Qumica 2 Bachillerato. D de Fsica y Qumica. IES Atenea. S. S.

Reyes Qumica orgnica

1. Un hidrocarburo etilnico A da, por oxidacin con KMnO4, acetona y un cido monocarboxlico B de masa molecular 74. Determine: a) La masa molecular de A y la frmula de B. b) Qu volumen de oxgeno a 1 atm y 25 C se consumira en la combustin completa de un mol de hidrocarburo A? Datos: R = 0,082 atm.L.mol1.K1 Masas atmicas: C=12,0; H=1,0. 2. Clasifique las siguientes reacciones segn el tipo al que pertenecen y justifique la respuesta:
Br a)

+ Br2

+ HBr

b) CH3CH2OH + H+ CH2=CH2 +H2O c) CH3C CH + HCl CH3CCl=CH2 d) CH3CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2Br + H2O 3. Diga si las siguientes reacciones son de adicin, de eliminacin o de sustitucin y justifique la respuesta teniendo en cuenta los grupos funcionales de reactivos y de productos: a) Obtencin de alquenos a partir de alcoholes. b) Obtencin de derivados halogenados aromticos a partir del benceno. c) Obtencin de steres por reaccin de alcoholes con cidos. d) Obtencin de derivados halogenados saturados a partir de alquenos. 4. Razone: a) Si los hidrocarburos saturados pueden adicionar tomos de halgeno. b) Si los hidrocarburos etilnicos dan reacciones de adicin con los halogenuros de hidrgeno. c) Cuntas molculas de bromo podra adicionar un hidrocarburo lineal de frmula C6H6. d) Formular y nombrar el derivado trihalogenado ms probable del benceno. Justifique la respuesta. 5. Escriba las reacciones completas de: a) Deshidratacin del etanol. b) Sustitucin del OH del etanol por un halgeno. c) Oxidacin del etanol. d) cido actico con etanol. 6. a) Complete las siguientes reacciones: 1. CH2 = CH2 + HC1 2. CH2= CH2 + Cl2 3. CH CH + H2 4. CH4 + O2 b) Razone si las mismas pueden catalogarse como redox y cul de los reactivos sera el oxidante y cul el reductor, indicando los nmeros de oxidacin del carbono en reactivos y productos. 7. Complete las siguientes reacciones orgnicas, formulando y nombrando los reactivos y los productos obtenidos en cada caso:

Qumica 2 Bachillerato. D de Fsica y Qumica. IES Atenea. S. S. Reyes a) b) c) d) cido etanoico + 1propanol (en medio cido sulfrico) 2butanol + cido sulfrico 2buteno + bromuro de hidrgeno 2clorobutano + hidrxido de potasio (en medio etanlico)

8. a) A una muestra de 100 g de un hidrocarburo lineal C4H2 (A) se le adiciona hidrgeno. Calcule el volumen de hidrgeno medido a 700 mm Hg de presin y a una temperatura de 50C que habra reaccionado si el producto obtenido fuese C4H6 (B). b) Calcule cuantos moles de cido bromhdrico habra que aadir al C4H6 (B) obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). c) Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b). Datos: Masas atmicas C = 12; H = 1 9. Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,92 g de dixido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85C y 700 mm de Hg de presin, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,2635 gL1. a) Determine la masa molecular y la frmula de dicho hidrocarburo. b) Qu volumen de oxgeno gaseoso a 85C y 700 mm de Hg de presin, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo? Datos: Masas atmicas: O = 16,0 y C = 12,0 10. a) Escriba las frmulas (semidesarrolladas) de los siguientes compuestos: 3metil1clorobutano; 3metil1pentino; metil2propanol; 2,4pentanodiona b) Utilizando algunos de los compuestos anteriores escriba un ejemplo de reaccin de sustitucin, otro de eliminacin y otro de adicin. 11. Indique de qu tipo son las reacciones siguientes, y nombre los compuestos orgnicos que intervienen en las mismas. a) CH CCH3 + HBr CH2=CBrCH3 b) CH3CH2CHOHCH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3 CH3 CH3 CH3 c)
HNO3 H2SO4 NO2

