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Universidade Federal Fluminense CEG Instituto de Qumica Departamento de Qumica Orgnica

Relatrio: Sntese do Cloreto de terc-butila

Nome: Gustavo Bezerra da Silva Matrcula: 105.28.024-2 Disciplina: Qumica Orgnica Experimental II Prof : Fernanda Santos Turma: J2 Data: 16/11/06

I Introduo Reaes de Substituio Nucleoflica Aliftica A substituio nucleoflica em carbono saturado uma das classes de reaes orgnicas mais estudadas. A reao consiste no ataque de um nuclefilo em um stio deficiente de eltrons.

A natureza do substrato, do nuclefilo e do grupo de sada, alm das condies de reao, so fatores importantes que influenciam o mecanismo destas reaes. De acordo com essas vaiveis, uma reao de substituio nucleoflica pode ocorrer atravs de dois mecanismos principais: SN1 (substituio nucleoflica unimolecular) e SN2 (substituio nucleoflica bimolecular). No mecanismo SN1, a velocidade da reao independe da concentrao do nuclefilo. A etapa lenta envolve a formao de um carboction e a reao influenciada por fatores eletrnicos. Este mecanismo predomina em substrato que so capazes de formar um carboction estvel, por exemplo, compostos cujo grupo de sada est ligado a carbono benzlico, allico ou tercirio. favorecido tambm em solventes polares, devido solvatao do carboction intermedirio.

O mecanismo SN2 segue uma cintica de 2 ordem, isto , tanto o nuclefilo como o substrato, participam da etapa lenta da reao. Como, no estado de transio, o nuclefilo e o grupo de sada esto ligados ao tomo de carbono sp 3, os fatores estricos so importantes. Este mecanismo , portanto, favorecido em substituies nucleoflicas que ocorrem em carbono metlico, primrio ou secundrio. Observa-se tambm, no mecanismo SN2, inverso de configurao.

importante frisar que, paralelamente s reaes de substituio nucleoflica, podem ocorrer tambm reaes de eliminao, com a formao de alcenos.

SN2 X E2

SN1 X E1

Halognios como nuclefilo Os ons haletos so capazes de reagir com lcoois, para dar haletos de alquila. Os reagentes comumente empregados na halogenao de lcoois so listados abaixo: RCl: HCl, ZnCl2, SOCl2, COCl2, Ar3PCl2, PCl5, PCl3, POCl3. RBr: HBr, Ar3PBr2, PBr3. RI: HI, PI3 Na presena de HX, a primeira etapa da reao envolve a protonao do lcool.

importante ressaltar a influncia do volume do on na nucleofilicidade destes haletos. O poder nucleoflico aumenta com o volume do on, ainda que a basicidade diminua. Assim, a ordem de reatividade dos haletos a seguinte: iodeto > brometo > cloreto > flureto.

II Metodologia Utiliza-se para a sntese do cloreto de terc-butila cido clordrico, 2-metil-2-propanol (lcool terc-butlico). A equao qumica que descreve a reao de substituio nucleoflica do tipo SN1 do cloreto de terc-butila a seguinte:

A seguir o mecanismo reacional da sntese do cloreto de terc-butila: Mecanismo da sntese do cloreto de terc-butila: 1 Etapa: Formao de um bom grupo de sada

2 Etapa: Formao do carboction

3 Etapa: Formao do cloreto de terc-butila

III Objetivos Sintetizar o cloreto de terc-butila a partir do lcool terc-butlico.

IV Resultados e Discusso Primeiramente pesquisou-se na literatura informaes sobre os reagentes e os produtos a serem utilizados e esses resultados so apresentados na tabela abaixo. Tabela Constantes fsicas dos reagentes e produtos ndice de Mol PF (C) PE (C) Densidade Solubilidade Refrao Solvel em gua, etanol 74,12 1,38468 25,6 82,41 0,78581 e ter 36,47 84,01 110,99 92,57 1,256 1,38686 -114,22 270 772 -26,5 -85,05 >1600 51,00 1,17 2,512 0,847 Solvel em gua, etanol, metanol e ter Insolvel em etanol e solvel em gua Pouco solvel em gua e etanol Pouco solvel em gua e solvel em etanol e ter

Substncia lcool tercbutlico cido clordrico Bicarbonato de sdio Cloreto de clcio anidro Cloreto de terc-butila

Em funil de separao de 250mL colocou-se 15,1mL de lcool terc-butlico e aos poucos adicionou-se 47mL de cido clordrico 35%. Agitou-se a soluo sem esquecer de regular a presso interna. Aps a agitao, deixou-se o funil descansar at que houvesse a separao de duas fases. Desprezou-se a fase aquosa que composta de cido e gua, e esta se localizava na camada inferior, pois a densidade da gua maior do que a do cloreto de terc-butila que est na fase orgnica e fica na fase superior.

