados ao mesmo átomo de carbono da dupla ligação. está eliminada a possibilidade de isomeria geométrica. .Nem todos os compostos que apresentam dupla ligação entre átomos de carbono apresentam isômeros geométricos.

e d os átomos ou radicais ligados aos átomos de carbono da dupla ligação: a) Compostos que não apresentam isômeros geométricos: b) Compostos que apresentam isômeros geométricos: . c. b.Representando por a.

.2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA A) ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS: Apresentam duplas ligações e em compostos cíclicos. A.2) ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS DE CADEIA FECHADAS: Apresentam pelo menos dois carbonos do ciclo. contendo ligantes diferentes.

.Este caso de isomeria também chamado de ISOMERIA BAYERIANA. O isômero CIS: Ligantes iguais do mesmo lado do plano do ciclo. A verificação dos isômeros é sempre feita em relação ao plano determinado pelo ciclo. O isômero TRANS: Quando tais ligantes estiverem em lados opostos em relação ao plano do ciclo.

2-dimetil-ciclopentano .Isomeria geométrica no 1.

Toda molécula que apresenta 1C* é QUIRAL. d) representado por C*). e como tal. produz ao espelho plano uma imagem que não pode sobrepor ao objeto. um DEXTROGIRO e outro LEVOGIRO.2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA B) ISOMERIA ÓTICA: Compostos formados por Moléculas assimétricas ou quirais (carbono ligado a quatro radicais diferentes entre si (a. b. os quais são denominados ANTÍPODAS ópticos ou ENANTIÔMEROS. . c. A estas duas moléculas (objeto e imagem) correspondem dois isômeros opticamente ativos.

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.2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA B) ISOMERIA ÓTICA B.1) ISOMERIA ÓTICA COM 1C QUIRAL: Haverá sempre dois isômeros opticamente ativos: Dextrogiro e Levogiro (objeto e imagem).

.A mistura de quantidades iguais de ENATIÔMEROS resulta em RACÊMICO (otpicamente inativo).

ao Cℓ). Os carbonos 2 e 3 são quirais e diferentes (um ligado ao OH e o outro.2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA B) ISOMERIA ÓTICA B. Produzem ângulos diferentes: α > β (+ e -).2) ISOMERIA ÓTICA COM 2C QUIRAIS: Ângulos de desvios diferentes. .

B.4 ISOMERIA ÓTICA COM 2C QUIRAIS IGUAIS .3) ISOMERIA ÓTICA COM nC QUIRAIS DIFERENTES: Ângulos de desvios diferentes.2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA B) ISOMERIA ÓTICA B.

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