+
NO2

d) CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl

12. Al tratar 2buteno con cido clorhdrico se obtiene un compuesto A de frmula C4H9Cl. Al tratar este compuesto A con hidrxido potsico se obtiene un producto B de frmula C4H10O, que por reaccin con cido sulfrico en caliente origina dos compuestos de frmula C4H8, siendo el producto mayoritario el 2buteno. a) Escriba las reacciones de la secuencia que se indica en el problema y nombre todos los compuestos orgnicos implicados. b) Calcule los gramos de B que se obtendran a partir de 1,5 gramos de 2buteno, sabiendo que en la formacin de A el rendimiento ha sido del 67% y en la formacin de B, del 54%. Masas atmicas: C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0. 13. En la Industria la obtencin de etino (acetileno) se realiza a partir de carbn y xido de calcio,

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obtenindose acetiluro de calcio (CaC2) y dixido de carbono; el acetiluro de calcio a su vez, reacciona con agua y se produce acetileno y xido de calcio. a) Escriba y ajuste las reacciones que tienen lugar. b) Si los subproductos de reaccin se disuelven en agua, por separado, indique si las disoluciones resultantes sern cidas o bsicas. Justifique la respuesta. 14. Conteste a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de cadena abierta: a) Qu grupos funcionales pueden tener los compuestos de frmula molecular CnH2n+2O? b) Qu compuestos tienen por frmula molecular CnH2n2? c) Escriba las frmulas semidesarrolladas y nombre todos los compuestos de frmula molecular C3H8O. d) Escriba las frmulas semidesarrolladas do los compuestos etilamina y cianamida (acetamida). 15. Complete y formule las siguientes reacciones orgnicas, indique en cada caso de qu tipo de reaccin se trata y el nombre los productos obtenidos en cada una de ellas. a) cido propanoico + etanol + H+ b) 2metil2buteno + cido bromhdrico c) lbromobutano + hidrxido de potasio d) propino + hidrgeno (exceso) + catalizador 16. Considere el siguiente compuesto orgnico: a) b) c) d)
CH2 CH CH CH2 CH2OH CH

3 Escriba su nombre sistemtico. Plantee y formule una posible reaccin de eliminacin, en donde intervenga este compuesto. Plantee y formule una reaccin de adicin a su doble enlace. Plantee y formule una reaccin de sustitucin en donde intervenga este compuesto.

17. Escriba el nombre de los compuestos que se indican a continuacin: a) CH3CH2COOCH3 b) CH3CH2COCH2CH3 c) CH3CHOHCH2CH=CH2 d) CH3CH2NH2 e) CH3CONH2 f) CH2=CHCH2CH=CH2 g) CH3OCH2CH3 h) C6H5COOH 18. a) Complete las siguientes reacciones: 1. CH3CH(CH3)CHClCH3 + NaOH ? 2. CH2=CHCHBrCH3 + NaOH ? 3. CH3CCCH3 + Cl2 (exceso) ? 4. CH3CH(CH3)CHOHCH3 + H2SO4 + calor ? b) Nombre los reactivos y productos orgnicos de cada una de las reacciones. c) Indique en cada caso el tipo de reaccin de que se trata. 19. Considere las siguientes molculas: CH3CHOHCH3; CH3COCH3; CH3COOCH3; CH3CONH2 a) Escriba sus nombres e identifique los grupos funcionales. b) Cules de estos compuestos daran propeno mediante una reaccin de eliminacin? Escriba la reaccin.