Figura IV.A Funil de separao: fase aquosa (inferior) e fase orgnica (superior)

Ento fase orgnica adicionou-se 20mL de uma soluo aquosa de carbonato de sdio (Na2CO3). Agitou-se o funil de separao controlando a presso interna. Adiciona-se carbonato de sdio para que o restante de cido clordrico residual reaja com o Na2CO3. Novamente despreza-se a fase aquosa que est na parte inferior do funil de separao. Fase aquosa: 2 HCl (aq) + Na2CO3 (aq) 2 NaCl (aq) + H2CO3 (aq) H2CO3 (aq) H2O (l) + CO2 (g) Fase orgnica: Cloreto de terc-butila Transferiu-se a fase orgnica para um erlenmeyer, adicionou-se 10mL de gua destilada e depois adicionou-se um agente secante o CaCl2 at que no solubilizasse mais . A reao do teste de confirmao do cloreto de terc-butila com uma soluo etanlica de nitrato de prata. A equao qumica que descreve esse teste de confirmao descrita abaixo:

O mecanismo dessa reao qumica descrito abaixo:

Porm a escolha deste agente secante no foi a melhor j que o cloreto de clcio mostrouse um pouco solvel em cloreto de terc-butila, logo como o agente secante j tinha cloreto e este estava solubilizado na amostra ao se adicionar AgNO 3 no se confirmaria a presena de cloreto de terc-butila, mas sim de cloreto dissolvido devido ao agente secante. Segundo a literatura, o mais correto seria realizar uma destilao vcuo e destilar a frao a 54C, porm devido a falta de disponibilidades tcnicas nos laboratrios isto no pde ser utilizado. Uma soluo para isso seria a de que ao invs de se usar CaCl 2 como agente secante se tivesse utilizado Na2SO4.

Como no foi possvel isolar o cloreto de terc-butila o rendimento no pde ser calculado nem a pureza analisada atravs de espectroscopia no infravermelho (IV). Abaixo segue-se dois espectros retirados da literatura, um sobre o lcool terc-butlico e o outro sobre o cloreto de terc-butila.

Figura IV.B Espectro do lcool terc-butlico

Figura IV.C Espectro do cloreto de terc-butila Se tivssemos realizado a anlise de IV, veramos trs bandas caractersticas no espectro do cloreto de terc-butila: 1. Banda de deformao axial de C e Cl em 1370 cm-1;

2. Banda de deformao angular de C e Cl em 1150 cm-1; 3. Banda de deformao axial de C e Cl em molculas alifticas em 806 cm-1; E para completar no espectro do cloreto de terc-butila no haveria uma banda intensa, por volta de 3450 cm-1, que est presente no espectro do lcool terc-butlico que caracterstica das deformaes axiais das hidroxilas. V Concluso A sntese do cloreto de terc-butila foi realizada com xito, porm por falhas tcnicas no se conseguiu isola-lo nem identifica-lo atravs do teste de confirmao com nitrato de prata. VI Bibliografia 1. SILVERSTEIN, R. M., BASSLER, G. C., MORRIL, T. C., Identificao Espectromtrica de Compostos Orgnicos, 4 Edio, Rio de Janeiro, Editora Guanabara Koogan S. A., 1994, Pgs.: 85 a 119. 2. SOARES, B., DE SOUZA, N. A., PIRES, D. X., "Qumica Orgnica", Rio de Janeiro, Editora Guanabara S.A., 1988, Pgs.:108 a 110. 3. SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C., B., Qumica Orgnica Volume 1, 8 Edio, Rio de Janeiro, LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 2005, Pgs.: 636 e 637. 4. VOGEL, A. I., "Qumica Orgnica Volume 2: Anlise Orgnica Qualitativa", Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico S.A., 1990, Pgs.: 625 a 631. 5. THE MERCK INDEX OF CHEMICAL AND DRUGS; Rahway, New Jersey, Merck and Co., Inc.