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20. Escriba las formulas desarrolladas e indique el tipo de isomera que presentan entre s las siguientes parejas de compuestos: a) Propanal y propanona. b) lbuteno y 2buteno. c) 2,3dimetilbutano y 3metilpentano. d) Etilmetilter y 1propanol. 21. Dadas las frmulas siguientes: C3H6O, C3H6O2 y C3H8O a) Escriba todas las posibles estructuras semidesarrolladas para las molculas monofuncionales que respondan a las frmulas anteriores (excluir las estructuras cclicas). b) Nombre sistemticamente todos los compuestos. 22. a) Formule los siguiente compuestos orgnicos: 2propanol; 2metillbuteno; cido butanoico; Nmetil etilamina. b) Nombre los siguientes compuestos orgnicos: 1) CHOCH2CH2CH3 2) CH3CH2COOCH3 c) Escriba la reaccin de obtencin de 2) e indique de qu tipo de reaccin se trata. 23. Justifique si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones, formulando los productos de reaccin: a) CH3CHOHCH3 + H2SO4 + calor Se obtiene propeno como nico producto de eliminacin. b) CH3CH2CH2OH + CH3COOH + H+ Se obtiene acetato de propilo como producto de condensacin o esterificacin. c) CH3CH=CHCH2CH3 + HCl Se obtienen 2cloropenteno y 3cloropenteno como productos de sustitucin. d) ClCH2CH2CH3 + KOH en etanol Se obtiene propanal como producto de adicin. 24. Para cada una de las reacciones qumicas que se escriben a continuacin, formule los productos, nombre reactivos y productos e indique de qu tipo de reaccin se trata. a) CH3CH=CHCH3 + HCl b) CH3CH=CH2 + H2 c) CH3CH2CH2CH2OH + H2SO4 + calor d) CH3CH2CH(CH3)CH2Cl + NaOH 25. Indique si cada una de las siguientes afirmaciones es verdadera o falsa y justifique las respuestas formulando la reaccin a que se alude: a) El doble enlace de un alqueno puede incorporar hidrgeno y convertirse en un alcano. b) La reduccin de un grupo funcional aldehdo conduce a un grupo cido. c) Las aminas son compuestos bsicos. d) La deshidratacin del etanol, por el cido sulfrico, produce etino. 26. Para cada una de las siguientes reacciones: 1) CH3CH2COOH + CH3OH 2) CH2=CH2 + Br2 3) CH3CH2OH + H2SO4 + calor

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4) CH3CH2Br + NaOH a) Complete las reacciones. b) Nombre los productos y los reactivos orgnicos. Diga de qu tipo de reaccin se trata en cada caso. 27. Formule las reacciones orgnicas que se proponen a continuacin. Indique el tipo de reaccin que participa en cada caso y nombre todos los compuestos orgnicos formados en ellas. a) 1Propanol + H2SO4 + calor b) lButeno + HCl c) 2Cloropropano + NaOH d) Propino + 2 H2 + catalizador 28. La frmula molecular C4H8O2 a qu sustancia o sustancias de las propuestas a continuacin corresponde? Justifique la respuesta escribiendo en cada caso su frmula molecular y desarrollada. a) cido butanoico. b) Butanodial. c) 1,4butanodiol d) cido 2metilpropanoico 29. Para cada una de las siguientes reacciones, formule y nombre los productos mayoritarios que se puedan formar y nombre los reactivos orgnicos. a) CH3CH2CHOHCH3 + H2SO4 H b) CH3OH + CH3COOH c) CH3CH=CHCH3 + HCl d) ClCH2CH2CH3 + KOH 30. El cido adpico (hexanodioico), es una de las materias primas que se utilizan en la fabricacin del nylon, se obtiene comercialmente oxidando el ciclohexano (C6H12) con oxgeno, formndose tambin agua a) Formule y ajuste la reaccin correspondiente. b) Si se utilizan 50,0 g de ciclohexano, qu cantidad terica de cido adpico debera obtenerse? c) Si en la reaccin anterior se obtienen 67,0 g de cido adpico. Cul es el rendimiento de la reaccin? Datos: Masas atmicas: C = 12,0; H = 1,0; 0 = 16,0.
(20072010 modelo, junio y septiembre y modelo 2011)

31. Dados los pares de compuestos orgnicos siguientes, indique sus nombres y justifique que tipo de isomera presentan: a) CH3CH2CH2CH3 y CH3CH(CH3)CH3 b) CH3CHOHCH3 y CH3 CH2 CH2OH c) CH3CH2CHO y CH3COCH3 d) CH2 = CHCH2CH3 y CH3 CH = CH CH3 32. Escriba un ejemplo representativo para cada una de las siguientes reacciones orgnicas, considerando nicamente compuestos reactivos con 2 tomos de carbono. Formule y nombre los

Qumica 2 Bachillerato. D de Fsica y Qumica. IES Atenea. S. S. Reyes reactivos implicados: a) Reaccin de sustitucin en derivados halogenados por grupos hidroxilo. b) Reaccin de esterificacin. c) Reaccin de eliminacin (Alcoholes con H2SO4 concentrado) d) Reaccin de oxidacin de alcoholes

33. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas y justifique las respuestas escribiendo la reaccin qumica adecuada: a) Los steres son compuestos que se pueden obtener por reaccin de alcoholes y cidos orgnicos. b) El eteno puede producir reacciones de adicin. c) Los alcoholes se reducen produciendo cidos orgnicos. d) La deshidratacin del etanol por el cido sulfrico produce eteno. 34. Dadas las frmulas siguientes: CH3OH, CH3CH2COOH, CH3COOCH3 y CH3CONH2 a) Diga cul es el nombre del grupo funcional presente en cada una de las molculas. b) Nombre todos los compuestos. c) Escriba la reaccin que tiene lugar entre CH3OH y CH3CH2COOH. d) Qu sustancias orgnicas (estn o no entre las cuatro anteriores) pueden reaccionar para producir CH3COOCH3? Indique el tipo de reaccin que tiene lugar. 35. El acetileno o etino (C2H2) se obtiene por reaccin del carburo de calcio (CaC2) con agua. a) Formule y ajuste la reaccin de obtencin del acetileno, si se produce adems hidrxido de calcio. b) Calcule la masa de acetileno formada a partir de 200 g de un carburo de calcio del 85 % de pureza. c) Qu volumen de acetileno gaseoso se produce a 25 C y 2 atm con los datos del apartado anterior? Datos. R = 0,082 atm.L.mol1K1; masas atmicas: Ca = 40, C = 12, H = 1 36. Sea la reaccin: CH3CH=CH2 (g) + HBr (g) Producto (g) a) Complete la reaccin e indique el nombre de los reactivos y del producto mayoritario. b) Calcule H de la reaccin. c) Calcule la temperatura a la que la reaccin ser espontnea. Datos. Sreaccin = 114,5 J.mol1.K1; Hf (CH3CH=CH2) = 20,4 kJ.mol1; Hf (HBr)) = 36,4 kJ.mol1; Hf (producto rnayoritario) = 95,6 kJ.mol1. 37. Complete las siguientes reacciones qumicas, indique en cada caso de qu tipo de reaccin se trata y nombre todos los reactivos que intervienen y los productos orgnicos resultantes: a) CH3CH2COOH + CH3OH b) CH2=CH2 + Br2 c) CH3CH2OH + H2SO4 d) CH3CH2Br + KOH 38. Para el siguiente compuesto: a) Indique su nombre sistemtico
CH3 C CH3 CH CH3

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b) Escriba su reaccin con yoduro de hidrgeno e indique el nombre del producto mayoritario. c) Formule y nombre los ismeros de posicin del compuesto del enunciado. 39. Complete las siguientes reacciones con el producto orgnico mayoritario. Nombre todos los compuestos orgnicos presentes, e indique el tipo de cada una de las reacciones. a) CH3CH=CH2 + HBr b) CH3CH2CH2Br + KOH c) CH3CH2OH + oxidante fuerte d) CH3COOH + CH3CH2OH 40. El etanol y el dimetil ter son dos ismeros de funcin, cuyas entalpias de formacin son H f (etanol) = 235 kJmol1 y Hf (dimetil ter) = 180 kJmol1. a) Escriba las reacciones de formacin y de combustin de ambos compuestos. b) Justifique cul de las dos entalpias de combustin de estos compuestos es mayor en valor absoluto, teniendo en cuenta que los procesos de combustin son exotrmicos. 41. Dado el 1butanol: a) Escriba su estructura semidesarrollada. b) Escriba la estructura semidesarrollada de un ismero de posicin, otro de cadena y otro de funcin. Nombre los compuestos anteriormente descritos. c) Formule y nombre el producto de reaccin del 1butanol y el cido etanoico (C2H4O2), indicando el tipo de reaccin. 42. Partiendo del propeno se llevan a cabo la siguiente serie de reacciones: propeno + agua en presencia de cido sulfrico B + C El producto mayoritario (B) de la reaccin anterior con un oxidante fuerte genera el compuesto D y el producto minoritario (C) en presencia de cido metanoico da lugar al compuesto E. a) Escriba la primera reaccin y nombre los productos B y C. b) Explique por qu el producto B es el mayoritario. c) Escriba la reaccin en la que se forma D y nmbrelo. d) Escriba la reaccin en la que se forma E y nmbrelo. 43. Complete las siguientes reacciones, escribiendo las frmulas semidesarrolladas de todos los compuestos orgnicos. Nombre todos los productos obtenidos e indique el tipo de reaccin orgnica de que se trata en cada caso. a) 2buteno + HBr b) 1propanol + H2SO4 + calor c) cido butanoico + 1propanol + H+ d) n (H2N (CH2)5COOH) 44. Se hacen reaccionar 12,2 L de cloruro de hidrgeno, medidos a 25 C y 1 atm, con un exceso de lbuteno para dar lugar a un producto P. a) Indique la reaccin que se produce, nombre y formule el producto P mayoritario. b) Determine la energa Gibbs estndar de reaccin y justifique que la reaccin es espontnea. c) Calcule el valor de la entalpa estndar de reaccin. d) Determine la cantidad de calor que se desprende al reaccionar los 12,2 L de HCl. Datos. R = 0,082 atmLmol1 K1.

Qumica 2 Bachillerato. D de Fsica y Qumica. IES Atenea. S. S. Reyes Hf (kJmol1) Gf (kJmol1) 1buteno HC1 Producto P 0,54 92,3 165,7 70,4 95,2 55,1

45. Para el alcano 4etil2,6dimetiloctano: a) Escriba su frmula semidesarrollada y su frmula molecular. b) Escriba y ajuste la reaccin de formacin estndar de dicho alcano. c) Escriba y ajuste la reaccin de combustin de dicho alcano. d) Formule y nombre un compuesto de igual frmula molecular pero distinta frmula semidesarrollada. 46. Se parte de 150 gramos de cido etanoico, y se quieren obtener 176 gramos de etanoato de etilo por reaccin con etanol. a) Escriba la reaccin de obtencin del etanoato de etilo indicando de qu tipo es. b) Sabiendo que Kc vale 5, calcule los gramos de alcohol que hay que utilizar. c) Calcule las fracciones molares de cada uno de los 4 compuestos presentes en el equilibrio. Datos. Masas atmicas: C=12; O = 16; H = 1 47. Escriba las reacciones que se producen a partir de etanol en los siguientes casos y nombre los productos obtenidos: a) Deshidratacin con cido sulfrico en caliente. b) Reaccin con cloruro de hidrgeno. c) Reaccin con cido propanoico. d) Oxidacin fuerte. 48. Escriba las reacciones y nombre de los productos obtenidos en los siguientes casos: a) Deshidratacin del 2butanol con cido sulfrico caliente. b) Sustitucin del grupo hidroxilo del 2,2,3trimetillbutanol por un tomo de cloro. c) Oxidacin del etanal. d) Reaccin del 2propanol con cido etanoico. 49. Indique si las siguientes afirmaciones son ciertas o falsas. Justifquelas. a) El 2butanol y el 1butanol son ismeros de cadena. b) La combustin de un hidrocarburo saturado produce dixido de carbono y agua. c) El 1butanol y el dietilter son ismeros de posicin. d) Al hacer reaccionar 1cloropropano con hidrxido de potasio en medio alcohlico, se obtiene propanol. 50. Complete las siguientes reacciones qumicas, formule todos los reactivos y productos orgnicos mayoritarios resultantes, nombre los productos e indique en cada caso de qu tipo de reaccin se trata. a) 1penteno + cido bromhdrico. b) 2butanol en presencia de cido sulfrico en caliente. c) 1butanol + cido metanoico en presencia de cido sulfrico.

Qumica 2 Bachillerato. D de Fsica y Qumica. IES Atenea. S. S. Reyes d) 2metil2penteno + hidrgeno en presencia de catalizador. 51. Nombre y formule, segn corresponda, las siguientes parejas de molculas orgnicas: a) CH3COCH2CH3 y butanal. b) CH3CH2CH2CH2OH y 2metil2propanol. c) CH3CH2COOH y cido 3pentenoico. d) CH3CH2CH2NHCH3 y fenilamina.

52. Indique razonadamente, escribiendo de forma esquemtica las reacciones correspondientes, a qu tipo de reacciones orgnicas corresponden los siguientes procesos: a) La sntesis del nailon a partir del cido 6-aminohexanoico. b) La sntesis del tefln a partir del tetrafluoroetileno.

Qumica 2 Bachillerato. D de Fsica y Qumica. IES Atenea. S. S. Reyes Qumica orgnica. Soluciones 20. a) CH3CH2CHO; CH3COCH3; isomera de funcin b) CH3CH2CH=CH2; CH3CH=CHCH3; isomera de posicin H3C CH CH CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3 isomera de cadena c)
CH3 CH3

10

d) CH3CH2OCH3;

CH3CH2CH2OH;

CH3

isomera de funcin

21. C3H6O: CH3CH2CHO; propanal CH3COCH3; propanona C3H6O2: CH3CH2COOH; cido propanoico C3H8O: CH3CH2CH2OH; 1-propanol, CH3CHOHCH3; 2-propanol y CH3CH2OCH3; etilmetilter 29. CH3CH2CHOHCH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3 + H2O 2-butanol 2-buteno + agua H b) CH3OH + CH3COOH CH3COO-CH3 + H2O metanol + cido etanoico etanoato de metilo c) CH3CH=CHCH3 + HCl CH3CH2CHClCH3 2-buteno 2-clorobutano d) ClCH CH CH + KOH HOCH CH CH + KCl a) 1-cloropropano 1-propanol ClCH2CH2CH3 + KOH 1-cloropropano propeno 31. a)
2 2 3 2 2 3

CH2=CHCH3 + KCl + H2O

Sus nombres son butano y metilpropano (o isobutano). Presentan isomera de cadena que se diferencian en la distinta disposicin de la cadena de carbonos. b) Sus nombres son 2propanol y 1propanol. Presentan isomera de posicin ya que diferencian en la posicin del grupo funcional. c) Sus nombres son propanal y dimetilcetona (propanona o acetona). Presentan isomera funcin ya que se diferencian en el grupo funcional. d) Sus nombres son 1buteno y 2buteno. Presentan isomera de posicin ya que diferencian en la distinta posicin del doble enlace. Algunos ejemplos vlidos como respuesta pueden ser los siguientes: a)

ya se de se

32.

CH3CH2Cl (cloruro de etilo) CH3CH2OH (etanol) b) CH3COOH (cido actico) + CH3CH2OH (etanol) CH3COOCH2CH3 (acetato de etilo) c) CH CH OH (etanol) CH =CH (eteno)
3 2 2 2

d) CH CH OH (etanol) 3 2 33. a)

CH3COOH (cido actico)

Verdadera HCOOH + CH3-CH2-OH HCOO-CH2-CH3 + H2O cido metanoico + etanol metanoato de etilo + agua b) Verdadera

Qumica 2 Bachillerato. D de Fsica y Qumica. IES Atenea. S. S. Reyes CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl eteno + cloruro de hidrgeno cloroetano Falsa. Los alcoholes primarios se oxidan hasta cidos orgnicos: CH3-CH2OH etanol d) Verdadera CH3-CHO etanal CH3-COOH cido etanoico

11

c)

CH3-CH2OH + H2SO4 CH2=CH2 + H2O etanol + cido sulfrico eteno + agua 34. a) CH3OH, alcohol CH3CH2COOH, cido carboxlico CH3COOCH3, ster CH3CONH2, amida b) CH3OH, metanol CH3CH2COOH, cido propanoico CH3COOCH3, etanoato de metilo CH3CONH2, etanamida c) CH3OH + CH3CH2COOH CH3CH2COO-CH3 + H2O metanol + cido propanoico propanoato de metilo d) CH3OH + CH3-COOH CH3-COO-CH3 + H2O metanol + cido etanoico etanoato de metilo + agua Reaccin de condensacin (esterificacin) a) CaC2 + 2 H2O HCCH + Ca(OH)2 b) ( ) ( c) ( ) ) ( )

35.

36.

CH3CH=CH2 (g) + HBr (g) CH3CHBr-CH3 (g) propeno + bromuro de hidrgeno 2-bromopropano Tambin se obtiene, en menor cantidad, el CH3CH2-CH2Br, 1-bromopropano. b) HR = -95,6 20,4 (-36,4) = -79,6 kJ/mol c) GR = HR TSR < 0 -79,6 T(-0,1145) < 0 T < 695 K a) CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COO-CH3 + H2O cido propanoico + metanol propanoato de metilo Reaccin de condensacin (esterificacin) b) CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br eteno + bromo 1,2-dibromoetano Reaccin de adicin c) CH CH OH + H SO CH =CH + H O a)
3 2 2 4 2 2 2

37.

Qumica 2 Bachillerato. D de Fsica y Qumica. IES Atenea. S. S. Reyes etanol + cido sulfrico eteno Reaccin de eliminacin d) Si el disolvente es muy polar como el agua se da una reaccin de sustitucin: CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr bromoetano + hidrxido de potasio etanol Si el disolvente es poco polar como el etanol se da una reaccin de eliminacin: CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O bromoetano + hidrxido de potasio eteno 38. a) 2-metil-2-buteno b)
H3C C CH3 CH CH3 + HI H3C

12

I C CH2 CH3 + H3C

I CH CH CH3

CH3 2-metil-2-yodobutano (mayoritario)

CH3 3-metil-2-yodobutano (minoritario)

c)

H2C

CH2 CH3

H3C

CH CH

CH2

CH3 2-metil-1-buteno

CH3 3-metil-1-buteno

39.

a)

CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 reaccin de adicin, propeno 2bromo propano o bromuro de isopropilo

b) CH CH CH Br + KOH CH CH CH OH reaccin de sustitucin. 3 2 2 3 2 2 1bromo propano o bromuro de propilo 1propanol c) CH3CH2OH + oxidante fuerte CH3COOH reaccin de oxidacin. etanol o alcohol etlico cido etanoico o actico d) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 reaccin de esterificacin. cido etanico etanol etanoato de etilo o actico o alcohol etlico o acetato de etilo 40. 2 C (s) + 3 H2 (g) + 14 O2 (g) CH3CH2OH (formacin del etanol) 2 C (s) + 3 H2 (g) + 1/2 O2 (g) CH3OCH3 (formacin del dimetil ter) CH3CH2OH + 3 O2 (g) 2 CO2 (g) + 3 H2O (g) (combustin del etanol) CH3OCH3 + 3 O2 (g) 2 CO2 (g) + 3 H2O (g) (combustin del dimetil ter) b) Los productos de la combustin son los mismos para ambos compuestos (al ser ismeros). Por lo tanto, la entalpia de combustin en valor absoluto es mayor para el compuesto con menor entalpia de formacin (tambin en valor absoluto), es decir |HC (ter)| > |HC (etanol)|. (Tambin se puede justificar con las expresiones matemticas de la entalpia de reaccin de las combustiones, o con un diagrama entlpico de los procesos de formacin y combustin.) a) a) CH3-CH2-CH2-CH2OH b) Ismero de posicin: CH3-CH2-CHOH-CH3, 2butanol.

41.

Qumica 2 Bachillerato. D de Fsica y Qumica. IES Atenea. S. S. Reyes Ismero de cadena: H3C
CH CH2 OH CH3

13

, metil-1propanol.

c)

Ismero de funcin: CH3-CH2-CH2-O-CH3, metilpropilter o CH3-CH2-O-CH2-CH3, dietilter. CH3-CH2-CH2-CH2OH + CH3-COOH CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3, etanoato de butilo. Reaccin de condensacin (esterificacin).

42.

a)

CH3CH=CH2 + H2O B+C B: CH3CHOHCH3 2propanol C: CH3CH2CH2OH 1propanol b) Segn la regla de Markovnikov el H va al C ms hidrogenado. c) CH CHOHCH CH COCH (propanona) d) CH3CH2CH2OH + HCOOH HCOOCH2CH2CH3 (metanoato de propilo)
3 3 3 3

43.

CH3CH2CH=CH2 + HBr CH3CH2CHBrCH3, 2-bromobutano (mayoritario) + CH3CH2CH2CH2Br, 1-bromobutano (minoritario). Reaccin de adicin. b) CH3-CH2-CH2OH + H2SO4 + calor CH3-CH=CH2, propeno. Reaccin de eliminacin. c) CH3CH2CH2COOH + CH3CH2CH2OH + H+ CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3 + H2O butanoato de propilo. Reaccin de condensacin (esterificacin) d) n (H2N (CH2)5COOH) HN(CH2)5COO HN(CH2)5COO n cido 6-aminohexanoico cido poli 6-aminohexanoico. Reaccin de condensacin (polimerizacin). a) a) Reaccin de adicin: CH2=CHCH2CH3 + HCl CH3CHClCH2CH3, 2-clorobutano b) GR = -55,1 70,4 + 95,2 = -30,3 kJ/mol < 0, espontnea. c) HR = -165,7 + 0,54 + 92,3 = -72,86 kJ/mol d)

44.

45.

a)

H3C

CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 H2C CH3 CH3

Frmula molecular: C12H26 b) 12 C (s) + 13 H2 (g) C12H26 c) C12H26 + O2 12 CO2 + 13 H2O d) dodecano: CH3(CH2)10CH3 46. a) CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COO-CH2-CH3 + H2O n1 - x n2 - x x x Reaccin de condensacin (esterificacin). ( )

b)

Qumica 2 Bachillerato. D de Fsica y Qumica. IES Atenea. S. S. Reyes ( ( c) ( ) ( 47. a) ) ( ( ) ) ) ( ) ( ) ( ) ) ( )

14

CH3CH2OH + H2SO4 CH2=CH2 (eteno) + H2O b) CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl (cloroetano) + H2O c) CH3CH2OH + CH3CH2COOH CH3CH2COO-CH2-CH3 (propanoato de etilo) + H2O d) CH CH OH CH -CHO (etanal) CH -COOH (cido etanoico)
3 2 3 3

48.

a) b)

CH3CH2CHOHCH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3 (2-buteno, mayoritario) + CH3 CH2CH=CH2 (1-buteno, minoritario) + H2O
CH3 H3C CH C CH3 CH3 CH2 OH H3C CH3 CH C CH2 Cl

CH3 CH3 2,2,3-trimetil-1-clorobutano

c) d)

CH3-CHO (etanal)
H3C CH CH3 + H3C OH

CH3-COOH (cido etanoico)

COOH H3C COO CH CH3 CH3 etanoato de isopropilo

49.

a) b) c) d)

Falso, son ismeros de posicin. Cierto. CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1) H2O Falso, son ismeros de funcin. Falso, se obtiene 1propeno.
Br H3C CH2 CH2 CH CH2 + H Br H3C CH2 CH2 CH CH3

50. a)

2-bromopentano

Reaccin de adicin b) H C CH CH CH 3 2 3
OH H2SO4 Calor H3C CH CH CH3

2-buteno

Reaccin de eliminacin.

Qumica 2 Bachillerato. D de Fsica y Qumica. IES Atenea. S. S. Reyes c) H C CH CH CH OH HCOOH + 3 2 2 2 Reaccin de esterificacin. d) H3C
C CH3 CH CH2 CH3 + H2 H3C CH CH2 CH2 CH3 CH3
H2SO4 HCOO CH2 CH2 CH2 CH3

15

metanoato de butilo

2-metilpentano
Reaccin de adicin. 51. a) 2butanona y CH3CH2CH2CHO OH b) 1butanol y H3C
C CH3 CH3

c) cido propanoico y CH3CH=CH CH2COOH d) Metilpropilamina y C6H5NH2 52. a) El nailon es una poliamida, que se forma en una reaccin de condensacin entre el grupo carboxilo y el grupo amina: n H2N-(CH2)5-COOH [HN (CH2)5CO]n b) Se trata de una reaccin de adicin al doble enlace: n CF2=CF2 (CF2CF2)n